TRITERPÉNEK - SZAPONINOK

Tetraterpének, politerpének

Alberti Ágnes
Semmelweis Egyetem, Farmakognóziai Intézet

2015. október 5.
 Triterpének
C30-terpenoidok OH
CH3

• szteroidok (degradált triterpének) C18-C21 CH3

tesztoszteron, nemi hormonok H3C
CH3
• fitoszterolok O
CH3

β-szitoszterol tesztoszteron CH3

CH3
• szteroid (spirosztán és furosztán) szaponinok C27 H3C

Liliaceae, Agaveaceae, Dioscoreaceae

HO
• tetra- és pentaciklusos triterpén szaponinok β-szitoszterol
H3C COOH
Araliaceae, Caryophyllaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae
glicirrizin és aglikonja, a glicirretinsav az édesgyökérben O
• szteroid glikoalkaloidok CH3 CH3 CH3

utólagos nitrogén-beépülés spirosztán szteroid szaponinokba

CH3
• szívreható szteránvázas glikozidok HO

Scrophulariaceae, Apocynaceae, Ranunculaceae O H3C CH3

glicirretinsav
• Szekotriterpének O CH3
O O
keserűanyagok CH3
pl. limonin a citrusfélékben O
O
O
O limonin
H3C CH3
Különböző szénatomszámú terpének bioszintézise

2 FPP (C15)
láb-láb kapcsolódása
 PPO CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

H3C OPP
FPP
FPP
láb-láb kapcsolódás
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C szkvalén
CH3 CH3 CH3
NADPH
O2 enzimatikus oxidáció
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
O CH3 CH3 CH3 szkvalén-2,3-epoxid

gyűrűzáródás
CH3

CH3 CH3

CH3
szék-kád-szék-kád szék-szék-szék-kád
H C3 CH 3
H C CH
konformáció 3 3
konformáció
Szteroid típus Triterpén típus
 Triterpének szkvalén-epoxid
bioszintézise gyűrűzáródás
Triterpén típus Szteroid típus
szék-szék-szék-kád szék-kád-szék-kád
konformáció CH3
konformáció

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
HO H3C CH3 HO H3C CH3

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH3
30 29

19 20 21
CH3 H3C CH3 H3C CH3
12 H3C CH3
18 28
13 22 CH3
11 CH3
17 CH3 CH3
1 CH3 CH3 CH3
25 26 14 CH3 CH3
2 16 H3C
10 8 15
3 CH3
4 7 27 CH3 CH3
HO 5 CH3
6 HO HO
CH3 HO
H3C
24 23 H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3
pentaciklusos tetraciklusos kukurbitacinok C30
β-amirin C30 cikloartenol C30
dammarenol C30
- 3 C1
fitoszterolok oldallánc hosszabítás H3C CH3 oldallánc
C28, C29 CH3
oxidációja
CH3
CH3 szteroid
kardenolidok C23 oldallánc rövidülés szapogeninek C27
bufadienolidok C24 koleszterin
HO
 Szaponinok jellemzői és osztályozása
Vízzel összerázva habot képeznek, olajokat emulgeálják, szuszpenziókat stabilizálják
– csökkentik a felületi feszültséget
Optikailag aktívak
Hemolitikus aktivitás
H3C CH3
Aglikonrész = genin (szapogenin) alapján:
• triterpén szaponinok
• szteroid szaponinok O
CH3 CH3 Glc
• szteroid glikoalkaloidok (szteroid pszeudoalkaloidok) O
CH3 Glc

Ara O Rha
HOH 2C CH3
Rha
Szaponin-glikozidok lehetnek: Hederakozid C
mono-/di-/tri-/tetraozidok (cukormolekulák száma alapján)
• monodezmozidikus szaponinok: 1 cukorlánc
• biszdezmozidikus szaponinok: 2 cukorlánc
• triszdezmozidikus szaponinok: 3 cukorlánc

Cukorrész kapcsolódhat: a) a szapogenin C3 OH-csoportján keresztül vagy b) egy

karboxil-csoporton keresztül (= acilglikozidok)
 Szaponinok kémiai reakciói
Színreakció aromás aldehidekkel
Ánizsaldehid/vanillin + erős ásványi savak (pl. kénsav, foszforsav)
az aktivált metiléncsoportok kettőskötései aldehidekkel színes
kondenzációs termékeket alakítanak ki (λmax= 510-620 nm)
kevéssé specifikus, szeszkvi- és diterpének is reagálnak

Liebermann-Burchard reakció
triterpének, szterolok ecetsavval és kénsavval piros, kék vagy Ginzenozid
zöld színeződést adnak Rb1
konjugált polién-rendszer alakul ki (proton átvétele után
mezomerstabilizált karbéniumion a vis tartományban
fényelnyeléssel rendelkezik)
H3C CH3
CH3 H3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H2SO4 + CH3COOH CH3

-H2O
HO

Hemolitikus hatás meghatározása

Biológiai értékmérés; hígítási sor - azt a határkoncentrációt keressük, amelyik még éppen
teljes hemolizist okoz.
 Szaponinok hatásai
• Hemolitikus aktivitás: növelik a plazmamembrán permeabilitását
(parenterálisan toxikus, p.o. veszélytelen)
monodezmozidok (kivétel pl. glicirrizin) felületaktív anyagok, csökkentik az eritrocita-
membrán felületi feszültségét, emulgeálják a lipideket; biszdezmozidok hatástalanok
• Expektoráns hatás: paraszimpatikus reflex, szekretolitikumok – szekréció fokozásával,
mucus hígításával megkönnyítik a mucus kiürítését; helyi irritáló hatás – túladagolás
esetén hányinger, hányás
Pl. borostyánlevél, szenegagyökér, édesgyökér, kankalingyökér
• Gátolják a folyadék-felhalmozódást az interstíciális térben, antiexszudatív hatás,
gyulladásgátló hatás; fekélyesedést gátló (antiulcerogén) hatás: indirekt glükokortikoid-
hatás, gyulladásos mediátorok termelésének és szekréciójának gátlása
Pl. gesztenyemag, szúrós csodabogyó; édesgyökér
• Általános tonizáló hatás
• Alkalmazás oltások adjuvánsaként, fokozzák a peptidek és az aminoglikozid
antibiotikumok felszívódását.

