‫‪Alcohols & Phenols‬‬

‫ا لكحوالتوا لفينوالت‬

‫د‪ .‬منال فوزي أبوطالب‬

‫‪1‬‬
 ‫لصيغة العامة الكحوالت ‪ROH :‬‬
‫المجموعة الوظيفية ‪ :‬مجموعة الهيدروكسيل‪.‬‬

‫‪R-OH‬‬ ‫‪Ar-OH‬‬
‫‪Alcohol‬‬ ‫‪Phenol‬‬
‫‪SP3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪SP2‬‬

‫‪R C O H‬‬

‫* تعتبر الكحوالت من مشتقات الماء بسبب استبدال ذرة هيدروجين واحدة من الماء‬
‫بمجموعة الكيلية واحدة وكذا مشتاق من الهيدروكربونات‬
‫‪R-H → R-OH‬‬ ‫‪← H-OH‬‬
‫‪2‬‬
 ‫التصنيف الكحوالت‬
‫•‪ -1‬تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل‪:‬‬

‫•أحادية الهيدروكسيل‪ ،‬الصيغة العامة ‪CnH2n+2O :‬‬

‫مثاله ‪:‬الكحول الميثيلي‪CH3OH‬‬
‫•ثنائية الهيدروكسيل‪ ،‬الصيغة العامة‪CnH2n+2O2 :‬‬
‫مثاله‪ :‬الجليكول‬

‫•ثالثية الهيدروكسيل‪ ،‬الصيغة العامة‪CnH2n+2O3 :‬‬

‫مثاله‪:‬الجلسرين أو الجلسرول‬

‫•عديدة الهيدروكسيل‪ ،‬الصيغة العامة‪CnH2n+2OX :‬‬

‫مثاله ‪ :‬الجلوكوز‬
‫‪3‬‬
 ‫‪ -2‬تنقسم الكحوالت وفقا لعدد ذرات الكربون المرتبطة بذرة الكربون التي تحمل‬
‫مجموعة الهيدروكسيل الى‪-:‬‬
‫‪ -1‬كحول أولي‪:‬‬
‫ويكون الكحول أوليا ً إذا كانت مجموعة ( ‪ ) - OH‬على أول ذرة كربون في الكحول‬
‫وترتبط بذرتين هيدروجين ومجموعة الكيل واحدة ‪ .‬ويسمى الكحول حينئذ كحوال أوليا‬
‫الصيغة العامة‪.R-CH2-OH :‬‬
‫‪ -2‬كحول ثانوي‬
‫ويكون الكحول ثانويا ً إذا كانت مجموعة ( ‪ )- OH‬على أي ذرة كربون عدا‬
‫األولى‪ .‬وتكون الكربونه المتصله بالهيدروكسيل تحمل ذرة هيدروجين واحدة‬
‫ومجموعتين ألكيل ويسمى الكحول حينئذ ثانويا الصيغة العامة ‪R2-CH-OH‬‬
‫‪ -3‬كحول ثالثي‬
‫يكون الكحول ثالثيا إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون‬
‫المرتبطة بدورها بثالث ذرات كربون أخرى (بثالث مجموعات الكيل أو‬
‫أريل) الصيغة العامة ‪R3-C-OH :‬‬
‫‪4‬‬
‫كحول ايثيلي‬ ‫كحول بينزيلي‬

‫‪5‬‬
 ‫‪ 2‬ـ ميثيل ـ ‪ -2‬بنتانول‬
‫كحول ثالثي‬
‫•فالكحوالت الثالث اآلتية لها صيغة مجملة وهي إيزوميرات الوضع‬
‫‪• C4H10O‬‬

‫‪6‬‬
 ‫‪Nomenclature‬‬
‫ا‪11‬لتسمية ا‪11‬لشائع‪1‬ة ‪1) Common Nomenclature‬‬
‫يذكر اسم مجموعة االلكيل المرتبطة بذرة الهيدروكسيل وثم يتبع االسم بلفظ كحول‬

‫‪Alkyl + alcohol‬‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH2=CHOH‬‬ ‫‪CH2=CHCH2OH‬‬

‫‪Ethyl alcohol‬‬ ‫‪Vinyl alcohol‬‬ ‫‪Allyl alcohol‬‬
‫الكحول االثيلي‬ ‫فينيل الكحول‬

