‫ﺣﻠﻮل ﺗﻤﺎرﻳﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻷﺳﺘﺮة و اﻟﺤﻠﻤﺄة‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪1‬‬
‫ت‬ ‫‪-1‬‬
‫بوث‬ ‫‪-2‬‬
‫أ‬ ‫‪-3‬‬
‫ب‬ ‫‪-4‬‬
‫أوت‬ ‫‪-5‬‬

‫‪O‬‬ ‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪2‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ -1‬اﻹﺳﺘﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﻛﺒﺔ ﻟﻠﺼﯿﻐﺔ ‪C 4 H 8O 2‬‬
‫ﻧﺬﻛﺮ ﺑﺄن اﻟﺼﯿﻐﺔ ﻧﺼﻒ اﻟﻤﻨﺸﻮرة اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻹﺳﺘﺮ ھﻲ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫'‪R‬‬
‫ﺣﯿﺚ ‪ R‬ذرة ھﯿﺪروﺟﯿﻦ أو ﺟﺪر أﻟﻜﯿﻞ‪ ،‬و '‪ R‬ﺟﺪر أﻟﻜﯿﻞ‪.‬‬
‫ﻟﺘﺤﺪﻳﺪ ﺟﻤﯿﻊ اﻟﻤﺘﻤﺎﻛﺒﺎت ﻧﻮزع ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن)‪3‬ذرات( ﺑﯿﻦ ‪ R‬و '‪ R‬ﻣﻊ اﻋﺘﺒﺎر اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت اﻟﻤﻤﻜﻨﺔ‪.‬‬
‫ﻧﺠﺪ ‪ 4‬ﻣﺘﻤﺎﻛﺒﺎت‪:‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3- CH2 C‬‬ ‫‪CH3 C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 -CH3‬‬ ‫‪O CH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2-CH2-CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮات اﻟﻤﺜﯿﻞ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮات اﻹﺛﯿﻞ‬ ‫ﻣﯿﺜﺎﻧﻮات ‪ -1‬ﻣﺜﯿﻞ إﺛﯿﻞ‬ ‫ﻣﯿﺜﺎﻧﻮات اﻟﺒﺮوﺑﯿﻞ‬

‫‪ -2‬ﺻﯿﻐﺘﺎ اﻟﻜﺤﻮل و اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻤﻮاﻓﻘﺘﯿﻦ ﻟﻜﻞ إﺳﺘﺮ‬

‫ﺻﯿﻐﺔ و اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻤﻮاﻓﻖ ﻟﻪ‬ ‫ﺻﯿﻐﺔ و اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻤﻮاﻓﻖ ﻟﻪ‬ ‫رﻗﻢ اﻹﺳﺘﺮ‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن ‪ -1-‬أول‬ ‫‪CH3- CH2 -CH2-OH‬‬ ‫‪1‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﯿﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫‪H3C CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪2‬‬
‫ﺑﺮوﺑﺎن ‪ -2-‬أول‬ ‫‪OH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬ ‫ﻣﯿﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫‪4‬‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪3‬‬
‫‪ -1‬اﻟﺼﯿﻐﺔ ﻧﺼﻒ اﻟﻤﻨﺸﻮرة ﻟﻺﺳﺘﺮ‬

‫‪ -2‬ﺻﯿﻐﺔ و اﺳﻢ اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺜﺎﻧﻲ‬

‫‪CH3COOH‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫ﻳﺘﻌﻠﻖ اﻷﻣﺮ ﺑﺤﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﻲ و ھﻮ‪:‬‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪4‬‬
‫‪ -1‬ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‬
‫‪CH 3COOH  C 2 H 5OH  CH 3COOC 2 H 5  H 2O‬‬
‫‪ -2‬أ‪  -‬ﺣﺎﻟﺔ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ‪:‬‬

‫‪Qr ‬‬
‫‪CH 3COOC 2 H 5 i   H 2O i‬‬ ‫ﺧﺎرج اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﺪﺋﻲ ھﻮ‪:‬‬
‫‪i‬‬
‫‪CH 3COOH i  C 2 H 5OH i‬‬
‫‪1 10‬‬
‫‪‬‬
‫‪Qr ‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪V  10  1, 67‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪i‬‬ ‫‪3 2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪‬‬
‫‪V V‬‬

