MASARYKOVA UNIVERZITA

PEDAGOGICKÁ FAKULTA
katedra chemie

Příprava studijního materiálu – chemie pro ZŠ

Uhlovodíky

Bakalářská práce

Brno 2010

Vedoucí práce: Vypracovala:

Mgr. Jiří Šibor, Ph.D. Tereza Brachetková

Prohlášení
Prohlašuji, že jsem bakalářskou práci zpracovala samostatně podle metodických pokynů
vedoucího bakalářské práce a použila jen prameny uvedené v seznamu literatury.

V Brně dne 10. listopadu 2010 ......................................................................

Tereza Brachetková

-2-
Poděkování
Děkuji Mgr. Jiřímu Šiborovi, Ph.D. za odborné vedení při práci, za čas, ochotu, trpělivost,
cenné rady, nápady a pomoc při zpracování bakalářské práce.

-3-
Bibliografický záznam
BRACHETKOVÁ, Tereza: Příprava studijního materiálu – chemie pro ZŠ. Uhlovodíky. Brno:
Masarykova univerzita, 2010. Bakalářská práce. Masarykova univerzita, Pedagogická fakulta,
Katedra chemie. Vedoucí bakalářské práce Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.

-4-
OBSAH
1 Úvod 6
2 Cíl práce 7
3 Studijní materiál 8
3.1 Organická chemie 8
3.2 Uhlovodíky 19
3.2.1 Alkany 22
3.2.2 Alkeny 26
3.2.3 Alkyny 32
3.2.4 Aromatické uhlovodíky - areny 35
3.3 Laboratorní práce 39
4 Závěr 54
5 Použité informační zdroje 56
6 Resumé 58
7 Summary 59

-5-
1 ÚVOD

S předmětem chemie se setkají žáci základních škol až v osmé třídě. V devátém

ročníku se seznámí i s chemií organickou. Ta patří k nejméně oblíbeným pasážím; chemie je
obecně málo oblíbeným vyučovacím předmětem1. Domnívám se, že to většinou bývá
zapříčiněno tím, že se v této disciplíně provádí velmi málo pokusů a žáci tento předmět berou
jako další nudnou vyučovací hodinu. Dalším důvodem neoblíbenosti tohoto předmětu je fakt,
že chemie obsahuje velké množství abstraktních pojmů, které se nedají personifikovaně
řečeno „ohmatat“ a ověřit. Žáci se setkávají s chemií dvě hodiny týdně po dobu dvou let.
Učitel sice stihne probrat teorii dle Rámcového vzdělávacího procesu pro základní vzdělání
(RVP ZV), ale obvykle se nedostane na žádné demonstrační pokusy, žákovské pokusy nebo
laboratorní práce.

Je tedy zapotřebí, aby si budoucí absolventi základní školy chemii zapamatovali jako
předmět, v němž mohli něco nového zkoumat a tvořit a ne jako předmět, kde se spoustu věcí
učili nazpaměť, tedy „naprosto zbytečně“. Mnozí učitelé se takovému způsobu výuky brání
argumenty, které nemají opodstatnění. Na pokusy prý není čas, laboratoř není dostatečně
vybavena nebo na škole není přítomna dostatečně kvalifikovaná osoba k provádění
chemických pokusů. Všechny tyto argumenty jsou alibistické.

Nezapomínejme však na to, že žáky zasvětíme do tajů chemie právě prostřednictvím

chemického pokusu, který jim napomůže v rozvoji intelektu, senzorických (smyslové vnímání
pomocí zraku, sluchu, čichu, hmatu) a motorických schopností. Žák si učivo osvojí rychleji
a déle se mu „uchytí“ v paměti. I kdyby mu „v hlavě zůstal“ jen demonstrační pokus, může jej
aspoň při zkoušení popsat a za pomoci kamarádů ve třídě nebo učitele společně vyvodit
závěry. Ideální variantou by však bylo, kdyby si žáci díky provedeným a zapamatovaným
pokusům mohli sami odvodit řešení reálných problémů a situací v běžném praktickém životě.

-6-
2 CÍL PRÁCE

Pro výuku organické chemie na základních školách není dostatek vhodné studijní
literatury. Proto jsme se pro žáky deváté třídy základních škol ve spolupráci s vedoucím
bakalářské práce rozhodli zpracovat školní pomůcku. Tato pomůcka by měla usnadnit práci žáků
v hodinách tak, aby mohli soustředěně sledovat výklad vyučujícího a zapisovat si poznámky
k probíranému tématu.

Cílem bakalářské práce je zpracování studijního materiálu, který by byl přehledný, stručný
a názorný. Předmětný materiál by měl obsahovat dostatečné množství různých typů vzorců, úkolů
na procvičování a pokusů.

