‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .

‬‬

‫التجربة (‪ :)04‬الكشف عن المجموعة الفعالة (‪)Detection of functional groups‬‬

‫مقدمة‪:‬‬

‫تختلف المركبات العضوية عن بعضها البعض حسب المجاميع الوظيفية التابعة لها‪ .‬حيث أن لكل مجموعة خواص فيزيائية و‬
‫تفاعالت كيميائية خاصة بها والتي قد تختلف أو تتشابه مع بعض المجاميع األخرى‪.‬‬

‫وعلية يمكن التعرف على المجاميع الوظيفية أوالً عن طريق دراسة ذوبانية المركب المجهول (في الماء‪ -‬المذيبات العضوية ‪-‬وبعض‬
‫األحماض والقواعد)‪ .‬هذا االختبار البسيط من شأنه أن يحصر المجاميع الوظيفية المحتملة للمركب المجهول و من ثم إجراء‬
‫االختبارات الخاصة بها ( والتي سبق دراستها في معمل ‪ 247‬كيم)‪.‬‬

‫الهدف من التجربة‪:‬‬

‫‪ )1‬الكشف عن المجاميع الوظيفية عن طريق دراسة ذوبانية وحمضية ومن ثم إجراء االختبارات الخاصة بالمجاميع المحتملة‪.‬‬

‫‪PAGE 12‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫داللة الرمز‬ ‫الرمز‬ ‫داللة الرمز‬ ‫الرمز‬

‫هيدروكربون مشبع‪ -‬هاليد الكيل‪ -‬بنزين‪ -‬هاليد عطري‪.‬‬ ‫‪I‬‬ ‫أحماض كربوكسيلية عديدة القاعدية – سكريات‪.‬‬ ‫‪S2‬‬
‫كحوالت‪ -‬الدهيدات‪ -‬كيتونات‪ -‬استرات‬ ‫‪N1‬‬ ‫أحماض كربوكسيلية بمجموعة فعالة واحدة‪ -‬فينوالت‪.‬‬ ‫‪SA‬‬
‫المركبات العطرية التي تحتوي على مجاميع منشطة‬ ‫‪N2‬‬ ‫أمينات بمجموعة فعالة واحدة‪.‬‬ ‫‪SB‬‬
‫أحماض كربوكسيلية عطرية‪-‬فينوالت مرتبطة بمجاميع‬ ‫كحوالت‪ -‬الدهيدات‪ -‬كيتونات‪ -‬فينوالت بها آكثر من‬
‫‪A1‬‬ ‫‪S1‬‬
‫ساحبة في الوضعين أورثو و بارا‪.‬‬ ‫مجموعة ‪ –OH‬استرات‪.‬‬
‫فينوالت‪ -‬آميدات‪ -‬مركبات النيترو‬ ‫‪A2‬‬ ‫أمينات‬ ‫‪B‬‬

‫بعد تحديد المجموعة يتم إجراء االختبارات الخاصة بها (راجعي االختبارات التي سبق دراستها في معمل ‪ 247‬كيم)‬

‫إذا كان المركب يتبع الحالة (‪:)S2, SA,SB, B, I,N2, A1, A2‬‬
‫في هذه الحالة يتم إجراء االختبارات الخاصة بالمجاميع الوظيفية المحتملة للمركب (على الترتيب) حتى يتم التعرف على المجموعة‬
‫الوظيفية الصحيحة للمركب المجهول‪.‬‬

‫‪PAGE 13‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫إذا كان المركب يتبع الحالة (‪:)S1,N1‬‬

‫في هذه الحالة يتم إجراء االختبارات الخاصة بالمجاميع الوظيفية المحتملة للمركب حتى يتم التعرف على المجموعة‪.‬‬

