Professional Documents
Culture Documents
Quimica Organica Parte II E1658230248
Quimica Organica Parte II E1658230248
SISTEMA DE ENSINO
Livro Eletrônico
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Sumário
Química Orgânica – Parte II. . .......................................................................................................................................4
1. Funções Orgânicas.......................................................................................................................................................4
2. Funções Oxigenadas..................................................................................................................................................4
2.1. Álcoois, Enóis e Fenóis. . ........................................................................................................................................4
2.2. Éteres..............................................................................................................................................................................8
2.3. Aldeídos.........................................................................................................................................................................9
2.4. Cetonas....................................................................................................................................................................... 10
2.5. Ácidos Carboxílicos..............................................................................................................................................14
2.6. Ésteres.........................................................................................................................................................................16
2.7. Força de Acidez em Compostos Orgânicos..............................................................................................21
3. Funções Nitrogenadas. . .........................................................................................................................................25
3.1. Aminas.........................................................................................................................................................................25
3.2. Amidas......................................................................................................................................................................... 28
3.3. Nitrilas (Cianetos).. ..............................................................................................................................................29
3.4. Nitrocompostos.. ...................................................................................................................................................30
4. Haletos Orgânicos.. ..................................................................................................................................................33
5. Isomeria..........................................................................................................................................................................35
5.1. Isomeria de Função...............................................................................................................................................36
5.2. Isomeria de Cadeia...............................................................................................................................................37
5.3. Isomeria de Posição............................................................................................................................................37
5.4. Isomeria de Compensação (ou Metameria)............................................................................................38
5.5. Isomeria Cis-trans................................................................................................................................................38
5.6. Isomeria Óptica.......................................................................................................................................................41
6. Polímeros.......................................................................................................................................................................46
6.1. Polimerização de Adição...................................................................................................................................48
6.2. Polimerização de Condensação. . ..................................................................................................................49
6.3. Classificação dos Polímeros..........................................................................................................................50
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 2 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 3 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Ademais, estou à disposição para tirar dúvidas nos fóruns da plataforma do curso e desejo
a você bons estudos!!
1. Funções Orgânicas
As funções orgânicas são um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em
suas cadeias carbônicas e, como consequência, apresentam propriedades semelhantes. O
átomo, ou conjunto de átomos, característico dessas substâncias é chamado grupo funcional.
Na aula anterior estudamos a função orgânica dos hidrocarbonetos (compostos formados
apenas por átomos de carbono e hidrogênio). Nesta aula, veremos as funções oxigenadas
(aquelas que contém o oxigênio na estrutura), as funções nitrogenadas (aquelas que contém
o nitrogênio na estrutura) e os haletos orgânicos (moléculas que apresentam um átomo de
halogênio – F, Cl, Br, I – ligado a um grupo derivado de hidrocarbonetos).
2. Funções Oxigenadas
2.1. Álcoois, Enóis e Fenóis
Os álcoois são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de
carbono saturado (que só faz ligações simples).
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 4 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Também podem ser classificados quanto ao tipo de átomo de carbono que o grupo hidro-
xila está ligado na molécula:
À temperatura ambiente, podemos encontrar substâncias álcoois nos estados sólido e líquidos.
O ponto de ebulição destes compostos aumenta conforme aumenta-se o número de átomos de
carbono na cadeia carbônica. Isso ocorre pois com o aumento da cadeia tem-se um aumento da
superfície de interação entre as moléculas, o que possibilita uma maior quantidade de interações
intermoleculares. Para exemplificar, observem alguns álcoois primários na tabela abaixo.
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 5 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Além disso, os álcoois podem fazer ligações de hidrogênio com a água (hidrogênio liga-
do aos átomos de flúor ou oxigênio ou nitrogênio), que são ligações intermoleculares fortes.
Assim, monoálcoois de pequena cadeia carbônica tais como metanol e etanol tem alta solu-
bilidade em água, tendo uma parte polar e uma parte apolar. Conforme se aumenta a cadeia
carbônica do monoálcool, temos um aumento da parte apolar da molécula, diminuindo-se
significativamente a sua solubilidade em água (solvente polar).
Para a nomenclatura dos álcoois utiliza-se o sufixo ol e para numerar os carbonos da ca-
deia principal começamos a partir da função orgânica, ou seja, do carbono que tem a hidroxila
ligado a ele. Veja alguns exemplos:
Obs.: Aluno(a), a IUPAC também considera uma outra forma oficial para nomear os álcoois
de estruturas mais simples. Assim, o nome tem a seguinte estrutura: palavra álcool +
(prefixo + ílico). Por exemplo: metanol (álcool metílico), etanol (álcool etílico), isopro-
panol (álcool isopropílico), ciclopentano (álcool ciclopentílico), entre outros.
Agora falando dos enóis, são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a um
átomo de carbono insaturado.
Para a nomenclatura dos enóis também se utilizam o sufixo ol. Veja alguns exemplos:
E os fenóis são compostos que contém um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel aromático.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 6 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Para a nomenclatura dos fenóis ramificados escrevemos: nome do grupo substituinte + fe-
nol. Já a nomenclatura para fenóis com 2 ou mais grupos hidroxilas: nome de hidrocarboneto
aromático + prefixo de quantidade + ol. Veja alguns exemplos:
Aluno (a), perceba que as funções álcool, enol e fenol se assemelham pela presença do
grupo hidroxila (OH) na molécula, mas elas vão diferir dependendo do tipo de carbono ou es-
trutura a qual o OH está ligado.
Resumindo:
Vamos praticar!!!
001. O estradiol, cuja fórmula está representada abaixo, é um dos principais hormônios femini-
nos. Dentre as alternativas abaixo, marque a alternativa correta em relação ao estradiol.
a) Trata-se de um poliálcool.
b) É um polifenol.
c) Possui segmentos de álcool e fenol.
d) Apresenta segmentos de álcool e enol.
e) Contém segmentos de fenol e enol.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 7 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
a) Errada. É um monoácool.
b) Errada. Tem apenas um grupo fenol.
d) Errada. Para ter a função enol, tem que ter um grupo hidroxila ligado a um carbono insaturado.
e) Errada. Mesmo motivo da alternativa d.
Letra c.
2.2. Éteres
Os éteres são compostos que contém um átomo de oxigênio entre átomos de carbono.
Podemos dizer que uma molécula que contém a função éter apresenta a cadeia carbônica
heterogênea (pois o oxigênio é um heteroátomo quando está entre carbonos).
Algumas das características destes compostos é que são pouco solúveis em água, geral-
mente incolores e com odores agradáveis. Além disso, da mesma forma que ocorre com os
álcoois, conforme se aumenta a cadeia carbônica ocorre um aumento da temperatura de ebu-
lição. Observe na tabela abaixo.
