‫‪education-onec-dz.blogspot.

com‬‬

‫سلسلة تمارين في مدخل الى الكيمياء العضوية‬

‫‪ -I‬التسمية النظامية لبعض المركبات العضوية‪:‬‬

‫التمرين‪:1‬‬
‫‪ -1‬أعط الصيغ نصف المنشورة للمركبات التالية وأذكرالعائلة التي تنتمي اليها‪:‬‬
‫‪-2‬ميثيل بنت‪-1-‬إن‬
‫‪-2‬ميثيل بنت‪-2-‬إن‬
‫‪-4‬ميثيل بنت‪-2-‬إن‬
‫‪-3,2‬ثنائي ميثيل بوت‪-1-‬إن‬
‫‪-3,2‬ثنائي ميثيل بوت‪-2-‬إن‬
‫‪ -2‬أعط اسماء المركبات التالية وأذكر العائلة التي تنتمي اليها‪:‬‬
‫‪CH3-CHCH3-CCH3=CH-CH3 -2‬‬ ‫‪CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 -1‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3-CH-CH2-C ≡CH -4‬‬ ‫‪CH3-CH-CH=CH2 -3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2- CH3‬‬
‫‪CH3 – CH – CH – COOH -6 CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2-OH -5‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪CH3-CH-CH2 -NH2 -7‬‬
‫‪CH3‬‬
‫التمرين‪:2‬‬
‫اتمم الجدول التالي‪:‬‬
‫الكاشف المناسب‬ ‫المجموعة‬ ‫العائلة التي‬ ‫الكتابة الطوبولوجية‬ ‫االسم‬ ‫صيغة المركب‬
‫المميزة‬ ‫ينتمي إليها‬
‫‪CH 3  (CH 2 ) 2  OH‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪-2‬مثيل بروبان‪-2-‬‬
‫أول‬

‫‪CH 3  CH 2  CHO‬‬

‫‪-3‬إثيل بنتانال‬

‫‪CH 3  CO  C2 H 5‬‬

‫‪-4‬مثيل بنتان‪-2-‬‬
‫أون‬

‫‪C2 H 5  CH 2  COOH‬‬

‫حمض‪-2,3-‬ثنائي‬
‫مثيل بنتانويك‬

‫‪1‬‬
‫األستاذ التيجاني دهام أستاذ العلوم الفيزيائية‬
 ‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬
‫‪O‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪CH 3  CH 2 NH 2  CH 3‬‬

‫‪-1‬أمينو ‪-2‬مثيل‬
‫بوتان‬

‫‪-2‬يودوبروبان‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪ -II‬التحليل الكيفي لبعض المركبات العضوية‪:‬‬

