‫الزبر‬

‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫تسمية المركبات العضوية التي تملك زمرة وظيفية واحدة أو أكثر‪:‬‬

‫‪ -1-8-4‬المشتقات الهالوجينية ‪:Les dérivés halogénés‬‬
‫تصنف المشتقات الهالوجينية حسب زمرة االلكيل التي ترتبط بها ذرة الهالوجين إلى‪:‬‬
‫‪ )1‬المشتقات الهالوجينية األولية‪ :‬ترتبط ذرة الكلور فيها بذرة كربون أولية كما هو الحال في المثال التالي‪:‬‬

‫‪CH3 CH2 CH2‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ )2‬المشتقات الهالوجينية الثانوية‪ :‬في هذا النمط تكون ذرة الكلور مرتبطة بذرة كربون ثانوية‪ ،‬ونذكر كمثال‬
‫‪-2‬كلور البروبان‪:‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ )3‬المشتقات الهالوجينية الثالثية‪ :‬ترتبط ذرة الكلورفي هذا الصنف بذرة كربون ثالثية كما في المثال التالي ‪:‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪ -2‬كلور – ‪ -2‬متيل البروبان‬

‫‪ -1-1-8-4‬تسمية المشتقات الهالوجينية‬

‫لتسمية المشتقات الهالوجينية حسب نمط التسمية في ‪ ،IUPAC‬تعامل هذه المركبات معاملة األلكانات‬
‫المرتبطة بمتبادل هالوجيني‪ ،‬وتسمى كهالوجين االلكان ونتبع نقس القواعد السابقة في التسمية‪:‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪Br‬‬
‫كلور البوتان‬ ‫‪ – 2، 2‬ثنائي بروم البنتان‬ ‫‪-1‬كلور – ‪ -3‬اتيل حلقي البنتان‬

‫‪ -9-4‬تسمية األغوال (‪:)Alcools‬‬

‫تصنف األغوال حسب نمط ذرة الكربون (أولية أو ثانوية أو ثالثية) التي ترتبط بها زمرة الهيدروكسيل إلى‬
‫ثالثة أصناف‪:‬‬
‫‪ )1‬األغوال األولية‪:‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ )2‬االغواال الثانوية‪:‬‬

‫‪1‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪R CH OH‬‬

‫'‪R‬‬
‫‪ )3‬األغوال الثالثية‪:‬‬

‫‪R‬‬
‫'‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫''‪R‬‬
‫تسمى األغوال باسم أطول فحم هيدروجيني يحتوي زمرة الهيدروكسيل‪ ،‬ويشار إلى األغوال بالنهاية (أول)‬
‫بدالً من النهاية (آن) في األلكانات مع ترقيم ذرة الكربون التي تحمل الزمرة الغولية‪ .‬عادة تأخذ الزمرة الغولية أصغر‬
‫األرقام الممكنة‪.‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪CH3-OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬

‫يمكن أن يالحظ من األمثلة السابقة أن الغول مفضل على الكلور‪ ،‬وأن الرابطة المزدوجة مفضلة على‬
‫ابتداء من ذرة الكربون التي‬
‫ً‬ ‫الكلور‪ .‬لكن يجب أن ننتبه إلى أنه في المثال الذي يضم ذرتي كلور‪ ،‬قد تم الترقيم‬
‫تحمل الكلور‪ ،‬ولم يتم الترقيم ابتدءاً من الرابطة المزدوجة‪ ،‬لكي يأخذ الغول الرقم األصغر (باعتباره مفضالً على‬
‫الرابطة المزدوجة)‪.‬‬
‫تصبح الزمرة الغولية متبادالً (هيدروكسي أو ألكوكسي) و يشار إلى رقم موضعها‪ ،‬إذا كان في المركب‬
‫زمر وظيفية أخرى مفضلة في التسمية على الزمرة الغولية‪ .‬سوف نناقش ذلك في الفقرات الالحقة عندما نتعرف‬
‫على الحموض الكربوكسيلية‪.‬‬
‫‪ -11-4‬تسمية األغوال متعددة الهيدروكسيل ( ‪:)Alcools polyfonctionnels‬‬
‫تدعى المركبات التي تملك أكثر من زمرة هيدروكسيل بمتعددات األغوال‪ .‬سوف نتطرق هنا لتسمية‬
‫األغوال ثنائية و ثالثية الهيدروكسيل‬

