HÓA HỌC HỮU CƠ

Giảng viên: PGS.TS. Nguyễn Thị Hồng Hạnh

Trưởng bộ môn Hóa học
Khoa Tài nguyên và Môi Trường
Học viện Nông Nghiệp Việt Nam
Mail: Nguyenthihonghanh.vnua@gmail.com
ĐT: 0983 604 635
 NỘI DUNG
LÝ THUYẾT (22 tiết) THỰC HÀNH (8 tiết)
 Chương 1: Đại cương (4 tiết) • Bài 1: Hidrocacbon + Dẫn xuất halogen
 Chương 2: Hidrocacbon (5 tiết) • Bài 2: Dẫn xuất của Hidrocacbon
 Chương 3: Dẫn xuất của hidrocacbon (6 tiết) • Bài 3: Hợp chất tự nhiên
 Chương 4: Hợp chất tự nhiên (6 tiết)
Kiểm tra giữa kỳ: 1 tiết

Hướng dẫn học

- Chuẩn bị tài liệu Hướng dẫn học
- Đọc trước nội dung lý thuyết - Chuẩn bị tài liệu + Áo blouse
- Ghi chép bài đầy đủ - Đọc trước nội dung thí nghiệm (Viết phương
- Làm các bài tập cuối chương trình phản ứng + Dự đoán hiện tượng xảy ra
 TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đinh Văn Hùng (2007), Hóa học hữu cơ, NXB ĐHNN
2. Bộ môn Hóa học (2023), Tài liệu Thực hành Hóa học hữu cơ
3. Nguyễn Thị Hồng Hạnh (2018), Giáo trình Thực hành và bài tập
Hóa học hữu cơ, NXB NN
4. Nguyễn Thị Hồng Hạnh (2016), Bài tập Hóa học hữu cơ, NXB
Dân Trí
CHƯƠNG 1. ĐẠI CƯƠNG
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.1 Cấu tạo lớp vỏ điện tử của cacbon
6C 1s22s22p2

Cacbon (Trạng thái bình thường)

Cacbon (Trạng thái kích thích) 5

1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
a. Cacbon luôn có hóa trị 4

VD: CH3-CH=CH2; CH≡CH; CH3-C=O

OH

6
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
b. Cacbon có 4 bậc liên kết
- Xác định bằng số liên kết của nguyên tử cacbon đó với các
nguyên tử cacbon khác
+ Bậc 1 (1O) : Có 1 liên kết với nguyên tử Cacbon khác
+ Bậc 2 (2O) : Có 2 liên kết với nguyên tử Cacbon khác
+ Bậc 3 (3O) : Có 3 liên kết với nguyên tử Cacbon khác
+ Bậc 4 (4O): Có 4 liên kết với nguyên tử Cacbon khác
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
c. Cacbon có 3 trạng thái lai hóa

- Lai hóa là sự tổ hợp của các orbitans khác nhau

Tạo thành các orbitans đồng nhất
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
c. Cacbon có 3 trạng thái lai hóa
Lai hóa sp3

 1 Orbital s xen phủ với 3 orbitals p  Tạo thành 4 orbitals mới

1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
c. Cacbon có 3 trạng thái lai hóa
Lai hóa sp2
Eten

 1 Orbital s xen phủ với 2 orbitals p  Tạo thành 3 orbitals mới

 Mỗi cacbon còn 1 electron p chưa lai hóa  tạo 1 liên kết .

10
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
c. Cacbon có 3 trạng thái lai hóa
Lai hóa sp Axetilen

 1Orbital s xen phủ với 1 orbitals p  Tạo thành 2 orbitals mới

 Mỗi cacbon còn 2 electron p chưa lai hóa tạo 2 liên kết .
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
Liên kết đơn (sp3) Liên kết đôi (sp2) Liên kết ba (sp)

* X = halogens
12
1. Nguyên tử cacbon trong Hóa học hữu cơ
1.2. Đặc điểm của nguyên tử Cacbon
d. Khả năng tạo mạch cacbon

• Các nguyên tử Cacbon có khả năng liên kết trực tiếp

với nhau tạo thành Mạch cacbon:
• Mạch thẳng
• Mạch nhánh
• Mạch vòng
2. Đồng phân
 Khái niệm: Là những chất có cùng công thức phân tử
nhưng có cấu trúc khác nhau
 Tính chất khác nhau (T/c Vật lý, hóa học, sinh học)
 Phân loại:
- Đồng phân cấu tạo (Đồng phân mặt phẳng)

- Đồng phân không gian (Đồng phân lập thể)

14
2. Đồng phân
2.1. Đồng phân cấu tạo
 Khái niệm: Có cùng công thức phân tử, có công thức
cấu tạo khác nhau
 Phân loại: Chia thành 4 nhóm:
Đồng phân Mạch Cacbon
Đồng phân Nhóm chức
Đồng phân Vị trí
Đồng phân Liên kết
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
 Khái niệm: Có cùng công thức cấu tạo, có sự phân bố
không gian khác nhau
 Phân loại: Chia thành 2 nhóm:
 Đồng phân Hình học
 Đồng phân Quang học

