Insights 

from Winning by Tim Grover 
Imagine your next win is locked in a safe. Winning holds the combination to that safe. 

Winning is a mythical figure who watches and evaluates your every action, 24 hours a day, seven days a week. If you want to win, you must 
earn Winning's respect and have the courage to do three things: 

1. Bet on yourself
2. Leverage your dark side
3. Live an unbalanced life

Bet on yourself 
"Over the years, I've thought a lot about what made MJ and Kobe special. They had skill and talent, work ethic, intelligence, 
commitment, and Resilience. But above all, they had this in common: They each possessed an unshakable confidence in themselves that 
never wavered." 

In 1990, the Chicago Bulls lost to the Detroit Pistons in the playoffs, and critics said Jordan would never handle the 
Piston's physical play. That summer MJ added 15 pounds of muscle, but critics said all that muscle would ruin 
Jordan's shot. Jordan improved his shooting percentage and defeated the Pistons en route to the Bull's first 
championship. 

When someone doubts you, they're betting against you. Winning wants to know: Do you have the confidence to take 
the other side of that bet and bet on yourself?  

The more emotional capital you're willing to bet on yourself (i.e., the more pain you're ready to endure if you come up short), the more 
likely Winning is to give you the combination to your next win. 

Leverage your dark side 
Everyone has a dark side. But not everyone admits it.  

Kobe had a dark side so big it required its own personality: the Black Mamba. Kobe became the Black Mamba when he needed to shut out 
distractions and take his performance to the highest level. Jordan tapped into his dark side by remembering the disappointment of being 
cut from his high school basketball team. 

"Take all the disappointments in your life—everyone who said no, everyone who teased you, every job you lost, 
every game you lost, every time someone said you weren't good enough, every relationship that ended badly—
and imagine laying them all in front of you. Just spread them out all over an imaginary table. Now: Hold your 
hand over each one, mentally reconnecting with how each made you feel. Warm… nauseous… cold… nothing … 
radioactive hot. That's the one. That's your fuel.” 

When you tap into your dark side, you receive a jolt of energy that feels like anger but quickly turns into intense focus. Your dark side can 
provide the surge of energy you need to obliterate internal obstacles and take your performance to the next level. Winning wants to know 
if you're willing to go to a dark place to win. 

Live an unbalanced life 
“Winning wants all of you. It doesn't recognize love or sentiment, it doesn't care about your other 
responsibilities and commitments. It demands obsession, or it will find someone else to consume…The more 
you pretend you can handle everything and 'have it all,' the less chance you have of having anything at all." 

If you want to win, you won't have as much time as you like for family, friends, vacations, hobbies, or leisure 
time. Winning requires you tip the balance of your time so severely to one side of your life that people will call 
you obsessive, selfish, and neglectful. Can you live with that? Winning wants to know. 

Why go through hell to win? 
We were born to win, that's why our brain rewards us with an intoxicating rush of satisfaction and pride after a win. 

But more importantly, winning is immortality. Your wins represent the contributions you've made and the impacts you’ve had on people 
around you. As you get older, the wins remain fresh in your memory, and the losses fade away. You can cherish your wins till the day you 
die. And after you're gone, the stories of your wins get passed on. 

If you want to experience the immortality of winning, you must live with a sense of urgency. Grover says, "Stop watching others win while 
you stand on the sidelines wondering when it's going to be your turn. Your turn is now. Long‐term goals are great… but 'long term' isn't 
promised to anyone. Your skills and opportunities have an expiration date. If you want something, go get it now. The biggest mistake we 
make in life is thinking we have time. I frequently talked with Kobe about this. How I wish I'd been wrong. Remember him when you 
think you have plenty of time. I think about it every day." 

www.ProductivityGame.com