‫التمرين‪:3‬‬
‫للكشف عن عناصر توجد في مركب عضوي نستعمل التحليل الكمي حيث أدت نتائج التحليل لـ ‪ 6g‬من مادة عضوية احتوائها على ‪ 2.4g‬من‬
‫الكربون و ‪ 0.4g‬من الهيدروجين و‪ 3.2g‬من األوكسيجين‪.‬‬
‫‪ -1‬هل تحتوي هذه المادة العضوية على عناصر أخرى؟علل‪.‬‬
‫‪.‬‬
‫‪ -2‬أوجد الصيغة الجزيئية المجملة علما أن كتلتها المولية ‪60g.mol-1‬‬
‫‪ -3‬أكتب مختلف الصيغ المنشورة الممكنة مع تسميتها وذكر العائلة التي تنتمي اليها‪.‬‬
‫يعطى‪O =16g/mol ، H =1 g/mol ، C =12g/mol :‬‬
‫التمرين‪:4‬‬
‫نقوم بالحرق التام لـ ‪ 0.1g‬من مادة عضوية ‪ CxHyOz‬فينتج ‪ m1=0.245g‬من غاز ثائي أكسيد الكربون و ‪ m2=0.100g‬من الماء‪.‬‬
‫تعطى الكتلة المولية الجزيئية للمادة العضوية ‪M=72g/mol.‬‬
‫‪ -1‬أحسب النسبة المئوية الكتلية لكل من الكربون و الهيدروجين واألكسجين في المركب‪.‬‬
‫‪ -2‬جد الصيغة المجملة لهذا المركب‪.‬‬
‫‪ -3‬أكتب معادلة االحتراق التام لهذا النوع الكيميائي‪.‬‬
‫‪ -4‬أحسب حجم غاز ثائي أكسيد الكربون الناتج في هذه العملية‪.‬‬
‫‪O =16g/mol ، H =1 g/mol ، C =12g/mol‬‬ ‫نعطي ‪، Vm=24L/mol :‬‬
‫التمرين‪:5‬‬
‫األحتراق التام لمول واحد من مركب عضوي صيغته ‪ Cx Hy O‬أعطى ‪ 90g‬من الماء و‪ 89.6‬لتر من غاز ثاني أكسيد الكربون‪.‬‬
‫‪ -1‬أكتب معادلة موزونة تعبرعن التفاعل الحاصل‪.‬‬
‫‪ -2‬شكل جدول التقدم للتفاعل‪.‬‬
‫‪ -3‬عين الصيغة الجزيئية المجملة للمركب العضوي‪.‬‬
‫‪ -4‬اذا كان المركب العضوي كحول فماهي الصيغ نصف المفصلة الممكنة له؟ مع تسمية وصنف الكحول الموافق لكل صيغة‪.‬‬
‫‪ -5‬ماهوحجم غازاألوكسجين الالزم لذلك؟‪.‬‬
‫‪ IІІ‬ـ المرور من مجموعة الى أخرى‪:‬‬
‫التمرين‪:6‬‬
‫‪ -1‬لمعرفة الصيغة الحقيقية لفحم هيدروجيني ‪ Cx Hy‬قمنا بحرق مول من الفحم الهيدروجيني في وفرة من غازاألكسيجين فحصلنا على نصف‬
‫مول من ‪ CO2‬ونصف مول من ‪.H2O‬‬
‫‪ -‬أكتب معادلة األحتراق وأستنتج صيغته المجملة‪.‬‬
‫‪ -2‬أجرينا عملية اماهة الفحم الهيدروجيني فتحصلنا على مركبين متماكبين أحدهما (أ) وهو كحول واألخر(ب)‪.‬‬
‫‪ -‬أكتب الصيغ المفصلة الممكنة لهذا الفحم الهيدروجيني‪.‬‬
‫‪ -3‬أعطت األكسدة المقتصدة للمركب (ب) جسما (ج) يتفاعل مع كاشف ‪ DNPH‬معطيا راسبا أصفر وال يؤثر في كاشف شيف‪.‬‬
‫‪ -‬أكتب الصيغة المفصلة للمركب (ب) ثم استنتج الصيغة الحقيقية للفحم الهيدوجيني‪ Cx Hy‬وأذكر أسمه‪.‬‬

