You are on page 1of 17

Szerves analízis

Emelt szintű kísérletek

Kémia 12.
Szaktanári segédlet

Készítette: Gavlikné Kis Anita


Lektorálta: Zseni Zsófia
Kiskunhalas, 2014. december 31.
2

Tartalomjegyzék
1. óra Szénhidrogének, savak, sók és porcukor azonosítása 3. oldal
60. kísérlet: Paraffin, nátrium-sztearát, borkősav és
porcukor azonosítása 3. oldal
53. kísérlet: hexén, hexán és benzol azonosítása
Nem elvégzendő kísérlet 4. oldal
2. óra Ezüsttökörpróba és Fehlin-próba 6. oldal
59. kísérlet: Aceton és formalin azonosítása 6. oldal
66. kísérlet: Maltóz és szacharóz azonosítása 7. oldal
3. óra Szacharidok azonosítása 9. oldal
67. kísérlet: Glükóz-, keményítő- és szacharóz-oldatok
azonosítása 10. oldal
61. kísérlet: Citromsav, nátrium-acetát és szőlőcukor
azonosítása 11. oldal
4. óra Szacharidok, N-tartalmú vegyületek és fehérjék
azonosítása 13. oldal
65. kísérlet: Konyhasóoldat, tojásfehérjeoldat,
Szőlőcukoroldat és keményítőoldat azonosítása 13. oldal
64. kísérlet: Szőlőcukor, karbamid és keményítő
azonosítása 14. oldal
Kémia 12. – 3 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

1. óra
Szénhidrogének, savak, sók és porcukor azonosítása
Tantárgyközi kapcsolódás
Kémia 9. és 10.o.
Emlékeztető
Mi határozza meg a kémiai kötés jellegét?
Kapcsolódó atomok elektronegativitásának összege és
különbsége.
Mitől függ a molekula polaritása:
a) kétatomos molekulák és
a kötés polaritása (a kapcsolódó atomok elektronega-
tivitása)
b) többatomos molekulák esetében?
a kötés polaritása (a kapcsolódó atomok elektronegativitása) és a molekula alakja
Mely anyagok oldódnak általában jól vízben?
Poláris anyagok, ionvegyületek.
Milyen a folyékony halmazállapotú szénhidrogének sűrűsége általában a vízhez képest?
Kisebb a víznél.
A magas tömegszázalékos széntartalommal rendelkező szénhidrogének égése során oxigén-
ben elszegényedik a környezet, így az égés hőmérséklete alacsonyabb, korom keletkezik a
szén-dioxid mellett. Az izzó szénszemcse hőmérsékletei sugárzása a látható fény tartományá-
ba esik, ezért világít. Az égés nem tökéletes.
Hogyan reagálnak a szénhidrogének halogénelemekkel? Reakciótípust és körülményt
add meg!
Telített szénhidrogé- Telítetlen szénhidro- Aromás szénhidro-
nek gének gének
Reakciótípus szubsztitúció addíció szubsztitúció
Körülmény Uv. fény vagy hő szobahőmérsékleten katalizátor, 50°C

60. kísérlet: Paraffin (gyertyareszelék), nátrium-sztearát (szappanreszelék), borkősav és


porcukor azonosítása
Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 4 db kémcső az ismeretlen szilárd anyagokkal kémcsőfogó
kémcsőállvány 4 db üres kémcső desztillált víz
gumikesztyű borszeszégő szódabikarbóna
védőszemüveg gyufa

Munkavédelem

borkősav

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 4 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


A tálcán található (megfelelően kiválasztott) vegyszer(ek) és eszközök segítségével határozd
meg, hogy az (1)–(4) sorszámozott edényben az alábbiak közül melyik vegyület van: paraffin
(gyertyareszelék), nátrium-sztearát (szappanreszelék), borkősav, porcukor! (Mindent anyagot
pozitív tapasztalattal mutasd ki!)
Elméleti háttér:
A paraffin nagy szénatomszámú szénhidrogének keveréke, melyek molekulái apolárisak. Az
apoláris molekulák nem oldódnak a poláris vízben.
A nátrium-sztearát szappan, melyet ha erősebben rázunk, akkor hab keletkezik. Rázás közben
az anionok hosszú szénhidrogénláncai a folyadékfelülettel érintkező levegőbe igyekeznek
elhelyezkedni. Olyan szerkezet jön létre melyben megsokszorozódik a víz-levegő határfelület,
azaz a hab.
A borkősav a szénsavnál erősebb sav, így kiszorítja sójából.
H2A + 2NaHCO3 = 2 Na+ + A2- + 2 H2O + 2 CO2↑ gázfejlődés tapasztalható
Borkősav szerkezeti képlete:

