‫املراجعة النّهائيّة│الوحدة ‪-04‬ج‪:02‬‬

‫''مراقبة تطوّر جملة كيميائية''‬

‫‪ / I‬ملخّ ص شامل‪:‬‬

‫‪ /1‬دراسة تفاعل الإماهة‪:‬‬ ‫‪ /1‬دراسة تفاعل الأسترة‪:‬‬

‫• معادلة تفاعل الإماهة‪:‬‬ ‫•معادلة تفاعل الأسترة‪:‬‬

‫أستر‬ ‫‪+‬‬ ‫= ماء‬ ‫حمض كربوكسيلي‬ ‫‪+‬‬ ‫كحول‬ ‫حمض كربوكسيلي‬ ‫‪+‬‬ ‫= كــحول‬ ‫أستر‬ ‫‪+‬‬ ‫ماء‬

‫‪𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑹′ +‬‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝐻2 𝑂 = 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑹′ −‬‬ ‫𝑂 ‪𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑯 + 𝑹′ − 𝑂𝐻 = 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑹′ + 𝐻2‬‬

‫•خصائص تفاعل الإماهة‪:‬‬ ‫•خصائص تفاعل الأسترة‪:‬‬

‫محدود (غير تامّ)‪ ،‬لا حراري‪ ،‬عكوس‪ ،‬بطيء (نُلخّصها في كلمة مــلاعــب)‬ ‫محدود (غير تامّ)‪ ،‬لا حراري‪ ،‬عكوس‪ ،‬بطيء (نُلخّصها في كلمة مــلاعــب)‬

‫• جدول تقدّم الت ّفاعل‪:‬‬ ‫• جدول تقدّم الت ّفاعل‪:‬‬

‫‪01‬‬
 ‫• حساب الت ّقدّم النّهائي 𝑓𝑥‪:‬‬ ‫• حساب الت ّقدّم النّهائي 𝑓𝑥‪:‬‬

‫… )حمض( 𝑓𝑛 = 𝑓𝑥‬ ‫… )أستر( 𝑓𝑛 = 𝑓𝑥‬

‫• حساب الت ّقدّم الأعظمي 𝑥𝑎𝑚𝑥‪:‬‬ ‫• حساب الت ّقدّم الأعظمي 𝑥𝑎𝑚𝑥‪:‬‬

‫المزيج ستوكيومتري‪𝑛0 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 ⟹ 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 𝑛0 :‬‬ ‫المزيج ستوكيومتري‪𝑛0 − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 ⟹ 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 𝑛0 :‬‬

‫• حساب نسبة التقدّم النّهائي 𝑓𝜏‪:‬‬ ‫• حساب نسبة التقدّم النّهائي 𝑓𝜏‪:‬‬

‫𝑓𝑥‬ ‫)حمض( 𝑓𝑛‬ ‫𝑓𝑥‬ ‫)أستر( 𝑓𝑛‬

‫= 𝑓𝜏‬ ‫=‬ ‫= 𝑓𝜏‬ ‫=‬
‫𝑥𝑎𝑚𝑥‬ ‫‪𝑛0‬‬ ‫𝑥𝑎𝑚𝑥‬ ‫‪𝑛0‬‬

‫• حساب مردود تفاعل الأسترة 𝑟‪:‬‬ ‫• حساب مردود تفاعل الأسترة 𝑟‪:‬‬
‫𝑓𝑥‬ ‫𝑓𝑥‬
‫= ‪𝑟 = 𝜏𝑓 × 100‬‬ ‫‪× 100‬‬ ‫= ‪𝑟 = 𝜏𝑓 × 100‬‬ ‫‪× 100‬‬
‫𝑥𝑎𝑚𝑥‬ ‫𝑥𝑎𝑚𝑥‬

‫كحول أوّلي )𝐼( → ‪𝑟 = 33%‬‬ ‫كحول أوّلي )𝐼( → ‪𝑟 = 67%‬‬

‫كحول ثانوي )𝐼𝐼( → ‪𝑟 = 40%‬‬ ‫كحول ثانوي )𝐼𝐼( → ‪𝑟 = 60%‬‬

‫كحول ثالثي )𝐼𝐼𝐼( → ‪𝑟 = 90% − 95%‬‬ ‫كحول ثالثي )𝐼𝐼𝐼( → ‪𝑟 = 5% − 10%‬‬

‫• المردود 𝑟 يتعل ّق بصنف ال كحول ويتأثر بالت ّركيب المولي للمزيج الابتدائي‪.‬‬ ‫• المردود 𝑟 يتعل ّق بصنف ال كحول ويتأثر بالت ّركيب المولي للمزيج الابتدائي‪.‬‬