16
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.1. Đồng phân Hình học
a. Điều kiện:
 Trong phân tử chất hữu cơ có một Trung tâm cứng nhắc
C=C, Vòng phẳng 3-4 cạnh

 Hai Nguyên tử liên kết với Trung tâm cứng nhắc phải Khác nhau

ac và bd 17
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.1. Đồng phân Hình học

But-2-en H3C CH3

H H
CH3-CH=CH-CH3 H3C H

H CH3

18
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.1. Đồng phân hình học
b. Chia thành 2 loại: cis , trans abC=Cad
- Các nhóm thế tương đương nằm cùng phía –cis cis

- Các nhóm thế tương đương nằm khác phía –trans

trans

cis but-2-en trans but-2-en

19
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học
A. Điều kiện: Trong phân tử hợp chất hữu cơ có
chứa nguyên tử cacbon bất đối

 Là nguyên tử cacbon liên kết với B

4 nhóm nguyên tử khác nhau, (C*abcd) A C
*C

20
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học
VD. H

CH3 C* COOH

NH2
Alanin

21
2. Đồng phân H
2.2. Đồng phân không gian CH3 C* COOH
2.2.2. Đồng phân Quang học NH2

 Cách biểu diễn ĐPQH: Sử dụng công thức chiếu Fisher

 Mạch Cacbon thẳng đứng
 Cacbon có số oxi hóa cao ở phía trên

22
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gia
2.2.2. Đồng phân Quang học
B. Phân loại:
- Theo hệ thống danh pháp D, L
- Theo chiều quay cực của ánh sang (tham khảo)

23
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học
- Hệ thống danh pháp D-L: Dựa trên cấu hình chuẩn của Glyxerandehit

-Nhóm chức (-OH, -NH2…) Phía bên phải mạch cacbon  D

-Nhóm chức (-OH, -NH2…) Phía bên trái mạch cacbon  L
24
2. Đồng phân
Danh pháp D/L
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học

D- Alanin L- Alanin

Chú ý: Nếu trong phân tử có nhiều cacbon bất đối (n)

- Số đồng phân quang học = 2n
- Để xếp vào dãy D hay L  dựa vào cấu hình của cacbon bất đối xa
nhóm chức có số oxi hóa cao nhất

25
2. Đồng phân
Danh pháp D/L
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học
O
* * * *
HOCH2CH—CH—CH—CHCH

OH OH OH OH

26
 2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian Danh pháp +/-
2.2.2. Đồng phân Quang học

27
2. Đồng phân
2.2. Đồng phân không gian
2.2.2. Đồng phân Quang học
- Đồng phân (+)/ (-)

 Nếu hợp chất hữu cơ làm mặt phẳng ánh sáng phân cực
phẳng quay sang phải, kí hiệu (+)

 Nếu hợp chất hữu cơ làm mặt phẳng ánh sáng phân cực
phẳng quay sang trái, kí hiệu (-)

28
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.1. Hiệu ứng cảm ứng (I)
a. Điều kiện: Trong phân tử hợp chất hữu cơ, có nhóm thế
có khả năng hút hoặc đẩy electron (do sự khác nhau về độ
âm điện)
CH3 – CH3 Không có hiệu ứng

CH3CH2CH2Cl

29
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.1. Hiệu ứng cảm ứng (I)

b. Phân loại: Chia thành 2 loại

1. Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): Đẩy e, các nhóm ankyl

–C3H7 > –C2H5 > –CH3

2. Hiệu ứng cảm ứng âm (-I): Hút e, Các nhóm có độ âm điện lớn
-C  C- > >C=C<

–NO2 , –COOH , -CHO, -X …

30
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.1. Hiệu ứng cảm ứng (I)
c. Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền và yếu dần theo
chiều dài mạch liên kết

VD. Ka của một số axit

31
 3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.2. Hiệu ứng liên hợp (C)
a. Điều kiện: Hiệu ứng liên hợp chỉ xuất hiện trong Phân tử
liên hợp
 Có 2 loại phân tử liên hợp: Hệ - và hệ p-

CH2=CH - CH=CH2
CH2=CH-Cl
b. Phân loại: Chia thành 2 loại
 Hiệu ứng liên hợp dương (+C), đẩy e; Gây ra bởi nhóm đẩy e,
hoặc cặp electron p
 Hiệu ứng liên hợp âm (-C): hút e; Gây ra bởi các nhóm có độ
âm điện lớn
32
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.2. Hiệu ứng liên hợp (C)

33
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.2. Hiệu ứng liên hợp (C)

c. Đặc điểm: Hiệu ứng liên hợp ảnh hưởng trong mạch liên hợp, và
hầu như không bị yếu theo chiều dài mạch