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
Para a nomenclatura dos éteres temos algumas possibilidades. Irei apresentar uma das
mais comum para vocês. A estrutura para nomear éteres de cadeia aberta é:
Então, para nomear, dividimos a molécula em duas partes onde encontra-se o oxigênio e
analisamos qual a parte menor e qual a parte maior. Veja alguns exemplos:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 8 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Utilizamos a palavra epoxi para nos referir a parte cíclica que contém a função éter. Veja-
mos alguns exemplos:
Isso mesmo, aluno (a)!! Uma das aplicabilidades dos compostos que contém a função éter
é a resina epóxi que usamos para produzir peças artesanais. Também pode ser usada para
fabricação de pranchas de surfe e pisos, beleza?!
2.3. Aldeídos
Os aldeídos são compostos que contém um átomo de hidrogênio ligado a um grupo car-
bonila (C=O). Podemos dizer, que a carbonila contém um carbono primário (encontra-se na
molécula na forma isolada ou ligado a um outro átomo de carbono) na função aldeído.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 9 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Para a nomenclatura dos aldeídos utiliza-se o sufixo al. Assim, a estrutura vai ser: prefixo +
infixo + al. Veja alguns exemplos:
Querido(a) aluno (a), você já viu que, em laboratórios de anatomia ou biologia, costumam-
-se armazenar alguns animais e órgão humanos em formol, para a conservação dos tecidos?
2.4. Cetonas
As cetonas são substâncias que contém um carbono secundário no grupo carbonila (C=O).
Muitas vezes as pessoas acabam confundindo com a função aldeído. Perceba que apresar
de ambas terem o grupo carbonila, no aldeído o carbono da carbonila é primário, enquanto na
cetona o carbono é secundário, entendido?!
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 10 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Para a nomenclatura das cetonas utiliza-se o sufixo ona. Assim, a estrutura vai ser: prefixo
+ infixo + ona. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), quando tivermos o encontro de duas consoantes, colocamos a vogal o, como foi
o caso do ciclo-hexano-1,3-diona.
A mais conhecida das cetonas é a propanona, popularmente conhecida como acetona,
muito utilizada para remover esmaltes.
Propriedades Físicas
A ligação entre o carbono e o oxigênio no grupo carbonila é uma ligação covalente polar,
pois o oxigênio, maior eletronegatividade, exerce maior atração pelos elétrons ligantes do que
o carbono. Dessa forma, quando se compara aldeídos e cetonas com compostos equivalentes
e de baixa massa molecular como hidrocarbonetos e álcoois é possível interpretar os diferen-
tes valores de temperatura de ebulição (T.E.) baseado nas possíveis interações intermolecula-
res destes compostos. Para isso, observe os quatro compostos apresentados na figura abaixo:
Propanal e acetona apresentam temperatura de ebulição maior que o butano. Isso por-
que este hidrocarboneto tem interações de dipolo induzido-dipolo induzido, mais fracas
que as interações dipolo-dipolo que ocorre entre as moléculas dos aldeídos e cetonas.
Já na comparação entre propanal e acetona, tem-se que as interações das moléculas da
cetona são mais fortes que as do aldeído (menor impedimento estérico) e, portanto, apre-
senta maior ponto de ebulição.
Agora, quando comparado a outros compostos oxigenados, como, por exemplo, o propanol
(função orgânica álcool), o propanal e a acetona apresentam menores temperatura de ebuli-
ção, uma vez que os álcoois realizam ligações de hidrogênio entre suas moléculas, mais fortes
que as interações dipolo-dipolo, logo, mais difíceis de quebrar.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 11 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 12 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
DICA!!!
Vale a pena lembrar!!!
A fórmula molecular é expressa pelo símbolo dos elemen-
tos químicos que constituem o composto e a quantidade de
átomos desse respectivo elemento. Já a fórmula mínima é
expressa pelo símbolo dos elementos químicos que consti-
tuem o composto, indicando a proporção de cada um deles
com os menores números possíveis. Por exemplo, veja a
molécula de benzeno.
Fórmula molecular: C6H6
Fórmula mínima: CH (pois dividimos a quantidade total de car-
bonos e hidrogênios pelo máximo divisor comum deles, o 6.
www.grancursosonline.com.br 13 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
A questão fala que se trata de uma cetona. Então, sabemos que o sufixo do nome é ona. Já
eliminamos a letra a e d. Como o carbono da carbonila é secundário, no mínimo, temos que ter
3 carbonos na molécula para poder ter a função cetona. Eliminamos a Letra c. Já na fórmula
da butanona (letra b) temos a indicação de um grupo hidroxila, o que não caracteriza o grupo
carbonila da cetona. Portanto, o texto menciona a propanona, cuja fórmula é C3H6O.
Letra e.
Para a nomenclatura dos ácidos carboxílicos utiliza-se a seguinte estrutura: ácido + prefixo
+ infixo + oico. Veja alguns exemplos:
Aluno(a), o ácido metanoico (também conhecido como fórmico) pode ser encontrado no
veneno da picada da formiga. Já o ácido etanoico (ou ácido acético) encontramos no vinagre
que temperamos salada, beleza?!
Ainda, vale destacar que o ácido etanoico pode ser obtido de forma natural, por meio da
ação de algumas bactérias. Na fermentação, temos que o processo ocorre por ação de um
fungo, na presença da enzima álcool oxidase.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 14 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Aluno(a), você já ouviu falar que devemos guardar os vinhos de rolha deitado?
Então, exatamente porque a garrafa deitada mantém o vinho em contato com a rolha de
cortiça. Enquanto essa estiver húmida, ela mantém a garrafa bem vedada, impedindo o ar de
entrar em contato com o vinho. Caso contrário se o oxigênio do ar entrar em contato com vi-
nho, ocorre a oxidação do etanol e, como consequência, obtemos aquele vinho com gosto de
vinagre!!! Que é muito ruim!!!
Para os ácidos carboxílicos de cadeia não ramificada, observa-se que com o aumento da
cadeia carbônica ocorre um aumento da temperatura de ebulição, como podemos ver na tabe-
la a seguir.
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 15 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Ainda, o grupo carbonila (o qual é bem polarizado) ligado a uma hidroxila, possibilita a
formação de ligações de hidrogênio intermoleculares mais fortes do que nos álcoois. Essas
fortes ligações de hidrogênio é que faz com que os ácidos carboxílicos tenham maiores tem-
peratura de fusão e ebulição do que os álcoois, de massa molar e geometria similar.
Figura 1: Exemplo de possível ligação de hidrogênio entre grupos carboxilas de duas moléculas.