A porcukor szacharóz, mely vízben jól oldódik. Melegítés hatására először folyékony hal-
mazállapotúvá válik, majd bomlani kezd, karamellizálódik. Színe barna lesz.
Azonosítás menetének leírása:
Az ismeretleneket osszuk szét két-két kémcsőbe. Az első sorozathoz adjunk vizet.
A paraffin nem oldódik vízben, így az megállapítható melyik kémcsőben van.
A másik három kémcsövet rázzuk össze. Amelyik habzik, abban található a nátrium-sztearát,
azaz a szappanreszelék.
A másik két kémcsőhöz adjunk szódabikarbónát. Ahol gázfejlődés figyelhető meg, abban van
a borkősav. A maradék negyedik kémcsőben található a porcukor.
A második sorozat kémcsövei közül válasszuk azt, amelyikben a porcukor található.
Ha elkezdjük melegíteni, akkor először megolvad, majd karamellizálódik.
53. kísérlet: Hexén, hexán és benzol azonosítása
Nem elvégzendő kísérlet

Érdekességek, kiegészítések, gondolkodtató kérdések


Három számozott kémcsőben – ismeretlen sorrendben – hexén, hexán, illetve benzol van.
Mindhárom folyadékból egy keveset kémcsövekben lévő brómos vízhez adagolunk. Összerá-
zás után a 2. sorszámú kémcsőben színtelen, kétfázisú rendszert kapunk, a másik két kémcső-
ben a felső fázisban barna szín jelenik meg. Ezután az 1. és a 3. sorszámú folyadékból egy
keveset óraüvegre cseppentünk, majd – elszívófülkében –meggyújtjuk a mintákat. Az 1. sor-
számú folyadék világító, erősen kormozó lánggal ég, a 3. sorszámú folyadék égése tökéletes.
Értelmezd a tapasztaltakat és azonosítsd a kémcsövek tartalmát!
Töltsd ki a táblázatot!
1. kémcső 2. kémcső 3. kémcső
+ brómos víz a brómot kioldja a a brómos vizet el- a brómot kioldja a
víz mellől színteleníti víz mellől

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 5 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

égés nem tökéletes; kor- - tökéletes égés


mozó, világító láng-
gal ég
kémcsövek tartalma: benzol hexén hexán
Rajzold fel a molekulák szerkezeti képletét!

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Elméleti háttér:
Az ismeretlenek közül a benzol aromás vegyületek, a hexén alkének és a hexán az alkánok
homológsorának tagja.
Mindegyik apoláris, így vízben nem oldódnak és kisebb sűrűségük miatt a víz felett helyez-
kednek el.
Közülük szobahőmérsékleten, katalizátor nélkül csak az alkének reagálnak addíciós reakció-
ban a brómmal.
A hexénben a kettős kötés π-kötése kisebb energiájú, így a reakcióban a kedvezőbb σ-kötés
jön létre a brómmal.
C6H12 + Br2 = C6H12Br2
A hexén elszínteleníti a brómos vizet.
Az alkánok szobahőmérsékleten nem lépnek reakcióba halogénekkel. Csak magasabb hőmér-
sékleten vagy uv-fény hatására. Bennük csak σ-kötés található.
A hexán nem lép reakcióba, nem színteleníti el a brómos vizet.
A hexán apoláris, ezért a brómot kioldja a víz mellől alapos összerázás után. Az alsó fázis a
víz elszíntelenedik, a felső hexán fázis barna színű lesz.
A benzol szobahőmérsékleten nem lép reakcióba a brómos vízzel. A benzol delokalizált elekt-
ronrendszere növeli a stabilitását. Csak katalizátor jelenlétében (FeBr3) melegítve reagál a
brómmal.
A benzol apoláris molekulájú, ezért szintén kioldja a brómot a vízből. A felső brómos fázis
barna színűvé válik.

Házi feladat
1, Két szerves vegyület összegképlete azonos: C6H12. Az egyik elszínteleníti a brómos
vizet, a másik közönséges körülmények között nem reagál a brómmal. Add meg a két
vegyület egy-egy lehetséges konstitúcióját! Indokold válaszod!
Az egyik vegyület alkén, például: hex-1-én, a másik cikloalkán, például ciklohexán.
2, A C2H6O összegképletű szerves vegyületek egyike közönséges körülmények között
gáz, a másik folyadék. Melyiknek mi a szerkezeti képlete és a neve? Indokold is meg!
Két vegyület: etanol: folyadék, dimetil-éter: gáz. Etanolban a molekulák között H-kötés ala-
kulhat ki, dimetil-éterben dipólus-dipólus kölcsönhatás.
3, CnHn és Br2 reakciójának egyenletét írd fel!
Pl.: C2H2 + 2 Br2 = C2H2Br4 addíció
C6H6 + Br2 Fe kat.→ C6H5Br + HBr szubsztitúció

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 6 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

4, Hasonlítsd össze a dietil-éter és az ecetsav forráspontját!


