Történeti áttekintés

Hibridizáció
Reakciótípusok csoportosítása
Szénvegyületek ábrázolása
Szerves vegyületek rendszere – funkciós csoportok

1
 Történeti áttekintés
Lavoisier Antoine (1743-1794)

A. L. Lavoisier (XVIII. sz.): növényi és állati szervezetekből származó

anyagok összetétele négy elemre korlátozódik – „organogén elemek”:
szén (C), hidrogén (H), nitrogén (N), oxigén (O). Kisebb mennyiségben
foszfor (P), kén (S) és néhány fém. A szén minden szerves vegyületnek
alkotórésze.
 Berzelius Jöns (1779-1848)

A kémia felosztása:

Anorganikus vagy szervetlen kémia: a kémia azon területe,

amely az ásványi eredetű anyagokkal foglalkozik

Organikus vagy szerves kémia: a kémiának az a része amely az

élő szervezetek által termelt ún. organikus vegyületeket
tárgyalja.

„Életerő„ (vis vitalis) elv: A szerves anyagok képződéséhez valami

különleges, csak az élő szervezetben működő erő szükséges, s ilyen
anyagot mesterségesen nem is lehet előállítani.
 Wöhler Friedrich (1800-1882)

1828: Az életerő elv megdöntése

F. Wöhler kísérlete megdöntötte a vis vitalis elméletet, összekapcsolta a kémia
két ágát:

ammónium-cianát karbamid
szervetlen vegyület szerves vegyület

Nem az élővilág hozta létre a szerves anyagokat, hanem szénvegyületek

bonyolult szerveződése tette lehetővé az élővilág megjelenését.
 Szerves kémia:
a szénvegyületek kémiája

Szervetlen vegyület: néhány százezer

Szerves vegyület: több mint hétmillió széntartalmú vegyület s
számuk évről évre rohamosan nő

A lehetséges szénvegyületek száma elvileg határtalan.

Kekulé: felismerte, hogy az addig ismert vegyületekben a szénatom
mindig négy "vegyértékű" volt, és a szénatomok egymással is képesek
kapcsolódni szénlánc kialakulása közben. Ezt a négy vegyértéket
Kekulé még azonos értékűnek tekintette. Ugyancsak Kekulé javasolta
a benzol gyűrűs szerkezetét, és a gyűrűben lévő szénatomok
egyenértékűségét. August Kekule
(1829-1896)
Az 1870-es években terjedt el az a ma is használatos írásmód, hogy az atomok közé a
vegyértékek számának megfelelő számú kötést vonallal jelölik.

Az 1800-as évek végére kialakultak azok a ma is helytálló alaptételek, amelyek a szerves

vegyületek szerkezetelméletének alapjait képezik:
• a szénatom vegyületeiben mindig négy vegyértékű,
• ez a négy vegyérték egymással egyenértékű,
• a szénatom négy vegyértéke a telített vegyületekben tetraéderes térorientációjú,
• a szénatomok egymással is kapcsolódhatnak, lánc vagy gyűrűs szerkezetű molekulaváz
kialakulása közben.

6
 Kajtár Márton (1929-1991)

A szénvegyületeknek megkülönböztetett
szerepe van a sejtekben.

A szén vegyületei az élővé szerveződés lehetőségét hordozzák

magukban.

A vis vitalis elmélet megfordult: élő sejt csak szénvegyületekből

(szerves vegyületekből) jöhetett létre.

Kajtár Márton: Változatok négy elemre

Miért a szén?
 A szénatom kötésmódjai
Erős szén-szén kötések révén szénatomokból álló hosszú láncok,
gyűrűk alakulhatnak ki.