2.6. Ésteres
Os ésteres são compostos que contém um átomo de oxigênio ligado a um grupo carbonila (C=O).
DICA
Aluno(a), para não confundirmos essa função com a do éter
(um átomo de oxigênio entre carbonos), lembre-se que o s na
palavra éster, indica plural, dois átomos de oxigênio presente
na função éster, beleza?!
www.grancursosonline.com.br 16 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Para a nomenclatura dos ésteres utiliza-se a seguinte estrutura: (prefixo + infixo + oato) +
de + (prefixo ila). Para ficar mais claro, a nomenclatura prefixo + infixo + oato é para o grupo
genérico R1 (destacado em azul) e a nomenclatura prefixo ila é para o grupo R2 (destacado em
vermelho). Tanto R1 quanto R2 podem ser um hidrocarboneto de cadeia aberta, um anel aromá-
tico, entre outros. Veja alguns exemplos:
Os ésteres podem ser sintetizados a partir de reações de ácidos carboxílicos com álcoois,
na presença de um catalisador ácido ou básico (H+ ou OH-). Essa reação é chamada de esteri-
ficação. Além do éster, também é formado água. Veja o exemplo genérico a seguir, na qual R e
R’ pode ser um grupo qualquer derivado de um hidrocarboneto.
A reação inversa também pode ocorrer, na qual éster e água, na presença de um catalisador
ácido ou básico, reagem para formar ácido carboxílico e álcool. Essa reação é chamada de hi-
drólise. Trata-se, portanto, de uma reação reversível e as quatro espécies estão em equilíbrio.
Ainda, são exemplos de ésteres os triglicerídeos do nosso organismo. Triglicerídeos são
uma classe de lipídeos (gordura), que no nosso corpo, de maneira geral, tem função de armaze-
namento de energia, isolante térmico e proteção mecânica. A principal fonte de alimentos para
a obtenção desta classe são: carne, manteiga, castanha, azeite, entre outros, ou seja, pode ser
obtido de origem animal e vegetal.
Como mencionado acima, ésteres são formados a partir da reação entre álcoois e ácidos
carboxílicos. Porém, não é qualquer ácido carboxílico, mas sim aqueles com cadeia linear lon-
ga, geralmente com número entre dez e vinte átomos de carbono. São conhecidos como áci-
dos graxos. Observe, o exemplo abaixo:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 17 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: https://www.proenem.com.br/enem/quimica/reacoes-organicas-de-eliminacao/
Neste exemplo, podemos observar que R1, R2 e R3 representam a cadeia carbônica com
10 a 20 átomos de carbono do ácido carboxílico. Caso essa cadeia tem insaturações ou não
podemos dizer se este triglicerídeo formado é um óleo (origem vegetal) ou uma gordura (ori-
gem animal). Assim, veja os três exemplos:
Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-dos-alimentos/triglicerideos.htm
Observe que no primeiro caso, devido aos átomos de carbono se ligarem somente por ligações
simples, tem-se uma cadeia mais fácil de compactar, portanto, ela é sólida a temperatura ambiente.
O triglicerídeo formado a partir de um ácido graxo saturado é uma gordura. Já quando há a presen-
ça de insaturações na cadeia, é mais difícil de compacta, o que torna esta macromolécula líquida a
temperatura ambiente. O triglicerídeo formado a partir de um ácido graxo poli-insaturado é um óleo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 18 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Resumindo:
Da mesma forma que outras funções oxigenadas, com o aumento da cadeia carbônica,
observa-se um aumento da temperatura de ebulição, como podemos observar na tabela.
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 19 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Como vimos em aula, a função éter é aquela que apresenta um átomo de oxigênio entre car-
bonos. Portanto, não apresenta o grupo carbonila (o átomo de carbono fazendo uma ligação
dupla com o átomo de oxigênio).
Letra a.
a) fenol.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
Como vimos tem dois grupos carbonilas na molécula (o átomo de carbono fazendo uma liga-
ção dupla com o átomo de oxigênio), sendo este carbono, um carbono secundário. Portanto,
temos a função orgânica cetona.
Letra b.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 20 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 21 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Assim, quanto maior for o valor de pKa, mais fraco será o ácido.
No caso dos compostos orgânicos, além do valor de pKa para comparação, podemos
também analisar alguns fatores na molécula que irão contribuir com a forca do ácido.
Vamos ver alguns exemplos!!!
Porém, ácidos carboxílicos apresentam maior acidez comparado aos seus álcoois correspon-
dentes, devido a estrutura de ressonância e o efeito indutivo que ocorrem em suas moléculas.
Observe a figura abaixo:
No ácido carboxílico temos que o par de elétrons livre da base atacam o átomo de hidrogênio
da hidroxila do ácido carbônico. E, o íon acetato formado, para estabilizar, sofre o efeito da res-
sonância. O resultado para as duas estruturas de ressonância do íon acetato são:
Vamos, agora, entender o que é este efeito indutivo. Temos que a carbonila é um grupo puxador
de elétrons. Trata-se de um grupo altamente polarizado (lembre-se que oxigênio é o segundo
elemento mais eletronegativo da tabela periódica). Assim, ao comparamos o ácido carboxílico
com o álcool, temos que o grupo carbonila atrai mais elétrons para si, deixando o hidrogênio da
hidroxila mais disponível para ser capturado pela base. Em outras palavras, a carga positiva no
hidrogênio da hidroxila no ácido carboxílico é muito maior do que no hidrogênio da hidroxila do
álcool. Observe na figura abaixo a seta rosa indicando os átomos que tendem a puxar elétrons.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 22 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Vale mencionar que outros grupos também têm efeito indutivo, como por exemplo Cl, Br e I, pois são
elementos eletronegativos. Veja a comparação entre o ácido acético e o ácido cloroacético.
A presença do cloro torna o ácido cloro acético mais ácido que o ácido acético.
Neste caso iremos analisar a hibridização dos carbonos. Temos que os elétrons do orbital 2s
(por estarem mais próximo do núcleo) tem menor energia que o orbital 2p. Logo, nos orbitais
híbridos, para aqueles com mais caráter s, significa que ao liberar o H+, eles terão um ânion
mais estável. Assim, os orbitais sp tem 50% caráter s, orbitais sp2 têm 33,3 % e orbitais sp3 tem
25%. Em outras palavras, os átomos de carbono sp atraem mais elétrons para si do que com-
parados aos átomos de carbono sp2 e sp3. Logo, o hidrogênio ligado ao carbono sp tem uma
carga parcial positiva maior comparado aos hidrogênios ligados aos carbonos sp2 e sp3.
