SZERVES

KÉMIA
SZÉNHIDROGÉNEK
Bevezetés a szerves
kémiába
I. A szerves kémia tárgya
• 1. Előzmények
• Az emberiség már nagyon régóta (őskor, ókor)
foglalkozik olyan anyagok felhasználásával, melyek
élőlényekből származnak
• Ezek az anyagok lehetnek növényi vagy állati
eredetűek
• Példák: kenyérsütés, sörfőzés, borkésztés,
szappangyártás, bőrcserzés, kelmefestés
• 2. Tudományos meghatározás
• Lavoisier francia tudós volt az, aki először
megállapította, hogy amíg az élettelen természet
anyagainak felépítésében valamennyi ismert elem
részt vesz, addig az élőlényeket mindössze négy
elem építi fel
• Ezek az elemek a szén, a hidrogén, az oxigén és a
nitrogén
• Ezeket az elemeket organogén, azaz szervezetet
felépítő elemeknek nevezte el
Antoine Laurent
Lavoisier
1743-1794
• A kémia fejlődésével nagyon sok új vegyületet
ismertek meg
• Ezek között volt számos növényi illetve állati
eredetű anyag
• Pl. oxálsav, borkősav, citromsav, glicerin, tejsav,
szőlőcukor, etanol, karbamid
• Az volt az általános tapasztalat, hogy az élő
szervezetekből származó vegyületekkel sokkal
nehezebb volt bánni
• Nagyon könnyen elbomlottak, nehéz volt az
átalakításuk
• Berzelius svéd kémikus volt az, aki a vegyületeket
két nagy csoportra osztotta
• Az élő szervezetekből származó anyagokat szerves
vegyületeknek nevezte el, a velük foglalkozó
tudományág a szerves kémia
• Az élettelen természetből származó anyagok a
szervetlen vegyületek, a velük foglalkozó
tudományág a szervetlen kémia
• Az volt az elképzelés, hogy lényegi különbség van a
szerves és szervetlen anyagok között
• Ezt az elképzelést az táplálta, hogy addig nem
sikerült szervetlen anyagokból szerveset előállítani
• Azt gondolták, hogy ez nem is lehetséges, mert a
szerves vegyületekben van egy bizonyos „életerő”
(latinul vis vitalis)
Jöns Jakob Berzelius
1779-1848
• A vis vitalis nélkül nem lehet szerves vegyületet
előállítani, az pedig csak az élő szervezetben van
benne
• Ezt az elméletet döntötte meg egy német vegyész
Wöhler
• 1824-ben sikerült egy dicián nevű vegyületből
oxálsavat előállítani, ami egy szerves vegyület
• N C C N + 4 H2O → HOOC COOH + 2
NH3
• 1828-ban pedig ammónium-cianát hevítésével
karbamidot állított elő
• NH4OCN → H2N − CO − NH2
Friedrich
Wöhler
1800-1882
• Ekkor nyilvánvalóvá vált, hogy elvi különbség nincs
a szerves és szervetlen anyagok között
• Ugyanazok a törvényszerűségek vonatkoznak
mindegyikükre
• A „vis vitalis” elmélet megdőlt
• A szerves vegyületek nehezebb átalakíthatóságát
azzal magyarázhatjuk, hogy általában bonyolultabb
felépítésűek
• Alapjuk a szén, amelyik mindegyik szerves
vegyületben kivétel nélkül megtalálható
• A szén egymással korlátlan számmal kapcsolódhat
és így nagyon sokféle vegyület létrehozható
• 1865-ban Kekulé felismerte, hogy a szénlánc
gyűrűvé záródhat
• 1874-ban a holland van’t Hoff és s francia Le Bel
felismerték, hogy a metánban a szénatom kötései
egy tetraéder csúcsai felé irányulnak
• Ettől az időtől kezdve a molekulákat valóságos
térbeli képződményeknek tekintik
• A „vis vitalis” elmélet megdöntése megkérdőjelezi a
korábbi szerves és szervetlen kémia felosztást
• Az elvi különbség hiánya ellenére a felosztás
továbbra is fennmaradt, annyi módosítással, hogy
szerves vegyület alatt nem kizárólag az élő
szervezetben előforduló anyagokat értjük
• Manapság a szénvegyületeket értjük szerves
vegyületek alatt
• A szerves kémia a szénvegyületek kémiája
• Ez alól kivétel néhány hagyományosan szervetlennek
tekintett egyszerű szénvegyület
• Ilyenek a szén oxidjai, a szénsav, a karbonátok,
ciánsav, cianidok
• Nagyon sok olyan szerves vegyületet előállítottak,
ami a természetben elő sem fordul
• Ilyenek pl. a műanyagok
• A szerves szervetlen kémia felosztás
megmaradásának egyik fő oka a szénvegyületek nagy
száma
• Amíg a szervetlen vegyületek száma néhány tízezer,
addig ma már több millió szerves vegyületet
ismerünk
• Ezen kívül a szerves vegyületek összetételükben és
kémiai viselkedésükben jelentősen eltérnek a
szervetlen vegyületektől
• Éppen ezért a két csoport eltérő módon
rendszerezhető
• Ez az oka annak, hogy bár ugyanazok a törvények
vonatkoznak mindkét csoportra, mégis külön
II. A szénatom különleges tulajdonságai, a
szénvegyületek nagy száma
• A szénatom a legegyszerűbb olyan atom, amely
négy másik atommal képes erős kovalens kötést
létesíteni
• Pl. metán, CH4
• A létrejövő molekulák nagy stabilitásúak, amelyhez
a tetraéderes elrendeződés is hozzájárul
• A szénatomok nemcsak más atomokkal
kapcsolódhatnak, hanem egymással is korlátlan
számban
• A stabilitás nem csökken a szénatomszám
növekedésével
• Ily módon hosszú láncok alakulhatnak ki
• A láncok el is ágazhatnak, valamint gyűrűvé is
záródhatnak

