Szerves kémiai kérdések

Lóránd Tamás és Gulyás Gergely

Biokémiai és Orvosi Kémiai Intézet

2014/15.
 2
Szénhidrogének 1

1. Írja fel a különböző butilcsoportok szerkezeti képletét! (4)

2. Írja fel a különböző propilcsoportok szerkezeti képletét! (2)
3. Adja meg az összes lehetséges hexánizomer szerkezeti képletét és nevezze meg őket! (5)
4. Hasonlítsa össze az n-pentán és a 2,2-dimetilpropán forráspontját!
(Adja meg a vegyületek szerkezeti képleteit is!) Nem szükséges a vegyületek fizikai
adatainak utánanézni, csak jósolja meg, melyik lesz a nagyobb!
5. a. Írja le egyenletekkel a metán klórozását és nevezze meg a termékeket! Mi a termékek
jelentősége a mindennapi életben?
b. Említse meg az alkánok jellemző reakcióit!
6. Magyarázza meg a következő tényeket!
a. Miért van a 2-buténnek cisz- és transz- izomerje?
(Adja meg a két vegyület szerkezeti képletét!)
b. Hasonlítsa össze a két előbb említett izomer tulajdonságait! (Azonosak vagy
különbözőek?)
c. Miért nincs a butánnak cisz- és transz- izomerje?
7. Írja fel a a szerkezeti képletét a cikloalkánok homológ sorában az első négy
képviselőnek!
8. a. Adja meg a következő vegyületek szerkezeti képletét: cisz-1,2-dietilciklohexán,
transz-1,2-dietilciklohexán!
b. Hasonlítsa össze a fenti két vegyület fizikai és kémiai tulajdonságait! (Azonosak
vagy különbözőek?)
9. Sorolja fel a cikloalkánok jellemző reakcióit! (Írjon mindegyikre példát egyenletekkel!)
10. A cikloalkánok mely képviselői mutatnak nem várt kémiai tulajdonságokat? (Írjon
egyenleteket!)
11. Rajzolja fel a tercier-butilciklohexán két lehetséges szék konformációját! Melyik a
stabilabb és miért?
12. a. Adjon meg egy egyenletet a dekalin szintézisére!
b. Írja fel a cisz- és transz- dekalin szerkezeti képletét!
c. Milyen biomolekulák tartalmazzák a dekalinvázat?
 3
Szénhidrogének 2

1. Írja fel a következő csoportok szerkezeti képletét: vinil- és allilcsoport!

2. a. Adja meg az összes lehetséges pentén izomer szerkezeti képletét és nevezze meg
őket!
b. Miért van a 2-penténnek cisz- és transz-izomerje?
3. Jellemezze a metán, a 2-butén és a 2-butin molekulák alakját! (Adja meg ezeknek a
vegyületeknek a szerkezeti képletét is!) Ezenfelül adja meg a szénatomok
hibridállapotát is!
4. Milyen oldószerben lehetséges a paraffin viaszt feloldani?
5. A következő szóegyenletek alapján írjon kémiai egyenleteket, egészítse ki őket,
valamint adja meg a termékek nevét is!
a. 1-butén + HBr = b. izobutén + H2O /H+ =
c. 2-metil-2-pentén + HCl = d. ciklopentén + H2 /Pt =
e. n-sztirol (polimerizáció, katalizátor) = f. propin + HCl =
g. acetilén + H2O /H+/ = h. ...... + H2O /H+ = 2-pentanol
6. Csoportosítsa a diéneket; minden csoportra adjon egy-egy példát is szerkezeti képlettel!
7. Egyenletekkel ismertesse az 1,3-butadién 1,2- és 1,4- addicióját!
8. Adja meg, hogy mely feltételek teljesülése mellett aromás egy molekula!
9. Írja fel a következő csoportok szerkezeti képletét: fenil-, benzil- és o-feniléncsoport!
10. Adja meg a következő vegyületek szerkezeti képletét! A csillaggal jelölteknél jelezze a
képleten a számozást is!
a. o-xilol b. m-xilol c. p-xilol
d. trifenilmetán e. cisz-1,2-difeniletén f. transz-1,2-difeniletén
g. naftalin* h. antracén* i. fenantrén*
j. toluol k. nitrobenzol l. benzolszufonsav
11. Jellemezze az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságait! A reakcióikat
egyeneletekkel mutassa be!
12. A következő szóegyenletek alapján írjon kémiai egyenleteket, egészítse ki őket,
valamint adja meg a termékek nevét is!
a. benzol + acetil klorid/AlCl3 =
b. toluol + cc. kénsav /hevítés =
c. fenol + brómos víz =
d. nitrobenzol + cc. salétromsav / cc. kénsav =
e. benzol + n-butilklorid / AlCl3/ hevítés =
 4
Szerves halogenidek, alkoholok, fenolok, éterek

