Előfordulásuk

Nevezéktan
Az alkánok szerkezete
Cikloalkánok
Előállítás
Fizikai tulajdonságok
Kémiai tulajdonságok
Fontosabb telített szénhidrogének
 Előfordulás
A természetben nagy mennyiségben találhatók szénhidrogének a kőolajban (C5-C30) és a
földgázban (C1-C4). Kőolajfinomítókban az egyes komponenseket forráspont különbség alapján,
frakcionált desztillációval szétválasztják.

Nevezéktan
Alapelvek:
- A görög számnév tövéhez illesztett –án végződés adja meg a telített szénhidrogén nevét;
kivétel: a négy legkisebb szénatomszámú alkán neve - triviális elnevezés.
- A leghosszabb nem elágazó szénláncot kiválasztása - szisztematikus név alapja.
- A leghosszabb folyamatos szénlánc szénatomjainak megszámozása olyan módon, hogy az
elágazó szénatom a legkisebb számot kapja.
- Az elágazó szénatomokon található szubsztituensek azonosítása - alkilcsoport neve, helyzete
- Több kapcsolódó szubsztituens esetén mindegyiknek megadjuk a nevét és helyzetét az
elnevezés alapjául szolgáló normális alkánban.
- Amikor két szubsztituens kapcsolódik ugyanazon szénatomhoz, akkor a szénatom számát
többször megnevezzük.
- Amikor a szubsztituens többször fordul elő a vegyületben, akkor a di-, tri-, tetra-, penta- stb.
előtaggal jelöljük meg a mennyiségét, a számokat pedig vesszővel különítjük el egymástól.
2
 1 3 5 7 9

2 4 6 8 10
1
2

3
7-etil-2,4,4,8-tetrametil-6-(2-metil-propil)-dekán

A molekulák egy tetszőleges részletét, az egymáshoz kapcsolódó atomok egy meghatározott

együttesét csoportnak nevezzük. Az alkánokból levezethető alkilcsoport az egyik hidrogénatom
elvételével jön létre. Nevét úgy lépezzük, hogy a megfelelő szénhidrogén nevének –án
végződését –il végződésre változatjuk.
H3C CH2 CH2 H3C CH CH3

propil propán-2-il
(izopropil)
3
A több szénatomos vegyületek szénatomjai egymáshoz való kapcsolódásuk módja szerint
négyféle strukturális helyzetben lehetnek. Primer, szekunder, tercier és kvaterner szénatomokat
különböztetünk meg, attól függően, hogy hány másik szénatomhoz kapcsolódnak.
CH3 H CH3

primer H3C C C C CH3

H H CH3

tercier szekunder kvaterner

Az alkánok szerkezete
A metánban valamennyi C-H kötés 109.4 pm hosszú és 109.5° kötésszöget zár be – a tetraéderes
vegyértékorientációt a szénatom sp3 hibridállapota eredményezi. A hosszabb alkánok C-C
s-kötéseket is tartalmaznak. A C-C egyszeres kötés szabad rotációja miatt a legstabilisabb
konformációban a szomszédos szénatomok nyitott (antiperiplanáris) helyzetűek.

H H H H H H H H

H
H

H H H H H H H H

zegzugos szerkezet
4
 Cikloalkánok
A szénatomokból álló gyűrűt tartalmazó telített szénhidrogének a cikloalkánok. Általános
képletük CnH2n. Nevük megegyezik az azonos szénatomszámú, normális láncú alkánokéval, csak
a név elé a gyűrűre utaló ciklo- szót tesszük.
A gyűrű szubsztituenseit a helyzetükre utaló számmal együtt a gyűrűs alapvegyület neve előtt
adjuk meg.