• A szénatomok között nemcsak egyszeres, hanem

kétszeres és háromszoros kötések is kialakulhatnak
• A szénvegyületekben szén és hidrogénatomokon
kívül más atomok is előfordulhatnak, ezek az ún.
heteroatomok (N, O, S, P stb)
• A heteroatomok beépülhetnek a szénvázba ill. a
hidrogénatomok helyére
• A heteroatomok megváltoztatják a molekula
szerkezetét és döntően befolyásolják a vegyület
tulajdonságait
• A molekuláknak azt az atomcsoportját, amelyik a
vegyület sajátságait döntően meghatározza,
funkciós csoportnak nevezzük
• Funkciós csoport lehet maga a heteroatom, vagy a
hozzá kapcsolódott atomokkal együtt alkotott
atomcsoport
• Az azonos funkciós csoportot tartalmazó
vegyületek tulajdonságai nagyon hasonlóak
• A szénvegyületek tulajdonságait a szénváz és a
funkciós csoportok együttesen határozzák meg
III. Molekulamodellek
• 1. Pálcikamodell
• A kötésszögeket jól mutatja
• 2. Kalottmodell
• Valósághűbb, a molekula alakja és térkitöltése
hasonlít a valódi molekulához
A szénvegyületek
csoportosítása
I. Elemi összetétel alapján
• 1. Szénhidrogének
• Csak szénatomokat és hidrogénatomokat tartalmazó
szerves vegyületek
• Pl. hexán C6H14
• 2. Heteroatomos szénvegyületek
• A leggyakoribb heteroatomok az oxigén, a
nitrogén, a kén és a halogének
• Ez alapján megkülönböztetünk oxigéntartalmú,
nitrogéntartalmú, kén- és halogéntartalmú
szénvegyületeket
II. A szénatomok közötti kötések alapján

• 1. Telített vegyületek
• A szénatomok között csak egyszeres kötések
fordulnak elő

C C
• 2. Telítetlen vegyületek
• A szénatomok között kétszeres vagy háromszoros
kötések is előfordulnak

C C C C
• 3. Aromás vegyületek
• Olyan ciklikus szénvegyületek, melyekben gyűrűsen
delokalizált π–elektronrendszer van
III. A szénlánc alakja alapján
• 1. Nyílt láncú vegyületek
• A szénláncnak van kezdete és vége
• Ezen belül a szénlánc lehet:
• a) Nem elágazó (normális láncú)

• b) Elágazó láncú
• 2. Zárt láncú (gyűrűs) vegyületek
• A szénlánc önmagába záródik
• Elágazások a gyűrűkben is lehetnek
• Az aromás vegyületek csak gyűrűsek lehetnek
A szénvegyületek
kémiai analízise
A szerves vegyületek
képlete
I. Tapasztalati képlet
• Csak arányt mutat meg (minden anyagnak lehet) –
pl. NaCl, CaCl2, SiO2 ionvegyületek és atomrácsos
anyagok esetében csak ezt használjuk
II. Összegképlet
• Molekulaképletnek is nevezik
• Molekularácsos anyagoknál használjuk
• pl. H2O2, C2H4 (etilén)
• tapasztalati képletük: „HO”, „CH2” lenne – nem
használjuk
III. Szerkezeti képlet
• Minden atomot és kötést jelölünk
• Gyakran a nemkötő elektronpárokat is feltüntetjük

H H
H C C O
H
H H
IV. Félkonstitúciós / gyökcsoportos képlet
• Szerves vegyületeknél használjuk
• A hidrogén kovalens kötéseit nem tüntetjük fel

CH3 CH2 OH
• A szénlánc nem egyenes, hanem a tetraéderes
kötésszög miatt „cikcakkos”, ezt is
érzékeltethetjük a képlettel

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2
V. Vonalképlet
• Csak a kötéseket tüntetjük fel és a
heteroatomokat
• A vegyértékvonalak találkozási pontjaiban és a
vegyértékvonalak végén levő szénatomokat nem
tüntetjük fel
• A szénatomokhoz a szén vegyértékének megfelelő
számú hidrogénatomot rendelünk

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2
• A heteroatomok jelölése a vonalképletben:

OH

CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CH2
Gyűrűs vegyületek vonalképlettel
Aromás vegyületek vonalképlettel
Az izoméria
I. Definíció
• Izoméria: az a jelenség, amikor egy adott
összegképletnek többféle szerkezetű molekula is
megfelel
• Izomerek: az azonos összegképletű, de eltérő
szerkezetű molekulák
• Izomer görögül azonos rész
• Az izomériának több fajtája van
• Elször azzal az izomériával ismerkedünk meg, ami a
molekulákban az atomok eltérő kapcsolódási
sorrendjéből adódik
• A molekulákban az atomok kapcsolódási sorrendjét
konstitúciónak nevezzük
• 1. Konstitúciós izoméria
• Konstitúciós izomerek:
• Azok a molekulák, amelyek azonos összegképletűek,
de eltérő az atomok kapcsolódási sorrendje
• Példaképpen nézzük meg a C5H12 összegképletű
vegyület lehetséges konstitúcióit!
fp.: 36 °C CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentán

fp.: 28 °C CH3 CH2 CH CH3

CH3
2-metilbután

CH3
fp.: 10 °C CH3 C CH3

CH3
2,2-dimetilpropán
• Látható, hogy az azonos összegképet ellenére a
konstitúciós izomerek bizonyos tulajdonságai
különböznek egymástól
• A különböző tulajdonságok az eltérő konstitúcióból
adódnak
• A térbeli szerkezet azonos konstitúció esetén is
különbözhet egymástól
• A konstitúciós izoméria típusai (kiegészítő anyag)
• Funkciós izoméria (pl. etil-alkohol és dimetil-éter)
– Olyan vegyületekben lép fel, amelyekben eltérő funkciós
csoport található
• Láncizoméria (pl. n-butanol és izobutanol)
– Olyan vegyületekben lép fel, amelyek azonos funkciós
csoportot tartalmaznak, azonban a szénláncuk szerkezete
eltérő
• Helyzetizoméria (pl. propanol és izopropanol)
– Olyan vegyületekben lép fel, amelyek a szénlánc más
pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot
• Vegyértékizoméria (pl. benzol, benzvalén)
– Olyan vegyületekben lép fel, amelyekben az azonos
atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel
kielégíthetők
• 2. Konformációs izoméria
• Azok a molekulák, amelyek azonos összegképletűek,
de különböző konformációjúak
• Konformáció: egy molekula különböző, egymással
közvetlenül nem kapcsolódó atomjainak,
atomcsoportjainak egymáshoz viszonyított térbeli
elrendeződése
• Egy molekula különböző konformációi az
atomcsoportokat összekötő σ–kötés körüli
elfordulással átmehetnek egymásba
• Példaképpen nézzük meg az etánmolekula különböző
konformációit
• A szénatomokat összekötő szigma-kötés
elfordulásával a két szénatomhoz kapcsolódó H
atomok egymáshoz viszonyított helyzete különböző
lehet
• Energetikai szempontból az a legkedvezőbb, ha a H
atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól
• Ez az úgynevezett „nyitott” állás során valósul meg
• A „fedő” állás eseten a legközelebb vannak a H
atomok
• Ez a legkedvezőtlenebb állás energetikailag
• A két szélsőséges állás között végtelen sok egyéb
konformáció lehetséges
• Két különböző konformáció átalakulhat egymásba
pusztán a hőmozgás energiája segítségével, nincs
szükség a kötések felszakítására
• Két különböző konstitúció viszont csak a kötés
felszakításával alakítható egymásba
 TELÍTETT
SZÉNHIDROGÉNEK
Az szénhidrogének
csoportosítása
I. Telített szénhidrogének
• Azokat a szénhidrogéneket, amelyekben a
szénatomok csak egyszeres kovalens kötéssel (σ)
kapcsolódnak egymáshoz, telített
szénhidrogéneknek nevezzük
• A régi nevük paraffin
• A paraffin a latin „parum affinis” kifejezésből
származik
• Ez azt jelenti: kevéssé reakcióképes
• Legegyszerűbb képviselőjük a metán (CH4)

C C
• Két csoportjukat különböztetjük meg
• A nyílt láncú telített szénhidrogének neve ALKÁN
• A gyűrűs telített szénhidrogének neve
CIKLOALKÁN
• A szabályos elnevezésükben „án” végződést kapnak
II. Telítetlen szénhidrogének
• Azokat a szénhidrogéneket, amelyek molekuláiban
kettős vagy hármas kötéssel kapcsolódó
szénatompárok is előfordulnak, telítetlen
szénhidrogéneknek nevezzük

C C C C
• Az olyan nyílt láncú telítetlen szénhidrogéneket,
amelyekben egy darab kettős kötés található
régiesen olefineknek nevezzük
• A olefin magyarul „olajképzőt” jelent
• Szabályos nevük ALKÉNEK
• Szabályos nevükben „én” végződést kapnak
• Legegyszerűbb képviselőjük az etén (C2H4)
• A gyűrűs telítetlen szénhidrogéneket, amelyek
molekuláiban egy kettős kötés található
CIKLOALKÉNEK-nek nevezzük (cikloolefinek)
• Azokat a telítetlen szénhidrogéneket, amelyek
molekuláiban egy szén-szén hármas kötést
tartalmaznak, acetilén típusú szénhidrogéneknek
nevezzük
• Szabályos nevük ALKINEK
• Szabályos nevükben „in” végződést kapnak
• Legegyszerűbb képviselőjük az etin (C2H2)
• A gyűrűs telítetlen szénhidrogéneket, amelyek
molekuláiban egy hármas kötés található
CIKLOALKINEK-nek nevezzük
III. Aromás szénhidrogének
• Azokat a szénhidrogéneket, amelyekben a gyűrűsen
delokalizált elektronrendszer található, aromás
szénhidrogéneknek nevezzük
• Szabályos nevük ARÉNEK
• Legegyszerűbb képviselőjük a benzol (C6H6)
A metán
I. Szerkezet
• Összegképlet:
• CH4
• Szerkezeti képlet:

H C H
H
 H
α
H C H
H A lap síkja mögött lévő atom

A lap síkjában lévő atomok

A lap síkja előtt lévő atom

• A metánmolekula tetraéderes felépítésű
• Kötésszög 109,5°
• A molekula kötései polárisak (ΔEN=0,4)
• A szimmetrikus elektroneloszlás miatt a teljes
molekula viszont apoláris
• Az apoláris molekulák között csak nagyon gyenge
diszperziós kölcsönhatások vannak
II. Fizikai tulajdonságok
• Színtelen, szagtalan, nem mérgező gáz
• Az olvadáspont és a forráspont nagyon alacsony
• op.: -183 °C fp.: -162 °C
• Az alacsony forráspont a nagyon gyenge
másodrendű kötésekkel magyarázható
• A közel gömb alakú metánmolekulák könnyen
kristályba rendeződnek, ezért az op. és a fp.
között kicsi a különbség
• Sűrűsége kisebb a levegőnél (M=16g/mol)
• Oldhatóság: vízben nagyon rosszul, apoláris
oldószerekben viszont jól oldódik
III. Kémiai tulajdonságok
• Mivel a metán a paraffinokhoz tartozik, ezért
közönséges körülmények között csak kevéssé
reakcióképes
• Magasabb hőmérsékleten azonban számos
reakciótípus jellemző rá
• 1. Égés
• A metán tökéletes égése során szén-dioxid és víz
keletkezik
• CH4 + 2 O2 = CO2 + 2 H2O
• ΔrH = - 891 kJ/mol
• A reakció erősen exoterm → fűtés
• A metán a levegővel elkeveredve robbanóelegyet
alkot
• Mivel színtelen, szagtalan ezért nagyon veszélyes
• A fűtésre használt metánt szagosítják egy
kellemetlen szagú vegyülettel (merkaptán)
• Így felismerhető a gázszivárgás
• A bányákban termelődő metánnak nincs szaga,
ezért a beszivárgó gáz sokszor okozott robbanást
(sújtólég)
• Egy speciális bányászlámpával védekeztek régebben
ellene (Davy-lámpa)
• Ennek a nyílt lángját egy sűrű szövésű drótháló
veszi körül
• A hálón átszivárgó gáz berobban, a láng elalszik,
de a háló elvezeti a hőt
• A légtérben levő gáz nem gyullad meg
• Sújtólégnek azt a metán-levegő keveréket
(elegyet) nevezik, melyben a metántartalom 4-15
térfogatszázalék, mert az robbanóképes
• 4% alatt és 15% felett a metán ég
• A sújtólég robbanóképessége 9,5%
metántartalomnál a legerőteljesebb
• Az ilyen keverék berobbanása okozza a legnagyobb
romboló hatást, és ekkor legmagasabb a
lánghőmérséklet (1875 °C)
• 2. Hőbontás
• A metán levegőtől elzártan 500 °C felett bomlani
kezd
• A bomlás gyökös mechanizmusú reakció
• A bomlás során különféle, párosítatlan elektronnal
rendelkező gyökök jönnek létre
• A párosítatlan elektront tartalmazó atomokat,
atomcsoportokat gyököknek nevezzük
 hő
CH4 CH3 + H