1. Írja fel a következő vegyületek szerkezeti képletét!

a. benzilbromid b. klórbenzol c. klór-naftalin
d. allilbromid e. izopropilklorid f. ciklohexil-bromid
g. etilénglikol h. glicerin i. -naftol
j. fenil-metil-éter k. tetrahidrofurán l. tetrahidropirán
m. tetrafluoretilén n. jodoform o. metilénklorid
2. a. Írja fel az összes lehetséges butanol-izomert (4), párosítsa a nevekhez a képleteket, és
adja meg a rendűségüket!
n-butilalkohol sec-butilalkohol
isobutilalkohol tert-butilalkohol
b. Hasonlítsa össze fizikai és kémiai sajátságaikat (azonos vagy eltérő)!
3. Jellemezze az alkoholok fizikai tulajdonságait! (Emlékezzen meg az intermolekuláris
kölcsönhatásokról, erről készítsen rajzot is!)
4. Hasonlítsa össze az alábbi molekulák téralkatát! Adja meg az össze szénatom
hibridállapotát! Mely vegyület a legkevésbé savas közülük?
etanol vinil-alkohol fenol
5. Adjon meg két olyan reakcióegyenletet szerk. képletekkel, amik 2-pentanolt
eredményeznek!
6. Milyen reakció termékei lehetnek a következő anyagok? Írjon egyenletet szerk.
képletekkel!
a. benzil-metil-éter?
b. di-n-propiléter
7. Hasonlítsa össze a dietiléter fizikai tulajdonságait egy izomer alkoholjáéval! Írja fel az
izomer alkohol szerk. képletét is!
8. Írja fel a következő reakcióegyenleteket szerkezeti képletekkel, nevezze meg a
keletkező termékeket is!
a. n-propil-klorid + nátriumhidroxid
b. ciklopentil-bromid + nátriumhidroxid (elimináció)
c. n-butil-bromid + nátriumhidrogénszulfid
d. etiljodid + káliumcianid
e. metanol (oxidáció)
(Indokolja meg a metanol toxicitását, a metabolitjaira való tekintettel!)
f. 2-pentanol (oxidáció)
 5
g. hidrokinon (oxidáció)
h. pirokatechin (oxidáció)
i. n-propanol + cc. H2SO4 (éterképződés)
j. metanol + ecetsav/H+ , melegítés
g. 2-metil-2-pentanol + cc. H2SO4, (elimináció)
h. a pikrinsav disszociációja
g. a fenol nitrálása
h. fenol + nátriumhidroxid
i. metanol + kénsav (észterképződés)
9. a. Írja fel a fenol disszociációjának egyenletét!
b. Hasonlítsa össze az etanol, a fenol és a pikrinsav saverősségét! Magyarázza válaszát!
10. Írja fel a következő anyagok oxidációjának reakcióegyenletét szerkezeti képletekkel!
a, 2-metil-2-propanol
b, ciklohexanol
c, 1-butanol
d, benzilalkohol
e, 1,2-dihidroxinaftalin
f, etanol
g, 3-metil-2-hexanol
h, izobutanol
j, 3,5-dimetil-cikloheptanol
j, etilénglikol
 6
Szerves kénvegyületek és oxovegyületek