‫‪2‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪ -1-11-4‬األغوال ثنائية الهيدروكسيل ( ‪:)Alcools difonctionnels‬‬

‫يطلق على األغوال ثنائية الهيدروكسيل أيضاً اسم الغليكوالت (‪ ،)Glycols‬ولتسميتها تتبع نفس طريقة‬
‫تسمية األغوال أحادية الهيدروكسيل‪ ،‬مع إضافة البادئة (دي) إلى اسم الغول وكذلك األرقام التي توضح مواقع زمر‬
‫الهيدروكسيل‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪4‬‬

‫‪ -2-11-4‬األغوال ثالثية الهيدروكسيل ‪:Alcools trifonctionnels‬‬

‫تسمى أيضاً بنفس طريقة تسمية األغوال أحادية الهيدروكسيل مع إضافة البادئة (تري) إلى اسم الغول‬
‫‪HO‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪ -11-4‬المركبات الفينولية (األغوال العطرية) ‪: Phenols‬‬

‫تسمى المركبات التي ترتبط فيها زمرة هيدروكسيل بحلقة بنزينية بالفينوالت‪ .‬ال توجد قواعد محددة لتسمية‬
‫هذه المركبات‪ ،‬فالحد األول هو الفينول والحدود األخرى يمكن اعتبارها كمشتقات الفينول (الكيل– الفينول)‪ ،‬أو‬
‫يمكن معاملتها كمشتقات للهيدروكربونات العطرية مثل الكزيلينول المشتق من (ميتا أو با ار أو أورتو الكزيلن)‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬

‫أورت و الكريزول‬ ‫با ار الكريزول‬

‫ميتا الكريزول‬

‫وتسمى بعض الفينوالت باسمائها الشائعة‪:‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬

‫‪ - α‬النفتول‬ ‫‪ -β‬النفتول‬

‫إن الفينوالت ثنائية الهيدروكسيل (‪ )Dihydroxyphenols‬لها أسماء شائعة مثل الكاتيكول (‪)Catechol‬‬
‫و الريزورسنول( ‪ ) Risorcinol‬والهيدروكينون (‪:)Hydroquinone‬‬

‫‪3‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫الفنول‬ ‫أورت و ‪ -‬ثنائي هيدروك سي البنزن‬ ‫ميتا ‪ -‬ثنائي هيدروكسي البنزن‬ ‫با ار – ثنائي هيدروك سي البنزن‬

‫أو (الكاتيكول)‬ ‫أو (الريزورسينول)‬ ‫أو (الهيدروك ينون)‬

‫تعامل الزمرة ‪ ArO-‬كمتبادل وتحمل اسم أريل أوكسي (‪ ،)Aryloxy‬وكذلك الزمرة (‪ )phO-‬فينوكسي‬
‫(‪ )phenoxy‬عندما ترتبط بسلسلة طويلة‪.‬‬
‫‪ -12-4‬تسمية األتيرات (‪:)Ethers‬‬
‫نستخدم الخزمة (البادئة) ثنائي للتعبير عن عدد زمر االلكيل عندما يكون االيتر متناظ اًر‪ .‬أما االتيرات‬
‫المعقدة فإنها تسمى كمشتقات الكوكسي أو أريل أوكسي للفحوم الهيدروجينية‪ ،‬ويعتبر الجذر األطول أساسا للتسمية‬
‫‪:‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 O‬‬ ‫‪CH2 CH2Cl‬‬ ‫‪CH3 O‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬

‫‪O‬‬
‫‪OMe‬‬

‫متيل فنيل ايتر (االنيسول)‬ ‫رب اعي هيدرو الفو ار ن‬

‫‪ -11-4‬تسمية التيوالت (‪:)Thiols‬‬

‫التيوالت طائفة من المركبات تمتاز بوجود زمرة وظيفية ‪ SH‬في بنيتها و نرمز لها بالبنية العامة التالية‬
‫‪ .R-SH‬لتسمية المركبات العضوية الكبريتية‪ ،‬نستبدل النهاية (غول) في األغوال بالنهاية (تيول) للداللة على‬
‫وجود الكبريت في اسم المركب العضوي الكبريتي‪.‬‬
‫‪CH3 CH2 CH2‬‬ ‫‪SH‬‬

