‫الكيمياء العضوية (التجارب العملية)‬

‫‪1‬‬
 ‫الكيمياء العضوية العملي‬

‫هذه الملزمة تناقش الجزء العملي الخاص بمادة الكيمياء العضوية وهي تقسم إلى مجموعة من المحاور األساسية‬
‫وان كل محور من هذه المحاور يحتوي على مجموعة من التجارب‪ ،‬إن المحاور األساسية هي‪:‬‬

‫‪ -1‬محور الخصائص الفيزيائية للمواد العضوية‪.‬‬

‫‪ -2‬محور طرق تنقية واستخالص المركبات العضوية‪.‬‬

‫‪ -3‬محور الكشف عن المجاميع الفعالة في المركبات العضوية‪.‬‬

‫‪ -4‬محور بعض التفاعالت الكيميائية لغرض تحضير مركبات عضوية‪.‬‬

‫‪ -5‬محور بعض الطرق الحديثة لتقدير المركبات العضوية‪.‬‬

‫بداية فانه للعمل في مختبر الكيمياء العضوية ال بد من مراعاة ظروف السالمة واألمان التي تتمثل في الحذر عند‬
‫التعامل مع المواد الكيمياوية ومالحظة العالمات التحذيرية الخاصة بكل مركب وهي عالمات دولية معروفة للداللة‬
‫على نوع الخطر الذي يمكن أن يسببه سوء استعمال المواد الكيميائية أو الحروق التي قد تنتج عن سوء االستخدام‪.‬‬

‫كما أن العمل في مختبرات الكيمياء العضوية يحتاج إلى الوقاية من المواد الكيميائية فان ذلك يتطلب استخدام‬
‫صدرية للوقاية من تأثير المواد الكيمياوية على المالبس بمختلف أنواعها وكذلك فان لبس المصوغات الذهبية يؤدي‬
‫عند استخدام المواد الكيميائية إلى تعرضها للتلف نتيجة للتفاعل الكيميائي الذي يحصل بين فلز الذهب والمواد‬
‫الكيميائية ولهذا ننصح بعدم لبس المصوغات وغيرها من اإلكسسوارات‪.‬‬

‫المحور األول‪ -:‬الخصائص الفيزيائية للمواد العضوية‪....‬‬

‫‪2‬‬
 ‫تجربة رقم (‪:)1‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬قياس درجة الغليان‬

‫األساااا النظااري‪ :‬مااا هااي درلااة الغليااان ء علااى ضااوء هااذا االستفسااار البساايا تختلااف اإللابااة وهنالااك الكثياار ماان‬
‫التعاريف هي ‪-:‬‬

‫درلة الغليان ‪ -:‬هي درلة الح اررة التي يتساوى عندها ضغا بخار السائل مع الضغا الجوي‪.‬‬

‫درلة الغليان ‪ -:‬هي الدرلة الح اررية التي يكون عندها الطور السائل في حالة اتزان مع الطور الغازي تحت‬
‫ضغا ثابت‬ ‫ضغا ثابت‪.‬‬

‫)‪A(l‬‬ ‫)‪A(g‬‬

‫ان المقصااود باااالتزان بااين الطااورين السااائل والغااازي هااو ان عمليااة التبخاار والتكثيااف تحاادثان باانفس الساارعة ويكااون‬
‫عدد الجزيئات المتبخره مكافئاً لعدد الجزيئات المتكاثفة‪.‬اذن فما الغرض من قياا درلة الغليانء‪.‬‬

‫ان الغرض من قياا درلة الغليان هو‪-:‬‬

‫ان ك ااان المرك ااب مجه اوالً فدنه ااا تس اااعد عل ااى التع اارف عل ااى المرك ااب العض ااوي الس ااائل أي انه ااا تس اااعد عل ااى‬ ‫‪-1‬‬
‫تشخيص المركبات العضوية السائله‪.‬‬
‫اما ان كان المركب معلوماً فدنها تساعد على تحديد درلة نقاوة المادة العضوية السائلة‪.‬‬ ‫‪-2‬‬
‫اما العوامل التي تؤثر على درلة الغليان فهي ‪-:‬‬

‫الضااغا الجااوي ‪ -:‬تتغياار درلااة الغليااان بتغياار الضااغا الجااوي وان العالقااة مااا بااين الضااغا الجااوي ودرلااة‬ ‫‪-1‬‬
‫الغليان هي عالقة طردية‪ .‬اي انه كلما ازداد الضغا الجوي ازدادت درلاة الغلياان وكلماا قال الضاغا الجاوي قلاة‬
‫درلة الغليان‪.‬‬
‫نسبة الشوائب ‪ -:‬للشوائب تأثير واضح في درلة الغلياان واناه مان المعاروف ان المااء الماالح يغلاي بدرلاة‬ ‫‪-2‬‬
‫ح اررة اعلى من المااء المقطار‪ ،‬هنالاك ئاوائب تاؤدي الاى رفاع درلاة الغلياان مثال األماال ‪ ،‬ولكان عناد مازج ساائل‬
‫مع سائل آخر وبنسب معينة فان المزيج الناتج يغلاي بدرلاة حا اررة اقال مماا هاي علياه للساائلين ويادعى مثال هاذا‬
‫المزيج بالمزيج االيزوتروبي كما هو الحال في مزيج من الماء والكحول االثيلي‪.‬‬
‫الوزن الجزيئي ‪ -:‬عند مقارنة درلات الغليان لمركبات سائلة تنتمي الى صنف واحد من المركبات العضوية‬ ‫‪-3‬‬
‫فالمالحظ ان درلة الغليان تزداد بزيادة الوزن الجزيئي‪.‬‬

