3.

Előadás

Konstitució, konfiguráció, konformáció.

Az izoméria fajtái.
A sztereoizoméria.
A kettős kötéshez kapcsolódó izoméria
jelenségek.
Az optikai izoméria.
Az optikai aktivitás és mérése.
 9. Konstitúció, konfiguráció, konformáció

Konstitúció: Az atomok kapcsolódási sorrendje

Példa: C4H10

H3C CH CH3
H3C CH2 CH2 CH3
CH3

2-metil-propán bután

Konfiguráció:
Egyetlen, azonos atomhoz kapcsolódó ligandumok (atomok,
atomcsoportok) egymáshoz viszonyított térbeli
elrendeződésének módja.
Állandó, időben nem változó jellegzetesség.
Jellemzése: - központi atom
- ligandumok száma
- kötések hossza
- kötésszög
Példa:
C-atom konfigurációi
C(sp3) , C(sp2) , C(sp)
tetraéderes planáris lineáris
Konformáció:
A molekula egy, lehetséges térszerkezete, téralkata,
amelyet számszerűen megadható térbeli koordinátákkal
fejezhetünk ki; ezek időben változhatnak.
Jellemzése:
- atomok száma („központi”, „ligandum”)
- kötések hossza
- kötésszögek
- egymással kovalens kötésben nem lévő atomok
távolsága
Példa:
bután H3C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3
CH3
CH3 CH3 CH3

ciklohexán
 10. Izoméria
(Greek ἰσοµερής, isomerès; isos = “azonos", méros = “rész")

Azonos összegképletű, de eltérő szerkezetű molekulák

Szerkezeti (konstitúciós) izoméria Sztereoizoméria

Az atomok kapcsolódási sorrendje

Azonos konstitúciójú, de eltérő
1. Lánc-izoméria
térbeli elrendeződésű molekulák
Pl. C5H12 CH3

H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3

CH3 CH3

1. Geometriai 2. Optikai
2. Helyzeti (szubsztitúciós)
izoméria izoméria
izoméria Pl. C3H8O
(cisz: „mellett”
H3C CH CH3
transz: „szemben”,
OH E-Z izoméria)
H2C CH2 CH3

OH

3. Konformációs izoméria
3. Tautoméria Pl. keto - enol

O OH
H
C C C C
 10.1. SZERKEZETI IZOMÉRIA

1. Lánc izoméria C C C C C C C

2. Helyzet izoméria C C C C C C

Cl Cl

3. Tautoméria: Molekulán belül egy kettős kötés és egy H-atom

elhelyezkedésének kétféle módja.
Jellemzés: A tautomerek képesek egymásba átalakulni.
(Dezmotrópia: Tautomerek elválaszthatósága.)

Típusai: H
C C C C C C H
3.1. Allén-allilén
allén ~6 kJ/mol allilén

O OH
3.2. Keto-enol H
C C C C
(oxo-vegyületek,

telítetlen alkohol) keto ~65 kJ/mol enol

H
3.3 Nitrozo-oxim C C

N O N OH

nitrozo oxim
3.4. Ciánamid- H
N C N H N C N H
karbodiimid
H
 10.2. SZTEREOIZOMÉRIA

Konformációs
Geometriai izoméria Optikai izoméria
izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus
(csak szimmetriatengely van)

Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek
H H
*H CH3 H H

H H Csak az optikai aktivitás

H3C H H 3C CH3
„irányában” különböznek
transz cisz az enantiomerek.
. Minden más fizikai, kémiai
H CH3 H H
tulajdonság azonos.
H3C H H3C CH3 Azonos energiatartalom.

transz cisz
pl. 2-butén
* H H
H CH3 H3C H
Y Y
H H
H3C H H CH3
X X
Z Z
W W
 10.2.1. GEOMETRIAI IZOMÉRIA

Jellemzése:
1. A cisz-transz izomerek közvetlenül össze nem kapcsolt
atomjaik egymástól való távolságában különböznek.
2. Energiatartalmuk, fizikai és kémiai tulajdonságaik
egymástól különböznek.