‫• عبارة كسر الت ّفاعل النّهائي 𝑓 𝑟𝑄 = ثابت الت ّوازن 𝐾‪:‬‬ ‫• عبارة كسر الت ّفاعل النّهائي 𝑓 𝑟𝑄 = ثابت الت ّوازن 𝐾‪:‬‬

‫]كحول[ ‪] .‬حمض[‬ ‫]ماء[ ‪] .‬أستر[‬

‫𝑓‬ ‫𝑓‬ ‫‪𝑥𝑓 2‬‬ ‫𝑓‬ ‫𝑓‬ ‫‪𝑥𝑓 2‬‬
‫= 𝑓𝑟𝑄 = 𝐾‬ ‫=‬ ‫= 𝑓𝑟𝑄 = 𝐾‬ ‫=‬
‫]ماء[ ‪] .‬أستر[‬ ‫‪(𝑛0 − 𝑥𝑓 )2‬‬ ‫]كحول[ ‪] .‬حمض[‬ ‫‪(𝑛0 − 𝑥𝑓 )2‬‬
‫𝑓‬ ‫𝑓‬ ‫𝑓‬ ‫𝑓‬

‫• ثابت الت ّوازن 𝐾 يتعل ّق بصنف ال كحول‪ ،‬ولا يتأث ّر بالت ّركيب المولي للمزيج الابتدائي‪.‬‬ ‫• ثابت الت ّوازن 𝐾 يتعل ّق بصنف ال كحول‪ ،‬ولا يتأث ّر بالت ّركيب المولي للمزيج الابتدائي‪.‬‬

‫‪02‬‬
 ‫• بيان تطو ّر تقدّم الت ّفاعل‪:‬‬ ‫• بيان تطو ّر تقدّم الت ّفاعل‪:‬‬

‫)𝒍𝒐𝒎(𝒙‬ ‫)𝒍𝒐𝒎(𝒙‬

‫)𝒕(𝒇 = 𝒙‬ ‫)𝒕(𝒇 = 𝒙‬

‫𝒕‬ ‫𝒕‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة الحمض‪:‬‬ ‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة الأستر‪:‬‬

‫𝒏‬ ‫)𝒍𝒐𝒎(‬ ‫)𝒍𝒐𝒎( 𝒏‬

‫حمض‬ ‫أستر‬

‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬ ‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬

‫حمض‬ ‫أستر‬

‫𝒕‬ ‫𝒕‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫‪03‬‬
 ‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة ال كحول‪:‬‬ ‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة الحمض‪:‬‬

‫𝒏‬ ‫)𝒍𝒐𝒎(‬ ‫𝒏‬ ‫)𝒍𝒐𝒎(‬

‫كحول‬ ‫حمض‬

‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬
‫حمض‬

‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬
‫كحول‬

‫𝒕‬ ‫𝒕‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة الأستر‪:‬‬ ‫• بيان تطو ّر كمي ّة مادّة ال كحول‪:‬‬
‫𝒏‬ ‫)𝒍𝒐𝒎(‬
‫)𝒍𝒐𝒎( 𝒏‬ ‫كحول‬
‫أستر‬

‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬
‫𝒏‬ ‫)𝒕(𝒇 =‬ ‫كحول‬
‫أستر‬

‫𝒕‬ ‫𝒕‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬

‫‪04‬‬
 ‫• مراقبة الس ّرعة‪:‬‬ ‫• مراقبة الس ّرعة‪:‬‬

‫• نسرّع تفاعل الإماهة (ز يادة الس ّرعة) بــ‪:‬‬ ‫• نسرّع تفاعل الأسترة (ز يادة الس ّرعة) بــ‪:‬‬

‫أ‪ /‬الت ّسخين‪ :‬وذلك لرفع درجة الحرارة‪.‬‬ ‫أ‪ /‬الت ّسخين‪ :‬وذلك لرفع درجة الحرارة‪.‬‬

‫ب‪ /‬إضافة وسيط‪ :‬قطرات من حمض ال كبريت المرك ّز ) ‪.(2𝐻 + + 𝑆𝑂42−‬‬ ‫ب‪ /‬إضافة وسيط‪ :‬قطرات من حمض ال كبريت المرك ّز ) ‪.(2𝐻 + + 𝑆𝑂42−‬‬

‫• مراقبة المردود‪:‬‬ ‫• مراقبة المردود‪:‬‬

‫• نحسّن المردود (نرفع من قيمة المردود) بــ‪:‬‬ ‫• نحسّن المردود (نرفع من قيمة المردود) بــ‪:‬‬

‫أ‪ /‬نزع أحد الن ّواتج لمنع حدوث تفاعل الأسترة‪.‬‬ ‫أ‪ /‬نزع أحد الن ّواتج لمنع حدوث تفاعل الإماهة‪.‬‬

