‫تطور جملة كيميائية نحو حالة التوازن‬

‫ّ‬ ‫الوحدة ‪04‬‬

‫‪www.guezouri.org‬‬ ‫الدرس الخــامس‬ ‫األستاذ عبد القادر قزوري‬

‫في هذا الدرس يجب أن أعرف ‪:‬‬

‫‪ – 1‬تسمية الكحوالت المشبّعة أحادية الوظيفة والحموض الكربوكسيلية واألسترات ‪.‬‬
‫صلة‬
‫‪ – 2‬كتابة المعادلة الكيميـائية لتفاعل األسترة ولتفاعل اإلمــاهة بواسطة الصيغ نصف المف ّ‬
‫‪ – 3‬خصائص تفاعل األسترة وتفاعل اإلمـاهة‬
‫‪ – 4‬العوامل المؤثّرة على سرعة األسترة ‪ ،‬والعوامل المؤثّرة على مردود تفاعل األسترة ‪ ،‬وكيفية تحسين المردود‬

‫األسترة وإمــاهة األسـتر‬

‫‪ – 1‬التسمية‬
‫‪ - 1 – 1‬الفحوم الهيدروجينية المشبّعة (األلكانات)‬
‫ّ‬
‫هي مركبات عضوية جزيئاتها مشكلة فقط من عنصري الكربون والهيدروجين ‪ ،‬وكل الروابط فيها أحادية ‪ .‬نتكلم فقط عن الفحوم الهيدروجينية ذات‬
‫السالسل الفحمية المفتوحة ‪ .‬صيغتها العامة 𝟐‪𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+‬‬
‫‪ 𝐶𝐻4 : 𝑛 = 1‬الميثــان‬
‫‪ 𝐶2 𝐻6 : 𝑛 = 2‬اإلثــان‬
‫‪ 𝐶3 𝐻8 𝑛 = 3‬البروبــان‬
‫‪ 𝐶4 𝐻10 𝑛 = 4‬البوتـان (األصل)‬
‫‪ 𝐶5 𝐻12 𝑛 = 5‬البنتـان (األصل)‬
‫‪ 𝐶6 𝐻14 𝑛 = 6‬الهكســان (األصل)‬
‫صلة ‪.‬‬
‫ّ‬ ‫مف‬ ‫صيغة‬ ‫من‬ ‫أكثر‬ ‫نجد‬ ‫𝑛‬ ‫=‬ ‫‪4‬‬ ‫من‬ ‫ابتداء‬ ‫أما‬ ‫‪،‬‬ ‫واحدة‬ ‫مفصلة‬ ‫صيغة‬ ‫إال‬ ‫لها‬ ‫ليس‬ ‫أي‬ ‫األلكانات الثالثة األولى ليس لها متماكبات ‪،‬‬
‫‪ ، C‬أي مركبان مختلفان ‪ ،‬أي إسمان مختلفان ‪.‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫و‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ ، 𝐶4 𝐻10 : 𝑛 = 4‬لدينا صيغتان مفصلتان ‪ ،‬هما ‪C :‬‬

‫‪C‬‬
‫تسمية األلكانات ‪:‬‬
‫حرا ‪ ،‬بل نجده مرتبطا بسلسلة فحمية ‪ ،‬ونرمز له بـ 𝑹 )𝑙𝑎𝑐𝑖𝑑𝑎𝑅(‬
‫ّ‬ ‫نجده‬ ‫ال‬ ‫‪،‬‬ ‫الهيدروجين‬ ‫من‬ ‫ذرة‬ ‫تنقصه‬ ‫ألكان‬ ‫عن‬ ‫عبارة‬ ‫الجذر‬ ‫‪:‬‬ ‫األلكيلي‬ ‫‪ -‬الجذر‬
‫‪C C C C C C‬‬ ‫‪ : −𝐶𝐻3‬الميثيل ‪ : −𝐶2 𝐻5 ،‬اإلثــيل ‪ ،‬وبصفة عامة ‪:‬‬

‫‪R‬‬
‫‪ -‬طريقة التسمية ‪:‬‬
‫‪ – 1‬نرقّم أطول سلسلة فحمية من اليمين نحو اليسار ‪ ،‬ثم من اليسار نحو اليمين‬
‫‪ – 2‬نرصد الجذور األلكيلية ‪ ،‬وهي كل ما تبقّى من ذرات الكربون خارج السلسلة‬
‫‪ – 3‬نذكر أسماء الجذور مسبوقة بأرقام ذرات الكربون التي تحمل هذه الجذور ‪ ،‬ثم نذكر اسم السلسلة الفحمية‬
‫‪ – 4‬نجد اسمين ‪ ،‬أحدهما تابع للترقيم من اليمين نحو اليسار واآلخر تابع للترقيم من اليسار نحو اليمين ‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪ – 5‬نأخذ االسم الموافق لمجموع األرقام األصغر ‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫‪1‬‬
‫‪C‬‬
‫‪2‬‬
‫‪C C C C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪.‬‬ ‫هكسـان‬ ‫ميثيل‬ ‫–‬ ‫‪4‬‬ ‫‪:‬‬ ‫وليس‬ ‫‪،‬‬ ‫هكسان‬ ‫صورة خير من ألف كلمة ‪ :‬اسم األلكان هو ‪ – 3 :‬ميثيــل‬
‫مالحظة ‪ :‬كل ذرات الكربون تكون محاطة بأربع روابط ‪ ،‬واختصارا نمثّل فقط السلسلة الفحمية ‪.‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪ – 2 – 1‬الكحوالت )𝑠𝑙𝑜𝑜𝑐𝑙𝑎 𝑠𝑒𝐿(‬

‫ندرس فقط الكحوالت األحـادية المشبّعة ذات السالسل الفحمية المفتوحة ‪ ،‬حيث أن الكحول أحادي الوظيفة هو الكحول الذي يحتوي الجزيء فيه على زمرة‬
‫وظيفية واحدة )𝑯𝑶‪( (−‬توجد كحوالت ذات سالسل فحمية مغلقة ‪ ،‬ويمكن كحالة خاصة نصادف أحد هذه الكحوالت ‪ ،‬مثل الفينول 𝑯𝑶 ‪) 𝐶6 𝑯𝟓 −‬‬
‫والكحول المشبّع هو الذي تكون فيه كل الروابط بين ذرات الكربون أحادية )‪. (−𝑪 − 𝑪 − 𝑪 −‬‬
‫الصيغة العامة لهذه الكحوالت هي ‪ ، 𝑅 − 𝑂𝐻 :‬حيث 𝑅 هو ‪−𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1‬‬
‫الكربون الوظيفي‬ ‫الصيغة المجملة لهذه الكحوالت هي ‪𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂 :‬‬
‫‪C C C OH‬‬ ‫نس ّمي ذرة الكربون التي تحمل الزمرة الوظيفية الكحولية الكربون الوظيفي‬