‫‪3‬‬
 ‫)بروبانول‪CH3CH2CH2OH (n-‬‬ ‫(االيثانول) ‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫(الميثانول)‬
‫)‪(97ºC‬‬ ‫)‪(78ºC‬‬ ‫)‪(64ºC‬‬

‫) بيوتانول‪CH3CH2CH2CH2OH (n-‬‬ ‫)‪(117ºC‬‬

‫‪ -4‬قطبية المركب العضوي ‪ -:‬ان المركبات العضوية المستقطبة والتي تحتوي على ذرات ذات كهروسالبية عالية‬
‫مثل الفلور أو الكلور أو االوكسجين أو النترولين والتي تؤدي الى ولود عزم ثنائي القطب في الجزيئة باتجاه هذه‬
‫الااذرات ممااا يااؤدي الااى زيااادة القااوة البينيااة بااين الجزيئااات ممااا يااؤدي الااى ازدياااد درلااة الغليااان‪ .‬لااذا فااان المركبااات‬
‫المسا ااتقطبة مثا اال الكح ا اوالت‪ ،‬االلديهايا اادات‪ ،‬الكيتونا ااات‪ ،‬الح ا اوامض الكاربوكسا اايلية‪ ،‬االمينا ااات‪ ،‬فلوريا اادات االلكيا اال‬
‫وكلوريدات االلكيل تكون ذات ذات درلات غليان عالية مقارنة مع نظائرها في الاوزن الجزيئاي مان المركباات غيار‬
‫المستقطبة كااللكانات وااللكينات وااللكاينات وااليثرات وبعض مشتقات البنزين‪.‬‬

‫‪-5‬اآلصا ا ارة الهيدرولينيا ا ااة ‪ -:‬تمتا ا اااز المركبا ا ااات ذات القا ا اادرة علا ا ااى تكا ا ااوين االواصا ا اار الهيدرولينيا ا ااة كا ا ااالحوامض‬
‫الكاربوكسيلية والكحوالت بدرلات غليان عالية نسبياً بالمقارنة مع المركبات العضوية السائلة األخرى‬

‫‪O‬‬
‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫االيثانول‬
‫=‬

‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫)‪(78ºC‬‬
‫(‪ )56ºC‬االسيتون‬

‫رغم ان االسيتون اعلي في الوزن الجزيئاي وأكثار اساتقطاباً مان االيثاانول إال أن درلاة غلياان االيثاانول أعلاى مان‬
‫األسايتون ويعااود السابب فااي ذلاك الااى قادرة االيثااانول علاى تكااوين االواصار الهيدرولينيااه بينماا ليساات لالسايتون مثاال‬
‫هذه القدرة‪.‬‬

‫‪ -6‬التفرع ‪ -:‬تكون درلات غليان المركبات المتفرعة اقل مما هو عليه للمركبات ذات السالسل المستمرة في حالة‬
‫تساوي الوزن الجزيئي أي ان العالقة بين التفرع ودرلة الغليان هي عالقة عكسية كما في المثال التالي ‪:‬‬

‫‪36ºC‬‬ ‫بنتان أعتيادي‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH3‬‬

‫‪28ºC‬‬ ‫آيزوبنتان‬ ‫‪CH3CHCH2CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪4‬‬
 ‫‪CH3‬‬

‫‪10ºC‬‬ ‫نيو‪ -‬بنتان‬ ‫‪CH3CCH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫ويمكن قياا درلة الغليان باستخدام طريقة التقطير المتبعة في تنقية المركبات العضوية السائلة‪ ،‬فان كان هنالك‬
‫خليا من المواد السائلة نستخدم التقطير التجزيئي لتحديد عدد المكونات السائلة ومقدار درلات غليانها‪.‬‬

‫تجربة رقم (‪)2‬‬

‫اسم التجربة‪ -:‬تنقية المواد العضوية واعادة البلورة‬

‫االساا النظري‪ :‬هنالك عدة طرق تستخدم في تنقية المركبات العضوية السائلة والصلبة منها التقطير واعادة‬
‫البلورة واالستخالص وطرق الفصل اللوني او ما يسمى بالكروموتوغرافي‪.‬‬

‫ا‪ -‬التقطير‪ -:‬ان هذه العملية تعد من اهم الطرق في فصل سائلين او اكثر عن بعضهما على ان تكون المواد‬
‫المقطرة ليست سهلة التفكك والتكسير‪ ،‬ففي بداية العملية وبعد تسخين مزيج المواد المختلطة نالحظ تصاعد ابخرة‬
‫السائل ذو درلات الغليان الواطئة ثم تمر عبر فتحة مكثف مبرد بالماء من الخارج فتتكاثف من لديد لتتقاطر في‬
‫دورق مستقبل حتى اذا تبخرت لميع لزيئات السائل المتقطر هذا‪ ،‬ارتفعت درلة ح اررة المزيج من لديد وتصاعدت‬