Leírása, nomenklatúra:
1. Cisz-transz rendszer
a b
C C
b a
a a
C C
b b

Ha van H (pl. a), akkor ennek helyzete szerint, ha nincs, akkor a

„jobb” vs. „rosszabb” ligandum helyzete szerint.
2. E-Z rendszer
C6H5 H
H3C(H2C)6H2C CH2(CH2)6COOH
C C
C C
H CH
H H

olajsav (Z) O (E)

A szubsztituensek atomszáma szerint:
Magasabb rendszámú atom van azonos oldalon: Z („zusammen”)
Magasabb rendszámú atom van ellenkező oldalon E („entgegen”)
 Típusai
1. Olefinek

H3C(H2C)6H2C CH2(CH2)6COOH C6H5 H

C C C C
H H H CH

O
2. Cikloolefinek

C3-C7 csak cisz,

H3C CH2CH3 C8-tól cisz/transz

1-metil, 2-etil ciklopropén

3. Kumulált triének

H 2 3 4 5
H H CH3
1 C C C C C C C C
H3C sp2 sp3 CH3 H3C H

cisz transz
2,3,4-hexatrién
4. Konjugált diének

H CH3
C CH HC C
H3C H
2,4-hexadién
(3 izomer)

H CH2OH
C CH HC C
H3C H
2,4-hexadienol
(4 izomer)

CH2OH
CH2OH
H3C
H3 C

transz-transz cisz-cisz

CH2OH H3C
H3C CH2OH

transz-cisz cisz-transz
 5. Oximok

op. 35ºC op. 130ºC

OH
C N
C N
H
H OH

benzal oxim
(szin) (anti)

6. Cikloparaffinek [szteroidok]
H

H transz
dekalin • anellációs C-atom
H C-C kötések
ekvatoriális – ekvatoriális
C-H kötések
H axiális - axiális
op. - 31ºC
cisz
flexibilisebb op. - 43ºC kevésbé stabil
C-C kötések és C-H kötések (is)
axiális – ekvatoriális
7. Karbonsav amidok [peptidek]

O H O R'
C N C N
R R' R H

cisz (Z) transz (E)

SZERKEZETI FELTÉTELEK

1. A C-atomhoz különböző szubsztituensek kapcsolódnak.

2. Kettős kötés vagy konjugált kötés vagy rögzített

struktúra léte (pl. olefin, amid, cikloparaffin).
 10.2. SZTEREOIZOMÉRIA

Konformációs
Geometriai izoméria Optikai izoméria
izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus
(csak szimmetriatengely van)

Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek
H H
*H CH3 H H

H H Csak az optikai aktivitás

H3C H H 3C CH3
„irányában” különböznek
transz cisz az enantiomerek.
. Minden más fizikai, kémiai
H CH3 H H
tulajdonság azonos.
H3C H H3C CH3 Azonos energiatartalom.

transz cisz
pl. 2-butén
* H H
H CH3 H3C H
Y Y
H H
H3C H H CH3
X X
Z Z
W W
 10.2.2. OPTIKAI IZOMÉRIA

Dominique F. Argo (1811) KVARCKRISTÁLYOK FORGATÁSA

Jean-Baptiste Biot (1815) OLDAT OPTIKAI AKTIVITÁS

Van’t Hoff, Le Bel (1874) MOLEKULASZERKEZET

OPTIKAILAG AKTÍV VEGYÜLETEK: A poláros fény síkját elforgatják.

FORGATÁS IRÁNYA:

Ha az óra járásával azonos, akkor elnevezése:

dexter (lat), dextrorotatory, jele: (+), d
Ha az óra járásával ellentétes, akkor elnevezése:
laevus (lat), levorotatory, jele: (-), l

OPTIKAI AKTIVITÁS MÉRÉSE fajlagos (specifikus)

forgatóképesség
25 α
α=[α’]·l·c , ahol [α’]D= l·c
λ = 589 nm

Királis centrumok koncentrációja

α=0 a. akirális molekula (pl. m-borkősav)

b. 50-50% elegye a királis térszerkezeteknek (racém elegy)

|α|> 0 a. királis molekula

b. elegy, eltérő összetétellel optikai tisztaság!

 ALAPFOGALMAK

(a)
NEM - POLÁROS FÉNY
Olyan fény, amelyben nincs kitűntetett
irányú rezgési sik (a).

haladási irány
(b)
POLÁROS FÉNY
Olyan poli- vagy monokromatikus fény, amelyben
a rezgési síkoknak kitűntetett iránya van (b).

