TELÍTETLEN

SZÉNHIDROGÉNEK
Az alkének (olefinek)
Az etén (etilén)
I. Szerkezet
• Összegképlet:
• C2H4
• Szerkezeti képlet:
• Az eténmolekulában kevesebb hidrogénatom van,
mint amennyi maximálisan lehetne (6), ezért
nevezzük telítetlen vegyületnek
• A szénatomok 3 ligandumosak
• Ebben az esetben az elrendeződés síkháromszög
• A kötésszög nem pontosan 120°, mert a
többszörös kötés nagyobb taszítása miatt torzul
• Kötésszög 118,7°
• A szénatomok között két elektronpár alakít ki
kötést
• Az egyik σ–kötést hoz létre
• A szén és a hidrogénatomok közötti σ–kötésekkel
együtt, valamint a 6 atom alkotja a molekula σ-
vázát
• Ez egy síkot alkot, amit σ–síknak is nevezünk
• A szénatomok közötti másik kötő elektronpár
számára ez a σ–sík tiltott terület, az elektronok
tartózkodási valószínűsége itt zérus
• Ezt a síkot csomósíknak nevezzük
• A második elektronpár csak a σ–váz fölött illetve
alatta tartózkodhat
• Ez az elektronpár alakítja ki a π-kötést
• A π-kötés az atommagok vonzása szempontjából
kedvezőtlenebb térrészben van
• Ezért a π-kötés gyengébb, mint a σ-kötés
• A kettős kötések tengelye mentén rotáció nem
lehetséges, ellentétben az egyszeres kötéssel
σ σ
σ
σ σ

σ-váz
 π -kötés

H H
C σ-váz C
H H
π -kötés
σ-sík
csomósík
 σ-váz

π-kötés
II. Fizikai tulajdonságok
• Színtelen, édeskés szagú, nem mérgező gáz
• Az olvadáspont és a forráspont nagyon alacsony
• op.: -169 °C fp.: -104 °C
• Az alacsony forráspont a nagyon gyenge
másodrendű kötésekkel magyarázható
• Sűrűsége alig kisebb a levegőnél (M=28 g/mol)
• Oldhatóság: vízben nagyon rosszul, apoláris
oldószerekben viszont jól oldódik
III. Kémiai tulajdonságok
• Mivel a szénatomok közötti π–kötés gyengébb, mint
a σ–kötés, ezért az etánnál jóval reakcióképesebb
• Számos vegyülettel már szobahőmérsékleten reagál
• A következő reakciótípusok jellemzők az eténre:
• 1. Égés
• Az etén tökéletes égése során szén-dioxid és víz
keletkezik
• C2H4 + 3 O2 = 2 CO2 + 2 H2O
• A reakció erősen exoterm
• Levegőben elégetve világító, kormozó lánggal ég
• A kormozó láng a relatíve magas széntartalommal
magyarázható
• A láng azért világít, mert a koromszemcsék
felizzanak magas hőmérsékleten
• 2. Addíciós reakciók
• A telítetlen vegyületek jellemző reakciótípusa
• Az olyan reakciót, amelyben két (vagy több) anyag
molekulája melléktermék képződése nélkül egyesül
egymással, addíciónak nevezzük
• Additio = hozzáadás (latin)
• Nézzünk példákat addíciós reakciókra
• A) halogénaddíció
• Az etén már szobahőmérsékleten elszínteleníti a
brómos vizet

H H
H H
C C + Br2 → H C C H
H H
Br Br
etén 1,2-dibrómetán

Egyszerűsítve:

CH2 CH2 + Br2 → CH2 CH2

Br Br
A reakció mechanizmusa:
H H
H H
C C + Br Br → H C C H
H H
Br Br

H H
H C C H

Br Br
• B) hidrogénaddíció
• Katalizátor jelenlétében az etén a hidrogénnel is
addíciós reakcióba lép

H H
H H
Kat.
C C + H2 → H C C H
Pt
H H
H H
etén etán

Egyszerűsítve:
Kat
CH2 CH2 + H2 →. CH3 CH3
Pt
• C) savaddíció
• Az etén erős savakat, pl. hidrogén-kloridot vagy
kénsavat is addicionál

H H
H H
C C + HCl → H C C H
H H
H Cl
etén klóretán

Egyszerűsítve:

CH2 CH2 + HCl → CH3 CH2

Cl
• D) vízaddíció
• Gyakorlati szempontból fontos addíció
• Így állítják elő iparilag az etanolt

H H
H H
C C + O → H C C H
H H H H
H O H
etén etanol

Egyszerűsítve:

CH2 CH2 + H2O → CH3 CH2

OH
• 3. Polimerizáció
• Szintén a telítetlen vegyületek jellemző
reakciótípusa
• Az eténmolekulák egymással is képesek egyesülni
korlátlan számban
• Az olyan reakciót, amelyben egy telítetlen vegyület
sok azonos molekulája egyesül egymással
melléktermék képződése nélkül, polimerizációnak
nevezzük
• monomer = egy rész
• polimer = sok rész (görög)
 Kat
n CH2 CH2 →. ( CH2 CH2 )
n
etén (etilén) polietilén (PE)

monomer polimer
A reakció mechanizmusa:

H H H H H H
C C + C C + C C
H H H H H H
H H H H H H
C C C C C C
H H H H H H

H H H H H H H H H H
C C C C C C C C C C
H H H H H H H H H H
A reakció mechanizmusa:

CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

IV. Előfordulás
• Az etén a nagy reakciókészsége miatt a
természetben ritkán fordul elő
• Előfordul érő gyümölcsökben, mint növényi hormon
 V. Előállítás
• 1. Laboratóriumi előállítás
• Etanolból állítják elő, tömény kénsav katalizátor
segítségével
• Etanol és tömény kénsav elegyét kvarchomokra
csepegtetik
• A folyamat 170 °C körüli hőmérsékleten megy
végbe

c.c. H2SO4
CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O
170 °C
• 2. Ipari előállítás
• Kőolajból állítják elő krakkolással
• A krakkolás során nyert krakkgázok jelentős része
etént tartalmaz
VI. Felhasználás
• Polimerizációs műanyag a polietilén előállítása
• A polietilén (PE) felhasználása széles körű
• Csomagolóanyagokat, fóliát, szigetelőanyagokat
készítenek belőle
• Felhasználják ipari alkohol előállítására
vízaddícióval
• Felhasználják ezen kívül gyümölcsök érlelésére (pl.
banán)
Egyéb alkének
(olefinek)
I. Definíció
• Az alkének olyan nyílt láncú, telítetlen
szénhidrogének, melyek molekuláiban egy kettős
kötés található, a többi kötés egyszeres
• Régies nevükön olefinek
• Az olefin francia eredetű szó, olajképzőt jelent
• A név arra utal, hogy az etén klóraddíciója során
egy gáz halmazállapotú anyagból olajszerű folyadék
lesz
• Általános összegképletük:
• CnH2n
II. Elnevezés
• Az alkének elnevezése az alkánokhoz hasonló elvek
szerint történik
• A nevek „én” végződést kapnak
• Az alaplánc mindig tartalmazza a kettős kötést,
függetlenül annak hosszától
• Az elnevezésben a kettős kötés helyzetét is jelölni
kell a buténtól kezdődően
• A helyzetszám annak a szénatomnak a sorszáma,
amelyik után a kettős kötés következik
• Ezt a végződés elé írt helyzetszámmal jelöljük
• A számozás kezdőhelyének megállapításánál a
kettős kötés helyzete az elsődleges, nem az
elágazás
CH2 CH CH2 CH2 CH3
pent-1-én

CH3 CH CH CH2 CH3

pent-2-én

CH3 CH CH CH CH3

CH3

4-metilpent-2-én
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3

CH2 CH3 CH3

 2 3 4 5 6
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1
CH2 CH3 CH3

2-etil-3,5-dimetilhex-1-én
CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH3

2-metilhex-3-én
• A gyűrűs cikloalkének elnevezése is hasonló módon
történik
• Itt is arra kell törekedni, hogy a helyzetszámok
minél kisebbek legyenek
• A cikoalkének általános összegképlete eltér az
alkénektől:
• CnH2n-2
 3
CH2 CH3
2 4
CH CH

1 5
CH CH2
6
CH2

4-metilciklohex-1-én
 3
CH2 CH3
2 4
CH CH

1 5
C CH CH3
6

CH3 CH2 CH2

5-etil-1,4-dimetilciklohex-1-én
III. Geometriai izoméria
• Az izomériának azt a fajtáját, amikor a molekulák
konstitúciója azonos, de a térbeli szerkezetük
különböző geometriai izomériának nevezzük
• Ennek több fajtája is van
• Most egyikükkel ismerkedünk meg, a cisz-transz
izomériával
• Ez a kettős kötést tartalmazó molekulák esetében
jöhet létre
• Összefüggésben van azzal a ténnyel, hogy a kettős
kötés tengelye körül nincs forgási lehetőség
• Nézzük meg a but-2-én molekulánál fellépő
izomériát
 CH3 CH CH CH3
• Írjuk fel a but-2-én szerkezetét a megszokottól
eltérő módon:

H3C CH3 H3C H

C C C C
H H H CH3
cisz-but-2-én transz-but-2-én

op.: -139 °C op.: -106 °C

fp.: 4 °C fp.: 1 °C
• A kettős kötés merev szerkezete miatt a két
középső szénatomhoz kapcsolódó különböző
ligandumok két eltérő térbeli helyzetben lehetnek
egymáshoz képest
• A két nagyobb méretű ligandum (metilcsoport) lehet
egymáshoz közel (cisz helyzet)
• Illetve lehetnek egymástól távol (transz helyzet)
• A két különböző molekula egymásnak cisz-transz
izomerjei
• A jelenség neve cisz-transz izoméria
• latin: cis (melletti) - trans (át, túl)
• A két izomer fizikai tulajdonságai különbözőek
• Csak a kötés felszakításával alakíthatók egymásba
 • A cisz-transz izoméria kialakulásának feltételei:
• A kettős kötést kialakító, mindkét szénatomhoz
különböző ligandumok kapcsolódjanak