Resumindo:
A presença de átomos eletronegativos tem efeito indutivo na molécula orgânica. A acidez
dos compostos orgânicos aumenta da esquerda para a direita.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 23 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
A hibridização dos carbonos pode afetar a acidez. A acidez aumenta na seguinte ordem de
hibridização: sp3<sp2<sp.
Vamos praticar!!!
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
www.grancursosonline.com.br 24 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Como vimos em aula, o ácido carboxílico é composto mais ácido devido ao efeito de ressonân-
cia e o efeito indutivo em sua molécula. Já o segundo com maior acidez é o álcool, pois tem o
oxigênio atraindo elétrons para si. Em terceiro, o butanal que tem o grupo carbonila, também
atraindo elétrons, mas como menos força que o oxigênio da hidroxila do álcool.
Certo.
3. Funções Nitrogenadas
3.1. Aminas
As aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia (NH3), por meio da substitui-
ção de um, dois ou três átomos de hidrogênio por um grupo derivado dos hidrocarbonetos.
Quando substituímos um átomo de hidrogênio, tem-se uma amina primária. Se dois átomos
de hidrogênio são substituídos, tem-se amina secundária. E três átomos de hidrogênio substi-
tuídos, trata-se de uma amina terciária.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 25 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
Para a nomenclatura das aminas escrevemos: nome dos grupos ligados ao nitrogênio +
amina. Veja alguns exemplos:
Para exemplificar, vejam a reação da substância metilamina com a água. Percebam, que no
produto formam-se o íon OH-, o que aumenta a basicidade da solução e, portanto, pH é maior
que sete à temperatura ambiente.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 26 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
Nesse contexto temos que as aminas de cadeia aberta são mais básicas que as aromáti-
cas. A ordem de basicidade entre as aminas, podem ser observadas no esquema abaixo:
O átomo de nitrogênio da amina secundária de cadeia aberta está ligado a dois grupos
alquila (grupo orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um hidrocarbo-
neto saturado), os quais apresentam efeito indutor. Assim, estes grupos alquilas empurram
elétrons para o nitrogênio, aumentando a densidade eletrônica deste e, consequentemente,
facilitando a interação deste com íons H+. Logo, ela é mais forte que a amina primária, que
apresenta apenas um grupo alquila.
Mas, professora, a amina terciária tem três grupos alquilas! Ela não deveria ser mais forte
que a amina secundária?
Boa pergunta, aluno(a)!! Mas a resposta é não!! A presença de três grupos alquilas ligados
ao átomo de nitrogênio deixam pouco espaço para que um íon H+ se aproxime dele, o que nós
chamamos de impedimento estéreo.
Por fim, as aminas aromáticas são as bases mais fracas, uma vez que o par de elétrons não
compartilhados do átomo de nitrogênio sofrem efeito de ressonância do anel aromático, não
estando facilmente disponíveis para interagir com íons H+.
Vale a pena comentar que as anfetaminas são substâncias que contém a função amina.
Estes compostos são utilizados como estimulante, pois aumentam a atividade do sistema ner-
voso, e como consequência, diminuem a sensação de fadiga e aumentam o ânimo.
Outro grupo de compostos que é importante mencionar são os alcaloides, os quais apre-
sentam cadeia carbônica cíclica contendo átomo de nitrogênio. Estes apresentam proprieda-
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 27 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
des biológicas ou farmacológicas interessantes tais como provocar efeitos psicológicos diver-
sos, possibilidade de curar doenças, gerar dependência química, entre outros. Os alcaloides
são encontrados em vegetais ou organismos que se alimentam desses vegetais. Fazem parte
dessa classe a nicotina e a cafeína.
3.2. Amidas
As amidas são substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbo-
nila (C=O).
Para a nomenclatura das amidas que contém dois átomos de hidrogênio ligados ao nitro-
gênio (amida primária) escrevemos: prefixo + infixo + amida. Já para as amidas secundárias (2
átomos de H substituído) ou terciárias (3 átomos de hidrogênio), escrevemos a letra N- antes do
grupo substituinte que se colocou no lugar de um átomo de hidrogênio. Veja alguns exemplos:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 28 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Aluno(a), vale destacar que podemos encontrar a função amida nas proteínas, um dos
principais nutrientes que nosso corpo precisa para se manter vivo. As proteínas são polímeros
naturais formadas pela união de aminoácidos. Esses por sua vez, são substâncias que contém
em sua estrutura um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxila (-COOH).
Quando um grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila do outro ami-
noácido ocorre a eliminação de uma molécula de água e a formação de uma ligação entre o
carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino. Como consequência forma-se o gru-
po funcional amida. E esta ligação CO-NH entre os dois resíduos de aminoácidos é chamada
ligação peptídica.
Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/composicao-quimica-das-proteinas.htm
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 29 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
3.4. Nitrocompostos
Os nitrocompostos são substâncias que contém o grupo -NO2.
Resumindo:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 30 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
A biomolécula ilustrada é de um
a) nitrocomposto.
b) carboidrato.
c) lipídeo.
d) aminoácido.
e) ácido nucleico.
Como vimos em aula, um aminoácido tem em sua estrutura um grupo amina (-NH2) e um grupo
ácido carboxílico (-COOH).
Letra d.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 31 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
www.grancursosonline.com.br 32 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Letra e.
4. Haletos Orgânicos
Os haletos orgânicos são substâncias que apresentam um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I)
ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto.
Para a nomenclatura dos haletos orgânicos escrevemos: nome do halogênio + nome do hi-
drocarboneto. Outra forma, também utilizada, é nomear o composto pelos nomes fluoreto, clo-
reto, brometo ou iodeto + de + prefixo do grupo orgânico + sufixo ila. Vejam alguns exemplos:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 33 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
• Quanto maior for o número de átomos de halogênio, maior será a temperatura de ebuli-
ção. Observe na tabela abaixo o fluoretano e o 1,2-difluoretano, por exemplo.
• Quanto maior for a massa atômica do halogênio (F = 19 u, Cl = 36,45 u, Br = 80 u, I = 126,9 u)
para substâncias contendo a mesma cadeia carbônica, maior será a temperatura de ebuli-
ção. Observe na tabela o fluoretano e cloroetano, por exemplo.
Vamos praticar!!!
010. (UFRGS-RS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composi-
ção misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático
utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está
representada abaixo.
A substância DCH-2F é um
a) amina primária.
b) cianeto aromático.
c) haleto orgânico.
d) alcano saturado.
e) hidrocarboneto aromático.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 34 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Como vimos, trata-se de um haleto orgânico, pois tem átomos da família dos halogênios (flúor)
ligados a um derivado do hidrocarboneto.
Letra c.
