‫مركبات الهالوجين العضوية‬

‫• تنشأ هذه المركبات من أستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر فى هيدروكربون ما‬

‫بذرة أو أكثر من ذرات الهالوجين (كلورين أو برومين أو أ يودين أو‬
‫فلوري ‪( .‬‬
‫• تنقسم هذة الهاليدات الى قسمين ‪:‬‬
‫(أ) ألكايل هاليدات مثل (‪ )1‬برومو ميثان و (‪ -2 )2‬كلوروبيوتان‬
‫(ب) هالوآرينات مثل (‪ )3‬كلوروبنزين و (‪ -2 )4‬برومونفثالين‬

‫‪Cl‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪CH3Br‬‬
‫‪Br‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2CH3‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫)‪4‬‬

‫‪Cl‬‬
 ‫هاليدات األلكايل (‪)Alkyl Halides‬‬
‫• هاليد األلكايل هو الهاليد الذى تكون ذرة الهالوجين فيه مرتبطة‬
‫بذرة كربون مشبعة و صيغتها العامة (‪. )RX‬‬
‫• تنقسم هذه الهاليدات حسب نوع مجموعة األلكايل الى (‪ )1‬هاليدات‬
‫ألكايل أولية (‪ )2‬هاليدات ألكايل ثانوية (‪ )3‬هاليدات ألكايل ثالثية‬

‫‪CH3CH2Br‬‬ ‫‪CH3CH2CH2Cl‬‬ ‫‪(CH3)2CH-CH2Cl‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪CH3I‬‬

‫)‪2‬‬ ‫‪(CH3)2CH-Br‬‬ ‫‪CH3-CH-CH2CH3‬‬

‫‪Cl‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪(CH3)3C-Br‬‬ ‫‪(CH3)2C - CH2CH3‬‬

‫‪Cl‬‬
‫• التسمية ‪(:‬أ) األسماء النظامية ‪ :‬حسب نظام أيوباك يعتبر األلكايل‬
‫هاليد مشتق هالوألكان وأعتبار ذرة الهالوجين كأنها فرع و عليه‬
‫يسمى األلكايل هاليد بأسم هالوألكان ‪ .‬و لتسميته نتبع نفس القواعد‬
‫المتبعة فى تسمية األلكانات المتفرعة ‪.‬‬
‫• نعين أطول سلسلة من ذرات الكربون و نرقمها من الطرف الذى‬
‫يعطى موقع ذرة الهالو أصغر األرقام و كذلك أى فروع أخرى أ‬
‫ن وجدت‪ .‬ثم نكتب أسماء الفروع كال مسبوقا برقم يشير الى‬
‫موقعه و فى النهايه نكتب أسم األلكان المقابل ألطول سلسلة تم‬
‫أختيارها ‪.‬‬
‫• المقاطع الدالة على نوع الهالوجين هى‪ )Cl( :‬كلورو‬
‫(‪ )Br‬برومو (‪ )F‬فلورو (‪ )I‬أيودو‬
 ‫أمثلة ‪:‬‬ ‫•‬
‫(‪ -2 )1‬كلورو‪ -2 -‬ميثايل بيوتان‬
‫(‪ )2‬برومو ميثان‬
‫(‪ -2 )3‬كلوروبنتان‬
‫(‪-2,3 )4‬داى ميثايل ‪ -3 -‬بروموبنتان‬
‫(‪-3 )5‬فنل ‪ -1 -‬بروموبيوتان‬

‫‪CH3‬‬

‫‪1) CH3 - C - CH2CH3‬‬ ‫‪2) CH3Br‬‬ ‫‪3) CH3 - CH - CH2CH2CH3‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫)‪4‬‬ ‫‪(CH3)2CH - C - CH2CH3‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪CH - CH2 - CH2Br‬‬

‫‪Br‬‬
 ‫وأذا أحتوى الهالو ألكان على أكثر من ذرة كربون سواء كانت‬ ‫•‬
‫متشابهه أو غير متشابهة تتبع نفس القواعد مع أستخدام المقاطع‬
‫األغريقية الدالة على عددها الموجودة أذا تشابهت كما فى األمثلة‬
‫التالية ‪:‬‬
‫‪ )1( 1-‬أيودا ‪ -2 -‬كلورو ‪ -2 -‬ميثايل بروبان‬ ‫•‬
‫‪ - )2( 2,2‬داى بروموبروبان‬ ‫•‬
‫‪ - )3( 4,1‬داىكلوروبيوتان‬ ‫•‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪Br‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2-I‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3 - C - CH3‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪3) Cl - CH2CH2CH2CH2 - Cl‬‬