‫‪1‬‬
 ‫ﻧﻼﺣﻆ أن ‪ ، Q r  K‬إذن اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻟﯿﺴﺖ ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﺗﻮازن‪.‬‬
‫‪i‬‬
‫‪ ‬ﻣﻨﺤﻰ ﺗﻄﻮر اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ‪:‬‬
‫ﺑﻤﺎ أن ‪ Q r  K‬ﻓﺈن‪ ،‬ﺣﺴﺐ ﻣﻌﯿﺎر اﻟﺘﻄﻮر اﻟﺘﻠﻘﺎﺋﻲ‪ ،‬اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﺗﺘﻄﻮر ﻓﻲ اﻟﻤﻨﺤﻰ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮ و ھﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‪.‬‬
‫‪i‬‬
‫ب‪ -‬اﻟﺘﺮﻛﯿﺒﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫ﻧﻨﺸﺊ ﺟﺪول اﻟﺘﻘﺪم‪.‬‬

‫‪CH 3COOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C 2 H 5OH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH 3COOC 2 H 5‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪10‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‬
‫‪3 x f‬‬ ‫‪2xf‬‬ ‫‪1 x f‬‬ ‫‪10  x f‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ‬
‫)ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن(‬

‫) ‪(1  x f )  (10  x f‬‬

‫‪) Q r‬ﺑﻌﺪ اﻻﺧﺘﺰال ﺑﺎﻟﺤﺠﻢ‪( V‬‬ ‫‪‬‬
‫‪éq‬‬
‫) ‪(3  x f )  (2  x f‬‬
‫‪3x f2  31x f  14  0‬‬
‫‪x f  0,75 mol‬‬
‫‪x f  6, 25 mol‬‬
‫‪x f  0,75 mol‬‬
‫ﺧﺎرج اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ‪ ،‬أي ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن‪ ،‬ھﻮ‪:‬‬
‫‪ ، Q r‬ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ‪:‬‬
‫‪éq‬‬
‫و ﺣﯿﺚ أن ‪ K  4‬‬
‫و ھﻲ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﻣﻦ اﻟﺪرﺟﺔ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻟﮫﺎ ﺣﻼن ھﻤﺎ‪:‬‬
‫و ﺑﺎﻟﻨﻈﺮ إﻟﻰ ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‪ ،‬ﻓﺈن اﻟﺤﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ھﻮ‪:‬‬
‫و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ اﻟﺘﺮﻛﯿﺒﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ ھﻲ‪:‬‬

‫‪3  x f  2, 25 mol‬‬ ‫‪2  x f  1, 25 mol‬‬ ‫‪1  x f  1, 75 mol‬‬ ‫‪10  x f  10,75 mol‬‬

