Ogļūdeņraži

Alkāni CnH2n+2 (piesātinātie)

Molekulformula Struktūrformula (C1-4) Nosaukums C virknes atlikums (ja ir kā Nosaukums Iespējamo
Saīsinātā struktūrformula (C5-10) aizvietotājs – sānu virknē); sānu virknē izomēru
alkilgrupas skaits

CH4 Metāns Metil- 

C2H6 Etāns Etil- 

C3H8 Propāns Propil- 

C4H10 Butāns Butil- 2

C5H12 H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentāns C5H11 - Pentil- 3

C6H14 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heksāns C6H13 - Heksil- 5
C7H16 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptāns C7H15 - Heptil- 9
C8H18 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Oktāns C8H17 - Oktil- 18
C9H20 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonāns C9H19 - Nonil- 35
C10H22 H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Dekāns C10H21 - Decil- 75
Alkilgrupas (Alk– vai R– ). No alkānu homologu rindas vispārīgās formulas atņemot vienu H atomu, iegūst ogļūdeņraža atlikumu
CnH2n+1, ko sauc par alkilgrupu. Alkilgrupu nosaukumus atvasina no alkānu nosaukumiem ar izskaņu -il , piemēram, etil- (sk.
tabulu).

Alkānu nosaukumu veidošana. IUPAC nomenklatūra

Sistēmu organisko savienojumu nosaukumu veidošanai priedēkli di-, tri-, tetra- utt., piemēram, 2,3-dimetil-
izstrādāja IUPAC (International Union of Pure and Applied butāns
Chemistry).  Dažādu aizvietotāju (sānvirkņu) nosaukumus sakārto
alfabētiskā secībā,
Alkānu nosaukumu veidošanas secība:  Ja molekulā var saskatīt divas (vai vairākas) vienāda
garuma C atomu virknes, tad par galveno virkni
 molekulā atrod garāko C atomu virkni ( galveno izvēlas to, kurai ir vairāk aizvietotāju.
virkni), CH3
 sanumurē galvenās virknes C atomus, sākot no tā H3C
5 4
CH2
3
C
2
CH
1
CH3 H3C
1 2
CH CH2
3 4
CH CH2 CH3
5 6

gala, kuram aizvietotāji atrodas tuvāk,

H3C CH3 CH3 CH3
 aizvietotāja nosaukumu liek pirms galvenās virknes
nosaukuma, ar skaitli norādot tā atrašanās vietu 2,3,3-trimetilpentāns 2,4-dimetilheksāns
galvenajā virknē, piemēram, 2-metilheksāns (nevis
5-metilheksāns). Alkilgrupas sauc par sānvirknēm.
 Ja ir vairāki vienādi aizvietotāji (sānvirknes), tad
nosaukumā tos apvieno, nosaukuma priekšā liekot
 C2 H5 IUPAC nomenklatūra pieļauj nosaukumos izmantot
4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH3 vienkāršāko sazaroto alkilgrupu triviālos nosaukumus,
5 3-etil -2,4,-dimetilheksāns
piemēram, izopropil-, terc-butil-.
CH2 CH3
6
CH3

Vienkāršāko izomēro alkilgrupu triviālie nosaukumi

Sānvirknes Struktūrformula Nosaukums
formula Triviālais pēc IUPAC
nomenklatūras
C3H7 CH3 CH2 CH2 propil- (propilgrupa) propil-
C3H7 CH3 CH izopropil- (izopropilgrupa) metiletil-
CH3
C4H9 CH3 CH2 CH2 CH2 butil- (butilgrupa) butil-
C4H9 CH3 CH CH2 izobutil- (izobutilgrupa) 2-metilpropil-
CH3
C4H9 CH3 CH2 CH sek-butil- (otrējā jeb sekundārā 1-metilpropil-
CH3 butilgrupa)

C4H9 CH3 terc-butil- (trešējā jeb terciārā 1,1-dimetilpropil-

CH3 C butilgrupa)
CH3

Atkarībā no tā, ar cik citiem oglekļa atomiem ir saistīts apskatāmais C atoms, izšķir pirmējos, otrējos, trešējos un ceturtējos C
atomus:

CH3 CH3
CH3 CH2 C CH2 CH CH3
CH3
pirmējais trešējais
ceturtējais otrējais
C atoms C atoms
C atoms C atoms
 Alkēni CnH2n (nepiesātinātie)
Molekul- Struktūrformula Nosaukums Saīsinātās Viršanas
formula struktūrformulas temperatūra, C
C2H4 CH2 CH2 etēns 104
C3H6 CH2 CH CH3 propēns 47
C4H8 CH2 CH CH2 CH3 But-1-ēns 5
C4H8 CH3 CH CH CH3 cis-but-2-ēns +4
C4H8 CH3 CH CH CH3 trans-but-2-ēns +1

C4H8 CH2 C CH3 2-metilpropēns 6

CH3
C5H10 CH2 CH CH2 CH2 CH3 Pent-1-ēns +30

1 2 3 4 5
Alkēnu nosaukumu veidošana, saskaņā ar IUPAC CH3 CH CH CH CH3
nomenklatūru:
CH3
4-metilpent-2-ēns
 molekulā atrod visgarāko C virkni, tādā veidā, lai
(nevis 2-metilpent-4-ēns)
tā saturētu divkāršo saiti,
 oglekļa atomu virkni numurē no tā gala, kuram
Cikoloalkēni ir cikliski savienojumi ar vienu divkāršo saiti.
tuvāk atrodas divkāršā saite, 3
 alkēnu nosaukumu atvasina no attiecīgo alkānu 2
nosaukumiem, izskaņu -āns nomainot ar izskaņu 4
–ēns, 5 1
 divkāršās saites atrašanās vietu norāda ar tā 6
oglekļa atoma numuru, aiz kura šī saite atrodas.
Šo skaitli liek pirms izskaņas.

Vienkāršākie alkīni (nepiesātināti)

Mole- Saīsinātā Viršanas
kulformula Struktūrformula Nosaukums struktūrformula temperatūra,C
HC CH Etīns 84
C2 H 2
HC C CH3 Propīns 23
C3 H 4
HC C CH2 CH3 but-1-īns 9
C4 H 6
C4 H 6 CH3 C C CH3 but-2-īns 27
HC C CH2 CH2 CH3 pent-1-īns 40
C5 H 8
C5 H 8 CH3 C C CH2 CH3 pent-2-īns 56
HC C CH CH3 3-metilbut-1-īns 29
C5 H 8
CH3

Alkīnu nosaukumu veidošana. Alkīnu nosaukumus veido līdzīgi kā alkēnu nosaukumus. Alkīnu nosaukumu izskaņa ir -īns.
Galveno virkni numurē no tā gala, kuram tuvāk ir trīskāršā saite:
 1 2 3 4
HC C CH CH3 3-metilbut-1-īns

CH3

CH3
7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 C C C C C CH H2C CH CH2 C CH pent-1-ēn-4-īns
H2
CH3
4,4-dimetilpenta-1,5-diīns

ARĒNI. Nomenklatūra
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
metilbenzols 1,2-dimetil- 1,3-dimetil- 1,4-dimetil-
(toluols) benzols benzols benzols Halogēnogļūdeņraži
(o-ksilols) (m-ksilols) (p-ksilols)
Aizvietojot ogļūdeņraža molekulā vienu vai vairākus Br Cl
ūdeņraža atomus ar funkcionālajām grupām (Cl, OH,
NH2, COOH u.c.), iegūst ogļūdeņražu atvasinājumus. CH3 I CH2 CH CH2 Cl
Cl
Ogļūdeņražu atvasinājumus, kuros ogļūdeņraža atlikums jodmetāns 3-hlorpropēns bromcikloheksāns 1,3-dihlorbenzols
ir saistīts ar halogēna atomu, sauc par
halogēnogļūdeņražiem. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru halogēnalkānu
nosaukumus veido, par pamatu ņemot alkāna oglekļa
Halogēnogļūdeņražu vispārīgā formula ir RHal atomu virkni un uzskatot halogēna atomu par aizvietotāju
(1-hlor-propāns, 2-brombutāns). Biežāk lietotos
Halogēnogļūdeņražu funkcionālā grupa ir halogēna
halogēnalkānus nosauc arī pēc cita principa  kā
atoms. Halogēnogļūdeņražu molekulā ogļūdeņraža
alkilhalogenīdus (metilhlorīds, etilbromīds).
atlikumi var būt dažādi, kā arī halogēna atomi molekulā var
būt vairāki, piemēram:

Halogēnalkānu nomenklatūra
Struktūrformula Nosaukums Halogēnalkāna
veids
CH3CH2Cl hloretāns (etilhlorīds) Pirmējais
CH3CH2 CH2Cl 1-hlorpropāns (propilhlorīds) Pirmējais
CH3 CH Cl 2-hlorpropāns (izopropilhlorīds) Otrējais
CH3
CH3CH2CH2CH2Cl 1-hlorbutāns (butilhlorīds) Pirmējais
CH3 CH CH2 Cl 1-hlor-2-metilpropāns (izobutilhlorīds) Pirmējais
CH3
CH3 CH2 CH Cl 2-hlorbutāns (sek-butilhlorīds) Otrējais
CH3
CH3 Trešējais
CH3 C Cl 2-hlor-2-metilpropāns (terc-butilhlorīds)
CH3

Atkarībā no tā, pie kāda oglekļa atoma (pirmējā, otrējā vai trešējā) atrodas halogēna atoms, halogēnalkānus iedala pirmējos,
otrējos un trešējos halogēnalkānos.
Halogēnarēnos halogēna atoms var būt pievienots tieši pie gredzena vai arī sānvirknē.

Cl
Cl

hlorbenzols benzilhlorīds

SPIRTI UN FENOLI
 KARBONILSAVIENOJUMU NOMENKLATŪRA
Aldehīdi un ketoni ir skābekli saturoši ogļūdeņražu atvasinājumi, kuru molekulās ir karbonilgrupa >C=O. Savienojumus, kuru
molekulās ir karbonilgrupa, sauc par karbonilsavienojumiem.
Karbonilsavienojumus, kuru molekulās karbonilgrupa ir saistīta ar vienu ogļūdeņraža atlikumu un ūdeņraža atomu, sauc par
aldehīdiem.
Aldehīdu vispārīgā formula: Aldehīdiem raksturīgā funkcionālā grupa ir aldehīdgrupa
O
C
aldehīdgrupa H
O

R= alkil- vai aril-

R H

Karbonilsavienojumus, kuru molekulās karbonilgrupa ir saistīta ar diviem ogļūdeņražu atlikumiem, sauc par ketoniem.

Ketonu vispārīgā formula: Aldehīdu un ketonu kopīgā funkcionālā grupa ir

karbonilgrupa >C=O.
keto- vai karbonilgrupa
Atkarībā no ogļūdeņraža atlikuma uzbūves izšķir
O
R un R = alkil- vai aril - piesātinātos, nepiesātinātos un aromātiskos aldehīdus un
2 1 ketonus.
R R R = R vai R =/ R
1 2 2 1 2 1