 ‫• )ب) األسماء العائلية ‪ :‬يشتق األسم العائلى للهالوألكان بذكر أسم‬
‫مجموعة األلكايل يليها كلمة هاليد ( كلوريد أو بروميد أو فلوريد أو‬
‫أيوديد ) حسب نوع الهالوجين الموجود ‪.‬‬
‫• تستخدم هذه الطريقة عندما تكون مجموعة األلكايل بسيطة‬
‫التركيب ووجود مجموعة هالو واحدة فقط ‪ .‬كما فى األمثلة التالية‪:‬‬
‫(‪ )1‬بنزايل كلوريد (‪ )2‬أيثايل أيود يد (‪ )3‬أيزوبروبايل فلوريد‬
‫(‪ )4‬نيو بنتايل بروميد‬
‫‪CH2Cl‬‬

‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - I‬‬

‫)‪3‬‬ ‫‪(CH3)2CH - F‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪(CH3)3C - CH2 - Br‬‬

 ‫(ج) األسماء الشائعة ‪ :‬يوجد بعض الهاليدات يحتوى كل منها على‬ ‫•‬
‫ثالثة أو أربع ذرات هالوجين تعرف بأسماء شائعة و من أمثلتها ما‬
‫يلى ‪:‬‬
‫(‪ )1‬كلوروفورم ( تراى كلوروميثان(‬ ‫•‬
‫(‪ )2‬بروموفورم ( تراى بروموميثان (‬ ‫•‬
‫(‪ )3‬أيودوفورم ( تراى أيود وميثان (‬ ‫•‬
‫(‪ )4‬كربون تترا كلوريد ( تترا كلوروميثان(‬ ‫•‬

‫‪1) CHCl3‬‬ ‫‪2) CHBr3‬‬

‫‪3) CHI3‬‬ ‫‪4) CCl4‬‬

 ‫هالوآرينات (‪)Haloarenes‬‬
‫• لتسمية أى هالوآرين تتبع نفس القواعد التى ذكرت من قبل لتسمية‬
‫اآلرينات المتفرعة ‪ .‬فنعين أ وال مواقع الفروع و نذكرأسم كل فرع‬
‫مسبوقا برقم يدل على موقعه و فى النهاية نذكر أسم اآلرين كما فى‬
‫األمثلة ‪ )1( :‬بروموبنزين (‪ -3 )2‬كلوروطولوين‬
‫(‪ -2,4,6 )3‬تراىبرومو طولوين‬
‫(‪ -1,8 )4‬داى كلورونفثالين‬

‫‪Br‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫)‪4‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪Br‬‬
 ‫األلكانوالت (‪ )Alkanols‬أو ( األلكحوالت)‬
‫((‪)Alcohols‬‬
‫• األلكحول أو األلكانول و صيغته العامة (‪ )ROH‬عبارة عن ألكان‬
‫أوسايكلوألكان أستبد لت فيه ذرة هيدروجين بمجموعة‬
‫هيدروكسى ‪)HO(.‬‬
‫• وتنقسم األلكحوالت الى (‪ )1‬ألكحوالت أولية (‪ )2‬ألكحوالت‬
‫ثانوية (‪ )3‬الكحوالت ثالثية أذا كانت ذرة الكربون المرتبطة بها‬
‫مجموعة الهيدروكسى أولية أو ثانوية أو ثالثية على الترتيب ‪.‬‬

‫‪1) R-CH2OH‬‬ ‫‪2) R2CH-OH‬‬ ‫‪3) R3C - OH‬‬

‫التسمية ‪(:‬أ) أألسماء النظامية ‪ :‬حسب نظام أيوباك يشتق أسم األلكانول من أسم‬ ‫•‬
‫األلكان المقابل‪ .‬و لتسميته نتبع الخطوات التالية ‪:‬‬
‫نعين أطول سلسلة من ذرات الكربون التى بها ذرة الكربون المرتبطة بها‬ ‫•‬
‫مجموعة الهيدروكسى و نرقمها من الطرف الذى يعطى موقع مجموعة‬
‫الهيدروكسى أصغر األرقام ‪.‬‬
‫نكتب أسماء الفروع (أ ن وجدت) كال مسبوقا برقم يشير الى موقعه و فى‬ ‫•‬
‫النهايه نكتب رقم ذرة الكربون المرتبطة بها مجموعة الهيدروكسى ثم أسم‬
‫األلكان المقابل ألطول سلسلة تم أختيارها ثم نضيف له النهاية (ول) ‪.‬‬
‫فى حالة السايكلوألكانوالت تعتبر ذرة الكربون المرتبطة بها مجموعة‬ ‫•‬
‫الهيدروكسى رقم (‪ )1‬و لكننا النكتبه و ترقم ذرات كربون الحلقة فى األتجاه‬
‫الذى يعطى أية فروع أخرى (أن وجدت ) أقل األرقام ‪ .‬ثم نكتب أسماء الفروع‬
‫كال مسبوقا برقم يشير الى موقعه وبعد ذلك نكتب أسم السايكلوألكان المقابل‬
‫للحلقة و نضيف له النهاية (ول) ‪.‬‬
‫و األمثلة التالية توضح ذلك ‪:‬‬ ‫•‬
 ‫• (‪ )1‬ميثانول (‪ )2‬أيثانول (‪ -1 )3‬بروبانول (‪ -2 )4‬بيوتانول‬
‫(‪ -2 )5‬ميثايل ‪ -2 -‬بروبانول (‪ -4 )6‬ميثايل ‪ -2 -‬بنتانول (‪)7‬‬
‫( ‪- 1 )9‬‬ ‫فنل ميثانول (‪ -3 )8‬ميثايل سايكلوبنتانول‬
‫أيثايل سايكلوهكسانول‬