Ecetsavnak (118,1°C) magasabb, mert H-kötés alakulhat ki a molekulák között,
dimerizálódik, dietil-éter (34,6°C) molekulái között diszperziós kölcsönhatás alakul ki.

2. óra
Ezüsttükörpróba és Fehling-próba

Tantárgyközi kapcsolódás
Kémia 10.o.

Emlékeztető
Hogyan állapítjuk meg a szerves vegyületekben az atomok oxidációsszámát?
Szerkezeti képletben a kötő elektronpárokat a nagyobb EN-ú atomhoz rendeljük. Amelyikhez
rendeljük, annak -1, amelyiktől rendeljük, annak +1 az oxidációsszáma.
Milyen értékeket vehet fel a C oxidációsszáma? Példákon keresztül mutasd be!
CH4: -4, etánban: -3, etanolban: -3 és -1, dimetil-éterben: -2, HCHO: 0, etanalban: -3, +1,
CO: +2, etánsavban: -3, +3, HCOOH: +2, CO2: +4
A különböző rendű alkoholok mivé oxidálódhatnak? Írjál példát!

Elsőrendű → aldehiddé, másodrendű → ketonná


CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
CH3CH2(OH)CH3 + CuO → CH3COCH3 + Cu + H2O
Hogyan oxidálódhatnak az oxovegyületek? Írjál példát!
Aldehidek → karbonsavvá, ketonok csak erélyes körülmények között lánchasadással karbon-
savvá
R-COH + 2 Ag+ + 2 OH- → R-COOH + 2 Ag + H2O
CH3-CO-CH3 cc.HNO3 (+3[O])→ HCOOH + CH3COOH
59. kísérlet: Aceton és formalin azonosítása

Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 3 db kémcső aceton vagy formalin
kémcsőállvány kémcsőfogó ezüst-nitrát-oldat (0,1 mol/dm3)
gumikesztyű borszeszégő ammóniaoldat (2 mol/dm3)
védőszemüveg gyufa Fehling I. és Fehling II. reagens

Munkavédelem

ammóniaoldat ezüst-nitrátoldat aceton


Fehling I. reagens
formalin Fehling II. reagens

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 7 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


A tálcán levő kémcsőben egy folyadék van, ami vagy aceton, vagy formalin. A tálcán találha-
tó vegyszerek segítségével döntsd el, mi van a kémcsőben! Döntésedet indokold!
Elméleti háttér:
A formaldehid gáz, mely vízben jól oldódik. Vizes oldatának neve formalin. Aldehidek ho-
mológ sorának első tagja.
Az aceton a ketonok homológ sorának első tagja.
Az aldehidek és a ketonok eltérő körülmények között oxidálhatók. A ketonok csak erélyes
körülmények között láncszakadás közben.(pl.:tömény salétromsavval)
Az aldehideket ezüsttükörpróbával vagy Fehling-reakcióval mutatjuk ki.
HCHO + 4 Ag+ + 4 OH- = 4 Ag + CO2 + 3 H2O fém ezüst kiválását tapasztaljuk
HCHO + 4 Cu2+ + 8 OH- = 2 Cu2O + 5H2O + CO2 vörös réz-oxid kiválását tapasztaljuk
Elképzelhető, hogy fémréz válik ki
Azonosítás menetének leírása:
Ezüsttükörpróba:
1 cm3 ezüst-nitrát-oldatba 2 mol/dm3 koncentrációjú ammóniaoldatot adunk addig, míg a kez-
detben leváló csapadék fel nem oldódik. Ehhez az oldathoz adjuk az ismeretlen oldatot.
Majd elkezdjük melegíteni a kémcsövet.
Ezüst kiválása esetén formalin volt az ismeretlen, ha nem történik semmi, akkor aceton.
Fehling-reakció:
1 cm3 Fehling I. oldathoz addig adunk Fehling II. reagenst, amíg a kezdetben leváló világos-
kék csapadék mélykék színnel fel nem oldódik. Majd az ismeretlen oldatot hozzáöntve el-
kezdjük melegíteni.
Ha formalin volt az ismeretlen, akkor vörös színű réz(I)-oxid kiválását tapasztaljuk.
Ha aceton volt, akkor az oldat mélykék színű marad.
66. kísérlet: Maltóz és szacharóz azonosítása

Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 2 db kémcső az ismeretlen oldatokkal ezüst-nitrát-oldat (0,1 mol/dm3)
kémcsőállvány 2 db kémcső ammóniaoldat (2 mol/dm3)
gumikesztyű borszeszégő maltóz
védőszemüveg gyufa szacharóz
kémcsőállvány 2 darab vegyszeres kanál kémcsőfogó

Munkavédelem

ammóniaoldat ezüst-nitrát-oldat

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 8 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