‫ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل‬ ‫ﻣﻦ اﻹﺳﺘﺮ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻤﺎء‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪5‬‬
‫‪ -1‬اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ اﻟﺮﺋﯿﺴﯿﺔ ﻟﺒﻨﺰوات اﻟﻤﺜﯿﻞ ھﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺑﻨﺰﻧﯿﺔ‪ ،‬و ﺟﺬر ﻣﺜﯿﻞ ﻛﺴﻠﺴﻠﺔ ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ‪ .‬و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ اﻟﺼﯿﻐﺔ‬
‫ھﻲ )ب(‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻳﺆدي ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﯿﻚ دور اﻟﺤﻔﺎز ﻟﺘﻔﺎﻋﻠﻲ اﻷﺳﺘﺮة و اﻟﺤﻠﻤﺄة‪ ،‬ﻓﮫﻮ ﻳﻤﻜﻦ إذن ﻣﻦ اﻟﺰﻳﺎدة ﻓﻲ ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪ ،‬ﻟﻜﻨﻪ ﻻ‬
‫ﻳﺆﺛﺮ ﻋﻠﻰ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن أي اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ‪.‬اﻟﺠﻮاب اﻟﺼﺤﯿﺢ ھﻮ)ب(‪.‬‬
‫‪ -3‬اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ھﻮ )أ(‪ .‬اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ )ب( ھﻮ ﻟﻠﺘﻘﻄﯿﺮ‪ .‬و اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ )ج( ﻟﯿﺲ ﺻﺤﯿﺤﺎ ﻷن اﻟﺘﯿﺎر اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻻ ﻳﻤﺮ ﻓﻲ‬
‫اﻟﻤﻨﺤﻰ اﻟﺼﺤﯿﺢ‪.‬أﻣﺎ اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ )د( ﻓﮫﻮ ﺗﺮﻛﯿﺐ ﻟﺘﺴﺨﯿﻦ ﻋﺎدي ﺑﺪون ارﺗﺪاد‪ ،‬و ﻻ ﻳﺼﻠﺢ ﻟﻠﺘﺴﺨﯿﻦ ﻋﻨﺪ اﻟﻐﻠﯿﺎن‪.‬‬
‫‪ -4‬ﻟﻤﻌﺮﻓﺔ اﻟﺘﺮﻛﯿﺒﺔ اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‪ ،‬ﻧﺤﺴﺐ ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻛﻤﯿﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ‪:‬‬
‫‪12, 2‬‬ ‫‪m‬‬
‫‪n i (ac ) ‬‬ ‫‪ 0,1 mol‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬ ‫‪n i (ac ) ‬‬
‫‪122‬‬ ‫‪M‬‬
‫‪ ‬ﻛﻤﯿﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ ﻟﻠﻤﯿﺜﺎﻧﻮل‪:‬‬
‫‪d  eau V‬‬ ‫‪‬‬ ‫'‪m‬‬
‫‪n i (al ) ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪d ‬‬ ‫‪ n i (al ) ‬ﻣﻊ ‪ m '   V‬و‬
‫' ‪M‬‬ ‫‪eau‬‬ ‫' ‪M‬‬
‫‪0,80  1 40, 0‬‬
‫‪n i (al ) ‬‬ ‫‪ 1, 0 mol‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪32‬‬
‫ﻧﻼﺣﻆ أن اﻟﻜﺤﻮل واﻓﺮ‪ ،‬إذن اﻟﺠﻮاب )ب( ھﻮ اﻟﺼﺤﯿﺢ‪.‬‬
‫‪10, 2‬‬ ‫‪me‬‬
‫‪n f (es ) ‬‬ ‫‪ 0,075 mol‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬ ‫‪n f (es ) ‬‬ ‫‪  -5‬ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺎدة اﻹﺳﺘﺮ اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ھﻲ‪:‬‬
‫‪136‬‬ ‫‪Me‬‬
‫‪x max  0,1 mol‬‬ ‫‪ ‬اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﺪي ھﻮ اﻟﺤﻤﺾ إذن اﻟﺘﻘﺪم اﻷﻗﺼﻰ ھﻮ‪:‬‬

‫‪2‬‬
 ‫‪0,075‬‬ ‫‪ne‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪ 75 0 0‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬ ‫‪r‬‬ ‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﻣﺮدود اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪:‬‬
‫‪0,1‬‬ ‫‪x max‬‬
‫و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻓﺎﻷﺟﻮﺑﺔ اﻟﺼﺤﯿﺤﺔ ھﻲ )أ( و )د(‪.‬‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪6‬‬
‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪  -1.1‬ﺻﯿﻐﺔ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ھﻲ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺻﯿﻐﺔ ‪ -3‬ﻣﺜﯿﻞ ﺑﻮﺗﺎن ‪ -1-‬أول ھﻲ‪:‬‬

