NITROGÉNTARTALMÚ

SZÉNVEGYÜLETEK
Mi a közös az alábbiakban?

 drogok (kokain, LSD és társaik)

 ürülékszag
 kávé, tea
 metilnarancs indikátor
 penicillin
A NITROGÉN
Nitrogéntartalmú
szénvegyületek
 
Amit a nitrogénről már tudhatunk…

 Az V. főcsoport első eleme 7

 Protonok száma (rendszám): 7 N 5

2
14,0
nitrogén
 Vegyértékhéj szerkezete: 2s2 2p3
 Moláris tömege: 14,0 g/mol

 Kétatomos molekulákat alkot: N2

 Színtelen, szagtalan gáz

 Legfontosabb szervetlen vegyületei: NH3, NOx, HNO3, nitrátok

 Nitrogéntartalmú
szénvegyületek
 C, H, N építőelemekből épülnek fel:
o aminok
o nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak
o nitrilek
o azovegyületek
o diazovegyületek
 C, H, N, O építőelemekből épülnek fel:
o amidok
o aminosavak fehérjék
o nitrovegyületek
 Az aminok
Az aminok az ammóniából származtatható nitrogéntartalmú
szénvegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatomhoz egy
vagy több alkilcsoport kapcsolódik.

H–N–H R1–N–H R1–N–H R1–N–R3

–

–
H H R2 R2
ammónia primer amin szekunder amin tercier amin
 Az aminok
 A primer aminok jellemező funkciós csoportja:

aminocsoport R1–N–H

–
H
primer amin
 Az aminok
 Elnevezésük:
 szénhidrogéncsoport(ok) + -amin végződés
 Több szénhidrogén csoport esetén ábécé sorrendben
történik a csoportok felsorolása.
 Azonos szénhidrogéncsoportok esetében: di-, tri- előtagot
használunk.
1. Feladat:
Pálcikamodellből készítsük el a következő molekulamodelleket:
• primer amin,
• szekunder amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal,
• tercier amin: azonos és nem azonos oldalcsoporttal!
2. Feladat:
Rajzoljuk le az elkészített molekulamodelleknek megfelelő molekulák
szerkezeti képletét és nevezzük is el őket!
 Az aminok fizikai
tulajdonságai
A kis szénatomszámú alkil-aminok általános tulajdonságai:
o gáz halmazállapotúak,
o szaguk az ammóniához hasonló,
o polárisak, így vízben, alkoholban, acetonban jól oldódnak.

forráspont: 78 °C 56 °C 37 °C 36 °C
N
NH
NH22 N
H

 A különböző rendű izomer aminok forráspontja a rendűség

növekedésével csökken.
o elsőrendű és másodrendű aminok: hidrogénkötés
o harmadrendű aminok: dipólus-dipólus kölcsönhatás
 Az aminok kémiai
tulajdonságai
 Az alkil-aminok gyenge bázisok (hasonlóan az ammóniához).
 Vizes oldatuk lúgos kémhatású:

CH3–NH2 + H2O CH3–NH3+ + OH-

 Savakkal vízben jól oldódó ionos jellegű sót képeznek:

CH3–NH2 + HCl CH3–NH3+ Cl-

metil-amin (metil-ammónium-klorid)
 Az aromás aminok (pl.: anilin = fenil-amin) az ammóniánál
gyengébb bázisok, vizes oldatuk semleges kémhatású.
 Az aminok előfordulása és
előállítása
 Előfordulásuk:
o a természetben ritkán fordulnak elő,
o a nitrogéntartalmú szerves vegyületek (aminosavak,
fehérjék) bomlásakor keletkeznek.

 Előállításuk:
o ammóniából történik (alkilezéssel).
 Az aminok felhasználása
 Gyakorlati szempontból legfontosabb aminok:
NH
NH
o anilin 22

• festékipar
• gyógyszeripar
• műanyagipar

NH
NH22
o 1,6-hexán-diamin H22N

• a nylon (poliamid-6,6) alapanyaga

 Tudod-e, hogy…
Tudtad?
Miért van szaga a vizeletnek és mi okozza a hullák büdös
szagát?
kadaverin (1,5-pentándiamin) és putreszcin (1,4-butándiamin): a
fehérjék bomlásakor (rothadáskor) keletkezik
Néhány amin a szervezetünkben is megtalálható…
hisztamin és dopamin HO
N
HN