5. Isomeria
Aluno (a), utilizamos o termo isomeria para no referirmos aos compostos com mesma
fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes e, portanto, com propriedades dife-
rentes. Para exemplificar, observem os dois compostos da tabela.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 35 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Vale ressaltar que existe um caso especial de isomeria de função, a qual chamamos de
tautomeria. Em algumas moléculas, temos que a dupla ligação do grupo carbonila pode se
deslocar para o átomo vizinho. Como consequência, o átomo de hidrogênio deste carbono
vizinho migra para o oxigênio da carbonila, resultando em uma função orgânica diferente. Essa
situação pode ser observada em dois pares: enol-aldeído e enol-cetona. Dizemos que esses
pares de compostos, cuja fórmula molecular é a mesma, estão em equilíbrio, um se converten-
do no outro ao mesmo tempo.
Por exemplo, imaginem que temos uma molécula de aldeído e que o fenômeno da
tautomeria é observado. Temos, então, a formação de um enol, que pode converter-se
novamente em aldeído.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 36 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 37 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
Imagine que as bolas pretas representam átomos de carbono, bolas cinzas representam
átomos de hidrogênio e bolas verdes representam átomos de Cl. Ambas as moléculas têm a
fórmula molecular C2H2Cl2, porém apresentam arranjos espaciais distintos.
Na conformação cis, os átomos semelhantes estão do mesmo lado do plano. Já na con-
formação trans, eles estão em lados opostos (veja na figura acima). Vale destacar que não
precisa ser só um átomo ligado aos carbonos da dupla ligação, poderia ser um grupo também,
como por exemplo um CH3. Beleza?!!
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 38 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Nossa, professora, mas só porque muda a disposição espacial dos átomos, nós temos
compostos diferentes?
Isso mesmo, aluno(a)!! Observem a tabela abaixo, na qual compara-se algumas proprieda-
des específicas dos compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno.
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
Professora, então em qualquer ligação dupla entre carbonos, podemos ter a isomeria espacial?
Não é bem assim, aluno(a)! Quando tivermos dois grupos iguais ligados a um mesmo áto-
mo de carbono não é possível esse tipo de isomeria. Veja alguns exemplos:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 39 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Ainda, podemos ter a isomeria geométrica em compostos cíclicos. Neste caso, não é ne-
cessário a presença de uma ligação dupla entre carbonos, pois o ciclo funciona como um plano
de referência. Para isso, basta que dois átomos de carbono do anel, possuam grupos distintos
ligados a eles. Vejam o exemplo dos isômeros cis-1,2-dimetilbutano e trans-1,2-dimetilbutano:
Aluno (a), um exemplo do nosso dia a dia dessa isomeria é a gordura trans dos alimentos.
Os alimentos com gordura trans apresentam uma reatividade biológica diferente da gordu-
ra cis. Eles, aumentam, no sangue, a quantidade da lipoproteína de baixa densidade (LDL), a
qual nos conhecemos como “colesterol ruim” e diminui a quantidade da lipoproteína de alta
densidade (HDL), conhecida como “colesterol bom”. Por isso, a importância de consumirmos
alimentos livres de gordura trans.
Fonte: https://idec.org.br/gordura-trans
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 40 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: http://quimicasemsegredos.com/isomeria-optica/
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 41 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
Assim, dois isômeros são chamados de enantiômeros se suas moléculas apresentam a rela-
ção objeto-imagem especular e quando uma é colocada em cima da outra, elas não se sobrepõem.
Aluno(a), dizemos que para ter um par de enantiômeros é necessário a presença de um carbo-
no quiral (também chamado de carbono assimétrico) na molécula. Este carbono quiral, cujo símbo-
lo é C*, trata-se de um átomo de carbono com quatro grupos diferentes ligados a ele. Dessa forma,
a molécula que apresenta um carbono quiral também pode ser chamada de molécula quiral ou
molécula assimétrica. Vale ainda destacar, que o carbono quiral tem geometria tetraédrica.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 42 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Obs.: Resumindo: A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas, as quais tem a pre-
sença de um carbono quiral. Dois isômeros são chamados de enantiômeros se suas
moléculas apresentam a relação objeto-imagem especular e, quando uma é colocada
em cima da outra, elas não se sobrepõem.
Para exemplificar: O ácido lático (encontrado nos nossos músculos), apresenta um carbo-
no quiral em sua estrutura, apresentando dois enantiômeros.
Ao compararmos as propriedades físicas do ácido lático (+) e do ácido lático (-), observa-
mos que elas são as mesmas (ponto de fusão = 52ºC, densidade 1,25 g/cm3). Porém, no nosso
organismo, um isômero é metabolizado na presença de enzimas enquanto o outro não. Isso
quer dizer que a enzima interage apenas com um tipo de arranjo. Logo, estes enantiômeros
têm diferenças em suas propriedades fisiológicas. Beleza?!
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 43 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Ainda, quando os isômeros (+) e (-) estão presentes em mesma quantidade, temos uma
mistura denominada racêmica (ou racemato). Como elas são equimolares, e elas desviam a
luz polarizada no mesmo ângulo, só que uma para direita e a outra para esquerda, dizemos que
o somatório dos desvios é nulo e que, portanto, a luz polarizada não acaba sendo desviada.
Dizemos que a mistura racêmica é opticamente inativa.
Podemos dizer que no caso do ácido lático, para um carbono quiral temos:
• 2 isômeros opticamente ativos (IOA);
• 1 mistura racêmica opticamente inativa.
Boa pergunta, aluno(a)!!! Pode sim!! E acrescento que, quando temos mais de um carbono
quiral na molécula é possível calculamos a quantidade de IOA e inativos de uma substância.
• Quantidade de IOA = 2n
• Quantidade de misturas racêmicas = 2n/2
Aluno(a), para moléculas que tem carbonos quirais iguais, as expressões matemáticas men-
cionadas anteriormente não se aplicam. Um exemplo de substância em que isso ocorre é o ácido
tartárico, cuja molécula apresenta 2 C* iguais. Neste caso, dizemos que são formados apenas três
estereoisômeros, sendo 1 par de enantiômeros (IOA) e 1 diasteroisômero aquiral meso e optica-
mente inativo. Essa nomenclatura meso se refere ao isômero que é opticamente inativo porque o
desvio provocado por um dos C* é compensado pelo outro carbono assimétrico.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 44 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Vamos praticar!!!
011. (INÉDITA/2022) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona
e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o
oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgâ-
nica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas
qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a) Isomeria cis-trans
b) Isomeria de Cadeia
c) Isomeria de Posição
d) Isomeria Tautomeria
e) Isomeria de Compensação
Temos a isomeria de tautomeria, na qual as espécies estão em equilíbrio. Temos enol se trans-
formando em cetona e vice-versa.
