You are on page 1of 10

1.

A szerves vegyületek csoportosítása:


- Szénhidrogének: Alkánok (paraffinok), Cikloparaffinok, Alkének (Olefinek), Di- és
poliofinek, Akinek (ace�lén szénhidrogén), aromás szénhidrogének. Halogén-
vegyületek. Hidroxi vegyületek: alkoholok, enolok, fenolok. Éterek. Nitrogéntartalmú-
vegyületek: aminok, amidok, nukleinsavak, aminosavak. Oxo-vegyületek: aldehidek,
ketonok, karbonsavak és észterek. Szénhidrátok.

2. A szereves vegyületek elnevezése:


- A szerves vegyületek nagy és egyre növekvő száma szükségessé tete olyan
nevezéktan kidolgozását, amely egyértelmű kapcsolatot teremt a vegyület neve,
valamint molekulájának összetétele és szerkezete közöt. A tudományos nevezéktan
lényege, hogy a vegyület nevében mindig feltüntetjük az alapvegyület nevét és a
hozzá kapcsolódó atomok vagy atomcsoportok nevét előtagok formájában. Az
alapvegyület neve több részből áll:
- az alapvegyület szénatomszáma,
- az alapvegyület kötésrendszere,
- az alapvegyületben található funkciós csoport.
- Az alapvegyület szénatomszámának megadásához -ismernünk kell a különböző
hosszúságú szénláncokhoz tartozó szénhidrogének nevét. Elágazó szénlánc esetén a
legtöbb szénatomot tartalmazó – a leghosszabb – lánc határozza meg az alapvegyület
szénatomszámát. Az oldalláncok elnevezését ábécésorrendben, az alapszénlánchoz
kapcsolódás helyének megjelölésével adjuk meg.

3. Gázok:
- Földgáz: A földgáz 1–4 szénatomszámú (C1−C4) szénhidrogének keveréke. A
szénhidrogének olyan szerves vegyületek, amelyek molekulái csak szén- és
hidrogénatomokból épülnek fel. A földgáz legnagyobb része metán (CH4), de jelentős
mennyiségben tartalmazhat etánt (C2H6), propánt (C3H8) és butánt (C4H10) is. A
metán, az etán, a propán és a bután hasonló felépítésű, telítet szénhidrogének, az
ún. alkánok (paraffinok) családjának első négy tagja (1. táblázat). A hasonló
felépítésű szerves vegyületek szénatomszám alapján sorba rendezhetők. A sorban a
szomszédos tagok molekulái csak egy CH2-csoportban különböznek. A szerves
vegyületek ilyen sorozatát homológ sornak nevezzük. Az alkánok homológ sorának
általános képlete: 𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂+𝟐𝟐, ahol n a szénatomok száma. Az alkánok telítet
vegyületek, erre utal elnevezésükben az -án végződés. Telítet szerves vegyületek
azok, amelyek molekuláiban a szénatomok közöt csak egyszeres kovalens kötés
található. Az alkánok jellemző reakciója a szubsz�túció. Szubsz�túció során a
molekula egy vagy több atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atomjára
vagy atomcsoportjára cserélődik ki.
- Kőolaj: A kőolaj több ezer szerves vegyület keveréke. Szétválasztásuk a kőolaj-
finomítókban történik. Ennek során a -kőolajat az alkotó vegyületek forráspontja
alapján néhány kisebb részre (frakcióra) választják szét. Ezt nevezik szakaszos
lepárlásnak. A szakaszos lepárlás termékei: a -benzin, a petróleum, a gázolaj és a
pakura. Ezeket közvetlenül vagy további átalakítások után használják fel. A diagram
(1. ábra) a kőolaj legfontosabb felhasználási területeit mutatja. A kőolajat fúrással
lebocsátot csöveken keresztül hozzák a felszínre. Az emberiség fokozódó
kőolajigénye ma már a tenger ala� kitermelést is szükségessé tete. Kőolaj nem
mindenhol fordul elő a Földön. Ezért a kitermelés helyéről a feldolgozás helyére
szállítani kell: csővezetékeken vagy vasú� tartálykocsikban, gyakrabban
tartályhajókkal. Ezek sérülése számos környeze� katasztrófát eredményezet már. A
víz felszínén úszó kőolaj csökken� a vizek oxigéntartalmát. Életveszélyes a kőolajjal
érintkező állatok számára is. Több ezer szerves vegyület keveréke feldolgozása:
szakaszos lepárlással (benzin, petróleum, gázolaj, pakura) felszínre hozatala: fúrással,
szállítása: csővezetéken, tartálykocsival, tartályhajóval, baleset → környeze�
katasztrófa
- Metán: A metán egy telítet szénhidrogén, az alkánok (paraffinok) homológ sorának
első tagja. Összegképlete CH4, szerkezete: a közpon� atom, a C-atom körül a
ligandumok, a H-atomok tetraéderesen helyezkednek el. A C-H kötésszög 109,5
fokos. A molekulában 4 szigma-kötés található. A metán gyúlékony vegyület.
Tökéletes égésének egyenlete (a valóságban tökéletes égés soha nem jön létre): CH4
+ 2O2 = CO2 + 2H2O. A metán a földgáz fő alkotórésze, előfordul még kisebb
mennyiségben a kőolajban is. Keletkezhet álla� és növényi részek rothadásakor. A
metanogén baktériumok tevékenységének eredményeképpen fejlődő mocsárgáz is
jelentős metántartalmú gázelegy. Gyakran öngyulladó foszfor-hidrogén is van benne,
így a keletkező metán is meggyullad: ez a lidércfény. Előfordul még a szénbányákban,
a metán okozza a sújtólégrobbanást. Előállítható laboratóriumban az ecetsav
dekarboxilezésével, hevítéssel: CH3COOH + 2 NaOH = Na2CO3 + CH4 + H2O.

