HETEROATOMOS

SZÉNVEGYÜLETEK
HALOGÉNTARTALMÚ
SZÉNVEGYÜLETEK
I. Általános jellemzés
• A természetben nagyon ritkán fordulnak elő
• Majdnem mind mesterséges termék
• Gyakorlati jelentőségük nagy
• Könnyen átalakíthatók más termékekké
• Oldószerként, növényvédő szerekként,
hajtógázként alkalmazzák
II. Elnevezés
• Az elnevezés szempontjából olyan
szénhidrogéneknek tekintjük, melyekben a
hidrogénatomok egy részét halogénatomok
helyettesítik
• A szénhidrogéneknél megismert szabályok
érvényesek
• A halogénatomokat úgy tekintjük, mit a
láncelágazásokat
• A sorrendnél a betűrendet is figyelembe kell venni
CH3 Cl CH3 CH2 Cl
klórmetán klóretán
(metil-klorid) (etil-klorid)

CH3 CH CH CH2 Cl
1-klórbut-2-én

CH2 CH CH CH CH3

Br CH3
1-bróm-4-metilpent-2-én
Cl C CH CH2 CH CH3

CH2 CH3 CH3

2-klór-3,5-dimetilhex-1-én
 CH3

Cl
1-klór-4-metilciklohexán
 Br

brómbenzol
III. Fizikai tulajdonságok
• A kis molekulatömegű halogénszármazékok gáz
halmazállapotúak
• A közepes molekulatömegűek folyékonyak
• A nagy molekulatömegűek szilárdak
• A folyékony halmazállapotúak jellegzetes szagúak
• A szén-halogén kötés polaritása nagyobb, mint a
szén-hidrogén kötés polaritása
• E miatt a nem szimmetrikus halogénvegyületek
kismértékben polárisak
• Ennek következtében a forráspontjuk is magasabb,
mint a megfelelő szénatomszámú szénhidrogéné
• Ez a megállapítás csak a kisebb molekulatömegű
vegyületekre igaz
• Vízben nem, szerves oldószerekben jól oldódnak
• A folyékony halogénvegyületek egy része maguk is
kitűnő szerves oldószerek (kloroform, CCl4)
• Két vagy több halogénatomot tartalmazó vegyület
sűrűsége nagyobb, mint a vízé
• Nem gyúlékonyak, sőt a tüzet is eloltják
• Általában mérgezőek
IV. Kémiai tulajdonságok
• A halogéntartalmú szénvegyületekben a
halogénatom kovalens kötéssel kapcsolódik a
szénvázhoz
• A szén-halogén kötés polárossága következtében
ezek a vegyületek reakcióképesebbek, mint a
szénhidrogének
• A halogéntartalmú szénvegyületek jellegzetes
reakciói:
• 1. Szubsztitúciós reakciók
• Ha acetonban oldott klóretánhoz híg nátrium-
hidroxid oldatot adunk, melegítés hatására etanol
keletkezik

CH3 CH2 Cl + NaOH

CH3 CH2 OH + NaCl

etanol nátrium-klorid
• 2. Eliminációs reakciók
• A halogéntartalmú vegyületek jellemző
reakciótípusa
• Azt az átalakulást, amely során egy vegyület
kisebb molekula kilépése közben alakul új
vegyületté eliminációnak nevezzük
• Ha halogéntartalmú szénvegyülethez híg lúgoldat
helyett töményet adunk más típusú reakció megy
végbe
• Erős hevítés hatására a tömény lúgoldat
katalizátorként viselkedik és egy hidrogén-
halogenid molekula lép ki a vegyületből
• A halogéntartalmú szénvegyület telítelen
szénhidrogénné alakul
 c. c. NaOH
CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 + HCl
hő
Cl
1-klórpropán prop-1-én
A reakció mechanizmusa:

H H H H H
H
Cl C C C H C C C H + H Cl
H
H H H H
• A halogénatommal együtt egy olyan hidrogénatom
szakad ki még a molekulából, amelyik a
halogénatomhoz kapcsolódó szénatommal
szomszédos
• Ha a halogénatom láncvégi szénatomhoz
kapcsolódik, akkor csak egyféle alkén keletkezhet
• Ha nem láncvégi szénatomhoz kapcsolódik, akkor
két termék jöhet létre elvileg
 CH3 CH CH2 CH3

Cl

c. c. NaOH

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

but-1-én but-2-én

+ HCl + HCl
• A valóságban but-1-én alig keletkezik, a fő
termék a but-2-én
• Az hogy elimináció során főleg az egyik termék
keletkezik azt a Zajcev-szabály magyarázza meg
• A Zajcev-szabály kimondja, hogy elimináció során a
hidrogénatom lehetőség szerint mindig arról a
szénatomról szakad le, amelyhez eleve kevesebb
hidrogénatom kapcsolódott
 Alekszandr
Mihajlovics Zajcev
(1841–1910)
V. Előállítás
• A szénhidrogének kapcsán korábban már
megismerkedtünk olyan reakciókkal, melynek a
terméke halogénezett szénvegyület lett
• Tekintsük át még egyszer ezeket a lehetőségeket
• 1. Alkánokból szubsztitúcióval
• Fény vagy hő hatására indul meg a reakció
• Ilyen folyamat volt pl. a metán klórozása

kék fény
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
klórmetán
• 2. Aromás vegyületekből szubsztitúcióval
• Katalizátor jelenlétében aromás vegyületekből
szintén előállíthatunk halogéntartalmú
szénvegyületet
• Ilyen reakció pl. a benzol brómozása

