1

‫في ظل اتجاه الدولة لتطوير التعليم الجامعي وتطبيقًا لمنهج التحول الرقمي في التدريس؛ اتخذ‬
‫المجلس األعلى للجامعات قرا ًرا بضرورة تحويل الكتاب الجامعي «المصاحب لمقرر دراسي»‬
‫والذي يمثل المحتوى الرقمي للمحاضرات التي يتضمنها مقرراً دراسيا ً إلى إلكتروني يمكن‬
‫تحميله من المنصات التعليمية ومن المكتبة الرقمية‪.‬‬

‫جامعة اإلسكندرية ال تسمح بالنسخ غير القانوني للكتاب الجامعي الرقمي وقد روعي في هذا‬
‫الكتاب احترام حقوق الملكية الفكرية للغير‪ ،‬كما يسمح للمطلع على الكتاب استخدامه وفقا‬
‫لترخيص المشاع اإلبداعي الموضح عليه‪.‬‬

‫مع خالص التمنيات بالتوفيق ألبنائنا الطالب‪.‬‬

‫‪2‬‬
 ‫التعرف الوصفي للمركبات الكيماوية‬
‫(غير العضوية – عضوية)‬
‫المستوى األول‬
‫أ‪.‬د‪ .‬أحمد سليمان البقري‬
‫أ‪.‬د‪ .‬محمد سالم شعوير‬
‫أ‪.‬د‪ .‬فريد سليمان صبره‬
‫أ‪.‬د‪ .‬سعاد محمدين أحمد‬
‫أ‪.‬د‪ .‬أحمد صبري عبدا لعاطى‬
‫د‪ .‬محمد حلمى خليفة‬
‫د‪ .‬حلمى عبد الحكيم عامر‬

‫قسم كيمياء وتقنية المبيدات‬

‫كلية الزراعة‬
‫جامعة اإلسكندرية‬

‫‪3‬‬
 ‫المحتويات‬
‫معمل التحليل الوصفي ‪9 ................................................................................................‬‬
‫‪9 ........................................................................................ Qualitative laboratory‬‬
‫معمل التحليل الوصفي ‪10 ......................................................... Qualitative laboratory‬‬
‫قواعد العمل وإرشادات السالمة داخل المختبر ‪10 .......................................................................................................‬‬
‫محتويات المعمل‪11 ............................................................................................................................................‬‬
‫األدوات الالزمة بالمعمل ‪11 ..................................................................................................................................‬‬
‫إحتياطات األمان ‪11 ............................................................................................................................................‬‬
‫قائمة أسماء وأرقام الجواهر الكيماوية الكشافة على األرفف األمامية بالمعمل‪13 ................................................................‬‬
‫قائمة أسماء وأرقام الجواهر الكيماوية الكشافة على األرفف الجانبية بالمعمل ‪13 ................................................................‬‬

‫الجزء األول ‪13 ..........................................................................................................‬‬

‫التعرف الوصفي للمركبات غير العضوية‪13 .........................................................................‬‬
‫الباب األول ‪14 ..................................................................................................................................................‬‬
‫أسس التحليل الكيميائي ومعمل الكيمياء ‪14 ...............................................................................................................‬‬
‫المركبات غير العضوية ‪15 ......................................................................................... Inorganic compounds‬‬
‫العناصر والمركبات الكيماوية ‪15 .......................................................... Elements and chemical compounds‬‬
‫التحليل الكيميائي للمركبات غير العضوية ‪17 ......................................................................... Chemical analysis‬‬
‫الباب الثانى‪19 ..................................................................................................................................................‬‬
‫التعرف المبدئى على نوع المادة ‪19 ........................................................................................................................‬‬
‫‪ -‬اختبار الدالئل‪20 ........................................................................................................................................:‬‬
‫‪ -‬إختبار التجفيف (التبخير) ‪20 ..........................................................................................................................‬‬
‫مخطط عام للتعرف المبدئى على نوع المادة غير العضوية ‪21 ...................................................................................‬‬
‫تمرين (‪22 ............................................................................................................................................. :)2‬‬
‫تمرين (‪22 ............................................................................................................................................. :)3‬‬
‫الباب الثالث ‪23 .................................................................................................................................................‬‬
‫التعرف على الشقوق الحامضية ‪23 ........................................................................................................................‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الكربونات ‪24 ................................................................................................... CO32-‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الثيوكبريتات ‪25 ................................................................................................S2O32-‬‬
‫التعرف الوصفي على شق النيتريت ‪25 ....................................................................................................... NO2-‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الكلوريد ‪26 .......................................................................................................... Cl-‬‬
‫التعرف الوصفي على شق اليوديد ‪26 .............................................................................................................. I-‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الكبريتات ‪27 ..................................................................................................... SO42-‬‬

‫‪4‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الفوسفات ‪27 .................................................................................................... PO43-‬‬
‫تمرين (‪28 ............................................................................................................................................. :)4‬‬
‫تمرين (‪29 ............................................................................................................................................. :)5‬‬
‫التعرف الوصفي للشقوق الحامضية (ال يجرى تفاعل فى حالة وجود مربع مظلل) ‪30 ......................................................‬‬
‫الباب الرابع ‪31 .................................................................................................................................................‬‬
‫التعرف على الشقوق القاعدية ‪31 ...........................................................................................................................‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الفضة ‪32 ...............................................................................................................Ag+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الرصاص ‪32 ..........................................................................................................Pb2+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق النحاس ‪33 ........................................................................................................... Cu2+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الحديديك ‪34 ........................................................................................................... Fe3+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق النيكل ‪34 ............................................................................................................... Ni2+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الكالسيوم ‪35 ......................................................................................................... Ca2+‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق األمونيوم ‪35 ........................................................................................................ NH4+‬‬
‫تمرين (‪36 ............................................................................................................................................. :)6‬‬
‫تمرين (‪37 ............................................................................................................................................. :)7‬‬

‫الجزء الثانى ‪39 ..........................................................................................................‬‬

‫التعرف الوصفي للمركبات العضوية ‪39 ..............................................................................‬‬
‫الباب األول ‪40 ...........................................................................................................‬‬
‫أستراتيجية تحضير والتعرف على المركب العضوى ‪40 ............................................................‬‬
‫مقدمه‪41 .........................................................................................................................................................‬‬
‫استراتيجية التعرف على مركب عضوي مجهول‪42 ................................................................................................... .‬‬
‫األدوات واألجهزة المستخدمة في مختبرات الكيمياء العضوية‪44 ....................................................................................‬‬
‫تحضير مركب عضوي وحسابات التفاعل (تحضير الهكسامين)‪50 ..................................................................................‬‬

‫الباب الثانى ‪53 ...........................................................................................................‬‬

‫الطرق العامة لتنقية المواد العضوية الصلبة والسائلة‪54 ..........................................................‬‬
‫تنقية المواد العضوية الصلبة ‪54 ............................................................................................................................‬‬
‫أوال‪ :‬البلورة ‪54 .................................................................................................................... Crystallization‬‬
‫ثانيا‪ :‬التسامي ‪56 ..................................................................................................................... Sublimation‬‬
‫تنقية المواد العضوية السائلة‪57 ............................................................................................................................‬‬
‫أوال‪ :‬التقطير ‪57 ......................................................................................................................... Distillation‬‬
‫ثانيا‪ :‬االستخالص ‪61 .................................................................................................................... Extraction‬‬
‫مقياس نقاء المادة العضوية ‪62 .............................................................................................................................‬‬

‫‪5‬‬
‫تقدير نقطة االنصهار ‪62 ..................................................................................................................................‬‬
‫تقدير درجة الغليان ‪64 ....................................................................................................................................‬‬
‫الذوبان ‪65 ...................................................................................................................................... Solubility‬‬
‫الذوبان الطبيعي (الفيزيائي) ‪66 .........................................................................................................................‬‬
‫الذوبان الكيميائي‪66 .......................................................................................................................................‬‬

‫الباب الثالث‪70 ...........................................................................................................‬‬

‫التحليل الوصفي للعناصر بالمركبات العضوية ‪70 ...................................................................‬‬
‫الكشف عن الكربون والهيدروجين ‪71 .....................................................................................................................‬‬
‫الكشف عن النيتروجين والكبريت والهالوجينات‪72 .....................................................................................................‬‬
‫الكشف عن الكبريت ‪74 ...................................................................................................................................‬‬
‫الكشف عن النيتروجين ‪74 ...............................................................................................................................‬‬
‫الكشف عن الهالوجينات ‪75 ..............................................................................................................................‬‬

‫الباب الرابع‪78 ...........................................................................................................‬‬

‫الكشف عن المجاميع الفعالة بالمركبات العضوية ‪79 ...............................................................‬‬
‫الكحوالت ‪79 ..................................................................................................................................... Alcohols‬‬
‫‪ .1‬االختبار العام للكحوالت (اختبار معدن الصوديوم) ‪79 .........................................................................................‬‬
‫‪ .2‬اختبار االكسدة بثاني كرومات البوتاسيوم‪79 .....................................................................................................‬‬
‫‪ .3‬اختبار االكسدة بمحلول برمنجنات البوتاسيوم ‪79 ..............................................................................................‬‬
‫مجموعة الكربونيل ‪82 ............................................................................................................ Carbonyl group‬‬
‫‪ .1‬اختبار تكوين مشتقات الهيدرازون (اختبار عام) ‪83 ...........................................................................................‬‬
‫‪ .2‬اختزال امالح الفضة (اختبار تولين‪83 ...................................................................................... (Tollen’s test‬‬
‫‪ .3‬اختزال محلول فهلنج (امالح النحاس)‪83 ........................................................................................................‬‬
‫‪ .4‬اختبار شريفر‪84 ............................................................................................................... Schryver’s test‬‬
‫‪ .5‬اختبارات خاصة باألسيتون ‪84 ......................................................................................................................‬‬
‫االحماض الكربوكسيلية وامالحها ‪86 .......................................................................................... Carboxyl group‬‬
‫‪- 1‬االختبار العام لألحماض الكربوكسيلية (اختبار كربونات الصوديوم) ‪88 ....................................................................‬‬
‫‪- 2‬تحضير محلول ملح متعادل من الحامض‪88 ......................................................................................................‬‬
‫‪- 3‬اختبار نترات الفضة ‪88 ...............................................................................................................................‬‬
‫‪- 4‬اختبار كلوريد الحديديك ‪89 ...........................................................................................................................‬‬
‫‪- 5‬اختبار كلوريد الكالسيوم ‪89 ..........................................................................................................................‬‬
‫‪- 6‬اختبار فينتون (خاص بحمض الطرطريك) ‪89 ....................................................................................................‬‬
‫‪- 7‬اختبار برمنجنات البوتاسيوم (خاص بحمض األوكساليك)‪89 .................................................................................‬‬

‫‪6‬‬
‫األميدات ‪ Amide‬واالمينات ‪ Amines‬االحماض العطرية (الفينوالت ‪92 ......................................................... )Phenols‬‬
‫األميدات ‪92 ...................................................................................................................................... Amide‬‬
‫الفينوالت ‪92 .................................................................................................................................. Phenols‬‬
‫االمينات األروماتية ‪93 ....................................................................................................................................‬‬
‫الكربوهيدرات (السكريات) ‪95 ...................................................................................................... Carbohydrate‬‬
‫‪- 1‬اختبار موليش ‪( Molisch’s test‬اختبار عام) ‪96 ...............................................................................................‬‬
‫‪- 2‬اختبار تولين‪96 ..................................................................................................................... Tollen’s test‬‬
‫‪- 3‬اختبار ترومر‪96 .............................................................................................................. Trummer’s test‬‬
‫‪- 4‬اختبار مور‪96 ................................................................................................................... Moore’s test‬‬
‫‪- 5‬اختبار بندكت‪96 .............................................................................................................. Benedict’s test‬‬
‫‪- 6‬اختبار بارفويد‪96 ................................................................................................................ Barfoed’s test‬‬
‫‪- 7‬اختبار روبنر‪96 .................................................................................................................. Rubner’s test‬‬
‫‪- 8‬اختبار تأثير حمض الكبريتيك المركز (مع السكروز) ‪97 .......................................................................................‬‬
‫‪- 9‬اختبار تأثير حمض الهيدروكلوريك المركز (مع السكروز)‪97 ................................................................................‬‬
‫‪- 10‬اختبار اليود (مميز للنشا) ‪97 ......................................................................................................................‬‬

‫المراجع‪100 ............................................................................................................ :‬‬

‫‪7‬‬
 ‫مقدمة‬

‫ح أبنأئبا ئبا طلف ال رألبل امتلى ن لئي لتم ال علي عتى ناببب ع البديا ببببل العتليبل ت عابن حيبا تم‬
‫" نر ب‬
‫ي ن ال جايف العلتيل الج ء امتل‬ ‫بببعش يلب ب لج عتى‬ ‫هذا الك ي‬ ‫العلتيل‪ .‬تيجدي االشبببايل الى‬
‫ت ألعاعد ت نل تنا‬ ‫حلا‬ ‫تيلبلج ال عرش العصب لتلركبات غير العضبعيل تنكعنا تا بعاء كان‬
‫ح عيه ن شبببقعا حانضبببيل تألاعديل‪ ،‬أيئلا يلبببلج الج ء اليان ن ال جايف العلتيل ال حتيج العصببب‬
‫لتلركبات العضبببعيل تال عرش عتى اللجانيع ال عالل لتا‪ .‬تلى الحقيقل لا نجال ال حتيج العصببب تا بببع‬
‫ال بببيلا تألد تترت ت ل حدييل يلك ن هللتا الح بببعل عتى الئ ا ل اللبتعأل أدألل ت بببرعل‪ .‬ت بقى‬
‫ام ب العتليل هى الركي ل الر يابيل ل تم العاألع ت بعير اللاب قبج‪ .‬ا ال جايف اللع بحل لى هذا الك ي‬
‫ه نلعذج ن ب ر ت نيتل أاببيبل ل جايف ال حتيج العصب ‪ ،‬لذا تدش ديا ببل هذا ال جايف الى اك ابباف‬
‫اللتايات تال ديي العلت اللزم تالى ال عانج نع نعانج الكيلياء أبريقل صحيحل"‪.‬‬

‫يكع هذا العلج ععنا مأئبا ئا البلف‪.‬‬ ‫تندعع هللا بحانبه ت عال‬

‫المؤلفون‬
‫أكتوبر ‪2021‬‬

‫‪8‬‬
 ‫معمل التحليل الوصفي‬
Qualitative laboratory

9
 ‫معمل التحليل الوصفي ‪Qualitative laboratory‬‬
‫ألعاعد العلج تايشادات الالنل داهج اللخ بر‬
‫‪ .1‬يج لب أالبع اللعلج ألبج الدهعل الى اللخ بر تي م هتعل هايج اللخ بر أعد االن تاء ن‬
‫ال جايف‪ ،‬ي ضج األ ئاء نظايل اللعلج‬
‫‪ .2‬االل ام أال عتيلات اللع تل اليه‪.‬‬
‫‪ .3‬نراعال التدتء تاال ادل أعأل اللعلج ا ادل نيتى‪.‬‬
‫‪ .4‬نلئعع االكج ات اللرف داهج اللخ بر‪.‬‬
‫‪ .5‬نلئعع ا راء البال لت جايف داهج اللخ بر أدت شراش‪.‬‬
‫‪ .6‬نلئعع ا خدام ال تي ع اللحلعل داهج اللعلج ت كع يتل ل خ ي اللادل العتليل اثئاء ا راء‬
‫ال جايف‪.‬‬
‫‪ .7‬يج غايج االدتات ال ا يل أعد االن تاء ن ال جايف تال نكد ن نظال تا ألبج ا راء‬
‫ال جايف‪.‬‬
‫‪ .8‬يج ال نكد ن ا م اللادل الكيلاتيل ألبج ا خدانتا تنعرلل ايألام تاناك اللعاد داهج اللخ بر‪.‬‬
‫‪ .9‬نلئعع ذتا ات ا ئلاا ي نادل كيلاتيل داهج اللخ بر‪.‬‬
‫‪ . 10‬يج اعادل اللعاد الكيلاتيل الى اناكئتا داهج اللخ بر تعدم حريك اللعاد ن اناكئتا‪.‬‬
‫‪ .11‬ال عيد اللعاد الكيليا يل ال ا ضل الى الحاتيات امصتيل جئبا ل تعث القئيئل الر يايل لتلادل‪.‬‬
‫‪ .12‬يج االن باا عئد اخي اللحاليج عتى التت لالن ك ت لنل ن حعلك‪.‬‬
‫‪ .13‬اك اللحاليج الكيلاتيل أعد انتاء ال جرأل لى االحعا نع رك صئبعي اللاء ن ع ألبج‬
‫تأعد الاك ليعان ‪.‬‬
‫‪ .14‬ي م ال ختص ن اللعاد ال تبل تاالتياا تال اج اللكاعي ل تل اللتللت تلي ل‬
‫االحعا ‪.‬‬
‫‪ .15‬يج عتى البال ال نكد ن نظالل نكانه عتى البئش تاعادل ز ا ات الكيلاتيات مناكئتا‬
‫ألبج ن اديل اللخ بر‪.‬‬
‫‪ .16‬يج عدم ا الل ناء الى الحلض م ذلك ياب اندلاع الحلض ن العبعل تألد ي ج امنر‬
‫الى اصاأل العي تالع ه اصاأات هبيرل تلى حالل الحا ل لختط حلض تناء يضاش الحلض‬
‫أبب ء تعتى داي امنبعأل ت االناء اللح ع عتى اللاء‪.‬‬
‫‪ .17‬يج نراعال عدم عر الع ه ل عهل امنبعأل ثئاء ا راء االه باي ت ثئاء ال اخي ‪ .‬تانلا‬
‫ع ه لعهل امنبعأل ل ا جاا آهر نع نراعال ت ه ال نيج اللقاأج‪.‬‬
‫‪10‬‬
 ‫نح عيات اللعلج‬
‫ل م راء ال جايف عتيتا‬ ‫• عدل أئلات نخ‬
‫ا ات اللعاد الكيلاتيل‬ ‫لل‬ ‫• عدل يلف نانيل نخ‬
‫ا ات اللعاد الكيلاتيل‬ ‫لل‬ ‫• عدل يلف انبيل نخ‬
‫• حعا ل ايج امدتات تلت ختص ن أقايا نحاليج اللعاد الكيلاتيل تيج نراعال ل ح‬
‫كيلاتيات أالحع ل للى آكج تصلت ال رش‪.‬‬ ‫صئبعي اللياا ألبج ك‬
‫امدتات اللزنل أاللعلج‬
‫ناأي اه باي ‪ -‬حانج ناأي – نا ك ناأي – لعطل – كبري‬
‫اح ياطات امنا‬
‫يع د أاللعلج يأعل ن ادي لتخبعيل ليج ال عانج نعتا أحذي تهى‪:‬‬
‫) يج الح ات عتيتا لى حالل بببتيلل تال رك‬ ‫• اللياا (العصبببلت – ال بببئاأير – امحعا‬
‫صئاأير اللياا ن عحل أعد ا علالتا‪.‬‬
‫• الكترأاء (امكباس تال يلات – العصلت – التلبات) ال عانج نعتا أحذي تعدم للاتا هاصل‬
‫تاميد نب تل تغتقتا ألبج ن اديل اللعلج‪.‬‬
‫• ال از (التت – العصبلت – اال ببعانات) اط اء التت ألجرد االن تاء ن ا ب علاله تاعادل‬
‫بببط التت تلى حالل ت عد يل نلبباكج ي م اال ب عانل‬ ‫اشببعاله اذا بت امنر‪ .‬تال نكد ن‬
‫أال ئيي ‪.‬‬
‫• الكيلاتيات ( عاهر – حلا – نحاليج) يج ا ب علال اللعاد الكيلاتيل أبريقل صببحيحل‬
‫تنابك ال ا ات أبريقل صبحيحل‪ .‬تال نكد ن نعع اللادل ألبج ا ب علالتا أقراءل ا بلتا عتى‬
‫العبعل تاعادل ز ا ات الجعاهر الكلالل لى ناكئتا ألجرد االن تاء ن ا علالتا‪.‬‬
‫لهب بنزن‬

‫ن ‪:‬‬ ‫ي كع نعألد لت أئ‬

‫ألاعدل اللعألد ‪ -‬نبعأل عصيج ال از ‪ -‬حتقل حكم التعاء ‪ -‬نبعأل شعتل التت ‪.‬‬

‫يلك ليي نئاط شعتل التت الى‪:‬‬

‫تى تنئبقل نخ لل عتيا تنئبقل نؤكادل عتيا‪.‬‬ ‫نئبقل نخ لل تى تنئبقل نؤكادل‬
‫‪11‬‬
 ‫‪:‬‬ ‫هبعات ل يج لت أئ‬
‫‪ -‬ال عرش عتى ن دي ال از (ام بعانل) تل حتا‬
‫‪ -‬اشعبببببال اليقاف‬
‫‪ -‬ل ح نحب ال از الخاص أالتت‬
‫‪ -‬بط ال از ن حيث اللدل ن هلل اللحب تن حيث طبيعيل التت ن هلل حتقل‬
‫حكم التعاء‬