4. Az etén, az ace�lén:
- Az etén (elavult nevén e�lén) egy C2H4 összegképletű szerves vegyület. Az alkének
legegyszerűbb képviselője, telítetlen szénhidrogén. Színtelen, kormozó lánggal égő
gáz. Molekulája apoláris, vízben rosszul, szerves oldószerekben (például toluolban,
éterben) jól oldódik. Jelentősége nagy, e�lénből gyártják a polie�lént, ami fontos
műanyag. Növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését és szabályozza a növények
virágzását. Az e�lén az alkének közé tartozik, az alkének az alkánokkal ellentétben
nagyon reakcióképesek. A nagy reakciókészség a telítetlen kötéssel magyarázható.
Az e�lén meggyújtásakor világító, kormozó lánggal ég. A kormozó láng arra utal, hogy
az e�lén égése magas szén- és alacsony hidrogéntartalma miat nem tökéletes. A
világító láng azzal magyarázható, hogy az el nem éget koromszemcsék izzanak. Az
égés reakcióegyenlete (tökéletes égés esetén): CH2=CH2 + 3O2 – 2H2O+ 2CO2.Az
etén levegővel robbanóelegyet alkot.
- Az ace�lén: Az ace�lén (C2H2, tudományos nevén: e�n) molekulájában a két
szénatom közöt háromszoros kovalens kötés található. Telítetlen szerves vegyület.
Jellemző reakciója az addíció. Számos szerves vegyület (pl. ecetsav, e�l-alkohol, vinil-
klorid) előállításának kiindulási anyaga. Az iparban metán hőbontásával nyerik:
2CH4→C2H2+3H2. Az ace�lén (e�n) a háromszoros kovalens kötést tartalmazó
szénhidrogének, az alkinek homológ sorának első tagja. Elnevezésben az -in végződés
utal a C≡C háromszoros kötésre.

5. A benzol:
- Az aromás vegyületek legismertebb, legegyszerűbb képviselője a benzol (C6H6).
Molekulájában 6 elektron delokalizálódik és oszlik el egyenletesen a hat szénatomos
gyűrűben. Ezt a gyűrűsen delokalizált elektronrendszert a benzolmolekula gyűrűjébe
rajzolt körrel jelöljük. A benzol összetétele alapján telítetlen vegyület. Kémiai
reakcióiban viszont inkább telítet vegyületként viselkedik. A benzol ugyanis nem
egyszerűen egy 3 C=C kötést tartalmazó szénhidrogén. Ha így lenne, akkor a
benzolmolekula nem szabályos hatszög alakú lenne. Márpedig valamennyi
szerkezetvizsgálat azt mutatja, hogy a benzolmolekula szabályos hatszög, benne a
szénatomok közöt egyforma erősségű és hosszúságú kötések vannak. Ha a
molekulában C=C kötések lennének, akkor a benzol jellemző reakciója az addíció
lenne. A tapasztalat viszont az, hogy jellemző reakciója a szubsz�túció. A benzolt
kőolajból (krakkbenzinből) állítják elő. A benzol és a toluol ugyanis kiváló apoláris
oldószer és számos anyag előállításának kiindulási vegyülete. Aromás vegyületek:
azok a szerves vegyületek, amelyek molekulái síkalkatúak és bennük gyűrűsen
delokalizált elektronok találhatók.

6. A halogéntartalmú szénvegyületek:
- Halogéntartalmú szerves vegyületek többféle reakcióval is keletkezhetnek. Telítet,
illetve aromás szénhidrogénekből szubsz�túcióval, míg telítetlen szénhidrogénekből
halogének, illetve hidrogén-halogenid addíciójával. A szubsz�túció (subs�tu�o la�nul
helyetesítés) olyan szerves kémiai reakció, amely során az egyik molekula valamelyik
atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára
cserélődik ki melléktermék képződése közben. Előállításuk: alkánokból és aromás
szénhidrogénekből szubsz�túcióval, telítetlen szénhidrogénekből addícióval,
halogéntartalmú telítetlen szénvegyületek polimerizációjával keletkezik a teflon és a
PVC.