A tálcán lévő kémcsövekben maltóz, illetve szacharóz van. A tálcán található vegyszerek és
eszközök segítségével határozd meg, hogy melyik kémcső mit tartalmaz!
Elméleti háttér:
Maltóz Szacharóz
Szacharidok mely csoportjá- diszacharid diszacharid
ba tartozik?
Összetétel: 2 db α-D-glükóz α-D-glükóz- és β-D-fruktóz

Vizes oldatban a gyűrű fel- igen nem


nyílhat-e?
Redukáló tulajdonságú-e? igen nem
Maltóz szerkezeti képlete:

Letöltve: http://hu.wikipedia.org/wiki/Malt%C3%B3z

Letöltve: http://hu.wikipedia.org/wiki/Sz%C3%A9nhidr%C3%A1t
A maltóz és a szacharóz a diszacharidok csoportjába tartozik. A diszacharidokban a két
monoszacharidot éter kötés kapcsolja össze, ezt glikozidkötésnek nevezzük. Mindkét
diszacharid egyik alkotója az α-D-glükóz, amelynek a glikozidos OH-csoportja egy másik
monoszacharid hidroxilcsoportjával hozza létre a glikozidkötést.
A maltóz esetén a másik monoszacharid is α-D-glükóz, amely a 4. szénatomján lévő OH-
csoportjával kapcsolódik. Ennek a glikozidos OH-csoportja szabad, így felnyílhat a gyűrű és a
formilcsoport szabaddá válik.
A szacharóz molekulájában α-D-glükóz- és β-D-fruktóz glikozidos OH-csoportjai közt jön
létre glikozidkötés, így egyik gyűrű sem tud felnyílni.
Ezek alapján csak a maltóz adja az ezüsttükör-próbát, itt tapasztalható Ag kiválás, a szacharóz
esetében nem.
Azonosítás menetének leírása:
Kevés ezüst-nitrát-oldatba 2 mol/dm3 koncentrációjú ammóniaoldatot öntünk. A leváló csa-
padékot feloldjuk ammóniaoldat feleslegében. Az ismeretlen oldat kis részletét hozzáöntjük
és elkezdjük melegíteni. A maltóz esetén ezüsttükör kiválását tapasztaljuk, szacharóz esetén
pedig nincs változás.
A Ezüsttükör-próba általános egyenlete:
R-COH + 2 Ag+ + 2 OH- → R-COOH + 2 Ag + H2O

Érdekességek, kiegészítések, gondolkodtató kérdések


A lúgos közeget miért nem NaOH-oldattal biztosítjuk?
Az ezüstion és a rézion lúggal csapadékot ad.

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 9 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Ag+ + 2 OH- ⇌ Ag2O + H2O


Cu2+ + 2 OH- ⇌ Cu(OH)2
Cu(OH)2 ⇌ CuO + H2O
A lúgos közeget úgy kell biztosítani, hogy a fém-oxidok ne jöjjenek létre.
Az ezüsttükörpróbát ammóniás közegben kell végrehajtani, ekkor ezüst-diamin-komplex jön
létre:
Ag+ + 2 NH3 ⇌ Ag[(NH3)2]+
A Fehling-reakció esetén a tartarátiont használjuk komplexképzőnek.

Házi feladat
Mi a különbség az Ag-próba eredményében, ha a szacharózzal végezzük el, vagy a savas
főzés után végezzük el?
Főzés előtt nem adja az Ag-próbát, savas főzés adja. A szacharóz savas hidrolízisekor glükóz
is keletkezik, ami adja az Ag-próbát.
Hasonlítsd össze a konyhasó és a cukor vizes oldatának áramvezetését!
A konyhasó vizes oldata vezeti az elektromos áramot, a cukor vizes oldata nem. A cukor vi-
zes oldatában szabadon elmozdulható ionok találhatók.
3. óra
Szacharidok azonosítása

Tantárgyközi kapcsolódás
Kémia 10.o.

Emlékeztető

Letöltve: http://hu.wikipedia.org/wiki/Sz%C3%A9nhidr%C3%A1t

Kép:termtug.akg.hu

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 10 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

67. kísérlet: Glükóz-, keményítő- és szacharóz-oldatok azonosítása

Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 3 db sorszámozott kémcső az ismeretlen ezüst-nitrát-oldat
oldatokkal (0,1 mol/dm3)
kémcsőállvány 6 db kémcső ammóniaoldat (2 mol/dm3)
gumikesztyű borszeszégő glükózoldat
védőszemüveg gyufa szacharózoldat
kémcsőállvány cseppentő keményítőoldat
kémcsőfogó Fehling I. és Fehling II. reagens Lugol-oldat