Dílčím cílem je doplnění sestaveného studijního materiálu o fotografie, tabulky, schémata,

otázky na zopakování každého tématu, úkolů na procvičování probraného učiva a úkolů,
vyžadující práci s dalšími materiály, které budou jednoznačně naplňovat kompetence žáků na
základních školách.

Žáci se nemusí hrozit ani dlouhodobé absence v hodinách chemie. Tento materiál je určen
i pro samostudium, případně jako příprava na přijímací zkoušky na střední školy.

Výsledkem předložené bakalářské práce by mělo být zařazení jejího textu do tištěné
učebnice pro deváté ročníky základních škol a nižší ročníky víceletých gymnázií.

-7-
3 Studijní materiál
3.1 ORGANICKÁ CHEMIE
Více jak 95 % z 16 milionů dnes známých chemických sloučenin jsou sloučeniny organické.
Jak název napovídá (organické ≈ organismus) jsou to látky, které tvoří těla rostlin a živočichů,
případně se v nich tvoří, přeměňují nebo odbourávají. Dále sem řadíme látky připravené
uměle například plasty, syntetická vlákna, barviva, léčiva apod.
Označení organická chemie se H H
začalo používat začátkem N N
NH4OCN H H
19. století. Tehdy se věřilo, že
O
organické látky mohou vznikat
pouze v živém těle působením
jakési tajemné životní síly (lat.
vis vitalis, odtud pojem vitalita).
Až v roce 1828 německý kyanatan amonný močovina
chemik Friedrich Wöhler
laboratorně připravil typickou organickou látku, močovinu,
z typicky anorganické látky, kyanatanu amonného, a to
pouhým zahříváním jeho vodného roztoku. Na přípravu
močoviny tedy žádnou životní sílu nepotřeboval. Rozmach
organické chemie mohl začít.

Překvapivá je skutečnost, že organické látky jsou tvořeny

Friedrich Wöhler
(1800 – 1882)
Byl v letech 1836 až 1882
německým profesorem chemie
v Göttingenu. Friedrich Wöhler
vyvinul první průmyslovou výrobu
hliníku a objevil několik nových
prvků (beryllium, křemík, titan,
uran a mnoho dalších). Psal také
učebnice anorganické a organické
chemie. Především je známý svou
syntézou močoviny.
v převážné většině jen několika málo prvky. Kromě uhlíku C
je to téměř vždy vodík H, často kyslík O a méně často dusík
N. Zřídka se v přírodě vyskytují, ale uměle připravují
organické sloučeniny obsahující halogeny F, Cl, Br a I.
Pouze v některých organických sloučeninách v živé přírodě
jsou obsaženy i prvky další. Například síra S v bílkovinách,
fosfor P ve sloučeninách buněčného jádra, železo Fe
v červeném krevním barvivu hemoglobinu červených krvinek
nebo hořčík Mg v zeleném listovém barvivu chlorofylu.

Obrázek [19 ]

-8-
Organická chemie se zabývá sloučeninami uhlíku, jejich složením, vlastnostmi, přípravou
a průběhem reakcí. Výjimku tvoří jednoduché sloučeniny, se kterými jsme se seznámili již
v chemii anorganické jako oxid uhelnatý CO, oxid uhličitý CO2, kyselina uhličitá H2CO3, její
soli apod.

POKUS:
ÚKOL: Najděte rozdíly mezi organickou a
anorganickou látkou.
POSTUP: Jako představitele organické sloučeniny si
zvolíme cukr (chemicky sacharóza, C12H24O12).
Anorganickou látkou bude kuchyňská sůl (chlorid
sodný, NaCl).
Každou z látek nabereme na chemickou lžičku a vložíme do plamene kahanu. Obrázek [18 ]

POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: V případě kuchyňské soli žádnou změnu nepozorujeme – NaCl má

vysokou teplotu tání a nepodléhá rozkladu. Cukr po určité době začne hnědnout (tvoří se
karamel), pak zcela zčerná (sacharóza se
rozloží na vodu, která unikne do ovzduší jako
vodní pára a uhlík – černý zbytek (saze) na
lžičce – ten dalším ponecháním v plameni shoří
na oxid uhličitý a na lžičce nezbude zhola nic).
Obrázek [18 ]

NaCl cukr karamel

Obrázek [21 ] Obrázek [20 ] Obrázek [11]

-9-
 Saze Obrázek [17 ] hořící uhlík

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Vypočtěte, kolik vody se může uvolnit z jedné molekuly cukru (sacharózy, C12H24O12).
2. Napište chemickou rovnici hoření uhlíku (hoření je reakce s kyslíkem).
3. Vyberte organické sloučeniny z uvedených látek: uhlí, kyselina sírová, zemní plyn, maso,
vápenec, ropa, amoniak, močovina, dřevo, kyslík, oxid fosforečný.