• Hiệu ứng liên hợp mạnh hơn hiệu ứng cảm ứng (C >I)

34
3. Các hiệu ứng điện tử trong hóa hữu cơ
3.3. Hiệu ứng siêu liên hợp (H,  -)
 Là các hiệu ứng đẩy electron, xuất hiện trên liên kết Cα-H khi
nó liên kết với , C+, C
.
H H H
C c c ; C c N ; C c O

 Hiệu ứng siêu liên hợp có độ ảnh hưởng mạnh hơn hiệu ứng
cảm ứng
35
 CHƯƠNG II
HIDROCACBON
- Khái niệm:
Là những hợp chất hữu cơ,
Trong thành phần có chứa C, H
 Phân loại hidrocacbon
Hidrocacbon

HCB no HCB chưa no HCB thơm

1. Hidrocacbon no
 KN: Là những hidrocacbon trong thành phần chỉ
chứa các liên kết đơn (sigma – )
 Chia thành 2 loại
- Ankan
- Xicloankan
Phần A. ANKAN Các đồng đẳng liên tiếp, hơn
kém nhau 1 nhóm –CH2-
1.1 Công thức: CnH2n+2 (n ≥ 1)
n Công thức Tên gọi
1 CH4 Metan
2 C2H6 Etan
3 C3H8 Propan
4 C4H10 Butan
5 C5H12 Pentan
6 C6H14 Hexan
7 C7H16 Heptan
8 C8H18 Octan
9 C9H20 Nonan
10 C10H22 Decan
 1.2. Tên gọi
a. Tên thông thường
 Bốn ankan đầu dãy có tên gọi không theo quy tắc:
metan, etan, propan, butan.

Từ ankan thứ 5, gọi theo số đếm Hi Lạp với đuôi là “an”

pentan, C5H12; hexan, C6H14

heptan, C7H16; octan, C8H18

Nonan C9H20 decan C10H22 ….
1.2. Tên gọi
a. Tên thông thường

Tên thông thường dùng để gọi cho các mạch đơn giản:

- Mạch thẳng: n

- Mạch nhánh: iso, neo

n iso neo
1.2. Tên gọi
b. Tên hệ thống

 Cách gọi tên:

Số chỉ nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính

- Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất

- Đánh số trên mạch chính, tổng các chỉ số là nhỏ nhất

- Gọi tên các nhóm thế theo thứ tự abc

(Sử dụng các tiếp đầu ngữ đi, tri, tetra… để chỉ số lượng nhóm thế
giống nhau)
1.3. Điều chế
a. Hidro hóa các hidrocacbon chưa no

VD. CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

1.3. Điều chế
b. Phản ứng ghép mạch Vuyec-Fittic
Ete khan
R-X + R’-X + 2Na → 2NaX + R-R’

Ete khan
2
1.4. Tính chất hóa học
a. Thế Halogen: Điều kiện: askt hoặc nhiệt độ cao
Askt
Phương trình: R-H + X2 → R-X + HX
Cơ chế thế gốc tự do, 3 giai đoạn
 GĐ 1: Khơi mào

 GĐ 2: Phát triển mạch

 GĐ3: Ngắt mạch

1.4. Tính chất hóa học
a. Thế Halogen

askt
VD. CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
GĐ1. Khơi mào

GĐ2. Phát triển mạch

GĐ3. Ngắt mạch

1.4. Tính chất hóa học
a. Thế halogen
 Chú ý: - Khả năng phản ứng: F2 > Cl2 > Br2 > I2
- Sản phẩm ưu tiên tạo thành ở Cacbon bậc cao
48
1.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng đốt cháy

CnH2n+2+ (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2+ Q

CH3-CH2-CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4H2O + 2219KJ

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O +885Kj

PHẦN B: Xicloankan
a. Tên gọi
Số chỉ nhánh + Tên nhánh + Xiclo + tên ankan tương ứng
H3C CH3

CH3

Metyl xiclopropan
CH2CH3
3-Etyl-1,1-dimetylxiclohexan
 b. Tính chất hóa học

- Phản ứng thế (Đặc trưng cho các xicloankan 5 cạnh trở lên)
 Xảy ra theo cơ chế thế gốc tự do, giống các ankan
2. Tính chất hóa học
-. Phản ứng cộng mở vòng (Đặc trưng cho các xicloankan
3-4 cạnh)
 Do có độ bền thấp
 Phản ứng giống các anken
+ Br2 BrCH2-CH2-CH2Br

+ Br2 BrCH2-CH2-CH2-CH2Br
2. Hidrocacbon chưa no
 Là những Hidrocacbon trong thành phần có chứa
1 hoặc nhiều liên kết 

 Chia thành 3 nhóm:

 Anken

 Ankin

 Ankadien

53
 2. Hidrocacbon chưa no
2.1. Công thức
 Anken:
1 liên kết đôi, công thức CnH2n (n ≥ 2).
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
 Ankin:
1 liên kết ba, công thức CnH2n-2 (n ≥ 2)
CH ≡ CH
 Ankadien: CH3-CH2-C ≡ CH
2 liên kết đôi, công thức CnH2n-2 (n ≥ 3).
CH2=CH-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
54
CH3
 2.2. Tên gọi
a. Tên thông thường:
 Anken:
Gọi theo tên ankan tương ứng, thay “an” thành “ilen”
 Ankin:
Coi các ankin là dẫn xuất của Axetilen
Tên gốc hidrocacbon + Axetilen
 Ankadien:
Tên riêng, không theo quy tắc

55
 2.2. Tên gọi
b. Tên hệ thống:
Số chỉ nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính +
Số chỉ vị trí liên kết  + Tên chức
Tên chức: Anken
Ankin
Ankadien

56
2.3. Điều chế
a. Tách HX từ dẫn xuất halogen (Đk: Kiềm/rượu)

But-1-en, 20%

Cl But-2-en, 80%

57
2.3. Điều chế
b. Tách nước từ ancol (ĐK: H2SO4đ, T0=1800C)

Sản phẩm chính Sản phẩm phụ

58
 2.3. Điều chế
c. Tách Hidro từ các ankan

750°C
CH3CH2CH3 H2C CHCH3 + H2

d. Khử hóa các ankin

02/10/2023
2.3. Điều chế
e. Phản ứng điều chế axetilen
CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2
 2.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng vào nối đôi >C=C<

Phương trình tổng quát

 Một số hợp chất AB thường gặp:

HX, H2O, X2, H2 …

61
a. Phản ứng cộng vào nối đôi >C=C<
Cơ chế Cộng ái điện tử, gồm 2 giai đoạn
 Giai đoạn 1: Tác nhân ái điện tử A+ tấn công vào C-
trong liên kết   tạo thành Cacbocation trung gian
A
  +
C C + A+ C C
Cacbocation
 Giai đoạn 2: Cacbocation phản ứng với B- tạo
thành sản phẩm
A A
+
C C + B- C C
B
 Quy tắc Markovnikov

H+ phản ứng với C bậc thấp (nhiều Hidro)

CH3CH2CH CH2 + HBr CH3CH2CHCH3

Br
(80%)

6-63
02/10/2023
 2.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng oxi hóa
 Khi có mặt của oxi  Cháy, tỏa nhiệt  Ứng dụng làm
nhiên liệu
C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O + Q
 Với tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4/ H+

HCB chưa no  Axit

R-CH=CH-R’ + KMnO4 + H2SO4 
RCOOH+ R’COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

64
 2.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng oxi hóa
 Với tác nhân oxi hóa nhẹ: KMnO4/ H2O

HCB chưa no  Poliancohol

R-CH=CH-R’ + KMnO4 + H2O 
RCH - CH-R’ + KOH + MnO2
OH OH
 Với tác nhân ozon (Phản ứng ozon phân)

Anken  Hợp chất cacbonyl

65
 Phản ứng ozon phân
VD 1:

VD2:

66
2.4. Tính chất hóa học
c. Phản ứng trùng hợp

PE

PVC
 2.4. Tính chất hóa học
d. Phản ứng thế của ankin-1

CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH  CAg ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O

 3. Hidrocacbon thơm
- Là những hidrocacbon có chứa nhân benzen trong phân tử
3.1. Công thức: CnH2n-6 (n ≥ 6)
3.2. Tên gọi

a. Tên thông thường: Tên riêng, Không có quy tắc

b. Tên hệ thống:
Số chỉ nhánh + Tên nhánh + Benzen

70
3.3. Điều chế
a. Điều chế Benzen

6000C

b. Phản ứng ghép mạch Vuyec-Fittic

Ete khan

c. Phản ứng Friedel-Craft

71
3.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế vào nhân thơm
Phương trình tổng quát

Cơ chế thế ái điện tử, 2 giai đoạn

 GĐ1: Tác nhân ái điện tử E+ tấn công vào liên kết  trong
nhân thơm tạo thành phức 

 GĐ2: Phức  loại H+ tạo thành sản phẩm

72
 Chú ý 1: Một số phản ứng thường gặp
Tên phản ứng Sản phẩm Điều kiện Phương trình tạo tác nhân E+
phản ứng
Halogen hóa Fe + X2 FeX3
FeX3 + X2 FeX4- + X+

Nitro hóa HNO3 + H2SO4  NO2+ +

HSO4- + H3O+

Ankyl hóa
RX + AlCl3  AlCl3X- + R+

73
Chú ý 2: Quy tắc thế trong nhân thơm

 Nhóm thế thứ nhất

 Đẩy e (+I, +C, H): -R, -NH2, -OH, -OR…
 sản phẩm o, p
 Hút e (-I, -C). -COOH, -CHO, -NO2…
 sản phẩm m

