CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

A. LÝ THUYẾT QUAN TRỌNG

1. Công thức phân tử (CTPT) cho biết số lượng nguyên tử của các nguyên tố có trong
phân tử.
Ví dụ 1: Đường glucose có công thức phân tử là C6H12O6, có nghĩa là trong 1 phân tử
glucose có chứa 6C, 12H và 6O.
2. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN) cho biết tỷ lệ số nguyên tử của mỗi nguyên tố
trong phân tử (biểu diễn bằng tỷ lệ các số nguyên tối giản)
Ví dụ 2: Tỷ lệ số nguyên tử C : H : O trong glucose là 6 : 12 : 6 = 1 : 2 : 1. Công thức
đơn giản nhất thu được là CH2O.
3. So sánh giữa CTPT và CTĐGN của một số hợp chất

Tên hợp chất CTPT CTĐGN

Ethylene C2 H4 CH2

But-2-ene C4 H8 CH2

Ethyl acetate C4H8O2 C2 H4 O

Butyric acid C4H8O2 C2 H4 O

Methane CH4 CH4

Acetylene C2 H2 CH

Benzene C6 H6 CH

Từ bảng so sánh trên, ta có một số nhận xét sau:

• CTPT có thể trùng hoặc là bội số nguyên của CTĐGN:
 
CxHyOzNt = CpHqOrNv  n  {1, 2, 3...}

 
CTPT  CTDGN n
x : y : z : t = p: q:r : v
• Các chất có CTPT khác nhau, nhưng có thể trùng CTĐGN.
4. Xác định công thức đơn giản nhất
Nếu một chất A nào đó có CTPT là C xHy O zNt . Xác định CTĐGN của A là lập tỷ lệ số

nguyên tử C, H, O và N ở dạng các số nguyên tối giản:

1
 mC mH mO mN
( x : y : z : t ) = C : H : O : N = nC : nH : nO : nN = : : :
MC MH MO MN
%C %H %O %N
= : : : = p:q:r : v
12 1 16 14
CTĐGN của A là: CpHqOzNt

CTPT của A khi đó có dạng: CpHqOrNv ( )n

Ví dụ 3: Anethole là một chất dùng làm hương liệu, phân tích thành phần nguyên tố thu
được kết quả như sau: %C = 81.08%; %H = 8.11%; còn lại là oxy. Lập công thức đơn
giản nhất của anethole.
Lời giải
Ta có: %O = 100% − %C − %H = 10.81% . Công thức phân tử của anethole là: C xHy O z

Tỷ lệ số nguyên tử của mỗi nguyên tố:

%C %H %O 81.08 8.11 10.81
x:y:z = : : = : : = 6.76 : 8.11: 0.676 = 10 : 12 : 1
12 1 16 12 1 16
CTĐGN của Anethole là: C10H12O
5. Xác định công thức phân tử
a. Xác định khối lượng mol phân tử
Đối với các chất khí hoặc chất dễ hóa hơi, người ta xác định khối lượng mol phân tử dựa
vào tỷ khối của chúng so với một chất khí đã biết theo công thức:
MA MA MA
dA/B = ; dA/kk = =
MB Mkk 29

Ngoài ra, phương pháp hiện đại ngày nay là sử dụng khối phổ (mass spectrometry –
phương pháp phổ khối lượng) giúp xác định nhanh chóng khối lượng mol phân tử.
b. Lập công thức phân tử qua công thức đơn giản nhất
MA
MA = M C H O N n=
( )
p q r v n 12p + q + 16r + 14v
c. Lập công thức phân tử không qua công thức đơn giản nhất
12x %C  MA y %H  MA
%C = x= %H = y=
MA 12  100 MA 1
16y %O  MA 14t %N  MA
%O = z= %N = t=
MA 16 MA 14
Ví dụ 4: Biết khối lượng phân tử của Anethole (ở ví dụ 3) là 148.2 gam/mol. Tìm CTPT
của Anethole.

2
 Lời giải
• Thông qua CTĐGN: CTPT của Anethole có dạng ( C10H12O )n

 M( C10H12O ) = MAnethole  148n = 148.2  n  1. Vậy CTPT của Anethole là: C10H12O
n

• Không qua CTĐGN:

%C  MAnethole 81.08%  148.2 
x= = = 10 
12 12

%H  MAnethole 8.11%  148.2 
y= = = 12  ⎯⎯→ Vậy CTPT của Anethole là C10H12O
1 1 
%O  MAnethole 10.81%  148.2 
z= = =1 
16 16 
d. Lập công thức phân tử trực tiếp từ phản ứng đốt cháy
Viết phương trình phản ứng đốt cháy hợp chất, dựa vào số mol và tỷ lệ mol các chất
trong phương trình phản ứng để xác định số nguyên tử của từng nguyên tố trong hợp
chất.
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 7.5 gam hợp chất hữu cơ A, thu được: 4.48 lít khí CO2
(đktc); 4.5 gam H2O và 1.12 lít khí N2 (đktc). Khi hóa hơi 7.5 gam A thu được thể tích hơi
bằng thể tích của 7.1 gam khí Cl2 (đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất).
a) Xác định % khối lượng các nguyên tố trong hợp chất A.
b) Xác định công thức phân tử của A.
Lời giải
Theo đề bài, ta có: nCO2 = 0.2 mol; nH2O = 0.25 mol; nN2 = 0.05 mol