CH3 CH C CH2 CH3

Van cisz-transz izoméria
CH3
3-metilpent-2-én

CH3 C CH CH2 CH3

Nincs cisz-transz izoméria
CH3
Azonos ligandumok
2-metilpent-2-én
IV. Fizikai tulajdonságok
• Az alkének fizikai tulajdonságai az alkánokhoz
hasonlók, mivel a molekulái szintén apolárisak
V. Kémiai tulajdonságok
• Reakciókészségük jóval nagyobb, mint az alkánoké
• Ez a gyengébb π–kötés jelenlétével magyarázható
• Jellemző reakcióik az addíció és a polimerizáció
• 1. Addíciós reakciók
• A nem szimmetrikus konstitúciójú alkének sav- és
vízaddíciói irányítottan játszódnak le
• Ez az jelenti, hogy a termékek két lehetséges
konstitúciója közül csak az egyik keletkezik
túlnyomó többségben
• Ezt fejezi ki a Markovnyikov-szabály:
• A hidrogéntartalmú vegyületek (sav, víz) úgy
addícionálódnak az asszimmetrikus
alkénmolekulákra, hogy a hidrogén ahhoz a
szénatomhoz kapcsolódik, amelyhez már eredetileg
is több hidrogén kapcsolódott
• Nézzük meg azt egy konkrét példán, a prop-1-én
hidrogén-klorid addíciója esetében:
 CH3 CH CH3
Cl
CH2 CH CH3 + HCl 2-klórpropán

CH2 CH2 CH3

Cl
1-klórpropán
 Vlagyimir
Vasziljevics
Markovnyikov
(1838 – 1904)
• 2. Polimerizációs reakciók
• Az eténhez hasonlóan más alkének is
polimerizálódhatnak katalizátor jelenlétében
 CH3 CH3
Kat
n CH2 CH →. CH2 CH
propén (propilén) n
polipropén
(polipropilén - PP)

CH3 CH3
Kat
n CH2 C →. CH2 C

CH3 CH3 n

2-metilprop-1-én
(izobutilén) poliizobutilén
VI. Előfordulás
• A természetben nem fordulnak elő olyan nagy
mennyiségben mint az alkánok
• A földgáz és a kőolaj tartalmaz valamennyi alként
 VII. Előállítás
• Ipari előállításuk magas forráspontú kőolajpárlatok
krakkolásával történik
• Laboratóriumi előállításuk halogéntartalmú
alkánokból történik eliminációval, erősen lúgos
közegben

c. c. NaOH
CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 + HCl
Cl
1-klórpropán prop-1-én
VIII. Felhasználás
• A kisebb szénatomszámú alkánokból műanyagokat
készítenek polimerizációval
• Ilyenek pl. a polietilén, a polipropilén és a
poliizobutilén
Több kettős kötést
tartalmazó
szénhidrogének
I. Csoportosítás
• A kettős kötések egymáshoz viszonyított helyzete
alapján háromféle elrendeződésük lehet
• A) Ha két kettős kötés között legalább két
egyszeres kötés van:

CH2 CH CH2 CH CH2

izolált kettős kötések
• B) Ha a két kettős kötés között egymás mellett
van:
CH3 CH C CH CH3
kumulált kettős kötések

• C) Ha az egyszeres és kétszeres kötések

váltakoznak

CH2 CH CH CH CH CH2
konjugált kettős kötések
• Speciális elektronszerkezete miatt a konjugált
kettős kötésű vegyületeknek van különleges
jelentőségük (delokalizált elektronrendszer)
II. Elnevezés
• Ha a vegyület két kettős kötést tartalmaz, akkor
dialkéneknek nevezzük vagy röviden diéneknek
• Ha a vegyület három kettős kötést tartalmaz,
akkor trialkéneknek nevezzük vagy röviden
triéneknek
• Ha sok kettős kötés van a vegyületben, akkor
polialkéneknek nevezzük vagy poliéneknek
• Az elnevezésben minden kettős kötés helyzetét fel
kell tüntetni
• A kettős kötések számát a végződés elé írt
sokszorozó szócskával jelöljük (di-, tri-, tetra-)
• Az alaplánc szénatomszámának megfelelő teljes
nevet kiírjuk nem csak a tövét
 CH2 CH CH2 CH CH2
penta-1,4-dién

CH2 CH CH CH CH CH2

hexa-1,3,5-trién

CH2 CH CH CH C CH3

CH3 CH3

3,5-dimetilhexa-1,4-dién
 6
CH2 CH3
1 5
CH CH

2 4
CH CH
3
CH

5-metilciklohexa-1,3-dién
 6
CH2 CH3
5 CH 1
C

4 2
C C CH3
3
CH3 CH2 CH2

2-etil-1,4-dimetilciklohexa-1,4-dién
A butadién és az
izoprén
I. Szerkezet
• Szabályos neve: buta-1,3-dién
• Összegképlet:
• C4H6
• Konstitúciós képlet:
CH2 CH CH CH2
• Szerkezeti képlet:

H H
C C H
H C C
H H
• A molekulában a szénatomok 3 ligandumosak, ezért
mindegyik atom egy síkban van
• A σ–kötések és az atomok alkotják a sík alkatú σ–
vázat
• A π–kötések a σ–váz felett és alatt helyezkednek
el, összesen két elektronpár
II. Fizikai tulajdonságok
• Színtelen, jellegzetes szagú, könnyen
cseppfolyósítható gáz
• Az olvadáspont és a forráspont alacsony
• op.: -108,9 °C fp.: -4,5 °C
• Az alacsony forráspont a nagyon gyenge
másodrendű kötésekkel magyarázható
• Sűrűsége nagyobb a levegőnél (M=54 g/mol)
• Oldhatóság: vízben nagyon rosszul, apoláris
oldószerekben viszont jól oldódik
III. Kémiai tulajdonságok
• Mivel a szénatomok közötti π–kötés gyengébb, mint
a σ–kötés, ezért eléggé reakcióképes vegyület
• Számos vegyülettel már szobahőmérsékleten reagál
• A következő reakciótípusok jellemzők az
butadiénre:
• 1. Égés
• A butadién tökéletes égése során szén-dioxid és
víz keletkezik
• 2 C4H6 + 11 O2 = 8 CO2 + 6 H2O
• A reakció erősen exoterm
• Levegőben elégetve kormozó lánggal ég
• A kormozó láng a relatíve magas széntartalommal
magyarázható
• 2. Addíciós reakciók
• A többi telítetlen vegyülethez hasonlóan a butadién
hajlamos az addícióra, például a halogénelemekkel
• Nézzük meg a butadién addícíóját brómmal!
• Legyen először a reakció brómfeleslegben
• Ilyenkor mindkét kettős kötés felszakad
CH2 CH CH CH2 + 2 Br2

CH2 CH CH CH2

Br Br Br Br

1,2,3,4-tetrabrómbután
• Ha nincs brómfelesleg, akkor a molekulák nagy
részéhez csak egy brómmolekula addícionálódik
• Érdekes módon ilyenkor kétféle termék keletkezik
 CH2 CH CH CH2 + Br2

3,4 addícó 1,4 addícó

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

Br Br Br Br
3,4-dibrómbut-1-én 1,4-dibrómbut-2-én
• A 3,4 addíció végbemenetele nem meglepő, mert
azt várnánk, hogy vagy az egyik, vagy a másik
kettős kötés szakad fel
• Mindkét esetben ugyanaz a termék keletkezik,
3,4-dibrómbut-1-én
• Az 1,4-dibrómbut-2-én keletkezése azért
meglepő, mert a kettős kötés így középre került,
holott a konstitúciós képlet szerint itt nem volt
• Ez azzal magyarázható, hogy a molekulában a
szénatomok közötti kötések nem tisztán egyszeres
illetve kétszeres kötések, mert a π–elektronok
deokalizálódnak mindhárom kötésre
• Ez azt jelenti, hogy három kötésre 4 π–elektron
jut
• Ez a tény a kötéstávolságokból is látszik
 C – C kötéstávolságok a butadiénben

136 pm 147 pm 136 pm

CH2 CH CH CH2

C – C kötéstávolság az etánban = 154 pm

C = C kötéstávolság az eténben = 134 pm

 H H

H C C
C C H

H H σ-váz

π-elektronok
• 3. Polimerizáció
• A polimerizáció az 1,4 addícióhoz hasonóan megy
végbe, a kettős kötés középre kerül és így jön
létre a szénlánc
• Minden negyedik kötés kettős

n CH2 CH CH CH2 Kat

→.
butadién

CH2 CH CH CH2
n
polibutadién
VI. Előfordulás
• Telítetlensége miatt a természetben nem fordul elő
VII. Előállítás
• Ipari előállításuk magas forráspontú kőolajpárlatok
krakkolásával történik
• Egy másik eljárás etanolból kiindulva állít elő
butadiént
• Ezt katalizátor jelenlétében magas hőmérsékletre
hevítik, ekkor hidrogén- és vízvesztéssel
butadiénné alakul
katalizátor
2 CH3 CH2 OH

CH2 CH CH CH2 + 2 H2O + H2

VIII. Felhasználás
• Műgumit gyártanak belőle
IX. Az izoprén
• A butadién természetben is előforduló származéka
• Szabályos neve: 2-metilbuta-1,3-dién

CH2 C CH CH2

CH3

• Színtelen, alacsony forráspontú folyadék

• A butadién reakcióit mutató konjugált dién
• Nagyon sok természetes vegyület építőeleme
• Műkaucsuk gyártására használják
Természetes poliének
(kiegészítő anyag)
I. Terpének
II. Karotinoidok
A kaucsuk és a gumi
I. A kaucsuk
• A gyakorlati élet szempontjából a legfontosabb
izoprénszármzék
• A természetes kaucsuk több tízezer monomerből
felépülő poliizoprén
• A szénlánc a kettős kötések mentén cisz
szerkezetű
• Az Amazonas vidéken őshonos kaucsukfa (Hevea
brasiliensis) tejnedvében található meg a
legnagyobb mennyiségben
• A fa tejnedvét latexnek nevezik
• A latexet savval kezelik, majd a vizet eltávolítva
kapják a nyers kaucsukot
• Ez sárga színű, nyúlós, képlékeny anyag
• Ez azért van mert a benne lévő hosszú szénláncok
összegabalyodva helyezkednek el
• Ezek húzás hatására kinyúlnak, de az erőhatás
megszűntével nem térnek vissza az eredeti
állapotukba, vagyis nem rugalmas
• A nyers kaucsukból vulkanizálással állítják elő a
gumit
II. A gumi
• A vulkanizálásnak az a lényege, hogy a nyers
kaucsukhoz kénport kevernek, majd felhevítik 130-
140 – °C-ra
• A megolvadt keverék lehűlve rugalmas lesz
• A folyamat lényege, hogy a kettős kötések egy
része felszakad és a π–elektronok a kénnel
alkotnak kötést
• Ennek hatására a szomszédos szénláncok kovalens
kötéssel összekapcsolódnak
• A szénláncok ekkor bár megnyúlnak, de az
erőhatás elmúltával visszatérnek az eredeti
helyzetükbe, vagyis rugalmas lesz
CH2 CH CH CH2