‫االختبارات الخاصة بها‬ ‫المجموعة‬

‫‪ -1‬البروم في وجود رابع كلوريد الكربون(‪.)Br2/CCl4‬‬ ‫الهيدروكربونات المشبعة والعطرية‪.‬‬
‫‪ -1‬التفاعل مع ‪.AgNO3‬‬ ‫الهاليدات االلكيلية‬
‫‪ -1‬الهاليدات العطرية يكشف عنها بواسطة اختبار السين‪.‬‬ ‫الهاليدات العطرية‬
‫‪ -1‬اختبار لوكاس (‪.)Lucas‬‬ ‫الكحوالت‬
‫‪ -2‬األكسدة ببرمنجنات البوتاسيوم )‪.)KMnO4‬‬
‫‪ -3‬اليودوفورم (‪.)Iodoform‬‬
‫‪ -1‬التفاعل مع ماء البروم (‪.)Br2/H2O‬‬ ‫الفينوالت‬
‫‪ -2‬التفاعل مع كلوريد الحديد ‪.FeCl3‬‬
‫‪ -3‬اختبار فهلنج‪.‬‬ ‫‪ -2‬اختبار تولن‪.‬‬ ‫‪ -1‬التفاعل مع ‪.2,4-DNPH‬‬ ‫االلدهيدات و الكيتونات‪.‬‬
‫‪ -5‬اختبار ‪.Na-nitroprusside‬‬ ‫‪ -4‬اليودوفورم‪.‬‬
‫‪ -1‬مركب هيدروكسيل امين و كلوريد الحديد ‪.FeCl3‬‬ ‫االسترات‬
‫‪ -1‬التفاعل مع كلوريد الحديد ‪.FeCl3‬‬ ‫األمينات‬
‫‪ -2‬التفاعل مع حمض النيتروز ‪HNO2‬‬
‫‪ -3‬تكوين صبغة االزو لالمينات األولية‪.‬‬
‫التسخين مع هيدروكسيد الصوديوم المركز ‪.NaOH 30%‬‬ ‫األميدات‬
‫‪ -1‬االختزال بواسطة هيدروكسيد الحديد (‪.)Fe(OH)2‬‬ ‫مركبات النيترو‬
‫‪ -1‬اختبار قوة الحمضية ( مع كربونات الصوديوم‪.)Na2CO3‬‬ ‫األحماض الكربوكسيلية‬
‫‪ -2‬التفاعل مع كلوريد الحديد ‪.FeCl3‬‬
‫‪ -1‬اختبار موليش‪.‬‬ ‫السكريات‬
‫‪ -2‬اختبار تولن‪.‬‬
‫‪ -2‬اختبار فهلنج‬
‫‪ -4‬اختبار بارافويد‪.‬‬

‫‪PAGE 14‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫طريقة إجراء بعض االختبارات‬

‫‪ )1‬اختبار قوة الحمضية (كربونات الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم)‪:‬‬