‫ابخرة السائل االخر ذي درلة الغليان االعلى من االول وهكذا بالنسبة للسائل الثالث والرابع ان كان المزيج مكوناً‬
‫من سائلين او اكثر‪ .‬اما ان كانت السوائل ذات درلات غليان متقاربة فدننا نستخدم عمود تجزئة متكون من عمود‬
‫زلالي يحتوي على العديد من النتوءات البارزة وهو يدعى بعمود التجزئة وهذا التقطير يسمى بالتقطير المتجزئ‪.‬‬

‫‪ -2‬اعادة البلورة‪ -:‬ان هذه العملية تستند الى تنقية المواد الصلبة وفصلها عن بعضها وتعتمد باالساا على اختيار‬
‫المذيب المناسب للمادة العضوية الذي يمتاز بالقدرة على اذابة المادة العضوية عند درلات الح اررة العالية للمذيب‬
‫وهو ال يذيب المادة عند درلة ح اررة المختبر او الدرلات الح اررية المنخفضة‪ ،‬ولهذا عند اختيار المذيب المناسب‬
‫يسخن الخليا الى درلة ح اررة عالية ويرئح على ورقة ترئيح والمحلول ساخن حتى تترسب الشوائب على ورقة‬
‫الترئيح والمحلول الساخن عندما يترك ليبرد يالحظ ترسب المادة العضوية وهي تكون نقية‪.‬‬

‫‪5‬‬
‫‪-3‬االستخالص‪ -:‬عند الراء بعض التفاعالت الكيميائية نستحصل على ناتج متكون من مادتين ونحن نحتاج الى‬
‫كل من الناتجين وعلى حدة فان كانت هذه المواد مما يتفاوت في درلة ذوبانه او ان احدى هذه النواتج يذوب في‬
‫مذيبان مختلفان فدننا نستخدم خليا من الماء وااليثر او الماء والكلوروفورم‪ ،‬فيرج خليا المادتين في مزيج المذيبين‬
‫اللذان ال يمتزلان لمرات متعددة باستعمال قمع فصل ثم يترك ليستقر حيث يصبح المذيب االخف في الطبقة العلوية‬
‫والمذيب االثقل في الطبقة السفلى وتكون كل طبقة غنية بالمادة التي تكون فيها ذات ذائبية كبيرة وتفصل الطبقة‬
‫العلوية ويعوض المذيب الذي تم سحبه بمذيب نقي وتكرر هذه العملية لمرات متعددة وعند استخدام الجهاز المسمى‬
‫بجهاز االستخالص المستمر (‪.)Soxhlet‬‬

‫تجربة رقم (‪)3‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬ذوبانية المركبات العضوية‬

‫األساا النظري‪ :‬الذوبانية هي عملية فيزيائية تكون مصحوبة بتفاعالت كيميائية بسيطة تساعد على معرفة‬
‫خصائص المركبات العضوية وأحياناً تنتج عن تجاذب لزيئات المادة األقل تركي اًز وتدعى (المذاب) مع المادةاألكثر‬
‫تركي اًز وتدعى (المذيب) فبالنسبة للمواد السائلة يتكون محلول متجانس بينهما اما بالنسبة للمادة الصلبة فالبد ان‬
‫تختفي لميع دقائق او بلورات المادة الصلبة مكونة محلوالً متجانساً‪.‬‬

‫تقسم المواد إلى مواد قطبية وأخرى غير قطبية‪ ،‬ومبدأ الذوبانية ينص على أن‪(:‬المواد القطبية تذوب في المذيبات‬
‫القطبية والمواد غير القطبية تذوب في المذيبات غير القطبية)‪ ،‬وعلى هذا فتقسم المذيبات إلى قسمين‪:‬‬

‫المذيبات القطبية‪ :‬منها الماء‪ ،‬االسيتون‪ ،‬الكحول االثيلي‪ ،‬الكحول المثيلي وغيرها‪.‬‬

‫المذيبات غير القطبية‪ :‬منها الكلوروفورم‪ ،‬االيثر االثيلي‪ ،‬خالت االثيل‪ ،‬البنزين‪،‬الهكسان وغيرها‪.‬‬

‫اما العوامل المؤثرة على ذوبانية المركبات العضوية فهي‪:‬‬

‫‪ -1‬القطبيااة‪ :‬وذلااك حسااب مباادأ الذوبانيااة‪ ،‬ولهااذا فااان المركبااات العضااوية القطبيااة مثاال االلديهاياادات والكيتونااات‬
‫والحوامض الكاربوكسايلية والكحاوالت وبعاض هاليادات االلكيال تميال إلاى الاذوبان فاي الماذيبات القطبياة‪.‬اما المركباات‬
‫العضوية غير القطبية مثل االلكانات وااللكينات وااللكاينات ومعظم مشتقات البنزين وااليثرات تميل إلى الذوبان فاي‬
‫المذيبات غير القطبية‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫‪ -2‬الوزن الجزيئي‪ :‬نالحظ ان قطبية المركبات العضاوية تتنااقص ماع ازديااد الاوزن الجزيئاي أي انهاا تقال ماع ازديااد‬
‫عدد ذرات الكاربون‪ .‬كما في المثال اآلتي‪:‬‬
‫‪CH3CH2OH‬‬
‫انخفاض‬ ‫‪CH3CH2CH2OH‬‬

