BAB 2: SEBATIAN KARBON

2.4 Isomer dan Penamaan

Mengikut IUPAC
ISOMERS AND NAMING BASED ON IUPAC NOMENCLATURE

1
m/s 101

Standard Pembelajaran
Learning Standards
Murid boleh:
Pupils are able to:

2.4.1 Memerihalkan keisomeran struktur.

Describe structural isomerism.

2.4.2 Membina struktur isomer.

Construct structure of isomers.

2.4.3 Menjelaskan dengan contoh kegunaan setiap siri homolog dalam kehidupan harian.
Explain with examples the uses of each homologous series in daily life.

2
 m/s 101 Apakah yang dimaksudkan dengan keisomeran
struktur?
What is meant by structural isomerism?
• Keisomeran struktur ialah fenomena suatu sebatian yang mempunyai formula molekul sama tetapi dua
atau lebih formula struktur yang berbeza.
Structural isomerism is a phenomenon where a compound has the same molecular formula but with two or more
different structural formulae.

Isomer ialah molekul yang mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur
yang berbeza.
Isomers are molecules that have the same molecular formula but different structural formulae.

• Keisomeran struktur dapat berlaku dengan beberapa cara:

Structural isomerism can occur in several ways:

(i) Keisomeran rantai: Isomer-isomer mempunyai susunan rantai karbon yang berbeza, iaitu rantai lurus
atau rantai bercabang.
Chain isomerism: The isomers have different arrangements of carbon chains; either straight chain or branched
chain.

(ii) Keisomeran kedudukan: Isomer-isomer ini mempunyai kedudukan kumpulan berfungsi yang berbeza
pada rantai karbon yang sama.
Position isomerism: The isomers have different positions of functional group on the same carbon chain.

3
 m/s 101
Isomer
● Rajah 2.19 menunjukkan contoh keisomeran struktur pada butana, C4 H10 dan
butena, C4 H8 .
Figure 2.19 shows an example of structural isomerism in butane, 𝐶4 𝐻10 and butene, 𝐶4 𝐻8.

Keisomeran Struktur
Structural Isomerism

Keisomeran rantai Keisomeran kedudukan

Chain Isomerism Position Isomerism

Contohnya isomer struktur bagi C4 H10 . Contohnya isomer bagi C4 H8.

For example, the structural isomer of 𝐶4 𝐻10 . For example, isomer for 𝐶4 𝐻8 .

Cabang
Chain

Ikatan ganda dua pada Ikatan ganda dua pada

Rantai lurus Rantai bercabang karbon pertama karbon kedua
Straight chain Branch chain Double bond on the first Double bond on
carbon the second carbon

Rajah 2.19 Contoh keisomeran struktur

Figure 2.19 Example of structural isomer 4
m/s 101 Isomer
Isomer-isomer menunjukkan:
The isomers show:
• Isomer bagi alkana terbentuk
(i) Sifat kimia yang sama kerana setiap isomer mempunyai secara isomer rantai sahaja.
The isomers of alkanes are
kumpulan berfungsi yang sama. formed by chain isomers only.
The same chemical properties because each isomer has the same
functional group. • Isomer-isomer bagi alkena,
alkuna dan alkohol terbentuk
secara isomer rantai dan isomer
(ii) Sifat fizik seperti takat lebur dan takat didih adalah berbeza. kedudukan.
Semakin banyak cabang, semakin rendah takat lebur dan Isomers of alkenes, alkynes and
alcohol are formed from chain
takat didih. isomers and position isomers.
The physical properties, such as melting point and boiling point, are
different. The more branches there are, the lower the melting point
and boiling point are.

• Secara umumnya, bilangan isomer suatu molekul semakin

bertambah dengan pertambahan bilangan atom karbon dalam
molekulnya.
Generally, the number of isomers of a molecule increases with the
increase of the number of carbon atoms in the molecule.

5
 Langkah-langkah Melukis Isomer
m/s 102

Steps in Drawing Isomers

Bagi melukis isomer untuk alkana
To draw isomers for alkanes

mulakan dengan menyambung atom karbon

dalam bentuk rantai lurus diikuti dengan
rantai bercabang.
start by connecting the carbon atoms in a
straight chain followed by a branched chain.