CH2 CH CH CH2

+2S

CH2 CH CH CH2

S S
CH2 CH CH CH2
• A gumihoz egyéb anyagokat is adagolnak kénen
kívül
• Pl. öregedésgátlókat, töltőanyagokat,
színezékeket, konzerválószereket, szagjavítókat
• Minél nagyobb a gumi kéntartalma annál keményebb
és kevésbé rugalmas
• A 30 %–nál magasabb kéntartalmú gumi az ebonit
(keménygumi)
• A járműipar egyre növekvő igényét a természetes
kaucsuk már nem tudja kielégíteni
• Ma a gumi legnagyobb része nem természetes
kaucsukból készül
• Régebben az izoprén előállítása túl drága volt,
ezért a butadién polimerizációjával állítottak elő
műgumit
• Miután megoldódott az izoprén olcsó gyártása,
ebből állítják elő a poliizoprént
• Ez ugyanolyan, mint a természetes kaucsuból
készített gumi
• A mesterségesen előállított kaucsukot
műkaucsuknak, a belőle készített gumit műguminak
nevezzük
Az alkinek
I. Definíció
• Az alkinek olyan nyílt láncú telítetlen
szénhidrogének, melyek molekuláiban egy hármas
kötés található
• Acetilén szénhidrogéneknek is nevezik őket, mert
homológ soruk legelső tagja az etin, régi nevén
acetilén
II. Elnevezés
• Az alkénekhez hasonló, azzal a különbséggel, hogy
itt „in” végződést kapnak
CH C CH2 CH2 CH3
pent-1-in

CH3 C C CH2 CH3

pent-2-in

CH3 C C CH CH3

CH3

4-metilpent-2-in
III. Tulajdonságok
• Az alkénekhez hasonlók
• Nagy reakciókészségük a többszörös kötéssel
magyarázhatók
• Különbség, hogy az 1-alkinek savként
viselkedhetnek, ami az alkénekre nem jellemző
• Ezt a tulajdonságukat az etin kapcsán ismerjük
meg
Az etin (acetilén)
I. Szerkezet
• Összegképlet:
• C2H2
• Szerkezeti képlet:

H C C H
• Az etinmolekulában szénatom és két hidrogénatom
van, tehát a vegyület erősen telítetlen
• A szénatomok 2 ligandumosak
• Ebben az esetben a molekula lineáris
• A kötésszög 180°, mert a többszörös kötés itt
mindkét irányból egyformán taszít
• A szénatomok között három elektronpár alakít ki
kötést
• Az egyik σ–kötést hoz létre
• A szén és a hidrogénatomok közötti σ–kötésekkel
együtt, valamint a 4 atom alkotja a molekula σ-
vázát, ami egy egyenes mentén helyezkedik el
• A szénatomok közötti másik két kötő elektronpár
számára ez a σ–váz tiltott terület, az elektronok
tartózkodási valószínűsége itt zérus
• A π-kötések közül az egyik a váz fölött és alatt
található, ez a π1 kötés
• A másik π-kötés erre merőlegesen helyezkedik el,
ez a π2 kötés
• A két π-kötés azonos erősségű, de mindkettő
gyengébb mint a σ-kötés
• A π1 kötés síkja π2 a kötés számára csomósík
• Ugyanúgy a π2 kötés síkja a π1 kötés számára
csomósík
• A két csomósík egymásra merőleges
• A π-kötések csomósíkjai a σ-kötés tengelye mentén
metszik egymást

• A pályaenergiák:
• Eσ < Eπ1 = Eπ2
 π 1-kötés

H C π2 -kötés C H

π1 -kötés
 π1

π2 π2

π1
 Kötéstávolságok és kötési energiák

Kötés C C C C C C

Kötéshossz (pm) 154 134 121

Kötési energia
347 594 779
(kJ/mol)
II. Fizikai tulajdonságok
• Színtelen, tiszta állapotban szagtalan gáz
• Az olvadáspont és a forráspont alacsony
• fp.: -84 °C
• Az alacsony forráspont a nagyon gyenge
másodrendű kötésekkel magyarázható
• Sűrűsége a levegőnél kisebb (M=26 g/mol)
• Oldhatóság: vízben nagyon rosszul, apoláris
oldószerekben viszont jól oldódik
III. Kémiai tulajdonságok
• Mivel a szénatomok közötti π–kötés gyengébb, mint
a σ–kötés, ezért az etin nagyon reakcióképes
vegyület
• Összenyomás hatására felrobban és elemeire
bomlik
• E miatt nem lehet más gázokhoz hasonlóan nagy
nyomáson palackokba tölteni
• A biztonságos tárolást úgy oldják meg, hogy az
acélpalackot kovafölddel töltik meg
• Ezután átitatják acetonnal és ebben oldják fel a
gázt nagy nyomáson
• Így biztonságosan tárolható
• Ezt nevezik disszugáznak
• Ez a francia dissous szóból ered, azt jelenti hogy
oldott
• 1,2 Mpa nyomáson 100 g aceton 30 dm3
acetiléngázt old fel
• A palackokat sárga csík jelzéssel hozzák
forgalomba
• 1. Égés
• Az etin tökéletes égése során szén-dioxid és víz
keletkezik
• 2 C2H2 + 5 O2 = 4 CO2 + 2 H2O
• A reakció erősen exoterm
• Levegőben elégetve világító, kormozó lánggal ég
• A kormozó láng a relatíve magas széntartalommal
magyarázható
• A láng azért világít, mert a koromszemcsék
felizzanak magas hőmérsékleten
• 2. Addíciós reakciók
• Az eténhez hasonlóan az etinnek is jellemző
reakciótípusa
• Attól eltérően egy etinmolekula két molekulát
képes addicionálni
• A) halogénaddíció
• Az etin már szobahőmérsékleten elszínteleníti a
brómos vizet