Letra d.
www.grancursosonline.com.br 45 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
d) cadeia.
e) tautomeria.
Ambos os isômeros apresentam a função amina, porém ela muda de posição na cadeia sendo,
portanto, isomeria de posição.
Letra b.
Letra c.
6. Polímeros
Aluno(a), até o momento, estudamos apenas compostos pequenos. Entretanto, algumas
dessas moléculas podem se ligar umas com as outras repetidamente e, como consequência,
formar macromoléculas.
Assim, polímeros são macromoléculas que apresentam unidades estruturais de grupos de áto-
mos (monômeros) unidos por ligações covalentes que se repetem. Eles são formados a partir de
reações de polimerização. São exemplos de polímeros as proteínas, a celulose e as moléculas de
DNA, cujos monômeros são os aminoácidos, a glicose e os ácidos nucleicos, respectivamente. A
seguir, a representação da estrutura molecular da celulose, encontrada nas plantas.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 46 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fazendo uma analogia, podemos pensar que um clipe é um monômero e quando monta-
mos uma sequência desses clipes, isto é, juntamos uma fileira de clipes, temos um polímero.
www.grancursosonline.com.br 47 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 48 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
DICA
Aluno(a), vale a pena comentar sobre o Kevlar®, um polímero
sintético utilizado na fabricação de cintos de segurança, co-
letes e capacetes à prova de bala, construções aeronáuticas,
entre outros. Seus monômeros são compostos de amidas aro-
máticas cuja união resulta em um polímero com alta resistên-
cia ao calor e sete vezes mais forte que o aço.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 49 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
www.grancursosonline.com.br 50 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Fonte: LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
www.grancursosonline.com.br 51 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
DICA
Aluno(a), monossacarídeos não sofrem hidrólise, ou seja,
não tem suas ligações químicas quebradas por moléculas de
água. Somente dissacarídeos ou polissacarídeos é que podem
sofrer hidrólise.
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
Fonte: SANTOS, W.L.P; MOL, G.S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
O polietileno, é o que constitui a maior parte dos plásticos produzidos no planeta, sendo
empregado na fabricação de embalagens, recipientes, sacos e brinquedos. Apresenta proprie-
dades como resistência à umidade e aos ataques químicos, bem como baixa resistência me-
cânica. Sua reação de polimerização permite a produção de dois tipos de polietileno:
• Polietileno de baixa densidade (PEAD): formado por cadeias longas, que constituem
materiais compactos e com alta resistência.
• Polietileno de alta densidade (PEBD): formado por moléculas menores, o que torna o
material mais flexível e com menor resistência.
Vamos praticar!!!
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 52 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
015. (UEL-PR) Náilon e borracha sintética podem ser citados como exemplos de:
a) hidratados de carbono
b) proteínas
c) lipídeos
d) polímeros
e) enzimas
Como vimos são exemplos de polímeros, macromoléculas formadas pela união de monômeros.
Letra d.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 53 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 54 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
RESUMO
Caro(a) aluno(a), chegamos ao fim de nossa aula. Mas antes que possamos nos despedir,
vamos revisar os principais conceitos estudados com um breve resumo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 55 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
São substâncias que apresentam um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um grupo
derivado de hidrocarboneto.
Biomoléculas
a) Proteínas
• Um dos principais nutrientes que nosso corpo precisa para se manter vivo. São políme-
ros naturais formadas pela união de aminoácidos. Esses por sua vez, são substâncias
que contém em sua estrutura um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxila (-COOH).
• Quando um grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila do outro ami-
noácido ocorre a eliminação de uma molécula de água e a formação de uma ligação
entre o carbono da carbonila e o nitrogênio de um grupo amino. Como consequência
forma-se o grupo funcional amida. E esta ligação CO-NH entre os dois resíduos de ami-
noácidos é chamada ligação peptídica.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 56 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
b) Lipídeos (gordura)
• São biomoléculas, que no nosso corpo, de maneira geral, tem função de armazenamen-
to de energia, isolante térmico e proteção mecânica. A principal fonte de alimentos para
a obtenção desta classe são: carne, manteiga, castanha, azeite, entre outros, ou seja,
pode ser obtido de origem animal e vegetal.
• São exemplos de lipídeos os triglicerídeos (moléculas que tem a função éster em sua
estrutura), os quais são formados a partir de reações de esterificação.
• O triglicerídeo formado a partir de um ácido graxo (ácido carboxílico contendo de 10 a
20 carbonos na estrutura) saturado é uma gordura. Já o triglicerídeo formado a partir de
um ácido graxo poli-insaturado é um óleo.
Resumindo:
c) Carboidratos
• São polímeros naturais formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, tais
como amido, glicogênio, proteína e celulose. Todos os carboidratos apresentam vários
grupos hidroxilas e as funções aldeído ou cetona em sua estrutura. Se subdividem em:
− Monossacarídeos: forma mais simples. Exemplo: glicose (C6H12O6, grupo aldeído e
poliálcool), frutose (C6H12O6, grupo cetona e poliálcool) e galactose (C6H12O6, gru-
po aldeído e poliálcool). Na natureza, esses exemplos apresentam cadeia carbônica
tanto na forma aberta quanto na forma cíclica.
− Dissacarídeos: formados pela junção de dois monossacarídeos mais a eliminação
de uma molécula de água. A ligação entre dois monossacarídeos é chamada glicosí-
dica. Exemplo: sacarose, formada pela união de glicose mais frutose, encontrada na
cana-de-açúcar; lactose, formada pela união de glicose mais galactose, encontrada
no leite; maltose, formada por glicose mais glicose, encontrada no malte.
− Polissacarídeos: junção de muitos monossacarídeos (quantidade n) com a elimina-
ção de moléculas de água (n-1). Exemplos: celulose (encontrada em vegetais), amido
(encontrada no arroz) e glicogênio (encontrado na carne).
Obs.: Monossacarídeos não sofrem hidrólise, ou seja, não tem suas ligações químicas
quebradas por moléculas de água. Somente dissacarídeos ou polissacarídeos é que
podem sofrer hidrólise.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 57 de 101
Isomeria
• São os compostos com mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes e, portanto, com propriedades diferentes.
• Temos dois grandes grupos na isomeria: isomeria plana - na qual as moléculas se diferenciam por meio da fórmula estrutural plana – e
a isomeria espacial (ou estereoisomeria) – no qual a diferença está na estrutura espacial das moléculas.
www.grancursosonline.com.br 58 de 101
Polímeros
www.grancursosonline.com.br 59 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
QUESTÕES DE CONCURSO
001. (IADES/PROFISSÕES DE ENSINO SUPERIOR DO SISTEMA CFQ/CRQ/2014) Assinale a
alternativa que determina o grau de polimerização da celulose – [C6H10O5]n, considerando que
o peso molecular médio do polímero foi estimado em 473.000.