‫أاللعلج‪.‬‬ ‫عبج ت تف التت عتيك أاإل عانل أالقا م أال ديي‬ ‫لى حالل اللك لى‬
‫ن شكج نخرتط التت يلك ال عرش عتى ك اءل التت ‪:‬‬
‫‪ -‬لى حالل تتعي نخرتط زيا التع لتذا يعئى حدتث اح راا كانج لت از تأال الى التت‬
‫يد‬
‫‪ -‬لى حالل تتعي نخرتط حلر التع لتذا يعئى ت عد كليل كبيرل ن غاز ‪ CO‬غير كانج‬
‫بط شعتل التت ح ى الح عل عتى شعتل أالتع امزيا‪.‬‬ ‫اإلح راا تيج‬
‫الحوادث‬
‫يع د أاللعلج دتات ا عببباش تليببل ‪ ،‬لعتى كج ن حدث له حادثل يذه لتلعتف‬
‫اللباشر لتعلج إل راء اإل عالات امتليل له‪ .‬تلى حالل حدتث قعط حانض ت ألتع عتى‬
‫الللأ ليج اللباديل الى نعادل ه أامنعنيا ت حانض الختيك نا اذا صيب اميد ت الع ه‬
‫أالحانض ت القتع ليج غاتتا أاللبباء البببايد ثم ال ع ببه لتلعالجببل اللباشرل عتى يببد‬
‫ه ببا ى‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫قائمة أسماء وأرقام الجواهر الكيماوية الكشافة على األرفف األمامية بالمعمل‬
‫الصيغة الكيميائية‬ ‫االسم االنجليزى‬ ‫االسم العربى‬ ‫الرقم‬
HNO3 Nitric acid (conc.) ‫حلض ني ريك نرك‬ 1
HNO3 Nitric acid (dil.) ‫حلض ني ريك نخ ف‬ 2
H2SO4 Sulphuric acid (conc.) ‫حلض كبري يك نرك‬ 3
H2SO4 Sulphuric acid (dil.) ‫حلض كبري يك نخ ف‬ 4
HCl Hydrochloric acid (conc.) ‫حلض هيديتكتعييك نرك‬ 5
HCl Hydrochloric acid (dil.) ‫حلض هيديتكتعييك نخ ف‬ 6
CH3COOH Acetic acid ‫حلض هتيك‬ 7
CH3COONH4 Ammonium acetate ‫هلت نعنيعم‬ 8
(NH4)2 CO3 Ammonium carbonate ‫كرأعنات نعنيعم‬ 9
NH4Cl Ammonium chloride ‫كتعييد نعنيعم‬ 10
(NH4)2 C2O4 Ammonium oxalate ‫كااالت نعنيعم‬ 11
(NH4)2 PO4 Ammonium phosphate ‫لع ات نعنيعم‬ 12
(NH4)2 S Ammonium sulphide ‫كبري يد نعنيعم‬ 13
Ba (NO3)2 Barium nitrate ‫ن رات أاييعم‬ 14
FeCl3 Ferric chloride ‫كتعييد حديديك‬ 15
Pb (CH3COO)2 Lead acetate ‫هلت يصاص‬ 16
AgNO3 Silver nitrate ‫ن رات لضل‬ 17
NH4OH Ammonium hydroxide ‫هيديتكايد نعنيعم‬ 18
NaOH Sodium hydroxide ‫هيديتكايد صعديعم‬ 19

‫قائمة أسماء وأرقام الجواهر الكيماوية الكشافة على األرفف الجانبية بالمعمل‬
‫ال ي ل الكيليا يل‬ ‫اال م االنجتي‬ ‫اال م العرأى‬ ‫الرألم‬
(NH4)6MoO244H2O Ammonium molybdate ‫نعلبيدات نعنيعم‬ 25
BaCl2 Barium chloride ‫كتعييد أاييعم‬ 26
CaSO4 Calcium sulphate ‫كبري ات كالايعم‬ 27
CuSO4 Copper sulphate ‫كبري ات نحاس‬ 28
I2 Iodine ‫يعد‬ 29
MgSO4 Magnesium sulphate ‫كبري ات ناغئايعم‬ 30
HgCl2 Mercuric chloride ‫كتعييد ز بقيك‬ 31
K2CrO4 Potassium chromate ‫كرتنات أع ا يعم‬ 32
K3]Fe(CN)6[ Potassium ferricyanide ‫حديد يانيد أع ا يعم‬ 33
K4]Fe(CN)6[ Potassium ferrocynide ‫حديدت يانيد أع ا يعم‬ 34
KMnO4 Potassium perman ganate ‫أرنئجانات أع ا يعم‬ 35
KSCN Potassium thiocyanate ‫ثيع يانات أع ا يعم‬ 36
KCN Potassium cyanide ‫يانيد أع ا يعم‬ 37
KI Potassium iodide ‫يعديد أع ا يعم‬ 38
SnCl2 Stannous chloride ‫كتعييد أل ديرتز‬ 39

13
 ‫الباب األول‬
‫أسس التحليل الكيميائي ومعمل الكيمياء‬

‫‪14‬‬
 ‫الباب األول‬
‫أسس التحليل الكيميائي ومعمل الكيمياء‬
‫المركبات غير العضوية ‪Inorganic compounds‬‬
‫• ه ا ص اللركبات غير العضعيل‪:‬‬
‫• اح عا تا عتى الرتاأط اميعنيل‬
‫• ذتأانتا لى اللاء‬
‫• عدم ذتأانتا لى اللذيبات العضعيل‬
‫• اي اع دي ل غتيانتا‬
‫ت عدم بايرها‪.‬‬ ‫• انخ ا‬
‫ال عرش عتى اللركبات غير العضعيل يع لد ا ا عتى هعاصتا الببيعيل تالكيلاتيل‪.‬‬
‫العناصر والمركبات الكيماوية ‪Elements and chemical compounds‬‬
‫نادل هى العئ ر‬ ‫• التبئل ام ا يل لى‬
‫• العئاصر هى نا يل لج عتيتا الجدتل الدتي نيج عئ ر التيديت ي تامكاجي تالكتعي‬
‫تالكرأع تال عديعم تغيرها‪.‬‬
‫• ألد ر بط عدل عئاصر ن ن الئعع نعا ت ير بط عئ ر نع عئ ر آهر نيج كتعييد‬
‫ال عديعم تاللاء تثانى كايد الكرأع ت عدل عئاصر نعا نيج كرأعنات ال عديعم تيحدث‬
‫اي باط العئاصر نعا لى نظام عالي ت باديج تأذلك كع كج نكعنات الكع ‪.‬‬
‫أسماء ورموز العناصر ‪Elements, names and symbols‬‬
‫• أاط طريقل لتداللل عتى العئ ر هع ال عبير أرن العئ ر‪.‬‬
‫• لكج عئ ر ين نلي له تدال عتيه‪.‬‬
‫• عادل نا يكع ين العئ ر عبايل ع الحرش امتل ن ا له عتى يك أالحجم الكبير‬
‫‪ Capital‬نيج ‪ H‬لتتيديت ي ‪ Hydrogen‬تالرن ‪ C‬لتكرأع ‪ Carbon‬تالرن ‪O‬‬
‫لألكاجي ‪.Oxygen‬‬

‫‪15‬‬
‫• لى حالل ت عد كير ن عئ ر تاحد بد أئ الحرش لتت ت عتى هذا الللكتل يا خدم‬
‫يك الحرش امتل أالحجم الكبير‬ ‫تل حرلي ن اال م لتداللل عتى العئ ر عتى‬
‫‪ Capital‬تالحرش اليانى أالحجم ال ير ‪ Small‬نيال ذلك الرن ‪ Co‬لتكعأت ‪Cobalt‬‬
‫تالرن ‪ Ca‬لتكالايعم ‪.Calcium‬‬
‫• اذا ت د كير ن عئ ر ل رك لى الحرليي امتا ج لي م هذ الحرش امتل تالحرش اليالث‬
‫كلا لى حالل الكرتم ‪ Chromium‬تالكتعي ‪ Chlorine‬ليكع الرن ‪ Cr‬لتكرتم تالرن‬
‫‪ Cl‬لتكتعي‪.‬‬
‫• يج نراعال الدألل لى الك األ حيث ‪ Co‬هع الكعأت أيئلا ‪ CO‬تل كايد الكرأع ‪.‬‬
‫• ين العئ ر يل ن اال م الل يئى لتعئ ر تألد ي لاأه اال م االنجتي نع الل يئى ت‬
‫يخ ت ا‪ .‬نيال ذلك الحديد ا له الل يئى ‪ Ferrum‬تاالنجتي ‪ Iron‬تين ا ‪ Fe‬تال ضل اال م‬
‫‪ Silver‬تالرن ‪ Ag‬تالرصاص اال م التل يئى‬ ‫التل يئى ‪ Argentum‬تاالنجتي‬
‫‪ Plumbum‬تاالنجتي ‪ Lead‬تالرن ‪.Pb‬‬
‫صيغة التركيب الكيماوى للمركبات ‪Chemical formula‬‬
‫ئ اللرك‬ ‫• عبر ال ي ل الكيليا يل ع نكعنات‬
‫• كع ن ردات ال بي ل الكيلاتيل ن العئاصبر الداهتل لى ركي هذا الج ئ نع ت بع يألم‬
‫أالحجم ال ب ير أجان ين كج عئ بر تهذا الرألم يدل عتى عدد ذيات العئ بر لى ئ‬
‫اللرك ‪.‬‬
‫ئ هذا اللتح ي كع‬ ‫• نيال ال بي ل ‪ NaCl‬عبر ع ركي نتح كتعييد ال بعديعم‬
‫ن ذيل تاحدل ن الكتعي نع ذيل تاحدل ن الكتعي تيجدي االشببببايل الى الذيات هئا لى‬
‫صعيل يعنات‪.‬‬
‫ئ اللاء حيث ي كع ن ذيل تاحدل ن امكابجي‬ ‫ركي‬ ‫• ال بي ل ‪ H2O‬هى نعبرل ع‬
‫تذي ي ن التيديت ي ‪.‬‬
‫ئ يح ع عتى ذي ي هيبديت ي‬ ‫• ال ببببي بل ‪ H2SO4‬نعبرل ع حلض الكبري يبك لكبج‬
‫تذيل كبري ت يأعل ذيات كاجي ‪.‬‬
‫• ال ي ل الكيلاتيل ال دل عتى طبيعل اللرك ن حيث كعنه غاز ت ا ج ت صت ‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫• ال ببببي ل الكيلاتيل لتحلض ت القاعدل ال دل عتى كع هذا اللرك نرك ت نخ ف تلك‬
‫يلك ك باأبل نخ ببببر أجبانب ال ببببي بل الكيليبا يبل بدل عتى نبه نرك ‪ Concentrated‬ت‬
‫نخ ف ‪ diluted‬نيتلا لى حالل ‪ H2SO4 conc.‬يدل عتى اللرك هع حلض الكبري يك‬
‫اللرك أيئلا ‪ H2SO4 dil.‬يدل عتى حلض الكبري يك اللخ ف‪.‬‬

‫التحليل الكيميائي للمركبات غير العضوية ‪Chemical analysis‬‬

‫‪ Qualitative analysis‬تال حتيج الكل‬ ‫• ال حتيبج الكيليبا نععا هلا ال حتيج العصبببب‬
‫‪.Quantitative analysis‬‬
‫قدير ركي‬ ‫يلبلج ال عرش عتى نعع اللادل أيئلا ال حتيج الكل عبايل ع‬ ‫• ال حتيج العصب‬
‫اللادل‪.‬‬
‫• ال حتيج العصب ب الأد ت يابببب ال حتيج الكل منه ال يجعز قدير نادل نعيئل قديرا كليا‬
‫نالم ن نكد ن ت عدها تص يا‪.‬‬
‫• لى هذا الج ء العلتى بي م ا راء اه باي ال حتيج العصب عتى باس حتيج الكليات ن بف‬
‫الدأليقل ‪ Semimicro analysis‬حيث اب علج كليل نقدايها حعالى ‪ 50‬نجم لتلادل ال بتبل‬
‫ت ‪ 1‬نج لتلادل الاا تل‬
‫• ب جر االه بايات عتى دي ل حرايل ال رلل تلى حالل الحا ل الى اببخي يا ب علج لتذا‬
‫ال ر لت أئ ‪.‬‬

‫‪17‬‬
 ‫تمرين (‪:)1‬‬
‫• ن ه ا ص اللركبات غير العضعيل ‪، .................... ، ................ ، ..............‬‬
‫‪................................ ، ......................‬‬
‫ال ضل ا لتا أالت ل االنجتي يل ‪..............‬‬ ‫• يل ين العئ ر ن ا له ‪ ..............‬حيث‬
‫تأالل يئيل ‪ ................‬تين ها ‪............‬‬
‫• ين العئ ر ألد يكع عبايل ع الحرش امتل ن ا له عتى يك أالحجم ‪ ...........‬ت‬
‫الحرش امتل تاليانى ت امتل تاليالث عتى يك الحرش امتل ‪ ............‬تالحرش‬
‫اآلهر ‪ ............‬لذا لرن الكرأع ‪ .........‬تالكالايعم ‪ ............‬تالكرتم ‪.............‬‬
‫• عبر ال ي ل الكيليا يل لتلرك ع ‪ ........................‬تال عبر ع ‪ .................‬ن حيث‬
‫كعنه ‪ ...........................‬تال عبر لى حالل الحلض ت القاعدل نه ‪.....................‬‬
‫• ال حتيج الكيليا نععا هلا ‪ ....................‬تيللج ‪ ................‬ت ‪.........................‬‬
‫تيللج ‪.................‬‬
‫• االه بايات العلتيل اللقريل م عتى اس ‪ ........................‬حيث ا علج كليل نقدايها‬
‫حعالى ‪ ............‬لتلادل ال تبل ت ‪ ............‬لتلادل الاا تل‪.‬‬
‫• امدتات اللزنل أاللعلج هى ‪...................................‬‬
‫العك‬ ‫يضاش ‪ ...........‬الى ‪ ...........‬تلي‬ ‫• يراعى عئد الحا ل الى هتط الحلض تاللاء‬
‫• ن الل ادي الر يايل لتخبعيل أاللعلج ‪.............................‬‬
‫أالكيلاتيات‬ ‫ت اميد‬ ‫• الخبعل امتلى ن اال عبببالات امتليببل عئد اصاأل العي‬
‫هى ‪ ..................‬ثم أعد ذلك ‪..........................‬‬
‫هى ‪............................................‬‬ ‫• نكعنات نعألد لت أئ‬
‫كع نئاط شعتل التت ن ‪...........................................‬‬ ‫•‬
‫هى ‪..........................................‬‬ ‫• هبعات ل يج لت أئ‬
‫ح ى الح عل عتى شعتل عتى هيئل نخرتط لعنه ‪..................‬‬ ‫• يراعى بط لت أئ‬
‫تلي ‪..................‬‬

‫‪18‬‬
 ‫الباب الثانى‬
‫التعرف المبدئى على نوع المادة‬

‫‪19‬‬
 ‫الباب الثانى‬
‫التعرف المبدئى على نوع المادة‬
‫ي م ال عرش اللببد ى عتى نعع اللبادل غير العضببببعيبل ن هلل ا راء االه بباي أعا ببببببل دال بج‬
‫الحلع ببببل تالقتعيل تاه باي ال ج يف تياببببلى يضببببا اه باي ال بخير‪ .‬تيلك ن هلل هذي‬
‫االه بايي ال عرش اللبد ى عتى اللادل غير العضعيل‪.‬‬
‫تألد كع اللادل عبايل ع حلض ت ألاعدل ت نتح‪ .‬تيلك عريف الحلض أننه اللادل‬
‫ال ى أ نيئتا عبى أرت عنات ( عبى يعنات التيديت ي )‪ .‬تالقاعدل هى اللادل ال ى أ نيئتا قد‬
‫الك رتنات ( عبى نجانيع التيديتكايج) تاللتح هع اللادل ال ى كع ن اعج حلض تألاعدل‬
‫تي كع ن شقي حدهلا ش حانضى تاآلهر ش ألاعد تنئه اللتح الحانضى تهع الئا ل ن‬
‫اعج حلض ألع تألاعدل عي ل تاللتح القاعد هع الئا ل ن اعج حلض عيف نع ألاعدل‬
‫ألعيل تاللتح الل عادل هع الئا ل ن نقاعج حلض ألع تألاعدل ألعيل تحلض عيف تألاعدل‬
‫عي ل‪ .‬تيعرش الل الحانضى أننه الل ن الحلض تالذ يئ ل ن نيئه تيحلج شحئل نع بل‬
‫تيالى أامنيع أيئلا الل القاعد هع الل ن القاعدل تالذ يئ ل ن نيئتا تيحلج شحئل‬
‫البل تيالى الكا يع ‪.‬‬
‫‪ -‬اختبار الدالئل‪:‬‬
‫لى نبعأل اه باي نظي ل ضاش كليل ألتيتل (حعالى ‪ 1‬نج) ن اللادل الاا تل اللراد حتيتتا‬
‫تألبر ي ن دليج ال يئعل لييالي (‪ (Ph.Ph.‬ت أر قالى اللييايج (‪ )M.O‬تيلحظ التع الئا ل‪.‬‬
‫تيكري هذا االه باي أا خدام عيئات ديدل ن ن اللادل نع كليات هر ن الدال ج‪ .‬تألد‬
‫لير الئ ا ل الى ‪:‬‬
‫• اللحتعل حانضى‪ :‬لقد يكع حلض ت نحتعل للتح حانضى‬
‫• اللحتعل ألاعد ‪ :‬لقد يكع ألاعدل ت نحتعل للتح ألاعد‬
‫• اللحتعل ن عادل‪ :‬لقد يكع نحتعل للتح ن عادل ت ناء نقى‬
‫‪ -‬إختبار التجفيف (التبخير)‬

‫لى نبعأل اه باي نظي ل ضبباش كليل ألتيتل (‪0.25‬نج) ن اللادل الاببا تل ت عر لتت أئ‬
‫تنع بخير الاا ج ح ى الج اش ي م نلحظل اللادل الل بقيل عتى داي امنبعأل أعد ال ج يف‪.‬‬

‫‪20‬‬
 ‫ت ن عادل‬ ‫اللادل نتح عاء حانضى ت ألاعد‬ ‫• اذا تترت نادل صتبل يعئى ذلك‬
‫• اذا لم ظتر نادل صتبل لا اللادل كع حلض ت ألاعدل ت ناء‬
‫مخطط عام للتعرف المبدئى على نوع المادة غير العضوية‬
‫ملــح‬
‫ماء‬ ‫االه باي حمض قاعدة‬
‫حامضى قاعدى متعادل‬
‫تيد‬ ‫تيد‬ ‫عديم‬ ‫عديم‬
‫ألرن‬ ‫ألرن‬ ‫‪Ph.Ph.‬‬
‫ه يف‬ ‫ه يف‬ ‫التع‬ ‫التع‬
‫عدم ت عد‬ ‫اختبار عدم ت عد نادل‬
‫ت عد نادل ن بقيل صتبل‬
‫ن بقيات‬ ‫التجفيف ن بقيل صتبل‬
‫أر قالى‬ ‫ص ر أر قالى‬ ‫حلر‬ ‫صر‬ ‫حلر‬ ‫‪M.O‬‬

‫ن الجدير أالذكر نه اذا كان اللادل حانض ي م اه باي الل الحانض للعرلل نعع‬
‫الحانض تاذا كان ألاعدل ي م اه باي الل القاعد للعرلل نعع القاعدل تاذا كان نتح ي م ال عرش‬
‫عتيه أإ راء اه باي الكلف ع اللقعا الحانضيل تاللقعا القاعديل‪.‬‬

‫‪21‬‬
 ‫تمرين (‪:)2‬‬
‫كليل ن اللادل ‪ +‬نقب ي ن دليج ‪ph.ph‬‬
‫التع الئا ل ‪ ...............................‬نعع اللادل ‪............................‬‬
‫كليل ن اللادل ‪ +‬نقب ي ن دليج ‪MO‬‬
‫التع الئا ل ‪ ...............................‬نعع اللادل ‪............................‬‬
‫كليل ن اللادل ثم ج ي تا أالتت‬
‫عتى الجداي ‪ ...................‬نعع اللادل ‪............................‬‬ ‫يتا‬

‫تمرين (‪:)3‬‬
‫كليل ن اللادل ‪ +‬نقب ي ن دليج ‪phph‬‬
‫التع الئا ل ‪ ...............................‬نعع اللادل ‪............................‬‬
‫كليل ن اللادل ‪ +‬نقب ي ن دليج ‪MO‬‬
‫التع الئا ل ‪ ...............................‬نعع اللادل ‪............................‬‬
‫كليل ن اللادل ثم ج ي تا أالتت‬
‫عتى الجداي ‪ ...................‬نعع اللادل ‪............................‬‬ ‫يتا‬

‫‪22‬‬
 ‫الباب الثالث‬
‫التعرف على الشقوق الحامضية‬

‫‪23‬‬
 ‫الباب الثالث‬

‫التعرف على الشقوق الحامضية‬

‫كلا ب القعل اللقعا الحانضيل هى شقعا ن ديها الحلض ت ئ ل ن نيئه ت حلج‬

‫شحئل البل لذا الى أامنيعنات‪ .‬يع د العديد ن اللقعا الحانضيل تلى هذا اللرحتل يك ى‬
‫أ عتم ال عرش عتى أعض اللقعا الحانضيل كع يتل الك ااف نتايل ال جايف العلتيل تيلك‬
‫اال عانل أاللرا ع العتليل اللزنل عئد الحا ل لت عرش عتى نيج هذا اللقعا ليلا أعد‪ .‬تيجدي‬
‫االشايل الى ال نثير هئا نعئاا حدتث ن يجل نحددل خ تف حا كج حالل لقد كع عبايل ع‬
‫ت اعد غاز ت تتعي يا حل ت ير التع ‪.‬‬ ‫كعي يا‬
‫ت ي م االك اء أديا ل أعض نيتل اللقعا الحانضيل تال عرش عتيتا تص يا تهى‬
‫(الكرأعنات تالييعكبري ات تالئي ري تالكتعييد تاليعديد تالكبري ات تال ع ات)‪.‬‬
‫يع لد ال عرش العص عتى كج ن هذا اللقعا عتى ا راء اعج نع حلض ‪HCl‬‬
‫اللخ ف ت حلض ‪ H2SO4‬اللرك تذلك أع ع كليل ألتيتل ن اللتح ال ت لى نبعأل اه باي‬
‫نظي ل ت الل ثم ا الل عتيتا تأحرص كليل ألتيج ن الحلض تنلحظل ال نثير الئا ل‪ .‬تيلك‬
‫ا راء اه باي نكيد أا علال نحتعل اللتح نع ن رات ال ضل‪.‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الكربونات ‪CO32-‬‬

‫تفاعل ملح الكربونات الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫اعد غاز ‪ CO2‬تهع غاز ال يا حل له‪.‬‬ ‫يلحظ حدتث لعيا تي‬
‫‪Na2CO3 + 2HCl‬‬ ‫‪2NaCl + H2O + CO2‬‬