‫نحصل شكليّا ‪ ،‬وليس كيميائيا على كحول مشبع أحادي الوظيفة باستبدال ذرة من الهيدروجين في ألكان بـالزمرة الوظيفية 𝐻𝑂 (زمرة الهيدروكسيل)‬
‫مالحظة ‪ :‬زمرة الهيدروكسيل هي 𝐻𝑂‪ ، −‬أما شاردة الهيدروكسيد هي ‪. 𝐻𝑂 −‬‬
‫نضيف في تسمية الكحوالت الالحقة ( ول ) السم األلكان‬
‫‪ : 𝐶𝐻4‬الميثــان ‪ : 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 ‬الميثــانــول‬
‫‪ : 𝐶2 𝐻6‬اإلثـــان ‪ : 𝐶2 𝐻5 − 𝑂𝐻 ‬اإلثـــانـول‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪1‬‬
 ‫أ ّما إذا كان عدد ذرات الكربون في الكحول أكثر من ‪ ، 2‬تكون التسمية كما يلي ‪:‬‬
‫‪ – 1‬نختار أطول سلسلة فحميّة تشمل الكربون الوظيفي‬
‫‪ - 2‬نرقّم السلسلة من الطرف األقرب للكربون الوظيفي‬
‫‪ – 3‬نذكر أسماء الجذور مسبوقة بأرقام ذرات الكربون التي تحملها ‪ ،‬ثم نذكر اسم السلسلة الفحمية متبوعة برقم الكربون الوظيفي ‪ ،‬ثم الالحقة (ول) ‪.‬‬
‫صورة خير من ألف كلمة ‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫) ‪(Propan-1-ol‬‬ ‫البروبان – ‪ –1‬ول‬ ‫‪:‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫)‪(2-méthylpropan-1-ol‬‬ ‫‪ – 2‬ميثيـل بروبان ‪ – 1-‬ول‬ ‫‪: C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫)‪(Propan-2-ol‬‬ ‫‪ :‬بروبان – ‪ – 2‬ول‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪2‬‬
‫)‪(2-méthylbutan-1-ol‬‬ ‫‪ – 2 : CH3‬ميثيل بوتان – ‪ –1‬ول‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪1‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪C‬‬
‫أصناف الكحوالت ‪:‬‬
‫المقرر غامض ‪،‬‬
‫ّ‬ ‫مالحظة ‪( :‬هذه الفقرة فيها اختالف بين األساتذة وكذلك بين المفتشين إن كانت ُمدرجة في المقرر المخفف أو غير مدرجة ‪ ،‬حيث أن‬
‫والمفتّش المكلف بالتخفيف لم يفصل في هذا الغموض ‪ ،‬بل يردّد فقط ‪ :‬ال يوجد غموض !! ) ‪ ،‬ولهذا سأتطرق لهذه الفقرة ( لم أقل ‪ :‬تَ َ‬
‫ط ّر ْق لها ) ‪.‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫األولية ‪ :‬يكون الكربون الوظيفي مربوطا مباشرة فقط بذرة كربون واحدة‬
‫الكحوالت ّ‬

‫‪R‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫بذرتين من الكربون‬

‫الكحوالت الثانوية ‪ :‬يكون الكربون الوظيفي مربوطا مباشرة ّ‬

‫'‪R‬‬ ‫'‪R‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الكحوالت الثّالثيّة ‪ :‬يكون الكربون الوظيفي مربوطا مباشرة بثالث ذرات من الكربون‬

‫''‪R‬‬
‫‪ – 3 – 1‬الحموض الكربوكسيلية )𝑠𝑒𝑢𝑞𝑖𝑙𝑦𝑥𝑜𝑏𝑟𝑎𝑐 𝑠𝑒𝑑𝑖𝑐𝑎 𝑠𝑒𝐿(‬
‫ندرس فقط الحموض الكربوكسيلية أحادية الوظيفة ذات السالسل الفحمية المفتوحة المشبّعة ‪( .‬يمكن أن نصادف حالة خاصة ‪ ،‬مثال حمض البنزويك )‬
‫الصيغة العامة لهذه الحموض الكربوكسيلية هي 𝐻𝑂𝑂𝐶 ‪ ، 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 −‬حيث 𝐻𝑂𝑂𝐶‪ −‬هي الوظيفة الحمضية (زمرة الكربوكسيل) ‪.‬‬
‫الصيغة المجملة لهذه الحموض الكربوكسيلية هي ‪. 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2‬‬
‫نسمي الحمض انطالقا من عدد ذرات الكربون في األلكان ‪ ،‬ونضيف الالحقة ( ويــك )‬
‫‪ : 𝐶𝐻4‬الميثــان ‪ : 𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ‬حمض الميثانويك‬
‫‪ : 𝐶2 𝐻6‬اإلثـــان ‪ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ‬حمض اإلثــانويك‬
‫‪ : 𝐶3 𝐻8‬البروبـان ‪ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ‬حمض البروبانـويك‬
‫‪O‬‬
‫صلة للوظيفة الحمضية هي ‪:‬‬
‫الصيغة المف ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫عندما نسمي حمضا نتبع ما يلي ‪:‬‬

‫‪ –1‬نرقّم أطول سلسلة تشمل الوظيفة الحمضية ‪ ،‬حيث نعطي الرقم ‪ 1‬دائما لذرة الكربون الموجودة في الوظيفة ‪.‬‬
‫‪ –2‬نرصد الجذور األلكيلية وأرقام ذرات الكربون التي تتصل بها ‪.‬‬
‫ذرة الكربون الموجودة في الوظيفة نعدّها في السلسلة الفحمية لأللكان ) ‪ ،‬ثم نتبعها بالالحقة (ويك ) ‪.‬‬ ‫‪ – 3‬نسمي السلسلة الفحمية لأللكان ( ّ‬
‫ال نذكر رقم الكربون الموجود في الوظيفة ‪ ،‬ألنه دائما هو رقم ‪. 1‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫صورة خير من مليون كلمة ‪:‬‬

‫‪ – 3‬ميثيل بوتانــويك‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪2‬‬
 ‫‪O‬‬
‫‪ – 4 – 1‬األسترات )𝑠𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒 𝑠𝑒𝐿(‬
‫األسترات العضوية هي مركبات تحتوي على الزمرة الوظيفية ‪ ، R' C O R‬حيث يمكن أن يكون ‪ 𝑅′‬ذرة هيدروجين ‪.‬‬
‫توجد األسترات في الطبيعة في الفواكه والنباتات ‪ ،‬ويمكن تحضيرها في المخبر ‪.‬‬
‫إن تفاعل كحول مع حمض كربوكسيلي ينتج عنه أستر ‪.‬‬
‫الصيغة المجملة ألستر ناتج عن تفاعل كحول مشبّع أحادي الوظيفة مع حمض كربوكسيلي سلسلته الفحمية مشبعة هي ‪. 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2‬‬
‫مالحظة ‪ :‬الحموض الكربوكسيلية واألسترات هي متماكبات وظيفية ‪ ،‬معنى هذا أن لها نفس الصيغة المجملة ‪ ،‬وتختلف في الوظيفة‬
‫نس ّمي األسترات كما يلي ‪:‬‬
‫‪−‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪−‬‬
‫نعلم أن الحمض الكربوكسيلي لما يتشرد يعطي شاردة األلكانوات 𝑶𝑶𝑪 ‪(𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 + 𝐻 ) . 𝑹 −‬‬
‫‪ : 𝐻𝐶𝑂𝑂−‬الميثانوات‬
‫‪ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂−‬اإلثـانوات‬
‫‪ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 −‬البروبانوات ‪ ،‬وبصفة عامة نسميها ‪ :‬األلكانوات ) ‪(𝐶𝑛′ 𝐻2𝑛′+1 − 𝐶𝑂𝑂−‬‬
‫ل ّما نسمي األستر نبدأ بتسمية شاردة األلكانوات ‪ ،‬ثم نتبعها باسم السلسلة الرئيسية في الكحول ‪ ،‬مع ذكر أسماء الجذور األلكيلية في األلكانوات وكذلك في‬
‫السلسلة الرئيسية في الكحول ‪( .‬نرقّم سلسلة الحمض وكذلك سلسلة الكحول عندما تكون السلسلتان متشعّبتين ‪ ،‬أي تحتويان على جذور)‬
‫‪ : 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3‬ميثانوات الميثيل‬
‫‪ : 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3‬إيثانوات الميثيل‬
‫‪ : 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5‬إيثنوات اإلثيـل‬
‫‪ : 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3‬بوتانوات الميثيل‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ – 3‬ميثيل بوتانوات الميثيل‬