ALDEHĪDU UN KETONU NOMENKLATŪRA

Aldehīdi
Pēc IUPAC nomenklatūras aldehīdu jeb alkanālu nosaukumus
atvasina no alkānu nosaukumiem ar izskaņu -āls.
1.Garāko oglekļa atomu virkni izvēlas tā, lai tajā atrastos 1.Atrod garāko oglekļa
funkcionālā grupa.
2. Virkni numurē, sākot no aldehīdgrupas, ietverot
funkcionālās grupas oglekļa atomu.
Triviālā nomenklatūrā nosaukumu atvasina no skābes
nosaukuma.
Savienojumos, kuros aldehīdgrupa neietilpst kopējā
molekulā, nosaukumam pievieno nosaukumu karbaldehīds ,
piemēram cikloheksānkarbaldehīds. Ja savienojumā ir divas
aldehīdgrupas, tad to norāda izskaņā -diāls .
Alkilketonu jeb alkanonu nosaukumus veido no alkanu
nosaukuma analoģiski ar izskaņu
-ons.
atomu virkni, kas satur
karbonilgrupu un
oglekļa atomu virkni.
2. Numurē no tā gala, kur tuvāk ir funkcionālā grupa jeb, t.i.
numurē tā, lai ketogrupai būtu mazāks numurs.
Pēc triviālās nomenklatūras ketonus nosauc līdzīgi kā ēterus,
nosaucot aizvietotājus, kas atrodas karbonilgrupas abās
pusēs, piemēram, propanons vai dimetilketons.
O

CH3
Ketoni acetofenons
metilfenilketons 1-fenil-1-propanons, propiofenons
O
1 O O CH3 C CH3
4
CH3
3 2
CH2 CH2 C 3 2 1 O
CH3 CH C C 1-fenilpropān-2-ons
H H
H
Propanons, acetons
butanāls CH3
propionskābes aldehīds 2-metilpropanāls benzaldehīds
izosviestskābes aldehīds benzoskābes aldehīds
H O
Cl O O O
1 C
3 3-pentīn-2-ons
2 H 4-hidroksi-5-metil-2-heksanons
H H
H
pentāndiāls
cikloeksān-
(Z)-3-hlor-3-fenil-2-propenāls glutāraldehīds karbaldehīds
 Aldehīdu un ketonu piemēri

Struktūrformula Nosaukums
pēc IUPAC triviālais
Alkanāli
O metanāls (formaldehīds) skudrskābes aldehīds
H C
H
O etanāls (acetaldehīds) etiķskābes aldehīds
CH3 C
H
O propanāls propionskābes aldehīds
CH3 CH2 C
H
O butanāls sviestskābes aldehīds
CH3 CH2 CH2 C
H
O pentanāls baldriānskābes aldehīds
CH3 CH2 CH2 CH2 C
H
Alkanoni
O propanons acetons, dimetilketons
CH3 C CH3
O butanons metiletilketons
CH3 C CH2 CH3
O pentān-2-ons metilpropilketons
CH3 C CH2 CH2 CH3
O pentān-3-ons dietilketons
CH3 CH2 C CH2 CH3
Arēnrindas aldehīdi un ketoni
O benzolkarbaldehīds benzaldehīds
C benzoskābes aldehīds
H
O (nelieto) acetofenons
C CH3
 REAKCIJAS

1. Alkānu radikāļreakcijas
Oksidēšana.
Degšana pilnīga oksidēšana
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
2C6H14 + 19O2  12CO2 + 14H2O
Alkāni sadalās pilnībā veidojot ogļskābo gāzi un ūdeni, izdalās siltums. Izmanto enerģijas ieguvei.
Degšana arī ir radikāļu reakcija: ·O-O·, HOO·, HO·
Butānu oksidējot ar O2 iegūst etiķskābi (rūpnieciska reakcija).

Halogenēšana - aizvietošanas reakcija pēc radikāļu mehānisma (bromēšana un hlorēšana)

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
Br2 Br2 Br2 Br2
CH4 CH3Br CH2Br2 CHBr3 CBr4
-HBr -HBr -HBr -HBr

CH2 CH2
H2C CH2 H2 C CH Br
+ Br2 + HBr
H2C CH2 H2 C CH2
CH2 CH2
bromcikloheksāns

Reakcija norit trīs stadijās:

1) iniciēšana, Cl2
UV
2 Cl .
2) ķēdes reakcija,
3) reakcijas pārtraukšana.
3)Reakcijas pārtraukšana
1) Iniciēšana CH3● + CH3●  CH3–CH3
CH3● + Cl●  CH3–Cl
Cl● + Cl●  Cl–Cl