‫تفاعل محلول ملح الكربونات مع نترات الفضة‬

‫امأيض‬ ‫أيض ن كرأعنات ال ضل ي حعل الى ص ر نع ال يادل تي حعل الرا‬ ‫ي كع يا‬
‫الى أئى أال تيا ل كع كايد ال ضل‪.‬‬
‫‪Na2CO3 + 2AgNO3‬‬ ‫‪Ag2CO3 + 2NaNO3‬‬
‫‪Ag2CO3‬‬ ‫‪Ag2O + CO2‬‬

‫‪24‬‬
 ‫التعرف الوصفي على شق الثيوكبريتات ‪S2O32-‬‬

‫تفاعل ملح الثيوكبربتات الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫ص ر عبايل ع الكبري ه عصا أال اخي تي اعد غاز ‪ SO2‬الذ يحعل‬ ‫ي كع يا‬
‫تيألل نبتتل أبيكرتنات البع ا يعم اللحلضل ن التع البر قالى الى التع امهضر‪.‬‬
‫‪Na2S2O3 + 2HCl‬‬ ‫‪2NaCl + H2O + SO2 + S‬‬

‫تفاعل محلول ملح الثيوكبريتات مع نترات الفضة‬

‫أيض ي حعل ريعا الى امص ر ثم البئى ثم ام عد ل كعي كبري يد ال ضل‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪Na2S2O3 + 2AgNO3‬‬ ‫‪Ag2S2O3 + 2NaNO3‬‬
‫‪Ag2S2O3 + H2O‬‬ ‫‪H2SO4 + Ag2S‬‬
‫التعرف الوصفي على شق النيتريت ‪NO2-‬‬

‫تفاعل ملح النيتريت الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫ي اعد غاز كايد الئي ريك ‪ NO‬ي حد نع كاجي التعاء الجع نكعنا أخرل أئيل نحلرل ن‬
‫لعا كايد الئي رت ي ‪ NO2‬ظتر أالقرف ن لعهل امنبعأل‪.‬‬
‫‪NaNO2 + HCl‬‬ ‫‪NaCl + HNO2‬‬
‫‪3HNO2‬‬ ‫‪HNO2 + H2O + 2NO‬‬
‫‪2NO + O2‬‬ ‫‪2NO2‬‬
‫ثفاعل محلول ملح النيتريت مع نترات الفضة‬
‫يا لى اللاء‬ ‫كع اللحاليج نرك ل) تيذتف‬ ‫أيض ن ني ري ال ضل ( ح اج‬ ‫ي كع يا‬
‫البايد تكتيا لى اللاء الل تى‪.‬‬
‫‪NaNO + AgNO3‬‬ ‫‪AgNO2 + NaNO3‬‬

‫‪25‬‬
 ‫التعرف الوصفي على شق الكلوريد ‪Cl-‬‬

‫تفاعل ملح الكلوريد الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‬

‫تفاعل ملح الكلوريد الصلب مع حمض ‪ H2SO4‬المركز‬

‫اا نبتتل ألحتعل امنعنيا لتذا‬ ‫ي اعد غاز ‪ HCl‬ذت الرا حل الئ اذل تعديم التع تأ عر‬
‫ال از كع ح أيضاء ن أخرل كتعييد امنعنيعم‪.‬‬
‫‪2NaCl + H2SO4‬‬ ‫‪Na2SO4 + 2HCl‬‬
‫‪HCl + NH4OH‬‬ ‫‪NH4Cl + H2O‬‬

‫تفاعل محلول ملح الكلوريد مع نترات الفضة‬

‫أيض ن جب ن كتعييد ال ضل يذتف لى نحتعل امنعنيا‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪NaCl + AgNO3‬‬ ‫‪AgCl + NaNO3‬‬
‫التعرف الوصفي على شق اليوديد ‪I-‬‬

‫تفاعل ملح اليوديد الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‬

‫تفاعل ملح اليوديد الصلب مع حمض ‪ H2SO4‬المركز‬

‫اعد أخرل اليعد البئ اجيل أال اخي ت حعل تيألل نبتتل أالئلا الى التع امزيا‪.‬‬
‫‪2NaI + 3H2SO4‬‬ ‫‪2NaHSO4 + 2H2O + I2 + SO2‬‬
‫تفاعل محلول ملح اليوديد مع نترات الفضة‬
‫ص ر ن يعديد ال ضل ال يذتف لى نحتعل امنعنيا‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪NaI + AgNO3‬‬ ‫‪AgI + NaNO3‬‬

‫‪26‬‬
 ‫التعرف الوصفي على شق الكبريتات ‪SO42-‬‬

‫تفاعل ملح الكبريتات الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‪.‬‬

‫تفاعل ملح الكبريتات الصلب مع حمض ‪ H2SO4‬المركز‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‪.‬‬

‫تفاعل محلول ملح الكبريتات مع نترات الفضة‬

‫أيض ن بتعي ن كبري ات ال ضل ( ح اج للحاليج نرك ل ن الكبري ات)‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪Na2SO4 + 2AgNO3‬‬ ‫‪Ag2SO4 + 2NaNO3‬‬
‫التعرف الوصفي على شق الفوسفات ‪PO43-‬‬

‫تفاعل ملح الفوسفات الصلب مع حمض ‪ HCl‬المخفف‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‪.‬‬

‫تفاعل ملح الفوسفات الصلب مع حمض ‪ H2SO4‬المركز‬

‫يلحظ عدم تتعي نثير‪.‬‬

‫تفاعل محلول ملح الفوسفات مع نترات الفضة‬

‫ص ر ن لع ات ال ضل يذتف لى كج ن نحتعل امنعنيا تكذلك حلض الئي ريك‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪2Na2HPO4 + 3AgNO3‬‬ ‫‪NaH2PO4 + 3NaNO3 + Ag3PO4‬‬

‫‪27‬‬
 ‫تمرين (‪:)4‬‬
‫المعادلة الكيميائية‬ ‫النتيجة‬

‫الملح الصلب‬
‫للكربونات‬

‫حمض‬
‫الملح الصلب‬
‫‪HCl‬‬
‫للثيوكبريتات‬
‫مع‬

‫الملح الصلب‬
‫للنيتريت‬

‫محلول ملح‬
‫الكربونات‬

‫نترات‬
‫محلول ملح‬
‫الفضة‬
‫الثيوكبريتات‬
‫مع‬

‫محلول ملح‬
‫النيتريت‬

‫‪28‬‬
 ‫تمرين (‪:)5‬‬
‫المعادلة الكيميائية‬ ‫النتيجة‬

‫كلوريد‬
‫حمض‬
‫يوديد‬
‫‪HCl‬‬
‫مع الملح‬
‫كبريتات‬
‫الصلب‬
‫فوسفات‬

‫كلوريد‬

‫يويد‬ ‫حمض‬
‫‪H2SO4‬‬
‫مع الملح‬
‫الصلب كبريتات‬

‫فوسفات‬

‫كلوريد‬
‫نترات‬
‫يوديد‬ ‫الفضة‬
‫مع‬
‫كبريتات‬ ‫محلول‬
‫الملح‬
‫فوسفات‬

‫‪29‬‬
 ‫التعرف الوصفي للشقوق الحامضية (ال يجرى تفاعل فى حالة وجود مربع مظلل)‬

‫‪30‬‬
 ‫الباب الرابع‬
‫التعرف على الشقوق القاعدية‬

‫‪31‬‬
 ‫الباب الرابع‬
‫التعرف على الشقوق القاعدية‬

‫اللقعا القاعديل هى شقعا ن ديها القاعدل ت ئ ل ن نيئتا ت حلج شحئل نع بل لذا الى‬
‫أالكا يعنات‪ .‬يع د العديد ن اللقعا القاعديل تلت عرش عتيتا تص يا يا ت م لتم تا باع هبعات‬
‫ل اال نئا لى هذا اللرحتل نح اج الى ديي‬ ‫عديدل تهى ناجتل أاللرا ع العتليل الل خ‬
‫البال عتى نتايات ال جايف العلتيل لذا ي م االك اء أديا ل ال عرش العص لبعض اللقعا‬
‫القاعديل لقط‪.‬‬
‫نيتل أعض اللبببقعا ليلا يتى‪ :‬ال ضبببل – الرصببباص – الئحاس – الحديد ‪-‬‬ ‫تيلك ا ب ب عرا‬
‫الئيكج – الكالايعم ‪ -‬ش امنعنيعم‪.‬‬
‫ي م ا راء ال اعلت ال اليل‪:‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الفضة ‪Ag+‬‬
‫ال اعج نع حلض ‪HCl dil‬‬
‫لى‬ ‫أيض ن كتعييد ال ضل ي حعل الى البئ اجى أ عر ه لتضعء تيذتف الرا‬ ‫ي كع يا‬
‫نحتعل امنعنيا‪.‬‬
‫‪AgNO3 + HCl dil‬‬ ‫‪AgCl + HNO3‬‬
‫ال اعج نع كرتنات البع ا يعم ‪K2CrO4‬‬
‫حلر طعأى ن كرتنات ال ضل يذتف لى حلض الئي ريك تنحتعل امنعنيا‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪2AgNO3 + K2CrO4‬‬ ‫‪Ag2CrO4 + 2KNO3‬‬
‫ال اعج نع ‪NaOH‬‬
‫أئى ن كايد ال ضل يذتف لى حلض الئي ريك تنحتعل امنعنيا‬ ‫ي كع يا‬
‫‪AgNO3 + NaOH‬‬ ‫‪AgOH + NaNO3‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق الرصاص ‪Pb2+‬‬
‫ال اعج نع حلض ‪HCl dil‬‬
‫أيض ن كتعييد الرصاص يذتف لى اللاء الل تى تيععد أال بريد‪.‬‬ ‫ي كع يا‬

‫‪32‬‬
 ‫‪Pb(NO3)2 + HCl dil‬‬ ‫‪PbCl2 + HNO3‬‬
‫ال اعج نع كرتنات البع ا يعم ‪K2CrO4‬‬
‫ص ر ن كرتنات الرصاص يذتف لى حلض الئي ريك تهيديتكايد ال عديعم‪.‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪Pb(NO3)2 + K2CrO4‬‬ ‫‪PbCrO4 + 2KNO3‬‬
‫ال اعج نع ‪( NaOH‬يضاش الجعهر أببئ عتى داي امنبعأل)‬
‫أيض ن هيديتكايد الرصاص يذتف لى ال يادل‬ ‫ي كع يا‬
‫‪Pb(NO3)2 + NH4OH‬‬ ‫‪Pb(OH)2 + NH4NO3‬‬

‫التفاعالت المميزة لشق النحاس ‪Cu2+‬‬

‫ال اعج نع هيديتكايد امنعنيعم ‪( NH4OH‬يضاش الجعهر أببئ)‬

‫هضر ن اللتح القاعد يذتف لى ال يادل نكعنا نحتعل شديد ال يألل‬ ‫ي كع يا‬
‫‪2CuSO4+2NH4OH‬‬ ‫‪CuSO4 Cu(OH)2 +(NH4)2SO4‬‬

‫ال اعج نع ‪NaOH‬‬

‫زيا نخضر ن هيديتكايد الئحا يك ي حعل الى عد أال تيا‬ ‫ي كع يا‬
‫‪CuSO4 + NaOH‬‬ ‫‪Cu(OH)2 + NaSO4‬‬

‫ال اعج نع حديدت يانيد البع ا يعم ]‪K4[Fe(CN)6‬‬

‫ي كع لع أئى شبببيكعال ى ن حديدت بببيانيد الئحا بببيك يذتف لى نحتعل امنعنيا نعبيا لع‬
‫شديد ال يألل‬
‫]‪2CuSO4 + K4[Fe(CN)6‬‬ ‫‪Cu2[Fe(CN)6] + 2K2SO4‬‬

‫‪33‬‬
 ‫التفاعالت المميزة لشق الحديديك ‪Fe3+‬‬
‫ال اعج نع هيديتكايد امنعنيعم ‪NH4OH‬‬
‫أئى نحلر يل يئى ن هيديتكايد الحديديك ال يذتف لى ‪NaOH‬‬ ‫ي كع يا‬
‫‪FeCl3 + 3NH4OH‬‬ ‫‪Fe(OH)3 + 3NH4Cl‬‬
‫ال اعج نع ‪NaOH‬‬
‫أئى نحلر يل يئى ن هيديتكايد الحديديك ال يذتف لى ال يادل‬ ‫ي كع يا‬
‫‪FeCl3 + 3NaOH‬‬ ‫‪Fe(OH)3 + 3NaCl‬‬
‫ال اعج نع حديدت يانيد البع ا يعم ]‪K4[Fe(CN)6‬‬
‫زيا ألا م ( زيا أرت يا) ن حديدت يانيد الحديديك‬ ‫ي كع يا‬
‫]‪2FeCl3 + 3K4[Fe(CN)6‬‬ ‫‪Fe4[Fe(CN)6]3 + 12KCl‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق النيكل ‪Ni2+‬‬
‫ال اعج نع هيديتكايد امنعنيعم ‪( NH4OH‬يضاش هذا الجعهر أببئ عتى داي امنبعأل)‬
‫هضر ن هيديتكايد الئيكتعز يذتف لى ال يادل تيعبى ن راك لعنه زيا‬ ‫ي كع يا‬
‫‪NiCl2 + 2NH4OH‬‬ ‫‪Ni(OH)2 + 2NH4Cl‬‬
‫‪Ni(OH)2 + 6NH4OH‬‬ ‫‪[Ni(NH3)6] (OH)2 + 6H2O‬‬

‫ال اعج نع حديدت يانيد البع ا يعم ]‪K4[Fe(CN)6‬‬

‫ص ر ن حديدت يانيد الئيكج‬ ‫ي كع يا‬
‫]‪NiCl2 + K4[Fe(CN)6‬‬ ‫‪Ni2[Fe(CN)6] + 4KCl‬‬
‫ال اعج نع ‪NaOH‬‬
‫ي كع يا بب هضببر ن هيديتكاببيد الئيكتعز ال يذتف لى ال يادل تلك يذتف لى امحلا‬
‫اللخ ل تنحتعل امنعنيا‬
‫‪NiCl2 + 2NaOH‬‬ ‫‪Ni(OH)2 + 2NaCl‬‬

‫‪34‬‬
 ‫التفاعالت المميزة لشق الكالسيوم ‪Ca2+‬‬
‫ال اعج نع كرأعنات امنعنيعم ‪(NH4)2CO3‬‬
‫أيض ن كرأعنات الكالايعم يذتف لى حلض الختيك‬ ‫ي كع يا‬
‫‪CaCl2 + (NH4)2CO3‬‬ ‫‪CaCO3 + 2NH4Cl‬‬
‫ال اعج نع كرتنات البع ا يعم ‪K2CrO4‬‬
‫ص ر ن كرتنات الكالايعم يذتف لى حلض الختيك‬ ‫ي كع يا‬
‫‪CaCl2 + K2CrO4‬‬ ‫‪CaCrO4 + 2KCl‬‬
‫التفاعالت المميزة لشق األمونيوم ‪NH4+‬‬

‫ال اعج نع ‪NaOH‬‬

‫بببباا نبتتبل أحلض ‪HCl‬‬ ‫ي بببباعبد غباز امنعنيبا اللعرتش أرا ح به تيلحظ نبه عئبد عر‬
‫اللرك الى لعهل امنبعأل كع ح أيضاء عبايل ع أخرل كتعييد امنعنيعم‬
‫‪NH4Cl + NaOH‬‬ ‫‪NH4OH + NaCl‬‬
‫‪NH4OH‬‬ ‫‪NH3 + H2O‬‬
‫‪NH3 + HCl‬‬ ‫‪NH4Cl‬‬

‫‪35‬‬
 ‫تمرين (‪:)6‬‬
‫المعادلة الكيميائية‬ ‫النتيجة‬

‫ال ضل‬
‫‪HCl dil‬‬
‫الرصاص‬

‫الئحاس‬ ‫‪NH4OH‬‬

‫ال ضل‬
‫‪K2CrO4‬‬
‫الرصاص‬

‫الئحاس‬ ‫]‪K4[Fe(CN)6‬‬

‫ال ضل‬

‫الرصاص‬ ‫‪NaOH‬‬

‫الئحاس‬

‫‪36‬‬
 ‫تمرين (‪:)7‬‬
‫المعادلة الكيميائية‬ ‫النتيجة‬

‫الحديد‬
‫‪NH4OH‬‬
‫الئيكج‬

‫كالايعم‬ ‫‪(NH4)2CO3‬‬

‫كالايعم‬ ‫‪K2CrO4‬‬

‫الحديد‬
‫]‪K4[Fe(CN)6‬‬
‫الئيكج‬

‫الحديد‬

‫الئيكج‬ ‫‪NaOH‬‬

‫ش‬
‫امنعنيعم‬

‫‪37‬‬
 ‫إختبارات التعرف الوصفي للشقوق القاعدية (ال يجرى تفاعل فى حالة وجود خانة مظللة)‬

‫‪38‬‬
 ‫الجزء الثانى‬
‫التعرف الوصفى للمركبات العضوية‬

‫‪39‬‬
 ‫الباب األول‬
‫استراتيجية تحضير والتعرف على المركب العضوي‬

‫‪40‬‬
 ‫مقدمه‬
‫في هذا الجزء من المقرر سوف نتناول بالدراسة التحليل الكيميائي العضوي على خالف‬
‫الجزء األول من المقرر والذى تناول التحليل الكيمائي للمركبات الغير عضوية‪ .‬وبطبيعة الحال‬
‫فأنه نظرا لوجود اختالفات جوهرية بين المركبات العضوية والمركبات الغير عضوية سوف‬
‫نجد اختالفا بين التحليل الكيمائي للمركبات العضوية و التحليل الكيمائي للمركبات الغير عضوية‪.‬‬
‫ولبيان هذا االختالف يجب توضيح اهم االختالفات بين المركبات العضوية والمركبات غير‬
‫العضوية‬
‫فنجد ان الكيمياء العضوية تسمى أحيانا بكيمياء الكربون نظرا لكون الكربون هو العنصر‬
‫األساسي في المركبات العضوية فال يوجد مركب عضوي خالي في تركيبة من عنصر الكربون‬
‫وباإلضافة للكربون فأن الهيدروجين والنيتروجين والكبريت والهالوجينات تعد من اكثر العناصر‬
‫تواجدا في تركيب المركبات العضوية باإلضافة الى تلك العناصر فان عناصر أخرى قد تتواجد‬
‫في بعض المركبات العضوية مثل الفوسفور و الماغنسيوم و الحديد وبعض الفلذات التي تتواجد‬
‫في صورة شقوق ألمالح االحماض العضوية‪.‬‬
‫ويمكن تمييز االختالف بين المركبات العضوية والمركبات غير العضوية في النقاط التالية‪:‬‬
‫الرابطة االيونية ‪ Ionic bond‬هي األساس في تركيب المركبات غير العضوية في حين ان‬
‫المركبات العضوية تتميز بالرابطة التعاونية‪ Covalent bond‬وهذا االختالف يقودنا الى‬
‫اختالف اخر اذ ان تفاعالت المركبات غير العضوية تتم بين ايونات لذا تتم بشكل سريع ولحظي‬
‫على عكس التفاعالت العضوية التي تتم بين جزيئات وتتطلب ظروف خاصة من درجة حرارة‬
‫حتى يتم التفاعل ويتطلب التفاعل العضوي وقت أطول اذ ان بعض التفاعالت تحتاج الى طاقة‬
‫حرارية لبدء التفاعل‪ .‬كذلك فان المركبات العضوية لها درجات غليان و نقطة انصهار منخفضة‬
‫بالمقارنة بالمركبات غير العضوية كما تتميز بعض المركبات العضوية بالتطاير والروائح‬
‫المميزة بالمقارنة بالمركبات غير العضوية باإلضافة لوجود خاصية التشابه ‪ isomerism‬و‬
‫البلمرة ‪ polymerization‬في المركبات العضوية في حين ال توجد بالمركبات غير العضوية‬
‫كما ان المركبات الغير عضوية ونتيجة لقدرتها على التائبين فأنها تذوب في المذيبات القطبية‬
‫مثل الماء ولمحاليلها القدرة على التوصيل الكهربي بخالف المركبات العضوية التي تذوب في‬
‫المذيبات العضوية مثل االيثر‪ .‬ويمكن تلخيص الفروق بين المركبات العضوية والمركبات غير‬

‫‪41‬‬
 ‫العضوية كما في الجدول التالي‪:‬‬

‫‪42‬‬
 ‫استراتيجية التعرف على مركب عضوي مجهول‪.‬‬
‫يلك الح عل عتى اللركبات العضعيل أعدل طرا عاء ن هلل ع ل احد اللركبات‬
‫العضعيل ن ن ادي طبيعيل نيج الئبا ات ات الرازات أعض الكا ئات الحيل الدأليقل ات ن هلل‬
‫ا راء اعج كيليا أا خدام نعاد تليل كل اعلت ت ح ترتش هاصل ن دي ل حرايل ت‬
‫الض ط كلا لى ال اعج ال ع يح ال الى‪.‬‬