MONOKROMATIKUS FÉNY
I (c) Azonos energiájú fotonok kilépése (c és e).

(e)

λ1
λ1
(d)
λ2

λ1=λ2

KOHERENS FÉNY
Olyan monokromatikus fény, amelynek
λ hullámai azonos fázisban vannak (c és d).

Lézer fényforrás:
monokromatikus, poláros, koherens, egy terjedési irányba haladó
 Az optikai aktivitás mérése

Fémgőz lámpák (Na-gőz) lámpa: monokromatikus, nem poláros, nem koherens,

a tér minden irányába haladó.
 Egy királis szénatom (két optikai izomer)

CH3 CH3 CH3 CH3

HOH2C H H CH2OH ClH2C H H CH2Cl
C C C C

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

(R)-(+)-2-metil- (S)-(-)-2-metil- (R)-(-)-1-klór- (S)-(+)-1-klór-

- 1-butanol - 1-butanol - 2-metil-bután - 2-metil-bután
25
[α]D +5,76 -5,76 -1,64 +1,64

Két királis szénatom (három optikai izomer)

De:
COOH COOH COOH

H *C OH HO *C H HO *C H

HO *C H H *C OH HO *C H

COOH COOH COOH

(+) borkősav (-) borkősav mezo-borkősav

op. 168-170ºC op. 168-170ºC
15 15
[a]D=+12º [a]D=-12 º Belső (sík)szimmetria
 ALAPFOGALMAK

ENANTIOMEREK : olyan optikai izomerek, amelyekben

egy vagy több királis szénatom van és az összes
királis sznatomra nézve tükörképi viszony áll fenn.

CH3 H3C

HO *C H H *C OH

CH2CH3 CH2CH3

(R)-2-butanol (S)-2-butanol

CHO CHO

H *C OH HO *C H

H *C OH HO *C H

CH2OH CH2OH

D-eritróz L-eritróz

Fizikai tulajdonságok azonosak.

 DIASZTEREOMEREK: olyan enantiomerek (optikai izomerek),
amelyekben több királis szénatom van és ezek közül egy vagy
több – de nem az összes - királis szénatomra nézve tükörképi
viszony áll fenn.

CHO CHO CHO CHO

H
* OH HO * H HO * H H * OH

H * OH HO * H H
* OH H * OH

HO
*H H * OH H * OH H * OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

L-(+)-lixóz D-(-)-lixóz D-(-)-arabinóz D-(-)-ribóz

CHO CHO
HCOH HOC H

HOCH HCOH

HCOH HOCH

D-glükóz HCOH HOCH L-glükóz

C H2OH CH2OH

Fizikai tulajdonságok eltérnek.

EPIMEREK : Olyan diasztereomerek (optikai izomerek),
amelyekben egy vagy több királis szénatom van és ezek
közül csak egy királis szénatomra nézve tükörképi viszony
áll fenn.

CHO CHO CHO

C2 epimer
HOCH HCOH HCOH

HOCH HOCH HOC H

C4 epimer
HCOH HCOH HOC H

HCOH HCOH HCOH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-mannóz D-glükóz D-galaktóz

ANOMEREK : Olyan epimerek (optikai izomerek),

amelyekben egy vagy több királis szénatom van és
ezek közül csak egy, a glikozidos (királis) szénatomra
nézve tükörképi viszony áll fenn.

α-D-glükópiranóz β-D-glükópiranóz
 AZ OPTIKAI IZOMEREK NOMENKLATURÁJA I.
AZ (R) – (S) RENDSZER

CH3 CH3 R.S. Cahn (Anglia)

HO H H OH C.K. Ingold (Anglia)
V. Prelog (Svájc)
CH2 CH2
Cahn-Ingold-Prelog-szabály
CH3 CH3 (R)-2-butanol; (S)-2-butanol
I. II.
2-butanol RECTUS SINISTER

SZABÁLYOK:
1 A KIRÁLIS C-ATOMHOZ KAPCSOLÓDÓ ATOMOKAT
(CSOPORTOKAT) PRIORITÁSI SORRENDBE KELL ÁLLÍTANI (1,2,3,4)