Munkavédelem

Lugol-oldat ammóniaoldat Fehling I. reagens

Fehling II. reagens ezüst-nitrát-oldat

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


Három számozott kémcsőben, ismeretlen sorrendben három színtelen folyadékot talál. A tál-
cán levő eszközök és vegyszerek segítségével azonosítsa mindhárom kémcső tartalmát, indo-
kolja a látottakat! A kémcsövekben glükózoldat, keményítőoldat és szacharózoldat található.
Elméleti háttér:
A glükózmolekula vizes oldatában 1%-ban nyílt láncú szerkezetű. A glükózmolekula gyűrű-
záródása egyensúlyi folyamata. Ekkor megtalálható benne a formilcsoport, mely oxidálható,
így adja az ezüsttükör-próbát, illetve Fehling-reakciót.
A Ezüsttükör-próba általános egyenlete:
R-COH + 2 Ag+ + 2 OH- → R-COOH + 2 Ag + H2O
A Fehling-reakció:
R-COH + 2 Cu2+ + 4 OH- → R-COOH + Cu2O + 2 H2O
A szacharóz molekulájában α-D-glükóz- és β-D-fruktóz glikozidos OH-csoportjai közt jön
létre glikozidkötés, így egyik gyűrű sem tud felnyílni.
A keménytőben α-D glükózmolekulák kapcsolódnak össze 1-4 glikozidkötéssel. Vizes olda-
tában csavarvonalszerű molekulákból álló amilóz található.
A keményítőben az amilóz óriásmolekulájához reverzibilisen kapcsolódnak a jódmolekulák
diszperziós kötéssel. A jódmolekula elektronfelhője polarizálódik, változik a látható fény álta-
li gerjeszthetősége. A sárga színű fény nyelődik el, ezért látjuk kéknek az oldatot.
Glükóz Szacharóz Keményítő
Szacharidok mely csoport- monoszacharid diszacharid poliszacharid
jába tartozik?
Összetétel: α-D-glükóz- és α-D-glükóz- és α-D-
β-D-glükóz β-D-fruktóz 1,2 glükózmolekulák
glikozidkötéssel 1,4 glikozidkötéssel
Vizes oldatban a gyűrű igen nem nem
felnyílhat-e?
Redukáló tulajdonságú-e? igen nem nem

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 11 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Azonosítás menetének leírása:


Az oldatokat két részre osztjuk és az első részlethez Lugol-oldatot öntünk.
A keményítő- kék, a glükóz- és szacharózoldatok sárgásbarna színűek.
A glükóz- és szacharózoldatok második részletével Fehling-reakciót vagy Ag-tükör próbát
végzünk. A glükózoldatból Ag vagy réz-oxid válik le.
Glükóz Szacharóz Keményítő
+ Lugol-oldat sárga/barna sárga/barna kék színű oldat

Fehling-reakció vörös Cu2O válik le nincs változás -


eredménye

Korábbi 61: Citromsav, nátrium-acetát és szőlőcukor azonosítása

Eszköz és anyaglista
műanyag tálca 3 db kémcsőben az ismeretlenek pH-papír
(citromsav, nátrium-acetát, szőlőcukor)
kémcsőállvány 3 db üres kémcső desztillált víz
gumikesztyű védőszemüveg

Munkavédelem

citromsav

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


Három számozott kémcsőben-ismeretlen sorrendben-a következő fehér, szilárd anyagok talál-
hatók: citromsav (egy hidroxi-trikarbonsav), nátrium-acetát, szőlőcukor. A tálcán lévő anya-
gok segítségével azonosítsd az edények tartalmát! Értelmezd a tapasztalatokat, írj egyenlete-
ket is!

citromsav
Oldódnak-e vízben a felsorolt anyagok? Igen, mindhárom.
Indoklás:
Nátrium-acetát ionvegyület, azok vízben jól oldódnak.
A citromsav és a szőlőcukor poláris és több –OH csoportot tartalmaznak, így a vízzel hidro-
génkötés kialakítására van lehetőség.
Töltsd ki a táblázatot!
sav bázis só kémhatása pH
erős erős semleges pH=7
erős gyenge savas pH<7
gyenge erős lúgos pH>7

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 12 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Azonosítás menete:
Mindhárom szilárd anyagot vízben oldjuk és megvizsgáljuk kémhatását univerzálindikátorral.
Tapasztalat:
citromsav nátrium-acetát szőlőcukor
pH papír színe pirosas zöldes sárga
A szőlőcukor alkoholos OH-csoportja vízzel szemben nem viselkedik savként.

Citromsav képlete:
A citromsav és a nátrium-acetát a vízzel reakcióba lép.
Citromsav reakciója vízzel:
HA + H2O ⇌ A- + H3O+ vizes oldata savas kémhatású, pH-ja 7-nél kisebb.
Nátrium-acetát ionkristályos vegyület, erős bázisból és gyenge savból keletkezett só.
Az acetát ion hidrolizál:
CH3COO-(aq) + H2O ⇌ CH3COOH + OH- vizes oldata lúgos kémhatású.