‫لال اعج العضعي ي م أي الل اعلت ل ترتش هاصل ي م ليه كاير لرتاأط ت كع يتاأط‬
‫ديدل ل كعي نعا ل ال اعج‪ .‬هذا الئعا ل كع أئا نخ ت ل تألد خ تف أاه لش ترتش ال اعج‬
‫تلى حال كا التدش ن ا راء ال اعج هع حضير احد اللركبات العضعيل تال له لاعتيل‬
‫أحيث يلك ا خدانه ل احد ال ببيقات العلتيل امهر (كدتاء ات كلبيد حلري ات لبر ات‬
‫كلرك ت بى يدهج ل حضير نركبات هر ذات اهليه ببيقيل) تيلك تخيص ال حتيج‬
‫الكيليا لتلركبات العضعيل ل الئقاط ال اليل‪:‬‬
‫‪ .1‬ي م ع ل اللرك ن ت ط ال اعج تال ختص ن اللعا ت الى هذا الخبعل أعلتيل ال ئقيل‬
‫ت م أعدل طرا ي م اه ياي طريقل ال ئقيل اللئا بل أئاء عتى هعاص اللرك تاللعا تال عيل‬
‫ال يكع اللرك تاللعا عتيتا (اللادل صتبل ات ا تل) ‪.‬‬
‫‪ .2‬ال نكد ن نقاء اللادل أعد االن تاء ن علتيل ال ئقيل تي م ذلك أعدل طرا تاأابتا ه قدير‬
‫اليعاأ الببيعيل لتلادل (دي ل ال تيا – نقبل االن تاي – الكيالل – نعانج االنكااي‪.)..‬‬
‫‪ . 3‬علج اه بايات اتليل ك حديد الحالل تالخعاص ال ي يا يل ن لع تيا حل تيجر اه باي‬
‫االح راا تال لبع‪.‬‬
‫‪ .4‬علج حتيج تص ى لتعئاصر ال دهج ل ركي اللرك العضعي‪.‬‬
‫‪ .5‬ال حتيج الكل لتعئاصر تحااف الرن الج يئ الل عألع لتلرك العضعي‪.‬‬
‫‪ .6‬ي م ا راء اه باي الذتأا ل حديد نجلععل الذتأا ‪ Solubility group‬تاال ئ ا ات اللتلل‬
‫اللبئيل عتى هذا االه باي‪.‬‬

‫‪43‬‬
 ‫‪ .7‬ي م علج اه بايات حديد اللجلععل العتي يل (اللجلععل ال عالل) تاللع عدل أاللرك‬
‫العضعي نع ا راء أعض اعلت اللل قات عتى اللرك العضعي‪.‬‬
‫‪ .8‬ي م علج قدير لت ركي الكيلاتي أالبرا البي يل الحدييل‪.‬‬
‫تن هلل اللعتعنات الل ح ج عتيتا ن هلل هذا الخبعات يلك ال عصج الى ركي نرك‬
‫عضعي نج تعل أاال عانل أاللك بات تاللرا ع الخاصل أخعاص اللركبات العضعيل تلى حال‬
‫كا اللرك العضعي لم يك لف ن ألبج لا ا خدام طرا ال حتيج البي الحدييل أام ت ل‬
‫يااعد ألكج كبير ل ال عصج لت ركي الكيليا لتلرك العضعي‪.‬‬
‫األدوات واألجهزة المستخدمة في مختبرات الكيمياء العضوية‬
‫م راء اعج عضعي أايط تل ج الئا ل ت ئقي ه ي بت االنر ا خدام أعض امدتات‬
‫تال ا يات تم ت ا اخي ت بريد‪ ،‬لذا نا عر هئا أعض امدتات تال ا يات اللا خدنل‬
‫ل نعلج الكيلياء العضعيل‪.‬‬
‫األدوات الزجاجية‬
‫الدتايا الدا ريل ‪ : Round bottom flasks‬تنئتا عدل اشكال تاحجام نئتا نا دير القاع‬
‫تاللا ع القاع ت ا خدم لت تيا ت اخي ال اعج كذ لك هلل علتيل ال قبير تيح عي أعضتا‬
‫عتى اكير ن ل حل ل ركي نكيف ات أللع ل ج لت ئقيط ات نقت نيكانيك ات إل الل نكع هلل‬
‫ال اعج‪.‬‬

‫‪44‬‬
‫الدتايا اللخرتطيل ‪ Erlenmeyer flask‬تهى دتايا غنلبا نا ا خدم ل علتيات اللعايرل‬
‫ل ال حتيج الكل تكذ لك ا خدم ل ال رشيح تنئتا نا هع أ حل انبيل تيا خدم ل ال رشيح‬
‫أال ريغ أا خدام أللع نيج األلاع أعهئر ‪ Buchner funnel‬تال رك عتى دتايا أعهئر‬
‫اللخرتطيل أ حل انبيل ‪Buchner flask‬‬

‫دتيا أعهئر‬ ‫أللع أعهئر‬ ‫أللع نخرتط‬

‫الكؤتس ‪ Beakers‬تنئتا نقا ات عدل ت ا خدم غالبا ل علتيات ال ئقيل تنقج اللعاد الكيليا يل‬
‫هلل ال اعج كذلك هلل البتعيل‬

‫‪45‬‬
‫ت ل ال قبير ات هلل ال اعلت ال ألد ح ع نعاد‬ ‫اللكي ات ‪ Condenser‬ا خدم ل‬
‫ن بايرل ات نعا ل ن بايرل تألد نهذ عدل اشكال نئتا اللا قيم تالحت تن تلتا ل ح ي احدهلا‬
‫لدهعل ناء ال بريد تامهر لخرت ه‪.‬‬

‫شكال لتلكي ات‬

‫االأللاع ‪ Funnels‬تنئتا اشكال عدل تلكج ا خدانه لئجد القلع العادي يا خدم ل علتيات‬
‫ال رشيح تنئتا نا يا خدم ل ال رشيح ح ريغ نيج أللع أعهئر الذ ب ذكرل تنئتا األلاع‬
‫ال ج ‪ Separatory funnel‬تال ا خدم ل علتيات ل ج الاعا ج ات ال ئقيط هلل ال اعج‬

‫أللع ل ج‬
‫شكال االأللاع اللخ ت ل‬

‫‪46‬‬
 ‫األدوات غير زجاجية‬
‫حانج اناأي االه باي‪ Tube holder‬ت نا ك اناأي االه باي‪ Tube clamp‬تنلع نقج اللعاد‬
‫العضعيل ع بر ن امدتات اللا خدنل هلل العلج أاللعلج ألكج نا لر‬

‫هناك نوعين من التفاعالت العضوية من حيث انتاجها للطاقة‬

‫اعلت ح اج‬ ‫❖ تفاعالت منتجة (طاردة) للحرارة ‪ Exothermic reactions‬ته‬
‫لعلتيل بريد الن اص الحرايل الئا جل لع عد أعض ال اعلت عئي ل عتى دي ل حرايل‬
‫ال رلل‪.‬‬
‫❖ تفاعالت ماصة للحرارة ‪ Endothermic reactions‬ته اعلت ح اج الى علتيل‬
‫اخي ح ى م تذلك لتعصعل أدي ل الحرايل لباألل ال ئليط االزنل ال لام لت اعج‪.‬‬
‫كذل ك ح اج علتيات ال ئقيل لتلركبات العضعيل م راء علتيل اخي تكذلك ل ج البتعيات‬
‫الذا بل أعد البتعيل يت م ا راء علتيل بريد‬
‫أوال‪ :‬أدوات عملية التسخين‬
‫‪ .1‬التت اللباشر (لت أئ ) ‪Bunsen burner‬‬
‫‪ .2‬حلانات اللا يل أالتت اللباشر تكترأا يل أيرنع ات‪Water bath‬‬
‫‪ .3‬حلانات زي يل تنعدنيل‬
‫‪ .4‬حلانات ينتيل ‪Sand bath‬‬
‫‪ .5‬نان ج ‪Heating mantles‬‬

‫‪47‬‬
 ‫• التت اللباشر (لت أئ ) ‪Bunsen burner‬‬
‫ات ينت تال يا خدم ل اخي‬ ‫ات زي‬ ‫يا خدم ل اخي اناأي االه باي ات لعلج حلام نا‬
‫اللعاد القاأتل للش عال ألكج نباشر‬

‫• حلانات نا يل أالتت اللباشر ات كترأا يل أيرنع ات‪Water bath‬‬

‫ا علج ل حالل اللعاد شديدل االش عال ت اعلت ألذيبات دي ل غتيانتا األج ن ‪ ͦ 100‬م‪.‬‬
‫هئاك حلانات نا يل كترأا يل أ حل تاحدل تاهر أعدل ل حات ن تل تاهر أعدل ل حات‬
‫نئ تل تاالهيرل يلك ا خدانتا ل ا راء اكير ن اعج عتى دي ات حرايل نخ ت ل ل ن‬
‫العأل ‪.‬‬

‫• حلانات زي يل تنعدنيل‬
‫الحلانات ال ي يل‪ -:‬ا خدم ل حالل ال اعلت ال ح اج حرايل اعتى ن ‪ ͦ 100‬م تيراعى‬
‫ا خدانتا داهج ه انات ال ازات ل اعد اأخرل نتيجل لتجتاز ال ئ ا عئد اي اع حرايل‬
‫ال ي ‪ .‬انيتل زي البرالي البب ح ى ‪ ͦ 220‬م ‪ -‬زي ال ي ع تزي أذيل القب اللتديج‬
‫‪ ͦ 275-250‬م‬

‫دي ل‬ ‫• الحلانات اللعدنيل‪ -:‬يا خدم ليتا بيكل ن هتيط ن اللعاد يل رط ليتا انخ ا‬
‫ان تايها ا خدم لت اعلت ال ى جر ح ى ‪ ͦ 350‬م‬
‫نيال ‪:‬‬
‫بيكل تتد ‪ Wood’s Metals‬كع ن ‪ 4‬أ نعت ‪ 2 :‬يصاص ‪ 1 :‬أل دير ‪1 :‬نحاس دي ل‬
‫ان تايها ‪ ͦ 71‬م‬
‫بيكل يتز ‪ Rose’s Metals‬كع ن ‪ 2‬أ نعت ‪ 1 :‬يصاص ‪ 1 :‬أل دير دي ل ان تايها‬
‫‪ ͦ 94‬م‬

‫‪48‬‬
 ‫• حلانات ينتيل‪Sand bath‬‬
‫ت ا خدم ل ال اعلت ال جر عتى حرايل ح ى ‪ ͦ 500‬م‬

‫• نان ج ‪Heating mantles‬‬

‫‪glass fiber‬غالبا نا يكع عتى شكج الدتيا‬ ‫تهع عبايل ع خا نحاط أ عش ز ا‬
‫اللا دير‬

‫ثانيا‪ :‬أدوات عملية التبريد‬

‫حلانات ال بريد يا خدم ليتا هتيط ن اليتل اللجرتش ت انل ات ثان اكايد الكرأع الجاش‬
‫نع نذيبات عضعيل لخ ض الحرايل ح ال ر اللئعي‪.‬‬
‫نيال‪ :‬هتيط اليتل اللجرتش تاللتح أئابل ‪ 1: 3‬يعبى بريد ح ى ‪ͦ 20 -‬م‬
‫هتيط اليتل اللجرتش تكتعييد الكالايعم الل اديت أئابل ‪ 5: 4‬يعبى بريد ح ى ‪ 40 -‬الى ‪50 -‬‬
‫ͦم‬
‫هتيط ثيعكبري ات صعديعم نع اللاء الليتل أئابل ‪ 10: 1‬يعبى بريد ح ى – ‪ 8‬الى ‪ͦ 11-‬م‬
‫هتيط ‪ CO2‬الجاش نع كحعل اييايج يعبى بريد ح ى ‪ͦ 72-‬م‬
‫هتيط ‪ CO2‬الجاش نع الكتعيتلعيم تياأع كتعييد الكرأع يعبى بريد ح ى ‪ͦ 50-‬م‬

‫‪49‬‬
 ‫تحضير مركب عضوي وحسابات التفاعل (تحضير الهكسامين)‬
‫التكااني ‪ Hexamine‬دا نيييتي يأاع ني ‪C6H12N4‬هع نرك عضعي حتق‬
‫غير ن جان ‪ .‬ن لا ه يضا ً نيياني ت اللييي ني ت "نيييتي " ت "نيييئاني " ت " راني "‬
‫ت "أع رتأي " ت ديعيي ت يعيت رتأي تن ا علاال ه‪.‬‬
‫‪ .1‬نبتر لتلجايي البعليل تن يج االل تاف نئتا‬
‫‪ .2‬نعقم تنالد لتبيعت البل كيل ‪ .‬حيث ي كك الى نكعنيه‪ :‬ال عينالدهيد الذي يعقم ال رأل تالى‬
‫امنعنيا العئ ر الالادي التام ‪.‬‬
‫‪ .3‬ن دي لتباألل‪.‬‬
‫‪ .4‬ا علاله كعألعد صت ل ال عاييخ‪.‬‬
‫‪ .5‬اعته نع ال يئعل إلن اج يي ي ال يئعل لعينالدهيد‪.‬‬
‫‪ .6‬اعته نع اليعييا يضا إلن اج يي ي اليعييا لعينالدهيد‪.‬‬
‫‪ .7‬اعته نع التيدي ي أيرتكايد (ناء امكاجي ) إلن اج نادل التكااني أيرتكايد اللديدل‬
‫االن جاي‪.‬‬
‫طريقه التحضير‬
‫‪ .1‬نادل ال عي نالي (ال عينالدهايد ) ركي ‪. % 35 - 30‬‬
‫‪ .2‬نحتعل الئلادي (هيديتكايد امنعنيعم ت امنعنيا) ركي ‪.% 25 - 20‬‬
‫المعادلة‬

‫‪4 NH4OH + 6 HCHO‬‬ ‫‪C6 H12N4 + 6H2O‬‬

‫الطريقة‬
‫يضاش ‪ 6‬نج نعنيا الى ‪ 5‬نج لعينالدهيد أال دييل ثم يضاش ‪ 5‬نج ناء لى كنس تال اخي‬
‫عتى لت أئ ح ى تتعي اللرك لى ألاع الكنس‪ ،‬ثم رك الكنس ليبرد ثم رشيح نح عيات‬
‫الكنس ثم ج يف اللرك تتزنه تعلج الحااأات‪.‬‬
‫‪50‬‬
 ‫حسابات التفاعل‬
‫ألبج ا راء ال اعج تأعد الح عل عتى الئا ل ي م ا راء نجلععل ن الحااأات مي اعج كيلاتي‬
‫نئتا الئظري الذ يع لد عتى اللعادلل اللعزتنل لت اعج تنئتا العلت الذ يع لد عتى الئا ل‬
‫العلت الذ ألد يخ تف ن شخص الهر بعا لظرتش ا راء ال اعج تن اهم الحااأات ال ى ي م‬
‫ا را تا‪.‬‬
‫النسبة الجزيئية النظرية ‪ :‬تهى عبايل ع الئابل أي عدد يئات ات نعالت الل اعلت الى‬
‫عدد يئات ات نعالت الئعا ل تي م نعرل تا ن اللعادلل اللعزتنل لت اعج‬
‫تلى هذا الحالل (التكااني نجد الئابل الج يئيل الئظريل ‪4:6:1:6‬‬
‫الناتج النظري‪ :‬يق د أه كليل الئا ل الل عألع الح عل عتيه ل حال كا ال اعج ألد م أئابل‬
‫‪ %100‬نظريا ي ا ليع الل اعلت دهت تاعب نعا ل تلك علتيا ال يحدث ال اعج أئابل‬
‫‪%100‬‬
‫ي م ال ح ج عتى الئا ل الئظري ن هلل عدد نعالت احد الل اعلت الى عدد نعالت الئا ل‬
‫ن هلل نعادلل ال اعج‬
‫لليل م ا خدام عدد ‪ 3‬نعل لعينالدهيد إلن اج التكااني تللا كا العز الج يء لت عينالدهيد‬
‫هع ‪ 30‬م‪/‬نعل تالعز الج يء لتتكااني هع ‪ 140‬م‪/‬نعل‬
‫تن هلل نعادلل ال اعج اللعزتنل للا كا عدد ‪ 6‬نعل لعينالدهيد يئ ل تاحد نعل هكااني‬
‫ذا لا عدد ‪ 3‬نعل لعينالدهيد يئ ل ‪..‬؟؟‪ ....‬نعل هكااني‬

‫الئا ل الئظري ن التكااني =‬

‫عدد نعالت لت عينالدهيد اللا خدنل *(عدد نعالت التكااني الئا ل أاللعادلل اللعزتنل‬
‫*العز الج يء لتتكااني )‬

‫عدد نعالت لت عينالدهيد أاللعادلل اللعزتنل * العز الج يء لت عينالدهيد‬

‫‪51‬‬
‫النسبة الجزيئية العملية ته عبر ع الئابل أي عدد نعالت الل اعلت اللا خدنل لعتيا هلل‬
‫ال اعج الى عدد نعالت الئا ل علتيا ن ال اعج‪.‬‬
‫لليل عئد حضير التكااني م ا خدام علتيا ‪ 3‬نعل لعينالدهيد تكا الئا ل العلت ن‬
‫التكااني هع ‪ 70‬م اذا الئابل الج يئيل العلتيل ه‬
‫عدد نعالت ال عينالدهيد‪ :‬عدد نعالت التكااني الئا ل علتيا‬
‫اللعل ن ي نادل هع عبايل ع العز الج يء نعبر عئل أالجم‬
‫تللعرلل عدد نعالت التكااني الئا ل (‪ 30‬م) ي م ألالل العز عتى العز الج يء تأذلك‬
‫عدد نعالت التكااني الئا ل علتيا = ‪ 70‬م ‪ 0.5 = 140 /‬نعل‬
‫اذا الئابل الج يئيل العلتيل ل هذا ال اعج = ‪0.5 : 3‬‬
‫النسبة المئوية للتفاعل ته عبر ع الئابل ال تألع أتا ال اعج لتح عل عتى الئا ل علتيا‬
‫تن اللعرتش ا ي اعج كيلاتي لا نابه تحدتثه ال ج الى ‪ %100‬تهئاك ء ن‬
‫الل اعلت ألد ال يدهج ل ال اعج ات يحدث اعج انب غير ال اعج الر يا نلا يئ ل عئل‬
‫اللعا ‪ .‬ته عبر ع الئابل أي الئا ل العلت الى الئا ل الئظري نضرتأا * ‪100‬‬

‫الئابل اللئعيل لت اعج =(الئا ل العلت ‪ /‬الئا ل الئظري ) * ‪100‬‬

‫= ‪ – 100‬الئابل اللئعيل لت اعج‪.‬‬ ‫الئابل اللئعيل لتلعا‬

‫‪52‬‬
 ‫الباب الثاني‬
‫الطرق العامة لتنقية المواد العضوية الصلبة والسائلة‬

‫‪53‬‬
 ‫الطرق العامة لتنقية المواد العضوية الصلبة والسائلة‬
‫غالبيل ال اعلت العضعيل ي احبتا اعلت ثانعيل يئ ل عئتا نركبات ثانعيل أئابل ألتيتل‬
‫يع بر ت عدها شعا ل نا ل ال اعج تلت ختص ن هذا اللعا ل حالل كا نا ل ال اعج‬
‫‪ Crystallization‬تال اان‬ ‫تاللعا ل صعيل صتبل هئاك طريقي هلا البتعيل‬
‫‪ Sublimation‬تاه ياي ي ن البريق ي يع لد عتى االه للات أي نا ل ال اعج تاللعا‬
‫ل الخعاص ال ي يا يل‬
‫تلى حالل اذا كا نا ل ال اعج ل ال عيل الاا تل لن علتيل ال قبير ‪ Distillation‬أننعاعتا‬
‫ا خدم ل ئقيل اللركبات العضعيل الاا تل ت عش ن برا يضا لديا ل علتيل اال خلص‬
‫‪Extraction‬‬
‫تنقية المواد العضوية الصلبة‬
‫أوال‪ :‬البلورة ‪Crystallization‬‬
‫ع بر البتعيل هم طرا ئقيل اللركبات العضعيل ال تبل ن اللعا ات ن الئعا ل اليانعيل‬
‫لت اعج‪ .‬ت ع لد البتعيل عتى اه ياي نذي نئا يج ا عالر أه عدل اش راطات تهى ‪.‬‬

‫• له ألديل عتى اذاأل اللادل العضعيل ال تبل عاليل عتى الااه ت ئيتل عتى البايد‪.‬‬
‫• اللعا ألاأتل لتذتأا ل اللذي عتى البايد ات ال ذتف ليه أال اخي ل الحالل امتلى ظج‬
‫ذا بل تي م ل تتا أخبعل ال رشيح تلى الحالل اليانيل ال ذتف اللعا نتا ياً ليه ح ى أعد‬
‫ال اخي تأذلك ي م ال ختص نئتا أال رشيح امتل لت ختص ن اللعاد غير الذا بل‪.‬‬
‫• اللذي ن ع ط ت ريع ال باير ح ى ي م ج يف البتعيات أاتعلل ل عيي دي ل ان تايها‪.‬‬
‫يكع اللذي غير ام شديد االش عال (ألدي اإلنكا )‪.‬‬ ‫•‬
‫• يج ا ال ي اعج اللذي كيليا يا نع اللركبات اللراد ئقي تا‪.‬‬
‫نقاط تؤخذ في االعتبار عند اختيار مذيب لعملية البلورة‬
‫ئ اللرك العضعي ل بعا للبدا اللبيه يذي شبيته ‪ Like dissolve like‬ع بر‬ ‫• ركي‬
‫ألاعدل عانل لذتأا اللركبات العضعيل لئجد اللركبات القببيل ذتف ل اللذيبات القببيل‬
‫تاللركبات ال ير ألببيل ذتف ل اللذيبات ال ير ألببيل ‪ .‬نيل الكحعالت ح ع نجلععل‪-‬‬
‫‪ OH‬ذتف ل اللاء ن يجل ل كعي يتاأط هيديت يئيل تأ يادل طعل الاتاتل لتكحعل قج ألاأتيل‬
‫الكرأعكايتيل ‪–COOH‬‬ ‫ذتأانه أاللاء ن يجل زيادل الج ء ال ير ألبب ‪ .‬كذ لك االحلا‬