‫القطبية‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2OH‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH2OH‬‬

‫لااذا نجااد ان المركبااات العضااوية القطبيااة مثاال الكح اوالت وااللديهاياادات والكيتونااات والح اوامض الكاربوكساايلية التااي‬
‫تحتوي على عدد من ذرات كاربون(‪ )C3 – C1‬تذوب في المذيبات القطبية اما ان كاان يحتاوي علاى (‪ )C4‬فاناه يمثال‬
‫حداً فاصالً اذ انها تذوب ثم تنفصل وبالتالي نستطيع ان نالحظ بانه يميل الى المذيبات غير القطبية‪ .‬اما (‪ )C5‬فماا‬
‫فوق فانها تفضل الذوبان في المذيبات غير القطبية‪.‬‬

‫‪-3‬اآلصا ا ارة الهيدرولينيا ا ااة‪ :‬ان المركبا ا ااات القا ا ااادرة علا ا ااى تكا ا ااوين اواصا ا اار هيدرولينيا ا ااة مثا ا اال الكحا ا اوالت والحا ا اوامض‬
‫الكاربوكسيلية تميل إلى الذوبان في الماء والمذيبات القطبية‪.‬‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬

‫االيثانول‬ ‫حامض الخليك‬

‫‪-4‬عاادد ونوةيااة المجاااميع الفعالااة‪ :‬ان زيااادة ولااود المجاااميع ذات الصاافات القطبيااة كمجاااميع الهيروكساايل المعوضااة‬
‫على حلقة البنزين يؤدي إلى زيادة الذوبانية في المذيبات القطبية مثال ذلك‪:‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫ازدياد القطبية‬

‫‪7‬‬
‫اما عندما تكون هنالك مجاميع غير قطبية معوضة كما في مقارناة الفيناول ماع (باا ار‪-‬كريساول) الاذي يحتاوي علاى‬
‫مجموعة غير مستقطبة وهي مجموعة المثيل التي تنافس مجموعة الهيدروكسيل‪.‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫فينول‬
‫‪H3C‬‬

‫با ار‪ -‬كريسول‬

‫‪-5‬درلااة الح ا اررة‪ :‬إن ارتفاااع درلااة الح ا اررة يااؤدي إلااى زيااادة ذوبانيااة المركبااات العضااوية فمااثالً حااامض البنزويااك ال‬
‫يااذوب فااي الماااء البااارد ولكنااه يااذوب فااي الماااء الساااخن ولهااذا تسااتخدم هااذه الخاصااية فااي اعااادة البلااورة لغاارض تنقيااة‬
‫المركبات العضوية‪.‬‬

‫‪8‬‬
 ‫تجربة رقم (‪)4‬‬

‫أسم التجربة ‪ -:‬الكشف عن اآلصرة المزدوجة ( االلكينات )‪:‬‬

‫األساا النظري ‪ -:‬االلكيناات هاي ةباارة عان مركباات اليفاتياة غيار مشابعة تحتاوي علاى آصارة مزدولاة تاربا باين‬
‫) ذات الصيغة الجزيئية العامة ( ‪ .)CnH2n‬إن اآلصرة المزدولة فاي االلكاين هاي مركاز‬ ‫ذرتي الكاربون (‪C=C‬‬
‫الكثافااة االلكترونيااة العاليااة وبااذلك فهااي تتفاعاال مااع الكوائااف االلكتروفيليااة (الكوائااف الباحثااة عاان االلكترونااات) مثاال‬
‫برمنكنات البوتاسيوم والبروم وحسب المعادالت التالية‪:‬‬

‫وتفاع اال البرمنكن ااات م ااع االلك ااين وه ااو م ااا يس اامى بكش ااف (ب اااير)‪ .‬يتمث اال ت ااأثير اآلص ارة المزدول ااة ف ااي االلك ااين إل ااى‬
‫استقطاب لزيئة البروم وكما في المعادلة التالية ‪:‬‬

‫‪9‬‬
‫إن لاللكينااات مااا ياادعى بااااليزومرات الفراةيااة أو مااا يساامى (بالسااس أو التارانس) فااايزومر السااس يعنااي فااي المركااب‬
‫التالي (‪ )CHR = CHR‬إن مجاميع (‪ )R‬تقاع فاي مساتوى واحاد أماا ايزومار التارانس فيعناي أن مجااميع ( ‪ )R‬تقاع فاي‬
‫مستويين مختلفين‪.‬‬

‫إن إضااافة البااروم إلااى اآلصارة المزدولااة هااو ماان نااوع تارانس وقااد اثباات ذلااك عمليااا باسااتخدام مجموعااة مختلفااة غياار‬
‫البروم وهي الكلور‪ ،‬أما إضافة الهيدروكسيل فهو يكون من نوع سس في الظروف المختبرية االعتيادية‪.‬‬