‫‪ -1.2‬ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ھﻲ‪:‬‬

‫‪CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH‬‬ ‫‪CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 + H2O‬‬
‫‪ -1.3‬ﺗﻔﺎﻋﻞ أﺳﺘﺮة‪ ،‬و ھﻮ ﺑﻄﻲء و ﻏﯿﺮ ﻛﻠﻲ و ﻻ ﺣﺮاري‪.‬‬
‫‪ -2.1‬اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻛﻤﯿﺔ واﻓﺮة ﻣﻦ أﺣﺪ اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻼت ﻳﺰﻳﺢ اﻟﺘﻮازن ﻓﻲ ﻣﻨﺤﻰ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‪.‬‬
‫‪ -2.2‬ﻳﺆدي ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﯿﻚ دور اﻟﺤﻔﺎز‪.‬‬
‫‪ -2.3‬اﻟﺘﺴﺨﯿﻦ ﻳﺰﻳﺪ ﻓﻲ ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ و اﻻرﺗﺪاد ﻳﺤﻮل دوﻧﻤﺎ ﻓﻘﺪ ﻟﻠﻤﺎدة‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻣﺮدود اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫ﻳﺴﺎوي ﺧﺎرج ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺎدة اﻹﺳﺘﺮ اﻟﻤﺤﺼﻞ ﻋﻠﯿﮫﺎ ﻋﻠﻰ ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺎدة اﻹﺳﺘﺮ اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ إذا ﻛﺎن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﯿﺎ‪:‬‬
‫‪ne‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪ e‬‬
‫‪n max x max‬‬
‫‪m  V‬‬
‫‪ne ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺎدة اﻹﺳﺘﺮ اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ھﻲ‪:‬‬
‫‪M‬‬ ‫‪M‬‬
‫‪M  7M (C )  2M (O )  14M (H )  130 g .mol 1‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪0,87 13, 0‬‬
‫‪ne ‬‬ ‫‪ 8, 7.102 mol‬‬ ‫‪‬‬
‫‪130‬‬
‫‪x max  0,1 mol‬‬ ‫‪ ‬اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﺪي ھﻮ اﻟﻜﺤﻮل إذن اﻟﺘﻘﺪم اﻷﻗﺼﻰ ھﻮ‪:‬‬
‫‪8, 7.10 2‬‬
‫‪r  87‬‬ ‫‪0‬‬
‫‪0‬‬ ‫أي‬ ‫‪r‬‬ ‫‪ 0,87‬‬ ‫و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻣﺮدود اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ھﻮ‪:‬‬
‫‪0,1‬‬

‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪7‬‬
‫‪ -1‬اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻨﺘﻤﻲ إﻟﯿﮫﺎ اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ E‬و اﺳﻤﻪ‬
‫اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ E‬إﺳﺘﺮ و اﺳﻤﻪ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮات اﻟﻤﺜﯿﻞ‪.‬‬
‫‪ -2.1‬دور اﻟﻤﺎء اﻟﻤﺜﻠﺞ‬
‫درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة ﻋﺎﻣﻞ ﺣﺮﻛﻲ ﻳﺆﺛﺮ ﻋﻠﻰ اﻟﺴﺮﻋﺔ ﺣﯿﺚ ﺗﺮﺗﻔﻊ اﻟﺴﺮﻋﺔ ﺑﺎرﺗﻔﺎع درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة‪ ،‬و ﺗﻨﺨﻔﺾ ﺑﺎﻧﺨﻔﺎﺿﮫﺎ‪.‬‬
‫اﻟﻤﺎء اﻟﻤﺜﻠﺞ ﻳﺒﺮد اﻟﺨﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻠﻲ و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻳﻮﻗﻒ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪.‬‬
‫‪ -2.2‬دور ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﯿﻚ‬
‫‪‬‬
‫ﻳﺤﺘﻮي ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﯿﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻋﻠﻰ اﻷﻳﻮﻧﺎت ‪ H 3O‬اﻟﺘﻲ ﺗﺆدي دور اﻟﺤﻔﺎز ﻓﻲ ھﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪.‬‬
‫‪ -3.1‬ﺗﻌﺒﯿﺮ ﺗﻘﺪم اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫ﻟﻨﻨﺸﺊ اﻟﺠﺪول اﻟﻮﺻﻔﻲ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة ﺑﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﺨﻠﯿﻂ‪.‬‬

‫‪C 3H 7COOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH 3OH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C 3 H 7COOCH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫‪0,1‬‬ ‫‪0,1‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪10‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‬
‫‪0,1  x‬‬ ‫‪0,1  x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻓﻲ ﻟﺤﻈﺔ ‪t‬‬

‫ﻓﻲ ﻟﺤﻈﺔ ‪ t‬ﻛﻤﯿﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﺒﻘﯿﺔ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ﻓﻲ اﻟﺨﻠﯿﻂ ھﻲ‪، 0,1  x :‬‬
‫‪0,1  x‬‬
‫‪ ،‬ﺑﺎﻋﺘﺒﺎر أن اﻟﺨﻠﯿﻂ ﻗﺴﻢ إﻟﻰ ‪ 10‬ﻋﯿﻨﺎت ﻣﺘﺴﺎوﻳﺔ اﻟﺤﺠﻢ‪.‬‬ ‫و ﻓﻲ ﻋﯿﻨﺔ ھﻲ‪:‬‬
‫‪10‬‬