‫‪1) CH3OH‬‬ ‫‪2) CH3CH2OH‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪CH3H2CH2OH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪4) CH3 - CH - CH2CH3‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪CH3 - C - CH3‬‬ ‫‪6) (CH3)2CH - CH2 - CH - CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪CH2CH3‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫)‪8‬‬
‫)‪9‬‬

‫‪OH‬‬
 ‫(ب) األسماء العائلية ‪ :‬يشتق األسم العائلى لأللكانول بذكر أسم‬ ‫•‬
‫مجموعة األلكايل يليها كلمة “ألكحول” ‪ .‬و تستخدم هذه األسماء‬
‫عندما تكون مجموعة األلكايل بسيطة التركيب ‪ .‬فمثال‬
‫(‪ )1‬ميثانول يسمىأيضا ميثايل ألكحول‬ ‫•‬
‫‪ )2( 1-‬بروبانول يسمى ‪ n-‬بروبايل ألكحول‬ ‫•‬
‫‪ )3( 2-‬ميثايل ‪ -2 -‬بروبانول يسمى ‪ t-‬بيوتايل ألكحول ‪.‬‬ ‫•‬
‫(‪ )4‬فنل ميثانول يسمى بنزايل ألكحول‬ ‫•‬

‫‪1) CH3OH‬‬ ‫‪2) CH3CH2CH2-OH‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪(CH3)3C-OH‬‬

‫‪CH2OH‬‬
‫)‪4‬‬
 ‫الفينوالت (‪)Phenols‬‬

‫تتميز الفينوالت بوجود مجموعة هيدروكسى (‪ )HO‬مرتبطة بحلقة‬ ‫•‬

‫آروماتية‬
‫تسمى الفينوالت غير المستبدلة بأسماء عائلية ‪.‬‬ ‫•‬
‫و يشتق األسم النظامى للفينول بأضافة المقطع )ول( الى أسم اآلرين‬ ‫•‬
‫المقابل‪.‬‬
‫أذا وجدت مجموعة أو أكثر كمجموعات أستبدال على الحلقة عندئذ‬ ‫•‬
‫نذكر أسم كل مجموعة مسبوقا برقم يدل على موقعها و نتبع ذلك باألسم‬
‫النظامى أو العائلى للفينول ‪ .‬و األمثلة التالية توضح ذلك ‪.‬‬
 ‫أمثلة لألسماء العائلية و ( النظامية ) لبعض الفينوالت‬

‫(‪-1 )2‬نافثول أو (‪ - 1‬نافثالينول)‬ ‫• (‪ )1‬فينول أو (بنزينول)‬

‫(‪-2 )3‬نافثول أو (‪ -2‬نافثالينول) (‪ -2 )4‬كلوروفينول‬
‫(‪ -2,4,6 )6‬تراى بروموفينول‬ ‫(‪ -4 )5‬أيثايل فينول‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬
‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫)‪3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫)‪4‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫)‪6‬‬

‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪Br‬‬
 ‫مجموعات األلكوكسى (‪)-RO‬‬

‫• مجموعة ألكوكسى(‪ )-RO‬هى المجموعة التى تبقى من جزئ‬

‫ألكانول بعد حذف ذرة هيدروجين من مجموعة (‪ )HO‬فيه و يشتق‬
‫أسمها من أسم األلكانول المقابل بعد حذف النهاية ( أنول) فيه و‬
‫( ‪)1‬‬ ‫أستبدالها بالمقطع (وكسى) ‪ .‬مثل‬
‫ميثوكسى (‪ )2‬أيثوكسى (‪ )3‬بروبوكسى ‪.‬‬