‫‪ – 3‬ميثيل بوتانوات ‪ – 1 ،‬ميثيل بروبيل‬

‫بذرة األكسوجين ‪ ، −𝑂 −‬ونعدّ ابتداء من تلك الذرة‬

‫مالحظة ‪ :‬سلسلة الكحول ال ترقم من الطرف ‪ ،‬بل نعطي رقم ‪ 1‬دائما لذرة الكربون المربوطة ّ‬
‫للكربون أطول سلسلة فحمية ‪.‬‬
‫ّ‬
‫مالحظة ‪ :‬في مواضيع االمتحانات تأتيك صيغ بسيطة ‪ ،‬أما هنا أنت تتعلم يا عزيزي ‪...‬‬

‫‪ – 2‬تفـاعل األسترة‬
‫تفـاعل األسترة هو تفاعل كحـول مع حمض كربوكسيلي ‪.‬‬

‫𝑶 𝟐𝑯 ‪𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 − 𝑶𝑯 + 𝑪𝒏′ 𝑯𝟐𝒏′ +𝟏 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 = 𝑪′𝒏 𝑯𝟐𝒏′ +𝟏 − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 +‬‬ ‫المعادلة العامة للتفاعل ‪:‬‬

‫𝑶 𝟐𝑯 ‪𝑹 − 𝑶𝑯 + 𝑹′ − 𝑪𝑶𝑶𝑯 = 𝑹′ − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑹 +‬‬

‫‪ – 1 – 2‬خصائص تفاعل األسترة‬

‫‪ -‬تفاعل غير تـام (محدود) ‪ ،‬وذلك بسبب تفاعل األستر مع الماء ‪ ،‬بحيث تصل الجملة الكيميائية إلى حالة التوازن ‪.‬‬
‫‪ -‬تفاعل بطيء جدّا في البرودة ‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪ -‬تفاعل ال حراري (نسبة التقدّم النهائي ال تتعلق بدرجة الحرارة ) ‪ .‬هذه الخاصية تكمن في أن عدد أنواع الروابط في المتفاعالت‬
‫(الكحول والحمض) يساوي عدد ها في النواتج (األستر والماء) ‪ ،‬أي أن الجملة ال تمتص وال تنشر الحرارة ‪.‬‬

‫‪ – 2 – 2‬متابعة تطور تفاعل األسترة‬

‫نش ّكل مزيجا متساوي الموالت من كحول وحمض كربوكسيلي ‪ ،‬ولتكن ‪ 𝑛0‬هي كمية مادة كل من الكحول والحمض ‪.‬‬
‫ننشئ جدول التقدم ‪:‬‬
‫‪′‬‬ ‫‪′‬‬
‫𝑂 ‪𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 − 𝑂𝐻 = 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅 + 𝐻2‬‬ ‫ال‬ ‫أي‬ ‫‪،‬‬ ‫نقيا‬ ‫وحمضا‬ ‫ّا‬
‫ي‬ ‫نق‬ ‫كحوال‬ ‫األسترة‬ ‫تفاعل‬ ‫في‬ ‫مالحظة ‪ :‬نستعمل‬
‫‪𝑛0‬‬ ‫‪𝑛0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫يوجد بهما الماء ‪ ،‬وبالتالي في جدول التقدّم ال نضع الماء بوفرة ‪.‬‬
‫𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑥‬ ‫𝑥‬ ‫نجد تجريبيا ‪:‬‬
‫𝑓𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑓𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑓𝑥‬ ‫𝑓𝑥‬ ‫𝒙‬ ‫𝒇‬ ‫=‬ ‫‪𝟎,‬‬ ‫𝟕𝟔‬ ‫𝒏‬ ‫𝟎‬ ‫‪:‬‬ ‫ّا‬
‫ي‬ ‫أول‬ ‫إذا كان الكحول‬
‫إذا كان الكحول ثـانويا ‪𝒙𝒇 = 𝟎, 𝟔𝟎 𝒏𝟎 :‬‬
‫∈ 𝒇𝒙 ‪ ،‬أي أن كمية مادة األستر تتراوح بين ‪ 0,05 𝑛0‬و ‪. 0,1 𝑛0‬‬ ‫‪[𝟎,‬‬ ‫إذا كان الكحول ثـالثيا ‪𝟎𝟓 𝒏𝟎 ; 𝟎, 𝟏 𝒏𝟎 ] :‬‬
‫مقررة ‪.‬‬
‫مقررة أو غير ّ‬
‫المقرر حول هذه المعلومات عن قيمة 𝑓𝑥 حسب صنف الكحول ‪ ،‬إن كانت ّ‬ ‫ّ‬ ‫مالحظة ‪ :‬يوجد غموض في‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪3‬‬
‫‪1,45‬‬ ‫‪3,6‬‬ ‫‪3,6‬‬
‫‪0,25‬‬ ‫‪1,5‬‬ ‫‪1,5‬‬
‫‪1,4‬‬ ‫‪3,3‬‬ ‫‪3,3‬‬
‫‪0,2‬‬ ‫‪1,2‬‬ ‫األستر الناتج بداللة الزمن ‪𝒏𝒆𝒔𝒕𝒆𝒓 = 𝒇(𝒕) :‬‬
‫‪ - 1 – 2 – 2‬التمثيل البياني لكمية مادة ‪1,2‬‬
‫‪1,35‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬ ‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬ ‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬
‫‪0,15‬‬ ‫‪0,9‬‬ ‫‪0,9‬‬
‫‪1,3‬‬ ‫‪2,7‬‬ ‫‪2,7‬‬
‫‪0,67 𝑛0‬‬
‫‪0,1‬‬
‫‪0,1‬‬‫‪𝑛0‬‬ ‫‪0,6‬‬
‫‪0,6‬‬‫‪𝑛0‬‬ ‫‪0,6‬‬
‫‪1,25‬‬ ‫‪2,4‬‬ ‫‪2,4‬‬
‫‪0,05‬‬ ‫‪0,3‬‬ ‫‪0,3‬‬
‫‪1,2‬‬ ‫‪2,1‬‬ ‫‪2,1‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫‪𝑡6‬‬ ‫‪𝑡6 16,5‬‬ ‫‪156𝑡 25,5‬‬
‫‪1,150‬‬ ‫‪1,5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4,5‬‬
‫الكحول ثـالثي‬
‫‪7,51,8 90‬‬ ‫‪10,5‬‬
‫‪1,5 123 13,5‬‬ ‫‪4,5 15‬‬
‫الكحول ثانوي‬
‫‪7,5 18‬‬
‫‪90 19,5‬‬
‫‪1,8‬‬ ‫‪1,5 21‬‬
‫‪10,5‬‬ ‫‪123 22,5‬‬
‫‪13,5‬‬
‫الكحول أولي‬
‫‪4,5 24‬‬ ‫‪7,5x 189‬‬
‫‪16,5‬‬