Metabolizmus, farmakokinetika, toxikológia

• szaponin-glikozidok p.o. alkalmazása után a GI-rendszerben az intesztinális
mikroorganizmusok enzimjei lehasítják a cukrokat (↔ glikozidok is felszívódhatnak)
• rossz felszívódás miatt p.o. alkalmazás után nincs akut mérgezés
 Szteroid szaponinok
C27-szteroidok; koleszterinből képződnek; O-heterociklusok

• Furosztán szteroid szaponinok (C27 ; pszeudoszaponinok)

szárcsagyökér szarszaparillozid (furosztán) → spontán átalakulás: parillin (spirosztán)

• Spirosztán szteroid szaponinok (C27)

minden natív szapogenin 20 (S), 22 (R)-konfiguráció;
25 (S) szapogeninek/neoszapogeninek, 25 (R) izoszapogeninek

Kétszikűeknél: ritkán fordulnak elő, pl. Digitalis (Plantaginaceae)

Egyszikűeknél: Smilax (Smiliacaceae), Dioscorea (Dioscoreaceae), Agave és Yucca (Agavaceae)

gyógyszeripari alkalmazás: szteroid hormonok félszintéziséhez, pl. dioszgenin, Dioscorea

gyógyászati alkalmazás: ruszcin; Rusci rhizoma

• Szteroid pszeudoalkaloidok (szteroid glikoalkaloidok)

utólagos nitrogén-beépülés spirosztán szteroid szaponinokba
Szteroid szaponinok szkvalén-epoxid
bioszintézise gyűrűzáródás
Triterpén típus Szteroid típus
szék-szék-szék-kád szék-kád-szék-kád
konformáció CH3
konformáció

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
HO H3C CH3 HO H3C CH3

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH3 H3C CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
H3C

CH3 CH3
HO
HO
H3C CH3
H3C CH3

cikloartenol C30 kukurbitacinok C30

- 3 C1
H3C CH3 oldallánc
CH3
CH3
oxidációja
CH3 szteroid
koleszterin szapogeninek C27
HO
 Spirosztán szteroid szaponinok képződése furosztán
szteroid szaponinokból
HO H3C HO H3C
H3C H3C
CH3 CH3
CH 2O Glc CH 2OH

O O
CH3 CH3

Glc O Glc O
Glc Glc
Ram
Furosztán Ram szarszaparillogenin
Glc szarszaparillozid Glc

CH3 gyűrűzáródás
H3C
O -H2O
CH3

O
CH3

Glc O
Glc
Spirosztán
Ram
parillin
Glc
Dioscorea villosa L., mexikói jamgyökér
további Dioscorea-fajok, Dioscoreaceae
trópusi területeken honosak; keményítőtartalmuk miatt termesztett Dioscorea-fajok
Fő hatóanyag: dioszgenin, triglikozidok formájában: dioszcin és gracillin
Népgyógyászati alkalmazás: D. villosa föld alatti részeinek forrázata spazmolitikus,
gyulladásgátló, reumás fájdalmakat csökkentő, epehajtó
Gyógyszeripari drog: dioszgenin-forrás

Agave sisalana Perrine, Agave americana L.

Agávé-fajok, Agavaceae
Amerikában honos, minden kontinensen megtalálható dísz- és haszonnövények
Évelő, pozsgás növények, levelek tőrózsákban állnak, lándzsásak, az élük szúrós, a hegyük
tövisesen szúrós, a virágzat felálló virágszáron fejlődik ki, a növény virágzás után elpusztul.
Tartalmaz szteroid szapogenin- és szaponinvegyületeket – ipari drog
Felhasználás: szizál (Agave sisalana) rostnövény; agávé szirup - édesítőszerként
Mezcal: közönséges agávé (Agave americana L.) levelektől megtisztított torzsájából erjesztik
és párolják
Tequila: kék agávéból készül (Agave tequilana F.A.C. Weber)
 Gyapjas gyűszűvirág levél
Digitalis lanatae folium

Piros gyűszűvirág levél

Digitalis purpureae folium
(Ph.Hg.VIII.)
Plantaginaceae (korábban Scrophulariaceae)
ipari drogként termesztik CH
3
Spirosztán szteroidszaponinok: pl. F-gitonin H C
3
O
CH
kardenolid-glikozidok, pregnán-glikozidok 3

O
flavonoidok HO
CH 3

Xyl Glc O
Gal
F-gitonin
Glc
Sarsaparillae radix, szárcsagyökér
Smilax-fajok; Smilacaceae (korábban Liliaceae)
Kúszónövények, hosszú gyökerekkel; trópusi és meleg területeken honosak
Drog: különböző Smilax-fajok gyökere
Smilax aristolochiaefolia Mill., Smilax regelii Kill. et C. V. Morton, Smilax febrifuga Knuth
HO H3C
H3C
CH3
CH 2O Glc

O
CH3

Tartalmi anyagok: Glc O

szarszaparillozid
1–3% szteroid szaponin, főleg biszdezmozidok Ram
Glc

szarszapogenin és szmilagenin aglikonok Glc

fő hatóanyaga a furosztán szarszaparillozid biszdezmozid (cukor: C3 és C26),

spontán átalakulhat a spirosztán (monozid) parillinné (fungicid ~ grizeofulvin)
CH3
H3C
Népgyógyászati indikáció: szifilisz (Amerika, Európa, Kína, India) CH3 O

Terápiás alkalmazás: psoriasis, bőrkiütések CH3

O

Glc O
Glc
Ram parillin
Glc
Rusci rhizoma – szúrós csodabogyó gyökértörzs
Ruscus aculeatus L. (Liliaceae)
(Convallariaceae, korábban Asparagaceae)
Ph.Hg.VIII.