Důvody, proč dělíme sloučeniny na anorganické a organické plynou především z odlišných

vlastností těchto skupin látek, ale také z rozdílných postupů při jejich zkoumání a výrobě.
Na rozdíl od anorganických sloučenin jsou organické většinou:
- málo rozpustné ve vodě
- těkavější (mají nízkou teplotu tání i varu – obvykle do 200 C)
- teplem se snadněji rozkládají
- nevedou elektrický proud v roztoku ani v tavenině
- jsou všeobecně citlivější na světlo a teplo (např. papír časem zežloutne, léčiva se
znehodnocují)
- jejich reakce jsou výrazně pomalejší

Organické sloučeniny jsou často

jedovaté hořlavé žíravé karcinogenní

postřiky proti škůdcům, např. ethanol nebo aceton koncentrovaná kyselina mohou vyvolat rakovinu,
methanol apod. mravenčí nebo octová aj. např. benzen ad.

- 10 -
Proto při manipulaci s nimi musíme pečlivě dodržovat pravidla bezpečnosti práce!!!

Zdroje organických sloučenin

Organické sloučeniny se připravují většinou z materiálu organického původu. Například

z uhlí, ropy, zemního plynu, dřeva a rozličných rostlinných a živočišných zemědělských
produktů. Cukr se získává z cukrové řepy nebo cukrové třtiny. Škrob je z brambor nebo
kukuřice. Tuky jsou součástí plodů rostlin nebo těl zvířat. Plasty jsou nejčastěji vyráběny
z uhlí, ropy nebo zemního plynu.
Protože je příprava některých organických sloučenin z přírodních látek nevýhodná (zdlouhavé
složité postupy, malé výtěžky, vysoká cena, …) připravují se synteticky. Nejčastějšími
suroviny jsou pak koks, pálené vápno CaO, oxid uhelnatý CO, vodík H aj.

Obrázek [18 ]

Následující stránky vám umožní brouzdat

zajímavým světem organické chemie. A nejen
to, ukážeme si, že na organické chemii se není
vůbec čeho bát. Vše na sebe logicky navazuje.
Důležité je pochopit pár základních pojmů a
další už půjde téměř samo snadno a rychle.

Obrázek [18 ]

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Čím se zabývá organická chemie?
2. Od čeho je odvozeno pojmenování organická chemie?
3. Jaké základní prvky organické sloučeniny obsahují?
4. Kterými vlastnostmi se liší většina organických a anorganických sloučenin?
5. Které jsou nejvýznamnější zdroje organických sloučenin?

- 11 -
 Obrázek [18 ]

Vazby v organických sloučeninách

Většina vazeb v organických sloučeninách jsou vazby kovalentní. Každý z vazebných

partnerů přispívá na tvorbu vazby jedním elektronem. Dvojice elektronů tvořících kovalentní
vazbu se nazývá vazebný elektronový pár. U kovalentní vazby tedy nedochází k předávání
elektronů, ale ke společnému sdílení elektronů
oběma atomy, tzn. patří současně oběma atomům.
Například tvorba molekuly vodíku ze dvou
vodíkových atomů.
Obrázek [13 ]

Podobně jako u příkladu vzniku molekuly vodíku si můžeme představit sdílení elektronů
v molekule vody H2O nebo lze psát i H-O-H. Vodík z 1. skupiny periodické tabulky má
k dispozici 1 elektron. Vyhledáme-li v periodické tabulce kyslík, zjistíme, že je v 16. skupině,
má tedy k dispozici 16 - 10 = 6 elektronů, přičemž 4 z nich tvoří tzv. volné elektronové páry.
Potom postupujeme jako v případě molekuly vodíku:

Obrázek [13 ]

Nebo další příklad za všechny – formální vznik

nejjednodušší organické sloučeniny methanu
CH4. Uhlík je ve 14. skupině poskytuje proto 14
- 10 = 4 elektrony pro vznik vazeb. Už jen
zjednodušeně:
Obrázek [13 ]

Takto si můžeme představit vznik mnoha dalších sloučenin.

- 12 -
OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Zkuste formální vznik dle předchozího příkladu molekulu chlorovodíku a amoniaku.

Jak bylo řečeno, v kovalentní vazbě patří sdílené elektrony oběma atomům, které vazbu tvoří.
Doslova to platí pouze u vazeb mezi dvěma stejnými atomy, např. v molekule vodíku. Jsou-li
atomy různé, patří sdílené elektrony nepatrně více tomu atomu, který má vyšší
elektronegativitu. Atom s nižší elektronegativitou je nepatrně kladnější, s vyšší
elektronegativitou pak nepatrně zápornější.

Z rozdílu elektronegativit (vyhledáme v periodické soustavě prvků) rozlišujeme kovalentní

vazbu nepolární (rozdíl elektronegativit 0 až 0,4) nebo polární (0,4 až 1,8). Vazby
s rozdílem elektronegativit vyšším než 1,8 označujeme jako vazby iontové; v organické
chemii se uplatňují zřídka.