‫‪1,1‬‬ ‫‪1,5‬‬ ‫‪1,5‬‬

‫‪ - 2 – 2 – 2‬التمثيل البياني لكمية مادة الحمض بداللة الزمن ‪𝒏𝒂𝒄 = 𝒇(𝒕) :‬‬
‫𝑐𝑎𝑛‬ ‫𝑐𝑎𝑛‬ ‫𝑐𝑎𝑛‬
‫‪1,05‬‬ ‫‪1,2‬‬ ‫‪1,2‬‬
‫‪𝑛0‬‬
‫‪𝑛10‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,9‬‬ ‫‪0,9‬‬

‫‪0,95‬‬ ‫‪0,6‬‬ ‫‪0,6‬‬

‫‪0,4 𝑛0‬‬
‫‪0,9‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,9‬‬ ‫‪0,3‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,3‬‬

‫‪0,85‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪2,4‬ثالثي‪1,2‬‬ ‫𝑡‬ ‫𝑡‬ ‫‪𝑡13,2‬‬
‫‪ 3,6‬الكحول‬ ‫‪4,8‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7,2‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪1,2‬‬
‫‪8,4‬‬ ‫‪2,4‬‬
‫‪9,6‬‬
‫ثـانوي‬ ‫‪10,8‬الكحول‬
‫‪3,6 4,8‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪13,2‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪14,4‬‬
‫‪7,2 015,6‬‬
‫‪8,4 1,2‬‬
‫‪16,8‬‬
‫‪9,6‬‬ ‫‪10,8‬‬
‫‪18 3,6‬‬
‫‪2,4‬أولي‬
‫الكحول‬ ‫‪19,2‬‬
‫‪12 4,8‬‬
‫‪20,4 6‬‬
‫‪14,4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪x 7,‬‬

‫‪ – 3 – 2 – 2‬مردود األسترة‬
‫مردود األسترة هو النسبة المئوية لألستر المتشكل ‪ ،‬أي النسبة بين كميّة المادة الناتجة من األستر وكمية مادة الحمض أو الكحول (كمية المادة األصغر من‬
‫𝒇𝒙‬
‫=𝒓‬ ‫بين الكحول والحمض في حالة مزيج ابتدائي غير متساوي الموالت ) ‪ ،‬أي 𝟎𝟎𝟏 ×‬
‫𝒎𝒙‬
‫𝒓 ‪ :‬المردود‬
‫𝒇𝒙 ‪ :‬التقدّم النهائي ‪ ،‬أي كمية مادة األستر عند التوازن‬
‫𝒎𝒙 ‪ :‬كمية مادة األستر لو فرضنا أن التفاعل تــام‬
‫بالنسبة لمزيج متساوي الموالت من الحمض والكحول ‪ ،‬يكون المردود‬
‫‪0,67 𝑛0‬‬
‫=𝑟‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫ّأولي ‪× 100 = 67 % :‬‬ ‫‪ ‬كحول‬
‫‪0,60 𝑛0‬‬
‫𝑟‬ ‫ثـانوي ‪= 𝑛 × 100 = 60 % :‬‬ ‫‪ ‬كحول‬
‫‪0‬‬
‫‪0,1 𝑛0‬‬
‫‪ ،‬قمة المردود محصورة بين ‪ 5%‬و ‪10%‬‬ ‫=𝑟‬ ‫ثالثي ‪× 100 = 10 % :‬‬ ‫‪ ‬كحول‬
‫‪𝑛0‬‬
‫‪ – 4 – 2 – 2‬كسر التفاعل‬
‫)𝑂 ‪𝑛 (𝑅′ −𝐶𝑂𝑂−𝑅) 𝑛 (𝐻2‬‬
‫]𝑶 𝟐𝑯[ ]𝑹‪[𝑹′ −𝑪𝑶𝑶−‬‬ ‫𝑉‬
‫×‬
‫𝑉‬ ‫)𝑂 𝐻( 𝑛 × )𝑅‪𝑛 (𝑅′ −𝐶𝑂𝑂−‬‬
‫‪2‬‬
‫]𝑯𝑶𝑶𝑪‪𝑸𝒓 = [𝑹′ −‬‬ ‫]𝑯𝑶‪[𝑹−‬‬
‫=‬ ‫)𝐻𝑂𝑂𝐶‪𝑛(𝑅′ −‬‬ ‫)𝐻𝑂‪𝑛 (𝑅−‬‬
‫)𝐻𝑂‪= 𝑛(𝑅′ −𝐶𝑂𝑂𝐻) × 𝑛 (𝑅−‬‬
‫×‬
‫𝑉‬ ‫𝑉‬
‫𝒇]𝑶 𝟐𝑯[ 𝒇]𝑹‪[𝑹′ −𝑪𝑶𝑶−‬‬
‫‪𝑸𝒓𝒇 = 𝑲 = [𝑹′‬‬ ‫أما كسر التفاعل النهائي 𝑓𝑟𝑄 ‪ ،‬والذي يمثل ثابت التوازن 𝐾 هو‬
‫𝒇]𝑯𝑶‪−𝑪𝑶𝑶𝑯]𝒇 [𝑹−‬‬
‫مالحظة ‪ :‬الحجم 𝑉 هو حجم المزيج المتفاعل ‪ ،‬والمقصود بالتركيز ليس تركيز محلول مائي ‪ ،‬وإنما كمية مادة الحمض مثال في لتر من المزيج المتفاعل‬
‫ونفس الشيء بالنسبة للكحول والحمض والماء ‪.‬‬
‫• كسر التفاعل ‪ ،‬وبالتالي ثابت التوازن ال يتأثران بدرجة حرارة المزيج ‪.‬‬
‫• كسر التفاعل ‪ ،‬وبالتالي ثابت التوازن ال يتأثران بالحالة االبتدائية للمزيج ‪ ،‬سواء كان المزيج متساوي الموالت أو غير متساوي الموالت ‪.‬‬
‫‪(0,67 𝑛0 )2‬‬
‫‪ . 𝐾 = (0,33‬نجد نفس القيمة في حالة مزيج غير متساوي الموالت‬ ‫‪ -‬ثابت التوازن لتفاعل األسترة في حالة استعمال كحول أولي ‪= 4 :‬‬
‫‪𝑛0 )2‬‬
‫‪(0,60 𝑛 )2‬‬
‫‪ -‬ثابت التوازن لتفاعل األسترة في حالة استعمال كحول ثانوي ‪ . 𝐾 = (0,40 𝑛0 )2 = 2,25 :‬نجد نفس القيمة في حالة مزيج غير متساوي الموالت‬
‫‪0‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪4‬‬
 ‫‪9‬‬