Br Br
H C C H + 2 Br2 → H C C H

Br Br
etin 1,1,2,2-tetrabrómetán
• B) hidrogénaddíció
• Katalizátor jelenlétében az etin a hidrogénnel is
addíciós reakcióba lép két lépésben

Kat.
H H
H C C H + H2 → C C
Pt
H H
etin etén

H H
H H Kat.
C C + H2 → H C C H
Pt
H H
H H
etén etán
• C) savaddíció
• Gyakorlati szempontból nagyon fontos reakciója az
etinnek a sósavaddíció
kat.
HC CH + HCl → CH2 CH
Cl
etin klóretén (vinil-klorid)

• A vinil-klorid polimerizációjával állítják elő a PVC

nevű műanyagot
kat.
n CH2 CH → CH2 CH
Cl Cl n
klóretén (vinil-klorid) polivinilklorid (PVC)
• D) vízaddíció
• Gyakorlati szempontból fontos addíció
• Így állítják elő iparilag az acetaldehidet

kat.
HC CH + H2O → CH2 CH
OH
etin vinilalkohol
• A keletkezett vinilalkohol nem stabil, egy belső
elektronátrendeződéssel acetaldehiddé alakul
O
CH2 CH
→ CH3 C
OH H
vinilalkohol etanal (acetaldehid)
• 3. Polimerizáció
• Az etinmolekulák egymással is képesek egyesülni
korlátlan számban
• Ebben az esetben viszont egy konjugált kettős
kötéseket tartalmazó lánc keletkezik
• Ez a poliacetilén

kat.
HC CH → CH CH
n
acetilén poliacetilén
• 4. Sóképzés
• A cseppfolyós ammóniában oldott acetilén
nátriummal hidrogénfejlődés közben reagál
• Nátrium-karbid keletkezik, ami ionrácsos vegyület
• A karbidion az acetilénből keletkezik két proton
leadásával
• A karbidok az acetilén sói

H C C H + 2 Na

2-
2 Na +
+
C C + H2

nátrium-karbid
• Az acetilén protonleadó képességének a
magyarázata:
• A hármas kötés nagyon nagy elektronsűrűséget
alakít ki a két szénatom között
• E miatt a két szénatom elektronhiányos
• Az elektronhiány miatt a szén-hidrogén kötés
elektronpárját a szokásosnál jobban maga felé
húzza a szénatom
• A kötés polárisabbá válik, mint a többi
szénhidrogénben
• Ennek következtében egy erős bázis le tud
szakítani egy protont a molekuláról, az acetilén
esetében kettőt, mindkét oldalról
• A szén-hidrogén kötés kötő elektronpárja nemkötő
elektronpárrá alakul át a létrejött anionban
• Ez a képesség csak azoknak az alkineknek van,
melyekben a hármas kötés láncvégi
• Ebben az esetben kapcsolódik csak hidrogén a
hármast kötést alkotó szénatomhoz
• Ezért pl. a but-1-in képezhet sót alkálifémekkel,
de a but-2-in már nem

HC C CH2 CH3
but-1-in

CH3 C C CH3
but-2-in
IV. Előfordulás
• Az etin a nagy reakciókészsége miatt a
természetben nem fordul elő
 V. Előállítás
• 1. Laboratóriumi előállítás
• Kalcium-karbidból állítják elő
• Darabos kalcium-karbidra vizet csepegtetnek
• A folyamat szobahőmérsékleten könnyen végbemegy

CaC2 + 2 H2O HC CH + Ca(OH)2

kalcium-karbid etin kalcium-hidroxid
• 2. Ipari előállítás
• A metán hőbontásával állítják elő

1200 °C
2 CH4 C2H2 + 3 H2

etin (acetilén)
VI. Felhasználás
• Autogén hegesztés
• Lángvágás
• Szerves kémiai alapanyag
• Műanyaggyártás
 AROMÁS
SZÉNHIDROGÉNEK
A benzol
I. Szerkezet
• Összegképlet:
• C6H6
• Szerkezeti képlet:
 H

H C H

C C

C C

H C H

H
• A benzolt 1825-ben fedezték fel a
kőszénkátrányban
• Az összegképlete alapján (C6H6) erősen telítetlen
vegyületnek tűnt
• Ezt igazolta az égésekor megfigyelhető kormozó
láng
• Viszont nem mutatta a telítetlen vegyületekre
jellemző reakciókészséget
• Addíciós reakcióra nem volt hajlamos
• Szubsztitúcióra viszont igen
• E miatt sokáig rejtély volt a benzol konstitúciós
képlete
• Az első elfogadható képletet Kekulé német vegyész
adta meg 1865-ben
• Gyűrűs szerkezetet képzelt el, ahol a szénatomok
szabályos hatszöget alkotnak
• Minden második kötés kettős kötés
• Minden szénatomhoz egy-egy hidrogén kapcsolódik