‫‪1) CH3 - O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3CH2 - O‬‬

‫‪3) CH3CH2CH2 - O‬‬

 ‫مجموعات اآلرا يلوكسى (‪)-ArO‬‬

‫• أما مجموعة اآلرايلوكسى (‪ )ArO‬فهى التى تبقى من جزئ‬

‫الفينول بعد حذف ذرة هيدروجين من مجموعة (‪ )HO‬فيه و يشتق‬
‫أسمها من أسم الفينول المقابل بعد حذف النهاية )ل(و أستبدالها‬
‫بالمقطع )وكسى( ‪ .‬مثل (‪ )1‬فينوكسى‬
‫(‪ -3 )2‬ميثايل فينوكسى (‪ -2 )3‬نفثوكسى‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪3‬‬
 ‫أيونات األلكوكسيد و الفينوكسيد‬

‫• أيونات األلكوكسيد (‪ )-RO‬و أيونات الفينوكسيد (‪ )-ArO‬هى‬

‫القواعد المقترنة التى تنتج من تأين الرابطة (‪ )H-O‬فى كل من‬
‫األلكحوالت و الفينوالت على الترتيب ‪.‬‬
‫• تسمى كل من هذه األيونات بأضافة الحرف “ د “ الى نهاية أسم‬
‫مجموعة األلكوكسى أو الفينوكسى المقابلة ‪ .‬مثل (‪ )1‬ميثوكسيد‬
‫(‪ )2‬أيثوكسيد (‪ )3‬فينوكسيد (‪ -4 )4‬بروموفينوكسيد‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪1) CH3O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3CH2O‬‬

‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪O‬‬
 ‫أمالح األلكحوالت و الفينوالت‬
‫• تسمى أمالح األلكحوالت و الفينوالت بذكر أسم الشق القاعدى أوال‬
‫يليه أسم أيون األلكوكسيد أو الفينوكسيد فمثال ‪:‬‬
‫(‪ )1‬صوديوم ميثوكسيد (‪ )2‬بوتاسيوم أيثوكسيد‬
‫(‪ )3‬ألومنيوم بروبوكسيد (‪ )4‬صوديوم برومو فينوكسيد‬

‫)‪1‬‬ ‫‪CH3ONa‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3CH2OK‬‬

‫)‪3‬‬ ‫‪(CH3CH2O)3Al‬‬ ‫‪4) Br‬‬ ‫‪ONa‬‬

 ‫األيثرات (‪)Ethers‬‬

‫• الصيغة العامة ألى أيثر هى (‪ )R’-O-R‬حيث تمثل كل من‬

‫المجموعتين (‪ )R‬و (‪ )’R‬مجموعة ألكايل أو آرايل و أذا تشابهت‬
‫المجموعتان فى التركيب يصنف األيثربأنه أيثر بسيط مثل‬
‫األيثرات (‪1‬و‪ )2‬أما اذا أختلفتا صنف األيثر بأنه أيثر مختلط مثل‬
‫األيثرات (‪ 3‬و‪.)4‬‬

‫‪1) CH3 - O - CH3‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪3) CH3 - O - CH2CH3‬‬ ‫)‪4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
 ‫• التسمية ‪( :‬أ) األسماء العائلية ‪ -‬يشتق األسم العائلى لأليثر البسيط‬
‫بذكر المقطع “ داى “ يليه أسم مجموعة األلكايل أو اآلرايل يليها‬
‫كلمة ) أيثر ( مثل (‪ )1‬داى ميثايل أيثر (‪ )2‬داى فنل أيثر‬
‫• أما أسم األيثر المختلط فيشتق بذكر أسم كل مجموعة يليها‬
‫كلمة ) أيثر( مثل (‪ )3‬أيثايل ميثايل أيثر (‪ )4‬ميثايل فنل أ يثر‬