Mediterrán területeken és Észak-Afrikában őshonos, Magyarországon védett

Örökzöld félcserje, gyökértörzséből eredő szárainak oldalágai levélszerűek, kihúzott csúcsuk
szőrös, a szármódosulásokon apró virágok, piros bogyótermések.
H3C
Drog: gyökértörzs O
CH3
CH3
OH
O
CH3

ruszkogenin
Jellemző vegyületek, hatóanyagok HO

Spirosztán szteroidok szabad és glikozidos formában (4-6%)

Ph.Hg.: legalább 1,0% ruszkogeninekben [neoruszkogenin és ruszkogenin keveréke]
kifejezett összes szapogenin-tartalom
Szterolok, szterol-glikozidok, triterpének
Alkalmazás: krónikus vénás elégtelenségben
ruszkogeninek: vénák permeabilitását csökkentő, vénatonizáló hatás;
érfal α1-adrenerg receptorain hatnak (vazokonstrikció)
 Tetra- és pentaciklusos triterpének
• előfordulás:
Araliaceae, Caryophyllaceae, Primulaceae, Sapindaceae

Minden növényi részben előfordulnak, pl. gyökér, kéreg, magok

Kivétel: ginzeng gyökérben kiválasztó járatokban halmozódnak fel

Hatásaik:
• Gyulladásgátló, antivirális, immunmoduláns hatás
• Monodezmozidok: antibiotikus hatás (biszdezmodikok hatástalanok)

Bioszintézis szék-szék-szék-kád konformációjú szkvalén-epoxidból történik.

 Triterpének szkvalén-epoxid
bioszintézise gyűrűzáródás
Triterpén típus Szteroid típus
szék-szék-szék-kád szék-kád-szék-kád
konformáció CH3
konformáció

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
HO H3C CH3 HO H3C CH3

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH3
30 29

19 20 21
CH3 H3C CH3 H3C CH3
12 H3C CH3
18 28
13 22 CH3
11 CH3
17 CH3 CH3
1 CH3 CH3 CH3
25 26 14 CH3 CH3
2 16 H3C
10 8 15
3 CH3
4 7 27 CH3 CH3
HO 5 CH3
6 HO HO
CH3 HO
H3C
24 23 H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3
pentaciklusos tetraciklusos kukurbitacinok C30
β-amirin C30 cikloartenol C30
dammarenol C30
- 3 C1
fitoszterolok oldallánc hosszabítás H3C CH3 oldallánc
C28, C29 CH3
oxidációja
CH3
CH3 szteroid
kardenolidok C23 oldallánc rövidülés szapogeninek C27
bufadienolidok C24 koleszterin
HO
 Tetra- és pentaciklusos triterpének bioszintézise
CH3
H3C
Urzán váz
CH2
α-amirin
H3C
szkvalén-epoxid CH3 CH3 CH3
szék-szék-szék-kád konformáció
CH3 CH3 CH3 CH3

HO
CH3
H3C CH3
HO

gyűrű- H3C CH3 Taraxaszterol

H3C CH3 záródás
CH2
CH3 gyűrűzáródás
CH3 CH3
- H+ H3C
szterol
CH3
köztitermék CH3 CH3 CH3
HO

H3C CH3 Dammarán vázas H3C CH3

CH3
tetraciklusos triterpének HO
CH3
H3C CH3 Lupán váz
CH3 CH3

Oleanán váz CH3 kötésvándorlás

HO - H+
β-amirin H3C CH3
 Pentaciklusos triterpén szaponinok
• α-amirin, β-amirin és lupeol vázas aglikonok (szapogeninek) glikozidjai
• cukorrész a C3 OH-csoporton és / vagy a C17 COOH-csoporton
több molekulából álló, többnyire elágazó, hosszú lánc →
szaponinok vízben oldódnak
leggyakoribb cukorkomponensek: glükóz, glükuronsav, galaktóz,
galakturonsav, ramnóz, arabinóz

• gyógyászatilag a legjelentősebb csoport: β-amirin

pl. glicirrizin = glicirrizinsav (Liquiritiae radix),
gipszozid (Saponariae albae radix),
hederakozidok és α-hederin (Hederae folium), H3C CH3

eszcin (Hippocastani semen)

• α-amirin vázas: aziatikozid (Centella asiatica) CH3 CH3
O
Glc

O
CH3 Glc

Ara O Rha
HOH 2C CH3
Rha
Hederakozid C
Pentaciklusos triterpénsavak H3C
CH3

CH3
CH3
H3C CH3
H3C

• lupeol, α-amirin és β-amirin

H3C
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 COOH
triterpének gyakran átalakulnak CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 C
CH3
triterpénsavakká a C17 CH3- HO

H3C CHH3O
CH3
HO
CH3

csoport oxidációjával H3C

alfa-amirin
CH3
H3C CHH3O
urzolsav
CH3
urzolsav
H3C
β-amirinből képződő oleanolsav pl. α-amirin
alfa-amirin urzolsav
H3C
olivabogyó (Olea europaea, Oleaceae) H3C CH3 CH3

H3C CH3 H3C

α-amirinből urzolsav pl. afrikai szilvafa
kéreg (Prunus africana, Rosaceae) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
COOH
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

• különböző oxidáltság fokú HO HO

CH3 CH3
CHH3O
H3C CHH3O beta-amirin H3C
oleanolsav
oleanolsav
(COOH, CH2OH, CHO, C=O) H3C CH3
CH2
β-amirin
beta-amirin H3C CH3
CH2
oleanol

csoportok alakulhatnak ki H3C

CH2
H3C
CH2

• oxidatív átalakulás nemcsak a CH3 CH3

H3C
H3C
CH3
CH3 CH3
C17-en, hanem más szén CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
R