Br Br
Br2, h
H3 C CH CH2 CH3 H3 C C CH2 CH3 un H3 C CH CH CH3
HBr
CH3 CH3 CH3
(galvenais produkts ~95%)
Br Br
H3 C CH CH2 CH2 H2 C CH CH2 CH3

CH3 blakusprodukti CH3

 2. Alkēnu un alkīnu pievienošanas reakcijas
Elektrofilās pievienošanas reakcijas ar halogēniem
Cl
CH2 CH2 + Br2 H2C CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH CH2 CH3 + Cl2
Br Br
1,2-dibrometāns Cl 1,2-dihlorbutāns

Elektrofīlās pievienošanas darbības mehānisms.

Br
Br
+
H H H Br H Br 
C C C C H C C H
H H H H  Br

Br

Halogēnūdeņražu pievienošana

Markovņikova likumība: alkēnu reakcijās ar halogēnūdeņražiem ūdeņraža atoms vienmēr pievienojas pie vairāk hidrogenētā
oglekļa atoma.
CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH CH2 + HCl 2-hlorpropāns

CH3 CH2 CH2

Cl
1-hlorpropāns
Darbības mehānisms

- H H H
Cl  H
+
H
+ C C  H3C C C H
H3C Cl - H Cl H
H H
C C karbkatjons A 2-hlorpropāns
H3C H
  H H
H3C C C+ H3C C C H
 Cl -  H Cl
karbkatjons B 1-hlorpropāns

CH2 CH2 + HF CH3 CH2 F CH2 CH2 + HI CH3 CH2 I

fluoretāns jodetāns

Halogēnūdeņražu pievienošana alkīniem

CH3 C CH + HCl CH3 C CH2
Cl
2-hlorpropēns

HC CH + H C N H2C CH C N
propēnskābes nitrils
(akrilnitrils)
3. Ūdens pievienošana alkēniem un alkīniem
Ūdens un citu skābju pievienošanās alkēniem un arī notiek saskaņā ar Markovņikova likumību.
+
H
CH3 CH CH2 + HOH CH3 CH CH3
OH
izopropilspirts

4. Ūdens un skābju pievienošana alkīniem

[H2SO 4] OH O
HC CH + H2 O H2C C CH3 C
[HgSO 4] H H
etîns
etenols etanāls
(vinilspirts) (acetaldehīds)

[H 2SO 4]
CH3 C CH + H2 O CH3 C CH2 CH3 C CH3
[HgSO4]
OH O
propīns propen-2-ols propanons
(acetons)

Tikai no acetilēna (etīna) veidojas aldehīds, no citiem alkīniem iegūst ketonus.

Etenola un etanāla molekulas ir viena savienojuma divas tautomērās formas. Šo formu pāreju no vienas otrā sauc par ketonu –
enolu tautomēriju.

5. Alkēnu un alkīnu hidrogenēšana

H H
H2 H2
R1 C C R2 R1 C C R2 R1 CH2 CH2 R2
H2, [Ni] kat., t o
kat., t o
R CH CH2 R CH2 CH3 alkēns alkāns

6. Alkēnu un alkīnu oksidēšana

Ķīmiskā oksidēšana Pilnīga sadegšana
3CH2 CH2 + 2KMnO4 + 4H2 O 3CH2 CH2 + 2KOH + 2MnO2
CH2=CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O
OH OH

7. Alkēnu un alkīnu īpašās reakcijas

Polimerizācija

kat.
CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 to
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
n
polietēna molekulas fragments polietēna vispārīgā formula
Ūdeņraža aizvietošanas reakcija terminālajos alkīnos

Terminālie alkīni ir C-H skābes.

Skābe ir protonu donors!