‫إن كال من تفاعل البروم والبرمنكناات هاي تفااعالت مصاحوبة بتغيار األلاوان لاذلك تساتخدم فاي الكشاف الناوعي عان‬
‫ولود االلكينات أو االلكاينات ( وهي مركبات اليفاتية غير مشبعة تحتوي على آصرة ثالثية بين ذرتي الكاربون )‪.‬‬

‫طريقة العمل‪-:‬‬

‫ف ا ا ا ا ا ا اي دورق زلا ا ااالي تا ا ااذاب كمي ا ا ا ا ا ا اة ما ا ا ا ا ا ا ا ان االلكا ا ااين ( االكريا ا اال أمايا ا ااد ) المتا ا ااوفر فا ا ا ا ا اي المختبا ا اار وصيغتا ا ا ا اه‬
‫(‪ )CH2=CH-CO-NH2‬والذي لاه القابلياة علاى الاذوبان فاي المااء وفاي دورق آخار تاذاب كمياة قليلاة مان ساائل الباروم‬
‫األحمر وفي دورق ثالث تذاب كمية قليلة لدا من برمنكنات البوتاسيوم‪.‬‬

‫في أنبوبتي اختبار توضع كمية قليلة من االلكين ويضاف لألنبوباة األولاى قطرتاان مان محلاول الباروم حياث يالحاظ‬
‫اختفاء اللون األحمر ولألنبوبة الثانية تضاف ست قطرات من محلول برمنكنات البوتاسيوم حيث يالحظ اختفاء اللون‬
‫البنفسجي وظهور راسب اسود بعد فترة من الزمن‪.‬‬

‫‪10‬‬
 ‫تجربة رقم (‪)5‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬الكشف عن الكحوالت والفينوالت‬

‫األساا النظري‪ :‬الكحوالت والفيناوالت مان المركباات العضاوية حياث تساتعمل الكحاوالت كماذيبات عضاوية لابعض‬
‫الم اواد الكيميائيااة‪ .‬تحتااوي الكح اوالت والفين اوالت علااى مجموعااة الهيدروكساايل ( ‪ )OH‬وهااي المجموعااة الفعالااة فااي كاال‬
‫منهما ااا‪ ،‬تعتبا اار الكح ا اوالت كمشا ااتقات هيدروكسا اايلية للهيا اادروكاربونات المشا اابعة وغيا اار المشا اابعة وذلا ااك باسا ااتبدال ذرة‬
‫هيدرولين بمجموعة هيدروكسيل (‪ ،)-OH‬أما عندما ترتبا مجموعة الهيدروكسيل بحلقة اروماتية يعرف المركب في‬
‫هذه الحالة بالفينول‪.‬‬

‫هنالك ثالثة أنواع من الكحوالت وهي األولي والثانوي والثالثي والكحول األولي ذو الصيغة العامة (‪ )RCH2OH‬أما‬
‫الكح ااول الث ااانوي فص اايغته العام ااة ه ااي (‪ )R2CHOH‬والكح ااول الث ااالثي ص اايغته العام ااة ( ‪ .)R3COH‬تمتل ااك الكح اوالت‬
‫األوليااة والثانويااة قابليااة علااى التأكسااد بتااأثير حااامض الكروميااك والااذي يحااول الكحااول األولااي إلااى الديهايااد والكحااول‬
‫الثا ااانوي إلا ااى كيتا ااون وان االلديهايا ااد النا اااتج ما اان أكسا اادة الكحا ااول األولا ااي لا ااه القابليا ااة علا ااى التأكسا ااد إلا ااى الحا ااامض‬
‫الكاربوكسيلي المقابل للكحول‪.‬‬
‫أكسدة‬ ‫أكسدة‬
‫حامض كاربوكسيلي‬ ‫الديهايد‬ ‫كحول أولي‬

‫كيتون‬ ‫أكسدة‬ ‫كحول ثانوي‬

‫ال يتأكسد ( ال يحدث أي تفاعل)‬ ‫أكسدة‬ ‫كحول ثالثي‬

‫يحضاار حااامض الكروميااك ماان تفاعاال حااامض الكبريتيااك المركااز مااع ( دايكرومااات البوتاساايوم) وكمااا فااي المعادلااة‬
‫التالية‪:‬‬

‫‪K2Cr2O7 + H2SO4‬‬ ‫‪2H2CrO4 + K2SO4‬‬

‫حامض الكروميك‬

‫‪11‬‬
‫يتفاعاال الكحااول األولااي أو الثااانوي مااع الحااامض الناااتج معطيااً مركااب ياادعى بأسااتر الكرومااات وكمااا فااي المعادلااة‬
‫التالية‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫‪MeCH2OH‬‬

‫أستر الكرومات‬

‫‪H2CrO3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪MeCHO‬‬

‫الديهايد‬
‫‪Cr+3‬‬
‫محلول اخضر الى اخضر مزرق‬

‫يتحلاال أسااتر الكروم ااات إلااى الديهاي ااد وحااامض الكروم ااوز ذو الصاايغة ( ‪ )H2CrO3‬وان ه ااذا الحااامض مرك ااب‬
‫غير مستقر لهذا فانه يتحلل إلى ايون الكروم الثالثي التكافؤ (‪ )Cr+3‬ذو اللون األخضر الى االخضر المزرق‪.‬‬