Bagi melukis isomer untuk alkena dan alkuna

To draw isomers for alkene and alkyne

i. Mulakan dengan formula struktur rantai lurus dan tukar kedudukan ikatan ganda
dua atau ikatan ganda tiga pada kedudukan karbon yang berbeza.
Start with a straight chain formula and change the position of the double bond
or triple bond to a different carbon position.

ii. Lukis formula struktur dengan rantai bercabang daripada setiap rantai lurus yang
mempunyai kedudukan ikatan ganda dua atau ganda tiga yang berbeza.
Draw a structural formula with a branched chain from each straight chain
that has different positions of double or triple bonds.
6
 Penamaan Isomer Mengikut Sistem Penamaaan IUPAC
m/s 102 Naming of Isomers According to the IUPAC Nomenclature
Terdapat tiga bahagian dalam penamaan isomer:
There are three parts in the naming of isomers:

(a) Imbuhan yang menunjukkan kumpulan cabang, iaitu kumpulan alkil dengan formula am Cn H2n+1 yang
tercantum pada rantai karbon terpanjang.
The prefix indicates the branch group, which is the alkyl group, with the general formula 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 that is attached to the
longest carbon chain.

Contoh:
Example:
Formula molekul dan formula
struktur kumpulan alkil
Molecular formula and structural
formula of alkyl group

Nama kumpulan alkil Metil Etil Propil

Name of alkyl group Methyl Ethyl Propyl

7
 Penamaan Isomer Mengikut Sistem Penamaaan IUPAC
m/s 102 Naming of Isomers According to the IUPAC Nomenclature
(b) Nama induk yang menunjukkan bilangan atom karbon dalam rantai karbon terpanjang.
The root name shows the number of carbon atoms in the longest carbon chain.

(c) Akhiran yang menunjukkan siri homolog.

The suffix shows the homologous series.

Contoh: Siri homolog Alkana Alkena Alkuna Alkohol

Example: Homologous series Alkane Alkene Alkyne Alcohol

Akhiran ‘ana’ ‘ena’ ‘una’ ‘ol’

Suffix ‘ane’ ‘ene’ ‘yne’ ‘ol’
• Langkah penulisan nama isomer rantai bercabang adalah seperti yang berikut:
Steps for writing the name of a branched chain isomer are as follows:

Turutan penulisan nama Imbuhan Nama induk Akhiran

Name writing sequence Prefix Root name Suffix
Cara penulisan • Imbuhan dan nama induk “ditulis rapat”
How to write Prefix and root names are “written close together”
• Nombor dan nama, tulis “ - ”
Number and name, write “–”
• Nombor dan nombor, tulis “ , ”
Number and number, write “ , ”

8
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(a) Lukis formula struktur bagi molekul-molekul berikut:
Draw the structural formula for the following molecules:

2,3-dimetil pentana
2,3-dimethyl pentane

IMBUHAN (Cabang): Cabang
metil, CH3 berada pada karbon
2 dan 3. Pernomboran karbon
dalam rantai karbon
terpanjang dibuat daripada kiri
yang paling dekat kepada
metil.
PREFIX (Branch): The methyl
branch, 𝐶𝐻3 is on carbons 2 and 3.
Carbon numbering in the longest
carbon chain is done from the
left closest to the methyl.
NAMA INDUK (Bilangan atom
karbon dalam rantai karbon
terpanjang ialah 5 kerana nama
induk ialah ‘pent’).
ROOT NAME (The number of carbon
atoms in the longest carbon chain is
5 because the root name is 'pent').
AKHIRAN (Siri homolog):
Akhiran ‘ana’ menandakan siri
homolog alkana, rantai karbon
terpanjang yang terdiri daripada
ikatan kovalen tunggal di antara
atom-atom karbon.
SUFFIX (Homologous series): The
suffix 'ane' denotes the homologous
series of alkanes, the longest carbon
chain consisting of single covalent
bonds between carbon atoms.