V periodické soustavě prvků rostou Vazba [13 ]

elektronegativity doprava a nahoru: kovalentní
nepolární polární iontová

elektronegativita 2,1 2,1 2,1 3,0 0,9 3,0

rozdíl elektronegativit 0 0,9 2,1

Jednoduchá, dvojná a trojná vazba mezi atomy uhlíku

Uhlík se 4 valenčními elektrony má snahu

vytvořit kovalentní vazbu s valenčními
elektrony jiných atomů, viz molekula
methanu. Kovalentní vazba může vznikat i
mezi dvěma (i více) atomy uhlíku. Na
zbývající volné elektrony navážeme atomy
vodíku podobně jako u methanu. Obrázek [13 ]

- 13 -
Mezi atomy uhlíku vznikla jednoduchá vazba, vytvořili jsme sloučeninu, která se jmenuje
ethan. Koncovka -an v názvu ukazuje na fakt, že v této sloučenině jsou mezi atomy uhlíku
pouze jednoduché vazby.

Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojit i dvěma páry elektronů. Na zbývající volné
elektrony uhlíku opět navážeme vodíky.

Obrázek [13 ]

Mezi atomy uhlíku vznikla dvojná vazba, viz molekula ethenu. Koncovka -en v názvu říká,
že v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna dvojná vazba.

Dokonce se mohou spojit třemi páry elektronů.

Obrázek [13 ]

Dostáváme trojnou vazbu, vzniklou sloučeninu pojmenujeme ethyn. Koncovka -yn v názvu
říká, že v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna trojná vazba. Čtvernou vazbu
z prostorových příčin vytvořit nelze.

Vazba

jednoduchá dvojná trojná

- 14 -
Je dobré si zapamatovat, že v organických sloučeninách mají atomy přesně danou určitou
vaznost. Uhlík je vždy čtyřvazný! Vaznosti dalších důležitých prvků najdete v následujícím
přehledu

Prvek(y) Vaznost Vazebné možnosti Volné

elektronové
páry
Uhlík 4 čtyřvazný 0

Vodík 1 jednovazný 0

Kyslík 2 dvojvazný 2

Dusík 3 trojvazný 1

Halogeny 1 jednovazný 3

Z uvedených případů je zřejmé, že atomy uhlíku mohou tvořit řetězce různých tvarů, což je
jeden z důvodů tak ohromného množství organických sloučenin.

Řetězec

otevřený uzavřený

přímý rozvětvený cyklický

(kruhový)

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Kolika vazný je atom uhlíku, vodíku, kyslíku, dusíku a halogenů? Vysvětlete proč?
2. Co je kovalentní vazba a jak vzniká?
3. Jaký je rozdíl mezi vazbou nepolární, polární a iontovou?

- 15 -
4. Jaký je rozdíl mezi vazbou jednoduchou, dvojnou a trojnou? Jakým způsobem tyto vazby
vznikají?
5. Jaký je rozdíl mezi vazebným elektronovým párem a volným elektronovým párem?
6. Jaké řetězce tvoří atomy uhlíku v organických sloučeninách?

Typy vzorců organických sloučenin

Představme si tři základní typy vzorců běžně používaných v organické chemii. Jsou to:
1. Strukturní vzorce rozvinuté – jsou nejdůležitější (i
my s nimi budeme pracovat nejčastěji), jelikož
přesně vystihují uspořádání jednotlivých atomů
v molekule organické sloučeniny. K atomům
kyslíku a dusíku v takovém vzorci bývají často
doplňovány i volné elektronové páry.

2. Strukturní vzorce racionální – znázorňují, jak jsou

v molekule vázány funkční skupiny. Atomy vodíku jsou
bez vazebné čárky připsány k atomu uhlíku.
3. Sumární vzorce – vyjadřují číselný poměr jednotlivých atomů
v molekule. Pro nás nemají žádného významu, proto se je v žádném
případě neučte nazpaměť! Snadno je získáte spočtením jednotlivých prvků ze vzorce
strukturního.

Isomerie

Jak bylo zmíněno v úvodu, existuje nepředstavitelné množství organických sloučenin. Příčin
je několik:
1. Atomy uhlíku se mohou mezi sebou vzájemně vázat a vytvářet různě dlouhé a větvené
řetězce.
2. Atomy uhlíku se mohou vázat i s jinými prvky, nejčastěji s vodíkem H, kyslíkem O,
dusíkem N, halogeny F, Cl, Br, I, čímž počet sloučenin opět narůstá.
3. Fyzikální a chemické vlastnosti organické sloučeniny nezávisí pouze na druhu a počtu
atomů, ale také na jejich vzájemném uspořádání. Všimněme si dvou různých sloučenin

- 16 -
 shodného sumárního vzorce C2H6O. Zatímco ethanol je za běžné teploty kapalina,
dimethylether je látkou plynnou.