7. Alkoholok és fenolok:
- A hidroxilcsoportot (—OH-csoportot) tartalmazó szer-ves vegyületek az alkoholok és
a fenolok. Alkoholok esetén az —OH-csoport telítet (négyligandumos) szén-atomhoz
kapcsolódik (pl. etanol, glikol, glicerin). Amennyiben az —OH-csoport aromás gyűrűben
található szénatomhoz kötődik, fenolokról beszélünk (pl. fenol). A nyílt láncú, egyértékű,
telítet alkoholok homológ sorának általános képlete: CnH2n+1OH. Elnevezésük úgy
történik, hogy az alapszénlánc nevéhez kötjük az -ol végződést megjelölve, hogy a
hidroxilcsoport hányadik számú szénatomhoz kapcsolódik. A propanolnak például ké�éle
szerkeze� (kons�túciós) izomere van: a propán-1-ol és a propán-2-ol. Az alkoholokat
aszerint, hogy a hidroxilcsoportot milyen (hányadrendű) szénatomhoz kapcsolódik,
elsőrendű (vagy primer), másodrendű (vagy szekunder) és harmadrendű (vagy tercier)
alkoholokra oszthatjuk. A propán-1-ol elsőrendű alkohol, a propán-2-ol másodrendű
alkohol, a 2-me�lbután-2-ol harmadrendű alkohol.
- OH vagy C6H5OH. Színtelen, jellegzetes szagú szilárd vegyület. Vízben korlátozotan
oldódóik, vizes oldata enyhén savas kémhatású, emiat régen karbolsavnak is nevezték. A
fenol töményen mérgező, de híg vizes oldata fertőtlenítésre, illetve gombaölő szernek is
használható. Régen kőszénkátrányból, illetve a fa száraz lepárlásával állítoták elő, ma
benzolból készül. Fontos vegyipari alapanyag, a fenA fenol töményen mérgező, de híg
vizes oldata fertőtlenítésre, illetve gombaölő szernek is használható. Régen
kőszénkátrányból, illetve a fa száraz lepárlásával állítoták elő, ma benzolból készül.
Fontos vegyipari alapanyag, a fenoplasztok (pl. a bakelit) egyik kiindulási vegyülete.
oplasztok (pl. a bakelit) egyik kiindulási vegyülete.

8. Az éterek:
- olyan szerves vegyületek, amelyek jellemző funkciós csoportja a két szénatomot
összekapcsoló oxigénatom, az étercsoport. Az éterek olyan szerves vegyületek,
amelyek jellemző funkciós csoportja a két szénatomot összekapcsoló oxigénatom, az
étercsoport. A legismertebb éter a die�l-éter. A die�l-éter fontos apoláris oldószer.
Régen altatásra használták. Gyúlékonysága, gőzének robbanásveszélye miat ma már
altatásra nem használják.

9. Az aldehidek és ketonok:
- Az aldehidek az oxovegyületek közé tartoznak. Az oxo-vegyületek jellemző funkciós
csoportja a ketős kötéssel kapcsolódó oxocsoport (=O). Az aldehidek jellemző
funkciós csoportja a láncvégi szénatomhoz kapcsolódó oxocsoport, az ún.
aldehidcsoport (−CHO). Tudományos nevükben az -al végződés utal erre (pl. metanal,
etanal). A legismertebb két aldehid a 2. ábrán látható formaldehid (metanal) és
acetaldehid (etanal).
- A formaldehid (HCHO) kellemetlen, szúrós szagú, mérgező gáz. Szervezetünkben
metanolból keletkezhet megfelelő enzim hatására (metanolmérgezés). A
műanyaggyártás egyik fontos alapanyaga. Szerepe van a hús füstöléssel történő
tartósításában is. A formaldehid vizes oldata a formalin. A formalint használják
tetemek (preparátumok) tartósítására is.
- Az oxovegyületek másik nagy csoportját a ketonok alkotják. A ketonokban az
oxocsoport láncközi vagy gyűrűben lévő szénatomhoz kötődik. A ketonok
tudományos nevében az -on végződés utal a láncközi szénatomhoz kapcsolódó
oxo-csoportra. A ketonok legegyszerűbb és legismertebb képviselője az aceton
(pro-panon). Az oxovegyületeket a megfelelő szénatomszámú alkoholok enyhe
oxidációjával állíthatjuk elő. Láncvégi szénatomhoz kapcsolódó −OH-csoportból
aldehidcsoport, láncközi szénatomon lévő hidroxilcsoportból ketocsoport jön létre.
- Oxovegyületek: olyan szerves vegyületek, amelyek jellemző funkciós csoportja az
oxocsoport. Aldehidek: olyan oxovegyületek, amelyek molekulájában az oxocsoport
láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. Ketonok: olyan oxovegyületek, amelyek
molekulájában az oxocsoport láncközi szénatomhoz kapcsolódik.
10. A karbonsavak:
- A karbonsavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában karboxilcsoport
(−COOH) található. Elnevezésükben a -sav végződés utal a karboxilcsoportra. A
karbonsavak molekulái közöt hidrogénkötés alakulhat ki. A kis szénatomszámú
karbonsavak vízben jól oldódnak. A legegyszerűbb karbonsavak a hangyasav
(HCOOH) és az ecetsav (CH3COOH). Az ecetsav (CH3COOH) színtelen, szúrós szagú
folyadék, amely vízzel minden arányban elegyedik. Viszonylag gyenge sav. Számos
fémet (pl. cinket, magnéziumot) hidrogénfejlődés közben old. Karbonátokból
(mészkőből, szódából, szódabikarbónából) szén-dioxidot szabadít fel. Híg, vizes
oldatát ecetnek nevezik. Az étkezési ecetet elsősorban biológiai úton állítják elő e�l-
alkoholból. Az ipari felhasználású ecetsavat szintézisgázból (CO és H2 elegyéből)
nyert me�l-alkohol további átalakításával nyerik. Karbonsavak: olyan szerves
vegyületek, amelyek molekulájában a jellemző funkciós csoport a karboxil-csoport (–
COOH).