hő
CH3 CH2 + H

hő
CH2 CH + H

hő
CH C + H
CH3 metilgyök

CH2 metiléngyök

metingyök
CH

C szénatom
• A gyökök véletlenszerű ütközései többféle
szénhidrogén molekulát eredményezhet
• A hőmérséklettől függ, hogy melyik vegyület
keletkezik a legnagyobb mennyiségben
H3C + CH3 H3C CH3
etán

H2C + CH2 H2C CH2

etén

HC + CH HC CH
etin
• Ipari szempontból az a hőbontási folyamat
jelentős, amelynek során etint (acetilén) állítanak
elő

1200 °C
2 CH4 C2H2 + 3 H2
etin (acetilén)
• További bruttó egyenletek:

hő
2 CH4 C2H4 + 2 H2
etén (etilén)

hő
2 CH4 C2H6 + H2
etán

hő
2 CH4 2C + 4 H2
gázkorom
• 3. Reakció vízgőzzel
• Magasabb hőmérsékleten (1000 C) a metán
vízgőzzel is reagál katalizátor (Ni) jelenlétében
1000 °C
CH4 + H2O CO + 3 H2
Ni

• A keletkező gázelegy a szintézisgáz

• Szintézisgáznak nevezzük a szén-monoxid és a
hidrogén különböző arányú elegyeit
• A szintézisgázt sok fontos ipari vegyület
előállítására használják fel
• Pl. ecetsav, etanol, formaldehid, műbenzin
• 4. Szubsztitúció
• A metán és a klórgáz elegye hő vagy fény hatására
exoterm reakcióban klórmetánná és hidrogén-
kloriddá alakul
kék fény
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
klórmetán

• A reakcióban a metán egyik hidrogénatomja helyet

cserél a hidrogénmolekula egyik atomjával
• Az ilyen kémiai reakciót helyettesítésnek,
szubsztitúciónak nevezzük
• A szubsztitúció olyan kémiai átalakulás, melynek
során a kiindulási anyag molekuláinak egyes atomjai
vagy atomcsoportjai más atomokra vagy
atomcsoportokra cserélődnek ki melléktermék
keletkezése közben
• A metán klórozása esetén nemcsak egy
hidrogénatom cserélődhet klóratomra, hanem akár
mind a négy
• A folyamat gyökös mechanizmusú láncreakció
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
diklórmetán

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

triklórmetán
(kloroform)

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

tetraklórmetán
(széntetraklorid)
1. kék fény
Cl Cl Cl + Cl

2. H H
H C H + Cl H C + H Cl
H H
3.
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H H
IV. Előfordulás
• A földgáz túlnyomó többségét metán alkotja
• Biogáz
• Mocsárgáz (lidércfény)
• Előfordul a kőolajban oldott állapotban
• Szénbányákban és egyéb bányákban
• A bélgázok alkotórésze
• Előfordul a vezetékes vízben kis mennyiségben
V. Előállítás
• Kémiai előállítására nincs szükség, mivel a
földgázban bőségesen megtalálható
• Csak fizikai szétválasztásra van szükség a többi
összetevőktől
VI. Felhasználás
• Energiatermelés, fűtés
• A szerves vegyipar egyik legfontosabb kiindulási
alapanyaga
• Számos vegyületet metánból kiindulva állítanak elő
Egyéb telített
szénhidrogének
I. Normális láncú alkánok
• Induljunk ki az alapvegyületből, a metánból
• Növeljük a láncban a szénatomok számát mindig
eggyel
• Vegyük észre, hogy a szomszédos tagok csak egy
metiléncsoportban (— CH2 —) különböznek
egymástól
• Az azonos szerkezeti elemekből felépülő
vegyületsorozatot, melyben a szomszédos tagok
molekulái egy metiléncsoportban különböznek
egymástól, homológ sornak nevezzük
• Homológ = megegyező
• A homológ sor molekulái kémiailag hasonlóak
• Fizikai tulajdonságai fokozatosan változnak
• A sor tagjainak nevére az „án” végződés jellemző
• Az első négy tag hagyományos nevet visel
• metán, etán, propán, bután
• Az ötödik szénatomtól kezdve a szabály a
következő
• A szénatomszámnak megfelelő görög számnév töve
+ „án” végződés
• Pl. 5 = penta
• Név: pent + án = pentán
• A normális láncú alkánok konstitúciója általánosan:
• H — (CH2)n — H
• Ebből következően az általános összegképlet:
• CnH2n+2
II. Elágazó láncú alkánok
• A metán, az etán és a propán molekulákban az
atomok csak egyféleképpen kapcsolódhatnak
• A butánban viszont kétféle konstitúció létezik
• Az egyik a normális láncú bután, a másik annak
elágazó láncú konstitúciós izomerje
• Ezt nevezhetjük izobutánnak
CH3 CH2 CH2 CH3
bután