‫إذا كانت المادة سائلة‪ 1 ml :‬من المادة المجهولة توضع في الحمام المائي للتدفئة ثم توضع ملعقة من كربونات الصوديوم‪.‬‬
‫إذا كانت المادة صلبة‪ 1 ml :‬من محلول بيكربونات الصوديوم توضع في الحمام المائي للتدفئة ثم توضع كمية من المادة المجهولة‪.‬‬
‫‪ )2‬التفاعل مع ‪: Br2/CCl4‬‬
‫‪ 1 ml‬من المادة المجهولة ‪ +‬قطرات من ‪ Br2/CCl4‬مع الرج و الحظي ما يحدث‪.‬‬
‫إذا لم يحث تفاعل عرضية لضوء الشمس لدقيقة واحدة و الحظي ما يحدث‪.‬‬
‫إذا لم يحدث تفاعل يضاف كمية قليلة من برادة الحديد مع التسخين في حمام مائي‪.‬‬
‫‪ )3‬تفاعل األكسدة بـ ‪ 1ml :KMnO4‬من المادة المجهولة ‪ 1ml +‬من ‪ + 10% NaOH‬قطرات من ‪ KMnO4‬مع الرج بشدة‬
‫و التسخين في الحمام المائي و الحظي ما يحدث‪.‬‬
‫‪ )4‬كاشف لوكاس )‪( : (HCl/ ZnCl2‬في أنبوبة نظيفة وجافة مع مراعاة عدم الرج) ‪ 1 ml‬من المجهول ‪ 1 ml +‬من الكاشف‬
‫والحظي النتيجة بدون أو مع التسخين‪.‬‬
‫‪ )5‬اختبار اليودوفورم ‪ 0.5 ml :‬من المجهول ‪ 1ml +‬من هيدروكسيد الصوديوم ‪ 5-10%‬يتم تدفئتها على حمام مائي ثم يضاف‬
‫إليها كمية من اليود مع الرج جيداً حتى تتكون عكارة صفراء أو بيضاء مصفرة‪.‬‬
‫‪ )6‬اختبار ‪ : Na-nitro prusside‬في انبوبتين األولى يتم وضع بلورة من الكاشف وتذوب في الماء‪ ,‬واألخرى يوضع بها المادة‬
‫المجهولة ‪ + 10% NaOH‬ثم نضيف األنبوبة األولى على الثانية‪.‬‬
‫‪ )7‬التفاعل مع ‪ 1 ml: FeCl3‬من المجهول ‪ 2 ml +‬من الماء ‪ 1-2 +‬نقطة من ‪ FeCl3‬و لكن يجب مراعاة التالي‪:‬‬
‫إذا المادة المجهولة صلبة‪ :‬تذوب في اإليثانول‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫إذا كانت المادة المجهولة أمين‪ :‬قطرة واحدة (فقط) من المجهول تذاب تما ًم في ‪ 1-2 + )10%( HCl‬نقطة من ‪ FeCl3‬مع‬ ‫‪-‬‬
‫التسخين‪.‬‬
‫إذا كانت المادة المجهولة حمض كربوكسيلي (ماعدا ‪ :) Salicylic acid‬يجب عمل محلول متعادل كما هو موضح‬ ‫‪-‬‬
‫طريقة تحضير المحلول المتعادل‪:‬‬
‫‪ 1ml‬أو ‪ 1gm‬من المادة في كأس مع ورقة تباع شمس حمراء‪ 5ml +‬من ‪( dil.NH4OH‬تضاف تدريجيا ً حتى تتحول ورقة تباع‬
‫الشمس إلى اللون األزرق ثم نتوقف عن اإلضافة إذا لم يتغير اللون يتم إضافة ‪ .)conc.NH4OH‬يسخن المحلول على لهب حتى‬
‫تختفي رائحة األمونيا أي تقريبا ً حتى يجف الكأس (ال يحترق) وحينها ترجع ورق تباع الشمس إلى اللون األحمر وفي هذه الحالة‬
‫يكون الناتج هو الملح (ملح األمونيا للحمض)‪ .‬يتم تبريد الكأس ويضاف قليل من الماء المقطر وبذلك نكون قد حصلنا على المحلول‬
‫المتعادل للحمض‪.‬‬
‫‪ )8‬التفاعل مع ماء البروم )‪ 1 ml :(Br2/H2O‬من المادة المجهولة ‪ +‬قطرات من ‪ Br2/H2O‬مع الرج بشدة والحظي ما يحدث‪.‬‬
‫‪ )9‬التفاعل مع ‪ 1 ml :2,4-DNPH‬من المادة المجهولة ‪1 ml +‬من الكاشف ‪.2,4-DNPH‬‬

‫‪PAGE 15‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫‪ )10‬اختبار تولن‪ :‬يتم تحضير الكاشف عن طريق إضافة قطرتين من ‪ AgNO3‬في أنبوبة ‪ +‬قطرات من ‪ %10 NaOH‬حتى يتكون‬
‫راسب اسود ثم يذاب هذا الراسب باألمونيا ‪ NH4OH‬مع الرج حتى يختفي اللون األسود تماماً‪ .‬في أنبوبة أخرى أضيفي ‪1 ml‬‬
‫من المجهول ‪ 1 ml +‬من الكاشف مع التسخين على حمام مائي‪.‬‬
‫‪ )11‬اختبار فهلنج‪ 1 ml :‬من خليط فهلنج )‪ 1 ml + (A+B‬من المادة المجهولة ثم سخني في حمام مائي‬
‫‪ )12‬التفاعل مع حمض النيتروزو‪ :‬كمية قليلة من المجهول ( قطرة واحدة فقط ) ‪ +‬تذوب تماما ً في ‪ 10% HCl‬ومن ثم يتم إضافة‬
‫خمس قطرات من ‪ NaNO2‬قطرة قطرة إلى أن يحدث فوران بسيط و يتكون محلول لونه اصفر رائق ( مالحظة‪ :‬تتم اضافة‬
‫نيتريت الصوديوم واألنبوبة في الحمام الثلجي(‪.‬‬
‫تكوين صبغة األزو‪ :‬في أنبوبتين األولى يوضع فيها ملح الديازونيوم الذي تم تحضيرة في الخطوة السابقة واألخرى يتم‬ ‫أ‪-‬‬
‫فيها إذابة ‪ β-Naphthole‬في ‪ ,10 % NaOH‬يتم نقل محتويات األنبوبة األولى على الثانية‪.‬‬
‫‪ )13‬االختزال بواسطة ‪ : Fe(OH)2‬كمية قليلة من ‪ 1ml + FeSO4‬هيدروكسيد الصوديوم الكحولي (يحضر من ‪ 1ml‬من‬
‫االيثانول ‪1ml‬من ‪ 10%NaOH‬ثم يرج لفترة طويلة وبشدة ثم تؤخذ الرشاحة) ‪ 1ml +‬من المركب المجهول مع التسخين‬
‫على الحمام المائي الحظي النتيجة‪.‬‬
‫‪ )14‬اختبار موليش‪ :‬كمية من المادة ‪ 2 ml +‬من الماء ‪ 2 +‬قطرة من الكاشف مع الرج ومن ثم تميل األنبوبة قليالً و يضاف ‪1 ml‬‬
‫من ‪( Conc.H2SO4‬يضاف قطرة قطرة على جدران األنبوبة) حتى تتكون حلقة بنفسجية عند الرج ينتشر اللون البنفسجي في‬
‫المحلول والكـاشف عبارة عن ‪ α-naphthol‬مذاب تماما ً في اإليثانول ( تقوم الطالبة بتحضيره)‪.‬‬
‫‪ )15‬اختبار بارافويد‪ :‬كمية قليلة من المادة ‪1 ml +‬من الكاشف والتسخين على الحمام المائي لمدة (‪ )5 min‬حيث نالحظ تكون‬
‫راسب أحمر في قاع األنبوبة أو على جدارها‪.‬‬