R
CH3
atomokon is HO
CH
lupeol3
HO
CH3

CH3
H3C CHH3O
pl. betulin: C17 CH2OH; fehér nyírfakéreg lupeol lupeol H3C CHH3O
H3C CH3
(Betula alba, Betulaceae) R=CH2R=CH
OH betulin
H3C CH3
2OH, betulin
R=COOH betulinsav
R=COOH, betulinsav
R=CH2OH, betulin
 SAPONARIAE ALBAE RADIX
fehér szappangyökér
Gypsophyla paniculata L.
Caryophyllaceae

Alföldön elterjedt
számos apró virága laza, összetett kettős bogban áll, fátyolszerű
Drog: főgyökér és rövid gyökértörzs

Jellemző vegyületek, hatóanyagok

pentaciklusos triterpén szaponinok (6-20%), gipszozid

Alkalmazás
a légutakban lévő csillómozgást fokozó, a légutak váladékát hígító – a
főzetet vagy tinktúrát a felső légutak gyulladásainál köptetőként
alkalmazzák
bélperisztaltikát fokozza
Állatkísérletekben igazolták koleszterinszint csökkentő hatását.
LIQUIRITIAE RADIX, igazi édesgyökér Ph.Hg.VIII.
Gycyrrhiza glabra L. var. grandulifera, Fabaceae

a Földközi-tenger partján, Oroszország és Kis-Ázsia egyes részein

honos, Magyarországon szórványosan fordul elő
1-1,5 m magas, évelő cserje
Drog: Glycyrrhiza glabra L. és/vagy a Glycyrrhiza inflata Bat. H3C COOH

és/vagy a Glycyrrhiza uralensis Fisch. gyökere és tarackjai

O
Jellemző vegyületek, hatóanyagok CH CH3
glicirretinsav 3 CH3
• triterpén szaponinok 2-15%;
CH3
Ph.Hg.VIII. min. 4,0% glicirrizinsav (glicirrizin) HO

glicirrizin: glicirretin + 2 mol glükuronsav (C3H COH-n)

COOH
3 H C
3 CH 3
H3C CH 2OH

szabad triterpén: glicirretol

O
• flavonoidok: likviritigenin, likviritin;
CH CH3 3 CH 3
O

CH3 CH3 CH3

prenilált flavonoidok és izoflavonoidok: glabridin,
CH
likoricidin;
3
CH3
• savanyú poliszacharidok; Hillóolaj
O
HO
H3C CH3
H3C CH3 glicirretol
Édesgyökér gyógyászati alkalmazása

• édes íz (glicirrizin): korábban ízjavító

• köptető hatású: expektoránsként, felső légutak gyulladásos
megbetegedéseiben: szekretolitikus/-motorikus
• Ulcusprotektiv (Carbenoxolon – szteroidhatás): adjuvánsként gyomor-
és nyombélfekély kezelésében; szteroid-anyagcserét befolyásoló hatás –
glicirrizinsav és glicirretinsav gátolják a mellékvesekéreg hormonjainak
inaktivációját a májban, indirekt szteroidhatás
• virosztatikus hatás: glicirrizin in vitro gátolja a HIV-1-, Hepatitis A, B, C,
Herpes simplex 1 (HSV-1) és SARS-CoV vírusokat
• neuroprotektiv: glabridin (agyi kolinészteráz-aktivitás csökkentése)

gyulladásgátló, antimikrobiális, spazmolitikus, hepatoprotektív

Mellékhatás: hosszútávú alkalmazás és magas dózisok alkalmazása során
mineralokortikoid hatások (vízretenció, hipokalémia)
 HEDERAE FOLIUM – borostyánlevél
Hedera helix L. (Araliaceae) Ph.Hg.VIII.
Magyarországon őshonos, fás szárú, ernyős virágzatú, örökzöld kúszónövény
Drog: tavasszal gyűjtött levelei
Jellemző vegyületek, hatóanyagok
• pentaciklusos triterpén szaponinok ~ 5%; Ph.Hg.VIII. min. 3% hederakozid
aglikonok: hederagenin és oleanolsav
fő hatóanyag (köptető hatás) hederakozid C /biszdezmozid és
bomlásterméke: α-hederin /monodezmozid
• Egyéb tartalmi anyagok: illóolaj, poliacetilének (falkarinon, falkarinol),
flavonoidok, nyálka H3C CH3
H3C CH3

OH
CH3 CH3
O
CH3 CH3 Glc
O
O CH3
CH3 Glc
Ara O
Ara O Rha HOH 2C CH3
Rha HOH 2C CH3
Rha
α-hederin
hederakozid C
Hederae folium terápiás alkalmazása
Alkalmazás
• Expektoráns, antitusszív, spazmolitikus, antibakteriális
• Meghűléses megbetegedésekben köptetőként, görcsös köhögés
csillapítására, krónikus bronchitis esetén; gyermekgyógyászatban is

Hatásmechanizmus:
• α-hederin: β2-adrenerg receptorokon hat - hörgőket tágító,
broncho-spazmolitikus, hozzájárul a kevésbé viszkózus váladék
képződéséhez
• prekurzor - hederakozid C: hatás kevésbé kifejezett,
DE! kevésbé toxikus, hemolitikus aktivitása is gyengébb
• Készítmények hederakozidot tartalmaznak (prodrug) - in vivo
észterázok hatására alakul át α-hederinné