CH3 CH CH3

CH3
izobután
• A pentán esetében már három konstitúciós izomer
létezik
• Ebből kettő elágazó láncú
• Nevezhetjük mindkettőt izopentánnak, de ekkor a
megnevezés már nem egyértelmű
• Nagyobb szénatomszámok esetén, ahol egyre több
az izomer még inkább ez a helyzet
• Ezért szükség van olyan elnevezésekre, mellyel
egyértelműen mutatja a név a konstitúciót
• Azt a nevezéktant, ami ezt lehetővé teszi
szabályos, vagy szisztematikus nevezéktannak
hívjuk
• Ettől függetlenül számos vegyületnek használjuk a
hagyományos nevét
III. Alkilcsoportok
• A konstitúciós képletekből látszik, az alkánok
hasonló szerkezeti elemekből épülnek fel
• A lánc végén levő szénatomhoz mindig 3 hidrogén
kapcsolódik
CH3
• A normális lánc közepén levő szénatomokhoz kettő
CH2
• Az egy elágazást tartalmazó szénatomon már csak
egy hidrogén számára van hely
CH
• Két elágazás esetén a szénhez már nem
kapcsolódik hidrogén
C
• Az elnevezés szempontjából fontos hogy a
molekulákban előforduló jellegzetes
atomcsoportokat külön névvel lássuk el
• A molekula bizonyos szempontból körülhatárolt
részét csoportnak nevezzük
• A normális láncú alkánokból származtathatjuk az
alkilcsoportokat
• Ez úgy történik, hogy a láncvégi hidrogén
kivételével a molekula többi részét bevesszük a
csoportba
• A alkilcsoport nevét úgy képezzük hogy az alkán
nevének végén levő „án” végződést „il”-re cseréljük
és hozzátesszük a csoport szót
 H H
H C H H C
H H
metán metilcsoport CH3

H H H H

H C C H H C C

H H H H

etán etilcsoport
CH3 CH2
 H H H H H H

H C C C H H C C C

H H H H H H

propán propilcsoport

CH3 CH2 CH2

bután
H H H H

H C C C C H

H H H H

butilcsoport
H H H H

H C C C C

H H H H
CH3 CH2 CH2 CH2
 Elágazó alkilcsoportok

CH3 CH CH3 CH3 CH CH2

izopropil csoport CH3

izobutil csoport

CH3

CH3 CH2 CH CH3 CH3 C

CH3
szekunder-butil csoport
tercier-butil csoport
 További csoportok

CH2 CH
metiléncsoport metincsoport
(metándiilcsoport) (metántriilcsoport)
IV. Elágazó alkánok elnevezése
• Az elágazó láncú alkánokat a normális láncú alkánok
származékainak tekintjük, oly módon, hogy a
hidrogénatomokat alkilcsoportokkal helyettesítjük
(szubsztitúció)
• Az elágazásokat szubsztituensnek nevezzük e miatt
• Az elnevezésben meg kell adni az alkilcsoportok
számát és helyzetét
• A helyzetet úgynevezett helyzetszámokkal adjuk
meg
• A helyzetszámok a leghosszabb szénlánc (főlánc)
szénatomjainak megszámozásával kapjuk
• A szénláncot olyan irányból számozzuk, hogy a
helyzetszámok a lehető legkisebbek legyenek
• Az alkilcsoportok számát a nevük elé írt sokszorozó
szócskával jelöljük előtagként
• 2 = di
• 3 = tri
• 4 = tetra
• 5 = penta, stb.
• A névben feltüntetjük az alkilcsoportok helyzetét
és számát
• Több azonos alkilcsoport esetén valamennyi
helyzetszámot feltüntetjük vesszővel elválasztva
• A többi elválasztáshoz kötőjelet használunk
• A végén megnevezzük a főlánc szénatomszámának
megfelelő alkán nevét az előtte lévő taggal
egybeírva
• A különböző szubsztituenseket ABC-rendben írjuk
e egymás után
• A betűrend meghatározásánál a sokszorozó
előtagot nem vesszük figyelembe
CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3
1 2 3 4 5

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

2-metilpentán
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

2,4,5-trimetilheptán
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2

CH3
7 6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

3-etil-5-metilheptán
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

 7 6 5 4
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
8 3 2 1
CH2 CH2 CH CH CH3
9
CH3 CH3 CH3 CH3

4,5-dietil-2,3,7-trimetilnonán
 CH3

CH2

CH3 CH CH2 C CH CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

 CH3

CH2
7 6 5 4
CH3 CH CH2 C CH CH2 CH3
8 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH CH3
9
CH2 CH2 CH2 CH3
10
CH3 CH3 CH3

3,4,5-trietil-2,7,8-trimetil-5-propildekán
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3
 3 4 5
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
2 6 7 8
CH3 CH CH CH2 CH3
1
CH3 CH3

3-etil-2,5,6-trimetiloktán
 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3
2,2,6-trimetilheptán
V. Cikloalkánok elnevezése
• A cikloalkánok nem izomerjei a nyílt láncú
alkánoknak
• Az általános összegképletük CnH2n
• A cikloalkánok elnevezése hasonló elvet követ mint
az alkánoknál
• A különbség annyi, hogy a főlánc mindig a gyűrű,
függetlenül annak hosszától
• Egy szubsztituens esetén nem számozzuk a
szénatomokat
• A gyűrűt úgy számozzuk, hogy a helyzetszámok a
lehető legkisebbek legyenek
 CH2 CH3

CH2 CH

CH2 CH2
CH2

metilciklohexán
 6
CH2 CH3
5
CH2 1 CH

4 2
CH CH
3

CH3 CH2 CH3

1,2,4-trimetilciklohexán
 6
CH2 CH3
5 1
CH2 CH

4 2
CH CH CH3
3
CH3 CH2 CH2

2-etil-1,4-dimetilciklohexán
 3
CH2 CH3
CH2
4
2
CH3 CH CH

1
5
CH2 CH

CH3

4-etil-1,2-dimetilciklopentán
• A cikloalkánokat gyakran csak vonalképlettel
ábrázoljuk