‫‪8‬‬ ‫‪ – 5 – 2 – 2‬مراقبة سرعة األسترة‬

‫المقصود بمراقبة سرعة األسترة هو كيفية التحكم فيها بالعوامل الخارجية ‪.‬‬
‫‪7‬‬
‫من أجل رفع سرعة األسترة ‪:‬‬
‫‪ -‬نرفع درجة حرارة المزيج المتفاعل ‪.‬‬
‫‪6‬‬
‫ّ‬ ‫‪+‬‬
‫‪ -‬نستعمل وسيطا (الوسيط المستعمل هو شوارد الهيدروجين 𝐻 الناتجة عن إضافة قطرات من حمض الكبريت المركز)‬
‫‪.‬مالحظة ‪:‬‬
‫‪5‬‬
‫نستعمل حمض الكبريت المركز ألن نسبة الماء فيه قلية جدّا (نسبة نقاوته تتعدى ‪ ، ) 97 %‬وهذا من أجل أن ال يؤثر الماء عن تفاعل األسترة ‪ ،‬ألن الماء‬
‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬ ‫هو أحد نواتج تفاعل األسترة ‪.‬‬
‫‪4‬‬
‫‪ + 𝜃3‬الوسيط‬

‫‪3‬‬

‫‪𝜃2‬‬ ‫‪𝜃1‬‬
‫‪2‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪𝜃3 > 𝜃2 > 𝜃1‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪0,5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1,5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2,5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3,5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫𝑡‬
‫‪4,5‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪5,5‬‬ ‫المردود ‪6‬‬
‫‪7 – 6 7,5‬مراقبة‪6,5‬‬
‫‪–2–28‬‬ ‫‪8,‬‬
‫المقصود بمراقبة المردود هو كيفية التح ّكم في قيمة المردود بعوامل خارجية ‪ .‬ونقصد بتحسين المردود رفع قيمته ‪ ،‬أي القيمة التي ك ّنا سنحصل عليها بدون‬
‫التأثير بالعوامل الخارجية ‪.‬‬
‫نحسّن المردود بإحدى الطريقتين التاليتين ‪:‬‬
‫‪ -‬نستعمل مزيجا غير متساوي الموالت من الكحول والحمض ‪.‬‬
‫مثال نستعمل 𝑙𝑜𝑚 ‪ 1‬من الكحول و 𝑙𝑜𝑚 ‪ 5‬من الحمض ‪ ،‬حيث في هذه الحال يتفاعل الكحول كله تقريبا ‪ ،‬ونحصل على مردودا أكبر من المردود الذي‬
‫نحصل عليه بمزيج متساوي الموالت ‪.‬‬
‫‪ -‬نسحب المـاء أو األستر خالل التفاعل‬
‫إن سحب الماء أو األستر خالل التفاعل يمنع تفاعلهما ‪ ،‬وبالتالي يجري التفاعل فقط في الجهة المباشرة ‪ ،‬م ّما يجعل تفاعل األسترة تاما ‪.‬‬ ‫ّ‬

‫‪ – 3‬تفـاعل اإلمــاهة‬
‫مقرر ‪ ،‬واالختالف واقع بين األساتذة ‪ ،‬وكذلك بين المفتشين ‪ ،‬أما‬
‫ّ‬ ‫غير‬ ‫أو‬ ‫را‬ ‫مقر‬
‫ّ‬ ‫كان‬ ‫ْ‬
‫إن‬ ‫اختالف‬ ‫هناك‬ ‫أي‬ ‫‪،‬‬ ‫ر‬ ‫المقر‬
‫ّ‬ ‫في‬ ‫غموض‬ ‫فيه‬ ‫مالحظة ‪ :‬هذا الجزء‬
‫المفتش الذي قام بالتخفيف يردّد دائما ‪ :‬ال يوجد غموض ‪.‬‬

‫تفاعل االماهة هو التفاعل العكسي لألسترة ‪ ،‬أي التفاعل بين أستر والمــاء ‪:‬‬
‫𝑯𝑶𝑶𝑪 ‪𝑹′ − 𝑪𝑶𝑶 − 𝑹 + 𝑯𝟐 𝑶 = 𝑹 − 𝑶𝑯 + 𝑹′ −‬‬

‫‪ – 1 – 3‬خصائص تفاعل االمـاهة‬

‫‪ -‬تفـاعل غير تـام (محدود) ‪ ،‬ألن النـاتجين (الكحول والحمض) يتفاعالن في نفس الوقت ‪ ،‬مما يؤدي بالجملة الكيميائية لحالة التوازن ‪.‬‬
‫نسرعه برفع درجة الحرارة أو استعمال قطرات من حمض الكبريت المركز ‪ ،‬أي إضافة الوسيط ‪. ) 𝐻 +‬‬ ‫‪ -‬تفـاعل بطيء جدّا في البرودة ( ّ‬
‫‪ -‬تفـاعل ال حراري ( نسبة التقدّم النهائي ‪ ،‬وثابت التوازن ال يتعلقان بدرجة حرارة المزيج المتفاعل) ‪.‬‬

‫‪ – 2 – 3‬متابعة تطور تفاعل اإلمـاهة‬

‫نش ّكل مزيجا متساوي الموالت من أستر والماء ‪ ،‬ولتكن ‪ 𝑛0‬هي كمية مادة كل من األستر والمـاء ‪.‬‬
‫ننشئ جدول التقدم ‪:‬‬
‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑅′ + 𝐻2 𝑂 = 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 −‬‬ ‫‪′‬‬

‫‪𝑛0‬‬ ‫‪𝑛0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫نجد تجريبيا ‪:‬‬
‫𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑥‬ ‫𝑥‬
‫𝑓𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑓𝑥 ‪𝑛0 −‬‬ ‫𝑓𝑥‬ ‫𝑓𝑥‬
‫إذا كان األستر متشكال من كحول أولي ‪𝒙𝒇 = 𝟎, 𝟑𝟑 𝒏𝟎 :‬‬
‫إذا كان األستر متشكال من كحول ثانوي ‪𝒙𝒇 = 𝟎, 𝟒𝟎 𝒏𝟎 :‬‬
‫إذا كان األستر متش ّكال من كحول ثالثي ‪𝒙𝒇 ∈ [𝟎, 𝟗𝟎 𝒏𝟎 ; 𝟎, 𝟗𝟓 𝒏𝟎 ] :‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪5‬‬
 ‫‪1,15‬‬ ‫‪1,8‬‬ ‫‪1,8‬‬