Gyémánt: tetraéder, sp3 Grafit: sp2

Olyan szénlánc, amely egyúttal Réteges szerkezetű
maximális elágazást is síkalkatú hatos gyűrűk
tartalmaz
Fullerének

Öt és hatszögek erős kovalens kötéssel

Elektronegativitás: 2,1

A szén és a széntől eltérő atomok (X) közötti C – X kötés stabilis,

a szén-szén kötések akkor is erősek maradnak, ha a szén egyúttal más
elemek atomjaival is kombinálódnak

H Cl Cl
H C H H C H Cl C Cl
H H Cl
Izoméria lehetősége

A szénvegyületek nagy számában szerepet játszik az izoméria

lehetősége is.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3
n-bután
izobután

Szénatomszám Izomerek száma CnH2n+1F

5 3
6 5 9
7 9
10 75 1553
15 4347
20 366 319 82 299 275
40 62 491 178 805 831
 Hibridizáció, kötéstípusok jellemzői

- A szén egyedi elektronszerkezete miatt a

szénvegyületek száma elméletileg korlátlan.
- Kovalens kötés jellemző.
- Izoméria jelensége (azonos összeg-
képlet, eltérő szerkezet)
- Jellegzetes fizikai tulajdonságok
(alacsony olvadáspont, hőérzékenység,
oxidálhatóság, kisebb keménység).
- Csoportosítás, osztályozás, összetétel,
„funkciós csoportok” szerint.

14
Kötéstípusok szerves vegyületekben

A szén által kialakított kovalens kötések, azok

alakja és viselkedése leírhatók a vegyértékkötés
elmélettel az ún. ”hibrid-pályák” segítségével.

Hibridpálya: a gerjesztett állapotú s és p

atompályák lineáris kombinációjaként előálló,
egymással egyenértékű pályák. A valóságban
nem léteznek. Olyan formalizmus, amellyel a
szerves vegyületek szerkezete, kötésrendszere
leírható és értelmezhető.

- A hibridpályák átfedésével a σ-kötések alakulnak ki.

- A maradék p-pályákból jön létre a π-kötés.

15
 sp3 hibridizáció

hibridizáció s,p: atompályák

h1-h3: hibridpályák

- h1-h4: egy s és 3 p atompálya hibridizációjával előálló 4 db egyenértékű hibridpálya.

- 4 db egyforma σ-kötés kialakítása
- Tetraéderes térszerkezet.
- Szabad forgás a σ kötések mentén

metán etán
16
 sp2 hibridizáció
hibridizáció s,p: atompályák
h1-h3: hibridpályák

- h1-h3: egy s és 2 p atompálya hibridizációjával előálló 3 db egyenértékű hibridpálya.

- Egy σ-kötés és egy π kötés kialakítása.
- Síkháromszöges térszerkezet.
- Merev kötésrendszer, nincs szabad forgás.

etilén

17
 sp hibridizáció
hibridizáció s,p: atompályák
h1-h2: hibridpályák

- h1-h2: egy s és egy p atompálya hibridizációjával előálló 2 db egyenértékű hibridpálya.

- Egy σ-kötés és két π kötés kialakítása.
- Lineáris térszerkezet.
- Merev kötésrendszer, nincs szabad forgás.

acetilén

18
 Reakciótípusok csoportosítása

Reakciók osztályozása

19
20
Néhány példa a fenti csoportosítások együttes alkalmazására:

21
22
23
24
 Szénvegyületek ábrázolása

H H
1., Szerkezeti képletek:
C C H C C H

H H

2., Egyszerűsített szerkezeti képletek: CH4 H3C CH3 H2C CH2 HC CH

metán etán etilén acetilén

3., Elektronképletek – ha egy folyamat leírásában az adott elektronpárnak jelentősége van:

O C O N
H
H H H
H H

25
4., Sztereoképletek és vetített (projektív képletek):
nyitott állás fedõ állás

H H H H H
H H
H
sztereoképlet: C
C C C
H C H
H
H H H
H H

H H H H H
C C H H
fûrészbak diagram: C C
H H H H
H

H H
H H H H
Newman-féle ábrázolás: C H C
H H
H H H
26
Fischer-féle vetített képletek: a térmodellt meghatározott vetítési szabályok szerint a papír
síkjára vetítjük. Az így nyert képleteket – a szerkezeti képletekkel ellentétben – nem szabad
más alakban írni, vagy elforgatni!
Vetítési szabály: *Cabcd tetraédert úgy helyezzük el a sík fölé, hogy a tetraéder két egymást
nem metsző éle párhuzamos legyen a vetítési síkkal, egyikük iránya É-D (előre és hátra mutató
ligandumok), a másik K-Ny-i legyen, majd a síkra merőleges, egymással párhuzamos
fénysugarakkal a síkra vetítjük. A legnagyobb szénatomszámú szubsztituenst tartalmazó
él (a,b) az É-D pólus és a magasabb oxidációs fokú (a) kerül É-ra.
d d

