‫‪ Qualitative Elementary‬التحليل الوصفي لعناصر المركبات العضوية‬

‫‪Organic analysis‬‬

‫عند تحضير مركب عضوي ألول مرة في حالته النقية فإن الخطوة التالية هي معرفة العناصر التي يتضمنها هذا المركب‪.‬‬
‫وهذه العناصر هي أهم العناصر المكونة للمركبات العضوية‪:‬‬

‫(‪ )1‬عنصر الكربون‪ Carbon element ‬‬

‫(‪ )2‬عنصر الهيدروجين‪Hydrogen element ‬‬
‫(‪ )3‬عنصر النيتروجين‪  Nitrogen element ‬‬
‫(‪ )4‬عنصر الكبريت‪sulfur element ‬‬
‫(‪ )5‬الهالوجينات‪Halogens ‬‬
‫(‪ )6‬بقية العناصر‪Others elements ‬‬

‫والطرق التالية للكشف عن العناصر السابقة في المركب العضوي‪:‬‬

‫‪ Carbon element ‬الكشف عن الكربون )‪(1‬‬

‫**‪  ‬عند تسخين أي مركب عضوي فإن المالحظة األولى هو تفكك المركب‪ .‬وإذا وصلنا إلى مرحلة الحرق فإنه يعطي‬
‫لهب مع دخان‪  ‬اسود كثيف اعتماداً على ما موجود به من ذرات كربون‪.‬‬

‫**‪  ‬لكن هذا االختبار يكون بدون فائدة إذا كان المركب ذو درجة انصهار عالية أو حاويا ً على عدد قليل من ذرات‬
‫الكربون‪.‬‬

‫**‪  ‬يكشف عن الكربون بكل دقة وتأكيد عند خلط المركب مع مسحوق جاف وجديد من أكسيد النحاس‪ CuO ‬ثم حرق‬
‫الخليط‪ .‬وثاني أكسيد الكربون المتكون سوف يعطي راسبا ً أبيض (كربونات الباريوم) عند إمراره في محلول هيدروكسيد‬
‫الباريوم‪ )Baryta water( ‬وهو كربونات الباريوم‪.‬‬
‫تجري جميع التجارب داخل خزانه الغازات لتجنب مخاطر الكيماويات‬
 ‫بالمعاالت فقط كيف يمكنك الكشف مخبريا ً عن العناصر(‪ )Cl2 , N2 , S , H2‬في اي‬
‫مركب عضوي؟‬

‫‪ Hydrogen element‬الكشف عن الهيدروجين )‪(2‬‬

‫يكشف عن الهيدروجين في المركبات العضوية بأكسدة المركب العضوي مع أكسيد النحاس لتكوين الماء والذي يتكاثف‬
‫على جدران األنبوب الباردة‪.‬‬

‫‪ Nitrogen element ‬الكشف عن النيتروجين )‪(3‬‬

‫**‪  ‬تحذف بعض المركبات النيتروجينية العضوية محتواها من عنصر النيتروجين على شكل أمونيا عند تسخينها مع ماء‬
‫الجير‪ )CaO + H2O( ‬أو مع أكسيد الكالسيوم أو مزيج‪ )NaOH + CaO( ‬ويمكن الكشف عن األمونيا أما بواسطة‬
‫الرائحة أو مع ورقة عباد الشمس الحامضية‪ ،‬ولكن تعتبر هذه الطريقة محدودة االستعمال‪.‬‬

‫**‪ ‬في حين تعتبر طريقة العالم السيني‪ )lassaigne( ‬أكثر دقة من خالل صهر المركب العضوي مع قطعة صغيرة من‬
‫فلز الصوديوم بالحرارة الشديدة حيث تتحول الروابط العضوية لكل من الكربون والنيتروجين إلى روابط أيونية من خالل‬
‫تكوين مركب سيانيد الصوديوم حين تتم إذابته في الماء‪.‬‬

‫**‪  ‬عند ترشيح المحلول القاعدي وغليانه مع قليل من كبريتات الحديدوز ثم تحميضه مع حمض الهيدروكلوريك المخفف‬
‫فإن أيونات الحديديك الموجودة في المحلول سوف تتفاعل مع أيون السيانيد لتكوين فيروسيانيد الصوديوم (أزرق‬
‫بروسيا)‪.‬‬
 ‫‪ sulfur element‬الكشف عن عنصر الكبريت )‪(4‬‬

‫**‪  ‬يجري الكشف الوصفي عن الكبريت بنفس الطريقة بالنسبة للنتروجين وهي صهر المركب العضوي مع فلز‬
‫الصوديوم ثم إذابة المادة المصهورة بالماء وترشيح المحلول للحصول على الراشح القاعدي ( المادة المتوقع تكونها‬
‫هي كبريتيد الصوديوم)‪.‬‬

‫**‪  ‬وعند إضافة خالت الرصاص المحمضة بحمض الخليك للراشح يتكون راسب أسود من كبريتيد الرصاص (وهذا‬
‫االختبار حساس جداً)‪.‬‬