Érdekességek, kiegészítések, gondolkodtató kérdések


1, Hány kiralitáscentrum van a szőlőcukor nyílt és gyűrűs alakjában?
Nyílt alakjában 4, gyűrűs alakjában 5.
2, Miért nevezhetjük a szőlőcukrot hexóznak, aldóznak, glükóznak?
Hexóz: 6 szénatomos, aldóz: láncvégi oxocsoportot tartalmaz, glükóz görög eredetű szó, je-
lentése édes.

Házi feladat
1, Mit jelent a glükóz-fruktóz izomerizáció?
Lúgos közegben a fruktóz átalakul glükózzá. A két vegyület egymás izomerje.
2, Milyen jelentősége van ennek a folyamatnak a sejtreakciókban?
A glükóz ↔ fruktóz átalakulás az élősejtekben enzim hatására játszódik le. Ennek a folya-
matnak nagy jelentősége van, mert a glükóz fruktózon keresztül bomlik le a szervezetben. A
szervezet a fruktózt gyorsabban használja fel, mint a glükózt.
3, Milyen történeti oka lehet, hogy a népnyelv „folyékony kenyérnek” nevezi a sört?
A sör több ezer éve ismert ital, a sumérok és az egyiptomiak kenyértésztából erjesztették. A
gallok árpából, a germán törzsek mézből készítették sörüket, amelyet komlóval ízesítttek.
4, Mi a mai sörök alapanyaga?
Sörárpa, amelyből áztatással és aszalással malátát készítenek. Az őrölt malátából vízzel oldják
ki a keményítőt és a fehérjét.
5, Írd le, hogy a keményítőből hogyan lesz alkohol!

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 13 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Keményítő bontása során egyszerű cukor keletkezik.


C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
4. óra
Szacharidok, N-tartalmú vegyületek és fehérjék azonosítása

Tantárgyközi kapcsolódás
Kémia 10.o.
Biológia
65. kísérlet: Konyhasóoldat, tojásfehérjeoldat, szőlőcukoroldat és keményítőoldat azono-
sítása

Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 2 db kémcső az ismeretlen oldatokkal ezüst-nitrát-oldat (0,1 mol/dm3)
kémcsőállvány 2 db kémcső ammóniaoldat (2 mol/dm3)
gumikesztyű borszeszégő réz(II)-szulfát-oldat
(0,5 mol/dm3)
védőszemüveg gyufa nátrium-hidroxid-oldat
(1 mol/dm3)
kémcsőállvány desztillált víz Lugol-oldat
kémcsőfogó konyhasóoldat és/vagy tojásfehérjeoldat és/vagy szőlőcukoroldat és/vagy
keményítőoldat

Munkavédelem

Lugol-oldat ammóniaoldat réz-szulfát-oldat

nátrium-hidroxid-oldat ezüst-nitrát-oldat

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat


A tálcán található két, sorszámozott kémcső egyike tiszta, a másik zavaros oldatot tartalmaz.
El kell döntenie, hogy a következő négy anyag közül melyiket tartalmazza az (1) és melyiket
a (2) kémcső: konyhasóoldat, tojásfehérjeoldat, szőlőcukoroldat, keményítőoldat. (Egy-egy
kémcső csak egy-egy oldatot tartalmaz!) Válaszd ki a tálcán található vegyszerek és eszközök
közül a szükségeseket és végezd el az azonosítást! (Az anyagokat ne csak kizárásos alapon,
hanem pozitív reakciókkal mutasd ki!)
Elméleti háttér:
A glükóz vizes oldatában 1%-ban nyílt láncú szerkezetben található meg. Formilcsoportot
tartalmazva enyhe oxidációval átalakítható glükonsavvá. Pozitív eredményt ad az ezüsttükör-
próbára, illetve a Fehling-reakcióra.
A Ezüsttükör-próba általános egyenlete:

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 14 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