Mellékhatások: allergiás kontakt dermatitis, fő allergén a falkarinol

HIPPOCASTANI SEMEN – vadgesztenyemag
Aesculus hippocastanum L.
Sapindaceae, korábban Hippocastanaceae
Balkán-félszigeten, Kaukázusban honos
Drog: érett mag
Jellemző vegyületek, hatóanyagok
• 3-5% „eszcin”, amely β-amirin típusú észterszaponinok keveréke;
aglikonok: protoeszcigenin és barringtogenol C
C3 OH cukorlánc, C21 és C22 OH észter: tiglinsav, angelikasav, ecetsav
• Flavonoidok: kvercetin- és kempferol-glikozidok, cserzőanyag, kumarinok
(a maghéjban)
Alkalmazás
• gyulladáscsökkentő, antibakteriális, kapilláris-permabilitást csökkentő,
vénatonizáló
Interstíciális folyadék felhalmozódását (ödéma) gátolja: kismolekulájú
proteinek, elektrolitok és víz nem jutnak át a szövetek közötti térbe
Magból készült szaponin-keveréket thrombophlebitis, lábszárfekély, aranyér
kezelésében. Napi dózis: 100 mg eszcin.
CENTELLAE ASIATICAE HERBA – ázsiai gázló virágos hajtás
Centella asiatica L. Urban (Apiaceae) Ph.Hg.VIII.
lágyszárú kúszónövény; Indiában, Indonéziában,
Dél-Kínában élelmiszerként használják
Drog: virágos hajtás
Jellemző vegyületek, hatóanyagok
• 2,5-8% pentaciklusos triterpén szaponin, fő aglikonok: aziatinsav
és madekasszinsav (6-hidroxi-aziatinsav);
glikozidok: aziatikozidok, madekasszozid; cukorláncok C17 COOH-n
Ph.Hg.VIII. = min. 6,0% triterpénszármazék, aziatikozidban kifejezve
• fitoszterolok: sztigmaszterol, szitoszterol; flavonoidok, illóolaj,
poliacetilének CH 3
CH 3

H3C H3C

OH OH
CH3 CH3 CH3 CH3
HO HO
O O
CH3 CH3

HO HO

HOH 2C CH3 aziatinsav HOH 2C CH3

OH madekasszinsav
 Ázsiai gázló hatásai és alkalmazása
Alkalmazás
• Madagaszkár: lepra bőrtüneteinek kezelésére alkalmazták
• Sebgyógyító, antibakteriális, ulcusprotektiv: kollagén-
bioszintézist fokozza, stimulálja az angiogenezist (VEGF), gátolja a
gyulladásos citokinek (iNOS, COX-2, IL-6, IL-1β és TNFα)
expresszióját
• Psoriasis kezelése: antiproliferatív – aziatikozid és madekasszozid
(Dithranollal összemérhető hatás)

• gyári készítmények: fekélyek, hipertófiás hegdaganatok

kezelésére
• külsőleg: sebek, másod-, harmadfokú égési sebek, ekcéma,
psoriasis gyógyítására alkalmazzák
HERNIARIAE HERBA – porcikafű
Herniaria hirsuta L. – borzas porcikafű
(Herniaria glabra L. – kopasz porcikafű)
Caryophyllaceae
Elterjedés, morfológia
Eurázsiában és Észak-Afrikában honos, kis termetű növény, a H. hirsuta
levelei szürkés zöldek (szőrök)

Tartalmi anyagai
• Szaponinok (2-3%)
• Kumarinok: umbelliferon; herniarin

Hatások, alkalmazás
• vizes kivonata vizelethajtó
• Marokkóban tradicionálisan vesekő ellen alkalmazzák
• állatkísérletben igazolták ezt a hatást: a kivonat bevonatot képez a
kálcium-oxalát kristályok felületén és megakadályozza adhéziójukat a
vese epithél sejtjeihez [Atmani F. (2004) J Urol 172: 1510-1514.] 29
CALENDULAE FLOS – körömvirág
Calendula officinalis L. (Asteraceae) Ph.Hg.VIII.
Drog: kinyílt , virágzati vacokról leválasztott virágok

Jellemző vegyületek, hatóanyagok.

• β-amirin típusú pentaciklusos triterpén szaponinok, H3C CH3

ahol a C3 OH-hoz a cukorrész általában glükuronsavon

keresztül kapcsolódik (pl. kalendulaglikozid B),
OH
Biszdezmozidok: C17 COOH-hoz is kapcsolódik cukor CH3 CH3

(kalendulaglikozid A) CH3
O

HO
• triterpén alkoholok szabadon vagy zsírsavakkal H3C CH3
kalendulaglikozid B
észterezve: β-amirin típus eritrodiol, α-amirin típus CH3

faradiol, lupeol típus kalenduladiol H3C

• Tetraterpének: karotinoidok: β-karotin, likopin,

CH3 CH3
zeaxantin, lutein, violaxantin; illó komponensek: CH3
OH
menton, karvon; flavonoidok (Ph.Hg.VIII. min. 0,4%), CH3

kumarinok
HO faradiol
H3C CH3

Alkalmazás: Külsőleg lábszárfekély, aranyér, égési sebek, horzsolások kezelésére.

Gyulladáscsökkentő – triterpén alkohol-észterek, faradiolszármazékok,
hámosodást elősegítő,antibakteriális és antifungális, simaizom görcsoldó
POLYGALAE RADIX – szenegagyökér
Polygala senega L. (Polygalaceae)

Észak-Amerika ritkás erdeiben honos, évelő növény

Drog: Polygala senega L. vagy más Polygala-fajok
keverékének gyökerei és gyökértörzzsé szerveződött, ún. gyökérfejei
Jellemző vegyületek, hatóanyagok
6-12% triterpén szaponin-keverék: szeneginek , aglikon: szenegenin ;
A friss növényben primverozid, szárítás közben a növény glükozidázának
hatására metil-szaliciláttá alakul. H C CH 3 3