74
b. Phản ứng oxi hóa

Toluen Axit benzoic

CHƯƠNG 3. NỘI DUNG
1. Dẫn xuất halogen
2. Ancol-Phenol
3. Hợp chất Cacbonyl
4. Axit Cacboxylic
5. Amin
1. Dẫn xuất Halogen
1.1. Khái niệm
 Là những hợp chất hữu cơ có chứa
Gốc HCB-X
CH3CH2Br
 Phân loại:
• Cấu tạo gốc HCB CH2=CH-Br
• Bản chất X
• Số lượng X
• Bậc của C-X
1.2. Tên gọi

a. Tên thông thường:

Tên gốc HCB + Halogenua

b.Tên hệ thống

Số chỉ vị trí X + Halogen + Tên HCB

1.3. Điều chế
a. Từ hidrocacbon no: Phản ứng thế X2
R-H + X2  R-X + HX
askt

b. Từ hidrocacbon chưa no: Phản ứng cộng HX, X2

RCH=CH2 + HX  RCHX-CH3

c. Từ hidrocacbon thơm: Phản ứng thế X2

 1.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân. Đk: Kiềm/nước
Phương trình tổng quát
– H2O –
C X + OH C OH + X

*Cơ thế thế ái nhân đơn phân tử (SN1), 2 giai đoạn

- GĐ1: Đứt liên kết C-X tạo Cacbocation trung gian
+ -
CX C+ + X-
- GĐ 2: Tác nhân OH- tấn công vào Cacbocation trung gian,
tạo thành sản phẩm
C+ + OH-  C-OH
 b. Phản ứng tách HX
ĐK: Kiềm/rượu

• Quy tắc Zaitsev:

-X sẽ tách cùng Hα bậc cao

C2H5OH

CH3-CH – CH2CH3 + NaOH CH3-CH = CH-CH3 + NaCl + H2O

Cl
c. Phản ứng với kim loại


Etyl magie clorua

2. Ancol và Phenol
A. Ancol
 2.1. Khái niệm
 Ancol là những hợp chất hữu cơ trong thành phần có
chứa Nguyên tử C no (sp3) liên kết với nhóm –OH
 Phân loại
-Gốc HCB
-Số lượng nhóm –OH
-Bậc của C-OH
2.2. Tên gọi
a. Tên thông thường:
Ancol + Tên gốc HCB + ic

b. Tên hệ thống

Tên HCB + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol

2.3. Điều chế Ancol
a. Cộng nước vào anken

b. Thủy phân dẫn xuất halogen (Kiềm/nước)

c. Thủy phân este

H+
CH3CH2COOCH3 + H2O CH3CH2COOH + CH3OH
d. Phản ứng của hợp chất cơ magie với
hợp chất Cacbonyl
>C=O + R-MgX  >C-OMgX
R R
H2O

H2O

H2O
Ví dụ
 CH3MgCl + HCHO + H2O  CH3CH2OH + Mg(OH)Cl

CH3
 CH3MgCl + CH3COCH3 + H2O  CH3-C-CH3 + Mg(OH)Cl
OH
 2.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với kim loại kiềm
ROH + Na  RONa + 1/2H2
RONa + H2O  ROH + NaOH
b. Phản ứng tách nước
 ĐK: H2SO4 đ, 1800C  Anken
 c. Phản ứng điều chế este

H+
CH3COOH + CH3CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CHCH3+ H2O
t0
CH3 CH3

Axit axetic Ancol isoamylic Este isoamyl axetat

(mùi dầu chuối)
 d. Phản ứng oxi hóa
 Tác nhân oxi hóa nhẹ: CuO/t0
 Ancol bậc 1  Andehit

 Ancol Bậc 2  Xeton

 Ancol Bậc 3: Không phản ứng

t0
CH3CH2OH + CuO  CH3CHO + Cu + H2O
Tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+

Ancol  Axit

6CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4  6CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 6H2O

e. Phản ứng nhận biết poliancol
B. Phenol
2.1. Khái niệm:
Là những hợp chất hữu cơ, có chứa nhóm –OH liên kết
trực tiếp với nhân thơm

KHÔNG thuộc nhóm Phenol

 Tính axit
• Phenol có tính axit nhẹ (pKa ~ 10)
Cao hơn ancol (pKa ~ 16-20)
thấp hơn axit cacboxylic (pKa ~4-5)

-I, -C của
nhân thơm
 2.2. Điều chế
Thủy phân clobenzen

• Điều kiện: NaOH rắn, 3500C

2.3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với kim loại kiềm
Phenol có nhóm –OH giống các ancol
b. Phản ứng với dung dịch NaOH
• Phenol có tính axit yếu