1. Adja meg a következő vegyületek szerkezeti képletét:

a. diallil-diszulfid b. dietil-szulfoxid c. dietil-szulfon
d. metil-fenil-szulfid e. benzil-merkaptán f. p-toluolszulfonsav
g. cisztein h. cisztin i. taurin
j. propionaldehid k. acetofenon l. ciklopentanon*
m. metil-ciklohexil-keton* n. benzaldehid o. o-benzokinon
p. 1,4-naftokinon q. benzofenon
*A csilaggal jelzett vegyületeknél állapítsa meg, hogy az endo- vagy az exociklusos
ketonokhoz tartoznak!
2. Hasonlítsa össze a tiolok fizikai tulajdonságait az alkoholokéval! (Említse meg a
molekulák közti másodlagos kölcsönhatásokat is!)
3. Hogyan lehetséges a felsorolt vegyületeket előállítani? Írjon egyenleteket!
a. 2-hexanon
b. acetofenon
4. A következő szóegyenletek alapján írjon kémiai egyenleteket, egészítse ki őket,
valamint adja meg a termékek nevét is!
a. n-hexil-bromid + nátrium-hidrogénszulfid =
b. dimetil-szulfid (oxidáció két lépésben) =
c. benzaldehid (oxidáció) =
d. benzaldehid (redukció) =
e. benzol + propionil-klorid + AlCl3 (hevítés) =
f. nátrium-etántiolát + n-propil-bromid =
5. Adja meg a felsorolt oxovegyületek enol formájának – tautomerjének- szerkezeti
képletét, ha ez létezik!
a. etil-fenil-keton b. pentanál c. ciklopentanon
d. benzofenon e. benzaldehid
f. 2,2,6,6-tetrametilciklohexanon
6. A következő szóegyenletek alapján írjon kémiai egyenleteket, egészítse ki őket valamint
adja meg a termékek nevét is! (Jelölje meg csilaggal a termékekben a
kiralitáscentrumokat is!)
a. metil-etil-keton + hidrogén cianid =
b. acetofenon + H2 /Pt =
c. acetaldehid + Fehling reagens =
 7
d. propionaldehid + metanol (H+, katalizátor) =
e. propionaldehid + 2 mól metanol (H+, katalizátor) =
f. acetaldehid aldol dimerizációja =
g. formaldehid + víz =
h. ciklohexanon + hidroxilamin =
i. butanál + hidrazin =
j. pentanál + etilamin =
k. benzaldehid + fenilhidrazin =
l. aceton + 2,4-dinitrofenilhidrazin =
7. Milyen feltételek teljesülése mellett mutat egy oxovegyület oxo-enol tautomériát?
(Segítség: Milyen szerkezeti feltételek szükségesek ehhez?)
(Adjon egy példát!)
8. Mi az oxovegyületek kondenzációs reakcióinak élettani- orvosi jelentősége?
 8
Karbonsavak és származékaik