11. Az észterek:
- Az észterek karbonsavakból és alkoholokból vízkilépéssel létrejövő vegyületek:
alkohol + karbonsav → észter + víz. Jellemző funkciós csoportjuk az észtercsoport
(−COO−). Az élővilágban – táplálékainkban is – a triglicerideken kívül nagyon sok
észter található. A kis szénatomszámú észtereket nevezzük gyümölcs-ész-tereknek.
Ezek a gyümölcsök illat- és aromaanyagai. A gyümölcsésztereket mint
„természetazonos aromákat” elterjedten használják az élelmiszerek, italok,
kozme�kai szerek gyümölcsillatának megteremtéséhez (3. ábra). A legismertebb
gyümölcsészter az e�l-acetát vagy e�l-etanoát, amelynek képződése az alábbi
folyamat szerint történik: 𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂−𝐎𝐎𝐎𝐎+𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇−𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂⇌𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂−𝐎𝐎𝐎𝐎𝐎𝐎−𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂𝐂+𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇𝐇. Az
e�l-acetát színtelen, jellegzetes szagú folyadék. A nagy szénatomszámú észterek
vízben nem oldódó, apoláris anyagok. Ezeket nevezzük viaszoknak. Viaszbevonat
található a gyümölcsök héján, a növényi leveleken, az állatok bőrén, tollazatán.
Autóápolási szereket, cipőpasztát, gyertyát, zsírkrétát és rúzsokat készítenek belőle.
- Képződésük: alkohol + karbonsav → észter + víz
Jellemző funkciós csoport: −COO− (ész-ter-csoport) Csoportosításuk:
gyümölcsészterek, viaszok, trigliceridek, Trigliceridek. A glicerin nagy szénatomszámú
karbonsavakkal képzet észterei: zsírok: telítet zsírsavak (palmi�nsav, sztearinsav)
trigliceridjei olajok: telítetlen zsírsavak (olajsav, omega-3 zsír-savak) trigliceridjei.

12. Zsírok és olajok:


- A zsírsavak nagy szénatomszámú, normális láncú karbonsavak. A zsírsavak vízben
rosszul oldódó, kellemetlen szagú és ízű vegyületek. Legismertebb képviselőik a
telítet palmi�nsav (C15H31COOH) és sztearinsav (C17H35COOH), az egyszeresen
telítetlen olajsav (C17H33COOH) (2. ábra), valamint a többszörösen telítetlen, ún.
omega-3 és omega-6 zsírsavak. A zsírsavak a természetben többnyire nem szabad
formában, hanem glicerinnel képzet vegyületeik (ún. észterek) formájában fordulnak
elő. A glicerin zsírsavakkal képzet vegyületei a trigliceridek, vagy zsírok és olajok. A
zsírok elsősorban telítet zsírsavakat (palmi�nsavat, sztearinsavat) tartalmazó
trigliceridek. Apoláris molekulái-ban a szénhidrogénlánc egyenes, ezért viszonylag
erős diszperziós kölcsönhatás alakulhat ki a molekulák közöt. Ez az oka annak, hogy
a zsírok szobahőmérsékleten általában szilárd halmazállapotúak. A zsírok többnyire
álla� eredetű trigliceridek.
- Az olajok elsősorban telítetlen zsírsavakat (olajsavat, linolsavat, linolénsavat)
tartalmazó trigliceridek. Apoláris molekuláiban a szénhidrogénlánc a ketős kötés
mentén megtörik, ezért viszonylag gyenge diszperziós kölcsönhatás alakulhat ki a
molekulák közöt. Ez az oka annak, hogy az olajok szobahőmérsékleten általában
folyadékok. Az olajok többnyire növényi eredetű trigliceridek.