• Kekulé azt mondta, hogy megálmodta a gyűrűs

szerkezetet
• Álmában egy kígyót látott, ami a saját farkába
harapott és forgott
• Innen jött a gyűrűs vegyület ötlete
• A korabeli karikaturisták kifigurázták az álmát
• Szerintük Kekulé 6 majomról álmodott, akik
egymásba kapaszkodtak
• Felváltva egy illetve két kézzel fogták az előttük
lévő majom lábát
• Ezzel az egyes és kettős kötéseket szimbolizálták
• Ezzel a szerkezettel az volt a probléma, hogy a
kettős kötések miatt a benzol addícióra lett volna
hajlamos
• Ezt azonban nem tapasztalták
• Kekulé úgy oldotta fel a problémát, hogy szerinte
a kettős kötések állandóan változtatják a helyüket

• Ezt rezonanciának nevezik

• Ez az elképzelés tulajdonképpen helyesnek
bizonyult
• A benzolgyűrűben a szénatomok egyszeres kovalens
kötéssel kapcsolódnak egymáshoz
• A szén-hidrogén kötésekkel együtt, valamint a 12
atom alkotja a molekula sík alkatú σ-vázát
• A kötésszögek 120°-osak
• A σ–kötések kialakításában minden szénatom három
vegyértékelektronjával vesz részt
• A negyedik vegyértékelektron π–kötéseket alkot,
szám szerint hármat
• Ez a π1, a π2 és a π3
• A három kötés a σ–váz síkja alatt és felett
gyűrűszerűen delokalizálódik
• Ezt a fajta nagyon stabilis szerkezetet nevezzük
aromás szerkezetnek
• Az aromás jelző olyan sík alkatú
molekulaszerkezetet jelöl, amelyben gyűrűsen
delokalizált stabilis π–elektronrendszer van
• Mivel a benzol aromás szerkezetét hat π–elektron
hozza létre, ezért ezt az elrendeződést
elektronszextettnek is nevezik
• A szénatomok közötti kötések átmenetet képeznek
az egyszeres és a kétszeres kötés között
• Egy kötést összesen három elektron erősít
• A kötéstávolság valamint a kötési energia is az
etán és az etén között van
 Kötéstávolságok és kötési energiák

Kötés C C C C C C

Kötéshossz (pm) 154 134 140

Kötési energia
347 594 502
(kJ/mol)
• A delokalizált elektronrendszert a gyűrűbe írt
körrel szemléltethetjük
• A benzol egyszerűsített konstitúciós képlete
II. Fizikai tulajdonságok
• Színtelen, jellegzetes szagú, könnyen párolgó
folyadék
• Erősen mérgező
• op.: 5 °C fp.: 80 °C
• A víznél kisebb sűrűségű, úszik a vízen ezért a
benzol lángját vízzel nem lehet eloltani
• Oldhatóság: vízben nagyon rosszul, apoláris
oldószerekben viszont jól oldódik
• Maga a benzol is egy kitűnő apoláris oldószer
III. Kémiai tulajdonságok
• A telítetlen vegyületekhez viszonyítva azoknál
sokkal kevésbé reakcióképes
• Jellemző reakciói
• 1. Égés
• A benzol erősen kormozó lánggal ég
• A tökéletes égésének az egyenlete
• 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O
• A reakció exoterm
• 2. Szubsztitúciós reakciók
• A brómmal nem lép addíciós reakcióba
• Ha brómos vízzel összerázzuk, akkor a vizes
fázisból kivonja a brómot és az beoldódik a felső
benzolos fázisba
• A brómos víz elszíntelenedik, de a benzol nem lép
reakcióba a brómmal
• Katalizátor jelenétében (vaspor) reagál a brómmal,
de szubsztitúciós reakció játszódik le
• A) brómszubsztitúció
• Katalizátor jelenlétében enyhe melegítés hatására
a következő reakció játszódik le

kat.
C6H6 + Br2 C6H6Br + HBr
50 °C
brómbenzol

Br

kat.
+ Br2 + HBr
50 °C

brómbenzol
• A benzolból levezethető csoportot fenilcsoportnak
hívjuk
• Ezért a brómbenzolt fenil-bromidnak is
nevezhetjük

fenilcsoport
• B) Nitrálás
• Ha tömény kénsav és tömény salétromsav 2:1
arányú elegyét enyhe melegítés közben benzolra
csepegtetjük, szubsztitúciós reakció játszódik le
• A salétromsav nitrocsoportja cserélődik ki a
hidrogénnel