‫الكحول بروبيلي‬ ‫الكحول بيوتيلي‬ ‫ثانوي بيوتيل الكحول‬

‫‪7‬‬
‫الكحوالت التي تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل تسمى جليكوالت‪‬‬
‫ولكن بنظام االيوباك تسمي دايول‬

‫‪8‬‬
 ‫‪IUPAC Nomenclature )2‬‬
‫‪‬اخت ر أطول س لسلة كربوني ة مرتبط ة بمجموع ة الهيدروكس يل‪.‬‬
‫‪ -‬رق م الس لسلة م ن الطرف األقرب لمجموع ة الهيدروكس يل‪.‬‬
‫‪ -‬تتم اإلشارة إلى مجموعة (مجموعات) (األلكيل) أو(اآلريل) المتفرعة‬
‫ا‬ ‫ل منه‬ ‫لة بك‬ ‫م ذرة الكربون المتص‬ ‫ورق‬
‫‪ -‬ضع رقم ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل إن لزم األمر‬
‫( إذا زاد عدد ذرات الكربون عن ذرتان )‪.‬‬
‫‪‬‬
‫‪ : -‬تتم تسمية الكحوالت بإضافة المقطع (ول) إلى اسم األلكان المناظر‬
‫‪‬بعد تحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل‬
‫‪(‬بكتابة رقم ذرة الكربون المتصلة بها) نكتب عالمة (‪ )-‬ثم اسم األلكان‬
‫‪ +‬المقطع (ول) وذلك بعد كتابة أسماء جميع التفرعات‬
‫‪9‬‬
 ‫‪CH4‬‬ ‫‪CH3-OH‬‬ ‫مثال‪:‬‬
‫ميثان‬ ‫ميثانول‬

‫‪CH3CH3‬‬ ‫‪CH3CH2-OH‬‬
‫إ‪P‬يثان‬ ‫ا‪P‬يثانول‬

‫‪10‬‬
11
‫‪ -4‬األفضلية لمجموعة الهيدروكسيل على الروابط الثنائية والثالثية في‬
‫‪OH‬‬ ‫الترقيم‬

‫‪5-Hepten-2-ol‬‬

‫)‪notice the removal of the (e‬‬

‫‪ - 5‬إذا كان المركب يحتوي على مجموعه هيدروكسيل ورابطة مزدوجة‬

‫او ثالثية نختار السلسة التي تحتوي على المجموعتين حتى ولو لم تكن‬
‫‪CH2CH3‬‬ ‫األطول‬
‫‪CH3CHC=CH2‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪3-Ethyl-3-buten-2-ol‬‬

‫‪-3‬ايثيل ‪-3-‬بيوتين‪ -2-‬اول‬

‫‪12‬‬
 Cl
HO
OH

2-Cyclohexanol 5-Chloro-4-methyl-octan-1-ol
‫سيكلوهكسينول‬- 3
‫ ول‬-1-‫ اوكتان‬-‫ميثيل‬-4-‫كلورو‬-5
C6H5
Br OH
HC C-CH2-CH2-OH

3-Butyn-1-ol
3-Bromo-2-phenyl cyclopentanol
‫ اول‬-1-‫ بيوتاين‬- 3
‫فينيل سيكلوبنتانول‬-2- ‫برمو‬-3

13
‫‪Nomenclature of Phenols‬‬ ‫تسمية الفينوالت‬
‫‪ - 2‬المركبات التي تتصل مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين‬
‫تسمى فينوالت‬

‫فينول‬
‫‪– 3‬كلورو فينول‬

‫بارا‪-‬ميثيل فينول (بارا كريزول‬

‫‪14‬‬
Methyl phenols are commonly called as cresols
‫ميثيل فينول دائما يسمى كريزول‬

15
 OH

NH2
‫ –امينوو فينول‬4 4-Aminophenol
‫او بارا امينو فينول‬ or p-Aminophenol
HO OH
OH OH
OH
OH