ISOMERY

kapalina skupenství plyn

ethanol -114 C teplota tání -140 C dimethylether

72 C teplota varu -25 C
0,789 g.cm-3 hustota 0,021 g.cm-3

Tento jev se nazývá izomerie. Sloučeniny se stejným sumárním, ale různým strukturním
vzorcem pak označíme jako izomery. Izomerních sloučenin je opět ohromné množství.

Zajímavost:
Uvažte, že sloučenina jednoduchého vzorce C40H82 má přesně 62 491 178 805 831 možných
(teoreticky – ne všechny byly připraveny) izomerů. Kdybyste každou sekundu připravili jeden
z nich, zabrala by vám tato práce téměř 2 miliony let.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Vysvětlete, co je příčinou obrovského množství organických sloučenin.
2. Definujte pojem isomerie. V odborné literatuře vyhledejte alespoň 3 příklady isomerů.

Rozdělení organických sloučenin

Jak již bylo několikrát řečeno, existuje nepřeberné množství organických sloučenin. Pro
přehlednost je proto výhodné provést jejich rozdělení – klasifikaci. Organické sloučeniny
rozdělíme nejprve podle druhů atomů, které obsahují:

ORGANICKÉ SLOUČENINY

UHLOVODÍKY DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku obsahují i jiné atomy než uhlík a vodík

- 17 -
Podle typů vazeb, které se v uhlovodících vyskytují je můžeme dále dělit na uhlovodíky
nasycené (obsahují jen jednoduché vazby – alkany), nenasycené (obsahují aspoň jednu
vazbu dvojnou – alkeny – nebo trojnou – alkyny) a aromatické (zvláštní cyklické
sloučeniny odvozené od benzenu s vlastnostmi odlišnými od ostatních uhlovodíků):

UHLOVODÍKY

nasycené nenasycené aromatické

jednoduché vazby aspoň 1 dvojná nebo odvozené od benzenu
trojná vazba

ALKANY ALKENY ALKYNY ARENY

jednoduché vazby 1 dvojná vazby 1 trojná vazby benzen a jeho
deriváty

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Definujte uhlovodíky a deriváty uhlovodíků.
2. Jaký je rozdíl mezi nasyceným a nenasyceným uhlovodíkem?
3. Jaký je rozdíl mezi alkanem, alkenem a alkynem?

- 18 -
3.2 UHLOVODÍKY

Uhlovodíky jsou sloučeniny, které obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku.

Názvosloví uhlovodíků

Na stránkách zabývajících se vazbami v organických sloučeninách jsme se již seznámili se

vzorcem nejjednoduššího uhlovodíku, s methanem. Pokud budeme chtít ze vzorce methanu
odvodit jeho nejbližšího souseda, postupujeme tak, že odtrhneme jeden vodíkový atom,
nahradíme ho uhlíkem a jeho zbývající vazby obsadíme atomy vodíku tak, aby byl opět
čtyřvazný – získáme tak ethan.

methan nahrazení vodíku uhlíkem a doplnění vodíků ethan

Takto můžeme postupovat donekonečna. Zjistíme tím, že každý

Počet Kmen
následující člen (vzorec) je zvětšen přesně o skupinu CH2. Nyní
C-atomů číslovky
si pojmenujeme i další členy této řady. První čtyři zástupci mají
1 meth-
názvy historické (methan CH4, ethan CH3CH3, propan
2 eth-
CH3CH2CH3 a butan CH3CH2CH2CH3). Vzhledem k příponě -an
3 prop-
se jedná o alkany. Alkeny (s jednou dvojnou vazbou) by měly
4 but-
koncovku -en, alkyny (s jednou trojnou vazbou) -yn.
5 pent-
6 hex-
OTÁZKY A ÚKOLY:
7 hept-
1. Pozor! Neexistuje ani methen ani methyn. Vysvětlete proč.
8 okt-

Názvy dalších uhlovodíků (alkanů, alkenů a alkynů) jsou 9 non-

odvozeny, počínaje uhlovodíkem s pěti uhlíkovými atomy 10 dek-

v molekule, od řeckých číslovek, které vyjadřují počet atomů uhlíku v molekule (5 – pent-, 6
– hex-, 7 – hept-, 8 – okt-, 9 – non-, 10 – dek-, atd. Za tuto číslovkovou předponu pak
přidáme příslušnou příponu podle toho, jedná-li se o alkan -an, alken -en nebo alkyn -yn.

- 19 -
Názvosloví aromatických sloučenin, arenů, je většinou triviální (historické) a seznámíme se s
ním u příslušné kapitoly.

Řecké názvy číslovek vyjadřující počet atomů nebo skupin v molekule: 1 – eis (v chemii a
fyzice se užívá – mono – jedinný, sám), 2 – duo (užíváme di), 3 – treis (tri), 4 – tetra, 5 –
penta, 6 – hexa, 7 – hepta, 8 – okta, 9 – nona (z latinského novem) a 10 – deka.