‫‪54‬‬
‫تاالنيئات ‪ –NH2‬كع يتاأط هيديت يئيل ت ذتف أاللذيبات القببيل نيج الكحعالت تأ يادل‬
‫طعل الاتاتل ال ذتف أاللذيبات القببيل تلك ذتف أاللذيبات ال ير ألببيل نيج ياأع كتعييد‬
‫الكرأع ‪.‬‬
‫• الخبرل العلتيل اذ ي م ا راء عدل اه بايات أابل أا خدام كليات ص يرل عتى عدل نذيبات‬
‫لت عصج الى اللذي امنا‬
‫يئيل ‪Fractional‬‬ ‫ل حالل ت عد هتيط ن اللعاد يلك ا راء علتيل أتعيل‬
‫‪crystallization‬تذلك أإذاأل الختيط ل اللذي اللئا ت اخي اللحتعل لي بح نلبح الحد‬
‫اللكعنات تغير نلبع لباأل اللكعنات تأال بريل ئ ج أتعيات اللكع الللبع لتلحتعل تي م‬
‫اخي الراشح نرل هر لي ج لت لبع أنحد اللكعنات امهر تالذي يئ ج أتعيا ه أال بريد‬
‫ت كري العلتيل تألد ح اج علتيل ال ئقيل الى اعادل أتعيل ‪ Recrystallization‬لكج نا ل عتى‬
‫حدا أعد ل تل ع الختيط‪.‬‬
‫ألد عا تك هلل علتيل البتعيل عدم ان ال أتعيات اللرك أ عيل نقيل أعد بريدل يغم لبع‬
‫اللحتعل أتا تلت ت عتى ذلك هئاك ثلث طرا‪.‬‬
‫• أذي اللحتعل أبعض أتعيات اللرك الئقيل‪.‬‬
‫• علج اح كاك عتى داي دتيا اللحتعل أداهج اللحتعل أااا ز ا يل ات نعدنيل‪.‬‬
‫الل كليل ن نذي اهر الى اللحتعل لل ألاأتيل ان اج عاليل أاللذي اللا خدم لى البتعيل‬ ‫•‬
‫عتى ا يكع اللرك األج ذتأانن أاللذي اللضاش ح ى يحج نحتل تيبردل لى صعيل‬
‫أتعيات نقيل ن اللحتعل ت الى هذل العلتيل ألختعط اللذيبات ‪.Mixed solvent‬‬
‫الخطوات العملية لبلورة مادة عضوية‪.‬‬
‫اذاأل اللادل غير الئقيل ل نذي نئا نع ال اخي‬ ‫‪.1‬‬
‫رشيح اللحتعل تهع اه إلزالل اللعا ال ير ذا بل تال ختص نئتا‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫أتعيات اللادل العضعيل ل‬ ‫أعد ركي اللحتعل أال اخي ي رك الراشح يبرد أبطء ل ر‬ ‫‪.3‬‬
‫صعيل نقيل‬
‫رشيح أتعيات اللا دل العضعيل أا خدام أللع ال رشيح تغايتتا أقتيج ن اللذي اللا خدم‬ ‫‪.4‬‬
‫ل البتعيل لت ختص ن أقايا اللحتعل اللح ع عتى اللعا الذا بل‪.‬‬
‫ج يف البتعيات الئقيل‪.‬‬ ‫‪.5‬‬

‫‪55‬‬
 ‫ثانيا‪ :‬التسامي ‪Sublimation‬‬
‫هئاك أعض اللعاد العضعيل لي أخاصيل ال اان تهى ألدي تا عتى ال حعل أال اخي‬
‫ن ال عيل ال تبل الى ال عيل البخاييل نباشرل دت اللرتي أال عيل الاا تل ت تك اللعاد‬
‫حعل الى ال عيل الاا تل‬ ‫ع لد علتيل ئقي تا عتى ا خدام ال اان لت ختص ن اللعا ال‬
‫أال اخي ات ظج ل صعيل صتبل‪ .‬نيال ذلك ا خدام علتيل ال اان ل ئقيل حانض البئ تيك‬
‫‪ Benzoic acid‬تاالنيراكيئع ‪ Anthraquinone‬تالئ الي ‪ naphthalene‬تالكالعي‬
‫‪ Camphor‬تغيرها ن اللعاد ال لتا هاصيل ال اان ‪.‬‬
‫تل تم هاصيل ال اان يج نعرلل الض ط اللقاأج لتئقبل اليلثيل ‪ Triple point‬تهى الئقبل‬
‫ال يكع ليتا حاالت اللادل اليلث الحالل البخاييل تالحالل ال تبل تالحالل الاا تل ل حالل ا ا ‪,‬‬
‫ط عال كتلا تج ذلك االن قال اللباشر ن الحالل ال تبل‬ ‫تكتلا كان الئقبل اليلثيل عتى‬
‫الى ال ازيل نباشرل ح الض ط الجعي نع يلع دي ل الحرايل‪ .‬تالئقبل اليلثيل ن اليعاأ‬
‫ال ي يا يل لتلادل‪.‬‬
‫اللكج ال ال يع ح العلألل أي الض ط تالحرال ت يير حاالت اللادل‪.‬‬

‫خطوات عملية التسامي‬

‫ات حلام‬ ‫ئل صيئ ت ع ع عتى لت أئ‬ ‫ع ع كليل ن اللادل العضعيل ال تبل ل‬ ‫‪.1‬‬
‫نا ى ات خا كترأا ى‬
‫ي م بيل الج ئل ال يئ أعيا نيقعف ن تيا ال رشيح ات يألا املعنئيعم‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫ع ع لعا الج ئل تتيا ال رشيح أللع ز ا ات ز ا ل اعل‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫ي م اخي الج ئل اخيئا هيئا‪.‬‬ ‫‪.4‬‬

‫‪56‬‬
 ‫‪ .5‬اان اللادل العضعيل ت لر اأخر تا ن هلل اليقعف أعيألل ال رشيح ات يألا‬
‫املعنئيعم ل قاأج بح ز ا ل الااعل ليحدث كييف الى ال عيل ال تبل لعا تيألل‬
‫ال رشيح تعتى الابح الداهت ل ا ل الااعل ت بقى اللعا ل البع قل‪.‬‬

‫تنقية المواد العضوية السائلة‬

‫أوال‪ :‬التقطير ‪Distillation‬‬
‫هع عبايل ع حعيج اللادل العضعيل الاا تل أال تيا الى ال عيل البخاييل ثم أال كييف ي م حعيتتا‬
‫الى ال عيل الاا تل نرل اهر ل صعيل نقيل‪.‬‬
‫اللرتط ال يج ا عالر أالاعا ج ال يل ئقي تا أال قبير‬
‫• ا كع تتل ال باير نابيا‪.‬‬
‫• كع ثاأ ل عتى دي ل غتيانتا نابيا‪.‬‬
‫• العز الج يئ غير نر ع‪.‬‬
‫• ألع ال جاذف أي الج يئات عي ل‬
‫ع بر علتيل ال قبير ‪Distillation‬ه العلتيل الر يايل ل ئقيل اللعاد العضعيل الاا تل تيع د‬
‫نئتا يأع طرا ل ئقيه الاعا ج العضعيل خ تف بعا لببيل اللعاد اللراد ئقي تا تاللعا ن‬
‫حيث دي ل غتيانتا تند حلتتا لدي ات الحرايل اللر عل ‪ ,‬تليلا يتى اميأع طرا اللا خدنل‬
‫ل قبير الاعا ج العضعيل‪.‬‬

‫‪57‬‬
 ‫التقطير العادي‬
‫ي م ليتا اخي الاا ج اللراد قبيرا الى دي ل ال تيا لي حعل الى أخاي ي م كيي ه الى ا ج نرل‬
‫اهري ن هلل بريد البخاي أعا بل نكيف تيا قج نا ل ال كييف ل دتيا تيا خدم ال قبير‬
‫العادي ل ئقيل الاعا ج العضعيل ال ح عي شعا غير ن بايرل تال حبم عتى دي ل غتيانتا‬
‫تاأاط صعيل لجتاز ال قبير العادي كلا هع نع ح أاللكج ال ال ‪ .‬ألايتيل ات دتيا ييب أ عه ه‬
‫رنعن ر لرصد دي ل حرايل أخاي الاا ج تنكيف انب ل بريد البخاي ت حعيتل لت عيل الاا تل‬
‫تيلك اخي القايتيل أالتت اللباشر (لت أئ ) ات أا خدام حلام نا ات خا كترأ‬
‫أئاء عتى طبيعل كج ا ج ن حيث القاأتيل للش عال ن عدنه تدي ل غتيا الاا ج‪ .‬ت ا لر‬
‫علتيل ال اخي الى العصعل لدي ل غتيا الاا ج تال ي م يصدها أا خدام ال رنعن ر الليب‬
‫أ عهل الدتيا تأال ال يلك اع باي تاز ال قبير العادي احد ت ا ج قدير دي ل غتيا الاا ج‬
‫تلى حال نلحظل ذأذف ات يير ل دي ل ال تيا اللاجتل عتى ال رنعن ر لتذا يعئى أدايل‬
‫يير دتيا اال قبال ال قبال الاا ج االهر‪.‬‬ ‫لخرتج ا ج اهر نل ج أالاا ج امتل تت‬

‫التقطير البخاري ‪Steam distillation‬‬

‫يا خدم هذا الئعع ن ال قبير نع الاعا ج ال ير نل ل أاللاء تلتا القاأتيل لت باير نع أخاي‬
‫اللاء تلتا دي ل غتيا اعتى ن اللاء تال كرل الر يال ل ال قبير البخايي هع ه ض دي ل‬
‫‪58‬‬
‫بح الاا ج لي اعد أخاي الاا ج تأخاي اللاء‬ ‫غتيا الاا ج ن هلل دلع أخاي اللاء ح‬
‫ت بعا لقاعدل ال ئص عتى ا الض ط البخايي لختيط يااتي نجلعع الض عط البخاييل‬
‫للكعنات الختيط لن الختيط ي تى عئدنا ي اات نجلعع الض عط البخاييل نع الض ط الجعي‬
‫العاألع عت الختيط تن ثم ئخ ض دي ل غتيا الاا ج مألج نعدل لليل نجد البرتنعأئ ي لل‬
‫ط‬ ‫دي ل غتيا ‪ ᵒ155‬م تاللاء تى عتى ‪ ᵒ100‬م أيئلا نختبتلا ي تى عتى ‪ᵒ 95.3‬م عت‬
‫عي ‪ 760‬نم ز ب ‪.‬‬
‫تاللكج ال ال يع ح اأاط صعي ت ل ال قبير أبخاي اللاء لئجد انل ي كع ن غليل كل دي‬
‫ل عليد أخاي اللاء الذ يجد طري الى ا ج بح الاا ج العضعي أالدتيا الل ج أال ليل‬
‫لي اعد أخاي الاا ج تأخاي اللاء ن هلل انبعأل أ عهل الدتيا لعا بح الاا ج لي كيف هتيط‬
‫البخايي تي م ا قبالل ل دتيا ثم ي م ل ج الاا ج ع اللاء أا خدام أللع ل ج نظرا لببيعل‬
‫عدم االن اج أيئتلا‪ .‬تيلحظ ل هذا الجتاز عدل نقاط تهى‬
‫ت عد انبعأل امنا ل ال ليل تهى انبعأل ز اج طعيتل أقدي كال ن عحل ن البرلي تن لع ل‬
‫ح بح اللاء داهج ال ليل للعادلل الض ط داهج ال ليل تنئع ان جايها ات هرتف أخاي اللاء‬
‫اللعلد داهج ال ليل‪.‬‬
‫ي م حديد نقبل ان تاء علتيل ال قبير عئد هرتج ألبرات ناء يا قل نلا يعئ ان تاء هرتج أخاي‬
‫الاا ج تي م اغلا الجتاز ن هلل ل ج العصتل أي ال ليل تدتيا الاا ج اللراد ئقي ه تال‬

‫‪59‬‬
‫ألبج اغلا التت ع ال ليل تذلك ح ى ال يحدث ان اص عكا ‪ Back suction‬لتاا ج‬
‫داهج ال ليل ل حال م اط اء التت ع ال ليل دت ألبع العصتل تير ع ذلك اله لل الض ط‬
‫داهج ال ليل ن يجل ل ج التت تأال ال يقج الض ط داهج ال ليل ليئ قج الاا ج ن الدتيا ذت‬
‫الض ط اللر ع الى ال ليل ذات الض ط اللئخ ض‪.‬‬

‫التقطير تحت ضغط منخفض ‪Vacuum distillation‬‬

‫يا خدم هذا الئعع ن ال بير ل حالل الاعا ج ال لتا دي ل غتيا نر عل تغير ثاأ ل عتى‬
‫دي ل غتيانتا (أعض اللعاد حبم عتى دي ات الحرايل اللر عل) تأال ال ي م ال قبير ح‬
‫ريغ لخ ض الض ط عتى بح الاا ج ن هلل ا خدام نضخل ريغ تأال ال لا الاا ج‬
‫ي بخر عتى دي ل حرايل األج ن دي ل غتيانه‪.‬‬

‫التقطير التجزيئي ‪Fractional distillation‬‬

‫يا خدم هذا الئعع ن ال قبير ل حالل ت عد عا ج (شعا ) ن بايرل نخ تبل أالاا ج اللراد‬
‫ئقي ه ألعئى اهر الاا ج اللراد ئقي ه يح ع عتى شعا ن قايأل نعه ل دي ل ال تيا (ل‬
‫حدتد ‪ 10‬دي ات ات األج) يا خدم ليه اعلدل ج ل عبايل ع اعلدل ز ا يل لتا اشكال عدل عتى‬
‫شكج لقاعات ز ا يل علج عتى كييف أخاي الاا ج دييجيا ت خ تف االعلدل ل البعل تي م‬
‫ركي نكيف ل نتايل علعد ال ج ل تأه رنعن ر ل قدير دي ل غتيا الاا ج اللكيف‪ .‬عئد‬
‫‪60‬‬
 ‫تك االعتى ل‬ ‫كيف ه‬ ‫اعد اأخرل الاعا ج‪ ،‬تلك اتل اللعاد ال‬ ‫اخي هتيط الاعا ج‬
‫دي ل غتيانتا تال ح اج طاألل اعتى لت بخير‬

‫ثانيا‪ :‬االستخالص ‪Extraction‬‬

‫يع لد ا خلص نرك ن أيئل ال اعج عتى االه لش ل الخعاص الببيعل أي نكعنات‬
‫الختيط لذا ال خلص اللرك العضعي ن الع ط اللا يضاش نذي عضعي تي م الرج‬
‫أا خدام أللع ل ج ثم ي رك ل كع طبق ي ي م ال ختص ن الببقل اللا يل ت بخير اللذي‬
‫العضعي‬
‫اال خلص عتى كير ن نرل يعد اكير ك اءل ن اال خلص عتى نرل تاحدل تل قدير ك ا ه‬
‫علتيل اال خلص يبب القانع ال ال ‪:‬‬

‫‪ Wn‬الكليل الل بقيل ن اللادل أعد اال خلص ل الع ط اللا‬ ‫حيث‪:‬‬
‫‪ Wo‬الكليل اإل لاليل ن اللادل اللراد ا خلصتا‬
‫‪ K‬نعانج ال عزيع لتلادل أي اللذي القبب تاللذي العضعي‬

‫‪61‬‬
 ‫‪ n‬عدد نرات اال خلص‬
‫‪ v‬حجم اللحتعل ال ير عضعي اللراد اال خلص نئل‬
‫‪ S‬الكليل اللا خدنل ن اللذي العضعي لكج نرل ا خلص‬
‫مقياس نقاء المادة العضوية‬
‫أعد االن تاء ن نرحتل ئقيل اللادل العضعيل ن هبعل ال نكد ن عدل علتيل ال ئقيل تي م‬
‫ذلك ن هلل ألياس احد اليعاأ ال ي يا يل لتلادل تن اللعرتش ا دي ل غتيا اللعاد الاا تل‬
‫نثر أع عد شعا أاللادل لذا ل هذا‬ ‫تنقبل االن تاي لتلعاد ال تبل ن اليعاأ ال ي يا يل ال‬
‫الج ء عش نديس طرا قدير نقبل االن تاي لتلعاد ال تبل تدي ل ال تيا لتلعاد الاا تل‬
‫أتدش ال نكد ن ك ا ه علتيل ال ئقيل تألبج الدهعل ل نرحتل ال عرش عتى ال ركي الكيليا‬
‫أاه بايات الكلف ع العئاصر تص يا‪.‬‬
‫تقدير نقطة االنصهار‬
‫نقبل االن تاي للادل صتبل ه دي ل الحراييل ال يكع ليتا الحالل ال تبل لتلادل ل حالل‬
‫ا ا نع الحالل الاا تل دت يير ل دي ل الحرايل تعئد نقبل اال ا كع دي ل الحرايل‬
‫جلد أتا تك اللادل عئدنا كع أحالل‬ ‫ال ئ تر أتا ناد ل صتبل نقيل ه الدي ل ن اتا ال‬
‫امن تاي ح الض ط الئظان‬
‫هئاك طريق ي ل قدير نقبل االن تاي‬
‫‪ .1‬البريقل اللجتريل ‪ Microscopic method‬أا خدام تاز نقبل االن تاي أال اخي‬
‫الكترأ تهع عبايل ع ألال نعدن ياخ كترأيا نجت ألكا لع ع رنعن ر لقياس‬
‫دي ل حرايل القال تكذا نقبل االن تاي لتلادل أاإل الل للكا لع ع العيئل اللخ برل‬
‫ن اللادل العضعيل ال تبل ل أا خدام انبعأل شعريل ت ع بر هذا البريقل ن يدل ل حالل‬
‫اللعاد ال لتا نقبل ان تا نر عل تطريقل العلج عتيل كع كال ال ‪ :‬اح اللادل‬
‫العضعيل حقا يداً عتى تيألل رشيح ثم يدهج ء ن اللادل العضعيل ل انبعأل شعريل‬
‫نادتدل ن حد البرلي (ي ت طرش امنبعأل اللعريل أتت ن با أئ أحيث يكع‬
‫اي اع اللادل ال تبل ل امنبعأل حعال (‪ )2-1‬م داهج امنبعأل اللعريل (أبرألتا لعا‬
‫بح صت ) يب امنبعأل اللعريل داهج الجتاز ح ى ئ تر اللادل تنلحظ دي ل‬

‫‪62‬‬
‫الحرايل تهذا ه دي ل ان تاي اللادل تي م كراي القياس عدل نرات ت اجيج الل ع ط‬
‫ت ع بر اللادل نقيل ل حدتد اه لش نقدايا ‪ 0.5±‬م ع الليب أاللرا ع العتليل‪.‬‬

‫‪ .2‬طريقل االنبعأل اللعريل ‪ Capillary tube method‬أا خدام حلام ا ج ياخ أالتت‬
‫ات انبعأل ثايج ‪ Thiel tube‬ت ع لد هذا البريقل عتى حضير العيئل نيج البريقل الااأ‬
‫ذكرها ل انبعأل شعريل ت د البرش الا تى نئتا ثم ي م يأبتا ألريط نباطى نع‬
‫رنعن ر أحيث كع نا ع العيئل داهج االنبعأل اللعريل ألا عي نا عدع ال ب ل‬
‫ال رنعن ر تي م غلاتلا ل الحلام الاا ج عتى ا يكع نا ع اللا عدع ال ب ت‬
‫البرش اللتحعم ن االنبعأل اللعريل عئد نئ ف نا عي الاا ج تكذلك طرش االنبعأل‬
‫عتى ا كع‬ ‫اللعريل الل ع يكع لعا نا عي الاا ج تي م ا خدام ا ج نئا‬
‫دي ل ان تاي اللادل اللخ برل األج ن دي ل غتيانل تي م يلع دي ل الحرايل دييجيا عتى‬
‫ا ي م اجيج دي ل حرايل ال رنعن ر ال بدا عئدها اللادل أاالن تاي ت كري عدل نرات‬
‫تيؤهذ الل ع ط تيلحظ ا اللادل الئقيل ئ تر ألكج نباشر تلي دييج ‪.‬‬

‫‪63‬‬
 ‫تقدير درجة الغليان‬
‫بتا البخايي نااتيا الض ط الجعي تيكع الاا ج‬ ‫دي ل ال تيا ه تك الدي ل ال يكع‬
‫تالبخاي ل حالل ا ا ديئانيك ‪ ،‬تعتيه لإ دي ل ال تيا عش خ تف ن ا ج الى آهر‪،‬‬
‫بتا البخايي عال تأال ال كع دي ل غتيانتا نئخ ضل تالعك‬ ‫لالاعا ج الل بايرل يكع‬
‫ل حالل اللعاد امألج بايراً‪ ،‬تلذلك ع بر دي ل ال تيا ن اليعاأ ال ي يا يل التانل لتلعاد‬
‫الكيليا يل‪.‬‬
‫تيع لد ألياس دي ل ال تيا عتى علر اللادل الكيليا يل لإذا كان كبيرل أليا عئد علتيل ال قبير‬
‫لتلادل نا اذا كان ألتيتل لإنئا نا خدم الجتاز الذي ي م شرحه ل هذا ال جرأل‪.‬‬
‫ام ت ل تامدتات اللبتعأل‪:‬‬
‫نبعأل ز ا يل حد طرليتا ن ت ‪ -‬نبعأل شعريل – رنعن ر‪ -‬حلام زي‬
‫كع الكليل الل علرل ألج ن ‪ 3‬نج نع نراعال كج‬ ‫ر هذا امدتات ت عد لتقياس عتى‬
‫الععانج ال ؤدي الى نجا علتيل القياس أدألل‬
‫هبعات العلج‪:‬‬
‫ع اللادل اللراد ألياس دي ل غتيانتا ل نبعأل ز ا يل ن ت حد طرليتا‪.‬‬
‫ايأط امنبعأل ال ا يل نع رنعن ر أحيث كع اللاد ج امنبعأل ألحاذال نا عدع ال رنعن ر‪.‬‬
‫ع البرش الل ع منبعأل شعريل يقل داهج امنبعأل ال ا يل عتى يكع البرش الل ع‬
‫ن لعيا ل اللادل اللراد أليا تا‪.‬‬

‫‪64‬‬
‫ع ليع اللح عيات ل حلام زي ت خ ح ى حدتث لقاعات‪ .‬اه ض التت تان ظر ح ى‬
‫ي عد الاا ج ل امنبعأل اللعريل تأل دي ل ال تيا ‪ .‬كري العلج لت نكد ن صحل القياس‪.‬‬

‫الذوبان ‪Solubility‬‬
‫يئات اللذي ‪.Solvent‬‬ ‫يعرش الذتأا أانل داهج (ان لاي) يئات اللذاف ‪ Solute‬أي‬
‫يئات اللذاف ت كع أكليل اكبر أكيير ن اللذاف عاء كا‬ ‫تاللذي هع اللادل ال ح ع‬
‫اللذاف غاز ات ا ج ات صت ‪ ,‬تيكع الذتأا لتلعاد الاا تل أ كعي نحتعل ن جان نل ج نيج‬
‫ذتأا الكحعل ل اللاء أاالن اج تيكع الذتأا لتلعاد ال تبل أاه اء أتعيات اللذاف ت كعي‬
‫نحتعل ن جان نيج ذتأا الاكر ل اللاء‪.‬‬