1. Adja meg a következő vegyületek szerkezeti képletét; jelölje meg csillaggal a

kiralitáscentrumokat is! Emellett csoportosítsa őket mint:
telített zsírsavak (1), telítetlen zsírsavak (2), telített dikarbonsavak (3), telítetlen
dikarbonsavak (4), aromás karbonsavak (5), aromás dikarbonsavak (6),
hidroxikarbonsavak (7) és oxokarbonsavak (8)!
a. vajsav b. triklórecetsav c. borkősav
d. sztearinsav e. benzoesav f. o-ftálsav
g. almasav h. palmitinsav i. citromsav
j. piroszőlősav k. acetecetsav l. szalicilsav
m. tejsav n. glutársav o. malonsav
p. maleinsav q. -klórpropionsav r. oxálsav
s. borostyánkősav t. -hidroxivaleriánsav u. akrilsav
v. -hidroxivajsav w. hangyasav
A fenti vegyületek között található két ketontest is. Melyek azok? Mit tud a ketontestek
orvosi jelentőségéről?
2. Jellemezze a karbonsavak fizikai tulajdonságait! (Említse meg a molekulák közötti
másodlagos kölcsönghatásokat is! Adja meg ehhez az ún “karbonsav – dimer”
szerkezeti képletét is megjelölve a másodlagos kölcsönhatásokat!)
3. Javasoljon egy-egy módszert a következő vegyületek előállítására! Írjon egyenleteket!
a. ecetsav
b. tejsav
c. piroszőlősav
4. Írja fel az acetamid szerkezeti képletét! Jellemezze a molekula alakját!
5. Írja fel a
a. propionsav disszociációjának egyenletét,
b. az oxálsav disszociációjának egyenletét!
Alkalmazza a tömeghatás törvényét az első disszociációs folyamatra!
Hogyan jellemezzük a savak erősségét? (Milyen fizikai állandókkal?)
6. Adja meg az ecetsav, a monoklórecetsav, a diklórecetsav és a triklórecetsav szerkezeti
képletét! Hasonlítsa össze ezen savak erősségét! A különbségeket magyarázza meg!
7. A következő szóegyenletek alapján írjon kémiai egyenleteket, egészítse ki őket valamint
adja meg a termékek nevét is!
a. ecetsavanhidrid + etanol =
 9
b. acetil klorid + anilin =
c. benzoil klorid + ammonia =
Próbálja az acilezés fogalmát meghatározni röviden!
d. oxálsav (hevítés) =
e. borostyánkősav (hevítés) =
f. glutársav (hevítés) =
Magyarázza meg a fent említett dikarbonsavak hevítésnél tapasztalt különböző
viselkedését! (ld. d, e és f.)
g. fumársav (hevítés) =
h. maleinsav (hevítés) =
Magyarázza meg a fent említett dikarbonsavak eltérő kémiai viselkedését!
(ld. g és h.)
i. tejsav (oxidáció) =
j. piroszőlősav (dekarboxilezés) =
k. vajsav + metanol (hevítés savval ) =
l. acetamid (hevítés) =
m. etil-valerát + NaOH(aq) =
n. -hidroxivajsav (hevítés) =
o. -hidroxipropionsav (hevítés) =
8. Rajzolja fel a propionsav összes lehetséges származékát és nevezze is el őket!
(azaz savanhidrid, -halogenid, -amid, észter és -nitril)
9. Írja fel a következő vegyületek vetített képletét!
a. L-tejsav b. D-borkősav c. L- borkősav
d. mezo- borkősav e. D- tejsav f. L-almasav
Milyen viszony van az a. és az e. vegyületek között?
Milyen viszony van a b. és a c. vegyületek között?
Milyen viszony van a c. és a d. vegyületek között?
10. Mi az oxálsav élettani jelentősége? Hol fordul elő?
11. Mi a tejsav élettani jelentősége? Hol fordul elő?
12. Mire használják a szalicilsavat és származékait az orvosi gyakorlatban?
 10