Názvy a vzorce základních představitelů uhlovodíků

ALKAN (-an) ALKEN (-en) ALKYN (-yn)
methan CH4

ethan CH3CH3 ethen CH2=CH2 ethyn CH≡CH

propan CH3CH2CH3 propen CH2=CH-CH3 propyn CH≡C-CH3

butan CH3CH2CH2CH3 buten CH2=CH-CH2CH3 butyn CH≡C-CH2CH3

pentan CH3CH2CH2CH2CH3 penten CH2=CH-CH2CH2CH3 pentyn CH≡C-CH2CH2CH3

Postup odvození názvu ze vzorce

Napište název uhlovodíku o vzorci CH2=CH-CH2CH2CH2CH3 nebo strukturně

Uhlovodík má 6 uhlíkových atomů v řetězci. Tomu odpovídá kmen názvu hex-.

Obsahuje jednu dvojnou vazbu, je to alken, proto bude mít zakončení -en.
Uvedenému vzorci odpovídá název hexen.

Postup odvození vzorce z názvu

Napište vzorec uhlovodíku, který se jmenuje hexyn.
Z názvu hexyn vyčteme, že se jedná o uhlovodík s šesti uhlíky v řetězci. Napíšeme tedy šest
uhlíkových atomů a spojíme je jednoduchou vazbou:

Přípona -yn značí, že se v řetězci vyskytuje jedna trojná vazba. Doplníme ji. (Polohu trojné
vazba je možné přesně specifikovat. Pro naše první seznámení s názvoslovím organické
chemie toho třeba nebude. Umístíme ji mezi kterékoliv dva uhlíkové atomy – třeba hned mezi
první a druhý.):

- 20 -
Doplníme vazebné čárky tak, aby byla zachována čtyřvaznost uhlíku:

Vazebné čárky osadíme značkami atomů vodíku:

Tak, a máme vytvořen strukturní vzorec hexynu. Chceme-li racionální vzorec, napíšeme za
značku atomu uhlíku značku atomu vodíku a do indexu číslo označující počet atomů vodíku
na vybraném atomu uhlíku.
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
Chceme-li vzorec sumární, spočítáme všechny atomy uhlíku a vodíku a jejich počty napíšeme
do indexu za značku prvku.
C6H10

Sumární vzorce se nikdy neučte nazpaměť!!! Je to zbytečná námaha, jelikož se dají snadno
odvodit ze vzorce strukturního a při učení nazpaměť se velice snadno spletete.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Charakterizujte uhlovodíky.

- 21 -
3.2.1 ALKANY
jsou uhlovodíky, v jejichž molekulách se vyskytují pouze jednoduché
C-C-H
vazby.

Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -an.

Fyzikální vlastnosti alkanů závisí na délce a rozvětvení řetězce: Alkany s uhlovodíkovým

řetězcem o počtu uhlíkových atomů

C1 - C4 jsou (za normálních podmínek) plyny

C5 - C15 jsou (za normálních podmínek) kapaliny
C16 a výš jsou (za normálních podmínek) pevné látky (podobné vosku).

Dohodou byly za normální podmínky stanoveny teplota t = 25C a tlak P = 101 kPa.
Čím je řetězec uhlovodíku delší, tím vyšší jsou teploty tání a varu.

Alkany jsou nerozpustné ve vodě, protože jsou nepolárními

sloučeninami. Samy jsou dobrými rozpouštědly nepolárních
sloučenin. Například benzín, směs kapalných alkanů, je dobrým
rozpouštědlem tuků. Vzpomeňte na benzinový čistič skvrn.

Chemické vlastnosti alkanů Obrázek [22 ]

Čisté alkany jsou bezbarvé, snadno zápalné a na vzduchu hořlavé. Dokonalým spalováním
uhlovodíků (při dostatku kyslíku) vzniká oxid uhličitý CO2 a voda H2O. Při reakci se uvolní
značné množství tepla. Proto se používají v domácnostech k topení.
Například zemní plyn, který je z valné části methanem, hoří podle
rovnice
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 319 kJ

Obrázek [12 ]

- 22 -
OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Podobně jako spalování methanu si můžete vyčíslit rovnice spalování propanu a butanu.
Zkuste to.

Při nedokonaleném spalování uhlovodíků (při nedostatku kyslíku) vzniká prudce jedovatý
oxid uhelnatý CO. Vzpomeňte na otravy z výfukových plynů.

Reaktivita alkanů je poměrně malá. Alkany

reagují většinou při vyšších teplotách nebo CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
účinkem UV záření (světla). Typickou reakcí je CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
substituce – nahrazení atomu vodíku CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
v molekule alkanu jiným prvkem (nebo CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
skupinou prvků), například chlorem. Postupně
lze nahradit všechny atomy vodíku za chlor:

Substituce vodíku chlorem v molekule methanu:

CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Využití a zástupci

Alkany mají největší význam jako paliva, pohonné hmoty, mazací oleje, izolační hmoty ad.
Směs kapalných alkanů známe jako benzín. Směs tuhých uhlovodíků je vazelína, využívaná
v přípravcích pro péči o pleť a pro farmaceutický průmysl. Z tuhých alkanů se vyrábějí mj.
také parafinové svíčky.

