NOMENCLATURA DE AMIDAS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2

Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

OH O
OH O
O 6 4 2
4 2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

O O NH2
C
5 3 1 OH
H2N 4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH

Ácido 5-carbamoílpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico

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CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.2

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.

O NH2
O NH2 C
C

1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS

Molécula 13.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)

O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
Numeración: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida

Molécula 13.2.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O
Grupo funcional: amida ( .......amida)
2 C
4
3 1 NH2
Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida

Molécula 13.3.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

Grupo funcional: amida (......amida)
C CH3
H3C 1 N Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida

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CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.3

Molécula 13.4.

O O Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

C C Grupo funcional: amida (......amida)

2
H2N 3 1 NH2 Numeración: indiferene (molécula simétrica).
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida

Molécula 13.5.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

H2
C Grupo funcional: amida (......amida)
C
H3C 1 N CH3 Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida

Molécula 13.6.

H Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

O N
C CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida

Molécula 13.7.

Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O
CH2CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
C
N Numeración: innecesaria.
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Molécula 13.8.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O CH3
Grupo funcional: amida (......amida)
C 3 1 NH2
2
Numeración: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
H2N 4 C
localizador.
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida

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 El olor característico e inconfundible del pescado se debe a una mezcla de alquilaminas simple. ©2010tororo reaction.
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Aminas y heterocidos
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que los
2 4 .1 Nomenclatura de aminas
alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual que el amoniaco, las
2 4 .2 Estructura y propiedades
aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazado, lo
de las aminas
que hace a las aminas básicas y nucleofñicas. De hecho, en breve veremos que la mayor
2 4 .3 Basicidad de las aminas
parte de la química de las aminas depende de la presencia de este par de electrones no
2 4 .4 Basicidad de arilaminas
enlazado.
2 4 .5 Aminas biológicas y la
Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organismos vivos;
ecuación de Henderson-
Hasselbalch
por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos animales y es parcialmente
2 4 .6 Síntesis de aminas
responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se encuentra en el tabaco y la
cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca en Sudamérica. Además, los
2 4 .7 Reacciones de aminas
aminoácidos son las partes estructurales a partir de las cuales se preparan todas las
2 4 .8 Reacciones de arilaminas
proteínas y las bases aminas cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos.
2 4 .9 Aminas heterocídicas
2 4 .1 0 Espectroscopia de las
aminas
Una mirada más
profunda: Química
verde II: líquidos iónicos

¿Por qué este capítulo? Al final de este capítulo habremos revisado todos los
grupos funcionales comunes. De estos grupos, las aminas y los compuestos carbonílicos
son los más abundantes y tienen la química más importante. Además de las proteínas
y de los ácidos nucleicos mencionados, la mayor parte de los agentes farmacéuticos
contienen grupos funcionales amina, y la mayor parte de las coenzimas comunes
necesarias para la catálisis biológica son aminas.

24.1 Nomenclatura de aminas

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Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas).
Aunque la mayor parte de la química de las dos clases es similar, también existen
diferencias sustanciales. Las aminas se clasifican como primarias (RNH2), secundarias
(R2NH) o terciarias (R3N), dependiendo del número de sustituyentes orgánicos uni­
dos al nitrógeno; por lo tanto, la metilamina (CH3NH2) es una amina primaria, la

944
 24.1 | Nomenclatura de aminas 945

dimetilamina [(CH3 )2 NH] es una amina secundaria y la trimetilamina [(CH3 )3 N] es

una amina terciaria. Obsérvese que este uso de los términos p r i m a r i o , s e c u n d a r i o y
t e r c i a r i o es distinto a nuestro uso previo. Cuando hablamos de un alcohol o de un
halogenuro de alquilo terciario, nos referimos al grado de sustitución en el átomo de
carbono del alquilo, pero cuando hablamos de una amina terciaria, nos referimos al
grado de sustitución en el átomo de nitrógeno.

ch3

H3 C —C —OH h3c —n h 3c —c —nh2

CH 3 ch3 ch3

Alcohol íer-butílico Trimetilamina ter-Butilamina

(un alcohol terciario) (una amina terciaria) (una amina primaria)

También existen compuestos que contienen un átomo de nitrógeno con cuatro

grupos unidos, pero el átomo de nitrógeno debe llevar una carga positiva formal. A
tales compuestos se les llaman sales de am on io cuaternarias.

R
R—N —R X- Una sal de amonio cuaternaria
R

Las aminas primarias se nombran de varias maneras en el sistema IUPAC. Para las
aminas sencillas, se adiciona el sufijo - a m i n a al nombre del sustituyente alquilo. Recuer­
de del capítulo 15 que la fenilamina, C 6 H5 NH2 , tiene el nombre común a n i l i n a .

Por otro lado, el sufijo - a m i n a puede utilizarse en lugar de la terminación -o en el

nombre del compuesto principal.

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

4,4-Dimetilciclohexanamina V Butano ¡a m in a

Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al -N H 2

como un sustituyente a m i n o en la molécula principal.

NH2
Ácido 2-aminobutanoico Ácido 2,4-diaminobenzoico 4-Amino-2-butanona
946 C A P ÍT U L O 2 4 | Am inas y heterociclos

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alqui­

lo el prefijo di- o tri-.

C H 3C H 2 — N — C H 2C H 3

CH 2CH 3

Difenilamina Trietilamina

Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como

aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como el nombre
principal y los otros grupos alquilo son los N-sustituyentes en el componente principal
(N debido a que están unidos al nitrógeno).