9
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(a) Lukis formula struktur bagi molekul-molekul berikut:
Draw the structural formula for the following molecules:

2,3-dimetil pentana
2,3-dimethyl pentane

Formula struktur:
Structural formula:

Cabang ada dua metil, CH3

pada karbon nombor 2 dan 3.
The branch has two methyls, 𝐶𝐻3
on carbon number 2 and 3

10
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(b) Namakan formula struktur berikut menggunakan sistem IUPAC:
Name the following structural formula using the IUPAC system:
(i)
LANGKAH 2:
Kenal pasti cabang. Ianya adalah metil, CH3 terikat pada
karbon ke-2. IMBUHAN adalah 2-metil. Penomboran karbon
pada rantai karbon terpanjang dibuat dari kanan supaya
metil mendapat nombor paling rendah.
STEP 2: Identify the branch. It is methyl, 𝐶𝐻3 bonded to the
2nd carbon. PREFIX is 2-methyl. Carbon numbering on the
longest carbon chain is done from the right so that methyl
gets the lowest number.

LANGKAH 1: Kenal pasti
rantai karbon paling
panjang. Ia mengandungi
5 karbon. AWALAN adalah
‘pent’.
STEP 1: Identify the longest
carbon chain. It contains 5
carbons. The prefix is
'pent'.
LANGKAH 3:
Kenal pasti siri homolog. Ianya adalah
alkana. AKHIRAN adalah ‘ana’.
STEP 3:
Identify homologous series. It is alkanes.
The suffix is 'ane'.
Nama IUPAC: 2-metilpentana
IUPAC Name: 2-methylpentane
11
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(b) Namakan formula struktur berikut menggunakan sistem IUPAC:
Name the following structural formula using the IUPAC system:
(ii)

LANGKAH 2: Kenal pasti cabang. Ianya adalah

metil, CH3 terikat pada karbon ke-4. IMBUHAN
adalah 4-metil.
STEP 2: Identify the branch. It is methyl, 𝐶𝐻3
attached to the 4th carbon. PREFIX is 4-methyl.

LANGKAH 3: Kenal pasti siri homolog. Ianya

LANGKAH 1: Kenal pasti
rantai karbon paling
panjang. Ia mengandungi
5 karbon. AWALAN adalah
‘pent’.
STEP 1: Identify the longest
carbon chain. It contains 5
carbons. The prefix is
'pent'.
adalah alkena. AKHIRAN adalah 2-ena kerana
nombor paling kecil diberikan kepada karbon
dengan ikatan ganda dua.
STEP 3: Identify homologous series. It is an
alkene. The SUFFIX is 2-ene because the smallest
number is assigned to the carbon with a double
bond.
Nama IUPAC: 4-metilpent-2-ena
IUPAC Name: 4-methylpent-2-ene
12
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(c) Lukiskan formula struktur bagi molekul-molekul berikut:
Draw the structural formula for the following molecules:
(i)

2, 3-dimetilbut-1-ena Formula struktur:

2,3-dimethylbut-1-ene Structural formula:

IMBUHAN NAMA INDUK (Bilangan AKHIRAN (Siri homolog):

(Cabang): Cabang atom karbon dalam rantai Akhiran ‘ena’
metil, CH3 adalah karbon terpanjang adalah 4 menandakan siri
pada karbon kerana nama homolog alkena: ikatan
nombor 2 dan 3. induk ialah ‘but’) ganda dua pada karbon
PREFIX (Branch): ROOT NAME (The number of nombor 1.
The methyl branch, carbon atoms in the longest SUFFIX (Homologous
𝐶𝐻3 is on carbons 2 carbon chain is 4 because series): The suffix 'ene‘
and 3. the root name is ‘but'). denotes the homologous
series of alkenes: the
double bond at carbon
number 1.

13
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkana, alkena dan alkuna:
m/s 103 Examples of IUPAC naming of alkanes, alkenes and alkynes:
(c) Lukiskan formula struktur bagi molekul-molekul berikut:
Draw the structural formula for the following molecules:
(ii)

4-metilpent-2-una Formula struktur:

4-methylpent-2-yne Structural formula:

IMBUHAN NAMA INDUK (Bilangan AKHIRAN (Siri homolog):

(Cabang): Cabang atom karbon dalam rantai
metil, CH3 adalah karbon terpanjang adalah 5
pada karbon kerana nama
nombor 4. induk ialah ‘pent’)
PREFIX (Branch): ROOT NAME (The number of
The methyl branch, carbon atoms in the longest
𝐶𝐻3 is on carbons 4. carbon chain is 5 because
the root name is ‘pent).
menandakan kumpulan
berfungsi siri homolog
alkuna: ikatan ganda tiga
pada karbon nombor 2.
SUFFIX (Homologous series):
denotes the functional
group of the alkyne
homologous series: the
triple bond at carbon
number 2.