Svíčky se v dřívějších dobách nepoužívali pouze ke svícení, ale

též jako předchůdkyně hodin k měření času. Zjistěte jak.

Obrázek [15 ]

- 23 -
Methan CH4 - je za normálních podmínek bezbarvý plyn bez zápachu a není jedovatý
- hoří slabě svítivým plamenem na oxid uhličitý CO2 a vodu H2O. Má
dobrou výhřevnost.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 319 kJ
- je hlavní složkou zemního plynu, doprovází ložiska ropy a uhlí. Pro
použití k topení v domácnostech se tzv. odorifikuje, tzn. přidává se k němu
Obrázek [13 ]
zapáchající sloučenina síry, aby byl cítit v případě úniku a nedošlo
k výbuchu, jelikož se vzduchem tvoří výbušnou směs. Např. důlní neštěstí.

- vzniká tlením látek a odpadů rostlinného a živočišného původu (bioplyn)

Zajímavost:
Vzpomeňme si na pohádky, kde se hovořilo o lesních ,,bludičkách. Tyto hořící plamínky
plynu methanu v lesních bažinách byly pokládány za ,,bludičky.
- používá se k výrobě nepřeberného množství dalších organických látek

Propan Butan CH3CH2CH2CH3 - bezbarvé, hořlavé plyny, v určitém

CH3CH2CH3 poměru se vzduchem tvoří výbušnou
směs
- propanbutanová směs: stlačené
plyny v ocelových lahvích používané
jako palivo do vařičů a sporáků

Obrázek [13 ] Obrázek [13 ]

Oktanové číslo
Na základě hodnoty tzv. oktanového čísla se určuje
kvalita benzínu. Pro stanovení okatového čísla se jako
standard zvolil isooktan (rozvětvený uhlovodík
s osmi uhlíkovými atomy), kterému se přisoudilo
číslo 100, a heptan, jehož oktanové číslo je 0.
Vlastnosti zkoumaného benzínu se porovnávají ve
zkušebním motoru s vlastnosti směsí čistého
isooktanu a heptanu. Čím je oktanové číslo vyšší (je
blíže 100), tím je benzín kvalitnější a omezuje „klepání motoru“.

- 24 -
 isooktan
oktanové číslo: 100

Obrázek [12 ]

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
heptan
oktanové číslo: 0

Obrázek [12 ]

Číslo u názvu benzínu říká, že tento

benzín má oktanové číslo 95.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Charakterizujte alkany.
2. Pomocí plastelíny a zápalek sestavte modely molekul methanu, ethanu, propanu a butanu.
Pomohou vám modely v učebnici.
3. Které alkany jsou za normálních podmínek plynné, kapalné a pevné?
4. Co je substituce?
5. Proč se zemní plyn odorifikuje? Můžete se jím otrávit?
6. Co je propanbutanová směs a kde se používá?
7. Vysvětlete pojem oktanové číslo.

- 25 -
3.2.2 ALKENY
C=C-H jsou uhlovodíky, v jejichž molekulách se vyskytuje jedna dvojná vazba.

Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -en.

Fyzikálními vlastnostmi se alkeny velmi podobají alkanům (viz tam).

Chemické vlastnosti alkenů

Čisté alkeny jsou bezbarvé, snadno zápalné a na vzduchu hořlavé. Jejich dokonalým
spalováním (při dostatku kyslíku) vzniká oxid uhličitý CO2 a voda H2O.

Dvojná vazba je příčinou mnohem větší chemické reaktivity ve srovnání s alkany.

Typickou reakcí je adice, kdy se na každý z uhlíkových atomů dvojné vazby naváže atom či
skupina atomů a dvojná vazba se změní na jednoduchou. Například pří reakci ethenu
s vodným roztokem bromu (bromová voda), Br2, obdržíme dibromethan:

Této reakce se mj. využívá k důkazu násobných vazeb (dvojné nebo trojné) v organických
molekulách. Bromová voda je totiž, v závislosti na koncentraci, žlutá až hnědá a při reakci
s ethenem dojde k odbarvení roztoku, protože se brom naváže (naaduje) na ethen.

Uvedené skutečnosti si nyní dokážeme jednoduchým pokusem.