NO2

c. c. H2SO4
+ HNO3 60 °C + H2O

nitrobenzol
 salétromsav

H
O

N nitrocsoport
H
O O

víz
• A tömény kénsav és tömény salétromsav keverékét
nitrálósavnak nevezzük
• Ez fontos szerepet tölt be a vegyipari
folyamatokban, pl. a robbanószergyártás során
• A keletkezett nitrobenzol sárga színű
keserűmandula szagú, mérgező folyadék
• Vízzel nem elegyedik
• A víznél nagyobb sűrűségű
IV. Előfordulás
• A kőszénkátrányban található meg
V. Előállítás
• 1. Laboratóriumi előállítás
• Laboratóriumban alapvegyszer, ott nem állítják elő
• Iskolai laboratóriumban nem használható, rákkeltő
hatása miatt
• 2. Ipari előállítás
• A kőszénkátrányból nyerik ki fizikai módszerekkel
• A kőszénkátrány a kőszén folyékony halmazállapotú
száraz desztillációs terméke
• Az ipar igényeit ez nem elégíti ki, ezért vegyi úton
is gyártják
• Hexánból kiindulva állítják elő ciklizálás és
aromatizálás útján

ciklizálás
C6H14 C6H12 + H2

C6H12 aromatizálás C6H6 + 3 H2

VI. Felhasználás
• Oldószer
• Festékgyártás
• Robbanószer-gyártás
• Műanyaggyártás
• Mosószergyártás
• Gyógyszergyártás
 Egyéb aromás
szénhidrogének
• Olyan vegyületek, melyek molekuláiban a benzol
egy vagy több hidrogénatomját szénhidrogéncsoport
helyettesíti
• Ezek között vannak gyakorlati jelentőséggel bíró
vegyületek
• Ezek a vegyületek egyaránt rendelkeznek a
benzolra jellemző aromás és az oldallánc jellegének
megfelelő tulajdonságokkal
• A körülményektől és a reakciópartnertől függ hogy
mely tulajdonságok érvényesülnek az adott
reakcióban
• 1. Toluol (metilbenzol)
• A legegyszerűbb alkilbenzol
CH3

• A benzolhoz hasonló szagú, vízzel nem elegyedő,

mérgező, gyúlékony folyadék
• Az alkánok és az aromások tulajdonságait egyaránt
mutatja
• Ha forrás közben UV fénnyel világítják meg és
klórozzák, akkor a metilcsoport hidrogénjei
cserélődnek brómatomokra
• Ha vaskatalizátor jelenlétében klórozzák
szobahőmérsékleten, akkor a benzolgyűrű
hidrogénje cserélődik
CH3 CH2Cl

UV
+ Cl2 + HCl

fenil-klórmetán

CH3 CH3
Cl
Fe
+ Cl2 + HCl

2-klórtoluol
 CH3 CH3

O2N NO2
c. c. H2SO4
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2
toluol 2,4,6-trinitrotoluol - TNT
• 2. Xilol (dimetilbenzol)
• A dimetilbenzolból 3 konstitúciós izomer létezik
• Ezek az 1,2, az 1,3 és az 1,4 dimetilbenzol
• Ezeket az izomereket görög eredetű előtagokkal is
jelölhetjük a következőképpen:
 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
1,2-dimetilbenzol 1,3-dimetilbenzol 1,4-dimetilbenzol

orto-xilol meta-xilol para-xilol

f. p. = 144 °C f. p. = 139 °C f. p. = 138 °C

• Fizikai és kémiai tulajdonságaik a toluolhoz
hasonlóak
• Jó oldószerek
• Az ipar nagy mennyiségben használja
• 3. Etilbenzol
• Fontos ipari alapanyag
• Dehidrogénezéssel sztirolt gyártanak belőle
• A sztirol fontos műanyagipari alapanyag

CH2 CH3

etilbenzol
• 4. Sztirol (vinilbenzol)
• Színtelen, kellemes illatú folyadék
• F.p. = 145 °C

CH CH2

sztirol
• Vízzel nem elegyedik, apoláris oldószerekben jól
oldódik
• A sztirol a benzol és az alkének reakcióit is
mutatja
• Az eténhez hasonlóan polimerizálható
• A keletkezett polisztirol (PS) egyike a legrégebbi
műanyagoknak
• A PS kemény, rideg, átlátszó, éghető műanyag
• Elektromosan szigetelő
• Műanyag hab is készül belőle, amelyet hő és
hangszigetelésre használnak (hungarocell)
 kat.
n CH CH2 CH CH2
n

sztirol polisztirol - PS
• 5. Naftalin
• Ha több aromás gyűrű kapcsolódik egymáshoz, azt
kondenzált váznak nevezzük
• Ezeket a vegyületeket policiklusos aromás
szénhidrogéneknek (PAH) is nevezik
• A naftalin a legegyszerűbb kondenzáltvázas aromás
szénhidrogén
• Két benzolgyűrű kapcsolódik az egyik oldaluk
mentén
• Összegképlete C10H8
• A naftalin szerkezeti képlete:
 H H

H C C H

C C C

C C C

H C C H

H H
• Mivel csak 10 szénatomot tartalmaz, ezért 10
vegyértékelektron delokalizálódik
• E miatt nem rajzolhatunk mindkét gyűrűbe kört

Helytelen ábrázolás
Helyes ábrázolás
• Vagy használhatjuk helyette a Kekulé féle
vegyértékvonalas ábrázolást

• A rezonancia itt is bekövetkezik, mint a benzol

esetében, amit szintén ábrázolhatunk
• A naftalin szénatomjainak a számozása:

• A naftalin fehér színű, alacsony olvadáspontú

kristályos vegyület
• Op. = 80 °C
• Szaga kellemetlen
• Könnyen szublimál
• Apoláris oldószerekben jól oldódik
• Kormozó lánggal ég
• A benzolhoz hasonlóan szubsztitúciós reakciókra
hajlamos
• A kőszénkátrányban található meg, abból állítják
elő
• Molyriasztásra használják
• Felhasználják még korom, festékek, gyógyszerek
előállítására
 Egyéb
policiklusos
aromás
szénhidrogének
VÉGE