‫‪1) CH3 - O - CH3‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪3) CH3 - O - CH2CH3‬‬ ‫)‪4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
 ‫• (ب) األسماء المشتقة ‪ :‬تستخدم هذه األسماء فى حالة األيثرات‬
‫المختلطة (‪ . )R’-O-R‬وفى هذه الحالة نعتبر األيثر كمشتق‬
‫ألكوكسى أ و آ را يلوكسى ألكان أو آرين المقابل للمجموعة األخرى‬
‫و تختار المجموعة األخيرة على أساس أنها هى التى تحتوى على‬
‫عدد أكبر من ذرات الكربون‪ .‬و كأمثلة توضح ذلك ما يلى ‪)1( :‬‬
‫‪ -3‬ميثايل ‪ -2 -‬ميثوكسى بيوتان (‪4 )2‬و‪ -4‬داى ميثايل ‪-1 -‬‬
‫(‪-2 )4‬‬ ‫ميثوكسى سايكلوهكسان (‪ -3 )3‬أيثوكسى بنتان‬
‫كلورو ‪ -1 -‬ميثوكسى نفثالين‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪OCH3‬‬
‫‪1) CH3 - CH - CH(CH3)2‬‬ ‫)‪2‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪OCH3‬‬
‫‪OCH3‬‬
‫‪CH3CH2 - CH - CH2CH3‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫)‪3‬‬ ‫)‪4‬‬
‫‪OCH2CH3‬‬
 ‫مركبات الكربونيل‬
‫أوال ‪ :‬األلدهيدات (‪)Aldehydes‬‬
‫• الصيغة العامة ألى ألدهيد هى (‪ )R-CHO‬و تصنف األلدهيدات‬
‫الى(أ) ألدهيدات أليفاتية أذا كانت المجموعة (‪ )R‬مجموعة ألكايل‬
‫و(ب) ألدهيدات آروماتية أ ذا كانت المجموعة (‪ )R‬مجموعة آرايل‬
‫‪.‬‬
‫• األسماء النظامية ‪ :‬تسمى األلدهيدات األليفاتية بتعيين أطول سلسلة‬
‫من ذرات الكربون التى بها مجموعة األلدهيد و نرقمها بدءا من‬
‫ذرة الكربون لمجموعة األلدهيد ثم نذكر أسم أى فرع أن وجد‬
‫مسبوقا برقم يدل على موقعه ثم نذكر أسم األلكان المقابل ألطول‬
‫سلسلة تم أختيارها و أضافة النهاية ) ال( له و األمثلة التالية توضح‬
‫ذلك ‪:‬‬
 ‫أمثلة‬
‫• (‪ )1‬ميثانال (‪ )2‬أيثانال (‪ -2 )3‬ميثايل بروبانال‬
‫• ‪ )4( 3-‬كلوروبروبانال (‪ -2,2 )5‬داى ميثايل بروبانال‬
‫• ‪ )6( 3-‬برومو‪ -4-‬فنل بيوتانال‬

‫)‪1‬‬ ‫‪H - CHO‬‬ ‫‪2) CH3 - CHO‬‬

‫‪3) CH3 - CH - CHO‬‬ ‫‪4) ClCH2-CH2-CHO‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH2 - CH - CH2-CHO‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪(CH3)3C - CHO‬‬ ‫)‪6‬‬
‫‪Br‬‬
 ‫• )ب) األسماء العائلية ‪ :‬يشتق األسم العائلى لأللدهيد من أسم‬
‫الحامض الكربوكسيلى المقابل ( ألن أى ألدهيد يتحول الى حامض‬
‫كربوكسيليك عند أكسدته ) مع حذف النهاية )يك ( أو ) ويك( من‬
‫أسم الحامض و أستبدالها بالمقطع ) الدهيد( وهذه األسماء هى التى‬
‫تستخدم عند تسمية األلدهيدات اآلروماتية كما فى األمثلة التالية ‪:‬‬
‫(‪ )1‬فورمالدهيد (‪ )2‬أسيتالدهيد (‪ )3‬بروبيونالدهيد‬
‫(‪ )4‬بنزالدهيد (‪ -1 )5‬نفثالدهيد (‪ -4 )6‬بروموبنزالدهيد‪.‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪H-CHO‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3-CHO‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪CH3CH2CHO‬‬

‫‪CHO‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫)‪5‬‬

‫)‪6‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪CHO‬‬

 ‫ثانيا ‪ :‬الكيتونات (‪)Ketones‬‬
‫الصيغة العامة ألى كيتون هى (‪ )’R-CO-R‬والمجموعة الوظيفية‬ ‫•‬
‫(‪ )C = O‬التى تميزها تسمى مجموعة ) كيتو (‬
‫وتنقسم الكيتونات الى ‪:‬‬ ‫•‬
‫(أ) كيتونات أليفاتية عندما تكون (‪ )R‬و (‪ )’R‬مجموعتا ألكايل (ب)‬ ‫•‬
‫كيتونات آروماتية عندما تكون (‪ )R‬و (‪ )’R‬مجموعتا آرايل (ج)‬
‫كيتونات مختلطة عندما تكون (‪ )R‬مجموعة ألكايل و (‪ )’R‬مجموعة‬
‫آرايل ‪( .‬د) كيتونات حلقية‬
‫عند تسمية الكيتونات األليفاتية ترقم أطول سلسلة من ذرات الكربون‬ ‫•‬
‫التى تحتوى على مجموعة الكيتو على أن نبدأ من الطرف القريب من‬
‫تلك المجموعة‪ .‬ثم نكتب أسم أى مجموعة فرعية أن وجدت مسبوقا‬
‫برقم موقعها ثم نكتب رقم موقع مجموعة الكيتو يليه أسم األلكان‬
‫المقابل ألطول سلسلة و أضافة النهاية ) ون( لألسم ‪.‬‬
 ‫• أمثلة للكيتونات األليفاتية ‪:‬‬
‫(‪ )1‬بروبانون (‪ -3 )2‬بنتانون (‪-2 )3‬ميثايل ‪ -3‬بنتانون‬
‫(‪ -2 )4‬بيوتانون (‪-1,3)5‬داي فنل‪-2-‬بروبانون‬

