Aliphatic carboxylic acid  FeCl3

mechanism 2 ‫ بتاعته نتيجة ل‬result ‫ بيدي ال‬FeCl3 ‫ ال‬

(Formic, Acetic , Tartaric , Lactic & Citric) Oxidation (no neutralization)
‫بتبق نتيجة االكسدة‬
‫ي‬ ‫الل بتطلع هنا‬
‫النتيجة ي‬
 Carboxylic acids: compounds contain carboxylic group (COOH)
Method FeCl3 ‫ نقط من ال‬4 + ‫ مل ميا‬2 + ‫السامبل‬
it can donate protons
proton can replaced by metal as Na or K Salicylic acid give violet
 Aliphatic carboxylic acid: contain COOH attached to aliphatic carbon
 Hydroxy aliphatic carboxylic acids: contain COOH and OH group Examples

Salt formation (need neutralization)

‫النتيجة اللي بتطلع هنا بتبقي نتيجة تكوين الملح بس الزم اعمل معادلة للحمض‬
‫ هيتفاعل مع‬HCl ‫ وال‬HCl ‫ليه اعمل معادلة ؟ عشان لو عملت التفاعل مع حمض هيدي ملح و‬
General scheme ‫ هيداري علي اللون اللي طلع ومش‬HCl ‫الملح تاني وهيرجع المتفاعالت زي األول وكمان ال‬
Notes & ‫هعرف اشوف النتيجة‬
sample Formic acid Acetic acid Oxalic acid Citric acid Tartaric acid Method NH4OH ‫ ؟ بجيب السامبل واحط عليها شوية ميا وبعدين اضيف‬neutralization ‫ازاي بعمل‬
Condition Liquid,mobile solid ‫نقطة بنقطة لحد اما اشم ريحة االمونيا وبعدين اسخن لحد اما ريحة االمونيا تروح وبعدين اضيف‬
Color ‫اكتبه زي ما تشوفه‬ FeCl3 ‫نقطتين‬
Odor pungent vinger odorless Formic & acetic give blood red color
Solubility Due to formation of ferric formate or ferric acetate
H2O miscible soluble Oxalic acid give lemon yellow color
L.P Blue change to red it is acidic compound Hydroxyl aliphatic acids (citric & tartaric) give dark yellow
White change to blue it is
CuSO4
aqueous solution
cold No observation
Sodalime

Burnt sugar odor so it

No
Not applied may be carbohydrates or
Hot observation
hydroxyl aliphatic Examples
compounds or their salts
30% Cold . ‫ نفسه لونه اصفر‬ferric ‫ بيدي لون اصفر وكمان ال‬hydroxy aliphatic acids ‫ وال‬oxalic ‫ال‬
No observation
NaOH Hot ferric ‫ وال أصال دا لون ال‬lemon ‫ وال‬dark ‫الل طلع ده هو‬ ‫فانا محتاج اعرف هو األصفر ي‬
NaHCO3 effervescence comment: strong acidic compound ‫ تست‬2 ‫ هجيب‬. blank test ‫ فعشان اتأكد هعمل ال‬. ‫بتعط حاجة‬ ‫الل معايا مش‬
‫ي‬ ‫والسامبل ي‬
Blood red color change to Lemon yellow Dark yellow color so t may ‫االول ) وبعدين‬ ‫ف‬ ‫الل‬ ‫والميا‬ ‫السامبل‬ ‫(قد‬ ‫بس‬ ‫ميا‬ ‫التانية‬ ‫وف‬ ‫وميا‬ ‫سامبل‬ ‫االول‬ ‫ف‬ ‫واضيف‬ ‫تيوب‬
‫ي‬ ‫ي ي‬ ‫ي‬ ‫ي‬ ‫ي‬
brown ppt by heat so it color so it is be carbohydrates or ‫الل فيها السامبل لو طلع‬ ‫تيوب‬ ‫التست‬ ‫لون‬ ‫واشوف‬ ‫تيوب‬ ‫تست‬ ‫كل‬ ‫ف‬ ferric ‫نقط‬ 4 ‫اضيف‬
FeCl3 ‫ي‬ ‫ي‬
may be acetic acid or oxalic acid or hydroxyl aliphatic ‫يبق دا لون‬
‫ لو طلع نفس اللون ي‬dark ‫يبق دا ال‬ ‫ لو طلع اثقل ي‬lemon ‫يبق دا ال‬ ‫افتح من التانية ي‬
formic or their salts its salt compounds or their salts ferric ‫ والسامبل مش بتدي حاجة مع ال‬ferric ‫ال‬
Element test All are absent Benzoic & phthalic give buff ppt