13. A felületak�v anyagok, �sz�tószerek:


- Az észterkötés különösen érzékeny a lúgos kémhatásra. Az észterek lúgok (pl. NaOH-
oldat) hatására történő bomlását lúgos hidrolízisnek vagy elszappanosításnak
nevezzük. A lúgos hidrolízis során alkohol és karbonsav sója keletkezik. A zsírok és
olajok lúgos hidrolízise glice-rint és zsírsavak sóit eredményezi.
- A szappanok a nagy szénatomszámú zsírsavak nátrium- vagy káliumsói. Mosó- és
�sz�tó hatásuk azzal kapcsolatos, hogy a zsírsavak savmaradékionja (pl. a
szteará-�on és a palmitá�on) tartalmaz egy hidrofil (vizet kedvelő) csoportot, a —
COO–-t, és egy hidrofób (vizet taszító) csoportot, a szénhidrogénláncot.
- Ezért vizes oldatban könnyen képeznek micellákat (asszociációs kolloidot) (6.4. ábra),
és ezekbe bezárva tudják vízben eloszlatni (diszpergálni) az apoláris szennyezéseket
(6.4. ábra). Ezek a hidrofil és hidrofób résszel egyaránt rendelkező részecskék a víz
felszínén elhelyezkedve megtörik annak hidrogénkötéses rendszerét, ezáltal
lecsökken�k a víz felüle� feszültségét. Ezért habzik a szappanoldat. Az ilyen
szerkezetű és viselkedésű anyagokat felületak�v anyagoknak vagy tenzideknek
nevezzük.
- A szinte�kus szerves vegyületek közöt számos olyat találunk, amelyek sokkal jobbak
az adot célra, mint a természetes vegyületek. Mindennapi életünkben az egyik ilyen
anyagcsoport a szinte�kus mosószereké. A szinte�kus mosószerek (detergensek)
olyan anyagok, amelyeket mesterségesen előállítot vegyületek átalakításával
nyernek, és felépítő kémiai részecskéi (molekulái, ionjai) hidrofil és hidrofób
sajátosságú részekből állnak. A mosás szempontjából ak�v részecske jellege szerint
megkülönböztetünk anionos, ka�onos és nemionos szinte�kus mosószereket. Az
anionos mosószerek nagy szénatomszámú al-ko-holoknak kénsavval képzet észterei.
Összefoglaló né-ven zsíralkohol-hidrogén-szulfát-nátriumsójának nevezzük őket (6.5.
ábra). A szap-pannal ellentétben nem képeznek csapadékot kalcium- és
magnéziumionokkal, vizes oldatuk semleges, mosóhatásuk többszöröse a
szappanénak.
- A ka�onos mosószerek nagy szénatomszámú aminok szervetlen savakkal képzet sói.
A �sz�tó hatás szempontjából ak�v részecskéjük az alkil-ammóniumion. Az aminok
vízzel szemben bázisok, ezért különböző savaktól (pl. sósavtól, kénsavtól,
salétromsavtól) protont tudnak felvenni. Az így kialakuló pozi�v töltésű iont
nevezzük al-kil-ammóniumionnak.
- A nemionos mosószerek molekulái általában éterkötéseket tartalmaznak. Nagy
szénatomszámú alkoholokból és glikolból (etán-1,2-diolból) állítják őket elő. Előnyös
tulajdonságuk, hogy mosás közben nem habzanak, ezért a mosógépekben ilyeneket
használnak.
- Szappan: zsírokból lúgos hidrolízissel (elszappanosítással); zsírsavak nátrium- és
káliumsója. Szinte�kus mosószerek (detergensek): jobb mosóhatásúak, mint a
szappanok; vizes oldatuk semleges kémhatású; nem képeznek csapadékot a
vízkeménységet okozó ionokkal; �pusaik: anionos mosószerek; ka�onos mosószerek,
nemionos mosószerek.

14. A szénhidrátok:
- Polihidroxi aldehidek vagy ketonok, vagy olyan vegyületek, melyek hidrolízisével
polihidroxi aldehidek vagy ketonok keletkeznek. Elemi összetétel: Mindegyik
tartalmaz szenet (C), hidrogént (H) és oxigént (O). Tartalmazhat nitrogént (N) {pl.
kinin}, gyakoriak a foszfátészter-származékaik is. Összegképlet: Általában Cn (H2O)m
formában írható fel. polihidroxi vegyületek, nyíltláncú formájuk oxocsoportot
tartalmaz, gyűrűs alakjuk és a di-, valamint a poliszacharidok étercsoportot is
tartalmaznak.