1,2-dimetilciklopropán
 3 2

4 1

1,3-dietil-2-metilciklobután
 3

4 2

5 1

4-etil-1-metil-2-propilciklopentán
 3

4 2

5 1

1,2,4-trimetilciklohexán
 3

2 4

1 5

1-etil-3-metil-5-propilciklohexán
 2

3 1

4 6

4-etil-2-metil-1-propilciklohexán
 2

3 1

4 6

1,1,3-trimetilciklohexán
V. A szénatom rendűsége
• Attól függ, hogy a szénatom hány másik
szénatommal létesít kovalens kötést
• Elsőrendű (primer) – egy szénatomhoz kapcsolódik
• Másodrendű (szekunder) – két szénatomhoz
kapcsolódik
• Harmadrendű (tercier) – három szénatomhoz
kapcsolódik
• Negyedrendű (kvaterner) – négy szénatomhoz
kapcsolódik
 tercier
CH3

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3

kvaterner szekunder primer

 A telített
szénhidrogének
tulajdonságai
I. Fizikai tulajdonságok
• 1. Olvadáspont, forráspont
• A normális láncú alkánok homológ sorában az első
négy tag standardállapotban gáz halmazállapotú
• A pentántól a hexadekánig (C16) folyadékok
• Az ennél nagyobb szénatomszámúak szilárd
halmazállapotúak
• A szénatomszám növekedésével a normális láncú
alkánok olvadáspontja és forráspontja fokozatosan
emelkedik
• A következő ábrán látható a növekedés mértéke
 A normális láncú alkánok olvadás- és forráspontja
°C
• Az ábráról leolvasható, hogy a növekedés
mértékének üteme egyre csökken
• A metán és az etán forráspontjának különbsége
közel 73 °C
• A nonán és a dekán között csak 25 °C a különbség
• Ennek az az oka, hogy az előbbi esetben egy
metiléncsoport megjelenése majdnem kétszeresére
növeli a molekulatömeget
• A nagyobb szénatomszámoknál egy metiléncsoport
relatíve sokkal kisebb tömegnövekedést okoz
• A forráspont sokkal egyenletesebben növekszik
mint az olvadáspont
• A hexán és a heptán között közel 5 °C a különbség
• A pentán és a hexán között a különbség több mint
34 °C
• Ez azért van, mert az olvadáspont nemcsak a
molekulatömegtől, hanem a kristályszerkezettől is
függ
• A páros és a páratlan szénatomszámú normális
láncú alkánok különböző kristálytípust alkotnak
• A páros szénatomszámú alkánok könnyebben
elrendeződnek a kristályban, ezért a fagyáspontjuk
relatíve magasabb, mint a páratlan
szénatomszámúaké
• Az elágazó láncú alkánok olvadás- és forráspontja
is különbözik a megfelelő szénatomszámú normális
láncú alkánokétól
• Általában érvényes, hogy minél több elágazás van a
molekulában, annál alacsonyabb a forráspont és
magasabb az olvadáspont
• Ennek okai a következők:
• A molekulák közötti a kölcsönhatás elsősorban a
molekulák méretétől és alakjától függ
• A normális láncú alkánok megnyúlt alakúak,
közöttük nagyobb az érintkezési felület, így a
kölcsönhatás is
• Az elágazó láncúak gömbszerűek, csak kis felületen
érintkeznek, így a kölcsönhatás is kisebb közöttük
• E miatt a forráspontjuk is alacsonyabb
• Az elágazó láncú alkánok magasabb olvadáspontja
azzal magyarázható, hogy a gömbszerű molekulák
könnyebben kristályba rendeződnek, mint a
megnyúltak
• Ennek következtében hűtés hatására hamarabb
megfagynak
• A gyűrűs cikloalkánok olvadás- és forráspontja is
magasabb, mint a megfelelő szénatomszámú
normális láncú alkánoké
• Ennek az az oka, hogy a gyűrűs vegyületek
merevebb szerkezetű molekulái nagyobb felületen
érintkeznek, mint a normális láncú alkánok
megnyúlt, állandóan elforgó molekulái
• Így a forráspont magasabb
• A merevebb gyűrűs szerkezet is könnyebben
kristályba rendeződik, mint a normális lánc, így az
olvadáspont is magasabb
• 2. Oldhatóság
• Az apoláris alkánok és cikloalkánok a poláris vízben
gyakorlatilag nem oldódnak
• Apoláris oldószerekben azonban jól oldódnak
• Sőt, a folyékony halmazállapotúak maguk is kitűnő
apoláris oldószerek
• Itt is érvényesül a hasonló a hasonlóban oldódik elv
II. Kémiai tulajdonságok
• 1. Reakciókészség
• Nevükből adódóan (paraffin) közönséges
körülmények között kevéssé reakcióképesek
• Az telített szénhidrogének szobahőmérsékleten a
legközömbösebb vegyületek
• Magasabb hőmérsékleten illetve katalizátor
jelenlétében azonban a reakciókészségük jelentősen
megnő
• 2. Égés
• Az telített szénhidrogének meggyújtva elégethetők
• Az égésük erősen exoterm, tehát jelentős
nagyságú energiát szolgáltatnak
• Az alkánok tökéletes égésének általános
reakcióegyenlete:
•
• A cikloalkánok tökéletes égésének általános
reakcióegyenlete:
•
• 3. Krakkolás
• Magas hőmérsékleten (1000 °C), levegőtől elzártan
az alkánok molekulai elbomlanak
• A hosszabb szánláncok kisebbekre töredeznek szét
• A folyamat során kisebb szénatomszámú telített és
telítetlen szénhidrogének keletkeznek

