Bài 39: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Bài 1: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa
dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo
thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là :
A. C2H5Cl.
B. C3H7Cl.
C. C4H9Cl.
D. C5H11Cl
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :
RCl + NaOH  ROH + NaCl (1)
mol: x  x
HNO3 + NaOH  NaNO3 + H2O (2)
AgNO3 + NaCl  AgCl↓ + NaNO3 (3)
mol: x  x
Theo giả thiết và các phản ứng ta có :

 21,525
x  x  0,15
 143,5 
x(R  35,5)  13,857 R  57 (R:C4H 9 )


Vậy Y là C4H9Cl.
Bài 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH
loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng,
thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là
A. 1,125 gam.
B. 1,570 gam.
C. 0,875 gam.
D. 2,250 gam
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C3H7Cl phản ứng được
với dung dịch NaOH đun nóng.
Phương trình phản ứng :
C3H7Cl + NaOH  C3H7OH + NaCl (1)
mol: x  x
AgNO3 + NaCl  AgCl + NaNO3 (2)
mol: x  x
Theo (1), (2) và giả thiết ta có :

1,435
nC H Cl  nNaCl  nAgCl   0,01 mol.
3 7
143,5
 mC H Cl  1,91  0,01.78,5  1,125 gam.
6 5

Chú ý: C6H5Cl phản ứng với NaOH ở nhiệt độ cao, áp suất cao.
Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl
clorua ; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn
toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m
gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 28,7.
B. 57,4.
C. 70,75.
D. 14,35
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị
thủy phân.
Phương trình phản ứng :
C6H5CH2Br + H2O  C6H5CH2OH + HBr (1)
mol: 0,3  0,3
CH2=CH–CH2Cl + H2O  CH2=CH–CH2OH + HCl (2)
mol: 0,1  0,1
AgNO3 + HBr  AgBr ↓ + HNO3 (3)
mol: 0,3  0,3
AgNO3 + HCl  AgCl↓ + HNO3 (4)
mol: 0,1  0,1
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :
m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.
Bài 4: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi
phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm
chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao
nhiêu lít CO2 (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%
A. 4,48 lít.
B. 8,96 lít.
C. 11,20 lít.
D. 17,92 lít
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai
sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en.
Phương trình phản ứng :


 CH2=CHCH2CH3
C2H5OH/KOH, to

CHCHBrCH2CH3 (sản phẩm phụ)


 CH3CH=CHCH3
(sản phẩm chính)
 o
C4H8 + 6O2 
t
 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy :
27,4
nCO  4.nC H  4.nCH CHBrCH CH  4.  4.0,2  0,8 mol.
2 4 8 3 2 3
137

Vậy VCO  0,8.22,4  17,92 lít.

2

Bài 5: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp
chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng.
Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.
A. 25,6 gam.
B. 32 gam.
C. 16 gam.
D. 12,8 gam
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Phương trình phản ứng :
o
C3H7Cl 
KOH/ C H OH,t
2
 C3H6 + HCl (1)
5

mol: 0,2.80%  0,16

C3H6 + Br2  C3H6Br2 (2)
mol: 0,16  0,16
Theo các phản ứng và giả thiết ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam.
Bài 6: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop
thì sản phẩm chính thu được là
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br
B. CH3-CH2-CHBr-CH3
C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br
D. CH3-CH2-CH2-CH2Br
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Phương trình hóa học:
 CH 3  CHBr  CH 2 CH 3 (spc)
CH 2  CH  CH 2  CH 3  HBr  
CH 2 Br  CH 2  CH 2 CH 3 (spp)
Bài 7: Số đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi anken đó tác
dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là
A. 2
B. 1
C. 3.
D. 4.
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Có 2 công thức thỏa mãn là:
CH2=CH2
CH3-CH=CH-CH3
Bài 8: Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X

