UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

Facultad de Ingeniería
Programa de Ingeniería de Materiales
TAREA
N° 4
Química Orgánica

ESTUDIANTES :
• BERNUY CALDERON, GEAN CARLOS
• GONZALES PETIT, ANDRES FERNANDO
• PEREZ PAREDES, IBEISYS JASSEL
• ROJAS VALLES, JHOSIMAR
• VILLANUEVA HERRERA, MAXIMO
DOCENTE : SEGUNDO J. SALDAÑA SAAVEDRA
CICLO : 2020 II

Trujillo, Perú
2020
 FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

1. FORMULAR LAS ESPECIES ORGANICAS

𝐻
+
𝐻
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 − − − −𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐵𝐴𝑆𝐸 𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝐶𝑂𝑁𝐽𝑈𝐺𝐴𝐷𝑂

𝑎. ACIDO CONJUGADO DE LA METIELAMINA

𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 − − − −𝐶𝐻3 − 𝑁 − − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝐵𝐴𝑆𝐸 𝐶𝑂𝑁𝐽𝑈𝐺𝐴𝐷𝐴

𝑏. BASE CONJUGADA DE LA METIELAMINA

𝑂𝐻 𝑂−

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 − − − −𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3

𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝐵𝐴𝑆𝐸 𝐶𝑂𝑁𝐽𝑈𝐺𝐴𝐷𝐴

𝑐. BASE CONJUGADA DEL ETIL − ISOBUTIL − CARBINOL

𝐻
+
𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 − − − −𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐵𝐴𝑆𝐸 𝐴𝐶𝐼𝐷𝑂 𝐶𝑂𝑁𝐽𝑈𝐺𝐴𝐷𝑂

𝑑. ACIDO CONJUGADO DEL PEN − 2 − ENO

𝑓)𝐵𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙 − 𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙 − 𝑜𝑥𝑜𝑛𝑖𝑜

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − CH − C − 𝑂𝐻2

𝑔) 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡í𝑟𝑖𝑐𝑜

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 = 𝑂-

ℎ) 𝐵𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡í𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑖) 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙𝑎𝑚𝑜𝑛𝑖𝑜

CH3 CH3 H
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻
𝑗) 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒𝑙 é𝑡𝑒𝑟 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜

H+
CH2 CH3

k) Acido conjugado del carbanión bencilo

H+
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 − − − −→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
+
OH OH2

l) Acido conjugado del butan-2-ol

2. Completar las siguientes reacciones:

OH OH2

CH2 CH CH2 CH3 + H3PO4 CH2 CH CH2 CH3 + H3PO4

a) Bencil etil carbinol + Ácido fosfórico

 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 −→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑆𝑂4

b) Ácido sulfúrico + Dietilamina

𝐴𝑙𝐶𝑙3 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 − −−→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐵𝑟 + 𝐻𝐴𝑙𝐶𝑙2

Cl

c) Tricloruro de aluminio + Bromuro de etilo

CH3 CH3

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐾 + 𝐻2 𝑂  𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 + 𝐾𝑂𝐻

d) Isopropóxido de potasio + agua

OH ONa

𝐶𝐻
𝐶𝐻 −−𝐶𝐻
33
𝐶𝐻−−𝐶 𝐶≡≡𝐶𝑁𝑎
22
𝐶𝑁𝑎 + + 
𝐶𝐻3𝐶𝐻 −2𝐶𝐻
− 3𝐶𝐻 − 2𝐶 −
≡𝐶𝐶𝐻
≡ +𝐶𝐻 +

e) Butinuro de sodio + Fenol

𝑁𝑎𝑁𝐻2 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻  𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝑁𝑎 + 𝑁𝐻3

f) Sodamida + But-1-ino

g) Bromuro de dietilamonio + NaOH

CH3 O

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝑁𝐻2 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 

N

H
 h) sec-Butilamina + Acido valérico

1. Escribir las fórmulas y definir el tipo de cada una de las siguientes reacciones

REACCION TIPO DE REACCION

a)
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

R. DE REDUCCION

Sn/HCl

𝑁𝑂2 𝑁𝐻2
--------------

...............................................................................................................................................................

p-Nitrotolueno p-Toluidina

b)

NaCN R. SUSTITUCION NUCLEOFILA

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 ------------ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑁

...............................................................................................................................................................

Bromuro de etilo Propionitrilo

c) KNH2
R. DE ELIMINCACION
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐵𝑟 ----------- 𝐶𝐻3 = 𝐶𝐻2

...............................................................................................................................................................

Bromuro de etilo Etileno

a) H2/Ni R. DE HIDROGENACION

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 ------------- 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

...............................................................................................................................................................
.

But-2-eno Butano

a) CrO3

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 ----------- 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 −

R. DE OXIDACION DE ALCOHOLES
𝑂𝐻
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝑂 PRIMARIOS

...............................................................................................................................................................

Alcohol isobutílico Acido isobutírico