‫‪Aliphatic and Aromatic‬‬

‫‪Carboxylic Acid‬‬
‫ا الحماضا لكربوكسيلية‬
‫ا ال ليفاتية وا الروماتية‬
‫‪Lab No. 8‬‬
 ‫الكشف عن المجموعات الفعالة في المركب‬
‫العضوي‬
Aromatic Carboxylic Acid Aliphatic Carboxylic Acid
Formic acid
Benzoic Acid
Acetic Acid

Phthalic Acid Oxalic Acid

Citric acid
Salicylic Acid
 ‫الخواص الفيزيائية‬
‫‪Physical properties‬‬
‫أ‪ -‬الحالة‬
‫‪ Acetic Acide & Formic Acid‬سوائل‬ ‫كلها مواد صلبة ماعدا‬
‫ب‪ -‬الرائحه ‪:‬‬
‫رائحه الفورميك رائحه نفاذه‬
‫رائحة االسيتيك رائحة الخل‬
‫ج‪ -‬الذوبانية ‪:‬‬
‫االحماض االليفاتية جميعها تذوب في الماء وتأثيرها حمضي على ورقة‬
‫الى حمراء )‬ ‫تباع الشمس ( الزرقاء‬
 ‫اختبار كربونات الصوديوم ‪Na2CO3‬‬
‫تعطي فوران شديد مع رغوة‬
‫اذا تعتبر احماض قوية‬
‫االحماض االروماتية‬
‫الذوبان في الماء ‪ :‬ال تذوب في الماء‬
‫الذوبان في ‪ : NaOH %10‬تذوب اذا تأثيرها حمضي‬
‫لذا نجري‬
‫اختبار كربونات الصوديوم للتأكد من قوة الحمضية وسنالحظ يحدث فوران شديد‬
‫اذا تعتبر احماض قوية‬
 ‫الخواص الكيميائية‬
‫‪Chemical properties‬‬
‫‪ -1‬اختبار ‪FeCl3‬‬
‫االحماض االليفاتية‬
‫البد ان تكون متعادلة حتى نضع عليها ‪FeCl3‬‬
‫عملية التعادل ‪Neutralization‬‬
‫كمية صغيرة من المادة (الحمض) ‪ +‬كمية من الماء ‪ +‬ورقة تباع الشمس الحمراء ‪ +‬نقطة واحدة‬
‫من ‪NH4OH‬المركزة ‪ +‬تسخين على حمام مائي حتى يتطاير الفائض من النشادر او حتى‬
‫نصل الى جفاف المحلول = تبريد يضاف ماء ( نكون حصلنا على محلول متعادل من‬
‫الحمض ) نقسمه لالستخدام لعدة تجارب‬
‫مالحظه ‪ :‬اذا لم نتخلص من االمونيا يعطي هذا االختبار راسب بني محمر‬
‫ناخذ جزء من المحلول المتعادل للحمض ‪ +‬بضع قطرات من ‪FeCl3‬‬
‫‪ Formic & acetic‬ي عطيل وناحمر دموي‬
‫لو اضفنا ماء وسخنا على نفس انبوب االختبار نالحظ تكون راسب بني‬
 ‫اختبار ‪FeCl3‬‬

‫‪3CH3COOH + FeCl3‬‬ ‫‪(CH3COO)3Fe + 3HCl‬‬

‫‪H2O‬‬
‫راسب بني‬ ‫‪2‬‬‫(‪Fe)OH()CH3COO‬‬
‫‪Basic ferric acetate‬‬
‫بالنسبة ‪Oxilic &Citric‬‬
‫المحلول المتعادل منها ‪ +‬قطرات من ‪ FeCl3‬يعطي لون اصفر ليموني‬
‫بالنسبة لالحماض االروماتية‬
‫البد في بعض االحيان عمل محلول متعادل قبل الكشف ‪FeCl3‬‬
‫حمض البنزويك ‪ ’Benzoic a‬يعطي راسب لحمي‬
‫حمض السلساليك ‪ ’Salicylic a‬لون بنفسجي‬
‫حمض الفيثاليك ‪ ’Phthalic a‬راسب لحمي‬
‫مالحظه ‪:‬‬
‫حمض الصفصاف ‪ ’Salicylic a‬يذاب في الماء الساخن ‪ +‬قطرات ‪ FeCl3‬يعطي لون بنفسجي‬
 ‫‪ -2‬تكوين االستر ‪Esterification‬‬
‫‪CH3COOH + C2H5‬‬ ‫‪CH3(C=O)OC2H5 + H2O‬‬
‫مالحظه ‪:‬‬
‫يجب ان تكون االنبوبة جافة‬
‫امل من الحمض ‪ +‬امل من الكحول ‪ + .ethyl alc‬قطرات من ‪ Conc. H2SO4‬ثم‬
‫تسخين حمام مائي ( ‪ ) Min 5‬تبريد ثم يسكب على كأس يحتوي محلول كربونات‬
‫الصوديوم ونشم الرائحة‬
‫رائحه ا لفاكهه‬ ‫‪’Formic a’ & acetic a‬‬
‫‪ ’Oxilic a’ & Citric a‬رائحه مميزة‬
‫بالنسبة لالروماتية‬
‫هي تجربة مميزة ل ‪’salicylic a‬‬
‫حمض الصفصاف ‪ = salicylic a’ + methanol‬رائحة الفكس‬
 ‫‪Conc.H2SO4 -3‬‬
‫المالحظات واالحتياطات لهذه التجربه‬
‫يجب ان تكون االنبوبة جافة‬
‫هذه التجربة للتفريق بين ‪’acetic a’ & Formic a‬‬
‫البد من لبس النظارة‬
‫التجربه ‪:‬‬
‫الحمض ‪ H2SO4 +‬تسخين (حمام مائي )‬
‫‪ ’Formic a‬ي‪PP‬عطيف‪PPP‬ورا‪P‬نش‪PP‬ديد ن‪PP‬تيجه‪ P‬خ‪P‬روج غاز ‪ CO ,CO2‬ا‪PP‬لذيي‪PP‬حترقب‪PP‬لهبازرقص‪PP‬اف‪P‬يعلى‬
‫ف‪PPP‬وهه‪ P‬ا ‪P‬النبوبة‬
‫‪ ’Acetic a‬ال‪ P‬ي‪PP‬حدثت‪PP‬فاعل ف‪PPP‬قط را‪P‬ئحة ا‪PP‬لخل ت‪PP‬زداد‬
‫‪’Oxilic a‬‬