OH
OH
HO
Catechol Pyrogallol
Resorcinol Hydroquinone

16
 ‫‪ ‬الخواص الفيز‪G‬يائية للكحوالت‬

‫• متعادلة التأثير على ورقة عباد الشمس‪ ‬‬

‫•األفراد األولى سوائل تمتزج امتزاج تام بالماء‪ ‬‬
‫•األفراد المتوسطة زيتية القوام‪ ‬‬
‫•األفراد العليا مواد جامدة ذات قوام شمعي‪ ‬‬
‫•الكحوالت ضعيفة الحامضية‬
‫•الكحوالت مركبات قطبية الرتفاع السالبية الكهربية لألكسجين عن‬
‫ذرتي الكربون والهيدروجين‪،‬‬

‫‪17‬‬
 ‫تابع الخواص الفيزيائية للكحوالت‬
‫‪ * ‬الذوبان فى الماء‪ ‬‬
‫•ذوبان الكحوالت في الماء مرتفعة‪ ،‬ألن الماء مركب قطبي ووبالتالي يكون‬
‫روابط هيدروجينية بين جزيئاته والكحول علل ذوبان الكحوالت في الماء‬
‫• وتقل الذوبانية في الماء بارتفاع الكتلة الجزيئية‪ ,‬بسبب زيادة الجزء‬
‫الهيدروكربوني غير القطبي فيها‪.‬‬

‫علل تقل قابلية الكحوالت للذوبان فى الماء بزيادة‬

‫الوزن الجزيئى؟‪ ‬‬
‫ألن زيادة الوزن الجزئي للكحول تؤدى إلى زيادة‬
‫الجزء الهيدروكربونى وهو جزء غير قطبي على‪ ‬‬
‫حساب مجموعة الهيدروكسيل وهو الجزء القطبي‬
‫وبالتالى يشغل الجزء الهيدروكربونى حيزا كبيرا‪ ‬‬
‫فيستوعب المذيب كمية قليلة من المحلول‬

‫‪18‬‬
‫• الكحوالت لديها درجة غليان عالية نسبيا ذا ما قورنت بالهيدروكربونات التي‬
‫لها نفس الكتلة المولية‪.‬‬
‫•درجة غليان الكحوالت تزداد كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة قوى‬
‫التجاذب بين الجزيئات‪.‬‬
‫•كلما زادت عدد مجموعات الهيدروكسيل كلما زادت الذوبانية وذادت درجة‬
‫الغليان‬

‫علل درجة غليان الكحوالت عالية نسبيا ذا ما قورنت بالهيدروكربونات‬

‫‪ -‬بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تكون روابط هيدروجينية بين جزيئات‬
‫الكحول وبعضها وبالمثل وجود روابط قطبية بين األكسجين والكربون‪ ‬‬
‫‪-‬كل ذلك يؤدى إلى زيادة كمية الطاقة الالزمة لفصل هذه الجزيئات عن بعضها وبذلك ترتفع‬
‫درجة الغليان في الكحول عن األلكان المقابل‬
‫‪-‬أما األلكان المقابل فال يوجد به روابط هيدروجينية وبالتالي تكون درجة غليانه منخفضة‪ ‬‬
‫‪19‬‬
 ‫علل درجة غليان الجليسرول أعلى من درجة غليان اإليثانول؟‬

‫نظرا أل ن الجليس رول ب ه ثالث مجموعات هيدروكس يل تكون رواب ط‬

‫هيدروجيني ة بي ن جزيئات ه أقوى م ن الرواب ط الهيدروجيني ة بي ن جزيئات‬
‫الكحول اإليثيلى‪ ‬فبالتالي كمية الطاقة الالزمة لكسر الروابط بين جزيئات‬
‫الجليس رول أك بر م ن كمي ة الطاق ة الالزم ة لتكس ير الرواب ط بي ن جزيئات‬
‫اإليثانول‪ ‬‬

‫‪20‬‬
 ‫الطرق العامة لتحضير الكحوالت‬
‫‪ .1‬من األلكينات‬
‫بإضافة البورون إلى االلكينات ‪ ,‬وكذلك أكسدتها بواسطة البرمنجنات‬
‫أو إضافة مركبات الزئبق وانتزاعها أو إضافة الماء إليها‬

