Tutorial 8 – Acids and bases ANSWERS

Question 1

Complete the acid/base equations below.

Identify the acid/base/conjugate acid/conjugate base.

For each equation use the pKa data given in the table to predict which side of the
equation the equilibrium will lie.

a)

NaOH H2O
+ +
base conjugate
acid conjugate base acid

pKa 5 14

equilibrium will lie on the side of the highest pKa value → RHS

b)

NH3
+ NaNH2 + conjugate
acid base conjugate base acid

pKa 16 38

equilibrium will lie on the side of the highest pKa value → RHS

Question 2

Naproxen has a pKa of 4.5. Using the ratio of [A -] to [HA] in the Henderson-
Hasselbalch equation determine whether naproxen will ionise in:

a) The blood (pH = 7.4)

pH = pKa + log ¿ ¿
7.4 = 4.5 + log ¿ ¿
2.9 = log ¿ ¿
¿ ¿ = 794.33 → ionised

b) The stomach (pH = 1.4)

pH = pKa + log ¿ ¿
1.4 = 4.5 + log ¿ ¿
-3.1 = log ¿ ¿
¿ ¿ = 7.94 x 10-4 → un-ionised

Question 3

Lidocaine has a pKa of 7.9. Using the ratio of [A -] to [HA] in the Henderson-
Hasselbalch equation determine whether lidocaine will ionise in:

a) The blood (pH = 7.4)

pH = pKa + log ¿ ¿
7.4 = 7.9 + log ¿ ¿
-0.5 = log ¿ ¿
¿ ¿ = 0.316 → partially ionised (about 1/3)

b) The stomach (pH = 1.4)

pH = pKa + log ¿ ¿
1.4 = 7.9 + log ¿ ¿
-6.5 = log ¿ ¿
¿ ¿ = 3.16 x 10-7 → un-ionised