Tính axit yếu hơn CO2

c. Phản ứng nhận biết phenol
d. Phản ứng thế vào nhân thơm
3. Hợp chất cacbonyl
3.1. Khái niệm
- Là những hợp chất, có chứa nhóm >C=O
- Phân loại: Chia thành 2 nhóm
- Andehit: R-CHO

- Xeton: R-CO-R’
 3.2. Tên gọi
a. Tên gọi thông thường
- Andehit: Gọi theo tên axit tương ứng
Thay axit  andehit
Bỏ “axit”, thay đuôi ic/oic  andehit
- Xeton: Tên gốc HCB + xeton
b. Tên hệ thống
- Andehit: Tên HCB + al
- Xeton: Tên HCB + số chỉ vị trí >C=O + on
3.3. Điều chế
a. Cộng nước vào ankin
3.3. Điều chế
b. Thủy phân dẫn xuất gem dihalogen

CH3-CHCl2 + 2NaOH  CH3-CH(OH)2 + 2NaCl

CH3-CHO + H2O
 3.3. Điều chế
c. Oxi hóa Anken bằng ozon

CH2=CH-CH3 + O3 + H2O  HCHO + CH3CHO + H2O2

3.3. Điều chế
d. Oxi hóa ancol
 Tác nhân oxi hóa: CuO/t0 ,
 Ancol bậc 1  Andehit

 Ancol Bậc 2  Xeton

 Ancol Bậc 3: Không phản ứng

t0
CH3CH2OH + CuO  CH3CHO + Cu + H2O
3.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng vào >C=O
 Phương trình tổng quát
>C=O + A+-B-  >C – OA
B
Cơ chế Cộng ái nhân, 2 giai đoạn
- GĐ1: Tác nhân ái nhân B- tấn công vào nguyên tử C trong
>C=O tạo thành anion trung gian
>C=O + B- >C – O-
B
- GĐ2: Anion trung gian kết hợp với A+ tạo thành sản phẩm
>C-O- + A+  >C – OA
B B
3.4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng vào >C=O
1) Cộng với HCN
>C=O + H-CN  > C – OH
CN
Cơ chế Cộng ái nhân, 2 giai đoạn
- GĐ1: >C=O + CN- > C – O-
CN
- GĐ2: >C-O- + H+  > C – OH
CN CN
* Sản phẩm thu được kém bền, thủy phân tạo α-hidroxi axit

>C-OH + H2O  > C – OH + NH3

CN COOH
 a. Phản ứng cộng vào >C=O
2) Cộng với R-MgX

>C=O + R-MgX  >C – OMgX

R
• Cơ chế cộng ái nhân, 2 giai đoạn
- GĐ1: >C=O + RMgX >C – O- + MgX+
R
- GĐ2: >C-O- + MgX+  >C – OMgX
R R

*Sản phẩm kém bền, thủy phân tạo ancol

>C-OMgX + H2O  >C – OH + MgOHX
R R
a. Phản ứng cộng vào >C=O
3) Cộng với NaHSO3
>C=O + NaHSO3  >C-OH
SO3Na
Kết tủa Trắng
• Cơ chế Cộng ái nhân, 2 giai đoạn

-GĐ 1: >C=O + -SO3Na >C – O-

SO3Na

-GĐ 2: >C-O- + H+  >C – OH

SO3Na SO3Na
 3.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng oxi hóa
- Tác nhân oxi hóa nhẹ:
- Thuốc thử Tolen Andehit  Axit
- Thuốc thử Phelinh Xeton: Không Pư

CH3CHO + [Ag(NH3)2OH] + H2O  CH3COOH + Ag + NH4OH

Thuốc thử Tolen
3.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng oxi hóa
- Với tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4/H+

Andehit, xeton  Axit

6CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4  6CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4. Axit cacboxylic
4.1. Khái niệm
 Là những hợp chất hữu cơ, có chứa nhóm chức -COOH
 4.2. Tên gọi

a. Tên thông thường: Tên riêng, không có quy tắc

b. Tên hệ thống: Axit + Tên HCB + oic
 Tính axit

Nhóm chức -COOH

• Hiệu ứng –I, -C của >C=O

 4.3. Điều chế
a. Oxi hóa hidrocacbon, ancol, hợp chất cacbonyl.

