Állapítsa meg az alábbi modellek kiralitáscentrumának konfigurációját!

(A megoldások a képletek alatt zárójelben találhatók.) Az első három modellen bemutattuk

egy-egy lehetséges Fischer-projekció elkészítését. Úgy csináltuk a vetítést, hogy a 4.
sorszámú szubsztituens alulra kerüljön, mert így a másik 3 körüljárási iránya megadja a
konfigurációt. Természetesen egyéb szabályos Fischer-projekciók is léteznek, csak azt kell
betartani, hogy a projekcióban a vizszintes szakaszhoz kapcsolódó szubsztituensek a
valóságban a sík felett, míg a függőleges szakaszhoz kapcsolódó szubsztituensek a
valóságban a sík alatt vannak.

H H SH

NH2 CH2CH3 CH2CH3

H3C H3C OH H3C
OH OH
(R) (R) (S)

H2N OH H3CH2C OH H3CH2C OH

H CH3 H CH3 HS CH3

CH3 CH3 SH

H2N OH H3CH2C OH HO CH2CH3

H H CH3

O CH3 O Br
SH

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

H3C H3C SCH3 H3C SCH3
SCH3
(R) (R) (R)

Br CHBr2 CHBr2
O
CH2CH3 CH2CH3 CH2OH
H3C SCH3 H3C SCH3 SCH3
(S) (R) (S)
 O Cl
CHBr2 CH2Cl
O
CH2CH3 NH2 CH2CCl3
SCH3 H3C OH H3C SCH3
(S) (S) (R)

O SH O SH O OH

CH2CCl3 CH2CCl3 CCl3

H3C SCH3 H3C CHBr2 H3C CHBr2
(R) (R) (S)

O OH O OH O OH

O O O
CH2OH CH2SH CH2SH
CHBr2 CHBr2 CH2F
(S) (S) (R)

O OH O OH O OH

OH SH Cl
F CH3 F F CH3
CH3
(R) (S) (S)

S SH
CCl3 CCl3
O O
Cl
F CH3 H H3CS
F F
(S) (R) (S)
 NH2 NH2 NH2

H3C H3C H H3CH2C

H H

(S) (S) (S)

Állapítsa meg az alábbi vegyületek kiralitáscentrumának konfigurációját a C.I.P. konvenció

szerint (abszolút konfiguráció)! Készítsen belőlük olyan Fischer-projekciót amely lehetővé
teszi a D,L konfigurációbesorolást és állapítsa meg a konfigurációt eszerint is (relatív
konfiguráció). További lehetséges feladatok a témakörben: D- vagy L-konfigurációjú modell
Fischer-projekciójából meghatározni, hogy az abszolút konfiguráció R vagy S, a Fischer-
projekciót átírni perspektivikus tetraéderes képletté.

H H NH2

NH2 NH2 H
H3C COOH HSH2C HSH2C
COOH COOH
(S) (R) (S)

H2N H H2N H H NH2

H3C COOH HSH2C COOH HSH2C COOH

COOH COOH COOH

H2N H H2N H H NH2

CH3 CH2SH CH2SH

L L D

2-szeres szubsztituenscserével alulra visszük a 4. sorszámú ligandumot, majd megnézzük a

körüljárást:
CH3 CH2SH CH2SH
H2N COOH H2N COOH HOOC NH2
H H H
(S) (R) (S)
 H OH OH

OH H H
H3C COOH H3C COOH HOH2C HC=O
(S) (R) (R)

HO H H OH H OH

H3C COOH H3C COOH HOH2C HC=O

COOH COOH HC=O

HO H H OH H OH
CH3 CH3 CH2OH
L D D

CH3 CH3 CH2OH

HO COOH HOOC OH O=HC OH
H H H
(S) (R) (R)
 Két kiralitáscentrummal rendelkező vegyületek.

1.sor: perspektivikus ábrák, nyitott állású konformációk.

2.sor: a megfelelő Newman-projekciók.
3. sor: Fischer-projekciók készítéséhez alkalmas fedő állású konformációk. Az 1. sorhoz
képest a 3. sorban szereplő konformációkat az 1 és 2 kiralitáscentrumok közötti egyszeres
kötés körüli megfelelő forgatással hoztuk létre (1 és 2 tehát ez esetben csak a
kiralitáscentrumok azonosítását szolgálják, nem részei a C.I.P. konvenció szerinti
rangsorolásnak). A rangsorolást gyakorlás céljából mindenki maga végezze.
4. sor: Fischer-projekciók, a kiralitáscentrumok konfigurációjának megjelölésével (előbb
áll az 1 kiralitáscentrum konfigurációjelölése).
Lehetséges feladatok: perspektivikus ábrából Newman-projekció, Newman-projekcióból
perspektivikus ábra, perspektivikus ábrából Fischer-projekció, Fischer-projekcióból
perspektivikus ábra, Newman-projekcióból Fischer-projekció, Fischer-projekcióból
Newman-projekció.

CH3 H CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3

HO HO Cl

H CH3 H CH3 H CH3

HO HO HO

H CH2CH3 CH2CH3
HO CH3 HO CH3 Cl CH3

H3C OH H3C OH H3C OH

H H H

CH3 H3C CH3 HO CH3 HO

HO OH HO CH2CH3 Cl CH2CH3

H 1 2 H H 1 2 CH3 H 1 2 CH3

H H H
1 1 1
H3C OH H3C OH H3C Cl

H3C OH HO CH2CH3 HO CH2CH3

2 2 2
H CH3 CH3
(R,S) (R,R) (R,R)
 SCH3 H SCH3 H SCH3 H
HO HO H3CO

H CH3 H CH3 Br CH3

HO Br HO
H H H
HO SCH3 HO SCH3 H3CO SCH3

H3C OH H3C Br H3C Br

H H Br
SCH3H3C SCH3H3C Br H3C
HO OH HO Br H3CS OH

H 1 2 H H 1 2 H H3CO 1 2 H

H H OCH3
1 1 1
H3CS OH H3CS OH Br SCH3

H3C OH H3C Br H3C OH

2 2 2
H H H
(R,S) (R,S) (S,S)
 COOH H COOH H COOH OH
HO H HO

H COOH HO COOH H COOH

HO HO H
H H OH
HO COOH H COOH HO COOH

H3C OH H3C OH H3C H

H OH H
COOH COOH OH COOH COOH OH
HO OH HOOC OH HO COOH

H 1 2 H H 1 2 H H 1 2 H

H H H
1 1 1
HOOC OH HO COOH HOOC OH

HOOC OH HOOC OH HO COOH

2 2 2
H H H
(S,R) (R,R) (S,S)
 CH3 H CH3 H COOH Cl
O=HC O=HC HO

F CH3 F CH2OH H COOH

HO HO F

H H Cl
O=HC CH3 O=HC CH3 HO COOH

H3C OH HOH2C OH HOOC F

F F H

O=CH CH3 O=CH H2COH COOH F

F OH F OH HO Cl

H3C 1 2 H H3C 1 2 H H 1 2 COOH

CH3 CH3 H
1 1 1
O=HC F O=HC F HOOC OH

H3C OH HOH2C OH F Cl
2 2 2
H H COOH
(S,S) (S,S) (R,S)

Rajzolja fel a cisz- és transz-1,2-, 1,3- és 1,4-di-X szubsztituált ciklohexánok konformációit!

X
X

X X
Cisz-1,2

X
X
X
Transz-1,2
 X
X

X X
Cisz-1,3

X
X
X
Transz-1,3

X X

X X
Cisz-1,4

X
X

X
Transz-1,4