Br

kat.
+ Br2 + HBr
50 °C

brómbenzol
• 3. Telítetlen szénhidrogénekből addícióval
• Katalizátor nélkül előállítható telítetlen
vegyületekből halogénelemmel történő reakció során
• Hidrogén-halogenid is addícionálható telítetlen
vegyületre
• Ebben az esetben katalizátor szükséges

CH2 CH2 + Br2 → CH2 CH2

Br Br
etén 1,2-dibrómetán

kat.
HC CH + HCl → CH2 CH Cl
etin vinilklorid
 Gyakorlati
szempontból fontos
halogénezett
szénvegyületek
• 1. Kloroform (triklórmetán)
Cl
Cl C H

Cl
• Kellemes szagú, színtelen folyadék
• Vízben nem, szerves oldószerekben viszont jól
oldódik
• Maga is kiváló szerves oldószer
• Belélegezve bódító hatású
• Ma már nem használják altatószerként, mivel
májkárosodást és szívbénulást okozhat
• Tárolása nagy körültekintést igényel, mivel fény és
oxigén hatására rendkívül mérgező foszgénné
alakulhat
• Emiatt színültig töltött sötét üvegben tárolandó
 Cl Cl
fény
2 Cl C H + O2 → 2 O C + 2 HCl
Cl
Cl foszgén
• Felhasználják oldószerként
• Freonok előállítására is használják
• 2. Freon-12 (difluor-diklórmetán)
Cl
F C F

Cl
• Könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan,
nem tűzveszélyes és nem mérgező gáz
• Nagy a párolgáshője
• A cseppfolyós freont e miatt hűtőgépek
hűtőfolyadékaként alkalmazták
• Előnyös tulajdonságai miatt aeroszolos palackokban
hajtógázként is használták
• Használatát ma már a világ legtöbb országában
tiltják
• Ennek az az oka, hogy kiderült, hogy fő okozója az
ózonréteg károsodásának
• Katalizálja ugyanis az ózon bomlását
• Az ózonréteg védi a Földet a káros, nagy energiájú
ultraibolya sugaraktól
• A vegyület nagyon stabil, évekig ne bomlik le és a
légkör felsőbb rétegeibe kerül, ahol kiváltja nem
kívánatos hatását
• Nem csak a freon-12 káros hanem általában a
klórozott, fluorozott szénhidrogének (CFC), vagyis
a freonok
• 3. Szén-tetraklorid (tetraklórmetán)
Cl
Cl C Cl

Cl
• Színtelen, jellegzetes szagú, mérgező folyadék
• Erősen fénytörő
• A víztől könnyen elkülönül
• Mivel a sűrűsége nagyobb a víznél, ezért az alsó
fázist alkotja
• Zsírok és egyéb apoláris anyagok kitűnő oldószere
• Forráspontja alacsony (77 °C)
• A kioldott anyagtól desztillálással könnyen
elválasztható
• Felhasználják ipari oldószerként, illetve zsíroldó,
folttisztító szerek alkotórészeként
• Nem tűzveszélyes, sőt a tüzet is eloltja, ezért
régebben tűzoltásra is használták
• Extraháláshoz is használják
Extrahálás benzinnel
• 4. Etil-klorid (klóretán)
H H
H C C Cl CH3 CH2 Cl

H H
• Színtelen, kellemes szagú, könnyen
cseppfolyósítható gáz (fp.: 12 °C)
• Nagy a párolgáshője
• A folyékony klóretánt bőrre permetezve onnan
gyorsan elpárolog
• A párolgáshoz a bőrből hőt von el, ezért
sportsérüléseknél helyi érzéstelenítőszer
• „fagyasztó”
• 5. Vinil-klorid (klóretén)

H H
C C CH2 CH Cl
H Cl

• Színtelen, szagtalan, mérgező gáz (fp.: -13,4 °C)

• Gyakorlati jelentősége, hogy nagy mennyiségben
használják fel PVC gyártására

kat.
n CH2 CH → CH2 CH
Cl Cl n
klóretén (vinil-klorid) poli(vinil-klorid)
• 6. Triklóretilén (1,1,2-triklóretén)

Cl Cl
C C
Cl H
• Színtelen, a kloroformhoz hasonló szagú folyadék
• Nem gyúlékony
• Vízben nem, szerves oldószerekben jól oldódik
• Oldja a zsírokat, olajokat, viaszokat, gyantákat,
bitument
• Az iparban oldószerként használják
• Az egyik legelterjedtebb tisztító- és zsírtalanító
szer
• Tri néven textíliák száraz tisztítására használják
• Alkalmazzák még a fémfeldolgozó iparban, az
optikai és az üvegiparban
• 7. Tetrafluoretilén (1,1,2,2-tetrafluoretén)

F F
C C
F F
• Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz
• A polimerizációjával gyártott TEFLON nagyon
ellenálló műanyag
• Hőálló, vegyszerálló
• Edények, laboratóriumi eszközök bevonására
használják
 F F
F F kat.
n C C → C C
F F F F n

tetrafluoretilén poli(tetrafluoretilén)
TEFLON

kat.
n CF2 CF2 → ( CF2 CF2 )
n
tetrafluoretilén poli(tetrafluoretilén)
TEFLON
VÉGE