‫‪..‬األحمــــاض اآلمنـية‪..

‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪ -‬صيغتها العامــــة ‪:‬‬
‫‪R‬‬
‫تصنيف األحماض اآلمنية ‪.‬‬
‫تصنف األحماض اآلمنية وفقا للسلسلة الجانبية ‪ ، R‬وتسميتها تعتمد على األحرف الثالثة األولى لإلسم‬
‫الالتيني ‪.‬‬
‫خواص األحماض اآلمنية‪..‬‬
‫الخواص الفيزيائية‬
‫‪ .‬النشاط الضوئي ‪ :‬كل األحماض اآلمنية فعالة ضوئيا إال الغليسين‪ ،‬ولها شكلين ‪ D‬و ‪L‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪L‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪ .‬الخاصية األمفوتيرية‬
‫في حالة ‪ : pH=pHi‬تكون األحماض األمنية بصفة ثنائي قطب (متعادل كهربائيا) ‪pHisoelectrique‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H3N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COO-‬‬
‫‪R‬‬ ‫تعطى عالقة الـ ‪ pHi‬على الشكل التالي‪:‬‬
‫‪ R‬ال يحتوي على ‪ -COOH‬و ‪-NH2‬‬ ‫‪ R‬يحتوي على الوظيفة ‪-NH2‬‬ ‫‪ R‬يحتوي على الوظيفة ‪-COOH‬‬

‫في حالة ‪( pHi > pH‬وسط قاعدي)‪ :‬تحرر المجموعة اآلمنية ‪ NH3+‬بروتون ‪ H+‬فيصبح الحمض اآلميني‬
‫على شكل أنيون )‪(Anion‬‬
‫‪H3N+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪OH-‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO-‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫في حالة ‪( pHi < pH‬وسط حامضي)‪ :‬تكتسب المجموعة الحمضية ‪ COO-‬بروتون ‪ H+‬فيصبح الحمض‬
‫اآلميني على شكل كاتيون )‪(Cation‬‬
‫‪H3N+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪H3N+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪ .‬الهجرة الكهربائية‬
‫‪-‬‬
‫في حالة ‪ :pH < pHi‬الحمض اآلميني يكون على الشكل ) ‪ (X‬ويهاجر نحو المصعد (‪)+‬‬
‫في حالة ‪ :pH > pHi‬الحمض اآلميني يكون على الشكل )‪ (X+‬ويهاجر نحو المهبط (‪)-‬‬
‫في حالة ‪ :pH = pHi‬الحمض اآلميني يكون على الشكل )‪ (X-+‬ثنائي القطب (متعادل كهربائيا) و ال يهاجر و‬
‫يبقى في الوسط‬
‫‪ .‬فصل مزيج من األحماض األمنية بطريقة الكروماتوغرافيا )‪:(La Chromatographie‬‬
‫تعتبر الكروماتوغرافيا طريقة جيدة للكشف عن األحماض األمينية في مزيج ما وفقا لهجرة األحماض األمنية‬
‫بالنسبة لطورين أحدهما ثابت (الورق) و اآلخر متحرك (المذيب)‪ ،‬فيكون لكل حمض أميني معامل سريان‬
‫خاص به نظرا للمسافة التي يقطعها خالل الهجرة‪.‬‬
‫‪ : Rf -‬معامل السريان‬
‫‪ :‬المسافة التي قطعها الحمض اآلميني‬ ‫‪-‬‬
‫عالقة معامل السريان‪:‬‬
‫‪ : d -‬المسافة التي يقطعها المذيب‬
 ‫الخواص ا لكيميائية ‪:‬‬
‫‪ .‬فعالية الوظيفة الكربوكسيلية‪:‬‬
‫األحماض األمنية لها نفس الخواص الكيميائية لألحماض الكربوكسيلية‬
‫‪ ‬نزع وظيفة الكربوكسيل‪ :‬يعمل إنزيم الديكاربوكسيالز على نزع الوظيفة الكربوكسيلية‬

‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH2 R‬‬ ‫‪+ CO2‬‬

‫‪R‬‬
‫‪ ‬تفاعل األسترة‪ :‬يتفاعل الحمض األمني مع الكحول ليشكل أستر‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪+ R'-OH‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫'‪COOR‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪ .2.2.2‬فعالية الوظيفة األمنية‪:‬‬
‫‪ ‬نزع الوظيفة األمنية‪ :‬يتفاعل حمض النتروز ‪ HNO2‬مع الحمض االميني فتنزع الوظيفة األمنية و ينتج غاز النيتروجين ‪N2‬‬

‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH +‬‬ ‫‪HNO2‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH + N2 + H2O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪ ‬التفاعل مع الننهيدرين‪:‬‬
‫يتفاعل الننهيدرين مع األحماض األمنية فتنزع مجموعة األمين ليتشكل ننهيدرين مرجع و ألدهيد و النشادر و‬
‫غاز الفحم‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪+ H2N CHCOOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R- CHO + CO2 + NH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪R‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫ننهيدرين‬ ‫ننهيدرين مرجع‬

‫‪ .2.2.2‬الخواص المشتركة بين الوظيفة الكربوكسيلية و الوظيفة األمنية‪:‬‬
‫ينتج عن تفاعل الوظيفة الكربوكسيلية و الوظيفة األمنية لحمضين أمنيين ثنائي ببتيد و جزيء ماء‬