‫‪1,1‬‬ ‫‪1,5‬‬ ‫‪1,5‬األستر بداللة الزمن ‪𝒏𝒆𝒔𝒕𝒆𝒓 = 𝒇(𝒕) :‬‬

‫‪ - 1 – 2 – 3‬التمثيل البياني لكمية مادة‬
‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬ ‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬ ‫𝑟𝑒𝑡𝑠𝑒𝑛‬
‫‪1,05‬‬ ‫‪1,2‬‬ ‫‪1,2‬‬
‫‪𝑛0‬‬
‫‪𝑛10‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,9‬‬ ‫‪0,9‬‬

‫‪0,95‬‬ ‫‪0,6‬‬ ‫‪0,6‬‬

‫‪0,6 𝑛0‬‬
‫‪0,1‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,9‬‬ ‫‪0,3‬‬ ‫‪0,67‬‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫‪0,3‬‬

‫‪0,85‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪2,4‬ثالثي‪1,2‬‬ ‫𝑡‬ ‫𝑡‬ ‫‪𝑡13,2‬‬
‫‪ 3,6‬الكحول‬ ‫‪4,8‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7,2‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪1,2‬‬
‫‪8,4‬‬ ‫‪2,4‬‬
‫‪9,6‬‬
‫ثـانوي‬ ‫‪10,8‬الكحول‬
‫‪3,6 4,8‬‬
‫‪12‬‬ ‫‪13,2‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪14,4‬‬
‫‪7,2 015,6‬‬
‫‪8,4 1,2‬‬
‫‪16,8‬‬
‫‪9,6‬‬ ‫‪10,8‬‬
‫‪18 3,6‬‬
‫‪2,4‬أولي‬
‫الكحول‬ ‫‪19,2‬‬
‫‪12 4,8‬‬
‫‪20,4 6‬‬
‫‪14,4‬‬
‫‪x‬‬

‫‪ – 2 – 2 – 3‬مردود اإلمــاهة‬
‫مردود اإلماهة هو النسبة المئوية للحمض أو الكحول المتشكلين ‪ ،‬أي النسبة بين كميّة المادة الناتجة من الحمض أو الكحول وكمية مادة األستر أو الماء‬
‫𝒙‬
‫(كمية المادة األصغر من بين األستر والماء في حالة مزيج ابتدائي غير متساوي الموالت ) ‪ ،‬أي 𝟎𝟎𝟏 × 𝒇 𝒙 = 𝒓‬
‫𝒎‬
‫𝒓 ‪ :‬المردود‬
‫𝒇𝒙 ‪ :‬التقدّم النهائي ‪ ،‬أي كمية مادة الحمض أو الكحول‬
‫𝒎𝒙 ‪ :‬كمية مادة الحمض أو الكحول لو فرضنا أن التفاعل تــام‬
‫بالنسبة لمزيج متساوي الموالت من األستر والماء ‪ ،‬يكون المردود‬
‫‪0,33 𝑛0‬‬
‫=𝑟‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫ّأولي ‪× 100 = 33 % :‬‬ ‫‪ ‬الكحول الناتج‬
‫‪0,40 𝑛0‬‬
‫=𝑟‬ ‫‪𝑛0‬‬
‫ثانوي ‪× 100 = 40 % :‬‬ ‫‪ ‬الكحول الناتج‬
‫‪ ‬الكحول الناتج ثـالثي ‪ :‬المردود محصور بين ‪ 90%‬و ‪95%‬‬

‫‪ – 3 – 2 – 3‬كسر التفاعل‬
‫)𝐻𝑂‪𝑛 (𝑅−𝐶𝑂𝑂𝐻) 𝑛 (𝑅′ −‬‬
‫]𝑯𝑶‪[𝑹−𝑪𝑶𝑶𝑯] [𝑹′ −‬‬ ‫𝑉‬
‫×‬
‫𝑉‬ ‫)𝐻𝑂‪𝑛 (𝑅−𝐶𝑂𝑂𝐻) × 𝑛 (𝑅′ −‬‬
‫= 𝒓𝑸‬ ‫]𝑶 𝟐𝑯[ ]‪[𝑹−𝑪𝑶𝑶−𝑹′‬‬
‫=‬ ‫)‪𝑛(𝑅−𝐶𝑂𝑂−𝑅′‬‬ ‫)𝑂 ‪𝑛 (𝐻2‬‬ ‫=‬ ‫)𝑂 ‪𝑛(𝑅−𝐶𝑂𝑂−𝑅′) × 𝑛 (𝐻2‬‬
‫×‬
‫𝑉‬ ‫𝑉‬
‫]𝑯𝑶‪[𝑹−𝑪𝑶𝑶−𝑯]𝒇 [𝑹′ −‬‬
‫𝒇‬
‫= 𝑲 = 𝒇𝒓𝑸‬ ‫𝒇]𝑶 𝟐𝑯[ 𝒇]‪[𝑹−𝑪𝑶𝑶−𝑹′‬‬
‫أما كسر التفاعل النهائي 𝑓𝑟𝑄 ‪ ،‬والذي يمثل ثابت التوازن 𝐾 هو‬

‫كسر التفاعل ‪ ،‬وبالتالي ثابت التوازن ال يتأثران بدرجة حرارة المزيج ‪.‬‬ ‫•‬
‫كسر التفاعل ‪ ،‬وبالتالي ثابت التوازن ال يتأثران بالحالة االبتدائية للمزيج ‪ ،‬سواء كان المزيج متساوي الموالت أو غير متساوي الموالت ‪.‬‬ ‫•‬
‫‪(0,33 𝑛0 )2‬‬
‫= 𝐾 ‪ .‬نجد نفس القيمة في حالة مزيج غير متساوي الموالت ‪.‬‬ ‫‪(0,67 𝑛0 )2‬‬
‫‪ -‬ثابت التوازن لتفاعل االمـاهة إذا كان الكحول الناتج أوليا ‪= 0,25 :‬‬
‫‪(0,40 𝑛0 )2‬‬
‫‪ . 𝐾 = (0,60‬نجد نفس القيمة في حالة مزيج غير متساوي الموالت ‪.‬‬ ‫‪ -‬ثابت التوازن لتفاعل اإلمـاهة إذا كان الكحول الناتج ثـانويا ‪= 0,44 :‬‬
‫‪𝑛0 )2‬‬

‫‪ – 4‬تفـاعل التصبّن (إماهة أستر في وسط قاعدي)‬

‫مقررة ‪ .‬االختالف واقع بين األساتذة ‪ ،‬وكذلك بين المفتشين ‪ ،‬أما المفتش الذي قام بالتخفيف فهو‬
‫مقررة أو غير ّ‬
‫إن كانت ّ‬ ‫مالحظة ‪ :‬هذه الفقرة فيها اختالف ‪ْ ،‬‬
‫دائما يردّد ‪ :‬ال يوجد أي غموض ‪...‬‬
‫تفاعل التصبّن هو تفاعل أستر مع محلول مائي ألساس قوي (مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم )‬
‫معادلة التفاعل ‪ :‬نأخذ مثال تفاعل إيثانوات اإلثيل مع محلول مائي لهيدروكسيد الصوديوم ‪.‬‬
‫التحول في مرحلتين ‪:‬‬
‫ّ‬ ‫يتم‬
‫𝐻𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂 = 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶2 𝐻5 −‬‬
‫𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + (𝑁𝑎+ , 𝐻𝑂− ) = (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− , 𝑁𝑎+ ) + 𝐻2‬‬
‫بجمع المعادلتين ‪ ،‬نجد ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + (𝑁𝑎 , 𝐻𝑂− ) = (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − , 𝑁𝑎+ ) + 𝐶2 𝐻5 − 𝑂𝐻 :‬‬
‫‪+‬‬