Reakcióegyenletek

I. Alkánok
1. metán + bróm
2. etán + klór
3. pentán égetése
4. dekán égetése
5. 2,3-dimetil-heptán égetése
II. Cikloalkánok
6. ciklopropán + hidrogénklorid
7. ciklobután + bróm
8. ciklopropán + hidrogén
9. ciklobután + hidrogénbromid
10. ciklopropán + víz
11. ciklobután + klór
12. ciklopropán + klór
13. ciklobután + víz
III. Alkének, cikloalkének
14. etén + hidrogén
15. propén + bróm
16. 2-butén + hidrogénklorid
17. 1-butén + hidrogén
18. 1-pentén + hidrogénjodid
19. 2-pentén + klór
20. ciklopentén + hidrogén
21. ciklohexén + klór
22. etilén + víz
23. propén + hidrogénbromid
24. propén + víz
25. 2-metil-2-butén + víz
26. 2-metil-1-pentén + hidrogénjodid
27. ciklopentén + jód
28. 1,2-dimetil-ciklohexán + víz
29. 3-metil-ciklopentén + hidrogénbromid
 11
30. ciklohexén + hidrogén
31. 3,6-dimetil-ciklohexén + hidrogénklorid
32. 2,3-dimetil-2-butén + víz
33. 2,4-dimetil-2-hexén + hidrogénbromid
34. 2,5-dimetil-3-hexén + hidrogénklorid
35. cikloheptén + klór
IV. Diének
36. butadién + bróm (2 termék)
37. isoprén + hidrogén (3 termék)
38. hexa-2,4-dién + klór (2 termék)
39. hepta-2,4-dién + hidrogén (2 termék)
40. butadién + hidrogén (2 termék)
41. izoprén + klór (3 termék)
V. Alkinek
42. acetilén + hidrogén (2 lépés)
43. propin + hidrogénbromid (2 lépés)
44. etin + víz (2 lépés)
45. 1-butin + hidrogénklorid (2 lépés)
46. 2-metil-3-heptin + klór (2 lépés)
47. 2,5-dimetil-3-hexin + hidrogénjodid (2 lépés)
48. 2-hexin + víz (2 lépés)
49. 2,2,5,5-tetrametil-3-heptin + víz (2 lépés)
50. 2-butin + bróm (2 lépés)
VI. Szerves halogénvegyületek
51. metiljodid + natriumhidroxid (szubsztitúció)
52. 2-klór-propán + kaliumhidroxid (elimináció)
53. 2-bróm-pentán + nátriumhidroxid (elimináció)
54. tert-butil-klorid + káliumhidroxid (elimináció)
55. iso-butil-bromid + nátriumhidroxid (szubsztitúció)
56. 2-klór-2-metil-propán + natrium hidrogén szulfid (szubsztitúció)
57. ciklopentil-bromid + natriumhidroxid (elimináció)
58. 2-bróm-pentán + káliumcianid (szubsztitúció)
59. metil-jodid + natriummetanolát (szubsztitúció)
60. n-propil-klorid + kalium hidrogén szulfid
 12
VII. Alkoholok, fenolok
61. metanol + H+
62. izopropanol + H+ (minden lehetséges termék)
63. etanol + ecetsav
64. metanol + propionsav
65. n-propanol + benzoésav
66. i-propanol + hangyasav
67. 1-butanol + ecetsav
68. 2-butanol + benzoésav
69. 3-pentanol + fahéjsav
70. metanol + vajsav
71. n-propanol + piroszőlősav
72. izobutanol + glutársav
73. metanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
74. izopropanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
75. n-propanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
76. t-butanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
77. etanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
78. benzilalkohol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
79. bután-2-ol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
80. ciklohexanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
81. 2-hexanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
82. etilénglikol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
83. 2-metil-3-pentanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
84. ciklobutanol oxidációja (az összes lehetséges lépés)
85. fenol + natriumhidroxid
86. 3,5-dimetil-fenol + kaliumhidroxid
87. β-naftol + natriumhidroxid
VIII. Aromások
88. benzol + kénsav
89. toluol + kénsav
90. nitrobenzol + salétromsav
91. toluol + bróm
92. benzaldehid + klór
93. benzoésav + kénsav
 13
94. fenol + salétromsav
95. anilin + metil-bromid (mindkét lehetséges termék)
96. benzol + acetilklorid
97. toluol + benzoilklorid
98. nitrobenzol + propionilklorid