‫‪3‬‬
 ‫ﻟﻨﻨﺸﺊ ﺟﺪول اﻟﺘﻘﺪم ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة ﺑﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻌﯿﻨﺔ‪.‬‬

‫‪C 3H 7COOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪HO ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C 3 H 7COO ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫‪0,1  x‬‬ ‫‪c V B‬‬ ‫‪0‬‬ ‫واﻓﺮة‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫‪10‬‬ ‫ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‬
‫‪0,1  x‬‬ ‫‪c V BE  x 'E‬‬ ‫‪x 'E‬‬ ‫واﻓﺮة‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫‪ x 'E‬‬ ‫ﻋﻨﺪ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬
‫‪10‬‬

‫‪0,1  x‬‬
‫‪ x 'E  0‬‬ ‫و‬ ‫‪c V BE  x 'E  0‬‬ ‫ﻋﻨﺪ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻳﺨﺘﻔﻲ ﻛﻠﯿﺎ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮ و اﻟﻤﻌﺎﻳَﺮ ‪:‬‬
‫‪10‬‬
‫‪0,1  x‬‬
‫‪ c V BE‬‬ ‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﻋﻼﻗﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‪:‬‬
‫‪10‬‬
‫‪x  0,1  10c V BE‬‬ ‫و ﻣﻨﮫﺎ ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﺗﻌﺒﯿﺮ اﻟﺘﻘﺪم‪:‬‬
‫‪ -3.2‬أ‪ -‬اﻟﺴﺮﻋﺔ اﻟﺤﺠﻤﯿﺔ‬
‫‪dx‬‬ ‫‪1 dx‬‬
‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺔ ﺑﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﺰﻣﻦ‬ ‫‪ v  ‬ﺣﯿﺚ ‪ V‬ﺣﺠﻢ اﻟﺨﻠﯿﻂ اﻟﻜﻠﻲ‪ ،‬و‬ ‫ﺗﻌﺮف اﻟﺴﺮﻋﺔ اﻟﺤﺠﻤﯿﺔ ﺑﺎﻟﻌﻼﻗﺔ اﻟﺘﺎﻟﯿﺔ‪:‬‬
‫‪dt‬‬ ‫‪V dt‬‬
‫ﻟﺘﻘﺪم اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ‪. x‬‬
‫‪dx‬‬
‫ﺗﺴﺎوي ﻣﯿﻞ اﻟﻤﻤﺎس ﻟﻠﻤﻨﺤﻨﻰ ) ‪. x  f (t‬‬ ‫ﻣﺒﯿﺎﻧﯿﺎ‬
‫‪dt‬‬
‫ﻧﺤﺴﺐ ﻣﯿﻞ اﻟﻤﻤﺎس ‪ ، T‬ﺑﺎﻋﺘﺒﺎر ﻧﻘﻄﺘﯿﻦ ﻣﻨﻪ‪:‬‬ ‫‪ ‬ﻋﻨﺪ ‪: t 0  0‬‬
‫‪2‬‬
‫‪dx x 6,7.10  0‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ 1,34 102 mol .min 1‬‬
‫‪dt‬‬ ‫‪t‬‬ ‫‪50‬‬
‫‪1‬‬
‫‪v 0  3, 35 10 2 mol .l 1.min 1  v 0 ‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪ 1, 34 102 :‬‬
‫‪400  10‬‬
‫‪dx‬‬
‫‪ ،‬إذن ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻨﻌﺪﻣﺔ‪v 1  0 :‬‬ ‫‪ ‬ﻋﻨﺪ ‪ : t 1  50 min‬اﻟﻤﻤﺎس ﻳﺼﯿﺮ أﻓﻘﯿﺎ أي ﻣﯿﻠﻪ ﻣﻨﻌﺪم‪ 0 :‬‬
‫‪dt‬‬
‫ب‪ -‬زﻣﻦ ﻧﺼﻒ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‪:‬‬
‫زﻣﻦ ﻧﺼﻒ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻳﺴﺎوي اﻟﻤﺪة ‪ t 1‬اﻟﻼزﻣﺔ ﻟﻜﻲ ﻳﺼﻞ اﻟﺘﻘﺪم ﻧﺼﻒ ﻗﯿﻤﺘﻪ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ‪.‬‬
‫‪2‬‬