‫في تفاعل التصبّن ال ينتج الحمض الكربوكسيلي ‪ ،‬ألن الوسط قاعدي ‪ ،‬وبالتالي ينتج ملح إيثانوات الصوديوم ) ‪. (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − , 𝑁𝑎+‬‬
‫وبصفة عامة ينتج ملح ألكانوات الصوديوم ‪.‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪6‬‬
 ‫خصائص تفاعل التصبّن ‪:‬‬
‫‪ -‬تفاعل تـــام‬
‫‪ -‬تفاعل سريع بالتسخين‬

‫إذا كان األستر المستعمل ذهنيا ‪ ،‬نحصل على صابون في هذا التفاعل ‪.‬‬
‫مثال صناعة الصابون باستعمال زيت الزيتون ‪ ،‬حيث أن زيت الزيتون يحتوي على ثالثي أستر يسمى )𝑒𝑛𝑖‪ ، (𝑙′𝑜𝑙é‬أي يحتوي على ثالث وظائف‬
‫‪O‬‬ ‫أسترية ‪ ،‬صيغته الكيميائية هي ‪:‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C17H33‬‬

‫نستعمل محلوال لهيدروكسيد الصوديوم تركيزه المولي حوالي 𝐿‪𝐶 = 6 𝑚𝑜𝑙/‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C17H33‬‬ ‫نستعمل كحوال من أجل مزج الزيت في المحلول‬
‫نس ّخن في جهاز التسخين باالرتداد حوالي ‪ 30‬دقيقة بوجود الحجر الهش ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C17H33‬‬

‫‪O‬‬
‫معادلة التفاعل ‪:‬‬
‫‪+‬‬ ‫)‪−‬‬ ‫‪−‬‬ ‫)‪+‬‬
‫𝑂𝐻 ‪𝐸 + 3(𝑁𝑎 ,‬‬ ‫𝑎𝑁 ‪= 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 3 (𝐶17 𝐻33 − 𝐶𝑂𝑂 ,‬‬
‫𝐸 ‪ :‬األستر‬
‫𝐻𝑂 ‪ : 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2‬ثالثي الغليسيرول (كحول ثالثي الوظيفة)‬
‫) ‪ : (𝐶17 𝐻33 − 𝐶𝑂𝑂− , 𝑁𝑎+‬الصابون‬

‫تالميذ ثـانوية مارافال ‪ /‬وهران يصنعون الصـابون‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪7‬‬
 ‫ملحق لالطــالع‬
‫التسخين باالرتداد‬
‫مكثّف‬

‫حوجلة مقاومة للحرارة‬

‫حامل ثابت‬

‫المزيج المتفاعل‬

‫مس ّخن‬

‫حامل قابل للضبط‬

‫الماء‬

‫الهدف منه‬
‫تسريع التفاعل ‪ ،‬مع عدم ضياع كمية مادة المتفاعالت والنواتج ‪.‬‬
‫كيف ؟‬
‫أثناء التسخين ‪ ،‬يمكن أن تتصاعد أبخرة األنواع المش ّكلة للجملة الكيميائية ( الكحول ‪ ،‬الحمض الكربوكسيلي ‪ ،‬األستر ‪ ،‬الماء ) ‪ ،‬وللمحافظة عليها استعملنا‬
‫مكثّفا ذا كرات ‪ ،‬يمر فيه ماء الحنفية من األسفل باردا ويخرج من األعلى دافئا ‪ ،‬وليس العكس ‪ ،‬وذلك لكي يبقى الماء البارد أكبر مدّة مالمسا ألبخرة‬
‫األنواع الكيميائية التي خرجت من المزيج ‪.‬‬
‫تتكثّف األبخرة لتصبح في حالة سائلة وتعود للمزيج المتفاعل ‪.‬‬
‫إضافة قطرات من حمض الكبريت المركز ‪ :‬تسريع التفاعل كذلك ‪.‬‬
‫إضافة الحجر الهش ‪ :‬نضيف الحجر الهش أو كريات زجاجية صغيرة لتج ّنب الغليان المفاجئ ‪ ،‬ولتنظيم الغليان بعد ذلك ‪ ،‬ألن وجود الحجر الهش أو‬
‫الكريات الزجاجية يمنع تشكل الفقاعات الكبيرة أثناء الغليان ‪.‬‬
‫دور الحامل القابل للضبط ‪ :‬إبعاد المس ّخن عن الحوجلة دون لمس التجهيز ‪.‬‬
‫بعد انتهاء التفاعل إذا أردنا جمع األستر الناتج ‪ ،‬نُبعد الحامل عن الحوجلة ونتركها بعض الوقت لتنزل درجة حرارتها ‪ ،‬ثم نصبّ عليها ماء باردا ‪.‬‬
‫نصبّ محتوى الحوجلة بعد عزله عن الحجر الهش في كأس به ماء مثلّج مالح ( يحتوي على كلور الصوديوم ) ‪ ،‬ألن األستر ال ينحل في الماء المالح ‪.‬‬
‫نعزله ونضيف له محلوال من كربونات الكلسيوم للتخلص من الحمض الباقي وحمض الكبريت الذي استعملناه كوسيط ‪.‬‬
‫نضيف بعد ذلك كبريتات المغنزيوم الالمائية لتجفيف األستر ‪ ،‬ثم نقوم بالترشيح للحصول على أستر نقي ‪.‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪8‬‬
 ‫التقطير لعزل األستر‬

‫العملية ‪ :‬سحب األستر تدريجيا وهو يتشكل ‪.‬‬

‫الهدف من العملية ‪:‬‬

‫𝑥𝑒𝑚‬
‫= 𝑥𝑒𝜌 ‪ ،‬حيث‬ ‫‪𝑚𝑡ℎ‬‬
‫رفع مردود األسترة ‪ ،‬وتحديد القيمة التجريبية لهذا المردود ‪ ،‬وذلك بقسمة كتلة األستر الناتج على الكتلة النظرية ‪× 100 .‬‬
‫𝑥𝑒𝑚 ‪ :‬كتلة األستر الناتج في المخبار بعد تنقيته ‪.‬‬
‫‪ : 𝑚𝑡ℎ‬الكتلة النظرية لألستر ‪ ،‬أي الكتلة التي تنتج لو كان المردود ‪ ( . 100%‬نحسبها من معادلة التفاعل ) ‪.‬‬
‫نستعمل هذه الطريقة عندما تكون درجة غليان األستر هي أصغر درجة بالنسبة للكحول والحمض والماء ‪.‬‬
‫مثال ‪ :‬ميثانوات الميثيل ‪ ، 𝐻𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3‬درجة غليانه 𝐶‪ ، 31,5°‬أما درجة غليان حمض الميثانويك هي 𝐶‪ ، 100,5°‬ودرجة غليان الميثانول هي‬
‫𝐶‪. 64,7°‬‬

