SZERVES KÉMIA

4.

Aromás szénhidrogének és a benzol

I. Aromás szerkezet
 molekulában megtalálható egy gyűrűsen delokalizált, stabilis
π−¿ elektronrendszer
 tudományos nevük: arének
 aromás gyűrű szénatomjai egy síkban vannak
 delokalizált elektronok száma: 4n+2
II. Benzol
 szénatomok szabályos hatszög csúcsában
helyezkednek el
 120º-os kötésszög
 szénatomok háromligandumosak, a negyedik vegyértékelektronjából
π−¿ elektronszextett jön léte a szénatomok síkja alatt és felett
1. Fizikai tulajdonságok
 színtelen, jellegzetes szagú rákkeltő folyadék
 apoláris molekula→ apoláris oldószerekben oldódik
 fp magasabb a cikloalkánénál, mert erősebb diszperziós
kölcsönhatás alakul ki a molekulák között
2. Kémiai tulajdonságok
 erősen kormozó lánggal ég
 kevésbé reakcióképes, mint az alkének→ stabil aromás
szerkezet miatt
 szubsztitúció brómmal

 nitrálás (szubsztitúciós reakció)

nitrobenzol

 addíciós reakciók

3. Előállítás
 kőolajfeldolgozáskor hexánt tartalmazó párlatból nyerik ki
aromatizálással (dehidrogénezés)
C6H12 C6H6
III. Egyéb aromás szénhidrogének
SZERVES KÉMIA
4.

1. Toluol (metilbenzol) C7H8

 legegyszerűbb alkilbenzol
 jellegzetes szagú, mérgező, gyúlékony folyadék
 alkánok és az aromás vegyületek reakcióit is adja
(klórszubsztitúció)

2. Szti
rol (C8H8)
 színtelen, kellemes szagú folyadék
 vízzel nem elegyedik
 polimerizációjával polisztirol keletkezik (legnagyobb
mennyiségben gyártott műanyag a világon)

3. Naftalin (C10H8)
 legegyszerűbb többgyűrűs aromás
szénhidrogén
 10 delokalizált elektron 5 molekulapályán
helyezkedik el a molekula síkja alatt és
felett
 jellegzetes szagú fehér kristályos anyag
 apoláris molekula→ apoláris oldószerekben oldódik
 brómos vizet elszínteleníti (bróm szubsztitúció)