‫‪xf‬‬
‫‪.‬‬ ‫ﻣﺒﯿﺎﻧﯿﺎ ‪ t 1‬ﺗﻤﺜﻞ أﻓﺼﻮل اﻟﻨﻘﻄﺔ اﻟﺘﻲ أرﺗﻮﺑﮫﺎ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪xf‬‬
‫‪ 3, 35.102 mol‬‬ ‫‪‬‬ ‫و ﺣﺴﺐ اﻟﻤﺒﯿﺎن‪x f  6,7.10 2 mol :‬‬
‫‪2‬‬
‫‪t 1  3,5 min‬‬ ‫و ﺑﺎﻹﺳﻘﺎط ﻋﻠﻰ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﻧﺠﺪ‪:‬‬
‫‪2‬‬
‫ج‪ -‬ﺧﺎرج اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻨﺪ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن‬
‫ﺧﺎرج اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة ذي اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ‪:‬‬
‫‪C 3H 7COOH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH 3OH‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C 3 H 7COOCH 3‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪C 3H 7COOCH 3 éq   H 2O éq‬‬
‫‪Q réq ‬‬ ‫ھﻮ‪:‬‬
‫‪C 3H 7COOH éq  CH 3OH éq‬‬
‫‪néq C 3 H 7COOCH 3   néq  H 2O ‬‬
‫‪Q réq‬‬ ‫‪‬‬ ‫و ﺑﻌﺪ اﻻﺧﺘﺰال ﺑﺎﻟﺤﺠﻢ اﻟﻜﻠﻲ ‪: V‬‬
‫‪néq C 3 H 7COOH   néq CH 3OH ‬‬
‫‪x éq  x f  6,7.102 mol‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪6,7.102  6,7.102‬‬
‫‪Q réq ‬‬ ‫‪‬‬
‫) ‪(0,1  6,7.102 )  (0,1  6,7.102‬‬
‫‪Q réq  4,1‬‬ ‫‪‬‬

‫‪4‬‬
 ‫ﺗﻤﺮﻳﻦ ‪8‬‬
‫‪ -1.1‬ﻣﻤﯿﺰات اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫ﻳﺘﻌﻠﻖ اﻷﻣﺮ ﺑﺘﻔﺎﻋﻞ أﺳﺘﺮة و ھﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﺤﺪود و ﺑﻄﻲء و ﻻ ﺣﺮاري‪.‬‬
‫‪  -1.2‬ﺻﯿﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﯿﻠﻲ‪: A‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3-CH2-CH2 C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3 - CH2 - OH‬‬ ‫‪ ‬ﺻﯿﻐﺔ اﻟﻜﺤﻮل ‪: B‬‬
‫‪ -2.1‬أ‪ -‬ﻗﯿﻤﺔ ‪ K‬ﺛﺎﺑﺘﺔ اﻟﺘﻮازن‬
‫ﺟﺪول اﻟﺘﻘﺪم ﻟﻠﺘﻔﺎﻋﻞ‪:‬‬

‫اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫‪+‬‬ ‫اﻟﻜﺤﻮل‬ ‫‪‬‬ ‫اﻹﺳﺘﺮ‬ ‫‪+‬‬ ‫اﻟﻤﺎء‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬

‫‪0,30‬‬ ‫‪0,30‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻓﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ‬
‫‪0,30 - xf‬‬ ‫‪0,30 - xf‬‬ ‫‪xf‬‬ ‫‪xf‬‬ ‫ﻛﻤﯿﺎت اﻟﻤﺎدة ﺑﺎﻟﻤﻮل‬
‫ﻋﻨﺪ اﻟﺘﻮازن‬

