Természetes

vegyületek,
gyógyszerek
ALKALOIDOK
 ALKALOIDOK

Definíció:
Az alkaloidok nitrogén-tartalmú, többnyire bázikus tulajdonságú vegyületek, melyek a
nitrogént döntően heterociklusos gyűrűben tartalmazzák. Korlátozott előfordulásúak
és alacsony dózisban erős élettani hatással rendelkeznek.

Csoportosítás

valódi alkaloidok protoalkaloidok pszeudoalkaloidok

▪ N a heterociklusban ▪ N az alifás oldalláncban ▪ heterociklusos

▪ aminosav eredetű ▪ aminosav eredetű ▪ N nem aminosav eredetű
HO

O O N N
H 3CO
O H NH N
N
H N
HO O
HO morfin kapszaicin koffein
 ALKALOIDOK

Előfordulásuk
▪ Több mint 8000 alkaloid kb. 4000 fajban
▪ Főleg növényekben, ritkábban gombákban (LSD származékok)
Fizikai-kémiai tulajdonságok
▪ Oxigén-tartalmú alkaloidok többnyire szilárdak (pl. koffein, morfin), oxigént nem
tartalmazóak többnyire folyadékok (pl. nikotin)
▪ Döntően bázisok, de az aromás rendszertől függ a sav-bázis karakterük
▪ Bázis formában rosszul oldódnak vízben, apoláros oldószerben (pl. kloroform)
oldódnak
▪ Sóképzés ásványi (pl. sósav, kénsav) és szerves (pl. malonsav) savakkal
▪ Alkaloid sók oldódnak vízben
Savi karakterrel rendelkeznek: Bázikus karakterrel rendelkeznek:
Sav-bázis karakterük attól függ, hogy
NH NH a N nemkötő elektronpárja szabad, N
N
N

indol pirrol vagy része az aromás rendszernek. piridin izokinolin kinolin

 ALKALOIDOK

Fontosabb hatások
O NH
N OH

O OH CH3
O N N
N
O CH3
N
N
O
O NH

koffein szkopolamin ergometrin

Központi idegrendszert stimuláló Központi idegrendszert bénító Érszűkítő hatás

N
OH OH O N N
NH
O CH3 N
NH
CH3
O
O

hioszciamin efedrin teofillin

Vegetatív idegrendszert bénító Vegetatív idegrendszert stimuláló Értágító hatás
 ALKALOIDOK
Kerti mák
▪ Alkaloidokban gazdag rész: terméséből kifolyó és megszáradt tejnedv = ópium
▪ ~ 50 alkaloid keveréke H 3CH 2CO
H 3CO
HO O
H3C NH
H 3CH 2CO
N
félszintetikus származékok H 3CO
félszintetikus származékok
O H O OH
N CH3 H N CH3 OCH 2CH 3
H
OCH 3
OCH 2CH 3
HO morfin O oxikodon papaverin H 3CO drotaverin

fájdalomcsillapítás simaizomgörcs-oldás

Anyarozs H3C
CH3

Lizergsav származékok (ergotamin, ergometrin)

O

N
N O
O NH HO CH3
O
OH
O NH CH
3
CH3
félszintetikus származékok
N
CH3 N
CH3

NH ergometrin NH
bromokriptin
Br
GYÓGYSZEREK
 GYÓGYSZEREK
Eredetük szerint
▪ Ásványi (MgO, Li2CO3)
▪ Állati (csukamájolaj)
▪ Növényi (orbáncfű kivonat, szalicilsav)
▪ Félszintetikus (acetilszalicilsav)
▪ Szintetikus (alprazolam)
▪ Biológiai gyógyszerek
HO O HO HO
O O HO O HO HO
O O

O O O O
O O O O O
OH O CH3
OH
+ OH
+ + O CH3 O
+ CH3
+ +
H3C O H3CCH3H3C
O O
CH3 CH3 H3C OH H3C H3C
OH OH
O O O

szalicilsav
▪ Vízben nem oldódó vegyület
Ezt titráljuk
▪ Alkoholban oldódik
Fe(III)-mal lila komplexképzés
▪ Tartalmi meghatározás: etanolos
közegben NaOH-dal titrálás
kelátképzés
acetilszalicilsav
▪ Vízben nem oldódó vegyület
HO O
H ▪ Alkoholban oldódik
O Fe(III)-mal lila komplexképzés hidrolízis után
▪ Tartalmi meghatározás: hidrolízis után lúg
felesleg visszatitrálása
 GYÓGYSZEREK
Szerkezeti feltételek
▪ Sztérikus kh.: a hatóanyagnak ki kell tölteni a célmolekula kavitásait
▪ Coulomb kh.: ellentétes töltések vonzzák egymás
▪ Elektrosztatikus kh.: parciális töltések között
▪ Hidrofób kb.: apoláris részek között

Kötéstípusok
▪ Támogatott ionos
▪ Ionos
▪ H-kötés
▪ Ion-dipól
▪ Dipól-dipól
▪ Van der Waals
▪ Kovalens (ritka, daganatellenes szerek esetén)
 GYÓGYSZEREK
Ideális gyógyszermolekula fizikai-kémiai jellemzői
▪ megfelelő oldhatóság
▪ megfelelő permeabilitás
▪ megfelelő lipofilitás ritka
▪ metabolikus stabilitás

Különböző megoldások
▪ Sóformában való alkalmazás
▪ Félszintetikus módosítások
▪ Prodrug formában való felhasználás
▪ Technológiai megoldások
HORMONOK
 HORMONOK
Humán hormonok csoportosítása
Aminosav-származékok
▪ Adrenalin, noradrenalin – mellékvese
▪ T3, T4 – pajzsmirigy
▪ Dopamin – hipotalamusz

Peptidek, fehérjék
▪ Oxitocin, vazopresszin – hipotalamusz
▪ Parathormon – mellékpajzsmirigy
▪ Kalcitonin – pajzsmirigy
▪ Inzulin, glukagon – hasnyálmirigy

Szteroidok, szteroid-származékok
▪ Mineralokortikoidok és glükokortikoidok – mellékvesekéreg
▪ Nemi hormonok (ösztrogének, androgének)
HORMONOK
OH
OH
HO NH2
HO NH
CH3

HO
HO
adrenalin noradrenalin

Katechol szerkezet
Primer, ill. szekunder amin: középerős bázis
Fenolos OH: gyenge sav
Amfoter vegyületek
Kis, poláris molekulák
Oxidációra érzékeny
Komplexképzésre hajlamos
 HORMONOK
O OH
O CH3
H OH
HO
H
H
H3C A Na+ / K+ egyensúly
szabályozásában játszik H
H

H
H szerepet, így szabályozza HO
O a volument. ösztradiol

aldoszteron
▪ Vízben nem oldódnak
▪ Optikailag aktívak
▪ cc. H2SO4: szteránváz kimutatása (színes termék)
OH
CH3
H
CH3

H
H
tesztoszteron
O
KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!