-
dimetoxi cinnamát

CH3 CH3 COO Fuc

HO

Rha
CH 2OH
Glc O Xyl Gal
H3C COOH
Szenegin II
Alkalmazás
köptető hatású, bronchitisben, felső légutak gyulladásos megbetegedéseiben
Kampo (japán népgyógyászat), TCM (hagyományos kínai orvoslás):
P. tenuifolia gyökérkivonatot neuroprotektív hatása miatt – demencia megelőzésére;
in vitro gátolja a β-amiloid szekrécióját
 Kankalingyökér, Primulae radix et rhizoma, Ph.Hg.VIII.
Primula veris L. / Primula elatior (L.) Hill., Primulaceae
Mindkét faj elterjedt egész Európában és Ázsiában
Drog: Primula veris vagy Primula elatior gyöktörzse a gyökerekkel
Tartalmi anyagok
• Triterpén szaponinok (3–10%)
• Fenol-glikozidok (primverozid, primulaverozid), szárítás közben enzimatikus bomlás
• Metoxilált flavonok
Alkalmazás: szekretolitikus, expektoráns; légutak gyulladásos megbetegedéseinél

Quillajae cortex, szappankéreg, Quillaja saponaria Mol., Rosaceae

Chilében, Peruban honos örökzöld fa
Drog: a törzs és az ágak parától megtisztított kérge
Már csak ritkán alkalmazzák expektoránsként.
A szaponinok erős habzási hajlamának köszönhetően szuszpenziók stabilizálására
alkalmazzák, pl. kozmetikai iparban, samponokban.
Adjuvánsként
• oltóanyagokban – immunogenitást fokozza (immunválasz kiváltásához a szaponin-
glikozidokra van szükség)
• Peptidek és aminoglikozid antibiotikumok felszívódásának fokozására
TETRACIKLUSOS TRITERPÉN SZAPONINOK

Ginzeng gyökér, Ginseng radix, Ph.Hg.VIII.

Panax ginseng C. A. Meyer, Araliaceae

évelő, lágyszárú növény

Nepál, Korea, Kína, Japán területén honos;
Drog: gyökértörzs
„jensheng” (kínai) = emberi alakhoz hasonló

fehér ginzeng: parát eltávolítják, színe szárítás után sárgásfehér

piros ginzeng: a gyökeret szárítás előtt vízgőzzel kezelik, konzerválás,
pirosas üvegszerű lesz, (Maillard-Reaktion)

Oldalgyökerekben („slender tails“ ) a kéregparenchima aránya magasabb –

ginzenozidok itt halmozódnak fel
 R2: Glc-Glc
CH3

Ginzeng gyökér jellemző tartalmi anyagai

HO
CH3
CH3
H3C
O
OH
20 OH
CH3 H3C
• Dammarán típusú tetraciklusos
CH CH triterpén szaponinok
3 3
CH
2–3%
CH 3 3

Ginzenozid Ra - Rh CH 3
CH 3 CH3
HO R O
biszdezmozidok, pl. Rb1, Rg1; monodezmozidok, HO pl. Rg2 OH
2
20
CH3
H C CH
3 3
H C CH
Ph.Hg.VIII. min. 0,4% Ginzenozid Rg1 és Rb1 keverék
Protopanaxadiol panaxadiol 3 3
CH3
CH3 CH3 3 CH3
CH
HO
CH3 H3C
OH
20 CH3
Cukorlánc kapcsolódási helye: CH R1O OH
O
3 Ginzenozid Rb1
Protopanaxadiol- (PPD)-glikozidok:
CH CH
C3 és C20
3 3 H3C CH
H3C 3
R1: Glc-Glc
R2: Glc-Glc
CH3 CH3
protopanaxatriol- (PPT)-glikozidok:
CH C6 és C20 3
HO CH3
CH3 HO
Protopanaxatriol CH3
H3C CH3 OH OH
• Poliszacharidok: Panaxan A–U (= Peptidoglikánok), Ginzenánok HO 20
ianaxatriol CH3
CH OH
• Poliacetilének: Panaxitriol, Panaxinol, Panaxidol:
H C 3 3
CH CH 3 3

C17 acetilénszármazékok, egy vagy több szekunder alkoholos OH-csoporttal

CH 3
HO
OH H
HO H3C CH3
H Protopanaxadiol
CH3
CH3
H H OH HO
CH3
OH
20
panaxitriol
CH3
 CH3
R2O
Ginzeng gyökér dammarán típusú tetraciklusos triterpén szaponinjai
OH
20
CH3

CH3
CH3 CH3
Cukorlánc kapcsolódási helye:
CH
PPD-glikozidok: C3 és C20, RPPT-glikozidok:
O
1
C6 és C20
Ginzenozid Rb1
3

H3C CH3 R1: Glc-Glc

R2: Glc-Glc
CH3

CH3 H3C
HO
protopanaxadiol (PPD) és OH
20
CH3
OH
O

protopanaxatriol (PPT): CH3 CH3

CH3 H3C

eredeti aglikonok CH3 CH3

CH3
CH3
HO
HO
cukorrész lehasadása H3C CH3
Protopanaxadiol H3C CH3
panaxadiol
után spontán CH3 CH3
HO
gyűrűzáródás → OH
20
CH3 H3C
O
panaxadiol és CH3 CH3
CH3 OH
H3C
panaxatriol: szekunder CH3 CH3
CH3
aglikonok HO
Protopanaxatriol CH3
H3C CH3 OH
HO

H3C CH3 OH panaxatriol

ianaxatriol
Ginzeng gyökér HPLC-vizsgálata
Gardiens eluensrendszer (acetonitril–víz)
Fordított fázis – C18-oszlop
UV-Detektálás: 203 nm
Malonil-ginzenozidok – fehér ginzeng
20(R)-epimerek – piros ginzeng
 Ginzeng gyökér terápiás alkalmazása

Igazolt farmakológiai hatások:

• adaptogén, radioprotektív, tumorellenes, antivirális
• javítja a kognitív agyi funkciókat, gátolja a trombocita-
aggregációt, immunmoduláns, gyulladáscsökkentő, tonikum,
javítja a fizikai és szellemi teljesítőképességet

Alkalmazási területei:
• adaptogén, fertőző betegségekkel szembeni profilaktikum,
geriátrikum, afrodiziákum
• kombinációban Ginkgo levéllel: figyelem, koncentrálóképesség,
emlékezőképesség javítása

Mellékhatás:
• Hosszú távú alkalmazásnál szteroid hatások
 Adaptogén hatású növényi drogok
jelentősége
Selye János (1936): általános adaptációs szindróma
A stressz a szervezet nem specifikus válasza bármilyen
igénybevételre.
Stresszorok: fizikai (hideg, meleg, zaj, erős napsugárzás), kémiai (pl.
füst), pszichés és érzelmi megterhelés
Stressz reakciók (szimpatikus idegrendszer; légzési frekvencia,
szívfrekvencia, vérnyomás, vércukor-szint, mellékvesevelő
hormonok)

Adaptogének
• megkönnyítik az adaptációt
• fokozzák a nem specifikus ellenálló képességet
• „normalizálnak”, nem toxikusak
 Tajgagyökér, Eleutherococci radix Ph.Hg.VIII.
Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim., Araliaceae
Távol-Keleten elterjedt cserje, szibériai
ginzengnek is nevezik, de nincs
rokonságban a Panax ginseng-gel
Drog: felszín alatti részek
• Triterpén szaponinok: Oleanolsav, Protoprimulagenin A (aglikon)
• Lignánok: (–)-Szezamin, (+)-Sziringarezinol-glükozid
• Fenilpropán-származékok: koniferilaldehid, sziringin, kaffeoil-kínasavak
• Kumarinok: izofraxidin, izofraxidin-glükozid
• Poliszacharidok, Szterolok

• adaptogén hatás
• immunmoduláns (T-limfociták, NK-sejtek számának növelése, fokozott fagocitózis)
• szelektív antivirális hatás influenza A-vírus ellen

Alkalmazás: tonikumként, általános fáradság esetén, hanyatló teljesítő- és

koncentrálóképesség javítására, rekonvaleszcencia esetén
Szekliceimola / Leuzea carthamoides DC.
[syn.: Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin]
Asteraceae
Szubalpin növény, 1400–1800 m magasságban él
Főbb termesztési területei: Szibériában és a Távol-Keleten
Hatóanyagok:
• Ekdiszteroidok: kb. 50 komponens; 20-hidroxi-ekdizon (20E)
• Flavonoidok, antocianinok, stilbének, poliacetilének, poliszacharidok
Alkalmazás
• A szervezet adaptációs készségét javító: fokozott fizikai vagy szellemi
igénybevétel esetén
• Klinikai vizsgálatok eredményei szerint rekonvaleszcencia állapotában és
a geriátria területén, stressztűrő képesség fokozására
• fokozza a protein-bioszintézist (anabolikus) és a fizikai
teljesítőképességet (testépítés)
• szovjet atlétáknál alkalmazták teljesítményfokozásra

20-hidroxi-ekdizon
Álombogyó
Withania somnifera (L.) Dunal
Solanaceae
India trópusi területein honos
Witaferin A
• Witanolidok („szteroidlaktonok“)
Szteroidvázzal kapcsolt laktonok (C28);
Szteroidok oxidációja során jönnek létre
Szomniferanolid, Szomniwitanolid, Witaferin A
• Alkaloidok: Anaferin, Anahigrin, Tropin, Witaszomnin

Pecsétviaszgomba
Ganoderma lucidum (Curtis) P. Karst.
Ganodermataceae
Élelmiszerként és a gyógyászatban is alkalmazzák
Immunmoduláns, anyagcsere-fokozó, tonikum
Triterpének (Ganoderol, Ganoderiol),
Poliszacharidok, kumarinok
 Rhodiola rosea L.
Rózsagyökér
Crassulaceae
Alaszkában, Skandináviában, Szibériában honos
• Fenil-propánok: rozavin, rozarin, rozin
• Fenil-etanoidok: szalidrozid
• Flavonoidok, Monoterpének, Triterpének: β-szitoszterol

Kínai kúszómagnólia
Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.
Schisandraceae
Kínából származik, évelő kúszónövény
Lignánok: schizandrin, gomizin A – immunmoduláns, hepatoprotektív
Regeneráló és teljesítményfokozó hatás
Tetraterpének
Karotinoidok
 Karotinok általános jellemzése
• nyílt szénlánc
• 6 v. 5 tagú gyűrű
• konjugált kettős kötés rendszer, általában transz állás →
sárga-piros szín + érzékenység levegővel, oxidálószerekkel, fénnyel
szemben + antioxidáns aktivitás
H3C
H3C CH3 CH3 CH3

H3C H3C H3C CH3

CH3
β-karotin
beta-karotin
Karotinoidok
H C 3
Xantofillok (láncvégi gyűrűben hidroxil, keto vagy epoxid csoportok)
H C
3 CH 3
CH CH3 3

H C H C
Lokalizáció: kromoplasztiszokban
CH (termésérés, levelek
3 őszi 3
elszíneződése)
H C CH
3 3 3

alfa-karotin
Proteinekhez/lipoproteinekhez, (cukrokhoz) kötve – stabilizáló hatás
H3C OH
H3C CH3 CH3 CH3

Alkalmazás:
Fényvédőként: konjugált
HO
kettőskötés rendszer – UV
H C fényt Habszorbeálják,
C 3 H C CH
3 3 3
CH 3
élelmiszerek, gyógyszer-készítmények és kozmetikumok színező anyaga
lutein
 Karotinoidok bioszintézise
CH3
PPO

CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C H3C H3C

GGPP
+ CH3
H3C

GGPP 2 geranil-geranil PP (C20)

allil kation láb-láb kapcsolódás
Z-fitoin

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
H3C
CH3 CH3 CH3 CH3
Likopin

α-karotin β-karotin

Lutein Zeaxantin
 Karotinoidok előfordulása
H3C
Karotinoidok: H C CH
H C
3 CH
CH CH
3CH
CH
3 3
3H C
3
3
3
3

• α- és β-karotinok: sárgarépa (Daucus carota, Apiaceae)

• Likopin: piros paradicsom (Lycopersicon
H C H C H C CH
CH
CH
esculentum,
3
H C HSolanaceae)
C H C CH
3
3
3
3
3 3
3 3
3 beta-karotin
beta-karotin
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
H3C
H3C CH3 CH3 CH3

H3C H3C H3C CH3

CH3 H3C H3C H3C CH3
CH3alfa-karotin
alfa-karotin

Xantofillok (láncvégiH Cgyűrűben

CH3 CH hidroxil,
3 CH keto vagy epoxid
3
H C
csoportok):
H C
OH
3 OH
3
3
H C CH CH CH
• Kapszantin: paprika (Solanum annuum, Solanaceae)
3 3 3 3

• Violaxantin, zeaxantin,
HO lutein: Viola tricolor,
CH 3
H C
Arnica
H C
H C
montana
H C CH
H C H C CH
3
3
3
3
3 3
3 3
HO CH
• Fukoxantin: barna algák
3
lutein
lutein
• Asztaxantin: lazacH C CH 3 CH CH
3 3
H C OH
3
3
H3C OH
H3C CH3 CH3 CH3 O
O
O
O H3C H3C H3C CH3
HO CH3 H3C H3C H3C CH3
HO CH3
violaxantin
violaxantin
 CH3
alfa-karotin

β-karotin
Karotinoidok hatásai
H3C OH
H3C CH3 CH3 CH3
• Fotodermatosis
• Arteriosclerosis következtében kialakuló szív- ésHérrendszeri
C H C
megbetegedések
H C CH 3 3 3 3
HO CH
• Daganatos megbetegedések prevenciójában 3

• Provitamin (Vitamin A): a felszívódottlutein

β-karotin egy része a vékonybél falában
alakul át; a felesleges β-karotin
H C CH
3 aCHszubkután
3 CH zsírszövetben raktározódik
3
H C
O
OH
3
3

Likopin O
H3C H3C H3C CH3
Paradicsomban, csipkebogyóban,
HO CHkörömvirágban 3
H3C
gátolja az LDL-oxidációt H C CH CH
violaxantin
3 CH 3 3 3

CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C H3C CH3

CH3
CH3
H3C beta-karotin
CH
Lutein Likopin CH CH 3 3 3 CH3
H C 3
α-karotin 3,3′-dihidroxi-származéka
H C CH CH3 CH
likopin
3 3 3

lucerna (Medicago sativa L., Fabaceae); csalán (Urtica urens L., U. dioica L.,
H C H C
Urticaceae), szabad lutein - tojássárgája
CH 3
H C CH 3 3 3 3

alfa-karotin
Lutein és zeaxantin: sárgafolt (macula lutea) működéséhez
H3C OH
H3C CH3 CH3 CH3

H3C H3C H3C CH3

HO CH3
Lutein
lutein
 Jóféle sáfránybibe
Croci stigma
Crocus sativus L.
Iridaceae
A Kárpát-medencében honos fajok kora tavasszal, a valódi sáfrány ősszel virágzik.
Drog: szárított háromágú bibéi, melyek általában az alapjuknál rövid bibeszálban
kapcsolódnak össze
Jellemző tartalmi anyagok
• krocin (észter) és származékai: krocetin (karotinoid karboxisav) + genciobióz;
prekurzora a zeaxantin
α- és β-karotin, likopin és zeaxantin;
• illóolaj: a főkomponens - szafranal (monoterpén); flavonoidok

Sáfránykivonatok, krocin, krocetin:

• Tumornövekedést gátló; szabadgyök-fogó; népgyógyászatban görcsök
csillapítására
• Fűszerként és alkoholmentes italok aroma- és színanyagaként; már nem
alkalmazzák a gyógyászatban.
1 kg sáfránybibe droghoz 100000–150000 virág szükséges
 Dauci carotae radix
Daucus carota ssp. sativus
Apiaceae
Az Európában és Délnyugat-Ázsiában őshonos vadmurok (Daucus carota)
háziasított alfaja.
Kétéves növény, az első évben tőleveleket és raktározó főgyökeret fejleszt. A
második évben alakul ki az összetett ernyő virágzat.
Tartalmi anyagok:
β-karotin, kisebb mennyiségben α- és γ-karotin
cukor, fehérje, rost (cellulóz, hemicellulóz)

Nemesített sárgarépa fajták színanyagai:

Narancssárga: β-karotin és α-karotin
Sárga: xanthofillok, lutein
Piros: likopin
Fehér: nincs színanyag
Lila: antocianinok
Fekete: antocianinok

http://www.carrotmuseum.co.uk/carrotcolours.html
 Politerpének

Resina elastica / Kaucsuk

politerpén (C5H8)n, n=4000–5000; a gumi alapanyaga

kaucsukfa (Hevea brasiliensis) (Willd. ex A. Juss) Muell. Arg. (syn. Siphonia

brasiliensis) (Euphorbiaceae)
az Amazonas vidékén honos fa; a közép- és dél-amerikai indiánok is alkalmazták a
kaucsukot - könnyező fa
Drog: beszárított latex, a tejnedvet a kéreg átlós irányú bevágásával nyerik
Tartalmi anyagok: kacsuk, fehérje, gyanta, víz, ásványi anyagok (vizes emulzió)

Felhasználás: gumikesztyű, sebészeti eszközök, katéterek, stb. gyártása