Professional Documents
Culture Documents
Szerves vegyületek
szerves vegyületek összetétele
általában: SZÉN (C), HIDROGÉN (H), OXIGÉN (O), KÉN (S), NITROGÉN (N)
fő váz: egymáshoz kapcsolódó szénatomok lánc, gyűrűje
C atom: legegyszerűbb olyan atom, ami 4 másik atommal képes erős kémiai kötést
létesíteni
stabil, elektromosan semleges molekulák pl.: METÁN
IZOMEREK: azonos összeképletű, de eltérő molekulaszerkezetű vegyületek
ALAPFOGALMAK
molekulát felépítő atomok milyen sorrendben (és térbeli elrendeződésben)
kapcsolódnak egymáshoz
konstitúciós: molekulát felépítő atomok kapcsolódási sorrendje
konstitúciós képlet (szerkezeti felépítés)
nyílt szénláncú normális vagy elágazó, de végekkel rendelkező
gyűrűs
IZOMEREK
Metanol és az etanol NEM izomerek
Etanol és dimetil
-éter KONSTITÚCIÓS IZOMER
KONSTITÚCIÓ ÖSSZEGK. TOP TFP. OLDHATÓSÁG REAKCIÓ
NÉV VÍZBEN NA-MAL
CH3-OH CH4O -97,8 64,7 kitűnő heves
METIL-
ALKOHOL
CH3-CH2-OH C2H6O -114,5 78,4 kitűnő heves
ETIL-
ALKOHOL
CH3-O-CH3 C2H6O -138,5 -23,7 rossz nincs
DIMETIL-
ÉTER
O-tartalmú szerves vegyületek jellemző tulajdonságai
TELÍTETT, TELÍTETLEN SZÉNHIDROGÉNEK
Telített szénhidrogének: kizárólag egyszeres kötéseket tartalmaz
Telítetlen szénvegyület: ha egy vagy több, kétszeres vagy háromszoros kötés is
van benne
telítetlen kötések eltérő tulajdonságokkal ruházzák fel a molekulát
AROMÁS VEGYÜLETEK:
gyűrűszerűen összekapcsolódó szénatomok közötti kötéseket úgy alakítják ki
az elektronok, hogy azok kettőnél több szénatomhoz tartozzanak egyszerre,
azaz nem helyhez kötöttek: DELOKALIZÁLTAK
SZÉNHIDROGÉNEK
Kizárólag szén, hidrogén atomokból állnak (C-C, C-H kötés)
nyílt szénláncú, gyűrűs szénatompárok
egyszeres, kettős, hármas kötésű szénatompárok
két elsődleges csoport: 1. alifás szénhidrogének; 2. aromás szénhidrogének
Telített szénhidrogén (alifás szénhidrogéneket [nyílt láncú és gyűrűs] amelyekben
a szénatomok csak egyszere kötéssel kapcsolódnak egymáshoz)
Telítetlen szénhidrogének (egy vagy több kettős vagy hármas kötést tartalmazó
alifás szénhidrogének)
SZÉNHIDROGÉNANALITIKA ALAPFOGALMAI
TPH- Total Petrol Hydrocarbons -> összes ásványolaj eredetű szénhidrogének
EPH- Extractable Petrol Hydrocarbons ->extrahálható ásványolaj eredetű
szénhidrogének
VPH- Volatile Petrol Hydrocarbons-> illékony ásványolaj eredetű szénhidrogének
BTEX- benzol és alkilbenzolok
PAH- PolyAromatic Hydrocarbon -> piloaromás szénhidrogén
ALKÁNOK
Alkánok (paraffinok): Több szénatom kapcsolódásával rövidebb-hosszabb láncok
jöhetnek létre, amelyek el is ágazhatnak pl.: IZOBUTÁN
Cikloalkánok: olyan telített szénhidrogének, amelyekben a szénatomok gyűrűt
képezve kapcsolódnak össze
Minden telített szénhidrogén neve -án szótagra végződik
metán etán propán bután pentán hexán heptán oktán nonán dekán
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
METÁN (CH4)
színtelen, szagtalan gáz
üvegházhatású gáz
vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de szerves oldószerekben jól oldódik (benzin,
benzol)
stabil, közönséges körülmények között nem reakcióképes
magas hőmérsékleten reakcióképes: metán 500 °C fölötti hőmérsékleten bomlani
kezd, hidrogénmolekula, illetve más szénhidrogén vagy elemi szén keletkezik
belőle
megnyújtva: CH4+2 O2 -> CO2 +2 H2O
oxigénhiányos környezet: 2 CH4+3 O2 -> 2CO + 4 H2O
földgáz: metán, több láncszerűen összekapcsolódó szénatomból álló molekula
(etán, propán, bután)
A szénvegyületek elnevezése a funkciós csoporttal, illetve a szerkezettel
összefüggő szabályszerűségeket követ.
A normál alkánok/n-alkánok a metán többszörözéséből vezethetők le, azaz a metán
polimerjei.
A szomszédok csak egy metiléncsoportban térnek el egymástól.
Alifás telítetlen szénhidrogének
alkének (olifinek): kettős kötést tartalmazó
alkinek (acetilén-szénhidrogének): hármas kötést tartalmazó
További alcsoportjaik a többszörös kötések száma (egy, vagy több), illetve a
gyűrűsen összekapcsolódó szénatomok megjelenése alapján különíthetők el.