99. benzaldehid + etil-klorid
100. klórbenzol + metil-klorid
101. brómbenzol + kénsav
102. nitrobenzol + etil-klorid
IX. Kéntartalmú szerves vegyületek
103. metántiol enyhe oxidációja
104. metántiol erélyes oxidációja
105. dimetilszulfid enyhe oxidációja
106. etil-n-propil-szulfid erélyes oxidációja
107. etántiol enyhe oxidációja
108. etántiol erélyes oxidációja
109. i-propil-merkaptán erélyes oxidációja
110. cisztein enyhe oxidációja
111. benzolszulfonsav + nátriumhidroxid
112. metánszulfonsav + káliumhidroxid
113. etántiol + káliumhidroxid
114. benzil-merkaptán + nátriumhidroxid
X. Oxovegyületek
115. formaldehid + víz
116. acetaldehid + hidrogéncianid
117. benzaldehid + metilamin
118. propionaldehid + i-propilamin
119. benzaldehid + víz
120. benzaldehid + hidrogéncianid
121. propionaldehid + víz
122. aceton + hidrogéncianid
123. formaldehid + metanol (2 lépésben, 2 termék)
124. benzaldehid + etanol (2 lépésben, 2 termék)
125. ciklohexanon + hidrazin
126. acetaldehid + hidroxilamin
 14
127. benzaldehid + fanilhidrazin
128. butanal + izopropilamin
129. ciklopentanon + hidrazin
130. formaldehid + fenilhidrazin
131. dekanal + n-pentilamin
132. 2-metil-pentanal + hidroxilamin
133. 4-etil-ciklohexanon + n-butilamin
134. aceton + metilamin
135. etil-metil-keton + hydrazin
136. ciklobutanon + hidroxilamin
137. benzaldehid redukciója
138. acetaldehid oxidációja
139. formaldehid redukciója
140. aceton redukciója
141. pentanal redukciója
142. propionaldehid oxidációja
143. ciklohexanon redukciója
144. hexanal oxidációja
145. benzaldehid oxidációja
146. di-n-propil-keton redukciója
147. n-butil-metil-keton redukciója
148. formaldehid oxidációja
149. ciklopentanon redukciója
150. két acetaldehid molekula kondenzációja
XI. Kinonok
151. 1,4-benzokinon redukciója
152. 1,2-dihidroxi-naftalin oxidációja
153. pirokatechin oxidációja
154. 1,4-dihidroxi-naftalin oxidációja
155. 1,2-naftokinon redukciója
156. hidrokinon oxidációja
157. 1,4-naftokinon redukciója
XII. Karbonsavak
158. propionsav + nátriumhidroxid
159. propionsav hevítve (mindkét lehetséges termék)
 15
160. benzoésav + káliumhidroxid
161. ecetsav hevítve (mindkét lehetséges termék)
162. ecetsav + ammónia (minden lehetséges termék!)
163. glutársav hevítve
164. maleinsav hevítve
165. benzoesav hevítve
166. piroszőlősav hevítve
167. malonsav + etanol
168. oxálsav + káliumhidroxid
169. borostyánkősavanhidrid képződése
170. 4-hidroxi-vajsav → ……………. + víz
171. sztearinsav + etanol
172. palmitinsav + metanol
173. ecetsavanhidrid + metanol
174. benzoilklorid + etanol
175. fenol + acetilklorid
176. benzilalkohol + benzoésavanhidride
177. propionilklorid + 1-propanol
178. acetilklorid + 2-propanol
179. ecetsav redukciója (az összes lehetséges lépés)
180. benzoésav redukciója (az összes lehetséges lépés)
181. tejsav redukciója (az összes lehetséges lépés)
XIII. Karbonsav-származékok
182. etilacetát + nátriumhidroxid
183. metilbenzoát + káliumhidroxid
184. fenilacetát + nátriumhidroxid
185. metilacetát + víz/H+
186. n-propil-benzoát +káliumhidroxid
187. i-propil-acetát + víz/H+
188. etilformiát + nátriumhidroxid
189. etilbenzoát + víz/H+
190. metilpropionát + víz/H+
191. i-propil-acetát + nátriumhidroxid
192. etilacetát + víz/H+
193. fenil-acetát + víz/H+
 16
194. i.propilbenzoát + káliumhidroxid
195. ecetsavanhidrid + víz
196. benzoesav-anhidrid + víz
197. benzoil-klorid + víz
198. acetil-klorid + etanol
199. benzoil-bromid + fenol
200. ecetsavanhidrid + metanol
201. propionil-klorid + ciklohexanol
202. acetil-klorid + 1-hexanol
203. benoesav-anhidrid + izopropanol
204. ecetsavanhidrid + szalicilsav
205. benzoil-klorid + izobutanol
206. acetil-klorid + n-propanol