Nitrogéntartalmú heterociklusok

1. A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek szerkezete, fizikai jellemzőik

- olyan gyűrűs szerkezetű vegyületek, amelyek gyűrűjének felépítésében a szénatom kívül más
atom (pl. oxigén, nitrogén) is részt vesz
2. A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek kémiai tulajdonságai

- piridin
o benzol vázához hasonló (izoelektronos)
o gyenge bázis (erősebb, mint az anilin)

o apoláris oldószerekben is oldódik

o szubsztitúciós reakcióba brómnál nehezebben vihető (halogénezés, nitrálás)
 kizárólag 3. szénatom hidrogénatomja cserélhető

o vitaminok, enzimek, alkaloidok molekuláiban

o alkohol denaturálása, gyógyszerek, növényvédő szerek, színezékek előállítása
- pirimidin
o piridinnél gyengébb bázis
 egy-egy nitrogénatomra jutó elektronfelesleg kisebb, mint a piridinnél
o nukleinsavak (citozin, timin, uracil), vitaminok, alkaloidok alkotórésze,
gyógyszeralapanyag
- pirrol
o szubsztitúciós reakcióra hajlamosabb a benzolnál (már szobahőmérsékleten is)
 szénatomokon elektronfelesleg

 reakció heves, hűteni kell

o apoláris oldószerekben jól oldódik
o klorofill, hemoglobin, B12 (porfirinváz)
o gyógyszerek, színezékek
- imidazol
 o amfoter vegyület
 piridinváz: proton megkötés
 pirrolváz: proton leszakadhat
o erősebb bázis, mint a piridin és erősebb sav, mint a pirrol
o vizes oldata enyhén lúgos

o enzimek részeként protoncserét katalizál

o műanyag-, festék-, gyógyszeripar, kártevők ellen

- purin
o imidazol + pirimidin sajátosságai
 10 π - elektron
o három bázisos centrum
 imidazolgyűrű nitrogénje a legbázisosabb, savak vizes oldatában csak ez
protonálódik
o brómszubsztitúcióra nem nagyon hajlamos
 csak imidazol szénatomján
o nukleinsavak építői (adenin, guanin), koffein, teofillin, teobromin
o purinbázisok bomlása a szervezetben
 húgysav
 gyenge sav, sói rosszul oldódnak
o köszvényes betegségekben ez rakódik le