PL.: Etén =Etilén
ETÉN/ETILÉN
kettős kötésű szénatomok miatt (funkciós csoport) nagyon reakcióképes
vegyület
meggyújtva gyengén kormozó lánggal ég
telítés: etilén + hidrogén =etán (platinakatalizátor)
katalizátor hatása -> etilén molekulák polimerizációja (polietilén)
pl.: műanyag gyártás
PROPILÉN/PROPÉN
propén polimerizációjával állítják elő a polipropilént, amiből nagy
szakítószilárdságú műanyagszálak húzhatók, illetve az acélt helyettesítő
öntvények készíthetők
ACETILÉN (ALKIN)
szobahőmérsékleten színtelen, szagtalan gáz
vízben gyengén, acetonban jól oldódik
fokozottan reakciósképes vegyület
meggyújtva erősen kormozó és világító lánggal ég
oxigénnel keverve közel 3000 °C-os lángot ad- hegesztésre használják
ipari alapanyag, a hidrogén-kloriddal történő reakciójának terméke a VINIL-
KLORID -> poli(vinil-klorid) PVC
MŰANYAGOK
TERMÉSZETESEN TELÍTETLEN SZÉNHIDROGÉNEK
Terpének: pl: fenyőgyanta (terpentinolaj) /fűszernövények (gyömbér, kömény,
kapor) illó olajat nyernek ki
Karotinoidok: színanyagok: likopin a paradicsomban, karotin a sárgarépában
Természetes kaucsuk: ami nyúlós, képlékeny anyag, vulkanizálással (néhány %
kénporral és egyéb adalékokkal összekeverve melegítik) állítják elő a vulkanizált
kaucsukot.
AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK
Előállításuk során felhasznált anyagok (gyanták, balzsamok) kellemes illatáról
kapták az „aromás” jelzőt
Telítetlenek (kettőnél több szénatomhoz tartoznak a kötést létrehozó elektronok)
gyűrűs elektronrendszert alkotnak (delokalizáltak)
pl.: benzol
BENZOL SZÁRMAZÉKOK
nitro-benzol (szerves oldószer, gyógyszer- és festékgyártási alapanyag)
toluol (oldószer)
sztirol (polimerizálható műanyaggyártás polisztirol)
naftalin
HALOGÉNTARTALMÚ SZÉNHIDROGÉNEK
csoportosítás: az alapszénhidrogén típusa (telített, telítetlen, aromás) alapján
a több klóratomot tartalmazó egy- és kétszénatomos vegyületek (pl.: kloroform), a
szén-tetraklorid és a triklór-etilén
ipari/laboratóriumi oldószerek
freonok: fluortartalmú vegyületek (diklórdifluor-metán) pl.: spray-hajtógázként,
hűtőfolyadék, DE üvegház hatású
OXIGÉN TARTALMÚ SZÉNVEGYÜLETEK
oxigénatomos funkciós csoportok: hidroxilcsoport, étercsoport, oxocsoport
összetett funkciós
csoportok:
karboxilcsoport,
észtercsoport
ALKOHOLOK
egyértékű alkoholok
(kitűnő oldószerek)
metanol: nagyon erős méreg
etanol: borszesz
többértékű alkoholok
glikol: két hidroxilcsoport
glicerin: háromértékű alkoholban
ÉTEREK
Az étereken éterkötésű oxigénatom a funkciós csoport
dietil-éter: korábban altatásra is használt, ennek köznapi neve egyszerűen: éter
édeskés, bódító szagú, alacsony forráspontú, kitűnő oldószer
ALDEHIDEK
lánc végi oxocsoportot tartalmazó szén-vegyületek
ha az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik, a funkciós csoport neve
formilcsoport
pl.: formaldehid
KETINOK
olyan szénvegyületek, amelyekben az oxocsoport láncközi vagy gyűrűs
szénatomhoz kapcsolódik
jellemző funkciós csoport: karbonilcsoport
aceton: jellegzetes, viszonylag kellemes szagú, könnyen párolgó folyadék
KARBONSAVAK
Egy vagy több karboxilcsoportot tartalmazó szénvegyületek
azonos szénatomhoz kapcsolódik az oxo- és hidroxilcsoport ->karboxilcsoport
a szerves molekulák savas viselkedése a karboxilcsoport jelenlétéhez
kapcsolódik, a karbonsavak többnyire gyenge savak
pl.: olajsav, palmitinsav, sztearinsav
A hangyasav csípős szagú és ízű, maró folyadék; az egyszerű karbonsavak közül a
legerősebb sav. Bőr- és textilipari felhasználása (pl. bőrcserzés) a legelterjedtebb.
ÉSZTEREK
összetett funkciós csoportot tartalmazó oxigéntartalmú szénvegyületek,
amelyekben azonos szénatomhoz oxo- és étercsoport kapcsolódik
az észtereket a karbonsavakból lehet elkészíteni, a karbonsavmolekula alkohollal
észterré alakítható, miközben víz keletkezik
NITROGÉN TARTALMÚ SZÉNVEGYÜLETEK
aminok: a nitrogénatom egyszeres kötéssel kapcsolódik egy, kettő vagy három
szénatomhoz
amelyek aminosavak és a fehérjék formájában széles körben elterjedtek a
természetben
amidok: olyan karbonsavak, amelyekben a hidroxilcsoport helyett aminocsoport
található
amidcsoport a fehérjék és a nukleinsavak jellegzetes funkciós csoportja