‫‪O‬‬

‫‪1) CH3 - C - CH3‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3CH2 - CO - CH2CH3‬‬

‫‪O‬‬

‫)‪3‬‬ ‫‪(CH3)2CH - CO - CH2CH3‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2 - CH3‬‬

‫)‪5‬‬ ‫‪CH2 - CO - CH2 -‬‬

‫• )ب) كيتونات آروماتية ‪ :‬تسمى باألسماء العائلية عادة بذكر أسماء‬
‫مجموعات اآلرايل المتصلة بمجموعة الكيتو يليها المقطع) كيتون‬
‫( كما فى األمثلة التالية ‪ )1( :‬داى فنل كيتون (بنزوفنون )‬
‫(‪ )2‬فنل ‪ -1-‬نفثايل كيتون (‪ -4 )3‬ميثايل فنل ‪ -3-‬كلوروفنل‬
‫كيتون‬

‫)‪1‬‬ ‫‪CO -‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Cl‬‬

‫)‪2‬‬ ‫‪CO -‬‬

 ‫• )ج) كيتونات مختلطة ‪ :‬تسمى بأسماء عائلية أ و (أسماء مشتقة)‬
‫ويشتق األسم العائلى بذكر أسماء المجموعتين المتصلتين‬
‫بمجموعة الكيتو يليها المقطع “ كيتون “ وبعضها يعرف بأسماء‬
‫شائعة كما فى األمثلة التالية ‪:‬‬
‫• (‪ ) 1‬ميثايل فنل كيتون (أستوفنون )‬
‫(‪ )2‬أيثايل ‪ -1-‬نفثايل كيتون (‪ -1‬أسيتايل نفثالين)‬
‫(‪ )3‬أ يزوبروبايل فنل كيتون (‪ -2‬بنزوايل بروبان(‬

‫)‪1‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪CH - CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪2) H3C CO -‬‬

 ‫• )د) كيتونات حلقية ‪ :‬و تتميز هذه الكيتونات بأن ذرة الكربون‬
‫لمجموعة الكيتو فيها تكون جزء من حلقة ‪ .‬و تسمى بأسماء نظامية‬
‫و يشتق األسم بذكر أسم السايكلو ألكان المقابل وأضافة النهاية‬
‫) ون ( له ‪ .‬و فى حالة وجود أية فروع ترقم الحلقة بحيث تأخذ ذرة‬
‫الكربون لمجموعة الكيتو رقم ‪ 1‬و نسير فى األتجاه الذى يعطى‬
‫الفروع أقل األرقام ثم نكتب أسم السايكلوألكانون المقابل للحلقة‪ .‬و‬
‫كأمثلة نذكر ما يلى ‪ )1( :‬سايكلوبنتانون (‪-4 )2‬ميثايل‬
‫سايكلوهكسانون (‪ -3,4 )3‬داى ميثايلسايكلوهبتانون‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫)‪3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
 ‫األحماض الكربوكسيلية‬
‫(‪)Carboxylic acids‬‬
‫• المجموعة الوظيفية التى تميزها هى المجموعة المعروفة بأسم‬
‫كربوكسى (‪ )COOH-‬و الصيغة العامة لها هى (‪ )R-COOH‬و‬
‫تصنف هذه األحماض الى (أ) أحماض أليفاتية أذا كانت المجموعة‬
‫(‪ )R‬تمثل ذرة (‪ )H‬أو مجموعة ألكايل أو سايكلوألكايل مثل‬
‫األحماض ‪1‬و ‪2‬و ‪( 3‬ب) أحماض آروماتية أذا كانت هذه‬
‫المجموعة تمثل مجموعة آرايل مثل األحماض ‪4‬و ‪. 5‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪1) H-COOH‬‬ ‫‪2) CH3CH2COOH‬‬ ‫)‪3‬‬

‫)‪4‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫)‪5‬‬
 ‫أوال ‪ :‬األحماض األليفاتية‬
‫• التسمية ‪( :‬أ) األسماء النظامية ‪ :‬يشتق األسم النظامى للحامض‬
‫الكربوكسيلى غير المستبدل و غير المتفرع من أسم األلكان الذى‬
‫يحتوى على نفس عدد ذرات الكربون و ذلك بأضافة النهاية‬
‫أسم‬ ‫) ويك ( له و ذكر كلمة حامض قبله كاآلتى ‪:‬‬
‫الحامض األليفاتى = (حامض ‪ +‬ألكان ‪ +‬ويك)‪ .‬مثل‪:‬‬
‫• (‪ )1‬حامض ميثانويك (‪ )2‬حامض أيثانويك‬
‫(‪)5‬‬ ‫(‪ )3‬حامض بروبانويك (‪ )4‬حامض بيوتانويك‬
‫حامض بنتانويك ‪.‬‬