‫أمااا الفيناوالت فدنهااا تتفاعاال بشااكل واضااح مااع ايونااات الحديااديك ثالثااي التكااافؤ معطيااً مركااب ملااون وذلااك المااتالك‬
‫حلقة البنزين كثافة الكترونية عالية تسمح لها بالتفاعل مع االيونات التاي لهاا القادرة علاى االرتبااا ماع المركباات ذات‬
‫الكثافة االلكترونية وان الذي يظهر يعتمد على نوع الفينول المستخدم وكما في المعادلة التالية‪:‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+ Fe+3‬‬ ‫[‬ ‫‪]3 Fe + 3H+‬‬

‫فينول‬

‫‪12‬‬
 ‫طريقة العمل‪:‬‬

‫ف ااي أنبوب ااة اختب ااار توض ااع كمي ااة الكح ااول األول ااي أو الث ااانوي المت ااوفر ف ااي المختب اار ويض اااف له ااا س ااتة قط ارات م اان‬
‫حامض الكروميك ذو اللون البرتقالي ويمزج ليدا ويترك لفترة بضع دقائق حيث يالحاظ عنادها تكاون اللاون األخضار‬
‫أو األخضر المزرق وان هذا التحول في اللون يدل على ولود الكحول األولي أو الثانوي‪.‬‬

‫أمااا للكشااف عاان الفيناوالت فنسااتخدم احااد الفين اوالت المتااوفرة فااي المختباار التااي لهااا القابليااة علااى الااذوبان فااي الماااء‬
‫ويضاف لها عشرة قطرات مان احاد أماال ايوناات الحدياديك ويالحاظ اللاون المتكاون وان لكال ناوع مان الفيناوالت لوناا‬
‫يختلف عن اآلخر‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫تجربة رقم (‪)6‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬الكشف عن اال لديهايدات والكيتونات والتمييز بينهما‬

‫األساا النظري‪ :‬االلديهايدات والكيتونات مركبات عضاوية تحتاوي علاى مجموعاة الكاربونيال (‪ )C=O‬كمجموعاة‬
‫فعالااة‪ ،‬فااان كااان احااد المجمااوعتين المتصاالة بااذرة الكاااربون فااي مجموعااة الكاربونياال هااي ذرة هياادرولين فااان المركااب‬
‫يكون الديهايد‪ .‬ومجموعة االلديهايد هي (‪ )CHO‬أما المجموعة األخرى فهي مجموعة (‪ )R‬فقاد تكاون مجموعاة الكيال‬
‫اليفاتية أو مجموعة اروماتية‪ ،‬أما مركب الكيتون فهو يحتاوي علاى مجماوعتي ( ‪ ) R‬علاى طرفاي مجموعاة الكاربونيال‬
‫قد تكون احداهما اليفاتية واألخرى اروماتية وقد تكون كلتاهما مجموعة اليفاتية أو مجموعة اروماتية‪.‬‬

‫تمتاز مركبات الكاربونيل (االلديهايدات والكيتونات) بان لها القابلية على التفاعال ماع الكوائاف النيوكليوفيلياة وهاي‬
‫تفاااعالت اإلضااافة التااي تحاادث علااى مجموعااة الكاربونياال غياار المشاابعة وخاصااة تفاعلهااا مااع مشااتقات االمونيااا مثاال‬
‫الفني اال هي ااد ارزين أو هيدروكس اايد االموني ااوم وذل ااك تك ااوين مركب ااات عض ااوية تع اارف بقواع ااد ئ ااف وكم ااا ف ااي المع ااادالت‬

‫‪KCN‬‬
‫التالية‪:‬‬

‫‪H2O‬‬

‫‪+‬‬ ‫الكشف العام لاللديهايدات‬

‫والكيتونات‬
‫قواعد ئف‬

‫‪14‬‬
‫التميياز بااين االلديهاياادات والكيتونااات‪ :‬للتميياز بااين االلديهاياادات والكيتونااات فاان هنالااك طريقتااان احااداهما بالتفاعاال‬
‫مع (نترات الفضاة االمونياكياة) التاي تعتماد علاى اختازال اياون الفضاة األحاادي التكاافؤ إلاى فلاز الفضاة الاذي يترساب‬
‫على قعر أنبوبة االختبار وهو ما يسمى بكائف تولن وكما في المعادلة التالية‪:‬‬

‫‪-‬‬
‫‪RCHO +2(Ag(NH3)2)NO3 + 3OH‬‬ ‫‪RCOOH + 2Ag +4NH3 +2H2O‬‬
‫مرآة فضية‬

‫ويحدث هذا التفاعل لاللديهايدات دون الكيتونات وذلك لقابليتها على اختزال ايون الفضة إلى فلز الفضة‪.‬‬

‫أو أن يتفاع ا ا ا ا ا اال م ا ا ا ا ا ااع محل ا ا ا ا ا ااول فهلن ا ا ا ا ا ااك ال ا ا ا ا ا ااذي يعتم ا ا ا ا ا ااد باألس ا ا ا ا ا اااا عل ا ا ا ا ا ااى ايون ا ا ا ا ا ااات النح ا ا ا ا ا اااا الثن ا ا ا ا ا ااائي‬
‫والذي يختزل بولود االلديهايد إلى ايون النحاا األحادي التكافؤ وكما في المعادلة التالية‪:‬‬