15. Az aminok:
- Az aminok olyan nitrogéntartalmú szerves vegyületek, melyek molekuláiban a
nitrogénatom egy, kető vagy három szénatommal létesít egyszeres kovalens kötést.
Jellemző funkciós csoportjuk az aminocsoport (−NH2). Az aminok közé tartozik
számos természetes eredetű fájdalomcsillapító és kábítószer is (pl. morfin, kokain,
efedrin). Az aminok – az ammóniához hasonlóan – bázisok. Vizes oldatuk lúgos
kémhatású. Aminok: olyan nitrogéntartalmú szerves vegyületek, amelyek
molekuláiban a nitrogénatom egy, kető vagy három szénatommal létesít egyszeres
kovalens kötést. Drogok (kábítószerek, pszichoak�v szerek): olyan természetes vagy
mesterséges anyagok, amelyek az élő szervezetbe kerülve befolyásolják a közpon�
idegrendszer működését, és hiányuk elvonási tünetekkel járhat.

16. Amidok:
- Az amidok olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában a nitrogénatom
oxocsoportal kapcsolódó szénatomhoz kötődik. Az amidok jellemző funkciós
csoportja az amidcsoport. Amidcsoport is található a koffeinmolekulában, a B12-
vitaminban, a B3-vitaminban, a fehérjékben és a penicillinmolekulában. Azok az
amidok, amelyekben a nitrogénatomhoz szénlánc is kapcsolódik, savas főzés hatására
aminokra és karbonsavakra hidrolizálnak. Amidok: olyan szerves vegyületek, amelyek
molekulájában a nitrogénatom oxocsoportal kapcsolódó szénatomhoz kötődik.
Jellemző funkciós csoport az amid-csoport
- nem bázikus, merev
- Savas hidrolízis → karbonsav + amin
- Fontos képviselők: koffein, B12-vitamin, penicillin, niko�namid, karbamid, fehérjék.

17. A nitrogéntartalmú heteroaromás vegyületek:


- A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek különleges csoportját képezik azok a
vegyületek, amelyeknek aromás gyűrűjében található a nitrogénatom (heteroaromás
vegyületek). Ilyenek például a piridin, a pirimidin, a pirrol, az imidazol és a puri. Ezek
a nitrogéntartalmú gyűrűk számos természetes vegyület (alkaloidok, nukleinsavak
stb.) molekulájában megtalálhatók. A piridin C5H5N színtelen, kellemetlen szagú,
mérgező folyadék. A benzolból származtatható oly módon, hogy a gyűrű egyik C–H
atomcsoportját nitrogénatommal helyetesítjük. A molekula szimmetrikus
töltéseloszlása a nitrogénatom nagyobb elektronvonzó képessége miat megbomlik,
ezért a molekula nitrogénatom felőli része részlegesen nega�v, míg az ellentétes
oldala részlegesen pozi�v töltésű. A dipólusos molekula vízben jól oldódik. A
nitrogénatom nemkötő elektronpárja hidrogénion felvételére képes, ezért vízzel
szemben gyenge bázisként viselkedik:
C5H5Npiridin+H2O⇌C5H6N+piridiniumion+OH–. A pirimidin C4H4N2 színtelen,
szobahőmérsékleten már éppen folyékony vegyület. Szintén a benzolból
származtatható két C–H atomcsoport nitrogénatommal való helyetesítésével. A
nitrogénatom jelenléte miat még erősebben polározot. Vízben jól oldódik. Vízzel
szemben gyenge bázisként viselkedik.
- A pirrol C4H5N színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Ötagú gyűrűs molekulájában
egy nitrogénatom van, melyhez hidrogénatom kapcsolódik, nemkötő elektronpárja
pedig delokalizálódik. A delokalizált elektronok nem szimmetrikusak, de a pirrolban a
molekula pozi�v pólusa a nitrogénatomnál van. Mivel a molekula hidrogénkötésben
nem tud részt venni, vízben rosszul, apoláris oldószerekben jól oldódik. Káliummal
hidrogén fejlődése mellet reagál: 2 C4H5Npirrol+2 K →2 C4H4NKpirrol-kálium+H2.
Biológiai szempontból fontos anyagok csoportját képezik a porfinvázas vegyületek. A
porfinváz négy összekapcsolódó pirrolgyűrűből áll. Porfinvázas vegyületek a klorofill,
a hemoglobin hemcsoportja és a B12-vitamin. A különböző porfinvázas vegyületek
közöt az a különbség, hogy a vázhoz eltérő atomcsoportok kapcsolódnak, illetve a
molekulában különböző fémionok vannak. A klorofillban Mg2+, a hemoglobinban
Fe2+, a B12-vitaminban Co2+.
Az imidazol C3H4N2 színtelen, kristályos vegyület. Ötagú gyűrűs molekulájában
kető N-atom található, melyből az egyiknek a nemkötő elektronpárja, a másiknak
pedig az egyik vegyértékelektronja delokalizálódik. A nitrogénhez kapcsolódó
hidrogénatom és a szomszédos molekula nemkötő elektronpárja közöt
hidrogénkötés alakulhat ki, ezért vízben jól oldódik, továbbá savként és bázisként is
viselkedhet, azaz amfoter tulajdonságú. A természetben aminosavak és enzimek
alkotórészeként fordul elő.
A purin C5H5N4 színtelen, kristályos ve-gyület. Egy pirimidin- és egy
imidazolmolekula össze-olvadásával származtatható. Tulajdonságai mindkét vegyület
tulajdonságait hordozzák, azaz vízben jól oldódó, amfoter molekula. Származékai a
nukleinsavakban és néhány alkaloidban (pl. koffein, teobromin) fordulnak elő.