‫‪ -14-4‬تسمية األلدهيدات (‪:)Aldéhydes‬‬

‫تسمى األلدهيدات غير الحلقية بإضافة النهاية (أل) على اسم الفحم الهيدروجيني الموافق‪ .‬يعطى الكربون‬
‫الذي يحمل الزمرة األلدهيدية دائماً الرقم واحد‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3 C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪4‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪H2C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪Ph CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H3C CH CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ -3‬متيل البنتانال‬ ‫‪ – 3‬فنيل البروبانال‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫أما األلدهيدات الحلقية التي ترتبط فيها زمرة األلدهيد مباشرة بالحلقة ‪ ،‬فإنها تسمى بإضافة النهاية‬
‫كربالدهيد (‪ )carbaldehyde‬الى اسم الحلقة‪.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪ -11-4‬تسمية الكيتونات (‪: )Cétones‬‬

‫تسمى المركبات التي صيغتها العامة '‪ R-CO-R‬بالكيتونات (يمكن أن يكون '‪ R=R‬عندئذ يكون‬
‫الكيتون متناظ اًر)‪ .‬يعتبر األستون (البروبانون) واالستوفينون من أشهر هذه المركبات‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫االستون‬ ‫االستوفينون‬

‫تسمى الكيتونات بإضافة النهاية (أون) إلى اسم الفحم الهيدروجيني الموافق‪ ،‬مع إضافة رقم لتحديد موقع‬
‫الزمرة الكتونية (يجب أن تحوي السلسلة األطول الزمرة الكيتونية)‪ .‬وهذا ينسحب إلى الكيتونات الحلقية مع اإلشارة‬
‫إلى الحلقة بكلمة (حلقي)‪:‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪1 O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3 CH2 CH2 C CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪4‬‬
‫البنتانون‪2-‬‬ ‫الهكسان ديون‪4 ،2-‬‬ ‫‪ -3‬متيل‪-‬حلقي الهكسن‪ – 4 ،2-‬أون‪1-‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪ -11-4‬تسمية الحموض الكربوكسيلية (‪:)Acide Carboxyliques‬‬

‫تسمى الحموض الكربوكسيلية بإضافة كلمة حمض إلى بداية اسم الفحم الهيدروجيني الموافق‪ ،‬وكذلك‬
‫الخزمة (أوئيك أو أويك) إلى نهايته‪ .‬ترقم ذرة الكربون الحاملة للزمرة الكربوكسيلية بالرقم واحد دائماً‪.‬‬

‫‪5‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪1‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪5 CH2‬‬
‫حمض االتانوئيك‬ ‫حمض – ‪ -3‬متيل البنتتانوئيك‬ ‫حمض – ‪ – 4 ،3‬ثنائي متيل البنتن – ‪-4‬أوئيك‬

‫(حمض الخل)‬
‫أمثلة‬
‫تسمى الحموض الكربوكسيلية الحلقية التي ترتبط فيها الزمرة الكربوكسيلية مباشرة بالحلقة بإضافة الكلمة كربوكسيلك‬
‫إلى اسم الحمض ‪:‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫حمض حلقي بنتيل ك رب وكسيلك‬ ‫حمض حلقي بروب يل ك رب وكسيلك‬

‫يسمى العديد من الحموض الكربوكسيلية بأسماء شائعة مستخدمة بكثرة ‪:‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2OOH‬‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪ -11-4‬تسمية الحموض ثنائية الكربوكسيل ‪:‬‬

‫الحموض ثنائية الكربوكسيل هي مركبات مشبعة أو غير مشبعة تحتوي على زمرتين كربوكسيليتين ‪.‬‬
‫‪ )a‬تسمى الحموض ثنائية الكربوكسيل باختيار أطول سلسلة كربونية تحتوي زمرتي الكربوكسيل‪ ،‬ويصبح اسم‬
‫الحموض ثنائية الكربوكسيل موافقاً السم الفحم الهيدروجيني مسبوقاً بكلمة (حمض) واضافة النهاية (ديوئيك)‬
‫‪:‬‬

‫‪CH2CH3‬‬
‫‪HOOC CH CH COOH‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫حمض البوتان ديوئيك‬ ‫حمض ‪ -2-‬اتيل – ‪ -3‬متيل البوتان ديوئيك‬