R-COH + 2 Ag+ + 2 OH- → R-COOH + 2 Ag + H2O


Melegítve az oldat glükóz-oldat esetén ezüsttükör válik ki.
A keménytőben α-D glükózmolekulák kapcsolódnak össze 1-4 glikozidkötéssel. Vizes olda-
tában csavarvonalszerű molekulákból álló amilóz található.
A keményítőben az amilóz óriásmolekulájához reverzibilisen kapcsolódnak a jódmolekulák
diszperziós kötéssel. A jódmolekula elektronfelhője polarizálódik, változik a látható fény álta-
li gerjeszthetősége. A sárga színű fény nyelődik el, ezért látjuk kéknek az oldatot.
Fehérjék melegítés hatására irreverzibilisen kicsapódnak.
Ag+ + Cl- = AgCl fehér csapadék
NaCl-oldat tojásfehérjeoldat szőlőcukoroldat keményítőoldat
átláthatóság tiszta opálos tiszta opálos
melegítés nincs változás kicsapódik nincs változás nincs változás
A hűtött ol- barna barna barna kék színeződés
dat+Lugol-oldat
+NH3-o. fehér csapadék - ezüsttükör kivá- -
+AgNO3-o. lás
+melegítés
Azonosítás menetének leírása:
A zavaros oldatot melegítve csapadékot kapunk, akkor az fehérjeoldatot tartalmazott. Ha
nincs csapadék, akkor lehűtve és Lugol-oldatot hozzáadva kék színeződést tapasztalunk, az
oldat keményítőoldat volt.
A tiszta oldattal elvégezzük az ezüsttükör-próbát. A glükóz esetén ezüsttükröt kapunk.
Ha fehér csapadékot kapunk, akkor nátrium-klorid-oldat volt az ismeretlen.
64. kísérlet: Szőlőcukor, karbamid és keményítő azonosítása

Eszköz és anyaglista
műanyagtálca 3 sorszámozott edény szőlőcukor
kémcsőállvány 6 db kémcső karbamid
gumikesztyű 3 darab vegyszeres kanál keményítő
védőszemüveg cseppentő Lugol-oldat
kémcsőállvány borszeszégő Fehling I. reagens
kémcsőfogó gyufa Fehling II. reagens

Munkavédelem

Lugol-oldat Fehling II. reagens Fehling I. reagens

karbamid

A kísérlet leírása, jelenség, tapasztalat

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 15 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Három számozott edényben – ismeretlen sorrendben – a következő fehér porok vannak: sző-
lőcukor, karbamid, keményítő. A tálcán található vegyszerek és eszközök segítségével azono-
sítsd a három anyagot! Értelmezd a tapasztalatokat is!
Elméleti háttér:
A glükóz vizes oldatában 1%-ban nyílt láncú szerkezetben található meg. Formilcsoportot
tartalmazva enyhe oxidációval átalakítható glükonsavvá. Pozitív eredményt ad az ezüsttükör-
próbára, illetve a Fehling-reakcióra.
A Fehling-reakció általános egyenlete:
R-COH + 2 Cu2+ + 4 OH- → R-COOH + Cu2O + 2 H2O
Melegítve az oldat glükóz-oldat esetén vörös színű csapadék válik ki.
A keménytőben α-D glükózmolekulák kapcsolódnak össze 1-4 glikozidkötéssel. Vizes olda-
tában csavarvonalszerű molekulákból álló amilóz található.
A keményítőben az amilóz óriásmolekulájához reverzibilisen kapcsolódnak a jódmolekulák
diszperziós kötéssel. A jódmolekula elektronfelhője polarizálódik, változik a látható fény álta-
li gerjeszthetősége. A sárga színű fény nyelődik el, ezért látjuk kéknek az oldatot.
Karbamid azonosítható a biuret-reakcióval.
Karbamidhoz adjunk Fehling II.-oldatot (lúgos közeget biztosítja) és melegítsük. Majd adjunk
hozzá 1-2 csepp Fehling I.-oldat (CuSO4), ekkor jellemző lila színreakciót kapunk. A biuret
lúgos közegben réz-szulfáttal vörösesibolya színű komplexet képez. Fehérjék, polipeptidek is
adják.
Azonosítás menetének leírása:
A mintákat feloldjuk vízben. Kettő jól oldódik vízben, egy kevésbé, ez a keményítő.
Lugol-oldatot hozzáadva kék színeződést tapasztalunk.
A másik két oldattal elvégezzük a Fehling-reakciót.
A glükóz esetén vörös csapadék képződik.
A harmadik oldattal a biuret-reakciót elvégezve lila színeződést tapasztalunk.
szőlőcukor karbamid keményítő
Oldás vízben oldódik oldódik csak melegítés hatására oldódik
+Lugol-oldat barna barna kék oldat
Fehling-reakció vörös csapadék lila -

Érdekességek, kiegészítések, gondolkodtató kérdések


A fehér búzakenyér legfőbb összetevője a búza:
A teljes búzaszem kémiai összetétele: 63,07 % keményítő, 16,06 % fehérje, 4,32 % cu-
kor, 2,76 % cellulóz, 2,24 % zsír és 2,18 % hamu.