CH3-CH=CH-CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4  CH3COOH +

CH3CH2COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O

CH3CHO + [Ag(NH3)2OH] + H2O  CH3COOH + Ag + NH4OH

Thuốc thử Tolen
 4.3. Điều chế
b. Thủy phân dẫn xuất gem trihalogen

CHCl3 + 3NaOH CH(OH)3 + 3NaCl

HCOOH + H2O
 4.3. Điều chế
c. Thủy phân este

H+
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
 4.4. Tính chất hóa học
a. Tính axit
RCOOH  RCOO- + H+
RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2
RCOOH + CaO  (RCOO)2Ca + H2O
RCOOH + Mg(OH)2  (RCOO)2Mg + H2O
 4.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng decacboxyl
4.4. Tính chất hóa học
c. Phản ứng điều chế este
5. Amin
5.1. Khái niệm
* Amin là những hợp chất hữu cơ thu được khi thay H
trong NH3 bằng các gốc HCB
- Amin Bậc 1: R-NH2
CH3CH2CH2NH2
-Amin Bậc 2: R-NH-R

CH3NHCH2CH2 CH3
- Amin Bậc 3: R-N-R
R
CH3 – N- CH2CH2 CH2CH3
CH3
5.2. Tên gọi
a. Tên thông thường:
Tên các gốc HCB + Amin

b. Tên hệ thống:
Số chỉ vị trí của N + Amino (B1) + Tên HCB
+ Tên gốc HCB + Amino (B2,3)
* Tính bazo
- Trong bảng tuần hoàn, 7N, 1s22s22p3

- Trong amoniac, amin: N ở Trạng thái lai hóa sp3  tạo thành
4 obitan lai hóa, chứa 5e

- N đã dùng 3e tạo liên kết với R, H  Còn 2e chưa liên kết 

Tính bazo
5.3. Điều chế
a. Điều chế các amin mạch hở
5.3. Điều chế
b. Điều chế các amin thơm

C6H5 NO2 + 3 Fe + 6HCl C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2 H2O

Anilin
5.4. Tính chất hóa học
a. Tính bazo.
5.4. Tính chất hóa học
b. Phản ứng với HNO2
- Amin bậc 1: Tạo ancol và giải phóng N2

R-NH2 + HNO2 R-OH + N2 + H2O

- Amin bậc 2: Tạo Nitro amin

R-NH-CH3 + HNO2 R-N-N=O + H2O

CH3

- Amin bậc 3: Không phản ứng

CHƯƠNG 4
1. Gluxit
2. Lipit
3. Axit amin
1. Gluxit
 Khái niệm: Là những hợp chất polihidroxi
cacbonyl (chứa nhiều nhóm –OH và nhóm >C=O)
 Thành phần có chứa C, H, O
VD. Đường, tinh bột, xenlulozo, gỗ, giấy, vải..

 Còn được gọi là Cacbohidrat do có CTPT chung

Cx(H2O)y
VD. Glucozo C6H12O6  C6(H2O)6
1. Gluxit
 Phân loại: Chia thành 3 loại
- Monosaccarit: 3-9C
- Disaccarit: chứa 2 monosaccarit
- Polisaccarit: chứa nhiều monosaccarit
A. Monosaccarit
 Khái niệm:

- Là những hợp chất Gluxit đơn giản nhất

- Trong thành phần có chứa từ 3-9C
 Phân loại: Chia thành 2 loại: Andozo và xetozo
A. Monosaccarit
1.1. Cấu tạo
a. Cấu tạo dạng thẳng

* Andozo n=4 Số ĐP, 24 = 16

Andohexozo
A. Monosaccarit
1.1. Cấu tạo
a. Cấu tạo dạng thẳng
* Xetozo Số ĐP, 23 = 8
n=3

Xetohexozo
A. Monosaccarit
1.1. Cấu tạo
b. Cấu tạo dạng vòng
A. Monosaccarit
1.1. Cấu tạo
b. Cấu tạo dạng vòng
A. Monosaccarit
1.2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng oxi hóa

 Với tác nhân oxi hóa nhẹ: Thuốc thử tolen, phelinh
Andozo  Axit
OH-
Xetozo Andozo  Axit

VD
.

D-Glucozo
A. Monosaccarit
1.2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng oxi hóa
 Với tác nhân oxi hóa nhẹ: Thuốc thử tolen, phelinh
Andozo  Axit
OH-
Xetozo Andozo  Axit

D-Fructozo D-Glucozo
 A. Monosaccarit
1.2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng oxi hóa
 Với tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4/H+
Andozo  Diaxit
Xetozo  2 Diaxit
 A. Monosaccarit
1.2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng oxi hóa
 Với tác nhân oxi hóa mạnh: KMnO4/H+
Andozo  Diaxit
Xetozo  2 Diaxit

VD
 A. Monosaccarit
1.2. Tính chất hóa học
b. Phản ứng với Cu(OH)2
 B. Disaccarit
 Khái niệm: Là những hợp chất Gluxit

Trong thành phần có chứa 2 monosaccarit

 Phân loại: Được chia thành 2 loại

- Disaccarit không có tính khử

- Disaccarit có tính khử

 B. Disaccarit
1.1. Disaccarit không có tính khử
- Là những disaccarit, trong thành phần không có
nhóm –OH bán axetal
- VD. Saccarozo: -D(+)glucopyranozo
-D(-)fructofuranozo

Liên kết , -1,2-glucozit.