5 4

1 3
2
1-etil-3-metil-ciklopentán

5
A három- és négytagú gyűrűk felépítése tetraéderes szénatomokból meglehetősen nehézkes. A
tetraéderes szögtől (109,5°) jelentős eltérés tapasztalható, a ciklopropánban 60°, a ciklobutánban
pedig 90° a gyűrűt alkotó szénatomok kötésszöge. Ezt a kötészög torzulásból eredő
szögfeszültséget a fedőállású hidrogének kölcsönös taszításából származó torziós feszültség
tovább növeli, ezért a ciklopropán és a ciklobután instabil.
H H
H H
H

60°
HH HH
H H fedõ állás 90°
H H

fedõ állás H

A ciklopropánnál olyan mértékű a kötésszög torzulás, hogy nem valósul meg az sp3 hibridpályák
tökéletes átlapolása, a szénatomok közötti maximális elektronsűrűség nem a két atommag közötti
egyenesre, hanem egy körívre esik. Az ilyen kötést hajlított vagy banánkötésnek nevezzük.

6
A ciklopentánban nincs szögfeszültség, de a C-H kötések fedő állása torziós feszültséggel jár. A
gyűrű síkjának elcsavarodásával a torziós feszültség csökken, így „boríték” ill. „félszék” stabilis
konformációk alakulnak ki.

H H
H H H
H
H H
H
H H H
H
H
H
H H
H
H

"félszék" "boríték"

7
A ciklohexán gyűrűje teljesen feszültségmentes konformációt alakít ki – ld. Konformációs
izoméria. A ciklohexán konformerek gyors egymásba alakulása során az ekvatoriális kötésirány
axiálisra módosul, és viszont.
axiális

H H H
H ekvatoriális H H
H H
H H
H H H H
H H
H H H
H H H H
H
H H
H H
H H ekvatoriális
H H
H H H H
"szék" "kád" "szék"

axiális

Amikor a ciklohexángyűrűhöz valamilyen szubsztituens kapcsolódik, akkor a kétféle

székkonformer nem azonos, a nagyobb tértöltésű szubsztituens lehetőleg ekvatoriális helyzetben
található. Oka: az axiális helyzetű csoport közel kerül a C-3 és C-5 axiális hidrogénatomokhoz,
van der Waals-taszítás lép fel:
H H
H H
H H
H H
H H
H H H CH3
H H
H H
H H
CH3 H
H H

van der Waals taszítás 8

 Előállítás
1., Katalitikus hidrogénezéssel
Telítetlen vegyületek katalitikus hidrogénezése alkánokat eredményez:
kat./H2 kat./H2
R C CH R CH CH2 R CH2 CH3
2., Zsírsavak dekarboxileződésével
Zsírsavak nátrium sóját nátrium-hidroxid és kalcium-oxid jelenlétében hevítve alkánokhoz
jutunk: NaOH, CaO
R COONa R H + Na2CO3

3., Clemensen-redukcióval
Ketonok cinkamalgám jelenlétében végzett tömény sósavas redukciója alkánokat eredményez:
R R
Zn/Hg, cc. HCl
C O CH2

R' R'
4., Wurtz-szintézissel
Alkil-halogenidekből fémnátrium hatására alkán keletkezik:
2R Hlg + 2 Na R R + 2 NaHlg
9
 Fizikai sajátságok
A homológ sor első négy tagja szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, a C 5-C16 alkánok
folyékonyak, a többi pedig szilárd.
Forráspontjuk a szénatomszám növekedésével nő. Az elágazó láncú alkánok forráspontja
kisebb, mint a megfelelő normális alkáné.
Az olvadáspont is emelkedik, szabályosság akkor figyelhető meg, ha a páros és páratlan
szénatomszámú alkánokat külön vizsgáljuk - eltérő kristályrendszerben kristályosodnak, az
eltérő kristályalkatok rácsenergiája különböző, az olvadáspont pedig a rácsenergia függvénye.
Az alkánok apoláros vegyületek, ezért vízben gyakorlatilag nem oldódnak.
szénatom-
szám
5

pentán 2,2-dimetil-propán
2-metil-bután
op: -129,7 °C op: -160 °C op: -16,6 °C
fp: 36,1 °C fp: 28 °C fp: 9,5 °C