„Méznek nevezzük az Apis mellifera méhek által növényi nektárból vagy élő növényi
nedvekből, illetve növényi nedveket szívó rovarok által élő növényi részek kiválasztott
anyagából gyűjtött természetes édes anyagot, amelyet a méhek begyűjtenek, saját anyaga-
ik hozzáadásával átalakítanak, raktároznak, dehidratálnak és lépekben érlelnek.
Az átlagos fruktóztartalom 38%, az átlagos glükóztartalom 30%. A méz kristályosodásá-
nak sebessége a hőmérséklet mellett a tartalmazott cukrok arányától is függ.
Mai ismereteink alapján a méz közel 70-féle gyógy-, és fiziológiai hatással bír. A méz
kiváló szénhidrátforrás, mely gazdag ásványi anyagokban, tartalmaz vitaminokat, s szer-
ves savakat, illóolajokat és fontos enzimeket. Találhatók még benne aminosavak, fehérjék és egyéb bioaktív
anyagok. 22 féle makro-, és mikroelem található benne. Elsősorban C-, és B-vitamin, folsav és nikotinsav a
leglényegesebb vitamintartalma. Rendkívül magas az enzimtartalma is, és ez okozza a jelentős antibiotikus sajá-
tosságát.

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 16 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Jó házi szere a meghűléses betegségeknek, a felső légutak hurutos elváltozásainak. A természetes antioxidánsok
az anyagcsere és a baktériumok elleni védekezés során keletkező szabad gyököktől védik a szervezetet.
Antimikrobiális hatású a magas cukor- és alacsony pH–tartalomnak (4-6 között, leggyakrabban 5,5 pH), vala-
mint a szerves savaknak köszönhetően segíti a vágások, horzsolások és égési sebek begyógyulását. Kedvezően
hat az izomzat, a szív és az emésztő szervrendszer működésére Segít beállítani a vérnyomást: az alacsonyt emeli,
a magast csökkenti.
Enyhén gyulladásgátló, gyorsítja a helyi duzzanat, a fájdalom és bőrpír eltűnését. A baktériumölő hatás jelentős
részben a hidrogén-peroxidnak köszönhető, ami azonban csak alárendelt szerephez jut a keverékben.
Több ezer éve ismert, és újabb felmérések szerint is a méz fogyasztása segíti a lábadozók gyógyulását, segíti az
emésztést (szabályozza a bél baktériumflóráját) és a gyermekek növekedését. Elősegíti az ásványi sók, főleg a
kalcium és magnézium beépülését a szervezetbe.”
http://hu.wikipedia.org/wiki/M%C3%A9z

A kenyérben és a mézben is szénhidrát van. Sorold fel, milyen szénhidrátokat tartalmaz


a kenyér és a méz! Add meg az összegképletüket is!
A liszt keményítőt tartalmaz: (C6H10O5)m.
A hozzáadott kis cukor répacukor (szacharóz): C12H22O11.
A mézben szőlőcukor (D-glükóz): C6H12O6 és gyümölcscukor (D-fruktóz) van: C6H12O6.
Csoportosítsd ezeket a megfelelő szénhidrátcsoportba!
Monoszacharid: szőlőcukor, gyümölcscukor
Diszacharid: répacukor
Poloszacharid: keményítő
Add meg a megfelelő, szövegben szereplő szénhidrát nevét!
a) Jóddal kék elszíneződést okoz! keményítő
b) Adja az ezüsttükörpróbát! Szőlőcukor, (vizes oldatban a fruktóz, mert
átizomerizálódik glükózzá)
c) Gyűrűvé záródva öttagú gyűrűt alkot! fruktóz
d) Hidrolízise során egy másik, szintén a szövegben szereplő vegyületté alakul. Mely
reakcióról lehet szó? Répacukor (szacharóz) → gyümölcscukor + szőlőcukor
Keményítő → sok szőlőcukor, cellulóz → sok szőlőcukor
e) Vízben jól oldódik. Szőlőcukor, gyümölcscukor, répacukor
f) A növények vázalkotó anyaga. cellulóz

Házi feladat
Néhány szénhidrát összehasonlító jellemzése
D-ribóz 2- β-D- Szacharóz Maltóz Cellobióz
dezoxi- glükóz
D-ribóz
Összegképlete C5H10O5 C5H10O4 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 C12H22O11
Kiralitáscentrumok 4 3 5 9 10 10
száma
Szabad glikozidos 1 1 1 0 1 1
hidroxilcsoportjainak
száma
Van-e redukáló hatá- van van van nincs van van
sa?
Melyik makromole- RNS DNS cellulóz - keményítő cellulóz
kula hidrolízisekor
képződik?

Felhasznált irodalom

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas


Kémia 12. – 17 – Emelt szintű kísérletek, szerves analízis

Czirók Ede: Így készülj a kétszintű érettségire kémiából (Apáczai Kiadó, Celldömölk, 2009)
Rózsahegyi Márta-Wajand Judit:575 Kísérlet a kémia tanításához (Tankönyvkiadó, Budapest,1991)
OH 2012-ben és 2014-ben nyilvánosságra hozott kísérletei az emelt szintű kémia érettségire

Szilády Áron Református Gimnázium, Kiskunhalas

You might also like