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2) H3O+
CH3CH2C OH + A

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H2O / Cold
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1) OsO4
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH C
2) NaHSO3, H2O
OH
a vicinal d

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1) O3, -75°C
C C
2) work-up
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C O + O C
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C C ketone aldehyde
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C O + O C
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ketone acid

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1) O3
CH3CH2CH2CO
2) H2O2
O
1) O3
CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH
2) Zn, H2O
1) KMnO4, -OH, cold
2) HIO4

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CH3C CCH2CH3 O
1) O3
2) H2O
CH3COH + CH

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1) O3
CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2C OH
2) H2O

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