Hình vẽ trên minh họa cho phản ứng

A. NH4Cl + NaOH   NaCl + NH3 + H2O.
0
t

B. NaCl(rắn) + H2SO4 (đặc)   NaHSO4 + HCl.

0
t

C. C2H5OH  C2H4 + H2O.

H 2SO4 ( dac ) ,1700 C

D. CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn)   Na2CO3 + CH4.

0
CaO,t

Hướng dẫn giải:

Đáp án C
Khí Y được thu bằng phương pháp dời chỗ của nước, nên khí Y không tan trong
nước → loại đáp án A, B
Khí Y được điều chế từ dung dịch X → loại đáp án D
Bài 9: 0,05 mol hiđrocacbon mạch hở X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam
brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6
B. C4H8
C. C5H10.
D. C5H8.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
8
n Br   0,05 mol;n X  0,05 mol
2
160
n 0,05
Xét tỉ lệ T  Br 
2
1
n X 0,05
→ X là anken CnH2n (n ≥ 2)
Phương trình hóa học:
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
80.2
Ta có: %m Br  .100%  69,56%
14n  80.2
→n=5
Vậy công thức của X là C5H10
Câu 10: Cho hiđrocacbon mạch hở X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol
1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với
HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là
A. but-1-en
B. but-2-en
C. propilen
D. butan
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
X phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 nên X là anken, có công thức CnH2n (n ≥ 2)
Phương trình hóa học:
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
80.2
Ta có: %m Br  .100%  74,08%
14n  80.2
→n=4
Vậy công thức của X là C4H8
Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là but-
1-en
CH 3  CHBr  CH 2 CH 3 (spc)
CH 2  CH  CH 2  CH 3  HBr  
CH 2 Br  CH 2  CH 2 CH 3 (spp)
Bài 15: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -800C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm
chính của phản ứng là
A. CH3-CHBr-CH=CH2
B. CH3-CH=CH-CH2Br
C. CH2Br-CH2-CH=CH2
D. CH3-CH=CBr-CH3
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Ở 800C, buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1,2
Phương trình hóa học
CH 3  CHBr  CH  CH 2 (spc)
CH 2  CH  CH  CH 2  HBr  
CH 3  CH  CH  CH 2 Br(spp)
Bài 16. Hợp chất nào dưới đây được dùng để tổng hợp ra PVC:
A. CH2=CHCH2Cl B. CH2=CHBr
C. C6H5Cl D. CH2=CHCl
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
PVC: poli vinyl clorua

Bài 17. Đồng phân dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no gồm
A. Đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân hình học.
B. Đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
C. Đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo.
D. Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu tạo.
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
Bài 18. Cho các dẫn xuất halogen sau :
(1) C2H5F. (2) C2H5Br. (3) C2H5I. (4) C2H5Cl.
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (3) > (2) > (4) > (1). B. (1) > (4) > (2) > (3).
C. (1) > (2) > (3) > (4). D. (3) > (2) > (1) > (4).
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
Các chất trên cùng thuộc dẫn xuất halogen của etan nên phân tử có M càng lớn
nhiệt độ sôi càng cao.
Bài 19. Dẫn xuất halogen không có đồng phân hình học là:
A. CHCl=CHCl. B. CH2=CH-CH2F.
C. CH3CH=CBrCH3. D. CH3CH2CH=CHCHClCH3.
Hướng dẫn giải:
Đáp án B

Điều kiện có đồng phân hình học:

- a khác b  B không có đồng phân hình học
- Nếu 2 nhóm có khối lượng phân tử nhỏ hơn nằm về cùng 1 phía ta được đồng
phân cis, nằm khác phía ta được đồng phân trans.
Bài 20: Theo quy tắc Zai-xep, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân
tử 2-clobutan?
A. But-2-en. B. But-1-en. C. But-1,3-đien. D. But-1-in.
Đáp án A
Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng
H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
 xt,t 0
CH3  CHCl  CH 2  CH3 
 HCl  CH3  CH  CH  CH3
Sản phẩm chính