‫‪‬عند تفاعل األلكينات مع الماء في وجود وسط حامضي يستخدم غالبا‬

‫حمض الكبريتيك وتتم االضافة طبقا لقاعدة ماركوينكوف‬

‫‪21‬‬
‫• يضاف عنصر الماء إلى الرابطة الثنائية في جزيء األلكينات طبقا لقاعدة‬
‫ماركوينكوف أو عكس قاعدة ماركوينكوف‪.‬‬

‫كما تري بالشكل فان ذرة الهيدروجين تحفز إضافة ماركوينكوف‪.‬‬

‫اإلضافة عكس قاعدة ماركوينكوف هو تفاعل أكسده ناتج من هيدروبورن‬

‫في وجود فوق أكسيد الهيدروجين‬

‫‪22‬‬
 ‫‪ ‬أكسده األلكينات بواسطة البرمنجنات‬
‫إضافة الهيدروكسيل في نفس االتجاه‬

‫س‪ :‬من البروبلين كيف‪ P‬نحصل على الكحول األيزوبروبيلى‪ ‬‬

‫طريقة أخرى‬

‫‪23‬‬
 ‫‪ .3‬التحلل المائي لهاليدات األلكيل‬
‫التحلل المائي لهاليدات األلكيل‪- ‬مثل كلوريد أو بروميد أو يوديد األلكيل‪ ‬‬
‫‪-‬حيث يتم التحلل المائى لهاليد األلكيل بواسطة محلول مائي مركز‬
‫ساخن من الصودا الكاوية أو البوتاسا الكاوية حتى درجة الغليان ‪0‬حيث‬
‫تستبدل ذرة الهالوجين بمجموعة هيدروكسيل‪ ‬‬
‫أ‪ -‬تحضير كحول أولى من هاليد ألكيل أولى‪ ‬‬

‫‪24‬‬
 ‫ب‪ -‬تحضير كحول ثانوي من هاليد ألكيل ثانوي‪ ‬‬

‫ثالثى‪ ‬‬ ‫جـ‪-‬تحضير كحول ثالثى من هاليد ألكيل‬

‫ملحوظة‪ ‬‬
‫‪-‬القدرة على تحلل الماء تتوقف على طبيعة الهالوجين ‪ -‬ترتيب الهالوجينات حسب‬
‫سهولة انتزاعها من هاليد األلكيل ‪ I > Br > Cl‬‬

‫علل يفضل يوديد األلكيل عند تحضير الكحوالت من هاليدات األلكيل؟‬

‫‪-‬لسهولة تحللها عن البروميدات أو الكلوريدات وذلك ألن اليود أقل نشاط من البروم و‬
‫الكلور فيسهل كسر الرابطة بين ذرة اليود وشق األلكيل فتكون أسهل فى التحلل‪ ‬‬
‫‪25‬‬
‫اختزا ال اللدهيداتوا لكيتوناتوا الحماضا لكربوكسيلية ‪4-‬‬
‫وألدهيد يحتوي على الصيغة البنائية ‪ ‬‬

‫الصيغة البنائية للكيتونات هي‪:‬‬

‫الصيغة البنائية لألحماض الكربوكسيلية هي‪:‬‬

‫في هذه الصيغة‪ ,‬م‪P‬جموعة ‪'R, R‬ممكن تكون أليفاتيه أو أروماتية‪ .‬االلدهيدات‬
‫والكيتونات واألحماض الكربونية يتم اختزالها بواسطة متراكبات م‪P‬ثل‬
‫هيدريد الليثيوم األلمنيوم (‪ )LiAlH4‬أو بوروهيدريد الصوديوم ‪)NaBH4( .‬‬

‫‪26‬‬
 ‫أختزال االلدهيدات تعطي كحول أولي‬
‫كحول ثانوي‬ ‫اختزال الكيتونات تعطي‬
O
1) LiAlH 4 0r NaBH 4
R C R CH2 OH
+
H 2) H 3O
R'
O
1) LiAlH 4 0r NaBH 4
R C R' R CH OH
+
2) H 3O

O
1) LiAlH 4
R C R CH2 OH
+
OH 2) H 3O

27
 ‫‪ ‬من تفاعل جرينيارد مع االلدهيدات أو الكيتونات‬
‫يعتمد نوع الكحول المحضر وفقًا لهذه الطريقة على نوع المركب الكربونيلي‬
‫الذي يتفاعل مع كاشف جرينيارد‬