‫‪RCHO + Cu+2 + NaOH‬‬ ‫‪RCOOH + Cu2O + H2O‬‬

‫راسب أحمر‬

‫حيث يالحظ ظهور راسب احمر إلى برتقالي داللة على تكون اوكسيد النحاسوز‪.‬‬

‫طريقة العمل‪:‬‬

‫فااي أنبااوبتي اختبااار توضااع كميااة متكافئااة ماان االلديهايااد والكيتااون ويضاااف لهااا كميااة مكافئااة ماان الفنياال هيااد ارزين‬
‫حيث يالحظ ظهور راسب اصفر وهو احد مشتقات قواعد ئف‪.‬‬

‫أما للتمييز بين االلديهايد والكيتون فانه في أنبوبتي اختبار توضع كمية مان االلديهاياد أو الكيتاون ويض ا ا ااف لهاا‬
‫( ‪ 2‬مل) من محلول فهلنك ذو اللون األزرق الذي يتغير ليعطي راسب برتقالي أو محلول برتقالي‪.‬‬

‫‪15‬‬
 ‫تجربة رقم (‪)7‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬الكشف عن الحوامض الكاربوكسيلية‬

‫األسا اااا النظا ااري‪ :‬تعتبا اار األحما اااض الكاربوكسا اايلية ما اان أها اام األحما اااض العضا ااوية وها ااي تحتا ااوي علا ااى مجموعا ااة‬

‫الكاربوكس اايل (‪ )-COOH‬يمت اااز ه ااذا الن ااوع م اان المركب ااات بامتالك ااه ص اافات حامض ااية وذل ااك لقدرت ااه عل ااى وه ااب‬

‫البروتاون (‪ )H+‬مكونااً االياون الساالب للحاامض (‪ )-COO-‬ويااتم تحضاير الحاوامض الكاربوكسايلية بواساطة تفاعاال‬
‫األكسدة باستخدام إما حامض النتريك كعامل مؤكسد أو برمنكنات البوتاسيوم وكما في المعادلة التالية‪-:‬‬

‫‪O‬‬
‫=‬

‫‪KMnO4‬‬
‫‪R-C-H‬‬ ‫‪R-COOH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪KMnO4‬‬

‫‪CH2CH2H3‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪+ 2CO2‬‬

‫‪16‬‬
‫وللكش ااف ع اان الحا اوامض الكاربوكس اايلية ف ااي المختبا ارات فان ااه ي ااتم بمفاعل ااة الح ااامض الكاربوكس اايلي م ااع كاربون ااات‬
‫الصوديوم محر اًر غاز ثاني اوكسيد الكاربون على ئكل فقاعات غازية وكما في المعادلة التالية‪-:‬‬

‫‪R-COOH + Na2CO3‬‬ ‫‪R-COONa + CO2 + H2O‬‬

‫طريقة العمل‪:‬‬

‫تااذاب كميااة ماان الحااامض الكاربوكساايلي فااي أنبوبااة اختبااار تحتااوي علااى الماااء ويضاااف لهااا كميااة قليلااة ماان مااادة‬
‫كاربوناات الصاوديوم ويساخن المازيج علاى درلاة ح ارريااة بسايطة حياث يالحااظ ظهاور فقاعاات غازيااة تعاود لغااز ثاااني‬
‫اوكسيد الكاربون المتحرر من التفاعل‪.‬‬

‫‪17‬‬
 ‫تجربة رقم (‪)8‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬تحضير غاز الميثان‬

‫األساااا النظااري‪ :‬الميثااان هااو احااد االلكانااات وهااي مركبااات اليفاتيااة مشاابعة ذات الصاايغة الجزيئيااة ( ‪) CnH2n+2‬‬
‫يمتاز هذا النوع من المركباات باان اغلاب تفاعالتاه مان ناوع االساتبدال ولايس اإلضاافة يمتااز هاذا الناوع مان المركباات‬
‫باحتوائه على تفرعات لمجاميع المثيل (‪ )CH3‬ولهذا فالسلسلة المستقيمة من هذا النوع تدعى بالسلسلة االعتيادية (‪n-‬‬

‫) وهاو ماا يسابق اسام االلكااان أماا المركاب الاذي يحتااوي علاى تفارع واحاد فاناه يساابق اسام االلكاان باالمقطع (‪ )iso-‬أمااا‬
‫المركب الذي يحتوي على أكثر من تفرع فان اسم االلكان يسبق بالمقطع (‪.)neo-‬‬

‫يتم تحضير غاز الميثان وذلك استناداَ للمعادلة التالية‪:‬‬

‫‪CH3COONa + (NaOH + CaO) Soda Lime‬‬ ‫‪CH4 + Na2CO3‬‬

‫يجرى هاذا التفاعال عناد درلاة حا اررة عالياة وذلاك عان طرياق تساخين أنبوباة االختباار التاي تحتاوي علاى خلايا مان‬
‫خااالت الصااوديوم الالمائيااة مااع مركااب الصااودااليم الااذي هااو ةبااارة عاان م ازيج ماان هيدروكساايد الصااوديوم واوكساايد‬
‫الكالسيوم حيث نجد أن الناتج من هذا التفاعل هو غاز الميثان والذي يجمع بدزاحة الماء إلى األسفل‪.‬‬