‫رابطة ببتيدية‬
‫‪O H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2N CH COOH +‬‬ ‫‪H2N CH COOH‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH C OH + H2O‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R2‬‬
‫ثنائي ببتيد‬

‫‪ .3.2.2‬فعالية السلسلة الجانبية ‪:R‬‬

‫اختالف السلسلة الجانبية لألحماض األمنية يسمح بحدوث تفاعالت متعددة مثل األلكلة – األسيلة – السلفنة –‬
‫الفسفرة – تشكيل األميدات و اإليثرات و األمالح‪...‬‬
‫‪ ‬تفاعل أكسدة الجزيء ‪ –SH‬لحمض سيستيين لتشكيل جسر كبريتي‪:‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪+‬‬
‫‪- 2H‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪+ 2H+‬‬
‫‪SH‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫جسر كبريتي‬
 ‫الببتيدات‬
‫‪ .‬تعريف الببتيدات‬
‫باتحاد حمضين أمنيين ينتج ببتيد و ماء‪ ،‬لذلك يتم ارتباط بين الوظيفة األمنية للحمض األمني األول و الوظيفة‬
‫الحمضية للحمض األمني الثاني (الحظ المعادلة)‪ ،‬نسمي الرابطة الحاصلة بين الحمضين األمنيين بالرابطة ''‬
‫الببتيدية '' و نسمي هذا المركب الناتج بثنائي الببتيد ‪.‬‬
‫‪ -‬معادلة تشكيل ثنائي الببتيد‪:‬‬

‫رابطة ببتيدية‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2N CH C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪H2N CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫حمض امني ‪2‬‬ ‫حمض امني ‪1‬‬ ‫ثنائي ببتيد‬

‫‪ ‬إذا كان الببتيد يتركب من عدد أقل من ‪ 01‬أحماض أمنية فانه يسمى '' ‪'' Oligopeptides‬‬
‫‪ ‬إذا كان الببتيد يتركب من عدد أكبر من أو يساوي ‪ 01‬أحماض أمنية فانه يسمى '' ‪'' Polypeptides‬‬
‫‪ ‬إذا كان الببتيد يتركب من عدد أكبر من أو يساوي ‪ 011‬أحماض أمنية فانه يسمى '' ‪'' Protéine‬‬
‫‪ .‬تسمية الببتيدات‬
‫تسمى الببتيدات وفقا لترتيب و أسماء األحماض األمنية المكونة لها‪ ،‬لذلك نأخذ أسماء األحماض األمنية بالترتيب‬
‫ابتداء من يسار الببتيد ونضيف لها المقطع ''يل'' في مكان المقطع ''ين'' إال الحمض األمني الجانبي على يمين‬
‫الببتيد فهو يكمل التسمية دون تغيير‪.‬‬
‫‪..‬مثــال‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H H2‬‬
‫‪H2N CH COOH‬‬ ‫‪+ H2N CH2 COOH‬‬ ‫‪H2N CH C N C COOH‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪Gly‬‬
‫‪Ala‬‬ ‫أالنيل غليسين ‪Ala-Gly‬‬

‫‪.‬مالحظـة‪ :‬يجب أن نفرق بين الببتيدات التي تحتوي على نفس األحماض األمنية و تختلف في الترتيب البنيوي‬
‫مثال ‪Ala-Gly ≠ Gly - Ala‬‬
‫البروتينات‪.‬‬
‫الكشف عن البروتينات‬
‫تشكل البروتينات تفاعالت لونية مع بعض الكواشف‪ ،‬لذلك معيرتها تكون سهلة و بالتالي تصبح سهلة الكشف‪،‬‬
‫هناك تفاعلين أساسيين في الكشف عن البروتينات‬
‫‪ ‬تفاعل بيوري ‪ :‬نحقق هذا التفاعل بإضافة محلول كبريتات النحاس ‪ CuSO4‬إلى محلول بروتيني في‬
‫وسط قاعدي مركز‪ ،‬خالل هذا التفاعل يتشكل معقد بين شوارد (أيونات) النحاس و الروابط الببتيدية‬
‫للبروتين ‪ .‬يظهر المعقد بعد التفاعل بلون بنفسجي ارجواني (بنفسجي يميل إلى األحمر) حيث كلما زادت‬
‫الروابط الببتيدية كلما اشتد لون المعقد‬
‫‪ ‬تفاعل كزانثوبروتييك‪ :‬نحقق هذا التفاعل بإضافة حمض األزوت المركز ‪ HNO3‬إلى محلول بروتيني‬
‫تحتوي بروتيناته على أحماض أمنية عطرية‪ ،‬بعد التسخين يتشكل مركب أزوتي عطري أصفر اللون بسبب‬
‫دخول زمرة النترو ‪ NO2-‬إلى الحلقة العطرية ‪.‬‬
‫بعد إضافة أساس ماءات األمونيوم ‪ NH4OH‬إلى المزيج التفاعلي السابق ينقلب اللون من أصفر إلى‬
‫برتقالي‪ .‬يستعمل هذا التفاعل في الكشف عن األحماض األمنية العطرية‪.‬‬