Dados, MA (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16.
a) 172 g.
b) 275 g.
c) 1.720 g.
d) 2.750 g.
e) 3.720 g.
b)
c)
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 60 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
d)
e)
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 61 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 62 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do
remdesivir incluem
a) amina, éster e cetona.
b) amida, amina e éter.
c) álcool, amida e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter e amina.
e) amina, álcool e éster.
a) ácido carboxílico.
b) cetona.
c) aldeído.
d) amina.
a) 5-metil-ciclo-hexanol e 6-metil-4-heptanol
b) 5-metil-benzeno e 6-metil-4-heptanol
c) 3-metil-benzeno e 2-metil-4-heptanol
d) 3-metil-ciclo-hexanol e 2-metil-4-heptanol
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 63 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
www.grancursosonline.com.br 64 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 65 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria envolvida
neste caso correspondem a:
a) Cis; isomeria óptica
b) Trans; isomeria óptica
c) Cis; isomeria geométrica
d) Trans; isomeria geométrica
e) Trans; Isomeria de posição
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 66 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Com relação aos métodos de preparação, polímeros de condensação são produzidos quando
ocorre reação
a) de adição, sem formação de subprodutos tóxicos durante a síntese.
b) em que são abstraídas dos monômeros pequenas moléculas, como HCℓ e H2O.
c) de esterificação dos monômeros na etapa de hidrólise das macromoléculas.
d) de hidrólise, em que moléculas de água são clivadas na formação de copolímeros.
e) de formação de cadeias solúveis do polímero, pela polimerização radicalar em sua síntese.
www.grancursosonline.com.br 67 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
www.grancursosonline.com.br 68 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
024. As embalagens de plástico possuem elevada propriedade mecânica, baixo custo, peso
reduzido e facilidade de moldagem, o que possibilita a fabricação de embalagens em diver-
sos formatos.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 69 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 70 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 71 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 72 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
www.grancursosonline.com.br 73 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma catinona modificada que, devi-
do a suas propriedades psicoativas, e utilizada como droga de recreação. A respeito da estru-
tura desse composto, e correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais
a) amida, cetona e éster.
b) amina, anidrido e acetal.
c) cetona, éster e imina.
d) aldeído, éter e imina.
e) amina, cetona e éter.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 74 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
GABARITO
1. d 37. e
2. e
3. b
4. d
5. e
6. c
7. d
8. b
9. a
10. a
11. b
12. a
13. d
14. d
15. b
16. E
17. C
18. C
19. C
20. C
21. C
22. E
23. E
24. C
25. d
26. a
27. E
28. E
29. E
30. E
31. E
32. C
33. E
34. C
35. a
36. E
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 75 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
GABARITO COMENTADO
001. (IADES/PROFISSÕES DE ENSINO SUPERIOR DO SISTEMA CFQ/CRQ/2014) Assinale a
alternativa que determina o grau de polimerização da celulose – [C6H10O5]n, considerando que
o peso molecular médio do polímero foi estimado em 473.000.
Dados, MA (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16.
a) 172 g.
b) 275 g.
c) 1.720 g.
d) 2.750 g.
e) 3.720 g.
b)
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 76 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
c)
d)
e)
Os ésteres são compostos que contém um átomo de oxigênio ligado a um grupo carbonila
(C=O). Já as amidas são substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo
carbonila (C=O). Vamos analisar cada alternativa:
a) Incorreta, apresenta amina e ácido carboxílico.
b) Incorreta, apresenta amina e cetona.
c) Incorreta, trata-se de um hidrocarboneto.
d) Incorreta, apresenta cetona e álcool.
e) Correta.
Letra e.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 77 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
c) ácido carboxílico.
d) amina.
e) éster.
Nas reações de oxidação de um álcool, dependendo se o álcool é primário (hidroxila ligada a um car-
bono primário), secundário (hidroxila ligada a um carbono secundário) ou terciário (hidroxila ligada a
um carbono terciário), poderá ser formado como produtos: aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos.
Em reações de oxidação, um átomo de oxigênio de um forte agente oxidante, ataca o átomo de
carbono ligado a hidroxila (OH). O produto formado é instável e, logo, ele libera uma molécula
de água para o meio.
Assim, temos:
Álcool primário – forma aldeído (oxidação incompleta) – depois forma ácido carboxílico (oxi-
dação completa.
Álcool secundário – forma cetona
Álcool terciário – não reage
No caso do mentol, como a hidroxila está ligada a um carbono secundário, temos a formação
de uma cetona.
Letra b.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 78 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 79 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
De acordo com a estrutura química apresentada, é correto afirmar que os grupos funcionais do
remdesivir incluem
a) amina, éster e cetona.
b) amida, amina e éter.
c) álcool, amida e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter e amina.
e) amina, álcool e éster.
Como podemos observar, destacado com círculos vermelhos, as funções orgânicas presentes
na molécula são amina (derivados da amônia), álcool (um grupo hidroxila ligado a um carbono
saturado), éster (um oxigênio ligado diretamente a um grupo carbonila) e éter (um oxigênio
entre carbonos).
Letra e.
a) ácido carboxílico.
b) cetona.
c) aldeído.
d) amina.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 80 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Temos um grupo carbonila na molécula (o átomo de carbono fazendo uma ligação dupla com
o átomo de oxigênio), sendo este carbono, um carbono primário. Portanto, temos a função
orgânica aldeído.
Letra c.
a) 5-metil-ciclo-hexanol e 6-metil-4-heptanol
b) 5-metil-benzeno e 6-metil-4-heptanol
c) 3-metil-benzeno e 2-metil-4-heptanol
d) 3-metil-ciclo-hexanol e 2-metil-4-heptanol
Vamos analisar a molécula 1. Temos a função álcool (um grupo hidroxila ligado a um carbono
saturado) em ambas as moléculas, portanto, o sufixo é ol.
Vamos analisar a molécula 1. Começamos a numerar os carbonos a partir da função álcool e
seguimos no sentido anti-horário. Assim, temos no carbono 3 um grupo metil.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 81 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Letra d.
www.grancursosonline.com.br 82 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
II – Falsa. Porque a cocaína tem 4 carbonos quirais e a efedrina tem dois carbonos quirais.
Lembrando que um carbono quiral é saturado e tem quatro ligantes diferentes ligados a ele.