NH22 HO NH22

Más aminok függőséget okozhatnak…

 amfetamin (alfa-metil-feniletilamin) , Speed
NH
NH22 H
H
Ecstasy
N
 O
N O

O
O
 Nitrogéntartalmú
szénvegyületek
 C, H, N építőelemekből épülnek fel:
o aminok
o nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak
o nitrilek
o azovegyületek
o diazovegyületek
 C, H, N, O építőelemekből épülnek fel:
o amidok
o aminosavak fehérjék
o nitrovegyületek
 A legfontosabb nitrogéntartalmú aromás
heterociklusok
 A heterociklusos vegyületek olyan gyűrűs vegyületek,
amelyek gyűrűjében heteroatom (pl.: nitrogén, oxigén, kén) is
található.
 A nitrogéntartalmú aromás heterociklusos vegyületek
fontosabb képviselői:

H H
N N
N
N N
N N
HN N

N
N N

pirrol piridin pirimidin imidazol purin

 H
N

A pirrol
 A nitrogén nemkötő elektronpárja beépül a gyűrű delokalizált
p-elektronrendszerébe.
H 
N  A pirrol dipólusos.
 A nitrogénatom pozitívan polározott,
mivel a nemkötő elektronpárja

delokalizálódik a gyűrűben.
 H
N

A pirrol fizikai tulajdonságai

 Színtelen, jellegzetes szagú folyadék.
 Vízben nagyon rosszul oldódik (nem képes beépülni a
vízmolekulák hidrogénkötési rendszerébe).
 Apoláris oldószerekben (éterben, benzolban) jól oldódik.
 Levegőn állva megbarnul és elgyantásodik.
 H
N

A pirrol kémiai tulajdonságai

 Gyengén savas jellegű (káliummal hidrogénfejlődés közben
reagál).

 Könnyen elektrofil szubsztitúciós reakcióba vihető, mert a

pozitívan polározott nitrogénatom elektronszívó hatású:
H
N
H Br Br
N

+ 4 Br2 + 4 HBr

Br Br
 A pirrol előfordulása és Tudod-e, hogy…
H
N

felhasználása
Előfordulása:
N

 Számos biológiailag fontos vegyületben N

Mg2+
N

megtalálható: N

o klorofill O

o hemoglobin N
N
O

N
N O
2+
Fe2+
Fe

o B12-vitamin
N
N O

hem B N
N
klorofill A H

O
O

OH
OH

O
O
OH
OH

Felhasználása:
 gyógyszerek Hol található pirrol gyűrű a
 színezékek előállítása klorofill A-ban és a
hemoglobin hem részében?
 HN N
Az imidazol
 
 Az imidazol molekula dipólusos. HN N

 A két nitrogénatom sajátosságai eltérőek.

 Néhány jellegzetes tulajdonsága a két különböző jellegű
nitrogén együttes jelenlétével magyarázható.
Az imidazol fizikai HN N

tulajdoságai
 Fehér színű, kristályos vegyület.
 Magas op., fp.: (90 °C és 256 °C) (hidrogénkötések!)

N N H N N H N N H N N

 Vízben jól oldódik.

 HN N
Az imidazol kémiai tulajdonságai
 A nemkötő elektronpárral rendelkező nitrogénatom protont
köthet meg, vagyis bázis.
 Az N–H molekularész gyenge savként viselkedik.
H
N

N
+ H+ + OH-

H N
N
+ H2O

NH N

 Az imidazol savként és bázisként is viselkedhet, tehát

amfoter vegyület.
 HN N
Az imidazol előfordulása és felhasználása

Előfordulása:
 Az imidazol bizonyos biokémiai folyamatokban mint
katalizátor vesz részt (pl. fehérjebontó enzimben proton
továbbítására képes).

Felhasználása:
 műanyagipar
 festékek
 gyógyszeripar
 Tudod-e, hogy…

Mivel tették régebben ihatatlanná a denaturált szeszt?

N
N
A piridin színtelen
büdös szagú
rossz ízű folyadék.
 N

A piridin fizikai tulajdoságai

 Hasonlítsuk össze a piridint a benzollal!
benzol piridin
polaritás: apoláris poláris
A molekulák között kialakuló diszperziós dipólus-dipólus
másodlagos kölcsönhatás: kölcsönhatás kölcsönhatás

Fp. (°C): 78 115

vízoldhatóság: rossz jó
 A piridin kémia N

tulajdonságai
 A piridin gyenge bázis.
 Vizes oldata lúgos kémhatású. (A nitrogén
nemkötő elektronpárja képes megkötni a
protont.)

NH
N
+ H2O + OH-

 Savakkal sót képez.