‫**‪  ‬ويمكن إجراء كشف آخر للتأكد من وجود الكبريت وهو معاملة الراشح مع عدة قطرات من محلول محضر حديثا ً من‬
‫نيتروبروسيد الصوديوم‪ Na2[Fe(CN)5NO] ‬حيث يتكون لون أحمر‪ -‬بنفسجي هو عبارة عن ملح معقد‪Na4[Fe(C ‬‬
‫]‪ N)5NOS‬يكون حساسا ً للكميات القليلة من الكبريت‪.‬‬

‫‪ Halogens‬الكشف عن الهالوجينات )‪(5‬‬

‫يعتمد على كشف بايلشتاين‪   )Beilstein test( ‬في تأكيد وجود الهالوجينات حيث يؤخذ عدة بلورات من المركب المراد‬
‫الكشف عنه وتسخن على سلك نحاسي بواسطة مصباح حيث يتحول لهب المصباح إلى اللون األخضر‪ -‬األخضر األزرق‪.‬‬

‫بصهرها مع الصوديوم تتكسر جميع الروابط في المركب )‪ (Cl , I , Br‬إذا احتوت المادة العضوية على هالوجينات‪ ‬‬
‫‪.‬العضوي ويتحول جميع الهالوجين إلى هاليد الصوديوم‬

‫‪ ‬‬

‫وبإضافة محلول نترات الفضة إلى الناتج يتكون هاليد الفضة على شكل راسب ومن خالل صفات الراسب الناتج يمكن ‪-‬‬
‫‪:‬التعرف على نوع الهالوجين‬
 ‫‪ Others elements‬الكشف عن بقية العناصر )‪(6‬‬

‫يكشف عن بقية العناصر الموجودة في المركب العضوي مثل الفوسفور والزرنيخ أو المعادن بواسطة أكسدة وتحطيم‬
‫المركب مع حمض النيتريك المركز أو بصهر المركب مع مزيج (‪ 1‬نترات البوتاسيوم ‪ 2 +‬كربونات الصوديوم) ثم إذابة‬
 ‫الراسب في الماء حيث يكون حاويا ً على الرواسب الالعضوية التي يمكن فصلها وتشخصيها بالطرق المعتمدة للكيمياء‬
‫الالعضوية الوصفية‪.‬‬
‫لدينا كبريتات وكاربونات واوكزاالت الباريوم او اي ايون ثنائي اخر كيف نرتب زيادة‬
‫الذوبانية? مع ذكر سبب الترتيب عند اضافة تراكيز متساوية من الحامض بغض النظر‬
‫عن قيمة ‪Ksp‬‬
‫‪ ‬كبريتات الباريوم )‪(1‬‬
‫مشتق من حمض الكبريتيك‪ -SO42 ‬ألن أيون الكبريتات ‪ Highly insoluble in acids‬ال تذوب فى األحماض ‪-‬‬
‫‪ ‬القوى‬

‫ستظل مرتبطة بأيونات الكبريتات‪ +Ba2 ‬عند إضافة حمض الهيدروكلوريك إلى‪ ‬كبريتات الباريوم فأن كاتيونات الباريوم ‪-‬‬
‫‪.‬ولذلك ال يحدث تفاعل ألن كبريتات الباريوم ال تذوب فى األحماض‪ -Cl ‬واألقوى من ايونات الكلوريد‪ -SO42 ‬القوية‬

‫كربونات الباريوم )‪(2‬‬

‫تذوب كربونات الباريوم فى األحماض المخففة والمركزة من حمض الهيدروكلوريك وحمض النيتريك وتتكون أمالح ‪-‬‬
‫‪.‬الباريوم الذائبة‬

‫‪BaCO3 + 2HCl → BaCl2 + H2O + CO2‬‬

‫‪.‬كربونات الباريوم فى حمض الكبريتيك تكون ضعيفة نظراً لتكون كبريتات الباريوم الغير ذائبة ‪-‬‬

‫‪ ‬أوكساالت الباريوم )‪  (3‬‬

‫‪ ‬تذوب بسرعة فى األحماض القوية أو فى بعض األحماض المخففة الساخنة ‪-‬‬

‫‪BaC2O4 + 2 HCl ↔ BaCl2 + H2C2O4‬‬

‫‪ HCl‬لكن هذا التفاعل يعتبر عكسي نتيجة تكون حمض األوكساليك وحسب قاعدة لوشاتيلية انه اى زيادة من حمض ‪-‬‬
‫‪.‬ستوجه التفاعل ناحية التفاعل العكسي (اتجاه تكون اوكساالت الباريوم)‬

‫المراجع ‪:‬‬
‫‪ -‬الكيمياء العضوية اإلليفاتية‪ /‬عادل شاكر الطائي ‪ -‬دايخ عيد الحسناوي ‪/‬الطبعة األولي ‪/2009‬عمان ‪ -‬األردن‬