‫‪65‬‬
 ‫هئاك نععي ن الذتأا‬
‫الذوبان الطبيعي (الفيزيائي)‬
‫يئات اللذي دت حدتث‬ ‫تهع الذتأا الذي يحدث ليه داهج لج يئات اللذاف أي‬
‫اعج كيليا تال يحدث يير لج يئات اللذاف تيلك ا ر اعتا ن هلل ال ختص‬
‫ن اللذي تن انيتل الذتأا الببيع الذتأا ل اللاء ات الذتأا ل امثير‪.‬‬
‫ؤثر ل الذتأا الببيع لتلركبات العضعيل‪.‬‬ ‫تن الععانج ال‬
‫‪ .1‬العز الج يئ لتلرك ‪ ،‬اذ ا اللركبات ذات العز الج يئ الكبير قج ألدي تا عتى‬
‫الذتأا أاللقاينل أاللركبات ذات العز الج يئ ال ير‪.‬‬
‫‪ .2‬اللجانيع ال عالل أاللرك العضعي‪ ،‬اذ ا لتلجانيع ال عالل اثير عتى هعاص القببيل‬
‫لتلرك العضعي تن ثم ألدي ه عتى الذتأا ل اللاء كلذي ألبب ات االثير كلذي‬
‫عضعي‪.‬‬
‫‪ .3‬طريقل جلع أتعيات اللرك ‪ ،‬اذ ا أعض اللركبات يلحظ أرتدل اللحتعل هلل‬
‫علتيل االذاأل ن يجل الن اص الباألل اللزنل لت ت عتى ألع ال راأط أي البتعيات‬
‫يئا تا نع‬ ‫‪ .4‬نديت ‪ Hydration‬يئات اللرك ‪ ،‬اذ نجد أعض اللركبات ر بط‬
‫يئات اللاء أئاه ثاأ ل ت تك العلتيل اتج ن ذتأا تك اللركبات‬
‫الذوبان الكيميائي‬
‫يئات اللذاف ت يئات اللذي تيحدث‬ ‫تهع الذتأا الذي ي احبه اعج كيليا أي‬
‫كاير لرتاأط ت كعي يتاأط ديدا ت ير ال عيل الكيليا يل لتلذاف تال يلك ا ر اع‬
‫اللذاف أ عي ه امتلى أال ختص ن اللذي ‪ .‬ن انيتل ذلك الذتأا ل نحاليج االحلا‬
‫تالقعاعد‬
‫التدش ن ديا ل الذتأا لتلرك العضعي ي يد ل ال عرش عتى طبيعل ت تعك اللرك‬
‫العضعي تياتج علتيل ئي ه اذ انه ن اللعرتش ل الكيلياء ا اللذيبات ذي اشباهتا ن‬
‫اللعاد‪ Like dissolved like‬ألعئى ا اللذيبات ذات ال ل القببيل لتا القديل عتى اذاأل‬
‫اللركبات القببيل تالعك صحيح تأال ال نجد ا اللجانيع ال عالل أاللركبات العضعيل لتا نثير‬
‫عتى ألببيل اللركبات تأال ال ؤثر عتى ذتأانتا ل اللذيبات اللخ ت ل تأال ال يااهم اه باي‬
‫الذتأا ألكج لعال ل عألع اللجلععل ال عالل أاللرك العضعي‪.‬‬
‫‪66‬‬
‫هلل اه باي الذتأا ي م ا راء اذاأل لتلرك العضعي اللراد اه بايا ل كليه نئا بل ن عدد‬
‫ن اللذيبات عاليا أحيث اذا لم حدث علتيل ذتأا لتلرك العضعي ل اللذي امتل ي م اه باي‬
‫اذاأه أاللذي ال ال تهكذا تأئاء عتى ن يجل اه باي االذاأل م قايم اللركبات العضعيل ل بع‬
‫نجانيع‪.‬‬
‫اللذيبات اللا خدنل عاليا هلل اه باي اإلذاأل‬

‫• اللاء‬

‫• االثير‬

‫• نحتعل هيديتكايد ال عديعم (‪%5 )NaOH‬‬

‫• نحتعل أيكرأعنات ال عديعم (‪%5 )NaHCO3‬‬

‫• نحتعل حلض التيديتليك (‪%5 )HCl‬‬

‫• حلض الكبري يك اللرك البايد‪.‬‬

‫• حلض ال ع عييك‬
‫خطوات اختبار الذوبان‬

‫• يا خدم هلل االه باي انبعأل اه باي نظي ل ت الل‬

‫اللادل ا تل‬ ‫• يؤهذ كليل ألتيج حعالى ‪ 0.1‬م ن اللادل ال تبل ات ‪ 5- 4‬نقاط اذا كان‬
‫ت ع ع ل انبعأل االه باي‬

‫بعا للخبط نجانيع الذتأا تي م الرج يدا‬ ‫• يضاش ‪ 2‬نج ن اللذي‬

‫اللخ بر ات حدتث ان اج تي م‬ ‫• يلحظ حدتث الذتأا ن هلل اه اء أتعيات اللرك‬

‫حديد نجلععل الذتأا ‪.‬‬

‫‪67‬‬
 ‫ي م دتي الئ ا ل ل الجدتل اللرل ‪.‬‬
‫‪Group‬‬ ‫‪Water‬‬ ‫‪Ether‬‬ ‫‪5% NaOH‬‬ ‫‪5% NaHCO3‬‬ ‫‪5% HCl H2SO4 Conc. 85% H3PO4‬‬

‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪II‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪IIIA‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪IIIB‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪IV‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪VA‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪VB‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪VI‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪VII‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬

‫• ‪ +‬عئى حدتث ذتأا & ‪ -‬عئى عدم حدتث ذتأا‬

‫• اللركبات ألجلععل الذتأا الخانال تالااد ل ‪ VA , VB , VI‬ع بر نركبات ن عادلل‬

‫ال ح ع ل ركيبتا ي ن الكبري ات الئي رت ي ل حي اللركبات ألجلععل الذتأا‬
‫الااأعل ‪ VII‬ع بر نركبات ن عادلل ح ع ل ركيبتا الكبري ات الئي رت ي‬

‫‪68‬‬
 :‫نلعذج لجدتل يصد الئ ا ل‬
Solubility in
Compound 5% 5% 5% H2SO4 85% Group
Water Ether
NaOH NaHCO3 HCl Conc. H3PO4

Example 1 + + I

Example 2 - - + + IIIA

69
 ‫الباب الثالث‬
‫التحليل الوصفي للعناصر بالمركبات العضوية‬

‫‪70‬‬
 ‫التحليل الوصفي للعناصر بالمركبات العضوية‬
‫يعبر ع الكلف ع ت عد العئاصر أاللرك العضعي تيع بر الكرأع تالتيديت ي‬
‫تاالكاجي تالئي رت ي تالكبري تالتالع يئات العئاصر امكير شيععا ل اللرك العضعي‬
‫تيعد ال حتيج العص لتعئاصر أاللرك العضعي تلى نراحج ال عرش عتى العئاصر اللع عدل‬
‫ل ال ركي الكيلاتي لتلرك العضعي‪.‬‬
‫ي ضج عادل ا راء اه باي اح راا ‪ Ignition test‬تذلك أع ع ء ن اللرك العضعي‬
‫حعالى ‪ 0.1‬م عتى ألبعل ه ش ات أل ي ات ل أع قل ه ليل تال اخي تال أتبف ثم رلع‬
‫الحرايل دييجيا تنلحظل تعك اللرك العضعي‪.‬‬
‫تي يد اه باي االح راا لتلرك العضعي ل نعرلل الخعاص العانل لتلرك اذ ا تعك اللرك‬
‫جاا الحرايل يخ تف أاه لش ركيبه‪ .‬تيلحظ هلل االح راا اعد غازات ات اأخرل تطبيعل‬
‫الل بق ن اللرك أعد االح راا ت كلي تا تيلك ا اله نقاط ن اللاء تاه باي حلع ل‬
‫اللختعط أعيا عباد اللل تيل ا الل نقاط ن نحتعل حلض ‪ HCl‬تنلحظه لعيا تذتأا‬
‫الل بق ‪.‬‬
‫الكشف عن الكربون والهيدروجين‬

‫ي م الكلف ع الكرأع تالتيديت ي ل اه باي تاحد ن هلل اكادل اللادل العضعيل أعا بل‬
‫ال اخي نع ناحعا كايد الئحاس الجاش ل انبعأل اه باي الل عتى ا ي ج طرش االنبعأل‬
‫أننبعأه هر ح ع عتى ناء الجير (نحتعل نلبع ن هيديتكايد الكالايعم (‪) Ca(OH)2‬‬
‫كلا نع ح أاللكج ال ال ‪ .‬تيلحظ اكادل الكرأع ل اللادل العضعيل الى غاز ثان كايد‬

‫‪71‬‬
‫اأيض ن كرأعنات الكالايعم ل حي نكاد‬ ‫الكرأع الذي يعكر ناء الجير نكعنا يا‬
‫التيديت ي اللع عد ل اللادل العضعيل الى ناء كيف اعتى االنبعأل (أايد نابيا) ت ل ص‬
‫أعا بل كبري ات الئحاس ال نا ‪ anhydrous copper sulphate‬تأذلك ي م ال نكد ن ت عد‬
‫الكرأع تالتيديت ي ل اللرك اللخ بر‪.‬‬

‫الكشف عن النيتروجين والكبريت والهالوجينات‬

‫م راء كلف تص ى ع عئاصر نيج الئي رت ي تالكبري تالتالع يئات يج ا كع ل‬
‫صعيل ن نيئل لذا ي م حبيم لت ركي الج يئ لتلرك العضعي ح ى حعل العئاصر الداهتل ل‬
‫ركيبل ن ال عيل الج يئيل غير الل نيئل الى ال عيل الل نيئل ح ى ياتج ا راء اه بايات‬
‫ال حتيج غير العضعيل عتيتا‪ .‬تل حبيم اللرك العضعي الى ال عيل الل نيئل ي م ذلك أبريق ي‬
‫الطريقة األولى يسمى اختبار السين ‪Lassaigne‬‬

‫تليه ي م ال تر لتلرك العضعي نع نعد ال عديعم ‪ Sodium fusion‬ت حعل العئاصر‬

‫اللع عدل الى انل صعديعم لئجد الئي رت ي ل صعيل يانيد صعديعم ‪ NaCN‬أيئلا الكبري‬
‫ل صعيل كبري يد صعديعم ‪Na2S‬تالتالع يئات ل صعيل هاليد صعديعم ‪ NaX‬ت ليع هذا‬
‫ال عي الكيليا يل ذا بل ل اللاء ياتج الكلف عئتا تيكع الراشح ألاعدي ل كع هيديتكايد‬
‫ال عديعم ‪NaOH‬‬
‫‪C, H, O, N, S, X‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫صهر ‪Fuse‬‬
‫‪NaCN, Na2S, NaX, NaOH‬‬
‫المركب العضوي‬
‫‪ = X‬هالع ي‬
‫الطريقة الثانية وتسمى اختبار ميدلتون ‪Middleton’s test‬‬
‫ي م ليتا صتر لتلرك العضعي نع نختعط اللاغئايعم ات ال نك نع كرأعنات ال عديعم إلنا يل‬
‫ت حعل ليع العئاصر الى ال عيل الذا بل أا يئاء الكبري يكع ل صعيل كبري يد زنك ‪ZnS‬‬
‫غير ذا ل اللاء تي م الكلف عئل ل يا نيدل ع ‪.‬‬

‫‪72‬‬
 ‫تيعي اه باي ال ي ل الكلف ع العئاصر الئقاط ال اليل‪:‬‬
‫‪ .1‬هبعيل ال عانج نع ال عديعم اذ ا ال عديعم نعد شديد االن جاي ل حال عر ه لتلاء‬
‫ات يطعأل التعاء لي اعج تيئ ل غاز التيديت ي الل رألع لذا يج الحذي عئد ا علاله‪.‬‬
‫‪ .2‬ل حال كان كليل ال عديعم اثئاء االه باي غير كاليل ت عا د عئ ري الئي رت ي‬
‫تالكبري أاللرك العضعي لن نرك ثيع يانات ال عديعم ‪ NaSCN‬ألد ي كع عع ا‬
‫يانيد ال عديعم ‪ NaCN‬تالللكتل هئا هع ا ايع الييع يانات ‪-SCN‬‬ ‫ع نرك‬
‫ي داهج تيعبى ن ا ل غير صحيحل عئد الكلف ع الئي رت ي أاه باي ازيا أرت يا لذ‬
‫ل جئ ذلك يج ا خدام نعد ال عديعم أكليل كاليل تي م ال ختص ن ال عديعم ال ا د‬
‫أئتايل علتيل ال تر أإ الل نقاط ن كحعل االييانعل ت ع ح اللعادالت ال اليل كع‬
‫ايع الايانيد تايع الييع يانات‪.‬‬

‫‪Na + S + N + C‬‬ ‫‪NaSCN‬‬

‫‪2Na + NaSCN‬‬ ‫‪NaCN + Na2S‬‬
‫‪2Na + 2CH3CH2OH‬‬ ‫‪2CH3CH2ONa + H2‬‬

‫‪ .3‬ال يئجح اه باي ال ي ل الكلف ع الئي رت ي أبعض اللركبات العضعيل تال ألد‬
‫كع ن بايرل أاإل الل لبعض القعاعد الئي رت يئيل تنل قا تا نيج االنيدات تنركبات‬
‫ثئا امزتي تنركبات الئي رت‪.‬‬
‫تع تى الرغم ن ا اه باي ال ي يعد لضج طريقل لتكلف ع العئاصر أاللرك العضعي اال‬
‫انه ن يجل لتعيعف الااأ ذكرها ي ضج ا بدال ال عديعم أاللاغئايعم ات ال نك تا الل ال عدا‬
‫الجيريل ت كرأعنات صعديعم النا ليلا يعرش ألختعط ال تر ‪ Fusion mixture‬ل اه باي‬
‫نيدل ع ‪. Middleton’s test‬‬
‫‪. Middleton’s test‬‬ ‫عش نك ى هئا أالديا ل العلتيل اله باي نيدل ع‬
‫خطوات اختبار ميدلتون ‪Middleton’s test‬‬
‫ع ع كليل ألتيتل ن اللادل العضعيل أي طبق ي ن نختعط ال تر تذلك ل انبعأل اه باي الل‬
‫تنظي ل‪ .‬ي م اخي امنبعأل عتى لت أئ نع لرير االنبعأل ل أدايل ال اخي عتى التت ل‬
‫‪73‬‬
‫لألنبعأل ح ى االحلراي تيج عدم ا ئلاا االأخرل‬ ‫ت ع نا ج ‪ 45‬دي ل ثم ي م ال اخي الر‬
‫الئا جل يتى ذلك القاء ألاع االنبعأل تهى اهئل (أحرص شديد) ل كنس يح ع كليل ن اللاء‬
‫اللقبر حعالى ‪ 10‬نتى ليئكار الج ء الا تى ن االنبعأل ألا يح عيه ن نعا ل االه باي تي م‬
‫اخي نح عيات الكاس إلذاأل االيعنات الئا جل تيجر علتيل رشيح ات ازاحل لتاا ج (الراشح)‬
‫ل الكنس لتكلف ع الكبري تالذ ا ت د يكع ل‬ ‫ل اناأي اه باي نع االح ات أالرا‬
‫صعيل كبري يد زنك غير ذا ل اللاء انا الراشح لي م الكلف ليه ع ت عد الئي رت ي‬
‫تالتاليدات ‪.‬‬
‫يلحظ ا عدل علتيل صتر اللادل العضعيل يلك قييله ن هلل لع الراشح لالراشح الرا‬
‫دليج عتى عدل علتيل ال تر انا الراشح اللتع يعئى عدم عدل ال تر‪.‬‬
‫الكشف عن الكبريت‬
‫ي م االح ات أالرا داهج الكنس أعد علج ازاحل ات ي م نقج تيألل ال رشيح ألا عتيتا ن يا‬
‫الى كنس نظيف ل حال م ا راء رشيح لئا ل ال تر‪ .‬ت جت تيألل نبتتل أخلت الرصاص‬
‫‪ ،Pb(CH3COO)2‬يضاش حلض التيديتكتعييك‪HCl‬عتى الرا أالكاس تي بى نباشرل‬

‫‪2ZnS + 2HCl‬‬ ‫‪2H2S + ZnCl2‬‬

‫‪H2S + Pb(CH3COO)2‬‬ ‫‪2PbS +‬‬ ‫‪2CH3COOH‬‬

‫أالعيألل الااأ حضيرها اللبتتل أخلت الرصاص نع الرج (ألد يح اج االنر الى ال اخي )‬
‫ي اعد غاز كبري يد التيديت ي ‪ H2S‬ي اعج نع هلت الرصاص تيئ ل كبري يد الرصاص‬
‫‪ PbS‬ل صعيا أقع أئى ات ا عد عتى الابح اللبتج ن العيألل‪ .‬الئ يجل اللع بل تتعي يا‬
‫أئى ات ا عد عتى بح العيألل ن كبري يد الرصاص تعدم تتعي هذا البقع يعئى عدم ت عد‬
‫الكبري أالعيئل‪.‬‬
‫الكشف عن النيتروجين‬
‫يضاش ‪ 1‬نج ن الراشح ات نا ل علتيل االزاحل الى انبعأل اه باي تيضاش اليه أتعيا ن كبري ات‬
‫يا ثم يضاش حلض الكبري يك‬ ‫الحديدتز تي م ال اخي ح ى ال تيا ثم ي رك الختيط ليبرد‬
‫ازيا يالى ازيا أرت يا داللل عتى ت عد‬ ‫اللخ ف (‪ ) 1:1‬تيلحظ كع لع ات يا‬
‫الئي رت ي أعيئل اللرك العضعي اللخ بر تغياف التع امزيا يعئى البيل العيئل لع عد‬
‫‪74‬‬
‫الئي رت ي تألد ي نهر كع التع امزيا لذا يلك رك االنبعأل أالختيط لدأليق ي تن اأعل تتعي‬
‫التع امزيا‪.‬‬
‫اللعادالت ال اليل ع ح اليل الكلف ع الئي رت ي اللع عد ل صعيل يانيد صعديعم تذلك‬
‫ن هلل ال اعج نع كبري ات ال حديدتز ليئ ل حديدت يانيد ال عديعم الذي ي اعج نع كبري ات‬

‫‪FeSO4‬‬ ‫‪+ 6NaCN‬‬ ‫‪Na4[Fe (CN)6] + Na2SO4‬‬

‫‪Ferrous sulphate‬‬ ‫‪sodium ferrocyanide‬‬

‫‪3Na4[Fe (CN)6] + 2Fe2(SO4)3‬‬ ‫‪Fe4[Fe(CN)6]3‬‬ ‫‪+ 6Na2SO4‬‬

‫‪Ferric sulphate‬‬ ‫‪Ferric ferrocyanide‬‬
‫)‪(Prussian blue‬‬

‫الحديديك (ال ئ ل ن اكادل كبري ات الحديدتز أ عج اكاجي التعاء الجعي) ليئ ل نرك‬
‫ازيا التع هع حديدت يانيد الحديديك ات نا يعرش أنزيا أرت يا‬
‫الكشف عن الهالوجينات‬
‫يلك الكلف ع التالع ي ل ياشح اه باي نيدل ع أبريق ي هلا اه باي ن رات ال ضل تاه باي‬
‫البقعل ال ي يل‬
‫اختبار نترات الفضة‬
‫ي م ا الل ‪ 1‬نج ن الراشح الى انبعأل اه باي تيضاش اليل ‪ 1‬نج حلض ني ريك نخ ف تي م‬
‫ال اخي ح ى ال تيا ثم ي رك اللحتعل ليبرد ألبج ا الل ‪ 0.5‬نج ن نحتعل ن رات ال ضل تيلحظ‬
‫تلع الرا‬ ‫كع يا‬
‫يعئى عدم ت عد هاليد ل ياشح اه باي نيدل ع أيئلا كع يا‬ ‫لئجد ا عدم كع يا‬
‫اأيض يذتف هذا الرا ل نحتعل االنعنيا داللل عتى ت عد الكتعييد تذلك ل كع يا اأيض‬
‫اص ر أاه ات اأيض ن ر يذتف أ ععأل ل‬ ‫ن كتعييد ال ضل ل حي ا كع يا‬
‫نحتعل االنعنيا داللل عتى ت عد البرتم ت كع أرتنيد ال ضل ل حي اذا كا الرا اص ر ات‬
‫أئى ن ر ال يذتف ل نحتعل االنعنيا دل ذلك عتى ت عد اليعد ت كع يعديد ال ضل‪.‬‬

‫‪75‬‬
‫التدش ن هبعل غتيا الراشح نع حلض الئي ريك اللخ ف هع ال ختص ن ايعنات الايانيد ات‬
‫الكبري يد تاللح لج ت عدها ل الراشح ل جئ اعتتا نع ن رات ال ضل ت كعي يانيد ال ضل ات‬
‫كبري يد ال ضل عع ا ع اعج ن رات ال ضل نع هاليد ال عديعم‬

‫‪HNO3 + NaCN‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪+ NaNO3‬‬

‫‪AgNO3 + NaCl‬‬ ‫‪AgCl + NaNO3‬‬
‫‪AgNO3 + NaBr‬‬ ‫‪AgBr + NaNO3‬‬
‫‪AgNO3 + NaI‬‬ ‫‪AgI + NaNO3‬‬