‫‪1) H-COOH‬‬ ‫‪2) CH3-COOH‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪CH3CH2-COOH‬‬

‫‪4) CH3CH2CH2-COOH‬‬ ‫‪5) CH3CH2CH2CH2-COOH‬‬

 ‫• وعند وجود مجموعات أستبدال أو فروع فى الحامض األليفاتى‬
‫نتبع نفس القواعد السابقة لتسمية الفروع و بالتالى ترقم ذرات‬
‫الكربون ألطول سلسلة تحتوى على مجموعة الكربوكسى على أن‬
‫تأخذ ذرة الكربون لهذه المجموعة رقم ‪ . 1‬ثم نسمى تلك الفروع‬
‫كال مسبوقا برقم موقعه و فى النهاية نكتب أسم الحامض المقابل‬
‫ألطول سلسلة تم أختيارها‪ .‬مثل (‪ )1‬حامض ‪ -3‬بروموبروبانويك‬
‫(‪)3‬‬ ‫(‪ )2‬حامض ‪ -3‬ميثايل ‪ -4 -‬هيدروكسى بنتانويك‬
‫حامض ‪ -2‬أيثايل ‪ -4-‬كلوروبيوتانويك‬

‫‪1) Br- CH2CH2-COOH‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH - CH2-COOH‬‬

‫‪OH CH3‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪Cl-CH2 - CH2 - CH - COOH‬‬

‫‪CH2CH3‬‬
‫• و هناك طريقة أخرى تستخدم فيها الحروف األغريقية (‪ α‬و ‪ β‬و‬
‫‪ γ‬و ‪ ) δ‬و عند أستخدامها تأخذ ذرة الكربون التى تلى مجموعة‬
‫الكربوكسى الحرف (‪ )α‬و التى تليها الحرف (‪ .. )β‬و هكذا مثل‬
‫(‪ )1‬حامض ‪ – β‬بروموبروبيونيك‬
‫(‪ )2‬حامض ‪ - α‬هيدروكسي ‪ - β -‬ميثايل فاليريك‬
‫(‪ )3‬حامض ‪ - α‬أيثايل ‪ - γ -‬كلوروبيوتيريك‬

‫‪1) Br- CH2CH2-COOH‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH - CH2-COOH‬‬

‫‪OH CH3‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪Cl-CH2 - CH2 - CH - COOH‬‬

‫‪CH2CH3‬‬
 ‫• األسماء الشائعة ‪ :‬كثير من األحماض الكربوكسيلية األليفاتية‬
‫تعرف بأسماء شائعة تشير الى مصدرها فى الطبيعة ومن أمثلتها‬
‫(‪ )1‬حامض فورميك (‪ )HCOOH‬يوجد فى لدغة النمل‬
‫(‪ )2‬حامض أستيك (‪ )CH3COOH‬يوجد فى الخل‬
‫(‪ )3‬حامض بيوتيريك (‪ )CH3CH2CH2COOH‬يوجد فى الزبدة‬
‫(‪)4‬‬ ‫الفاسدة‬
‫حامض كابريليك (‪ )CH3-(CH2)6-COOH‬يوجد فى دهن‬
‫الماعز (‪ )5‬حامض ستريك يوجد فى الليمون‬
‫(‪ )6‬حامض طرطريك و يوجد فى العنب‬
‫‪COOH‬‬

‫‪5) HOOC - CH2 - C - CH2 - COOH‬‬ ‫‪6) HOOC - CH - CH - COOH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH OH‬‬