A piridin előfordulása és N

felhasználása
Előfordulása:
 a piridin számos természetes anyag vázvegyülete
N
N

Pl: B6-vitamin, nikotin

N
N

 enzimekben

Felhasználása:
 Denaturálásra, ill. gyógyszerek, színezékek előállítására
használják.
 Jó oldószer.
 A pirimidin fizikai
tulajdoságai
Miben hasonlít és miben különbözik a
piridin és a pirimidin? N
N

piridin pirimidin
polaritás: poláris poláris
A molekulák között kialakuló dipólus-dipólus dipólus-dipólus
másodlagos kölcsönhatás: kölcsönhatás kölcsönhatás

Op. (°C): -42 22

Fp. (°C): 115 124
vízoldhatóság: jó jó
 A pirimidin kémia N

tulajdonságai N

 A pirimidin a piridinnél gyengébb bázis, mivel a gyűrűben

lévő két nitrogénatom kölcsönösen vonzó hatást gyakorol
egymás nemkötő elektronpárjára.
 Savakkal sót képez.
 A pirimidin előfordulása és
felhasználása
Előfordulása:
A pirimidin sok természetes anyag alkotórésze:
 B1-vitamin

(B1-vitamin források: élesztő, húsok, máj, tojás,

napraforgómag, barnarizs, narancs) H
O N
N NH
NH22 O N O
 nukleinsavak HN

HN HN
O N O
H

(citozin) (timin) (uracil)

Felhasználása:
 fontos gyógyszeripari alapanyag
 H
N
N

A purin N
N

Származtatás:
pirimidin + imidazol
H
H
HN N
N
N N
N

+ N
N
N N
N
N
N

SZÁRMAZTATÁS = ELŐÁLLÍTÁS!!!
 A purin fizikai N
H
N

tulajdonságai N
N

 Színtelen, kristályos vegyület.

 Vízben jól oldódik.
 Magas az olvadáspontja (216 °C), mivel a molekulákat
hidrogénkötések tartják össze.
 H
N
N

A purin kémiai tulajdonságai N

N

 Molekulájában három bázisos és egy savas karakterű nitrogén

van.
 Amfoter jellegű (savkén és bázisként is viselkedhet).
 H
N
N

A purin előfordulása és felhasználása N

N

 Származékai igen elterjedtek:

o nukleinsavak építőkövei
NH 2 O
O

• adenin H
N
• guanin H
H
N
N
N HN

N N
N
N H22N N
N

o növényi alkaloidok:
N
N

• koffein (kávé- és teacserje)

N
O N

• teofillin (teacserje, kakaóbab) N

N O

N
N
H

O
 Nitrogéntartalmú
szénvegyületek
 C, H, N építőelemekből épülnek fel:
o aminok
o nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak
o nitrilek
o azovegyületek
o diazovegyületek
 C, H, N, O építőelemekből épülnek fel:
o amidok
o aminosavak fehérjék
o nitrovegyületek
 AMIDOK
Miben áll az amidok jelentősége?
Az élő szervezetek fehérjéinek jellegzetes részlete az
amidcsoport.
O

C
Az amidcsoport olyan összetett funkciós csoport, N

amelyben a szénatomhoz egy oxigén- és egy

nitrogénatom kapcsolódik közvetlenül.

Származtatás:
karbonsavakból ésO aminokból (vagy ammóniából)
O
vízelvonással:
R C +
H
N R R C R
R22 + H22O
R1 C 22 11
N
OH H
H
 AMIDOK

Az amidcsoport jellemzői: O
 síkalkatú,
C
 dipólusos, N
 stabil molekularész.
 AZ AMIDOK
RENDŰSÉGE
Az amidok rendűsége a nitrogénhez közvetlenül kapcsolódó
szénatomok számával egyezik meg (hasonlóan az aminokhoz).

O O O

H R2 C R22
C C
R1 N R1 N R1 N

H H R3

elsőrendű amid másodrendű amid harmadrendű amid

 AZ AMIDOK
ELNEVEZÉSE
 Elsőrendű amidok:
o A szénhidrogén főlánc nevéhez az -amid szót illesztjük.
o A főlánc az amidcsoport szénatomját is tartalmazza!

Feladat:
Írjuk fel a metánamid, etánamid és a hexánamid
szerkezeti képletét!
 AZ AMIDOK
ELNEVEZÉSE
 Másod- és harmadrendű amidok:
Az alapvegyület neve előtt ábécérendben soroljuk fel a
nitrogénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportokat, és N-
nel jelöljük, hogy azok a nitrogénhez kapcsolódnak.