‫‪ne  x f‬‬ ‫ﺣﺴﺐ ﺟﺪول اﻟﺘﻘﺪم ﻛﻤﯿﺔ ﻣﺎدة اﻹﺳﺘﺮ ﻋﻨﺪ اﻟﺘﻮازن )اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ( ھﻲ‪:‬‬
‫‪m‬‬
‫‪ne ‬‬ ‫و ﺑﺎﻋﺘﺒﺎر أن اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻨﻪ ھﻲ ‪ m‬ﻓﺈن‪:‬‬
‫‪M‬‬
‫‪m‬‬
‫‪xf ‬‬ ‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ اﻟﺘﻘﺪم اﻟﻨﮫﺎﺋﻲ‪:‬‬
‫‪M‬‬
‫‪23, 2‬‬
‫‪xf ‬‬ ‫‪ 0, 2 mol‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪116‬‬
‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﻨﮫﺎﺋﻲ ﻟﻠﺨﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻠﻲ ﻋﻨﺪ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن‪:‬‬

‫‪0,30 - xf = 0,1 mol‬‬ ‫‪0,30 - xf = 0,1 mol‬‬ ‫‪xf = 0,2 mol‬‬ ‫‪xf = 0,2 mol‬‬
‫ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل‬ ‫ﻣﻦ اﻹﺳﺘﺮ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻤﺎء‬

‫و ﺑﺎﻟﺘﺎﻟﻲ ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﺛﺎﺑﺘﺔ اﻟﺘﻮازن اﻟﺘﻲ ھﻲ ﻗﯿﻤﺔ ﺧﺎرج اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻋﻨﺪ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن )اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻨﮫﺎﺋﯿﺔ(‪:‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ 0, 2 ‬‬
‫‪ester éq  eau éq‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪V ‬‬
‫‪‬‬
‫‪K 4‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪K ‬‬ ‫‪‬‬
‫‪acide éq  alcool éq‬‬ ‫‪ 0,1 ‬‬
‫‪2‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪V ‬‬
‫ب‪ -‬ﻣﺮدود اﻟﺘﺤﻮل‬
‫‪ne‬‬ ‫‪x‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪ f‬‬
‫‪n max x max‬‬
‫‪0, 2‬‬
‫‪r  67 0 0‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪ 0,67‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬
‫‪0,3‬‬
‫‪ -2.2‬ﻛﻤﯿﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﺒﺪﺋﯿﺔ ﻟﻠﺤﻤﺾ ‪A‬‬
‫‪x 'f‬‬
‫‪x 'f  0,80  0,3  0,‬‬ ‫‪24 mol‬‬
‫‪‬‬ ‫ت‪.‬ع‪.‬‬ ‫‪x 'f  r ' x max‬‬ ‫‪ r ' ‬ﻟﺪﻳﻨﺎ‪:‬‬ ‫ﺑﺎﻋﺘﺒﺎر ﻣﺮدود اﻟﺘﺤﻮل‬
‫‪x max‬‬
‫ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ اﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﻨﮫﺎﺋﻲ ﻟﻠﺨﻠﯿﻂ اﻟﺘﻔﺎﻋﻠﻲ ﻋﻨﺪ ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﻮازن‪:‬‬

‫‪(n – 0,24) mol‬‬ ‫‪0,30 – x'f = 0,06 mol‬‬ ‫‪x'f = 0,24 mol‬‬ ‫‪x'f = 0,24 mol‬‬
‫ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل‬ ‫ﻣﻦ اﻹﺳﺘﺮ‬ ‫ﻣﻦ اﻟﻤﺎء‬

‫‪5‬‬
 ‫‪2‬‬
‫‪ 0, 24 ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪0, 24 ‬‬
‫‪2‬‬
‫‪‬‬ ‫‪V ‬‬
‫‪K ‬‬ ‫‪‬‬ ‫و ﻣﻨﻪ ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﺗﻌﺒﯿﺮ ﺛﺎﺑﺘﺔ اﻟﺘﻮازن‪:‬‬
‫‪ n  0, 24   0,06  0,06   n  0, 24 ‬‬
‫‪ V‬‬ ‫‪  V ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪ ‬‬ ‫‪‬‬
‫‪n  0, 48 mol‬‬ ‫و ﺑﺎﻋﺘﺒﺎر أن ‪ K) K = 4‬ﻻ ﺗﺘﻌﻠﻖ ﺑﺎﻟﺘﺮﻛﯿﺐ اﻟﺒﺪﺋﻲ(‪ ،‬ﻧﺴﺘﻨﺘﺞ ﻗﯿﻤﺔ ‪:n‬‬

‫‪6‬‬