Dr: Eid Salem No: 010 63 64 65 09 – 015 50 19 60 69 Midan only FB: Eid Salem FB group & Telegram: Dr Eid Salem (organic 2022) 1
 Special tests ‫زتونة الشغل‬
‫ هناخدهم السكشن الجاي‬5 aliphatic acids ‫ عندنا‬
Acetic and formic
‫الل هما‬
‫العمل ي‬
‫ي‬ ‫ وهيجوا يف‬5 ‫ هنشتغلهم ال‬
Note  formic has aldehyde group (H-C=O) SO it has reducing Acetic , formic , citric , tartaric & oxalic
properties while acetic not
Formic acid Acetic acid ‫متخرجش من المعمل اال اما تشتغل الحاجات دي‬
Reduction of Sample + 2ml dil H2SO4 + 1ml KMnO4 drop wise
acidic KMnO4 Decolorization of purple color No decolorization ‫ ي‬liquid ‫ عندنا عينتي‬
formic ‫ وال‬acetic ‫الل هما ال‬
Na2CO3‫الزم تتأكد ان االتني بيدوبوا يف الميا وبيحمروا ورقة عباد الشمس وبيعملوا فوران مع ال‬ 
Reduction of Sample + 2ml Na CO soln + 1ml KMnO 4 drop wise
2 3
‫ الزم تعرف تفرق بينهم بالخطوات دي‬
Alkaline KMnO4 Decolorization & brown color No decolorization pungent ‫ ريحته‬formic ‫ وال‬vinegar ‫ ريحته‬acetic ‫) الريحة ال‬1
Reduction of .5 g AgNO 3 + 2ml 10% NaOH give brown ppt then add dil NH3 till
‫الل انا كاتبهملك‬
‫) اشتغل أي تست من االختال ي‬2
ammonical clear soln then add dps of sample the heat in WB
dil H2SO4 ‫ مل من‬2 ‫ هنجيب السامبل واضيف عليها‬acidic KmnO4 ‫االختال ب‬
AgNO3 Grey ppt No grey ppt KMnO4 ‫وبعدين اضيف‬
2ml HgCl2 soln + 1ml sample + heat give white ppt then add excess colorless ‫ ل‬purple ‫ هيحول اللون ال‬formic ‫ال‬
Mercuric
sample & heat
chloride ‫ ال‬Acetic ‫ال‬
Grey ppt No grey ppt
Conc H2SO4 ‫) ال‬3
Fehling A + Fehling B in test tube then add to test tube containing
‫ مل من السامبل ونشوف النتيجة‬1 ‫ علي‬Conc H2SO4 ‫ مل‬1 ‫هنضيف‬
Fehling Test 3 dps sample in Na2CO3 heat in WB
‫ هيعمل فوران‬Formic ‫ال‬
Red ppt No red ppt
‫ مش هيعمل‬acetic ‫ال‬
Oxalic , citric and tartaric tartaric ‫ وال‬citric ‫ وال‬oxalic ‫ اللي هما ال‬Solid ‫ عينات‬3 ‫ عندنا‬
‫ الزم تتأكد ان التالتة بيدوبوا يف الميا وبيحمروا ورقة عباد الشمس وبيعملوا فوران مع‬
Oxalic Citric Tartaric Na2CO3‫ال‬
Sample + Few drops of Conc H2SO4 + ∆ ‫ بالخطوات دي‬3‫ الزم تعرف تفرق بينهم ال‬
Conc H2SO4
Clear soln + eff. Yellow soln + eff. charring + eff. Conc H2SO4 ‫) ال‬1
Sample solution + CaCl2 ‫ ونشوف النتيجة‬Conc H2SO4 ‫ نقط من ال‬5 ‫هنضيف علي السامبل‬
CaCl2 White ppt on cold White ppt on hot White ppt on cold ‫ هيدي محلول صافي وفوران‬Oxalic ‫ال‬
insoluble in acetic insoluble in acetic soluble in acetic ‫ هيدي محلول اصفر وفوران‬Citric ‫ال‬
Reduction of ‫ التيوب هتبقي سودا ويدي فوران‬Tartaric ‫ال‬
acidic KMnO4 Decolarization CaCl2 ‫) ال‬2
(Half dengeis ) ‫ ونشوف النتيجة‬CaCl2 ‫هنضيف علي السامبل شوية ميا وبعدين نضيف‬
Sample soln + 1 ml acidic mercuric sulphate + dil H2SO4 + ∆ acetic ‫ علي البارد مش بيدوب في ال‬white ppt ‫ هيدي‬Oxalic ‫ال‬
acetic ‫ علي الساخن مش بيدوب في ال‬white ppt ‫ هيدي‬citric ‫ال‬
Dengeis test Decolarization +
heavy white ppt acetic ‫ علي البارد بيدوب في ال‬white ppt ‫ هيدي‬Tartaric ‫ال‬
Sample soln + 1 dp of freshly prepared FeSO4 soln + 2 dps of H2O2 +
Fenton excess of 10% NaOH
Violet color
Dr: Eid Salem No: 010 63 64 65 09 – 015 50 19 60 69 Midan only FB: Eid Salem FB group & Telegram: Dr Eid Salem (organic 2022) 2