‫‪2‬‬
‫األستاذ التيجاني دهام أستاذ العلوم الفيزيائية‬
 ‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬
‫التمرين‪:7‬‬
‫نعتبر المركب ‪ A‬كحول مشبع غير حلقي كتلته المولية ‪.M(A)=74g.mol-1‬‬
‫‪ -1‬حدد الصيغة اإلجمالية للكحول‪. A‬‬
‫‪ -2‬أعط الصيغ نصف المنشورة والكتابة الطوبولوجية وأسماء وأصناف مختلف المتماكبات‪.‬‬
‫‪ -3‬تنجز األكسدة المعتدلة ألحد المتماكبات بواسطة محلول ثنائي كرومات البوتاسيوم في وسط حمضي فنحصل على مركب عضوي ‪ C‬يؤثر‬
‫على ‪ DNPH‬وال يؤثرعلى محلول فيهلينغ‪.‬‬
‫حدد ‪ ,‬معلال جوابك ‪ ,‬هذا المتماكب المتفاعل ‪.‬‬
‫أكتب المعادلة الحصيلة لتفاعل األكسدة‪-‬ارجاع‪ .‬وأعط اسم المركب ‪.C‬‬
‫‪ -4‬تنجز األكسدة المقتصدة لمتماكب آخرذوسلسلة كربونية متفرعة بواسطة محلول برمنغنات البوتاسيوم في وسط حمضي فنحصل على‬
‫مركب عضوي ‪ D‬يؤثرعلى ‪ DNPH‬وكذا على محلول فهلينغ الذي بدوره يتأكسد ويعطي مركب عضوي ‪. E‬‬
‫أ‪ -‬حدد معلال جوابك هذا المتماكب المتفاعل؟‪.‬‬
‫ب‪ -‬أعط الصيغة نصف المنشورة وسم كال من المركب ‪ D‬و المركب ‪.E‬‬
‫التمرين‪:8‬‬
‫نجري أكسدة مقتصدة لكتلة ‪ m=0.6g‬من بروبان‪-2-‬أول بواسطة محلول ثاني كرومات البوتاسيوم )‪(2K+ ,Cr2O72-‬‬
‫المحمض ذي التركيز المولي بشوارد ثاني الكرومات ‪ 0.5mol/l‬علما أن هذا التفاعل هو تفاعل أكسدة ارجاع‪.‬‬
‫‪ -1‬ماهو صنف الكحول المستعمل ؟‪.‬‬
‫‪ -2‬أكتب المعادلتين النصفيتين للألكسدة‪-‬ارجاع واستنتج المعادلة األجمالية‪.‬‬
‫‪ -3‬شكل جدول التقدم للتفاعل وماهو حجم محلول ثاني كرومات البوتاسيوم الالزم للألكسدة الكلية للكتلة ‪m‬؟‪.‬‬
‫نعطي‪ :‬الكتلة المولية للكحول هي ‪ 60g/mol:‬والثنائية الداخلة في التفاعل هي‪.Cr2O72-/Cr3+ :‬‬
‫التمرين‪:9‬‬
‫‪ -‬مركب عضوي أوكسيجيني (أ) صيغته العامة من الشكل‪CnH2nO2 :‬‬
‫أ‪ -‬هل يمكن أن يكون المركب‪- :‬كحوال ؟ ‪-‬ألدهيدا ؟ ‪-‬كيتونا ؟‬
‫ب‪ -‬أوجد الصيغة الجزيئية الحقيقية لهذا المركب اذا علمت أن كتلته المولية الجزيئية هي‪.88g/mol:‬‬
‫‪ -2‬عند مالمسة هذا المركب لورق ال‪ PH‬يتلون باللون األحمر‪.‬‬
‫أ‪ -‬ماهي الوظيفة الكيميائية لهذا المركب وماهي مجموعته الوظيفية المميزة ؟‪.‬‬
‫ب‪ -‬أعط مختلف صيغه الممكنة مع تسميتها ثم أعط الكتابة الطبولوجية لكل صيغة‪.‬‬
‫‪ -3‬يحضر المركب (أ) كيميائيا باألكسدة المقتصدة لكحول (ب)‪.‬‬
‫‪ -‬علما أن لهذا المركب سلسلة متفرعة أكتب معادلة التحضير مستنتجا الصيغة نصف المفصلة للكحول (ب) وأسمه‪.‬‬
‫التمرين‪:10‬‬
‫‪ -1‬مركب عضوي (أ) صيغته الجزيئية العامة من الشكل‪ CnH2n+2O2 :‬تمثل كتلة الكربون فيه ‪ 3‬أضعاف كتلة األوكسجين‪.‬‬
‫‪ -‬أوجد صيغنه الجزيئية المجملة‪.‬‬
‫‪ -2‬يتفاعل المركب (أ) مع الصوديوم فينطلق غاز الهيدروجين‪.‬‬
‫أ‪ -‬استنتج الوظيفة الكيميائية للمركب (أ)‪.‬‬
‫ب‪ -‬أكتب الصيغ الجزيئية نصف المفصلة الممكنة للمركب (أ) مع ذكر األسم الموافق لكل صيغة‪.‬‬
‫‪ -3‬يؤكسد المركب (أ) أكسدة مقتصدة بواسطة محلول محمض لفوق برمنغنات البوتاسيوم )‪ (K+ ,MnO4-‬فينتج مركب (ب) يعطي راسبا‬
‫أصفرا مع كاشف ‪ DNPH‬وال يؤثر في كاشف شيف‪.‬‬
‫أ‪ -‬ماهي الوظيفة الكيميائية للمركب (ب) ؟‪.‬‬
‫ب‪ -‬حدد بصدقة األن صيغة المركب (أ)‪.‬‬
‫ج‪ -‬أكتب المعادلتين النصفيتين ثم المعادلة األجمالية لألكسدة‪-‬ارجاع‪.‬‬
‫تعطى‪ :‬الثنائية الداخلة في التفاعل هي‪.MnO4-/Mn2+ :‬‬

‫‪3‬‬
‫األستاذ التيجاني دهام أستاذ العلوم الفيزيائية‬