 ‫ثانيا ‪ :‬أحماض سايكلوألكان كربوكسيليك‬
‫• و بالمثل الحامض الذى تكون فيها المجموعة (‪ )R‬سايكلوألكايل‬
‫يشتق أسمه كاآلتى ‪( :‬حامض ‪ +‬سايكلوألكان ‪ +‬كربوكسيليك )‪.‬‬
‫مثل (‪ )1‬حامض سايكلوبنتان كربوكسيليك‬
‫(‪ )2‬حامض سايكلوهكسان كربوكسيليك‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬
 ‫• وأذا وجدت مجموعة فرعية أو أكثر ترقم الحلقة بحيث تأخذ ذرة‬
‫الكربون المرتبطة بها مجموعة الكربوكسى رقم ‪ 1‬و نسير فى‬
‫األتجاه الذى يعطى الفروع أصغر األرقام ثم يشتق األسم بذكر أسم‬
‫كل مجموعة مسبوقة برقم موقعها ثم بعد ذلك أسم الحامض و ال‬
‫نكتب رقم ‪ 1‬مثل (‪ )1‬حامض ‪ -2,4‬داى ميثايل سايكلوبنتان‬
‫كربوكسيليك (‪ )2‬حامض ‪ -3‬برومو ‪ -2-‬مثايل سايكلوهكسان‬
‫كربوكسيليك‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪Br‬‬
 ‫ثالثا ‪ :‬األحماض اآلروماتية‬
‫األحماض اآلروماتية و أهمهما األحماض الموضحة أسفل تعرف بأسم‪g‬اء شائعة‬ ‫•‬
‫معترف بها من األيوباك و هى األسماء الموضحة بين األقواس ‪ .‬وتسمى أيضا‬
‫بأسماء نظامية و يشتق األسم النظ‪g‬امى بذكر كلمة ح‪g‬امض يليها أسم اآلرين ثم‬
‫المقطع “ كربوكسيليك “ مثل‬
‫(‪ )1‬حامض بنزين كربوكسيليك (ح‪g‬ام‪g‬ض بنزويك)‬ ‫•‬
‫(‪ )2‬حامض ‪ -1‬نفثالين كربوكسيليك (حامض ‪ -1‬نفثويك)‬ ‫•‬
‫(‪ )3‬ح‪g‬امض ‪ -2‬نفثالين كربوكسيليك (حامض ‪ -2‬نفثويك(‬ ‫•‬
‫(‪ )4‬ح‪g‬امض ‪ -9‬أنثراسين كربوكسيليك‬ ‫•‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫)‪4‬‬
 ‫• و إذا وجدت مجموعة فرعية أو أكثر ترقم الحلقة بحيث تأخذ ذرة‬
‫الكربون المرتبطة بها مجموعة الكربوكسى رقم ‪ 1‬و نسير فى‬
‫االتجاه الذى يعطى الفروع أصغر األرقام ثم يشتق االسم بذكر أسم‬
‫كل مجموعة مسبوقة برقم موقعها ثم بعد ذلك أسم الحامض و ال‬
‫نكتب رقم ‪ 1‬مثل (‪ )1‬حامض ‪ -2‬هيدروكسى بنزويك (حامض‬
‫سالسيليك) (‪ )2‬حامض ‪ -3,5‬داى بروموبنزويك‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫)‪1‬‬ ‫)‪2‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Br‬‬
 ‫أيونات الكربوكسيالت‬

‫• أ يون الكربوكسيالت (‪ )-RCOO‬هو القاعدة المقترنة التى تنتج‬

‫من تأين الرابطة (‪ )COO-H-‬فى الحامض‪.‬‬
‫• ويسمى هذا األيون بحذف كلمة )حامض ( و النهاية) يك ( من‬
‫(‪)1‬‬ ‫أسم الحامض المقابل و أضافة النهاية ) آت (‪ .‬مثل‬
‫فورما ت (‪ )2‬أستات (‪ )3‬بنزوا ت‬

‫‪-‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪COO‬‬
‫‪1) HCOO‬‬ ‫‪2) CH3-COO‬‬ ‫)‪3‬‬
 ‫مجموعة اآلسايل (‪)Acyl Group‬‬

‫• مجموعة اآلسا يل (‪ )-RCO‬هى المجموعة التى تبقى من جزئ‬

‫الحامض بعد حذ ف مجموعة (‪ )HO-‬من مجموعة الكربوكسى‬
‫(‪ )COOH-‬فيه ‪ .‬و يشتق أسمها بحذف كلمة حامض و النها‬
‫ية ) يك ( من أسم الحامض و أضافة النهاية ) آ يل ( مثل ‪:‬‬
‫(‪ )1‬ميثا نوايل ( فورمايل) (‪ )2‬أيثانوايل ( أستايل)‬
‫(‪ )3‬بنزوايل‬

‫‪CO-‬‬

‫‪1) H-CO-‬‬ ‫‪2) CH3-CO-‬‬ ‫)‪3‬‬

 ‫أمالح األحماض الكربوكسيلية‬

‫• تسمى أمالح األحماض بذكر أسم الشق القاعدى أوال يليه أسم أيون‬
‫( ‪)1‬‬ ‫الكربوكسيالت المقابل للحامض فمثال ‪:‬‬
‫صود يوم ميثا نوا ت (صود يوم فورما ت )‬
‫(‪ )2‬بوتاسيوم أ يثا نوا ت ( بوتاسيوم أستا ت)‬
‫(‪ )3‬أمونيوم بنزوا ت‬

‫‪COONH4‬‬
‫‪1) H-COONa‬‬ ‫‪2) CH3COOK‬‬ ‫)‪3‬‬