18. Aminosavak:
- Az aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban mind a
karboxilcsoport (—COOH), mind az aminocsoport (—NH2) megtalálható. A fehérjéket
felépítő húszféle aminosav. Ezek az aminosavak csak oldalláncukban (Q) különböznek
egymástól. Ezek mindegyike ún. α-aminosav, ami azt jelen�, hogy az aminocsoport és
a karboxilcsoport ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik. Másrészt – a
legegyszerűbb aminosav, a glicin (3.3. ábra) kivételével – a közpon� szénatom királis.
A ké�éle enan�omer közül az élővilágban az L-konfigurációjú aminosavak fordulnak
elő. Mivel az aminosavak molekuláiban mind a savas, mind a bázisos funkciós
csoport megtalálható, az aminosavak amfoter vegyületek. A reakciópartnertől
függően savként is, bázisként is viselkedhetnek. Sőt a ké�éle funkciós csoport
jelenléte miat molekulán belül is végbemehet a protonátadás. A savas karakterű
karboxilcsoport protont ad át a bázisos aminocsoportnak. Így egy olyan részecske jön
létre, amelynek egyik része nega�v töltésű ionként, másik része pozi�v töltésű
ionként viselkedik. Ezt a kémiai részecskét nevezzük ikerionnak. Az aminosavak
stabilis formája az ikerionos forma. Ezért az aminosavak – a szerves vegyületek
többségétől eltérően – nem molekularácsban, hanem ionrácsban kristályosodnak.

- jellemző funkciós csoportok: —NH2 és —COOH;


o amfoter tulajdonság;
o ikerionos forma → ionrácsban kristályosodnak;
- a fehérjeeredetű aminosavak;
o húszféle α-aminosav;
o L-konfigurációjú (a glicin akirális);
o peptidkötéssel kapcsolódnak → peptidek, fehérjék;
- példák: glicin, glutaminsav;
- acetil-cisztein (ACC);
o a cisztein acetilezett származéka;
o nyákoldó és immunerősítő.