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentán

hő

CH3 CH2 CH3 + CH2 CH2

propán etén
• A folyamatot hőbontásnak, vagy más szóval
krakkolásnak nevezzük
• A kifejezés az angol to crack (törni) szóból
származik
• 3. Szubsztitúció
• A metánhoz hasonlóan a többi telített
szénhidrogénnek is jellemző reakciója a
szubsztitúció

CH3 CH3 + Cl2 → CH3 CH2 + HCl

etán hidrogén-klorid
Cl
klóretán
 CH3

CH3 C CH3 + Br2

CH3
2,2-dimetilpropán

CH3

CH2 C CH3 + HBr

Br CH3
1-bróm-2,2-dimetilpropán hidrogén-bromid
 A kőolaj
és a földgáz
I. Keletkezés
• 1. Abiogén keletkezés
• Mengyelejev elképzelése
• Élőlények közreműködése nélkül
• Fém-karbidok vízzel való reakciója során
keletkeztek
• Más elképzelések szerint az őslégkör metánjából
származik
• A metánból UV sugárzás hatására nagyobb
szénatomszámú szénhidrogének keletkeztek
• A légkör lehűlésekor ezek lecsapódtak és a
földkéregbe szivárogtak
• Ma már nem elfogadott elméletek
• 2. Biogén keletkezés
• Főleg tengeri élőlények maradványaiból keletkeztek
• Az apró mikroszkopikus méretű élőlények a
pusztulások után a tengeri üledékbe kerültek
• Levegőtől elzártan, nagy nyomáson és magas
hőmérsékleten évmilliók alatt kőolajjá és földgázzá
alakultak
• Az átalakuláshoz baktériumok közreműködése is
szükséges volt
• A kőolaj és a földgáz sokszor együtt fordul elő, de
lehetnek külön is
II. Összetétel
• 1. Földgáz
• Legnagyobb mennyiségben metánt tartalmaz
• Előfordul még benne etán, propán, bután és
izobután is
• A szénhidrogéneken kívül előfordul még benne
szén-dioxid, hidrogén-szulfid, hélium és nitrogén is
• 2. Kőolaj
• Több ezer vegyület keveréke
• Nagy része cseppfolyós, ebben oldott állapotban
szilárd és légnemű összetevők is vannak
• A kőolaj összetétele függ a lelőhelytől is
• A földkéregben található
• Át nem eresztő kőzetrétegek között gyűlik fel
porózus kőzetekbe szivárogva
• Kitermelése fúrással lebocsátott csöveken
keresztül történik
• A kőolajat a földgáz és a kőzetrétegek nyomása
juttatja a felszínre
• Előfordul, hogy vizet préselnek az olajréteg alá,
így hozzák a felszínre a kőolajat
• Szivattyúzással is történhet a kitermelés
Kőolaj- és földgázlelőhelyek Magyarországon
III. Feldolgozás
• 1. Földgáz
• Energiahordozó
• Ezen kívül fontos vegyipari nyersanyag
• Az alacsonyabb forráspontú összetevőit, főleg a
metánt és az etánt fűtésre használják
• Ezt főleg csővezetékeken szállítják
• A magasabb forráspontú összetevőket, főleg a
propánt és a butánt cseppfolyósítva,
acélpalackokban vagy tartályokban hozzák
forgalomba (PB gáz)
Földgáz elosztó
• 2. Kőolaj frakciók
• A felszínre hozott nyersolaj kevés dologra
használható, mivel nagyon sokféle tulajdonságú
vegyületet tartalmaz
• A nyersolaj feldolgozása során az egyes
összetevőket különítik el
• Az elkülönítés forráspontok alapján történik
• Ennek során szétválasztják az alacsony, a közepes
és a magas forráspontú összetevőket egymástól
• Ezeket a különböző forráspont-tartományba
tartozó elegyeket frakcióknak nevezzük
• 3. Frakcionált desztilláció
• Ha egy desztilláló berendezésben forraljuk a
kőolajat alacsonyabb hőfokon, akkor az illékonyabb
komponensek, melyek forráspontja alacsony
megjelennek az elillanó gőzökben
• A desztillálókészülék hűtőberendezésében ezek a
gőzök lecsapódnak és a frakció elkülöníthető
• Emeljük ezután a forralás hőmérsékletét
• Ekkor a magasabb forráspontú komponensek
távoznak
• Ezt a folyamatot folytatva az egyes frakciók
elkülöníthetők egymástól
• Ezt az eljárást frakcionált desztillációnak nevezzük
• A frakciók a következők:
• Benzin, petróleum, gázolaj
• Desztillációs maradék a pakura
• Azt a szétválasztási eljárást, amellyel egy
folyadékelegy összetevőit forralással, majd
hűtéssel csoportokra (frakciókra) különítjük el
frakcionált desztillációnak (szakaszos lepárlásnak)
nevezzük
• Ez az eljárás ipari méretekben nem gazdaságos,
mert nem teszi lehetővé a folyamatos termelést
• Ezért az iparban a frakcionált kondenzációt
alkalmazzák
• 4. Frakcionált kondenzáció
• A feldolgozást a frakcionáló toronyban végzik
• A torony különböző magasságaiban eltérő a
hőmérséklet
• A torony alján a legmagasabb, a tetején a
legalacsonyabb a hőmérséklet
• Az eljárás során az egész elegyet 400 °C-ra
hevítik
• Ekkor a kőolaj nagy része gőzzé alakul, melyet a
torony aljába vezetnek
• A gőzök felfelé áramlanak a toronyban
• Amikor elérik a komponensek a forráspontjukat a
hőmérséklet csökkenés következtében, akkor
lecsapódnak
• A folyadék nem tud visszacsorogni, mert a
toronyban levő tányérok peremei ezt
megakadályozzák
• A folyadék a torony oldalán távozik
• A torony tetején gáz halmazállapotú komponensek
távoznak
• 5. Vákuum kondenzáció
• Atmoszférikus nyomáson 400 °C felett a
szénláncok krakkolódnak, ezért az ennél magasabb
forráspontú komponensek tovább csak vákuumban
dolgozhatók fel
• Vákuumban alacsonyabb lesz a forráspont ezért a
krakkolódás nem következik be
• A működési elve hasonló mint az atmoszférikus
kondenzációnak
IV. Kőolajpárlatok
• 1. Benzin
• Forráspont-tartomány: 50 °C – 150 °C
• Szénatomszám: C5 – C10
• A toronyból kijövő nyersbenzint lakkbenzin,
sebbenzin, motorbenzin előállítására használják
• Ezek jellegzetes szagú, illékony, tűzveszélyes
folyadékok
• Ezen alapszik üzemanyagként történő felhasználása
• Ez a legjelentősebb felhasználási területe ennek a
frakciónak
• A frakcionáló toronyból kicsorgó nyersbenzin nem
alkalmas közvetlenül robbanómotorok meghajtására
• A benzinüzemű motorban a hengerekbe porlasztott
benzin levegő keverékét sűrítés után egy
gyújtógyertya szikrája robbantja be
• Előfordulhat azonban, hogy az összenyomás
hatására a keverék magától begyullad, öngyulladás
következik be
• Ez a motor működése szempontjából káros, úgy
mondják hogy a motor „kopog”
• Fontos tehát, hogy a benzin-levegő keverék
elviselje robbanás nélkül az összenyomást
(kompressziót)
• A benzinnek ezt a tulajdonságát
kompressziótűrésnek nevezzük
• A benzin kompressziótűrését az oktánszámmal
jellemezzük
• Általánosságban igaz, hogy a szénlánc minél több
elágazást tartalmaz annál jobban tűri az
összenyomást
• A normális láncú alkánok kompressziótűrése nagyon
rossz
• Az oktánszám meghatározásához két vegyületet
választottak ki
• Az egyik a heptán, ennek az oktánszáma 0
• A másik vegyület a 2,2,4-trimetilpentán (izooktán),
ennek az oktánszáma 100
 CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH3 CH3
2,2,4-trimetilpentán