7.5 7.1
VA = VCl2  nA = nCl2  =  MA = 75 (g / mol)  n A = 0.1mol
MA 71
Cách 1: Sử dụng phương trình phản ứng đốt cháy
Đặt công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ là CxHyOzNt
 y  to
2CxHyOzNt +  2x + − z  O2 ⎯⎯ → 2xCO2 + yH2O + tN2
 2 
0.1 0.2 0.25 0.05 (mol)
0.2  2 2  0.25 0.05  2
x= = 2; y = = 5; t = =1
2  0.1 0.1 0.1
Mặc khác, ta có: MA = 12x + y + 16z + 14t = 75  12  2 + 5 + 16z + 14 = 75  z = 2
Vậy công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A là C2H5O2N
Cách 2: Sử dụng bảo toàn nguyên tố

3
 Ta có: mC + mH + mN = 12  0.2 + 0.25  2 + 0.05  2  14 = 4.3 gam  mA = 7.5 gam

mA − 4.3 7.5 − 4.3

Hợp chất A có chứa nguyên tố O  nO = = = 0.2 mol
16 16
nC 0.2 n 0.25  2 n 0.2 n 0.05  2
x= = = 2; y = H = = 5; z = O = = 2; t = N = =1
nA 0.1 nA 0.1 nA 0.1 nA 0.1

B. LƯU Ý QUAN TRỌNG

1. Một số điều kiện xác định của công thức phân tử

❖ Hydrocarbon: CxHy (y là số tự nhiên chẵn; y  2x + 2, x  N* )

❖ Dẫn xuất chứa C, H và O: C xHy O z (y là số tự nhiên chẵn; y  2x + 2, x  N* )

❖ Dẫn xuất chứa C, H và halogen X {F, Cl, Br, I}:

C xHy X z (tổng y + z là số tự nhiên chẵn; y + z  2x + 2, x  N* )

❖ Dẫn xuất chứa C, H và N: C xHyNz

o y và z cùng là số tự nhiên chẵn hoặc cùng là số tự nhiên lẻ

o y  2x + 2 + z, x  N*
2. Phương trình phản ứng đốt cháy dạng tổng quát của một số hợp chất hữu cơ
 y to y
CxHy +  x +  O2 (g) ⎯⎯ → xCO2 (g) + H2O (vap)
 4 2
 y z to y
CxHyOz +  x + −  O2 (g) ⎯⎯ → xCO2 (g) + H2O (vap)
 4 2 2


CxHy Xz +  x +
y−z to
⎯⎯ → xCO2 (g) +
( y − z ) H O (vap) + zHX (g)
 O 2 (g) 2
 4  2
 y to y z
CxHyNz +  x +  O2 (g) ⎯⎯ → xCO2 (g) + H2O (vap) + N2 (g)
 4 2 2
 y z to y t
CxHyOzNt +  x + −  O2 (g) ⎯⎯ → xCO2 (g) + H2O (vap) + N2 (g)
 4 2 2 2
Chú thích: g = gas = phase khí ; vap = vapor = phase hơi

Trong một số trường hợp đơn giản, chất oxi hóa được ký hiệu là [O]:
y t
CxHyOzNt ⎯⎯⎯
o → xCO2 (g) +
[O]
H2O (vap) + N2 (g)
t 2 2
3. Một số bước phân tích định tính và định lượng
❖ Các tác nhân làm khô thường gặp:

4
• H2SO4 đặc có tính acid và khả năng oxy hóa mạnh, nên không dùng làm khô khí: NH3,
H2S… Có thể làm khô: CO2, SO2, HCl…
• CaCl2 khan, không dùng làm khô khí: NH3, amine… Có thể làm khô: CO2, SO2,
hydrocarbon…
• P2O5 có tính acid nên không dùng làm khô khí: NH3, amine… Có thể làm khô: CO2,
SO2, hydrocarbon…
• CaO, NaOH và KOH rắn khan có tính base nên không dùng làm khô khí: CO2, SO2,
H2S, HCl… Có thể làm khô: NH3, amine…
⎯⎯
→ Khối lượng bình chứa tác nhân làm khô tăng lên chính là khối lượng nước đã
bị hấp phụ hoặc hấp thu.
❖ Dung dịch base có khả năng hấp thụ CO2 và H2O:
• Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O vào bình chứa dung dịch NaOH hoặc
KOH. Khối lượng bình chứa dung dịch tăng lên hoặc khối lượng dung dịch tăng lên,
ta có:
∆mdung dịch tăng = mCO2 + mH2O

• Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2
hoặc Ba(OH)2. Khối lượng bình chứa dung dịch tăng lên, ta có:
∆mbình chứa tăng = mCO2 + mH2O

• Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2
{hoặc Ba(OH)2}. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên so với dung dịch
Ca(OH)2 ban đầu, ta có:
mCO2 + mH2O + mdd Ca(OH)2 = mdung dịch sau phản ứng + mCaCO3

( )
⇒ mdung dịch sau phản ứng − mdd Ca(OH)2 = mCO2 + mH2O − mCaCO3

( )
⇒ ∆mdung dịch tăng = mCO2 + mH2O − mCaCO3

• Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2
{hoặc Ba(OH)2}. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm đi so với dung dịch
Ca(OH)2 ban đầu, ta có:
mCO2 + mH2O + mdd Ca(OH)2 = mdung dịch sau phản ứng + mCaCO3

(
⇒ mdd Ca(OH)2 − mdung dịch sau phản ứng = mCaCO3 − mCO2 + mH2O )
(
⇒ ∆mdung dịch giảm = mCaCO3 − mCO2 + mH2O )
5