19. Nukleinsavak:
- A dezoxiribonukleinsav (DNS) az élőlények örökítő­anya­ga, az egyik legfontosabb
nukleinsav (5.1. ábra). A nukleinsavak olyan természetes vegyületek, amelyek
hidrolízise nukleotidokat, a nukleotidok hidrolízise pedig foszforsavat, öt szénatomos
cukrot (pentózt: ribózt vagy 2-dezoxiribózt) és nitrogéntartalmú heterociklusos
vegyületeket (nukleobázisokat: adenint, guanint, citozint, timint vagy uracilt)
eredményez (5.2. ábra). Nevüket onnan kapták, hogy általában a sejtmagban (a
nucleus jelentése: mag) fordulnak elő, és a felépítésükhöz szükséges foszforsav
(H3PO4) mint háromértékű sav a vízzel szemben savként viselkedik.
- A nukleobázisok (vagy nukleotidbázisok) olyan nitrogéntartalmú heterociklusos
vegyületek, amelyek a nukleinsavak felépítésében vesznek részt. Alapvázuk szerint
két csoportra oszthatók: purinvázas nukleobázis (purinbázis) az adenin (A) és a
guanin (G). Pirimidinvázas nukleobázisok (pirimidinbázisok) a citozin (C), a timin (T)
és az uracil (U) (5.3. ábra).
- A nukleinsavak felépítésében két pentóz (öt szénatomos szénhidrát), a ribóz
(C5H10O5) és a 2-dezoxiribóz (C5H10O5.) vesz részt. Ezek a pentózok glikozidos
hidro­xil­csoportjukon keresztül létesítenek kapcsolatot a nuk­leo­bá­zi­sokkal, az 5.
szénatomjukhoz pedig a foszforsav-molekula kapcsolódik egy észterkötéssel. Így
épülnek fel a nukleotidok, a nukleinsavak ismétlődő szerkezeti egységei (5.4. ábra). A
nukleinsavakban a nukleotidegységek további észterkötéssel kapcsolódnak
egymáshoz: az egyik nukleotid foszforsav részének szabad hidroxilcsoportjából és a
másik nukleotid pentózmolekulájának 3. szénatomján lévő hidroxilcsoportjából jön
létre az észterkötés. A nukleinsavak tehát poliésztereknek tekinthetők.
- A DNS olyan nukleinsav, amelynek óriásmolekulái 2-dezoxiribózt tartalmazó
nukleotidokból épülnek fel. Mo­láris tömege akár egymilliárd g/mol is lehet. (Az
emberi DNS molekulája nyújtott állapotban kb. 2 méter hosszú lenne!) A DNS
felépítésében csak négyféle nukleobázis vesz részt: az adenin (A), a guanin (G), a
citozin (C) és a timin (T). A DNS-molekula kettős hélix (kettős spirál) szerkezetű (5.6.
ábra). A két molekulaszálat a megfelelő nukleobázisok között fellépő
hidrogénkötések tartják össze. Az adenin a timinnel, a citozin a guaninnal képes
stabilis hidrogénkötéseket kialakítani. (Az adenin és a timin között kétszeres, a
citozin és a guanin között háromszoros hidrogénkötés alakul ki. Egy memorizálási
technikát mutat a 5.7. ábra.) Így jönnek létre a DNS-molekula szerkezetének
szempontjából alapvető bázispárok.
- Az RNS olyan nukleinsav, amelynek makromolekulái ribózt tartalmazó
nukleotidokból épülnek fel. Az RNS molekulatömege – és így a molekula mérete is –
lényegesen kisebb, mint a DNS-é. Az RNS felépítésében is négy nukleobázis vesz
részt: az adenin, a guanin, a citozin és az uracil. A DNS-sel ellentétben az RNS
molekulája egyszálú spirál. Az RNS biológiai funkciója a fehérjeszintézis. Ennek
lényege, hogy a DNS-ben egy másolat készül a fehérjének megfelelő génről. Így jön
létre az információt szállító (hírvivő, idegen szóval messenger) RNS. Szintén RNS-
molekulák (idegen szóval transfer RNS-molekulák) szállítják a fehérjeszintézishez
szükséges aminosavakat. A fehérje szintézise egy harmadik típusú RNS (az ún.
riboszomális RNS) segítségével történik.
- hidrolízistermékei: nukleotidok → foszforsav, pentóz, nukleobázisok; természetes
poliészterek; legfontosabb képviselői: DNS és RNS. DNS
(dezoxiribonukleinsav)hidrolízistermékei: foszforsav, 2-dezoxiribóz, adenin, guanin,
citozin, timin; szerkezete: kettős spirál bázispárok (A=T, G≡C); biológiai funkció:
átörökítés megkettőződéssel, információtárolás fehérjeszintézishez.
- RNS (ribonuleinsav)hidrolízistermékei: foszforsav, ribóz, adenin, guanin, citozin,
uracil; szerkezete: egyszálú spirál, biológiai funkció: fehérjeszintézis.

20. Fehérjék:
- A fehérjék sok (legalább 50) aminosavból felépülő, meghatározott biológiai funkciójú
szerves vegyületek. A különböző fehérjék felépítésében összesen húszféle aminosav
vesz részt. Valamennyi fehérjeépítő aminosav α-aminosav és – az akirális glicin
kivételével – L-konfigurációjú. Az aminosavak a fehérjékben is peptidkötésekkel
kapcsolódnak egymáshoz. A fehérjemolekulák szerkezetét (struktúráját) négy
tényező határozza meg. Így beszélünk a fehérjék elsődleges (primer), másodlagos
(szekunder), harmadlagos (tercier) és negyedleges (kvaterner) szerkezetéről. Az
elsődleges szerkezet (primer struktúra) az amino­sav­sorrendet jelenti. Tehát azt,
hogy az adott fehérje milyen aminosavakból épül fel, és a felépítő aminosavak
milyen sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. Az elsődleges szerkezetet aminosav-
szekvenciának is nevezik. Az elsődleges szerkezet kialakításában meghatározó kötés
az aminosavegységeket összekötő peptidkötés. A másodlagos szerkezetet
(szekunder struktúrát) a fehérjemolekulában egymást követő peptidkötések
viszonylagos térbeli elrendeződése jelenti. A fehérjemolekuláknak két stabilis
konformációja van, az α-hélix (4.1. ábra) és a β-redő. Az α-hélix akkor alakul ki, ha az
összekapcsolódott aminos atomcsoportjai nagy méretűek (pl. a keratinban), míg β-
redő akkor jön létre, ha a Q atomcsoportok kis méretűek (pl. a fibroinban).

You might also like