1.1. A LEGALACSONYABB ATOMSZÁM
LEGALACSONYABB PRIORITÁS

1.2. HA AZ ELSŐ CSOPORTBAN AZONOS ATOMSZÁMÚ A KAPCSOLÓDÓ
ATOM, AZ AZOKHOZ KAPCSOLÓDÓ ATOMOKAT KELL FIGYELEMBE
VENNI

CH3 OH
1

HO H 4
C H H
3
C H
CH2 H
H H
C C H 2
CH3 H H

Az 1.1. alapján O 8, C 6, H 1
Az 1.2. alapján C 6, H 1,
1.3. A KETTŐS, HÁRMAS KÖTÉS 2X, 3X SZÁMÍT

Y'
C Y egyenlő C
Y

2 ÁLLÍTSUK ÚGY BE A MODELLT, HOGY A

4. SZÁMOT KAPOTT ATOM (CSOPORT) VELÜNK SZEMBEN,
TŐLÜNK TÁVOL LEGYEN

1
CH3 OH
HO H CH3 3

= 4
H
CH2 CH2CH3 2

CH3

2
Óra járása 1
R-enantiomer
szerint:
3
 AZ OPTIKAI IZOMEREK NOMENKLATÚRÁJA – II.
A (D) – (L) - RENDSZER

M.A. Rosanoff (New York University, USA) 1906

1. SZABÁLY: A LEGHOSSZABB C-LÁNC KIVÁLASZTÁSA,

FISCHER-PROJEKCIÓ (É-D ORIENTÁCIÓ)

2. SZABÁLY: A CHO-tól (CO-tól) LEGTÁVOLABBI

ASZIMMETRIÁS C-ATOM KIVÁLASZTÁSA

CHO CHO
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
2,3-dihidroxi-propánal

3. SZABÁLY: A „2” ALATT LEÍRT C-ATOM HASONLÓSÁGA A

GLICERINALDEHIDHEZ, HA D
akkor D

(+) - glicerinaldehid (-) - glicerinaldehid

D- (+) -glicerinaldehid L- (-) -glicerinaldehid
KÖVETKEZMÉNYEK:
SZÉNHIDRÁT NOMENKLATÚRA
CHO CHO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH

D-glükóz L-glükóz

AMINOSAV NOMENKLATÚRA

COOH COOH

H C NH2 H2N C H

CH3 CH3

D-alanin L-alanin

ÖSSZEVETÉS A CAHN-INGOLD-PRELOG SZABÁLLYAL

2 CHO 1 2 CHO
1
OH OH
H H
C C
3 CH OH
2 3 CH 2OH

D-(+)-glicerinaldehid L-(-)-glicerinaldehid

R-(+)-glicerinaldehid S-(-)-glicerinaldehid
 MOLEKULÁK KIRALITÁS CENTRUMMAL

EGY KIRALITÁS (ASZIMMETRIA) CENTRUM

Példa:
3-R-metil-hexán
3-metil-hexán
3-S-metil-hexán

CH3
1 2 * 3 4 5 6
CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3

2 1 2 1
CH2–CH3 CH2–CH3
* 3 * 3 4 5 6
CH3–C–H CH3–C–CH2–CH2–CH3
4 5 6
CH2–CH2–CH3 H

E. Fischer (1902) Cahn-Ingold-Prelog

(1956)

Et Et Et Et
H H Pr Pr
Me Me Me Me
Pr Pr H H

2 2Et
Et Et Et
3 1 1 3
Me–C–H H–C–Me Me–C–Pr Pr–C–Me
Pr Pr 4H 4H

R S S R
KÉT KIRALITÁSCENTRUM (KÜLÖNBÖZŐ TELÍTETTSÉGŰ)
Példa: 2,3-dihidroxi-butánsav