‫يمتاااز غاااز الميثااان النقااي بأنااه عااديم الرائحااة أمااا المحضاار بهااذه الطريقااة فانااه يحتااوي علااى رائحااة تشاابه القااار أو‬
‫القطران‪.‬‬

‫يشتعل غاز الميثان بلهب اصفر وعند إضافة محلاول الباروم إلاى قنيناة غااز الميثاان ال يختفاي لاون محلاول الباروم‬
‫وعند إضافة محلول البرمنكنات إلى قنينة غاز الميثان ال يختفي لون محلول البرمنكنات‪.‬‬

‫‪18‬‬
 ‫طريقة العمل‪:‬‬

‫يماازج (‪ 10‬غاام) ماان خااالت الصااوديوم الالمائيااة مااع (‪ 10‬غاام) ماان الصااودااليم ويوضااع فااي هاااون خزفااي ويسااحق‬
‫بشكل ليد وينقل المزيج إلى أنبوبة اختبار مقاومة للح اررة وتعلق بشكل يكون فيه قعر األنبوبة أعلى من فوهتها وذلك‬
‫لمنااع الماااء المتكثااف المغمااور فااي الحااوض ماان أنبوبااة التوصاايل ماان الاادخول إلااى أنبوبااة االختبااار( األنبوبااة العلويااة)‬
‫ووضااع نهايااة أنبااوب التوصاايل فااي حااوض يحتااوي علااى ماااء‪ .‬نسااخن بلطااف نهايااة أنبوبااة االختبااار التااي تحتااوي علااى‬
‫مازيج التفاعاال باسااتخدام لهااب مصاابا بناازن ونسااتمر بالتسااخين لبضااع دقااائق حتااى يطاارد غاااز الميثااان لميااع اله اواء‬
‫المولود داخل الجهاز بعد ذلك نقلب أنبوباة اختباار أخارى مملاوءة بالمااء فاوق نهاياة أنباوب التوصايل‪ .‬والشاكل التاالي‬
‫يوضح تركيب لهاز تحضير غاز الميثان‪.‬‬

‫‪19‬‬
 ‫تجربة رقم (‪:)9‬‬

‫اسم التجربة‪ :‬تحضير األسبرين‬

‫األساا النظري‪ :‬إن األسبرين من المركبات ذات الفعالية الفسيولولية والمركب األساا فيه هو الفينول وان استلة‬
‫الفين ااول ف ااي المح اايا الم ااائي ال يمك اان إلراءه ااا بش ااكل بس اايا كم اا لألمين ااات وله ااذا يج اارى تفاع اال االس ااتلة مبائ ارة م ااع‬
‫حامض الخليك الالمائي (انهيدريد الخليك) وبولود كمية قليلة من حامض الكبريتيك المركز كعامل مساعد‪.‬‬

‫وحااامض السالساايلك ( اورثااو‪ -‬هيدروكسااي حااامض البنزويااك) عنااد اسااتلته يعطااي ( اسااتيل حااامض السالساايلك) أو‬
‫األسبرين وكما في المعادلة التالية وان المسلك الذي يتخذه التفاعل لتكوين النواتج (ميكانيكية التفاعل) هو ‪-:‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫=‬
‫=‬

‫‪H2SO4‬‬ ‫‪O-C-CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪+ CH3-C-O-C-CH3‬‬

‫=‬
‫‪+ CH3COOH‬‬
‫‪O‬‬

‫حامض السالسيلك‬ ‫األسبرين‬

‫( اورثو‪ -‬هيدروكسي حامض البنزويك)‬

‫الميكانيكية ‪-:‬‬

‫‪1-‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H+ + HSO4-‬‬

‫‪20‬‬
 O O O

=
=

=
2- CH3-C C-CH3 +H+ CH3-C

..
O +OH

CH3-C

=
O
O
=

CH3-C + + CH3COOH

21
 ‫طريقة العمل‪:‬‬

‫(‪14‬مل) من انهيدريد الخليك يضاف له‬ ‫في دورق مخروطي لاف يوضع(‪10‬غم) من حامض السالسيلك مع‬
‫(‪ 5‬قط ارات) ماان حااامض الكبريتيااك المركااز ويحاارك الم ازيج لماازج محتويااات دورق التفاعاال نسااخن بلطااف عنااد درلااة‬
‫ح اررة (‪ 60-50‬م) لمدة ربع ساعة ثم يترك ليبرد يضاف لادورق التفاعال (‪ 150‬مال) مان المااء ويحارك حياث يالحاظ‬
‫ظهور راسب ابيض بشكل ابري وهو األسبرين‪.‬‬

‫ويكون دورق التفاعل لافاً حتى ال تتفكك مادة أنهيدريد حامض الخليك وحسب المعادلة التالية‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫=‬
‫=‬

‫‪CH3-C-O-C-CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪2CH3COOH‬‬

‫‪22‬‬