Temos uma função aldeído, pois um átomo de hidrogênio está ligado ao grupo carbonila. Para
ser a função amida, temos que ter um nitrogênio ligado ao grupo carbonila. Para ser a função
ácido carboxílico temos que ter uma hidroxila ligado ao grupo carbonila. E para ser álcool te-
mos um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.
Para a nomenclatura do composto começamos a numerar a partir da função aldeído. Temos
que a cadeia principal tem 6 carbonos:
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 83 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Temos que a função éter é aquela que tem o átomo de oxigênio entre átomos de carbono. A
função éster é aquela que tem um oxigênio ligado a um grupo carbonila. A função cetona é a
que tem uma carbonila com um carbono secundário. A função ácido carboxílica é a aquela que
tem uma hidroxila ligado ao grupo carbonila. Logo, a sequência é D – C – B – A.
Letra a.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 84 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Para ser a função amida, temos que ter um nitrogênio ligado ao grupo carbonila. Trata-se, en-
tão, de uma amina primária.
Para nomear a molécula começamos a numerar a cadeia principal a partir da função orgânica.
Temos 5 átomos de carbono na cadeia principal e um grupo etil no carbono 2.
www.grancursosonline.com.br 85 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O composto V é sim um isômero funcional do composto VI. Enquanto este tem a função álcool
(grupo hidroxila ligado a um carbono saturado), aquele tem a função enol (grupo hidroxila liga-
do a um carbono insaturado).
Letra a.
A configuração da ligação dupla indicada pela seta na estrutura e o tipo de isomeria envolvida
neste caso correspondem a:
a) Cis; isomeria óptica
b) Trans; isomeria óptica
c) Cis; isomeria geométrica
d) Trans; isomeria geométrica
e) Trans; Isomeria de posição
Neste caso trata-se de uma isomeria espacial e, mais especificamente a isomeria geométrica.
A configuração é trans, pois os átomos de H estão de lados opostos do plano da dupla ligação
entre os carbonos.
Letra d.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 86 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Com relação aos métodos de preparação, polímeros de condensação são produzidos quando
ocorre reação
a) de adição, sem formação de subprodutos tóxicos durante a síntese.
b) em que são abstraídas dos monômeros pequenas moléculas, como HCℓ e H2O.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 87 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Verdadeiro, o náilon é formado a partir do ácido hexanodioico (um ácido carboxílico) e do he-
xano-1,6-diamina (uma amina), com a eliminação de uma molécula de água.
Certo.
www.grancursosonline.com.br 88 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Verdadeiro, esses são os tipos de reações de polimerização que ocorrem. Na reação de adição,
monômeros iguais se juntam e um único produto é formado. Já na reação de condensação
mais de um tipo de monômero se junta e, como produto, além do polímero, uma pequena mo-
lécula é liberada, geralmente, água.
Certo.
Uma vez que as espécies com diferentes graus de protonação apresentam cores diferentes, a
coloração de uma solução de fenolftaleína depende do pH do meio. Tendo a figura e as infor-
mações precedentes como referência, julgue os itens subsequentes.
Certo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 89 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
As amidas são substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo carbonila
(C=O). Na figura abaixo está destacado em vermelho o grupo amida:
Certo.
Os ésteres são compostos que contém um átomo de oxigênio ligado a um grupo carbonila
(C=O). Na figura abaixo está destacado em vermelho o grupo éster:
Certo.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 90 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
024. As embalagens de plástico possuem elevada propriedade mecânica, baixo custo, peso reduzi-
do e facilidade de moldagem, o que possibilita a fabricação de embalagens em diversos formatos.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 91 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 92 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
O composto I, por ter uma cadeia de hidrocarbonetos (destacado em amarelo), tem um caráter
apolar. Logo, tem maior solubilidade em gorduras e menor solubilidade em água.
Letra a.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 93 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Nas proteínas temos funções amida (substâncias que contém um átomo de nitrogênio ligado
a um C=O) e não ligações amidas.
Errado.
Como o carbono faz 4 ligações, o hidrogênio faz 1 ligação e o oxigênio faz 2 ligações, vamos
desenhar a molécula:
Como vimos em aula, a reação de um ácido carboxílico com um álcool forma um éster e água,
chamada de reação de esterificação.
Errado.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 94 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Errado.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 95 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
www.grancursosonline.com.br 96 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Na figura abaixo podemos ver a função amina destacada em verde e a função éster destacada
em vermelho.
Certo.
Para ser a função álcool o grupo hidroxila tem que estar ligado a um carbono saturado. Ainda,
o álcool mencionado no texto é etanol, cuja fórmula é C2H5OH.
Errado.
www.grancursosonline.com.br 97 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
A estrutura do polímero formado pela reação de polimerização por adição do propeno está
corretamente representada na figura a seguir.
Temos que o propeno tem uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Porém, ao ocorrer
reação de polimerização por adição, tem-se que essa dupla é quebrada para que o próximo
monômero possa se ligar a cadeia.
Certo.
www.grancursosonline.com.br 98 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
Podem sim, pois os polímeros polietileno e o polipropileno são polímeros de adição, sendo suas
macromoléculas constituídas pela repetição dos monômeros eteno e o propeno, respectivamente.
Logo, continuam sendo hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e hidrogênio).
Errado.
Nessa figura, apresenta-se a estrutura química do MOPPP, uma catinona modificada que, devi-
do a suas propriedades psicoativas, e utilizada como droga de recreação. A respeito da estru-
tura desse composto, e correto afirmar que ele apresenta os grupos funcionais
a) amida, cetona e éster.
b) amina, anidrido e acetal.
c) cetona, éster e imina.
d) aldeído, éter e imina.
e) amina, cetona e éter.
Como podemos observar na figura abaixo a estrutura química do MOPPP tem as funções ami-
na, cetona e éter:
Letra e.
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.
www.grancursosonline.com.br 99 de 101
QUÍMICA
Química Orgânica – Parte II
Marina Baccarin
REFERÊNCIAS
LISBOA, J. C. F.; Ser Protagonista Química. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora SM, 2016.
SANTOS, W. L. P.; MOL, G. S.; Química Cidadã. vol. 3, 3 ed. São Paulo: Editora AJS, 2016.
USBERCO, J.; SALVADOR, E.; Química – Volume único. 5 ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2002.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L.; Química na Abordagem do Cotidiano. vol. 3, 4 ed. São Paulo:
Editora Moderna, 2006.
Marina Baccarin
O conteúdo deste livro eletrônico é licenciado para Nome do Concurseiro(a) - 000.000.000-00, vedada, por quaisquer meios e a qualquer título,
a sua reprodução, cópia, divulgação ou distribuição, sujeitando-se aos infratores à responsabilização civil e criminal.