‫اختبار البقعة الزيتية‬

‫يضاش ‪ 1‬نج ن الراشح تيحلض أإ الل ‪ 1‬نج حلض كبري يك نخ ف ثم يضاش ‪ 1‬نج ن‬
‫الكتعيتلعيم ات ياأع كتعييد الكرأع (نذي عضعي غير نل ج أالع ط اللا تاعتى كيالل‬
‫لذا يكع ل ألاع االنبعأل ل صعيل أقعل زي يل) يضاش ل الئتايل نقاط ن لعا كايد‬
‫التيديت ي ‪ H2O2‬تهع عانج نؤكاد يئ ل ع اعته نع هاليد ال عديعم ئ التاليد الذ‬
‫‪H2O2 + 2H+ + 2X-‬‬ ‫‪X2 + 2H2O‬‬

‫يذتف ل الع ط العضعي (الكتعيتلعيم ات ياأع كتعييد الكرأع ) ت كع البقعل ال ي يل أئ اجيل‬

‫التع ل حالل ت عد اليعد ات أئ لا ح ل حالل البرتم انا ل حالل ت عد الكتعي ل كع ش الل لذا‬
‫يع بر اه با ي البقعل ال ي يل نلي لئعع التاليد تال يلك االع لاد عتيل ل حديد نا اذا كا اللرك‬
‫العضعي يح ع ل ركيبل عتى هاليد ن عدنه منه ل حالل ت عد الكتعي ال يلك ليي ا ع‬
‫غياف التاليد‪.‬‬

‫‪76‬‬
 ‫جدول (‪ :)2‬نتائج اختبار ميدلتون للكشف الوصفي عن العناصر بالمادة العضوية‪:‬‬

‫مشاهدة & استنتاج‬ ‫تجربة‬ ‫م‬

‫الكشف عن الكبريت‬ ‫‪1‬‬

‫الكشف عن النيتروجين‬ ‫‪2‬‬

‫الكشف عن الهالوجينات‬ ‫‪3‬‬

‫‪77‬‬
 ‫الباب الرابع‬
‫الكشف عن المجاميع الفعالة بالمركبات العضوية‬

‫‪78‬‬
 ‫الكشف عن المجاميع الفعالة بالمركبات العضوية‬
‫‪Function group Analysis‬‬
‫الكحوالت ‪Alcohols‬‬
‫يبت ل ظ كحعل عتى اللركبات العضعيل ال ح عي عتى نجلععل ت كير ن نجلععات‬
‫التيديتكايج )‪ (–OH‬ألرط ر بط هذا اللجلععل أذيل ن الكرأع‬
‫ت ئقام الكحعالت الى كحعالت حاديل تثئا يل ت ثلثيل التيديتكايج بعاً لعدد نجلععات‬
‫التيديتكايج اللع عدل أالكحعل‪.‬‬
‫تنيال عتى الكحعالت كحعل االييانعل تهع عبايل ع ا ج عديم التع ‪ ،‬ذي طعم مذع تيا حل‬
‫نا ااغل تهع يل ج أاللاء أجليع الئا يل عج أالتت تدي ل غتيانل ‪ 78‬م‬
‫‪ .1‬االختبار العام للكحوالت (اختبار معدن الصوديوم)‬
‫اعد لقاعات‬ ‫ضاش ألبعل ص يرل ن ال عديعم الى الكحعل الجاش (هال ن اللاء) ليلحظ‬
‫ن غاز االيديت ي ‪.‬‬
‫‪ .2‬اختبار االكسدة بثاني كرومات البوتاسيوم‬
‫يضاش ‪ 2‬نج ن نحتعل ثان كرتنات البع ا يعم اللحلضل أحلض الكبري يك (نضاش اليتا‬
‫حلض كبري يك) الى ‪ 1‬نج ن االييانعل نع غت لعهل االنبعأل تال دلئل عتى حلام نا يلحظ‬
‫نكاد الكحعل الى االلدهيد اللقاأج ثم الحانض الكرأعكايج أا لراي االكادل ي حعل االييانعل‬
‫الى ا ي الدهيد ثم الى حلض هتيك‪ .‬نع نلحظل اه اء التع البر قال ليان الكرتنات ت كع‬
‫لع اهضر‬

‫‪ .3‬اختبار االكسدة بمحلول برمنجنات البوتاسيوم‬

‫ف أضع نقط ن اإلييانعل الى نحتعل نحلض ن أرنئجئات البع ا يعم‪ .‬نع غت لعهل االنبعأل‬
‫تال دلئل عتى حلام نا يلحظ نكاد الكحعل الى االلدهيد اللقاأج ثم الحانض الكرأعكايج‬
‫أا لراي االكادل ي حعل االييانعل الى ا ي الدهيد ثم الى حلض الختيك‪.‬‬
‫نع نلحظل اه اء التع القرن ي لبرنئجئات البع ا يعم‬

‫‪79‬‬
 ‫‪ .4‬اختبار تكوين األستر‪:‬‬
‫ي اعج الكحعل نع االحلا الكرأعكايتيل نكعنا اال ر اللقاأج‪.‬‬
‫‪1‬نج ن كحعل امييايج ‪1 +‬نج حلض كبري يك نخ ف ‪ 1 +‬نج حلض هتيك ات نحتعل هلت‬
‫ال عديعم ي م دلئل اللختعط عتى حلام نا ثم اك عتى نحتعل ن كرأعنات ال عديعم‬
‫تنلحظل اعد يا حل ا ر هلت امييايج (يا حل ال اكتل)‬

‫‪C2H5OH + CH3COOH‬‬ ‫‪CH3COOC2H5 + H2O‬‬

‫‪ .5‬اختبار االيودوفورم ‪Iodoform test‬‬

‫يضاش ‪ 1‬نج ن الكحعل (اييانعل) ثم يضاش اليل ‪ 3‬نج نحتعل يعد ثم يضاش أبطء نحتعل‬
‫هيديتكايد ال عديعم نع الرج ت دلئل اللحتعل عتى حلام نا ثم بريدها يلحظ تتعي أتعيات‬
‫ص راء ن االيعدتلعيم ‪ CHI3‬ألد ال يظتر يا االيعدتلعيم ل حالل نا اذ كا الكحعل نخ ف‬

‫‪80‬‬
 ‫جدول (‪ :)3‬الكشف الوصفي عن المجموعة الهيدروكسيلية (كحول اإليثيل) في المركبات العضوية‬

‫المشاهدة واالستنتاج‬ ‫التجربة‬

‫ال نكاد أيان كرتنات‬

‫البع ا يعم اللحلضل‬

‫ال نكاد أبرنئجئات‬

‫البع ا يعم اللحلضل‬

‫كعي اال ر‬

‫اعج االيعدتلعيم‬

‫‪81‬‬
 ‫مجموعة الكربونيل ‪Carbonyl group‬‬
‫نجلععل الكرأعنيج(‪ –CO- )C = O‬عا د انا طرليل ( ر بط أذيل هيديت ي ) تهذا ئ ل عئتا‬
‫نجلععل نركبات االلدهيدات ات كع ت بيل ( ر بط ألجلعع ي الكيج ات اييج) تهذا ئ ل عئتا‬
‫نجلععل نركبات الكيتونات‪.‬‬
‫األلدهيدات ه نعا ل ال نكاد امتلى لتكحعالت امتليل ت لي املدهيدات أع عد نجلععل‬
‫املدهيد ‪ – CHO‬ته نجلععل كرأعنيج طرليل ت ئقام املدهيدات الى لدهيدات لي ا يل نيج‬
‫ال عينالدهيد تام ي الدهيد تالى لدهيدات عبريل نيج البئ الدهيد ت لي هذا امهيرل ل‬
‫نجلععل املدهيد ليتا ر بط نباشرل أئعال البئ ي ‪.‬‬
‫الكيتونات عبايل ع نركبات ح عي عتى نجلععل الكرأعنيج ‪ C = O‬نر بط أذي ي‬
‫ن الكرأع ت ئقام نجلععل الك يعنات الى ك يعنات لي ا يل نيج ام ي ع تالى ك يعنات عبريل‬
‫نيج البئ تليئع ‪.‬‬

‫الفورمالدهيد غاز ذت يا حل ن اذل ألعيل يلك كيي ه الى ا ج‪ ،‬تال عينالدهيد تج الذتأا ل‬
‫اللاء حيث يكع نحتعالً دي ل ركي ا ‪ %40‬يعرش أال عينالي ‪ .‬تال عينالدهيد ذت نثير ام‬
‫ت خير ل ت عدا البرت يئات‪.‬‬
‫األسيتون ا ج عديم التع ‪ ،‬ي ت عئد دي ل ‪ْ 57‬م تله يا حل لبي ل نلي ل‪ ،‬تهع يل ج أاللاء‬
‫أجليع الئا ‪.‬‬

‫‪82‬‬
 ‫‪ .1‬اختبار تكوين مشتقات الهيدرازون (اختبار عام)‬
‫ضاش أتعيات ن هلت ال عديعم الى انبعأل ح عي ‪ 1‬نج ن نحتعل ال يئيج هيديازي‬
‫هيديتكتعييد ثم يضاش ‪ 1‬نج ن نحتعل ال عينالدهيد ات اال ي ع نع الرج‪ .‬يلحظ كع نرك‬
‫زي داللل عتى ت عد نجلععل الكرأعنيج أاللرك ل حالل اللركبات االلي ا يل ل حي ظتر‬
‫أتعيات أيضاء ن رل نئ لرل أاللحتعل ل حالل اللركبات اميتنا‬

‫‪ .2‬اختزال امالح الفضة (اختبار تولين‪(Tollen’s test‬‬

‫ع ‪ 1‬نج ن نحتعل ن رات ال ضل الئلادييل ل نبعأل اه باي نظي ل ثم ف ‪ 0.5‬نج ن‬
‫اه ‪ .‬الحظ كع نرآل ن ال ضل عتى داي‬ ‫نحتعل ال عينالدهيد تاغلر امنبعأل ل حلام نا‬
‫امنبعأل الداهت ‪ ).‬االه باي يعبى ن يجل البيل نع اال ي ع )‪.‬‬

‫‪ .3‬اختزال محلول فهلنج (امالح النحاس)‬

‫ألم أعلج نختعط ن نحتعل لتتئل ( ف لتتئل ف عتى ح ى اه اء الرا ) ثم ف انج ن‬
‫ص ر ي ير الى‬ ‫اه ‪ .‬الحظ كع يا‬ ‫نحتعل ال عينالدهيد تاغلر امنبعأل ل حلام نا‬
‫امحلر‪ /‬البر قال أ يادل ال اخي ‪).‬االه باي يعبى ن يجل البيل نع اال ي ع )‪.‬‬
‫لتتئل (نحتعل كبري ات نحاس)‬
‫لتتئل ف (نحتعل صعديعم تأع ا يعم طرطرات ‪ +‬هيديتكايد ال عديعم)‬

‫‪83‬‬
 ‫‪ .4‬اختبار شريفر‪Schryver’s test‬‬
‫يضاش ‪ 2‬نج ن نحتعل ال عينالدهيد ‪ 2 +‬نج نحتعل ليئيج هيديازي هيديتكتعييد ثم ا ف ‪1‬‬
‫نج ن حديدي يانيد البع ا يعم ثم يضاش ‪ 5‬نج ن حانض ‪HCl‬نرك يلحظ كع لع احلر‬
‫دنعي‪ .‬هذا االه باي نلي لت عينالدهيد عتى ركي ات ص يرل دا‬
‫‪ .5‬اختبارات خاصة باألسيتون‬
‫اختباراليودوفورم ‪Iodoform test‬‬
‫يضاش ‪ 2‬نج ن اال ي ع ‪ 2 +‬نج نحتعل اليعد ثم ف نقط ن نحتعل نخ ف ن هيديتكايد‬
‫ال عديعم ليخ ى لع اليعد البئى تي كع يا اأيض ن ر عتى البايد ن االيعدتلعيم (عك‬
‫االييانعل الذ يح اج اخي )‪ .‬هذا االه باي نلي لأل ي ع ‪.‬‬

‫اختبارالنيتروبروسيد‪Sodium nitroprusside test‬‬

‫يضاش ‪ 2‬نج ن اال ي ع ات اال ي الدهيد ‪ 2 +‬نج نحتعل نيرتأرت يد ال عديعم ثم يضاش نقط‬
‫ن نحتعل هيديتكايد ال عديعم يلحظ كع لع احلر أر الى‪ .‬هذا االه باي نلي لأل ي ع ‪.‬‬

‫تفاعل جينج‪Gunnig’s reaction‬‬

‫يضاش ‪ 2‬نج ن كتعييد ال بقيك ‪1 +‬نج ن اال ي ع ‪ +‬نقط ن نحتعل هيديتكايد ال عديعم‪.‬‬
‫ن ر ن اكايد ال بقيك يخ أال يادل ن هيديتكايد ال عديعم‪ .‬هذا‬ ‫يلحظ كع يا‬
‫االه باي نلي لأل ي ع ‪.‬‬

‫‪84‬‬
 ‫جدول (‪ :)4‬الكشف الوصفي عن المجموعة الكربونيليه في المركبات العضوية‬

‫الكي عنات (ام ي ع )‬ ‫املدهيدات (ال عينالدهيد)‬ ‫ال جرأل‬

‫‪.1‬اه باي ال يئيج هيديازي‬

‫‪-------‬‬ ‫‪.2‬اه باي شري ر‬

‫‪-------‬‬ ‫‪.3‬اه باي لتتئل‬

‫‪---------‬‬ ‫‪ .4‬ن رات ال ضل الئلادييل‬

‫‪---------‬‬ ‫‪.5‬اه باي االيعدتلعيم‬

‫‪----------‬‬ ‫‪ .6‬اه باي الئي رتأرت يد‬

‫‪----------‬‬ ‫‪ .7‬اعج يئل‬

‫‪85‬‬
 ‫االحماض الكربوكسيلية وامالحها ‪Carboxyl group‬‬
‫ضم االحلا الكرأعكايتيل عدد كبير ن اللركبات تالرن العام لتا ‪ -COOH‬ت لي‬
‫أالحانضيل الضعي ل اذ اعج نع القعاعد تيئ ل نتح الحلض الكرأعكايج نيج ‪ -COONa‬ات ‪-‬‬
‫‪ COONH4‬تيلك قايم االحلا الكرأعكايتيل الى احلا الي ا يل ت هر يتن يه بعا‬
‫لببيعل الج ء اللر بط ألجلععل الكرأعكايج اذا كا الكيج الي ا ى ات ييج ايتنا كذلك يلك‬
‫ا قام بعا لعدد نجانيع الكرأعكايج اللع عدل ل ال ركي الكيلا لتلرك ‪.‬‬

‫أوال‪ :‬احماض كربوكسيل اليفاتية أحادية الكربوكسيل‬

‫حانض ال عينيك ‪Formic acid‬‬

‫حانض كرأعكايج الي ا ى ‪ -‬حادي الكرأعكايج ا ج عديم التع له يا حل ن اذل يل ج أاللاء‬
‫يع بر الحانض الكرأعكايج العحيد الذ يح ع عتى نجلععل الدهيديل لذلك هع العحيد الذ له‬
‫ألديل اه اليل منل لتتئل ت علي ‪ .‬الى نلحه لعينات‪Format‬‬

‫‪86‬‬
 ‫حانض الختيك ‪Acetic acid‬‬
‫حانض كرأعكايج الي ا ى ‪ -‬حادي الكرأعكايج ا ج عديم التع له يا حل ن اذل يل ج أاللاء‬
‫الى نلحه هلت ات ا ي ات ‪Acetate‬‬

‫ثانيا‪ :‬األحماض الكربوكسيلية اليفاتية عديدة الكربوكسيل‬

‫حانض امتكااليك ‪Oxalic acid‬‬
‫ذتف أاللاء الى‬ ‫حانض كرأعكايج الي ا ى ‪ -‬ثئا الكرأعكايج– نادل ن بتعيل أيضاء التع‬
‫نلحه اتكااالت‪Oxalate‬‬
‫حانض البرطريك‪Tartaric acid‬‬
‫ذتف أاللاء الى‬ ‫حانض كرأعكايج الي ا ى ‪ -‬ثئا الكرأعكايج نادل ن بتعيل أيضاء التع‬
‫نلحه طرطرات‪Tartrate‬‬
‫حانض الا ريك‪Citric acid‬‬
‫ذتف أاللاء الى‬ ‫حانض كرأعكايج الي ا ى ‪ -‬ثلث الكرأعكايج نادل ن بتعيل أيضاء التع‬
‫نلحه رت‪Citrate‬‬

‫ثالثا‪ :‬األحماض الكربوكسيلية األروماتية‬

‫حانض البئ تيك‪Benzoic acid‬‬
‫حانض كرأعكايج يتنا ‪ -‬حادي الكرأعكايج نادل ن بتعيل أيضاء التع ال يذتف أاللاء‬
‫البايد تيذتف أال اخي الى نلحه أئ تات‬

‫‪87‬‬
 ‫حانض الااليايتك‪Salicylic acid‬‬
‫حانض كرأعكايج يتنا ‪ -‬حادي الكرأعكايج نادل ن بتعيل أيضاء التع ال يذتف أاللاء البايد‬
‫تيذتف أال اخي الى نلحه الالت‪Salicylate‬‬

‫‪- 1‬االختبار العام لألحماض الكربوكسيلية (اختبار كربونات الصوديوم)‬

‫ضاش أتعيات ص يرل ن كرأعنات ال عديعم ات أيكرأعنات ال عديعم الى انبعأل أتا‬
‫نحتعل الحانض الكرأعكايج ( ل حالل االحلا الكرأعكايتيل ال ير ذا بل عتى البايد ي م‬
‫اخيئتا اتال ت ي م ا الل أتعيات الحانض الى نحتعل الكرأعنات تالئ يجل نع بل عئى حدتث‬
‫لعيا ت اعد غاز‪CO2‬‬
‫االه باي هاص لألحلا الكرأعكايتيل تلي انل االحلا الكرأعكايتيل‬
‫‪- 2‬تحضير محلول ملح متعادل من الحامض‬
‫ل العديد ن اعلت االحلا الكرأعكايتيل ي م ا راء ال اعج أا خدام نحتعل اللتح‬
‫الل عادل تي م ذلك أإ الل نحتعل االنعنيا الى نحتعل الحانض ثم ال اخي لت ختص ن االنعنيا‬
‫ال ا دل‪.‬‬
‫‪- 3‬اختبار نترات الفضة‬
‫(ي م نع اللتح ات نحتعل ن عادل لتحانض)‪ .‬ضاش ألبرات ن نحتعل ن رات ال ضل الى‬
‫نحتعل اللتح الكرأعكايج ت نحتعل ن عادل لتحانض الكرأعكايج ل حالل ال عينيك ‪ -‬ي كع‬
‫يا اأيض ن لعينات ال ضل يخ ل أال اخي الى يا ا عد ن ال ضل‪ .‬ل حالل الختيك ‪-‬‬
‫اأيض ن هلت ال ضل ال يخ ل أال اخي ‪ .‬ل حالل البئ تيك تالاالالت ي كع‬ ‫ي كع يا‬
‫اأيض ن أئ تات ال ضل الالت ال ضل‪ .‬ل حالل امتكااليك تالبرطريك تالا ريك‬ ‫يا‬
‫ي كع يا اأيض‪.‬‬

‫‪88‬‬
 ‫هذا االه باي يلي أي الخلت تال عينات ات أي حلض الختيك تال ع ينيك‪.‬‬
‫‪- 4‬اختبار كلوريد الحديديك‬
‫(ي م نع اللتح ات نحتعل ن عادل لتحانض)‪ .‬ضاش ألبرات ن نحتعل كتعييد الحديديك‬
‫الى نحتعل اللتح الكرأعكايج ت نحتعل ن عادل لتحانض الكرأعكايج‪ .‬ل حالل ال عينيك ي كع‬
‫أئى ن ال عينات القاعديل‪.‬‬ ‫لع احلر أال اخي ي حعل لرا‬
‫أئى ن الخلت القاعديل‪ .‬ل حالل‬ ‫ل حالل الختيك ‪ -‬ي كع لع احلر أال اخي ي حعل لرا‬
‫امتكااليك تالبرطريك تالا ريك ال يحدث اعج تيظج لع كتعييد الحديديك كلا هع‪ .‬ل حالل‬
‫تدي ن أئ تات الحديديك‪ .‬ل حالل الاالايتك ي كع لع أئ اج ي تل‬ ‫البئ تيك ي كع يا‬
‫أإ الل حلض ‪ HCl‬نخ ف‪.‬‬
‫‪- 5‬اختبار كلوريد الكالسيوم‬
‫يضاش نقط ن نحتعل كتعييد الكالايعم الى نحتعل اللتح ات نحتعل ن عادل لتحانض‪.‬‬
‫اأيض نباشرل ع البايد هذا يحدث نع امتكااليك اتكااالت‪ .‬اذا تتر الرا‬ ‫اذا تتر يا‬
‫االأيض اال أال تيات الئا ل هع‬ ‫االأيض أالرج اللديد نع البرطرات‪ .‬نا اذا لم يظتر الرا‬
‫رات‪ .‬هذا االه باي يلي أي االتكااالت تالبرطرات تالا رات‪.‬‬
‫‪- 6‬اختبار فينتون (خاص بحمض الطرطريك)‬
‫يضاش نقبل ن نحتعل كبري ات الحديدتز حديث ال حضير الى نحتعل حلض‬
‫البرطريك ات نتحل ثم نقط ن لعا اكايد التيديت ي ثم زيادل ن نحتعل هيديتكايد ال عديعم‬
‫يلحظ تتعي لع أئ اج ‪.‬‬

‫‪- 7‬اختبار برمنجنات البوتاسيوم (خاص بحمض األوكساليك)‬

‫ضاش نقط ن حلض الكبري يك اللخ ف الى نحتعل حلض امتكااليك ات نحتعل نتحل‬
‫ثم ضاش نقط ن نحتعل أرنئجئات البع ا يعم يلحظ اه اء لع البرنجيات نع الرج‪.‬‬

‫‪89‬‬
 ‫جدول (‪ :)5‬الكشف الوصفي عن المجموعة الكربوكسيليه ببعض المركبات العضوية‬
‫الكربوكسيليه االليفاتيه احاديه الكربوكسيل‪.‬‬
‫حامض الخليك‬ ‫حامض الفورميك‬
‫التجربة‬
‫والخالت‬ ‫والفورمات‬