C C
a a
c c
b b

d c c d
C C

a a
b b
a a
d C c c C d
b b

a a

d C c c C d

b b
27
 Szerves vegyületek rendszere –
funkciós csoportok
"Organogén elemek": C, H, N, O, P, S, halogének szerveződnek molekulákká.
A szerkezetre általában a szénváz jellemző, e szénvázhoz kapcsolódó más atomokat,
atomcsoportokat funkciós csoportoknak nevezzük, ezek rendszerint meghatározók a fizikai
tulajdonságok és a kémiai reaktivitás terén.
Szénvegyületek
1., Váz szerinti
csoportosítás:

Nyílt láncú (alifás) Gyürüs (ciklusos)

egyenes szénlánc elágazó lánc izociklusos heterociklusos

telített telítetlen aliciklusos aromás

O N

28
2., Funkciós csoportok szerinti csoportosítás:
a, Paraffinok - C és maximális számú H
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3
metán etán propán
b, Olefinek - kettős kötéssel összefűzött szénatompár:

H2C=CH2 CH3-CH=CH2
C C etén propén

c, Acetilének - hármaskötéssel összekapcsolt szénatompár:

HCCH CH3-CCH
C C acetilén propin

29
d, Halogénezett szénhidrogének - C-H kötés helyett C-X kötés.

CH3Cl CH3-CH2I BrCH2-CH2Br

C X X=F, Cl, Br, I metil-klorid etil-jodid etilén-dibromid

e, Alkoholok - szénhez kötött hidroxilcsoport:

CH2 CH2
CH3OH CH3CH2OH
C OH OH OH
metanol etanol etilén glikol

f, Éterek - két szénatomhoz kötött oxigén :

C O C CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietil-éter

30
g, Aldehidek - láncvégi szénatomhoz O
fűződő oxocsoport (formilcsoport): C
H

O O
H C CH3 C
H H
formaldehid acetaldehid

h, Ketonok - láncközi szénatomhoz O

fűződő oxocsoport
(C) C (C)

O O
CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3

aceton metil-etil-keton

31
i, Aminok - primer - egy szénhez kapcsolódó NH2
- szekunder - két szénhez kapcsolódó NH
- tercier - három szénhez kapcsolódó N

H(C) H3C N CH3

C N H3C NH2 H3C NH CH3 CH3
H(C) metil-amin dimetil-amin trimetil-amin

j, Nitrovegyületek - szénvázhoz -NO2 csoport fűződik

CH3-NO2 CH3-CH2-NO2
nitro-metán nitro-etán
C NO2

32
k, Kénvegyületek - tiol - alkohollal analóg
- szulfid - éterekhez hasonítható
- szulfoxid, szulfonsav – a kén (S) különböző oxidációs
állapotú származékai.

C SH C S C C SO3 H

CH3-SH CH3-S-CH3 CH3-SO3H

metán-tiol dimetil-szulfid metán-szulfonsav

l, Karbonsavak O
C
OH

O O O O
H C CH3 C C C
OH OH HO OH

hangyasav ecetsav oxálsav

33
 m, Karbonsav származékok - anhidrid - OH helyett karboxilát
- észter - OH helyett alkoxicsoport
- savklorid - OH helyett klór
- savamid - OH helyett aminocsoport

O O
O O
C O
O C C C
C O C Cl
O NH
NH22

anhidrid észter savklorid savamid

O
O
H3 C C O O
O H3 C C H3 C C H3C C
H3 C C O CH2 CH3 Cl
O NH2
ecetsavanhidrid etil-acetát acetil-klorid acetamid

34
n, Szubsztituált karbonsavak - kettős funkció

O O H O
Cl CH2 C HO CH2 C C
OH OH O OH
klór-ecetsav glikolsav glioxilsav
"halogénezett sav" "hidroxisav" "aldehidsav"
O
O O
H3C C H2N CH2 C
OH OH
piroszõlõsav glicin
"ketonsav" "aminosav"

35