 B. Disaccarit
1.2. Disaccarit có tính khử
- Là những disaccarit, trong thành phần có chứa
nhóm –OH bán axetal
- VD. Mantozo: 2 -D(+)glucopyranozo

Liên kết -1,4-glucozit.

 B. Disaccarit
1.2. Disaccarit có tính khử
- Là những disaccarit, trong thành phần có chứa nhóm
–OH bán axetal
- VD. Lactozo: -D(+) Galactopyranozo
-D(+)glucopyranozo

Liên kết -1,4-galactozit.

 B. Disaccarit
1.2. Disaccarit có tính khử
- Là những disaccarit, trong thành phần có chứa nhóm
–OH bán axetal
- VD. Xenlobiozo: 2  -D(+)glucopyranozo

Liên kết -1,4-glucozit.

 B. Disaccarit
1.3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
Disaccarit + H2O  2 monosaccarit
 B. Disaccarit
1.3. Tính chất hóa học
b. Phản ứng oxi hóa
Disaccarit có tính khử + Thuốc thử Tolen Axit
Thuốc thử Phelinh

Lactozo
 C. Polisaccarit
- Khái niệm: Là những hợp chất Gluxit
Trong thành phần có chứa nhiều monosaccarit
- Phổ biến nhất trong tự nhiên:
 Tinh bột
 Xenlulozo
 C. Polisaccarit
1.1.Tinh bột:  - D (+) glucopyranozo
- Chứa 20% amylozo, tan trong nước

- 80% amylopectin, không tan trong nước

 C. Polisaccarit
1.1. Tinh bột:
- Phản ứng thủy phân tinh bột
 C. Polisaccarit

1.2. Xenlulozo:  - D (+) glucopyranozo

 C. Polisaccarit
1.2. Xenlulozo:
– Phản ứng thủy phân xenlulozo
 2. Lipit
2.1. Khái niệm:
Là este của Glixerin và axit béo
 2. Lipit
2.2. Phân loại:
 Dựa vào nguồn gốc:
- Lipit động vật
- Lipit thực vật
 2. Lipit
2.2. Phân loại:
 Dựa vào cấu tạo
- Lipit đơn giản: Glixerin, axit béo

- Lipit phức tạp: Glixerin, axit béo, axit photphoric, gốc

-
rượu chứa N
 2. Lipit
 Chú ý: Thành phần axit béo trong lipit
 Mạch thẳng
 No, hoặc không no
 Số cacbon chẵn (12-20 C)
Tên Số C Nhiệt độ nóng Cấu tạo
chảy (0C)
Lauric 12 43,2 CH3(CH2)10COOH
Panmitic 16 63,1 CH3(CH2)14COOH
Stearic 18 68,8 CH3(CH2)16COOH
Panmitoleic 16 -0,1 CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH
Oleic 18 13,4 CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH
Lioleic 18 -12 CH3(CH2)4 (CH=CH(CH2)2 (CH2)6COOH
Linolenic 18 -11 CH3CH2 (CH=CH(CH2)3 (CH2)6COOH
 2. Lipit
2.3. Tính chất hóa học
 Phản ứng thủy phân  Glixerin + Muối của axit béo
 3. Axit amin
3.1. Khái niệm: Axit amin (amino axit)
Là những hợp chất hữu cơ
Trong thành phần có chứa nhóm –COOH
và nhóm - NH2

- Trong tự nhiên, thường là - amino axit

- Có cấu hình L
 3. Axit amin
 Một số axit amin phổ biến
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
a. Tính lưỡng tính
- Trong nước, các axit amin vừa có khả năng nhường
H+, vừa có khả năng nhận H+, tạo thành ion lưỡng cực

ion lưỡng cực

 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
a. Tính lưỡng tính

- Phản ứng với axit, bazo đều tạo thành muối

 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
b. Phản ứng ngưng tụ

Glyxin Alanin +

+
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
c. Điểm đẳng điện của axit amin

- Trong nước, các axit amin tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực

- Giá trị điện tích của axit amin phụ thuộc vào
 Số nhóm –COOH, -NH2
 pH của môi trường
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
c. Điểm đẳng điện của axit amin
Trong môi trường axit, axit amin nhận H+, mang điện (+)

Trong môi trường bazo, axit amin nhường H+, mang điện (-)

Điều chỉnh pH  Thay đổi giá trị điện tích của axit amin
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
c. Điểm đẳng điện của axit amin

- pH mà tại đó axit amin trung hòa về điện  Điểm

đẳng điện của axit amin

- Ký hiệu pI
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
d. Phản ứng nhận biết axit amin

Ninhidrin
Phức màu tím
 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
e. Phản ứng màu Biure

Phức màu xanh tím

 3. Axit amin
3.2. Tính chất hóa học
f. Phản ứng màu K-Xantoprotein

Protein Màu vàng