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

heptán
• Egy benzin oktánszáma annak a heptán-izooktán
keveréknek a százalékos izooktán tartalmával
egyezik meg, melynek a kompressziótűrése egyenlő
az adott keverékével
• Tehát egy 95-ös oktánszámú benzin
kompressziótűrése megegyezik azzal a keverékével,
amelyik 95 % izooktánt és 5 % heptánt tartalmaz
• Régebben a benzin oktánszámát ólomtartalmú
adalékanyagokkal növelték (ólom-tetraetil)
• Így megnövelték annak kompressziótűrését
(ólmozott benzin)
• Ma már ezt nem alkalmazzák, mert amellett, hogy
súlyosan környezetszennyező, károsítja a gépkocsik
katalizátorát is
• Helyette más módszerekkel növelik az
üzemanyagban az elágazó láncú vegyületek számát
• Ilyen eljárás pl. reformálás, melynek során az
alacsony oktánszámú paraffinokból magas
oktánszámú cikloalkánok képződnek - ennek
eredménye az úgynevezett reformált benzin
• Éterezés: növényi eredetű bioetanolt használnak
fel az oktánszámnövelő adalékanyag, az ETBE
(etil-tercier-butil-éter) előállításához
• Krakkolással is növelhető a benzin oktánszáma
• 2. Petróleum (világítóolaj)
• Forráspont-tartomány: 150 °C – 250 °C
• Szénatomszám: C10 – C11
• Sárgás színű, kormozó lánggal égő folyadék
• Eredetileg világításra használtak lámpákban
• Használták izzófejes motorokban (pl. traktorok,
szivattyúk)
• Ma már elsősorban repülőgép hajtóanyagként
használják (kerozin) a gázturbinás
sugárhajtóművekben
• Rakéták hajtóanyagaként is használják
• A Saturn V holdrakéta első fokozata kerozint
használt üzemanyagnak
• Itt a kerozint cseppfolyós oxigénben égetik el
Izzófejes motor
Izzófejes traktor
Gázturbinás sugárhajtómű
A Saturn V holdrakéta
• 3. Gázolaj (dízelolaj)
• Forráspont-tartomány: 250 °C – 350 °C
• Szénatomszám: C13 – C15
• Sárgásbarna színű, sűrűn folyó folyadék
• Felhasználhatják fűtésre (háztartási tüzelőolaj
HTO)
• Legnagyobb mértékű a felhasználása a dízelmotorok
üzemanyagaként
• A dízelmotor működési elve, hogy a dugattyú a
beszívott levegőt sűríti össze, amely felmelegedve
begyújtja a hengerbe fecskendezett üzemanyagot
• Itt tehát a benzinnel ellentétben a könnyű
öngyulladás a kívánatos
• Ezért a dízelolajban előnyösebb a normális láncú
alkánok jelenléte
• Létezik a dízelolajok minőséget jellemző érték is
• Ez a cetánszám
• A cetán a normális láncú hexadekán hétköznapi
neve
• Ennek a cetánszáma száz
• A nehezen gyulladó α–metil-naftalin áll a skála
másik végén 0 cetánszámmal
• Manapság helyette inkább az izocetánt használják
referenciaként (2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonán)
• Ennek a vegyületnek a cetánszáma 15
• A dízelolajok cetánszámát kevésbé problémás
beállítani, már a frakcionáló toronyból lejövő párlat
is alkalmas üzemanyagnak
 α–metil-naftalin

CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 C CH2 CH CH2 C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonán (izocetán)
dízelmotor vázlata
• 4. Pakura
• Forráspont-tartomány: 400 °C felett
• Szénatomszám: C15 felett
• Sűrű, könnyen megdermedő sötét massza
• Sokáig csak fűtésre használták
• Ma már ezt is feldolgozzák vákuumban történő
kondenzáció során
• Ennek során a következő termékek nyerhetők ki:
• Gázolaj, kenőolajok, paraffinviasz, vazelin
• Vákuumkondenzációs maradék a bitumen (aszfalt)
• Ezt útépítésekhez használják
VÉGE