C2: R vagy S 2R3R , 2R3S

4 * *3 2 1
CH3–CH–CH–COOH
OH OH C3: R vagy S 2S3R , 2S3S

H OH HO H
CO2H CO2H
I enantiomerek II
H3C H3C
H OH OHH

(2R,3R): [α]D –9,5° (2S,3S): [α]D +9,5°

diasztereomerek diasztereomerek diasztereomerek

HO H H OH
CO2H CO2H
III enantiomerek IV
H3C H3C
H OH OHH

(2R,3S): [α]D +17,8° (2S,3R): [α]D -17,8°

KÉT KIRALITÁSCENTRUM (AZONOS TELÍTETTSÉGŰ)
Példa: 2,3-diklór-bután
CH3 CH CH CH3

Cl Cl 2R 3R
2S 3S
C2 C3 2R 3S
azonos
2S 3R
R S R S

HO OH HO CH3
H H H

H3C CH3 H3C OH

H

szimmetriasík szimmetriatengely

Királis szénatomok, akirális molekula

 10.2. SZTEREOIZOMÉRIA

Konformációs
Geometriai izoméria Optikai izoméria
izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus
(csak szimmetriatengely van)

Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek
H H
*H CH3 H H

H H Csak az optikai aktivitás

H3C H H 3C CH3
„irányában” különböznek
transz cisz az enantiomerek.
. Minden más fizikai, kémiai
H CH3 H H
tulajdonság azonos.
H3C H H3C CH3 Azonos energiatartalom.

transz cisz
pl. 2-butén
* H H
H CH3 H3C H
Y Y
H H
H3C H H CH3
X X
Z Z
W W
 MOLEKULÁK KIRALITÁSCENTRUM NÉLKÜL

ALLÉN-IZOMÉRIA

CH2=C=CH2 CH2=C=C=CH2
(kumulált diének) (kumulált triének)

C(sp2)

b
b
C C C
a
a b b
C(sp)
C C C C
a a
‘cisz’
a
b
C C C
a a b
b
C C C C
b a
optikai izomerek ‘transz’
királis molekulák

geometriai izomerek
akirális molekulák
 BIFENIL-IZOMÉRIA /DISSZIMETRIKUS/

bifenil
(nincs izomeria)

CH2CH3 H3CH2C
CH3 CH3

CH2CH3 H3CH2C
CH3 H3C

Szusztituált bifenil: optikai izomerek, királis molekulák

HEXAHELICÉN-IZOMÉRIA
 OPTIKAI TISZTASÁG

DEFINÍCIÓ: Egyetlen enantiomer van csak a mintában

25
PÉLDA: (S)-(+)-2-BUTANOL (100%) [a]D=+13,52º

(S)-(+)-2-BUTANOL 50% 25
[α]D= 0º
(S)-(-)-2-BUTANOL 50%

MÉRT ADAT: + 6,76º

MINTA TISZTASÁGA:

(+ 6,76º / + 13,52º ) x 100 = 50 %

50% (S)-(+)-2-BUTANOL 25% (S)-(+)-2-BUTANOL

25% (S)-(-)-2-BUTANOL
 RELATÍV ÉS ABSZOLÚT KONFIGURÁCIÓ

RELATÍV KONFIGURÁCIÓ:
Viszonyítás egy önkényesen választott, ismert forgatású
vegyülethez.

MÓDSZER:
Olyan kémiai reakciók alkalmazása, amelyeknek ismert a
sztereokémiája.

PÉLDA:
O O O O O

=
=

=
=

C–H C–OH C–OH C–OH C–OH

ox. HNO2 HNO2 Zn, H+
HgO HBr
H–C–OH H–C–OH H–C–OH H–C–OH H–C–OH

CH2–OH CH2–OH CH2–NH2 CH2–Br CH2–H

(+)-glicerin- (-)-glicerin- (+)-izoszerin (-)-3-bróm- (-)-2-hidroxi-

aldehid sav tejsav propionsav

ABSZOLÚT KONFIGURÁCIÓ:
1951 óta! J.M. Bijvoet (Utrecht)
(+)-borkősav (X-Ray diffrakció)