‫الفورمالدهيد ← كحول أولي‬

‫‪28‬‬
‫األلدهيدات األخرى ← كحول ثانوي‬

‫‪29‬‬
‫الكيتون واألستر ← كحول ثالثى‬

‫‪30‬‬
31
Preparation of Phenols ‫تحضير الفينوالت‬

32
‫‪Reactions of Alcohols and Phenols‬‬
‫ت‪11‬فاعالتا‪11‬لكحوالتوا‪11‬لفينوالت‬
‫اوال تفاعالت خاصة بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل‪ ‬‬
‫‪ .1‬حامضية الكحوالت والفينوالت‬

‫•نتيجة للسالبية الكهربائية لذرة األوكسيجين ‪ ,‬فالكحوالت ضعيفة الحامضية‬

‫(‪.)pKa 16-18‬‬

‫‪-‬تحل الفلزات النشطة مثل الصوديوم والبوتاسيوم محل هيدروجين مجموعة‬

‫الهيدروكسيل ويتكون‪ :‬كوكسيد الفلز ويتصاعد غاز الهيدروجين مثل تفاعلها‬
‫مع الماء‬

‫‪33‬‬
 ‫‪CH3OH + Na‬‬ ‫‪CH3ONa + H2‬‬
‫ميثوكسيد ا لصوديوم‬

‫‪C2H5OH + 2K‬‬ ‫‪2C2H5OK + H2‬‬

‫إيثوكسيد ا لبوتاسيوم‬
‫يتحلل الكوكسيد مائيا معطيا الكحول و هيدروكسيد الصوديوم‬

‫‪ ‬‬ ‫‪C2H5ONa + H2O‬‬ ‫‪C2H5OH + NaOH‬‬

‫‪34‬‬
 ‫‪Acidity of Alcohols & Phenols‬‬
‫‪‬علل عند إضافة الصوديوم على الكحول اإليثيل يتصاعد غاز الهيدروجين؟‪ ‬‬
‫ألن الصوديوم يحل محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل ويتكون‬
‫إيثوكسيد الصوديوم‬
‫‪C2H5OH + Na‬‬ ‫‪C2H5ONa + H‬‬
‫‪ ‬يشتعل الهيدروجين بلهب ازرق مع سماع فرقعة‬
‫‪ ‬الكحوالت والفينوالت لها خواص حامضيه ضعيفة‪.‬‬
‫‪‬الفينوالت أكثر حامضية من الكحوالت‪.‬‬

‫فينوكسيد الصوديم‬
‫‪35‬‬
 ‫‪Ester formation‬‬ ‫‪ .2‬تكوين اإلستر‬
‫‪ ‬أ –بطريق مباشر عن طريق تفاعل الكحول مع الحمض العضوي فى وجود‬
‫حمض الكبريتيك لمنع حدوث التفاعل العكسى ألنة يمتص الماء‬
‫‪conc H2SO4‬‬ ‫‪ ‬‬
‫‪CH3COOH + HOC2H5‬‬ ‫‪CH3COOC2H5 +‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪ ‬‬

‫‪-‬يخرج فى هذا التفاعل ذرة هيدروجين من جزىء الكحول ومجموعة‬

‫هيدروكسيل من جزيء الحمض لتكوين جزيء الماء تبين ذلك عندما عولج‬
‫الكحول الذي يحتوى على نظير األكسجين الثقيل ‪ O18‬بحمض الخليك الذى‬
‫يحتوى على نظير األكسجين العادي ‪ O16‬وجد الماء الناتج يحتوى على نظير‬
‫األكسجين العادي ‪O16‬‬
‫‪36‬‬
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R'OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪OH‬‬
‫'‪OR‬‬

‫‪O‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OCH3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪CH3OH‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫علل يضاف حمض الكبريتيك المركز عند تفاعل اإليثانول مع حمض الخليك؟‬
‫ألن حمض الكبريتيك يمتص الماء ويمنع التفاعل العكسى‬

