Aminok, amidok

Aminok
 Nitrogéntartalmú szénvegyületek
a nitrogénatom egyszeres kovalens kötéssel
Nitrogéntartalmú szerves kapcsolódik a szénatomhoz
 egy nitrogénatomhoz kapcsolódhat egy, kettő
vegyületek vagy három szénatom
 a nitrogénatom a többi kötést
hidrogénatommal létesíti.
Aminok, amidok

1 2

Csoportosítás Elnevezés
 Formálisan az ammónia származékai  a nitrogénatomhoz kapcsolódó csoportok
nevének betűrendben való felsorolása
 A kapcsolódó szénhidrogéncsoportok
után tett -amin szóval képezzük
száma szerint

 primer aminok

 szekunder aminok

 tercier aminok

3 4

Fizikai tulajdonságok Halmazállapot, szag

 Milyen másodrendű kötőerők hatnak az
aminokban?
 Kis C-atomszámúak szúrós szagú gázok
(ammóniára emlékeztet)
 Hidrogénkötés (gyengébb, mint az alkoholokban)
 Nagyobb C-atomszámúak, undorító szagú
 elsőrendűeknél több (legmagasabb op. fp.)
 másodredűeknél kevesebb folyadékok
 Dipól-dipól  10-nél nagyobb C-atomszám esetén szilárdak
 harmadrendűeknél (legalacsonyabb op. fp.)

 Oldódnak-e vízben? (ammónia)

 Kisebb C-atomszámnál jól, később kevésbé

5 6

1
 Aminok, amidok

Kémiai tulajdonságok Előfordulás, felhasználás

 Vizes oldatuk kémhatása lúgos.
 Természetben ritkán
 Aminosavak, fehérjék bomlásakor keletkezhetnek
A rothadó anyagok ezért büdösek

 A legfontosabb amin, az anilin

 Savakkal sót képez  festék és
gyógyszeripari
alapanyag

7 8

„Ismert” aminok Amfetamin

 Amfetamin (alfa-metil-fenetilamin)
 mesterséges vegyület
 korábban depresszióellenes szer
 ma élénkítő kábítószer (stimmuláns)
 speed, extasy hatóanyaga
 emeli
a vérnyomást, növeli a pulzusszámot,
csökkenti a fáradtságérzetet
 függőség
 infarktus
 agyvérzés
 Kénsavval alkotott sójaként forgalmazzák
 kesernyés fehér por
 10-szererősebb élénkítő hatású, mint a koffein
 közepes halálos adagja felnőtteknél 100 mg
 Veszélyes, mert:
 fogyasztója nem érez fáradtságot, éhséget,
szomjúságot
 a keringés a nagy vízveszteség miatt összeomolhat
 ez gyakrabban vezet halálhoz, mint a szer mérgező
hatása

9 10

Efedrin, a természetes amfetamin A szerelem vegyülete (?)

 Feniletil-amin
 Kínában már 5000 éve ismert élénkítő hatású  agy által termelt, ingerületátvivő anyag
növényben található vegyület  miatta leszünk „őrülten” szerelmesek
 1887-ben izolálták
 Az amfetamin természetes formája
 1924-óta használják a gyógyászatban
 ez okozza a lángolást, majd később hiánya a
 Adrenalinhoz hasonló hatású élénkítő anyag szerelem elmúlását
 asztma kezelésére  A csokoládé is tartalmazza
 vérnyomásemelő,  de a kívülről bevitt
 koszorúér tágító feniletil-amint rosszul
 allergia kezelésére hasznosítja a szervezet

A kutatók mai álláspontja szerint!!!

11 12

2
 Aminok, amidok

Feladatok Amidok
 Írd le a következő vegyületek konstitúciós
 Az amidok olyan vegyületek, amelyek
képletét, és állapítsd meg a rendűségüket! molekulájában megtalálható az amidcsoport.
 etil-dimetil-amin,
 etil-izopropil-amin A fenti konstitúciós képlet nem pontos
 diciklopentil-amin  Delokalizáció
 butil-metil-propil-amin. A N nemkötő e-párja
 Rajzold le a propil-amin, illetve a vele  Az oxocsoport π eletronjai
izomer aminok konstitúciós képleteit!
 Nevezd el őket, és állapítsd meg a  Az amidcsoport stabilis sík alkatú
rendűségüket is! molekularészlet

13 14

Amidok rendűsége Elnevezésük

 Elsőrendű amidok
 az amidcsoport szénatomját is tartalmazó
szénhidrogén neve után tesszük az -amid szót.

etánamid (acetamid)

15 16

Elnevezésük Származtatásuk
 A másod- és harmadrendű amidoknál
a nitrogénatomhoz kapcsolódó
szénhidrogéncsoportok neveit betűrendben
felsoroljuk
 N- betűvel jelöljük, hogy azok nem az
alapvegyület valamelyik szénatomjához
kapcsolódnak.

Elméleti lehetőség, a protonátmenet sokkal gyorsabb a két reakciópartner között.

17 18

3
 Aminok, amidok

Fizikai tulajdonságaik Fizikai tulajdonságok

 Az első- és a másodrendű amidok  A harmadrendű amidok forráspontja
forráspontja igen magas alacsonyabb
 alkoholokénál is magasabb!!  nincs hidrogénkötés
 különösen erős hidrogénkötések  folyadékok, később szilárdak
 asszociátumok
 kristályosak (kivéve metánamid)

19 20

Fizikai tulajdonságok Jelentőségük

 Vízoldhatóság  Az amidcsoport a nukleinsavakon és a

A kisebb szénatomszámú amidok vízben jól,
fehérjéken kívül még sok természetes
apoláris oldószerekben rosszul oldódnak. szénvegyületben megtalálható
 Az amidmolekulák apoláris részének  koffein,
növekedésével ez az oldékonysági viszony  penicillin,
megfordul.
 B12-vitamin

21 22

Karbamid Karbamid

 A szervezetben a fehérje-anyagcsere
végtermékeként jön létre
 a vizelettel távozik
 Felhasználják:
 színtelen, kristályos  műtrágyaként (N-tartalmú)
 vízben jól oldódik  utak jégtelenítésére
 műanyaggyártásra

23 24

4
 Aminok, amidok

Biuret próba Feladatok

 Írd fel az alábbi amidok konstitúciós
képletét, és állapítsd meg a rendűségüket!
 butánamid,
 N-metilpropánamid,
 A keletkezett vegyület (biuret), már két  N-izopropil-N-propiletánamid,
amidcsoportot tartalmaz  N-fenil-N-vinilmetánamid.
 A Cu2+-ionokkal lúgos közegben
ibolyaszínű komplexet képez
 Fehérjék kimutatására slkalmas

25 26

Feladatok Feladatok

 Mely vegyületekhez tartoznak a következő  Milyen kiindulási anyagokból lehetne az

forráspontok? alábbi amidokat előállítani?
 Forráspontok:  Írd fel az előállításuk reakcióegyenleteit!
 222oC; 206oC; 153oC.  pentánamid
 Vegyületek:
 N-metilbutánamid
 N,N-dimetilmetánamid;
 N,N-dietilmetánamid
 N-metiletánamid;

 propánamid.

27 28