‫تصعد أبخرة األستر‪ ،‬وتمر داخل المكثّف ويصبح األستر في حالة سائلة ‪ ،‬ثم ينزل في المخبار‪.‬‬
‫يحتوي المخبار على ماء مثلّج محلول فيه كلور الصوديوم نعزل األستر بنفس الطريقة المستعملة سابقا في التسخين المرتدّ ‪.‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪9‬‬
 ‫التقطير لعزل الماء‬

‫مكثّف‬

‫حــامل ثابت‬ ‫جهــاز‬

‫𝐾𝑅𝐴𝑇𝑆 ‪𝐷𝐸𝐴𝑁 −‬‬

‫المركب العضوي‬
‫𝑒𝑛𝑎𝑥𝑒‪𝐶𝑦𝑐𝑙𝑜ℎ‬‬

‫الماء الملتقط‬

‫ماء‬
‫الحنفية‬
‫المزيج المتفاعل‬
‫‪ +‬قطرات من حمض‬ ‫مس ّخن‬
‫الكبريت المركز‬
‫الهش‬
‫ّ‬ ‫‪ +‬الحجر‬

‫حامل قابل للضبط‬

‫العمليّة ‪ :‬سحب الماء تدريجيا وهو يتش ّكل ‪ ( .‬إذا كانت درجة غليان الماء هي األصغر )‬
‫الهدف من العمليّة ‪:‬‬
‫𝑥𝑒𝑚‬
‫= 𝑥𝑒𝜌 ‪ ،‬حيث‬ ‫رفع مردود األسترة ‪ ،‬وتحديد القيمة التجريبية لهذا المردود ‪ ،‬وذلك بقسمة كتلة االماء الناتج على الكتلة النظرية ‪× 100 .‬‬
‫‪𝑚𝑡ℎ‬‬
‫𝑥𝑒𝑚 ‪ :‬كتلة المـاء الناتج‬
‫‪ : : 𝑚𝑡ℎ‬الكتلة النظرية للماء ‪ ،‬أي الكتلة التي تنتج لو كان المردود ‪ ( . 100%‬نحسبها من معادلة التفاعل ) ‪.‬‬
‫نضع في الحوجلة مع المزيج المتفاعل بعض القطرات من حمض الكبريت المر ّكز والحجر الهش ‪ ،‬ثم نضيف كمية من المركب العضوي السائل ‪:‬‬
‫السيكلوهكسان ‪. 𝐶6 𝐻12‬‬
‫درجة غليان السيكلوهكسان 𝐶‪ ، 80°‬ودرجة غليان الماء 𝐶‪. 100°‬‬
‫السيكلوهكسان ال ينحل في الماء ‪ ،‬بل يش ّكل مع الماء ما يس ّمى في الكيمياء العضوية ‪ :‬ثنائية ‪ ،‬حيث أن لهذه الثنائية درجة غليان حوالي 𝐶‪. 70°‬‬
‫(ال عالقة لهذا االسم بالثنائية حمض ‪ /‬أساس والثنائية مرجع ‪ /‬مؤكسد ) ‪.‬‬
‫تصعد هذه الثنائية على شكل بخار وتتكثّف في المكثّف بفعل ماء الحنفية الذي يمر فيه باستمرار ‪ .‬ينزل السائالن ‪ ،‬بحيث يأخذ الماء الجزء األسفل من جهاز‬
‫𝑘𝑟𝑎𝑡𝑆 – 𝑛𝑎𝑒𝐷 ‪ ،‬ألن الكتلة الحجمية للماء أكبر من الكتلة الحجمية للسيكلوهكسان ‪.‬‬
‫ل ّما يمتلئ األنبوب يبدأ السيكلوهكسان بالرجوع للحوجلة ‪ ،‬أما الماء نلتقطه بفتح الصنبور ‪.‬‬
‫كتلة الماء تقودنا لحساب مردود عملية تحضير األستر ‪.‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪10‬‬
 ‫مالحظة ‪1‬‬
‫نستعمل حمض الكبريت المركز كوسيط في تفاعل األسترة ‪ ،‬وال نستعمل حمضا آخر ألن نسبة نقاوته عالية (حوالي ‪ ، ) 97%‬أي أنه خال تقريبا من الماء‬
‫وال ننسى أن الماء يمثّل أحد النواتج في تفاعل األسترة ‪ ،‬أي أن استعمال حمض آخر سيؤثّر على المردود ‪.‬‬
‫مالحظة ‪2‬‬
‫درجة الحرارة واستعمال وسيط في التفاعل يؤثران على سرعة األسترة وفي نفس الوقت على سرعة اإلماهة ‪ ،‬ولهذا ال يتأثر المردود ‪.‬‬
‫مالحظة ‪3‬‬
‫التلميذ ليس مطالبا بكل التفاصيل السابقة ‪ ،‬لكنه سيجد هنا كل المعلومات التي تساعده على اآلجابة عن األسئلة التي تُطرح في التمارين التجريبية في‬
‫مواضيع البكالوريا‬
‫مالحظة ‪4‬‬
‫يجب التفريق بين مردود عملية تحضير أستر والمردود النظري لألسترة ‪.‬‬
‫مثال ‪ :‬التسخين المرتد لمزيج ستوكيومتري من حمض اإليثانويك 𝐻𝑂𝑂𝐶 ‪ 𝐶𝐻3‬واإلثانــول 𝐻𝑂 ‪. 𝐶2 𝐻5 −‬‬
‫مردود هذا التفاعل حوالي ‪ ، 67%‬حيث أن هذا عبارة عن مردود نظري ( والمقصود هو الحصول على هذه القيمة بدقّة عالية تجريبيا )‬
‫عند المرور بكل المراحل لتنقية األستر ‪ ،‬أو الحصول على الماء يمكن القيام بعدة أخطاء في الترسيب والترشيح وغسل األستر ‪ ،..‬وبالتالي نجد مردودا أقل‬
‫من ‪ 58% ( 67%‬مثال ) ‪ ،‬رغم أن الكحول أولي ‪.‬‬
‫إذن المردود الذي وجدناه ال يُرشدنا إلى صنف الكحول دائما ‪.‬‬

‫لقد وضعتُ أمامك كل المعلومات الخاصة بهذا الدرس ‪ ،‬والتي ال يختلف فيها إثنـان ‪..‬‬
‫الغامض وغير الغامض والمغموض والمغموض ألجله ‪...‬‬
‫خدْ ما طلبوا منك أخذه واترك الباقي ‪...‬‬

‫الوحدة الرابعة ‪ /‬الدرس الخامس ‪ /‬بكالوريا ‪ / 2022‬األستاذ عبد القادر قزوري – ضواحي تلمسان‬ ‫‪11‬‬