‫‪ -18-4‬تسمية األسترات (‪: )Esters‬‬

‫تملك األسترات الصيغة العامة '‪ ،R-COOR‬وتنتج من استبدال الهيدروجين الوظيفي في الحموض‬
‫الكربوكسيلية بزمرة الكيلية‪ .‬تسمى األستيرات باستبدال النهاية (أوئيك) في اسم الحمض الكربوكسيلي بالنهاية (آت)‪،‬‬
‫ثم إضافة االسم الناتج (اسم شرسبة الحمض الكربوكسيلي ‪ +‬النهاية آت) أمام اسم الجذر '‪.R‬‬

‫‪6‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪O‬‬
‫‪1 2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H3C‬‬
‫ايتان وات البروب يل‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH2CH3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫البادئة‬
‫أساس التسمية (اسم الجذر االلكيلي المرتبط باألكسجين)‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪ -19-4‬تسمية هالوجينات الحموض ) ‪: )Halogénures d'acides‬‬

‫تنتج هذه المركبات باستبدال زمرة هيدروكسيل في الحموض الكربوكسيلية بهالوجين ‪ .X‬تتميز بالصيغة‬
‫العامة ‪ .R-CO-X‬تحمل الزمرة ‪ R-CO‬اسم زمرة األسيل‪ ،‬لذلك يطلق على هذه المركبات اسم هالوجينات‬
‫األسيل‪ .‬تسمى هذه المركبات بوضع كلمة هالوجين أمام اسم جذر األسيل الموافق‪ ،‬ويتم اشتقاق اسم جذر األسيل‬
‫من اسم الحمض الكربوكسيلي الموافق باستبدال النهاية (أيل) بدالً من النهاية (أوئيك أو أويك) وحذف كلمة حمض‬
‫‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Ph‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫بروم البنزوي ل‬ ‫كلور البروبانويل‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3 O‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪CH3 C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH CH C‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H3C‬‬
‫كلور االتانويل‬ ‫كلور – ‪ – 3 ،2‬ثنائي متيل البوتانويل‬

‫‪ -21-4‬تسمية بال ماءات الحموض )‪:)Anhydrides d'acides‬‬

‫يتم الحصول على بال ماءات الحموض من حذف جزيء ماء من جزيئي حمض‪ .‬تملك هذه المركبات‬
‫الصيغة العامة '‪ R-CO-O-CO-R‬حيث )‪ R‬و'‪ )R‬يمكن أن تكون متطابقة وعندئذ يكون لدينا بال ماء حمض‬
‫متناظر‪ ،‬أما عندما تكون )'‪ )R ≠ R‬فإن بال ماء الحمض يكون غير متناظر‪ .‬تسمى هذه المركبات بإضافة كلمتي(‬
‫بال ماء) أمام اسم الحمض عندما يكون بال ماء حمض متناظر‪ ،‬أما في الحالة األخرى‪ ،‬فيجب ذكر اسمي‬
‫الحمضين الذين شكال بال ماء الحمض‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Ph‬‬

‫‪ -21-4‬تسمية األمينات )‪:)Amines‬‬

‫وتصنف إلى ثالثة أصناف‪:‬‬
‫‪R-NH2‬‬ ‫‪ )1‬األمينات األولية (‪ )Amines primaries‬صيغتها العامة‪:‬‬
‫'‪R-NH-R‬‬ ‫‪ )2‬األمينات الثانوية )‪ :)Amines secondaires‬صيغتها العامة‪:‬‬
‫‪ )3‬األمينات الثالثية (‪ :)Amines tertiaires‬صيغتها العامة‪:‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪N‬‬ ‫'‪R‬‬
‫"‪R‬‬
‫‪ )a‬تسمية األمينات األولية‪:‬‬
‫تسمى األمينات األولية بإضافة البادئة (أمينو) مع رقم ذرة الكربون الحاملة للزمرة األمينية‪ ،‬ويتم ترقيم‬
‫السلسلة األطول الحاملة للزمرة األمينية‪:‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬

‫‪1 CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫أمينو االيتان‬ ‫‪ -2‬أمينو متيل البوتان‬

‫يمكن أن تسمى األمينات األولية أيضاً بإضافة النهاية (أمين) إلى اسم الجذر الوظيفي أو إلى اسم المركب‬
‫الرئيسي‪ ،‬وهي طريقة مفضلة لتسمية المركبات الحلقية المعقدة‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬
‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪NH2‬‬

‫‪NH2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪H2N‬‬

‫وقد احتفظت بعض المركبات األمينية بأسمائها الشائعة مثل المركبات التالية‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪ )b‬تسمية األمينات الثانوية والثالثية (‪:)Amines secondaires et tertiaires‬‬

‫‪8‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫تسمى األمينات الثانوية بوضع البادئة (‪ –N‬الكيل أمينو) أمام الجذر االلكيلي الذي يعتبر أساساً في التسمية‪.‬‬
‫أما األمينات الثالثية فتسمى بوضع الخزمة (‪ –N ،N‬ثنائي الكيل أمينو) أمام اسم الجذر االلكيلي الذي يعتبر‬
‫أساساً في التسمية‪.‬‬
‫‪CH2CH2CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫وتسمى األمينات العطرية بكونها مشتقات لألنيلين الذي يعتبر أبسط هذه المركبات‪.‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪ -22-4‬تسمية األميدات )‪:)Amides‬‬

‫تشمل كلمة أميد ثالثة انماط مختلفة من المركبات االميدية‪:‬‬
‫‪ )1‬االميدات األولية ( ‪: )Amide primaire‬‬

‫‪O‬‬
‫‪R C‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪ )2‬االميدات الثانوية (‪: )Amide secondaire‬‬

‫‪O‬‬
‫‪R C‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫'‪R‬‬
‫‪ )3‬االميدات الثالثية (‪: )Amide tertiaire‬‬

‫‪O‬‬
‫‪R C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫'‪R‬‬
‫"‪R‬‬
‫تسمى هذه المركبات باستبدال النهاية (أوئيك) في اسم الحمض الكربوكسيلي الموافق بالنهاية (أميد)‪.‬‬
‫يجب اإلشارة إلى الزمر المرتبطة بذرة اآلزوت في حالة المركبات االميدية الثانوية والثالثية‪ ،‬كما هو الحال في‬
‫االمينات‪ ،‬أما في حالة المركبات الحلقية فتقلب النهاية (أوئيك) إلى (كربوكسي أميد)‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O CH3‬‬
‫‪H3C C NH CH2‬‬ ‫‪C6H5‬‬ ‫)‪H C NH (CH3‬‬ ‫‪H3C C N CH2 CH3‬‬

‫‪ –N‬بنزيل‪-‬اتان اميد‬ ‫‪ - N ، N‬ثنائي متيل‪ -‬متان أميد‬ ‫‪ –N‬اتيل‪ -N-‬متيل‪ -‬اتان أميد‬

‫‪9‬‬
 ‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫‪ -21-4‬تسمية المركبات العضوية التي تحوي أكثر من زمر وظيفية‪:‬‬

‫ونبين في الجدول (‪ ) 1-4‬ترتيب أغلب الزمر الوظيفية التي يمكن مصادفتها في الكيمياء العضوية من حيث‬
‫أفضليتها في التسمية‪:‬‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪1C‬‬ ‫‪N‬‬

‫حمض – ‪ -4‬متيل‪-3 -‬أوكسو البنتن‪ - 4-‬أوئيك‬
‫‪ -2‬فورم يل بوتان نتريل‬
‫أو حمض ‪-4-‬متيل‪-‬البنتن‪ -4-‬أون‪-3-‬أوئيك‬

‫‪CN‬‬
‫‪NH2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬

‫حمض‪ - 6 ،6 ،6 -‬ثالثي كلور‪ –4-‬هيدروكسي الهكسانوئيك‬

‫يمكن أن يشار إلى مواضع الزمر الوظيفية بالنسبة إلى زمرة أخرى ( في حالة وجود أكثر من زمرة) بأحرف التينيه‬
‫مثل (‪: )...ζ ، ε ، δ ، γ ، β ، α‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3 C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪COCH3‬‬ ‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C OH‬‬
‫‪‬‬
‫‪O‬‬
‫‪ – β‬كيتو بوتان استر متيلي‬ ‫حمض –‪ -α‬أمينو البوتانوئيك‬

‫‪11‬‬
‫الزبر‬
‫د‪ .‬خالد ُ‬ ‫المحاضرة الخامسة‪ .......‬ه‪.‬كيميائية سنة‪1‬‬

‫الشكل (‪ :)1-4‬ترتيب الزمر حسب أفضليتها في التسمية‬

‫‪11‬‬