‫‪37‬‬
2- Dehydration‫لكحوالت‬11‫لماء منا‬11‫ع ا‬1‫نتزا‬1‫ا‬

H2C
CH3 + H2O
-
H3C 1 Butene minor
CH3

HO
H3C
CH3 + H2O
-
2 Butene major

38
 ‫ثانيا تفاعالت خاصة بمجموعة الهيدروكسيل‪ ‬‬
‫‪ .4‬التفاعل مع هاليدات الهيدروجين‬
‫نظرا الحتواء الكحوالت على مجموعة هيدروكسيل فإنها تتفاعل مع‬
‫األحماض الهالوجينية وحمض الكبريتيك المركز‪ ‬‬
‫حيث يتفاعل االيثانول مع حمض الهيدروكلوريك المركز فى وجود‬
‫كلوريد الخارصين كعامل حفاز لتكوين كلوريد ايثيل وماء‬
‫‪Heat‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX or SOX2 , PX 3, PX5‬‬
‫‪ZnCl2‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪X‬‬

‫‪39‬‬
 ‫‪‬اختبار لوكس‬

‫‪‬يستخدم للتميز الكحوالت الذائبة في الماء أذا كانت كحوالت أوليه أو ثانوية‬
‫أو ثالثية‬
‫‪‬وهذا الكاشف عباره عن حمض الهيدروكلوريك المركز مذاب فيه كلوريد‬
‫الخارصين‬
‫‪‬ويتم الكشف عنهاانواع الكحوالت والتفرقة بين الثالثة أنواع بتفاعلها مع كاشف‬
‫لوكاس ( ‪ )HCl + ZnCl2‬حيث تنفصل طبقة زيتية من هاليد األلكايل الثالثي‬
‫بسرعة عند تفاعل كاشف لوكس مع الكحول الثالثي وبالتسخين مع الكحول الثانوي‬
‫وال يحدث تفاعل مع الكحول األولي‪.‬‬

‫‪40‬‬
 ‫ثالثا تفاعالت خاصة بمجموعة الكاربينول‬
‫‪ ‬‬ ‫•األكســدة‬
‫تتأكسد الكحوالت سريعا بالعوامل المؤكسدة مثل حمض الكروميك وهو خليط من‬
‫حمض الكبريتيك المركز وثاني كرومات البوتاسيوم‪ ‬‬
‫األولية‪ ‬‬ ‫أكسدة الكحوالت‬
‫حمض‪ ‬‬ ‫يتأكسد على خطوتين وينتج فى الخطوة األولى ألدهيد والثانية‬
‫‪CuCu‬‬
‫‪oror‬‬
‫‪CrO‬‬ ‫‪3 /pyridine‬‬
‫‪CrO‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪3 / pyridine‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪weak oxidizing reagent‬‬
‫‪heat‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Primary alcohol‬‬ ‫‪adehyde‬‬

‫‪Cu Cu‬‬ ‫‪or CrO‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪or CrO‬‬ ‫‪3 / pyridine‬‬
‫‪3 /pyridine‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪heat‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪+‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2Cr2O 7 or K 2Cr2O 7/ H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2Cr2O7 or K2Cr2O7 / H‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪or KMnO‬‬
‫‪Or KMnO‬‬ ‫‪/ heat‬‬
‫‪4 /4 heat‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Primary alcohol‬‬ ‫‪carboxylic acid‬‬ ‫‪41‬‬
 ‫أكسدة الكحوالت الثانوية‬
‫يتكون مركب غير ثابت في الخطوة األولى ويتكون األسيتون فى الخطوة‬
‫الثانية بعد فقد جزيء ماء‬

‫‪42‬‬
 ‫الكحوالت الثالثية ال تتاكسد‬

‫ملحوظة‬
‫حمض الكروميك يؤكسد الكحول األولي والثانوي‬
‫إلى األلدهيدات والكيتونات‪.‬‬
‫أما البرمنجنات فتوكسد الكحوالت األولية إلى أحماض كربوكسيلية‬
‫أما الثانوية إلى كيتونات‬
‫‪43‬‬
44
 6- Reaction of aromatic ring of phenols
OH
Br
Br
Br2 / H2O

HO
HO
Br
Br
HO Br 2 / CCl 4
+
HO
Br HO
NO 2
dil HNO 3
+
OH
O 2N
conc HNO 3 NO 2
O 2N

NO 2
HO OH
SO 3H
conc H 2SO 4
+

45
SO 3H