MÓDSZER: diffrakció
 ENANTIOMEREK ELVÁLASZTÁSA RACÉMES ELEGYBŐL

1. ENZIMATIKUS MÓDSZER (E)

COOH COOH O
+(CH3CO)2 E
CH – NH2 CH – NH – C

CH3 CH3 CH3

DL-Alanin Ac-DL-Alanin

COOH COOH O

H2N–C–H + H–C – NH – C

CH3 CH3 CH3

L-Alanin Ac-D-Alanin
2. DIASZTEREOMER SÓKÉPZÉS

COOH COOH NH2

H OH HO H C6H5 H
+
C6H5 C6H5 CH3
(R) (S)

racém elegy

COO- NH3+ COO- NH3+

H OH C6H5 H HO H C6H5 H
+
C6H5 CH3 C6H5 CH3
(R,R) só (S,R) só

HCl/H2O HCl/H2O

COOH COOH
Bázisok: H OH HO H
(-)-kinin
(-)-sztrichnin C6H5 C6H5
(-)-brucin (R)-sav (S)-sav
Sav:
(+)- borkősav vagy
(-)-borkősav*

•L. Pasteur 1848, L. Racemis (szőlő)

 10.2. SZTEREOIZOMÉRIA

Konformációs
Geometriai izoméria Optikai izoméria
izoméria
Ciklizáltság v. kettős kötés Aszimmetrikus
v. részleges kettős kötés. Disszimmetrikus
(csak szimmetriatengely van)

Pl. 1,2-dimetil-ciklopropán
Királis vegyületek
H H
*H CH3 H H

H H Csak az optikai aktivitás

H3C H H 3C CH3
„irányában” különböznek
transz cisz az enantiomerek.
. Minden más fizikai, kémiai
H CH3 H H
tulajdonság azonos.
H3C H H3C CH3 Azonos energiatartalom.

transz cisz
pl. 2-butén
* H H
H CH3 H3C H
Y Y
H H
H3C H H CH3
X X
Z Z
W W
 10.2.3. KONFORMÁCIÓS IZOMÉRIA

1) A BUTÁN KONFORMÁCIÓI
CH3

CH3
∼4kJ/mol ∼20kJ/mol
CH3
CH3 Ferde (G) nyitott fedő
CH3 CH3
állás állás állás

H3C CH2 CH2 CH3

A A
KJ/mol
C C

E
B E

0 60 120 180 240 300 360

H H CH CH
CH CH3 CH3 H H3 3
H
CH
H3 3
H
H
Degrees
H of Rotation θH H
H
H
H G H
CH3
H
CH3 G
HH HH H
H H
H H
CH3 H CH3
CH3 CH3 H H
H H

H H H CH3 H
H H

H H H CH3 H H
H

sp sk ak ap ak sk sp

Röviditések: s szin p periplanáris

a anti k klinális
 2) CIKLOHEXÁN KONFORMÁCIÓI
a) szögfeszültség

SZÉK KÁD

Szögfeszültség V(Θ) = 0 Szögfeszültség V(Θ) = 0

b) torziós feszültség

axiális
ekvatoriális

szin-klinális (gauche) szin-klinális (gauche) szin-periplanáris

hat négy kettő

c) „kölcsönhatási feszültség”(nonbonded interaction)

H H
szék 2,4Å

1,83Å

H H H H H H
(taszítás!)

csavart kád
 CIKLOHEXÁN KONFORMÁCIÓI - ÖSSZEGZÉS

„átrezgés” „csavart kád”

- 25
kJ/mol

+ 45
kJ/mol

+ 25
- 45
kJ/mol
kJ/mol

„csavart kád”

106/sec > 99% szék

 Térszerkezet - izoméria
(Összefoglalás)

Konstitució Szerkezeti izoméria

- lánc
- helyzet

Konfiguráció Geometriai [cisz-transz]

Optikai izoméria

Konformáció Optikai izoméria

Konformációs izoméria
- lehetséges
- kedvező
- átalakulás
 Térszerkezet - reaktivitás

Sztereoszelektív reakció:
olyan reakció, amely csak az egyik sztereo-izomer vegyületen
játszódik le. Pl. anhidridképződés fumársav v.ö. maleinsav

Sztereospecifikus reakció:
olyan reakció, amelyben
(a) sztereokémiailag különböző molekulák,
különbözőterméket hoznak létre,
(b) adott vegyület esetén csak adott térszerkezetű termék
keletkezik.

Példa:

nincs
(R)-2-oktanol

(R)-2-Br-oktán (S)-2-oktanol

nincs
(S)-2-oktanol

(S)-2-Br-oktán (R)-2-oktanol