Feladat:
Nevezd el az alábbi molekulákat!
O
O
H
H22
H33C C C
C
C CH3
C N CH
CH33
H 3C N H22
CH33
H

N-metiletánamid N,N-etil-metilpropánmid
 AZ AMIDOK FIZIKAI
TULAJDONSÁGAI
 Első- és a másodrendű amidok:
o Magas forráspontú vegyületek (a molekulák között erős
hidrogénkötések alakulnak ki).
o Szilárd, kristályos vegyületek (kivéve: metánamid).

 Harmadrendű amidok:
o A molekulák között nem alakul ki hidrogénkötés, ezért
forráspontjuk alacsonyabb.

 Vízben jól oldódnak.

 AZ AMIDOK KÉMIAI
TULAJDONSÁGAI
 Az amidok nitrogénje nem bázisos (delokalizált nemkötő
elektronpár).
 Az amidok oxigénatomja nagyon gyengén bázisos (a nemkötő
elektronpárja képes megkötni az erős ásványi savak
protonjait).

 Vizes oldatuk semleges kémhatású.

 Az első- és a másodrendű amidok:

o gyenge savként viselkednek,
o amfoter anyagok.
 AZ AMIDOK
ELŐÁLLÍTÁSA
Az amidokat többnyire nem a származtatásuknak
megfelelően állítják elő (karbonsav + ammónia vagyMiért?
amin).

Karbonsavészter + ammónia (vagy amin):

O O

R1 C + NH3 R1 C + R2 OH

O R2 NH2

észter ammónia amid alkohol

 AZ AMIDOK
ELŐFORDULÁSA
 nukleinsavak
 fehérjék
 számos természetes szénvegyület tartalmaz amid kötést:
O
O

o koffein N
N

Feladat:
N

N
N

Karikázzuk be a molekulákban
O N
N

o penicillin
lévő amid kötéseket!
o B12-vitamin (hiánya: vérszegénység)
 poliamidok O

 drogok: LSD N N
N
H
H

NH
NH
 Nitrogéntartalmú
szénvegyületek
 C, H, N építőelemekből épülnek fel:
o aminok
o nitrogéntartalmú heterociklusok nukleinsavak
o nitrilek
o azovegyületek
o diazovegyületek
 C, H, N, O építőelemekből épülnek fel:
o amidok
o aminosavak fehérjék
o nitrovegyületek
 AMINOSAVAK
Definíció:
 Az aminosavak olyan szerves vegyületek, melyekben amino-
és karboxilcsoport is megtalálható.
H H O
N C C

H R OH

aminocsoport karboxilcsoport

Jelentőségük: a fehérjék építőkövei

 AMINOSAVAK
 Az aminocsoport és a karboxilcsoport egymáshoz viszonyított
helyzete szerint megkülönböztetünk a-, b-, g-…
aminosavakat.
        
H2 H H H2 H22 H22
H3C C C COOH H3 C C C COOH H2 C C C COOH
NH2 NH2 NH22
a-aminosav b-aminosav g-aminosav

 A fehérjéket felépítő aminosavak a-aminosavak.

 A fehérjéket mintegy húsz féle a-aminosav építi fel.

 Ezek általános képlete: A fehérjéket felépítő a-
H
H2 N C COOH aminosavak csak az „R”
oldalcsoport minőségében
R különböznek!
 AZ AMINOSAVAK
ELNEVEZÉSE
 A legtöbb aminosavnak triviális neve van, melynek végződése
általában: -in.
 (Az aminosavak szabályos nevét nem használjuk.)
 Jelölésük: hárombetűs szimbólummal, vagy egybetűs
szimbólummal:
Rövidítés Név
A Ala alanin
C Cys cisztein
D Asp aszparaginsav
E Glu glutaminsav
F Phe fenil-alanin
G Gly glicin
H His hisztidin
… … …
 AZ a-AMINOSAVAK
SZERKEZETE
 Az a-szénatom királis (kivéve, ha R = H)
 A karboxilcsoport: savas jellegű.
 Az aminocsoport: bázikus jellegű.
 Ezek molekulán belüli reakciója eredményezi az ún.:
IKERIONOS szerkezetet.
H
H
H2 N C COOH H3 N C COO

R R
 AZ a-AMINOSAVAK FIZIKAI
TULAJDONSÁGAI

 Szilárd halmazállapotú, ionrácsos vegyületek.