‫‪.(𝑛0‬‬ ‫ب‪ /‬نستعمل مزيجا غير متساوي المولات ) ‪≠ 𝑛0‬‬ ‫‪.(𝑛0‬‬ ‫‪≠ 𝑛0‬‬ ‫ب‪ /‬نستعمل مزيجا غير متساوي المولات )‬
‫أستر‬ ‫ماء‬ ‫حمض‬ ‫كحول‬

‫‪05‬‬
 ‫املراجعة النّهائيّة│الوحدة ‪-04‬ج‪( :02‬تطبيقي)‬

‫''مراقبة تطور تطوّر جملة كيميائية''‬

‫نصّ التّمرين‪:‬‬

‫من حمض االيثانويك‬ ‫‪ -I‬نحضر محلوال مائيا ) ‪ (S‬لحمض االيثانويك ‪ CH 3  COOH‬بإذابة كتلة ‪m  0,60 g‬‬
‫النقي في حجم ‪ V  1,0 L‬من الماء المقطر‪.‬‬
‫نقيس الناقلية النوعية ‪ ‬للمحلول ) ‪ (S‬في درجة الح اررة ‪ 25C‬فنجدها ‪.   1,64 102 S  m 1‬‬
‫‪ -0‬أ) اكتب معادلة التفاعل المنمذج للتحول الكيميائي الحادث بين حمض االيثانويك النقي والماء‪.‬‬
‫ب) هل التفاعل السابق تم بين‪ :‬حمض وأساسه المرافق أو حمض لثنائية وأساس لثنائية أخرى؟‬
‫ج) احسب التركيز المولي ‪ c‬للمحلول ) ‪. (S‬‬
‫‪ -7‬أ) قدم جدوال لتقدم التفاعل الحادث في المحلول ) ‪. (S‬‬
‫والناقليتين الموليتين‬ ‫ب) جد عبارة التركيز المولي لشوارد الهيدرونيوم ‪ H 3O   f‬في المحلول ) ‪ (S‬بداللة ‪‬‬
‫‪ CH COO‬و ‪. H O‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫الشارديتين‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫للمحلول الحمضي ) ‪. (S‬‬ ‫ج) استنتج قيمة الـ ‪pH‬‬

‫وبين أنها تكتب على الشكل‪:‬‬ ‫‪ -0‬أ) اكتب عبارة كسر التفاعل النهائي ‪ Q r ,f‬للتفاعل الحادث في المحلول ) ‪(S‬‬
‫)‪ (g‬حمض‪m‬‬ ‫‪102 pH‬‬
‫‪Q r ,f‬‬ ‫‪‬‬
‫‪c  10 pH‬‬
‫ب) احسب ثابت التوازن ‪ K‬للتفاعل السابق‪ .‬ماذا تستنتج؟‬
‫‪m0‬‬

‫‪ -II‬نحقق مزيجا متساوي الموالت يتكون من ) ‪ n 0 (mo‬من‬

‫حمض االيثانويك النقي ‪ CH 3  COOH‬مع ) ‪ n 0 (mo‬من‬
‫كحول صيغته الجزيئية المجملة ‪.C 3H 7OH‬‬
‫‪ )0‬سم التفاعل الحادث في المزيج وأذكر خصائصه‪.‬‬
‫‪ )7‬اكتب معادلة التفاعل الكيميائي الحادث‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫للحمض المتبقى‬ ‫‪ )0‬يمثل البيان (الشكل‪ )8-‬تغيرات الكتلة ‪m‬‬
‫أثناء التفاعل بداللة الزمن ‪. t‬‬
‫‪0‬‬
‫الشكل–‪8‬‬ ‫)‪t(h‬‬ ‫أ) حدد التركيب المولي للمزيج عند التوازن الكيميائي‪.‬‬
‫ب) احسب مردود التفاعل وحدد من بين الصيغتين التاليتين‪:‬‬
‫‪ CH 3  CH 2  CH 2  OH‬؛ ‪ CH 3  CHOH  CH 3‬صيغة الكحول المستخدم‪ ،‬مع التعليل‪.‬‬
‫ج) اكتب الصيغة نصف المنشورة للمركب العضوي الناتج واذكر اسمه‪.‬‬
‫‪ -0‬أ) عند حدوث التوازن الكيميائي حيث ثابت التوازن للتفاعل السابق ‪ ، K  2,25‬نضيف ‪ 0,1mo‬من الماء إلى‬
‫المزيج التفاعلي‪ .‬اعتمادا على كسر التفاعل ‪ Qr‬حدد جهة تطور حالة الجملة‪.‬‬
‫ب) حدد التركيب المولي للمزيج عند التوازن الكيميائي الجديد‪.‬‬
‫‪H O   35,0 mS  m 2  mo‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪، CH COO   4,1 mS  m  mo‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫المعطيات‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪M ( H )  1 g  mo‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪، M (O)  16 g  mo‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪، M (C )  12 g  mo‬‬ ‫‪1‬‬