‫‪PAGE 16‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫تقرير المعمل ‪Laboratory Report‬‬

‫االسم‪ --------------------------------------- :‬التاريخ‪-------------------------- :‬‬

‫التجربة‪----------------------------------------------------------------------- :‬‬

‫)‬ ‫اللون‪( :‬‬ ‫‪ ‬سائل‪.‬‬ ‫الحالة الفيزيائية‪  :‬صلب‪.‬‬ ‫)‬ ‫رقم المركب المجهول‪( :‬‬

‫االستنتاج‬ ‫المشاهدة‬ ‫االختبار‬

‫إذا ً المركب المجهول ينتمي للمجموعة الوظيفية‪:‬‬

‫‪-------------------------------------------------------------------------------‬‬

‫‪PAGE 17‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫تقرير المعمل ‪Laboratory Report‬‬

‫االسم‪ --------------------------------------- :‬التاريخ‪-------------------------- :‬‬

‫التجربة‪----------------------------------------------------------------------- :‬‬

‫)‬ ‫اللون‪( :‬‬ ‫‪ ‬سائل‪.‬‬ ‫الحالة الفيزيائية‪  :‬صلب‪.‬‬ ‫)‬ ‫رقم المركب المجهول‪( :‬‬

‫االستنتاج‬ ‫المشاهدة‬ ‫االختبار‬

‫إذا ً المركب المجهول ينتمي للمجموعة الوظيفية‪:‬‬

‫‪-------------------------------------------------------------------------------‬‬

‫‪PAGE 18‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫تقرير المعمل ‪Laboratory Report‬‬

‫االسم‪ --------------------------------------- :‬التاريخ‪-------------------------- :‬‬

‫التجربة‪----------------------------------------------------------------------- :‬‬

‫)‬ ‫اللون‪( :‬‬ ‫‪ ‬سائل‪.‬‬ ‫الحالة الفيزيائية‪  :‬صلب‪.‬‬ ‫)‬ ‫رقم المركب المجهول‪( :‬‬

‫االستنتاج‬ ‫المشاهدة‬ ‫االختبار‬

‫إذا ً المركب المجهول ينتمي للمجموعة الوظيفية‪:‬‬

‫‪-------------------------------------------------------------------------------‬‬

‫‪PAGE 19‬‬
 ‫تطبيقات عملية في الكيمياء العضوية (‪ 347‬كيم)‪Practical Application of Organic Chemistry (347 chem) (Laboratory) .‬‬

‫تقرير المعمل ‪Laboratory Report‬‬

‫االسم‪ --------------------------------------- :‬التاريخ‪-------------------------- :‬‬

‫التجربة‪----------------------------------------------------------------------- :‬‬

‫)‬ ‫اللون‪( :‬‬ ‫‪ ‬سائل‪.‬‬ ‫الحالة الفيزيائية‪  :‬صلب‪.‬‬ ‫)‬ ‫رقم المركب المجهول‪( :‬‬

‫االستنتاج‬ ‫المشاهدة‬ ‫االختبار‬

‫إذا ً المركب المجهول ينتمي للمجموعة الوظيفية‪:‬‬

‫‪-------------------------------------------------------------------------------‬‬

‫‪PAGE 20‬‬