Tikai šie alkīni reaģē ar sārmiem.
Saite CH alkīnu molekulā, piemēram etīna (acetilēna) molekulā ir stipri polārāka nekā saite CH etēna vai etāna molekulā.
pKa*22
.. ..
H C C H + :OH
.. H C C: + H ..
OH
acetilēns acetilenīdjons

8. Arēnu reakcijas
Dominējošās ir ELEKTROFILĀS AIZVIETOŠANAS REAKCIJAS BENZOLA GREDZENĀ

Mehānisms

H H H
H
H H H H E
+ E +
+ E + H
+
H H H H H H
H H H
+
E - elektrofilais reaģents (daļiņa)

Elektrofīlo daļiņu veidošanās:

+ 
Halogenēšana Br Br + FeBr3 Br + [FeBr4]

+ 
Nitrēšana k. HNO3 + k. H2SO4 NO2 + HSO4 + H2O

+ 
Sulfurēšana 2H2SO4 SO3H + HSO4 + H2O
konc.H2SO4
vai oleums

+ 
Alkilēšana R Cl + AlCl3 R + [AlCl4]
halogēnalkāni

O O

Acilēšana R C + AlCl3 R C + + [AlCl4]
Cl
karbonskābes
hloranhidrīds

Nitrēšana
+ H
NO2 OH + HO SO3 H NO2 O + OSO3 H NO2
H [H2SO4]
H
+ HNO3 + H2 O
+ +
NO2 O NO2 + H2 O
H nitronija
katjons nitrobenzols
Sulfurēšana

SO3 H
SO3 /H2SO4

benzolsulfoskābe
Alkilēšana
CH3
CH3 C CH3
[AlCl3] CH3
+ Cl C CH3 + HCl
CH3
terc-butilhlorīds terc-butilbenzols

Acetilēšana
O
O C CH3
AlCl3
+ H3C C + HCl
Cl
acetilhlorīds
CH3
acetofenons

?
Aizvietotāju ietekme uz elektrofilās aizvietošanas reakciju norisi

CH3 CH3 CH3 ?

NO2 NO2 O N NO2
2
HNO3
+
?
CH3
2-nitrotoluols NO2
HNO3 (o-nitrotoluols)
2,4-dinitrotoluols 2,6-dinitrotoluols

CH3
CH3
HNO3
NO2

NO2 NO2
4-nitrotoluols
(p-nitrotoluols) 2,4-dinitrotoluols

Ja pie benzola gredzena ir donorā grupa:

+ +
E E
D
 
orto-stāvoklis orto-stāvoklis
para-stāvoklis
+  D elektrondonorais aizvietotājs,
E piemēram, metilgrupa

Ja pie benzola gredzena ir akceptorā grupa:

 A

E
+   E
+

A elektronakceptorais aizvietotājs,
meta-stāvoklis
 meta-stāvoklis piemēram, nitrogrupa

Elektrondonors: Elektronakceptors:
CF3 CF3 CF3 CF3
CH3 CH3 CH3 CH + +
E E + 3 E
E
+ + E E E
E
H H H H H H
+ + +

īpaši stabils

Benzola gredzena aizvietotāju ietekme uz elektrofīlās aizvietošanas reakciju norisi

Aizvietotāji Aizvietotāju raksturs Aktivējoša vai dezaktivējoša Orientējošā ietekme

ietekme
Alk, OH, elektrondonori aktivē uz orto un para stāvoklī
OR,
NH2 , NR2
NO2 , elektronakceptori dezaktivē uz meta stāvoklī
SO3H,
CN, CF3,
COOH,
CHO
Hal elektrondonori dezaktivē uz orto un para stāvoklī

Metilgrupas gadījumā elektronu blīvums pārvietojas uz aromātyiskā gredzena pusi. Triflormetilgrupas gadījumā cikla
elektroni tiek atvilkti no cikla.
Aizvietotāja dabu nosaka tā I-un C-efektu summa attiecībā pret arēna gredzenu.