H 3C
\
N — CH 2CH 2CH 3

h 3c

A^/V-Dimetilpropilamina A/-Etil-/V-metil iclohexilamina

Las aminas heterocíclicas, compuestos en los que el nitrógeno se encuentra como

parte de un anillo, también son comunes y cada sistema de anillo heterocíclico distinto
tiene su propio nombre principal. El átomo de nitrógeno heterocíclico siempre se
numera como la posición 1 .

4 5 4

Indol Pirimidina Pirrolidina Piperidina

Problema 24.1
N o m b r e los s ig u ie n te s c o m p u e s to s :

(a) CH3NHCH2CH3 (c) CH 2CH 3

 2 4 .2 | Estructura y propiedades de las am inas 947

(e) (f) CH3

i
“’O
x i\r H2NCH2CH2CHNH2
i
c h 3

Problema 24.2
D ib u je las e s t r u c tu r a s q u e c o r r e s p o n d a n a los n o m b re s IU P A C s ig u ie n te s :
(a) T riis o p ro p ila m in a (b) T ria lila m in a
(c) N - M e tíla n ilin a (d) /N/-Etil-/V-m et¡lciclopentilam ¡na
(e) N - Is o p ro p ilc ic lo h e x ila m in a (f) N - E tilp irro l
Problema 24.3
D ib u je las e s t r u c tu r a s p a ra las a m in a s h e te r o c íc lic a s s ig u ie n te s :
(a) 5 - M e to x iin d o l (b) 1 ,3 - D im e tilp irro l
(c) 4 - (A / ,/ V - d im e tila m in o )p irid ¡n a (d) 5 - A m in o p ir im id in a

24.2 Estructura y propiedades de las aminas

El enlace en las alquilaminas es similar al enlace en el amoniaco. El átomo de nitrógeno
tiene hibridación sp3, con los tres sustituyentes ocupando tres vértices de un tetraedro
y el par de electrones no enlazado ocupando el cuarto vértice. Como podría esperar,
los ángulos del enlace C - N - C son cercanos al valor tetraédrico de 109°. Para la tri-
metilamina, el ángulo del enlace C - N - C es de 108° y la longitud del enlace C -N es
de 147 pm.

Trimetilamina

Una consecuencia de la geometría tetraédrica es que una amina con tres sustitu­
yentes diferentes en el nitrógeno es quiral, como vimos en la sección 5 .1 0 ; sin embar­
go, a diferencia de los compuestos con carbonos quirales, las aminas quirales por lo
general no pueden resolverse debido a que las dos formas enantioméricas se intercon­
vierten rápidamente por una inversión piramidal, al igual que un halogenuro de alquilo
se invierte en una reacción Sn2. La inversión piramidal ocurre por una rehibridación
momentánea del átomo de nitrógeno a la geometría plana sp2, seguida por la rehibri­
dación del intermediario plano a la geometría tetraédrica sp 3 (fig u ra 2 4 .1 ). La barrera
para la inversión es de casi 25 kj/mol (6 kcal/mol), una cantidad únicamente dos veces
mayor que la barrera para la rotación alrededor del enlace sencillo C -C .

Y X Figura 24.1 La inversión piramidal

interconvierte rápidamente las dos
formas de imagen especular (enantiomé­
ricas) de una amina.

z
Hibridación sp3 Hibridación sp2 Hibridación sp3
(tetraédrica) (plana) (tetraédrica)
 NOMENCLATURA DE AMINAS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

NH2
NH2
CH3CH2NH2

Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina

(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

CH3 CH3
H3C N CH2CH3
H3C N H N
CH3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2

Trimetilamina Etilmetilpropilamina Isopropilmetilamina

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

CH3

3 1 N H3C 4 2 CH3
5 4 2 N 5 3 1 N
CH3
H H

N,N-Dimetilpentanamina N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.2

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

O OCH3

OH
NH2 O
1
1 6 2
7 5 3 6 2
6 4 1 5 3
2 4
5 3
4
NH2
NH2

6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS

Molécula 15.1.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: también se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)

Molécula 15.2.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH
Sustituyentes: metilo sobre el átomo de nitrógeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.

Molécula 15.3.

Cadena principal: la de mayor longitud (propano)

3
CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
1 2
H3C H2C CH2 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno.
H2C N Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3 Nota: también puede nombr ar se como, etilmetilpropilamina

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CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.3

Molécula 15.4.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: también puede nombr ar se como, Ciclopentilamina

Molécula 15.5.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

NH2
H2 Grupo funcional: amina (......amina)
5 C H CH
H3C 4 C 2 CH3
Sustituyentes: metilo en posición 3.
3 1
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3

Molécula 15.6.

Grupo funcional: amina (......amina)

NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina

Molécula 15.7.

H
N Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina

Molécula 15.8.

CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

N
Grupo funcional: amina (......amina)
5 4 3 2 1
CH3 Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

Molécula 15.9.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

H3C CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
2 1
4 3 Sustituyentes: metilos en posición 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2

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 NOMENCLATURA DE NITRILOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.

CH3
H C N H3C C N N C C N N
2 C
4
3 1

Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3-Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.

O OH
C
CN Br O
1
6 4 2 2
5 3 1 OH 3
CN

Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

CN CN
CN

1
1 2 6
2
3 5
3 4
Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo

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CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.2

Molécula 14.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo

Molécula 14.2.

Cadena principal: benceno

Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C N
Numeración: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo

Molécula 14.3.

N
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano
C Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeración: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo

Molécula 14.4.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

1 3 Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C 2 C
N N Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo

Molécula 14.5.

Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
C Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
4 2 1
3 Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo

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