 Savas közegben bázisként, bázikus közegben savként
viselkednek: AMFOTER vegyületek.
 Vizes oldataik kémhatását az oldalcsoportok is befolyásolják.
 AZ a-AMINOSAVAK
OLDALLÁNCA
 apoláris, semleges (pl.: glicin, alanin, valin)

 poláris, semleges (pl.: szerin, cisztein)

 poláris, gyengén savas vagy bázikus (pl.: tirozin, hisztidin)

 poláris, erősen savas vagy bázikus (pl.: glutaminsav, lizin)

 NÉHÁNY Tudod-e, hogy…

AMINOSAVSZÁRMAZÉK
Aszpartám: kb. kétszázszor…
édesebb íze van mint a
kristálycukornak.

Szkatol: a triptofán „erősen jellegzetes szagú”

bomlásterméke vonzza a legyeket is…

 Nátrium-glutamát:
a glutaminsav nátrium sója
… és nagyon fincsi lesz tőle a
húsleves … (E 621)
 AZ AMINOSAVAK Tudod-e, hogy…

KAPCSOLÓDÁSA
 Az aminosavak vízkilépés közben összekapcsolódhatnak
(kondenzációs reakció).
peptidkötés
kondenzáció (amidkötés)
H H O H
- H2O
H3 N C COO H
+ H3N C COO H3N C C N C COO
R1 + H2O
R2 R1 H R2
hidrolízis

dipeptid
 Sok aminosav összekapcsolódásával polipeptid képződik.

Keletkezhetne-e más termék is a két különböző aminosav

más módon való összekapcsolódásával?
 FEHÉRJÉK
Definíció:
 A fehérjék sok aminosavrészből felépülő lineáris polipeptidek
(polimerek), melyek egyéb funkciós csoportokat is
tartalmazhatnak.

Csoportosításuk:
 Egyszerű fehérjék (proteinek): csak a–aminosavakból állnak.

Pl.: albuminok, globulinok

 Összetett fehérjék (proteidek): fehérjét nem tartalmazó
csoport közvetítésével felépülő egyszerű fehérjék.
Pl.: glükoproteidek, foszforproteidek, nukleoprotediek
 FEHÉRJÉK SZERKEZETE
 Elsődleges szerkezet: az aminosavak kapcsolódási sorrendje.
 Másodlagos szerkezet: a polipeptidlánc térszerkezete.
(Ezt az oldalláncok minősége és a köztük kialakuló H-kötések
határozzák meg.)
o a-helix (molekulán belüli H-kötések)
o b-redő-szerkezet (molekulák közti H-kötések)

Fibrilláris fehérjék: azonos konformációjú fehérjék.

 keratin (haj, gyapjú): csak a-helix
 fibrion (selyem): csak b-lánc
 FEHÉRJÉK SZERKEZETE
Globuláris fehérjék:
 a-helix és b-redő struktúrákat, továbbá „rendezetlen” részeket
is tartalmazó fehérjék (pl.: hemoglobin, inzulin).

 Harmadlagos szerkezet: a globuláris fehérjék térszerkezete.

 Negyedleges szerkezet:
a több peptidláncból álló fehérjék teljes térszerkezete.
 Tudod-e, hogy…
MI A FEHÉRJÉK JELENTŐSÉGE ÉS
SZEREPE?
A fehérjék jelentősége :
Részt vesznek a sejtben végbemenő folyamatban:
 transzportfolyamatok (pl.: hemoglobin),
 anyagcsere-folyamatokat katalizálnak (enzimek),
 immunvédelem (immunfehérjék),
 mozgás (izomfehérjék),
 tápanyagok (hús, tej és növényi fehérjék),
 kommunikáció (pl.: hormonok: oxitocin, inzulin),
 szerkezeti anyagok (pl.: haj, köröm).
 A FEHÉRJÉK
TULAJDONSÁGAI
 Oldhatóság: függ az oldalcsoportoktól és a molekula
méretétől.
 Vizes oldatuk kolloid rendszer (a fehérje molekulák a kb. 1-
500 nm mérettartományba esnek).
 Koaguláció: a fehérjék kicsapása (megszűnik a kolloid
állapot).
 Denaturáció: a fehérjék működőképességének (biológiai
aktivitásának) megszűnése.
 A FEHÉRJÉK
TULAJDONSÁGAI
A koaguláció és denaturáció:
 A denaturáció (működőképesség megszűnése) és a
koaguláció (a kolloid állapot megszűnése) általában
együtt jár.

 A koaguláció és denaturáció lehet:

o reverzibilis (megfordítható):
pl. konyhasó vagy etanol hatására,
o irreverzibilis (megfordíthatatlan):
nehézfémsók (pl.: Cu2+-, Pb2+-, Hg2+-ion tartalmú
sók), tömény savak vagy magas hőmérséklet
hatására.
KÖSZÖNÖM
A FIGYELMET!