H F
H H
C F C F

   

 

Pievienošanas reakcijas benzola gredzenā

Pievienošana notiek smagos apstākļos un neselektīvi – uzreiz pie visām = saitēm.
 Cl

3 Cl2 Cl Cl
3H 2 T UV
[Pt (vai Ni)] Cl Cl
Cl
180 o C cikloheksāns heksahlorcikloheksāns

REAKCIJAS SĀNVIRKNĒ
CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3

Cl2, to, h Cl2, to, h Cl2, to, h

HCl HCl HCl

COOK COOH
+ HCl + KCl

kālija benzoāts benzoskābe

SPIRTU reakcijas
1. H aizvietošana

2 C2H5O - Na + H2
+
2 C2H5OH +2Na

nātrija etoksīds

2. Ēteru veidošanās

H2SO4
2 O + H2 O
OH

CH3
to CH3
H3C C OH + H2 SO4 C CH2 + H O+ + HSO
3 4
CH3 CH3

Karsējot spirtus ar skābi veidojas ēteri, bet kā blakusprodukti augstās temperatūrās veidojas eliminēšanas produkti –alkēni.

O
H+
2HOCH2-CH2OH + 2H2O
O

3. Alkanolu dehidratācija
CH3 CH2 OH + H O O CH3 CH2 O O + H2 O
S S
H O O H O O
etilhidrogēnsulfāts

• Ja to karsē temperatūrā virs 170oC iegūst etēnu (alkēnu)

H H H H
to
H C C OSO3H C C + H2SO4
H H H H
etilhidrogēnsulfāts etēns

 bet, ja temperatūra ir ~140 C, tad veidojas dietilēteris CH3CH2OCH2CH3

Trešējie spirti šajā reakcijā pārsvarā veido alkēnus:

CH3
to CH3
H3 C C OH + H2 SO4 C CH2 + H O+ + HSO
3 4
CH3 CH3

4. Esteru iegūšana

alkanoli reaģē ar karbonskābi, katalizators sērskābe. Reakcija ir apgriezeniska, jo esteri hidrolizējas, tāpēc ir jāaizvada ūdens no
reakcijas vides:

spirti reaģē arī ar karbonskābju atvasinājumiem: hlorīdiem un anhidrīdiem:

Piridīnu lieto, lai saistītu izdalījušos HCl

CH2 OH CH2 ONO2

H2 SO4
CHOH + 3 HNO3 CHONO2 + 3H 2 O
CH2 OH CH2 ONO2
trinitroglicerīns

5. Reakcija ar halogēnūdeņradi (OH grupas aizvietošana)

OH grupa ir slikta aizejošā grupa, bet skābeklis piesaista protonu un tad atšķeļas ūdens, kas ir laba aizejošā grupa:

H3C CH2 OH + HBr H3C CH2 Br + H2 O

etanols brometāns

+ +
CH3 CH2 OH + H CH3 CH2 OH2
etoksonija katjons
 +
CH3 CH2 OH2 + Br CH3 CH2 Br + H2 O

+
H + Br
R O H R O H R Br + H2 O
katalīze H nukleofilā
aizvietošanās

6. Alkanolu oksidēšana

Ar tradicionālajiem oksidētājiem KMnO4, Na2Cr2O7 pirmējie spirti oksidējas līdz karbonskābēm, otrējie – līdz ketoniem.
Aldehīdus (alkanālus) iegūst ar speciāliem reaģentiem: piem. piridīnija hlorhromātu (PCC) u.c.

O O
[O] [O]
R CH2 OH R C R C
pirmējais alkanols alkanāls H alkānskābe OH

O
OH PCC C
OH O
H
Na2Cr2O7
PCC= N CrO3 HCl
H2SO4

OH O
CrO3
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CCH3
H2SO4

CH2 OH [O] COH [O] COH COOH

CH2 OH CH2 OH COH COOH
glikolaldehīds glioksāls skābeņskābe

7. Alkanolu dehidrogenēšana

notiek metālu katalizatoru (Pt, Pd,Cu) klātbūtnē (rezultāts tāds pats kā oksidēšanā) O
to , [Cu]
CH3 CH2 OH CH3 C + H2
H
etanols etanāls
CH3 to , [Cu] CH3
CH OH C O + H2
CH3 CH3
propan-2-ols
propanons