14
 Isomer-isomer untuk Alkohol
m/s 105 Isomers for Alcohol
• Isomer dalam siri homolog alkohol bermula dengan molekul yang mempunyai tiga atom karbon.
Isomerism in alcohol homologous series starts with a molecule that has three carbon atoms.

• Sama seperti alkena dan alkuna, keisomeran dalam alkohol terdiri daripada isomer rantai dan juga isomer
kedudukan (kedudukan kumpulan berfungsi hidroksil, −OH yang berbeza).
Similar to alkene and alkyne, isomerism in alcohol consists of chain isomers as well as position isomers (different
position of hydroxyl functional groups, −𝑂𝐻).

• Jadual 2.17 menunjukkan isomer-isomer propanol, C3 H7 OH dan butanol, C4 H9 OH.

Table 2.17 shows the isomers of propanol, 𝐶3 𝐻7 𝑂𝐻 and butanol, 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻.

Alkohol Isomer Bilangan isomer

Alcohol Isomer Number of isomer
Propanol,
C3 H7 OH 2
Propan-1-ol Propan-2-ol

Butanol,
C4 H9 OH 4

Butan-1-ol Butan-2-ol 2-metilpropan-1-ol 2-metilpropan-2-ol

2-methylpropan-1-ol 2-methylpropan-2-ol
15
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkohol
m/s 105 Examples of IUPAC naming of alcohols
(a) Butan-2-ol ⇒ “−OH” terikat dengan karbon kedua daripada hujung.
Butan-2-ol ⇒ “−𝑂𝐻” is attached to the second carbon from the end.

Formula struktur:
Structural formula:

16
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkohol
m/s 105 Examples of IUPAC naming of alcohols
(b) Namakan formula berikut menggunakan penamaan IUPAC:
Name the following formulas using IUPAC nomenclature:
3-metilbutan-2-ol
3-methylbutan-2-ol
IMBUHAN ialah metil, CH3 . Ia bersambung dengan
karbon 3. Penomboran karbon dalam rantai karbon
terpanjang dibuat daripada kanan hujung terdekat
kepada karbon yang bersambung dengan hidroksil,
− OH.
PREFIX is methyl, 𝐶𝐻3 . It is connected to carbon
3. The numbering of the carbons in the longest
carbon chain is done from the right end closest
to the carbon connected to the hydroxyl, −𝑂𝐻.

Rantai karbon terpanjang terdiri daripada 4 karbon dengan kehadiran hidroksil

pada karbon nombor 2. NAMA INDUK ialah ‘butan’. Siri homolog ialah alkohol,
AKHIRAN ialah ‘2–ol’, nombor 2 adalah untuk menandakan kedudukan hidroksil,
− OH dalam rantai karbon terpanjang.
The longest carbon chain consists of 4 carbons with the presence of a
hydroxyl at carbon number 2. ROOT NAME is 'butane'. The homologous
series is alcohol, the END is '2–ol', the number 2 is to denote the position
of the hydroxyl, −OH in the longest carbon chain.

17
 Contoh penamaan IUPAC bagi alkohol
m/s 105 Examples of IUPAC naming of alcohols
(c) Lukis formula struktur bagi molekul berikut:
Draw the structural formula for the following molecule:

4, 4-dimetilpent-2-ol Formula Struktur:

4,4-dimethylpent-2-ol
IMBUHAN (Cabang):
Cabang metil, CH3
adalah pada karbon
nombor 4.
PREFIX (Branch): NAMA INDUK (Bilangan
The methyl atom karbon dalam rantai
branch, 𝐶𝐻3 is at karbon terpanjang adalah 5
carbon number 4. kerana nama induk adalah
‘pent).
ROOT NAME (The
number of carbon atoms
in the longest carbon
chain is 5 because the
parent's name is 'pent).
Structural Formula:
AKHIRAN (Siri homolog):
Akhiran ‘ol menandakan
kumpulan berfungsi siri
homolog alkohol: hidroksil
pada karbon nombor 2.
SUFFIX (Homologous
series): The suffix 'ol
denotes the functional
group of the homologous
series of alcohol: hydroxyl
on carbon number 2.

18
LATIHAN
EXERCISE

19
LATIHAN
EXERCISE

20