hexán 3-metil-pentán 2,2-dimetil-bután

op: -95,3 °C op: -118 °C op: -98,8 °C
fp: 68,7 °C fp: 64 °C fp: 49,7 °C

7
heptán 3-metil-hexán 2,2,3-trimetil-bután
op: -90,6 °C op: -119 °C op: -25 °C
fp: 98,4 °C fp: 91 °C fp: 81 °C 10
 Kémiai tulajdonságok
Az alkánok és cikloalkánok stabilis vegyületek, erre utal a paraffin (parum affinis = csökkent
reakciókészség) elnevezés is. Szobahőmérsékleten savakkal, lúgokkal nem reagálnak,
oxidálószerekkel szemben is közömbösek.
1., Oxidáció
Elterjedten használják őket energiahordozóként (tüzelőanyagként, motorhajtó anyagként), mert
magasabb hőmérsékleten elégnek és a reakciót jelentős exoterm hőváltozás kíséri:
CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (f) H° = - 892,8 kJ

C4H10 (g) + 6,5 O2 (g) 4 CO2 (g) + 5 H2O (f) H° = - 2878,6 kJ

Az alkánok irányított oxidációjával ketonokat, karbonsavakat lehet előállítani:

O
O2 O2
R CH2 CH2 R' R C CH2 R' R COOH + R' COOH

A metán parciális oxidációja szintézisgázt szolgáltat:

2 CH4 + O2 2 CO + 4 H2
11
2., Alkánok hőbontása, krakkolása: a hosszabb szénláncú alkánok 500-1000 °C közötti
hőmérsékleten rövidebb szénláncú szénhidrogénekre bomlanak:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 3 H2C CH2 + H2

3., Reakciójuk halogénekkel – gyökös láncreakciók

A metán klórrral UV-fény vagy 300 °C feletti hőmérsékleten reagál. A láncindító lépésben
megvilágítás hatására a klórmolekula homolitikusan bomlik, klórgyökök keletkeznek:

Cl2 2 Cl

A láncvivő lépésben a reakcióképes klóratom a metánmolekulával ütközve abból egy

hidrogénatomot hasít ki, így sósav és metilgyök keletkezik:

CH4 + Cl CH3 + HCl

A metilgyök egy újabb klórmolekulával metil-kloridot és klórgyököt hoz létre, ezzel a reakció
továbbhalad:

CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

12
A lánczáró lépésekben nem keletkezik újabb gyök:
CH3 + Cl CH3Cl

Cl + Cl Cl2

CH3 + CH3 H3C CH3

A metán klórozása di-, tri-, tetraklór származék képződéséhez is vezethet:

CH3Cl (metil-klorid)

h CH2Cl2 (metilén-klorid v. diklór-metán)

CH4 + Cl2 + HCl
CHCl3 (kloroform)

CCl4 (szén-tetraklorid)

A fluórozási reakció még hevesebben játszódik le, mint a klórozás, C-C kötés hasadása is
bekövetkezik. A brómozás nagyobb aktiválási energiát igényel, így lassabb, a jódozás pedig
olyannyira endoterm, hogy alkánokból közvetlen jódozással nem állítható elő jódszármazék.

H3C CH3 + 7 F2 2 CF4 + 6 HF

13
 Fontosabb telített szénhidrogének
Metán – energiahordozó; vegyipari alapanyag: vízgőzzel való reakciójakor (1000 °C,
nikkel katalizátor) keletkezik a szintézisgáz (CO és H2 bármilyen arányú elegye), metanolt vagy
formaldehidet állíthatnak elő belőle.

Propán, bután – tüzelőanyag, a gázüzemű gépjárművekben üzemanyagként használják (LPG).

2,2,4-Trimetil-pentán (izooktán) – legjobb a kompressziótűrése, a benzin oktánszámát a vele

azonos kompresszótűrésű izooktán-heptán elegy százalékos összetételével adják meg.

14