‫‪’Citric a‬‬

‫‪Acetone di carboxylic acid‬‬

‫فوران شديد ‪ +‬يتلون المحلول باللون االصفر‬
 ‫هناك ثالث تجارب خاصة للتفريق بين‬
‫‪ ’formic a‬و ‪’acetic a‬‬

‫‪ -4‬أ‪Mercuric Chloride HgCl2 -‬‬

‫التفاعل مع كلوريد الزئبق الثنائي‬

‫نعمل محلول متعادل‬
‫‪ + ml HgCl2 0.5‬المحلول المتعادل للحمض‬
‫‪ ’Formic a‬ي‪PP‬عطيرا‪P‬سبا‪P‬بيضمع‪ P‬ز‪P‬يادة ا‪PP‬لتسخيني‪PP‬تحول‬
‫ا‪PP‬لىرمادياو ا‪P‬سود‬
‫‪ ’Acetic a‬ال‪ P‬ي‪PP‬عطين‪PP‬تيجه‪P‬‬
‫هناك ثالث تجارب خاصة للتفريق بين ‪ ’formic a‬و ‪’acetic a‬‬

‫‪ -5‬ب – ‪Alkaline KMnO4‬‬

‫التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم القلوية‬

‫‪0.5‬مل من الحمض ‪( Na2CO3 + KMnO4 )S(+‬نقطتين )‬
‫يزول لون البرمنجنات‬
‫ممكن بعد التسخين يتكون راسب اسود اوبني من ‪MnO2‬‬
‫يعطي مع ‪ ’Formic a‬راسب اسود اوبني ( لماذا ؟ )‬
‫ال يعطي وال يختفي لون البرمنجنات مع ‪’Acetic a‬‬
‫هناك ثالث تجارب خاصة للتفريق بين ‪ ’formic a‬و ‪’acetic a‬‬

‫‪-6‬ج‪ Tollen’s Test -‬اختبار تولن‬

‫= يتكون مرآة فضية او راسب اسود‬ ‫يحضر محلول تولن ‪ +‬حمض الفورميك‬
‫بدون تسخين (للتأكد نسخن )‬
‫)‬ ‫( لماذا ؟‬ ‫’‪’Formic a‬‬ ‫مع ‪-ve Acetic a‬‬ ‫‪ve+‬‬
 ‫التجارب المميزة ( التأكيدية )‬
‫‪ -7‬التفاعل مع كلوريد الكالسيوم ‪CaCl2‬‬
‫تجربة خاصة ‪’Citric a’ & Oxalic a‬‬
‫المحلول المتعادل من الحمض ‪CaCl2 +‬‬
‫يعطي راسب ابيض في الحال بالنسبة ‪’Oxalic a‬‬
‫بالنسبة ‪ ’Citric a‬يعطي راسب ابيض بعد الغليان وحك جدران‬
‫االنبوبه بساق زجاجية‬
 ‫التجارب المميزة ( التأكيدية )‬

‫‪ Acidic KMnO4 -8‬التفاعل مع البرمنجنات الحمضية‬

‫هذه التجربة مميزة ‪’Oxilic a‬‬
‫يزول لون البرمنجنات‬ ‫‪dil H2SO4‬‬ ‫الحمض ‪+ KMnO4 +‬‬

‫‪ Deniges test -9‬تجر‪P‬بة مميزة ل‪’Citric a‬‬

‫امل من محلول مركز من الحمض ‪ 0.5 +‬مل من كبريتات الزئبق ‪MgSO4 +‬‬
‫‪ 0.5‬مل من ‪ dil H2SO4 + 2‬نقطة من ‪KMnO4‬‬
‫النتيجة‪ :‬يزول لون البرمنجنات ويتكون راسب ابيض‬
 ‫التجارب المميزة ( التأكيدية )‬

‫‪ -10‬اختبار الفلورسين ‪Fluorescien test‬‬

‫مميزة ‪’Phthalic a‬‬
‫ص هر علىل هب‬ ‫‪Resorsinol + Phthalic a’ + 0.5 ml Conc . H2SO4‬‬

‫ثم يسكب محتويات االنبوبه بعد اضافة ماء مقطر وتبريده الى كأس يحوي ‪%10‬‬
‫‪NaOH‬‬
‫ليعطي لون احمر ‪ +‬اخضر فسفوري‬