‫اختبار كربونات الصوديوم‬

‫اختبار نترات الفضة‬

‫اختبار كلوريد الحديديك‬

‫تفاعل االيودوفورم‬

‫‪90‬‬
 ‫جدول (‪ :)6‬الكشف الوصفي عن المجموعة الكربوكسيليه ببعض المركبات العضوية‬
‫الكربوكسيليه االليفاتيه عديده الكربوكسيل‪.‬‬
‫حامض الستريك‬ ‫حامض الطرطريك‬ ‫حامض األوكساليك‬
‫التجربة‬
‫والسترات‬ ‫والطرطرات‬ ‫واالوكساالت‬

‫اختبار كربونات الصوديوم‬

‫اختبار نترات الفضة‬

‫اختبار كلوريد الحديديك‬

‫اختبار كلوريد الكالسيوم‬

‫اختبار فينتون‬

‫اختبار برمنجنات‬
‫البوتاسيوم‬
‫جدول (‪ :)7‬الكشف الوصفي عن المجموعة الكربوكسيلية ببعض المركبات العضوية‬
‫الكربوكسيلية األروماتية‪.‬‬
‫حامض السالسيلك‬ ‫حامض البنزيك‬
‫التجربة‬
‫والسالسالت‬ ‫والبنزوات‬

‫اختبار كربونات الصوديوم‬

‫اختبار كلوريد الحديديك‬

‫‪91‬‬
 ‫األميدات ‪ Amide‬واالمينات ‪ Amines‬االحماض العطرية (الفينوالت ‪)Phenols‬‬

‫األميدات ‪Amide‬‬
‫اليعييا كليال لألنيدات هى نادل صتبل ن بتعيل ذتف ل اللاء‬
‫اه باي البيعياي ‪biuret test‬‬
‫ي م صتر كليل ص يرل ن اليعييا ل انبعأل اه باي عتى التت تيلحظ اعد اأخرل‬
‫ن االنعنيا يلك الكلف عئتا أعيألل نبتتل أحلض ‪HCl‬أا لراي ال اخي ي ت نرك‬
‫البيعياي الذي ي رك ح ى برد االنبعأل تيذاف ل كليل ن هيديتكايد ال عديعم ثم يضاش‬
‫نقبل ن ن حتعل نخ ف دا ن كبري ات الئحاس‪ .‬يلحظ كع لع ألرن ي‬

‫الفينوالت ‪Phenols‬‬
‫ال يئعل هع نادل صتبل أيضاء ن بتعيل ته نقيل حعل لتعيدي‬
‫عئد عر تا لتتعاء تله ألديل عتى ان اص الرطعأل‬
‫تكات ل حالل نلنا ه لتجتد ‪ -‬ألاأج الذتأا ل نحتع هيديتكايد ال عديعم تيع بر ال يئعل‬
‫حانض عبري تلي كحعل الي باط نجلععل ‪ OH‬نباشرل عتى الحتقل‪.‬‬
‫اختبار كلوريد الحديديك‬
‫ضاش نقط ن نحتعل كتعييد الحديديك الى نحتعل ال يئعل‪ .‬يلحظ تتعي لع أئ اج ي تل‬
‫أإ الل حلض ‪HCl‬‬

‫‪92‬‬
 ‫االمينات األروماتية‬
‫ر ألتيل غير نل ج نع اللاء ذت كيالل‬ ‫امنيتي هع نيال لألنيئات اميتنا يل تهع ا ج ش اش ن‬
‫اعتى ن اللاء‬

‫اختبار الذوبان في الماء بإضافة‪HCl‬‬

‫أإ الل حلض‪HCl‬اللرك الى االنيتي ي حعل للتح ‪ anilinium chloride‬يذتف ل‬
‫اللاء تيععد أإ الل زيادل ن نحتعل هيديتكايد ال عديعم‪.‬‬

‫اختبار كلوريد الحديديك )‪ FeCl3‬متعادل)‬

‫أإ الل كتعييد الحديديك الى نحتعل االنيتي ل حلض التيديتكتعييك ي كع لع هضر‬
‫غان ‪.‬‬

‫‪93‬‬
 ‫جدول (‪ :)8‬الكشف الوصفي عن االميدات واالمينات والفينوالت‪.‬‬
‫المشاهدة & االستنتاج‬
‫اليوريا‬

‫اختبار البيورايت ‪biuret test‬‬

‫الفينول‬
‫اختبار كلوريد الحديديك‬

‫•‬

‫االنيلين‬
‫اختبار الذوبان في الماء بإضافة ‪HCl‬‬

‫اختبار كلوريد الحديديك ‪( FeCl3‬غير متعادل)‬

‫‪94‬‬
 ‫الكربوهيدرات (السكريات) ‪Carbohydrate‬‬
‫الاكريات ات الكرأعهيديات ه الدهيدات ات كي عنات عديدل التيديتكايج حيث ي عا د‬
‫ل ركيبتا نجلععل كرأعنيتيل (الدهيد ات كي ع ) أاإل الل الى عدد ن نجانيع التيديتكايج‪.‬‬
‫تيرن لتا أال ي ل الكيليا يل امتليل ‪Cn(H2O)n‬‬
‫ت ئقام الكرأعهيديات الى امألاام اليلثل ال اليل‪:‬‬
‫‪- 1‬السكريات االحادية‪Monosaccharides:‬‬
‫ته اأاط نركبات نجلععل الكرأعهيديات تال نثر هذا اللركبات أعلتيل ال حتج اللا‬
‫ي انتا ال عب تحدات اص ر نئتا تيئ ل كج ن الجتعكعز ( كر العئ ) تال رك عز ( كر‬
‫ال عاكه ) الى نجلععل الاكريات امحاديل‪.‬‬
‫‪- 2‬السكريات الثنائية‪Disaccharides:‬‬
‫نثر الاكريات اليئا يل أعلتيل ال حتج اللا نعبيل يئي ن الاكريات امحاديل ‪:‬‬
‫) تاللال عز ( كر اللعير) تاللك عز‬ ‫تيئ ل الى هذا اللجلععل كج ن الاكرتز ( كر الق‬
‫( كر التب ‪).‬‬
‫‪- 3‬السكريات العديدة‪Polysaccharides:‬‬
‫ت عب هذا اللعا د عئد حتتتا نا يا عدل يئات ن الاكريات اليئا يل تالاكريات‬
‫امحاديل تلقا لظرتش ال حتج الذي عر له تيئ ل كج ن الايتعلعز تالئلا الى هذا اللجلععل‪.‬‬
‫ت لي اللعاد الاكريل (الاكريات) أاتعلل ذتأانتا ل اللاء تعدم ذتأانتا ل امثير‬
‫تاللذيبات العضعيل امهر ‪ .‬نا الكرأعهيديات عديدل الاكريات لت ال ذتف ل اللاء‪ ،‬تذلك‬
‫إلي اع تزانتا الج يئيل‪.‬‬

‫‪95‬‬
 ‫‪- 1‬اختبار موليش ‪( Molisch’s test‬اختبار عام)‬
‫يضاش ‪ 3-2‬نقط ن نحتعل ال ا ن يعل كحعل الى ‪ 2‬نج ن نحتعل الاكريات اللخ برل‬
‫ثم يضاش ‪ 2‬نج ن حلض الكبري يك اللرك "أبطء عتى داي االنبعأل "‪ .‬يلحظ تتعي حتقل‬
‫أئ اجيل عئد نئبقل ال ج أي الاا تي تأرج االنبعأل ت ركتا دأليق ي يلحظ تتعي يا‬
‫أئ اج غان يلك ليي ا أ خ يف نح عيات االنبعأل أاللاء‪.‬‬
‫‪- 2‬اختبار تولين‪Tollen’s test‬‬
‫ضاش ألبرات ن نحتعل ن رات ال ضل الئلادييل الى ‪ 2‬نج ن نحتعل الجتعكعز‬
‫ت اخي الختيط ل حلام نا ‪ .‬يلحظ تتعي يا ينادي ات نرآل ن ال ضل عتى داي االنبعأل‪.‬‬
‫‪- 3‬اختبار ترومر‪Trummer’s test‬‬
‫ي م حضير نختعط لتتئل (يضاش لتتئل ف الى انبعأل ح ع ‪ 1‬نج ن لتتئل الى ا‬
‫ي كع يا تيخ ى أال يادل) ثم يضاش ‪ 1‬نج ن نحتعل الجتعكعز الى نختعط لتتئل ثم ال اخي‬
‫عتى حلام نا ‪ .‬يلحظ تتعي يا احلر ن اكايد الئحا عز ت نرآا الئحاس‪.‬‬
‫‪- 4‬اختبار مور‪Moore’s test‬‬
‫ي م غتيا ‪ 2‬نج ن نحتعل الجتعكعز نع ‪ 3‬نج نحتعل هيديتكايد ال عديعم عتى التت ‪.‬‬
‫يلحظ تتعي لع اص ر ي حعل الى اال لر ت ظتر يا حل الاكر اللحرتا‪.‬‬
‫‪- 5‬اختبار بندكت‪Benedict’s test‬‬
‫يضاش نقط ن نحتعل الجتعكعز الى ‪ 3‬نج نحتعل أئدك ( رات صعديعم ‪ +‬كبري ات‬
‫احلر ات اص ر ات اهضر حا ركي‬ ‫نحاس) تي م خي االنبعأل ألدل‪ .‬يلحظ تتعي يا‬
‫الاكر‪ .‬تهذا االه باي حااس ل ركي ات ص يرل ن الجتعكعز‪.‬‬
‫‪- 6‬اختبار بارفويد‪Barfoed’s test‬‬
‫يضاش ‪ 3‬نج نحتعل أايلعيد (هلت نحاس) الى انبعأل ح عي ‪ 1‬نج نحتعل الجتعكعز‬
‫تيم ال اخي عتى الحلام اللا ‪ .‬يلحظ يا احلر ن اكايد الئحا عز‪.‬‬
‫‪- 7‬اختبار روبنر‪Rubner’s test‬‬
‫ي م ا الل ‪ 3‬نج نحتعل هلت الرصاص الى انبعأل اه باي ح عي ‪ 2‬نج نحتعل الاكر‬
‫( تعكعز ات لرك عز ات كرتز) ثم ال تيا ليعان أعدها يضاش نحتعل هيديتكايد االنعنيعم‬
‫ح ى ي كع يا اأيض ه يف تأال تيا نرل اهر ‪ .‬يلحظ ل حالل الجتعكعز يك ا الرا‬
‫لع احلر ه يف‪ .‬انا ل حالل الاكرتز ال ي ير لع الرا ‪.‬‬
‫(هذا ال اعج نلي لتجتعكعز ع الاكرتز)‬

‫‪96‬‬
 ‫‪- 8‬اختبار تأثير حمض الكبريتيك المركز (مع السكروز)‬
‫ي م ا الل حلض كبري يك نرك الى أتعيات الاكرتز ات نحتعل نرك نئل عتى البايد‪.‬‬
‫يلحظ حدتث حم تلى حالل اللحتعل اللرك كع ك تل نئ خل ن يجل ل حتته ت اعد غاز ثان‬
‫اكايد الكرأع ‪.‬‬
‫‪- 9‬اختبار تأثير حمض الهيدروكلوريك المركز (مع السكروز)‬
‫ي م اخي نحتعل الاكرتز نع حلض هيديتكتعييك نرك ‪ .‬يلحظ تتعي لع احلر‬
‫نلي ‪.‬‬
‫‪- 10‬اختبار اليود (مميز للنشا)‬
‫ي م علج نعت ن الئلا ل اللاء (ال يذتف الئلا ل اللاء البايد تأال اخي ي حعل ل رتي)‬
‫يضاش نقط ن نحتعل اليعد اللخ ف‪ .‬يلحظ تتعي لع ازيا نلي ‪.‬‬

‫‪97‬‬
 ‫جدول (‪ :)9‬الكشف الوصفي عن الكربوهيدرات‪.‬‬

‫نشا‬ ‫سكروز‬ ‫جلوكوز‬ ‫التجربة‬

‫اختبار موليش‬
‫‪Molisch’s test‬‬

‫اختبار تولين‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Tollen’s test‬‬

‫أختبار ترومر‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Trummer’s test‬‬

‫اختبار مور‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Moore’s test‬‬

‫أختبار بندكت‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Benedict’s test‬‬

‫اختبار بارفويد‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Barfoed’s test‬‬

‫نشا‬ ‫سكروز‬ ‫جلوكوز‬ ‫التجربة‬

‫‪98‬‬
 ‫أختبار روبنر‬
‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫‪Rubner’s test‬‬

‫أختبار تاثير حمض‬

‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬
‫الكبريتيك المركز‬

‫أختبار تاثير حمض‬

‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬ ‫الهيدروكلوريك‬
‫المركز‬

‫‪--------‬‬ ‫‪--------‬‬ ‫أختبار اليود‬

‫‪99‬‬
 ‫كيفية الكشف وتمييز عن عينة مادة عضوية صلبة مما تم دراسته‬
‫ملح البنزوات‬ ‫ملح االوكساالت حمض األوكساليك ملح الطرطرات حمض الطرطريك ملح السترات حمض الستريك‬ ‫ملح خالت‬ ‫يوريا‬
‫حمض البنزويك ملح الساليسيالت حمض الساليسيلك ‪ -‬جلوكوز سكروز ‪ -‬نشا‬

‫يجرى اختبار التفاعل مع بيكربونات الصوديوم (األختبار العام لألحماض الكربوكسيلية)‬

‫(‪ )+‬حدوث فوران‬

‫حمض البنزويك‬ ‫حمض الطرطريك حمض الستريك‬ ‫حمض األوكساليك‬
‫حمض الساليسيلك‬

‫(‪ ) -‬عدم حدوث فوران‬

‫ملح البنزوات‬ ‫ملح االوكساالت ‪ -‬ملح الطرطرات ملح السترات‬ ‫ملح خالت‬ ‫يوريا‬ ‫اختبار كلوريد الحديديك مع محلول الملح المتعادل‬
‫ملح الساليسيالت ‪ -‬جلوكوز سكروز ‪ -‬نشا‬

‫راسب جلدى اللون‬ ‫راسب بنفسجى محمر‬

‫(‪ )-‬عدم حدوث تفاعل‬
‫اختبار كلوريد الحديديك مع محلول المادة‬ ‫(حامض البنزويك)‬ ‫(حامض الساليسيلك)‬

‫راسب جلدى اللون‬ ‫راسب بنفسجى محمر‬ ‫لون احمر (ملح‬ ‫(‪ ) -‬عدم حدوث‬ ‫يجرى اختبار كلوريد الكالسيوم‬
‫(ملح البنزوات)‬ ‫(ملح الساليسيالت)‬ ‫خالت)‬ ‫تفاعل‬

‫راسب ابيض بالغليان‬ ‫راسب ابيض بالرج‬ ‫راسب ابيض فى الحال‬

‫(حمض ستريك) يؤكد‬ ‫الشديد)حمض طرطريك)‬ ‫(حمض اوكساليك) يؤكد‬
‫باختبار ‪CdCl2‬‬ ‫يؤكد باختبار فنتون‬ ‫باختبار ‪KMnO4‬‬

‫(‪ )+‬حدوث تفاعل‬ ‫يجرى اختبار كلوريد الكالسيوم‬

‫(جلوكوز)‬

‫(‪)-‬عدم حدوث‬
‫تفاعل ‪ -‬سكروز‬ ‫(‪ )-‬عدم حدوث‬ ‫راسب ابيض بالغليان‬ ‫راسب ابيض بالرج‬ ‫راسب ابيض فى الحال‬
‫يجرى اختبار ترومر‬
‫يؤكد بتفاعل‬ ‫تفاعل‬ ‫(ملح سترات) يؤكد‬ ‫الشديد)ملح طرطرات)‬ ‫(ملح اوكساالت) يؤكد‬
‫مع ‪HCl‬‬ ‫باختبار ‪CdCl2‬‬ ‫يؤكد باختبار فنتون‬ ‫باختبار ‪KMnO4‬‬
‫سكروز‬ ‫(‪ )-‬جلوكوز‬
‫يجرى اختبار موليش‬
‫(‪ )-‬يوريا ‪ /‬يتم التأكد‬
‫(‪ )+‬نشا‬ ‫يجرى اختبار اليود‬ ‫(‪)+‬‬ ‫باختبار البيوريت‬
‫سكريات‬

‫‪100‬‬
 ‫كيفية الكشف وتمييز عن مادة عضوية سائلة مما تم دراستة‬
‫اسيتون‬ ‫فينول ‪ -‬فورمالدهيد‬ ‫حمض الخليك ايثانول‬

‫(‪ )+‬حدوث امتزاج‬

‫ايثانول ‪ -‬فينول ‪ -‬فورمالدهيد اسيتون‬ ‫حمض الخليك‬

‫جزء من العينة ‪ +‬بيكربونات الصوديوم‬

‫(‪ )+‬حدوث فوران‬

‫(‪ )-‬عدم حدوث فوران‬ ‫حمض الخليك‬
‫اسيتون‬ ‫ايثانول ‪ -‬فينول ‪ -‬فورمالدهيد‬

‫اختبار محلول ملح متعادل‪+‬‬

‫يجرى اختبار الفينايل هيدرازين‬ ‫كلوريد الحديديك‬
‫‪.‬‬
‫اسيتون‬ ‫(‪ )+‬فورمالدهيد‬ ‫(‪ )-‬ايثانول ‪ -‬فينول‬
‫(‪ )+‬لون احمر يتحول الى‬
‫راسب بالغليان‬
‫يجرى اختبار نيتروبروسيد الصوديوم‬ ‫يجرى اختبار كلوريد الحديديك المتعادل‬
‫(او) اختبار االيودوفورم‬

‫(‪ )+‬اسيتون يؤكد باختبار‬ ‫(‪ )-‬فورمالدهيد يؤكد‬ ‫(‪ )-‬عدم حدوث‬ ‫(‪ )+‬لون بنفسجى‬
‫جينج‬ ‫باختبار شريفر‬ ‫تفاعل‬ ‫(فينول)‬

‫يجرى اختبار األيودوفورم‬

‫(‪ )+‬ايثانول‬

‫‪101‬‬
 ‫المراجع‪:‬‬
‫المراجـع العربية‪:‬‬
‫– دك عي ‪ /‬ش ي الخل (‪ - )1964‬داي اللعايش أل ر‪.‬‬ ‫ال حتيج الكيليا‬
‫الكيلياء العلتيل تال حتيتيل – دك عي ‪ /‬عياى ن ب ى ‪ ،‬دك عي ‪ /‬عد الدي زيا ‪ ،‬دك عي ‪ /‬ي ل‬
‫ن ب ى (‪ – )1965‬نك بل نحلد الليلى‪.‬‬
‫الئظم اإللك رتنيل لتعئاصر – الج ء امتل ‪ -‬دك عي ‪ /‬حلد الئعات (‪ – )1961‬داي اللعايش‬
‫أل ر‪.‬‬
‫الكيلياء العضعيل ‪ .‬اعداد هيئل ديي الكيلياء العضعيل ألام كيلياء اللبيدات (‪.)2009‬‬
‫كتيل ال ياعل انعل ام كئدييل الئاشر نك بل أا ا اللعرلل ج‪.‬م‪.‬ع‪.‬‬
‫الكيلياء العضعيل ( ببيقات علتيل )‪ ..‬اعداد هيئل ديي الكيلياء العضعيل ألام كيلياء‬
‫اللبيدات (‪ .)2009‬كتيل ال ياعل انعل ام كئدييل الئاشر نك بل أا ا اللعرلل ج‪.‬م‪.‬ع الكيلياء‬
‫العضعيل حلد يد الئعات تنحلد شعألى نحلد عرأى انجتي الج ء امتل تاليانى ‪.1971‬‬
‫داي اللعايش‪.‬‬
‫الكيلياء العضعيل اميتنا يل‪ .‬د‪.‬نحلد الحا ‪ ،‬د‪ .‬الم الذياف‪ ،‬د‪ .‬نحلد التحيدا ‪.)2000( .‬‬
‫انعل اللتك ععد‪. ISBN-2-85-37-9960.‬‬
‫الكيلياء العضعيل‪ .‬د‪ .‬نحلد البكعش‪ ،‬د‪.‬نحلد اللئبل‪ .)1992( .‬كتيل التئد ل انعل ال ا ح ‪.‬‬
‫‪ISBN-9959-816-37-0 .‬‬
‫الكيلياء العضعيل‪ .‬د‪.‬س أاي ‪ ,‬هئدييكاع ‪ ,‬د‪.‬هانئد‪ISBN-07-066476-5 .)1980( .‬‬
‫المراجـع اإلنجليزية‪:‬‬
‫‪Denneston, Topping and Csret. (2004). General Organic Chemistry. 4th‬‬
‫‪ed.‬‬
‫‪Gilreath E. S. (1954). Qualitative analysis using semimicro-methods.‬‬
‫‪McGraw-Hill Book Company, Inc. Tokyo.‬‬
‫‪Glinka, N. (1970). General Chemistry. 2nd ed., Union of Soviet socialist‬‬
‫‪Rop., Moscow.‬‬
‫‪102‬‬
Holum, J. R. (1998). Fundamentals of general, organic, and biological
chemistry. 6th ed. John Wiley & Sons, Inc.
Jones,M. (2005). Organic Chemistry. 3rd ed.547/J.M. ISBN-0-393-
924008-4.
Sharma, S. L.; R. M. Kohli; S. K. Padmonabhan and D. N. Chattergee
(1983). Chemistry. Shahdara, Delhi, India.
Vogel, A. I. (1964). A Text-Book of Macro and Semimicro Qualitative
Inorganic Analysis. 4th ed., Longman Inc., London.
:-‫المواد االلكترونية و مواقع االنترنت‬
- http://en.wikipedia.org/wiki/Chemistry

-http://en.wikibooks.org/wiki/General_Chemistry

-http://pubs.acs.org/journal/joceah

-http://goldbook.iupac.org/

103
 ‫تصميم وإنتاج‬

‫وحدة االبتكارات التربوية والتعلم عن بعد بالكلية بأشراف من‬

‫مركز االبتكارات التربوية والتعلم عن بعد بجامعة اإلسكندرية‬

‫مع وضع اللوجوهات هنا‬

‫‪104‬‬
105