POKUS:
ÚKOL: Proveďte adici bromu na ethen (též ethylen) a hoření ethylenu dle postupu.
POSTUP: Jako zdroj ethenu použijeme nám dobře známý polyethylen, PE (např. PET lahve),
z kterého jej získáme zahříváním.
Do zkumavky uzavřené zátkou s ohnutou odvodnou trubičkou dáme 3 až 4 cm polyethylenu
nastříhaného na malé kousky. Zkumavku upevníme do stojanu pod úhlem 45° a opatrně
zahříváme. Při reakci se uvolňuje ethen. S připraveným ethenem si dokážeme některé jeho
vlastnosti, které jsme zmínili dříve:

- 26 -
Adice bromu na ethylen. Ethylen zavádíme pomocí skleněné trubičky do zkumavky s 5 ml
bromové vody.
Hoření ethylenu. Ethylen vznikající při reakci zapálíme u ústí odvodné trubice pomocí hořící
špejle. Při zapalování si NASAĎTE OCHRANNÝ ŠTÍT!
POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Bromová voda se odbarvuje a adicí bromu vzniká dibromethan.
Ethylen hoří svítivým plamenem.

Obrázek [12 ]

V předcházejícím pokusu jsme připravovali ethen z polyethylenu. Nyní si popíšeme, jak lze
připravit polyethylen z ethenu. Při vysoké teplotě a tlaku s použitím vhodného katalyzátoru je
možné alkeny polymerovat. Polymerace je reakce, kdy se tisíce jednotlivých molekul
alkenu vzájemně spojují (štěpením dvojných vazeb) a vznikají polymery. Z ethenu (též
ethylenu) vzniká polyethen (známější jako polyethylen, PE):

a takto podobně se navazují další a další molekuly ethenu.

- 27 -
OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Pokuste se podobně napsat polymerační reakci na dalším zástupci alkenů – propenu.
Obdržíte polypropylen (PP), využívaný především textilním průmyslem jako surovinu.
Polypropylen je po bavlně a polyesteru (PES) co do množství světové produkce třetí
nejdůležitější textilní surovinou.

Využití a zástupci

Alkeny se v přírodě vyskytují velice zřídka. Jsou však významnými výchozími látkami pro
přípravu mnohých organických sloučenin. Získávají se tepelným rozkladem některých složek
ropy a to dvěma způsoby:
1. krakováním, kdy dojde ke štěpení řetězce výchozího nasyceného uhlovodíku (alkanu)
na jeden nasycený uhlovodík (alkan) a jeden nenasycený uhlovodík (alken). Například
krakování butanu probíhá takto:

Veškeré produkty krakování butanu pojmenujte.

2. dehydrogenací (odštěpení vodíku), kdy se z molekuly nasyceného uhlovodíku (alkanu)

vyštípne vodík, H2, a vznikne nenasycená sloučenina (alken). Dehydrogenace je příkladem
typu reakcí, které souhrnně označujeme jako eliminace. Příklad, pro srovnání rozdílu
s krakováním, opět na butanu (produkty pojmenujte sami):

Všechny produkty dehydrogenace butanu pojmenujte sami.

Eliminace jsou reakce, při kterých se z původní molekuly vyštípne malá molekula a vzniká
dvojná, resp. trojná vazba.

- 28 -
Ethen CH2=CH2 - je za normálních podmínek bezbarvý plyn nasládlé vůně
- ve směsi se vzduchem je výbušný
- nejvíce se spotřebovává k výrobě
polyethylenu (PE) a syntetického ethanolu
(lihu)
- používá se jako rostlinný hormon
Obrázek [13 ]
k dozrávání jižního ovoce ve skladech
Obrázek [4 ]

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Čím se liší alkeny od alkanů ve stavbě svých molekul?
2. Proč zařazujeme alkeny mezi nenasycené sloučeniny?
3. Jak můžete dokázat, že jsou alkeny nenasycené sloučeniny?
4. Jaké jsou rozdíly ve fyzikálních a chemických vlastnostech alkenů a alkanů?
5. Definujte pojem adice.
6. Co je to polymerace? Co se vyrábí z polyethylenu a polypropylenu?
7. Definujte pojmy dehydrogenace a krakování. Jaké jsou mezi nimi rozdíly? K čemu slouží?
8. Definujte pojem eliminace?
9. Jaký je rozdíl mezi eliminací a adicí?

Vzhledem ke značnému průmyslovému významu přiřadíme ke skupině alkenů ještě

sloučeniny, které obsahují v molekule dvojné vazby dvě a přesně patří mezi tzv. alkadieny (-
dien označuje, že sloučenina obsahuje dvě dvojné vazby).

Butadien CH2=CH-CH=CH2 - je za normálních podmínek plyn

- slouží k výrobě syntetického (umělého) kaučuku

Takto připravený surový

kaučuk je křehký, při vyšší
teplotě měkký. Jeho
vlastnosti, především
tvrdosti se dosáhne tzv.
vulkanizací, což je reakce
původního polymeru se sírou. Dostáváme pryž neboli

- 29 -
 gumu. Kromě síry se mohou přidávat i další přísady.
Například saze pro výrobu pneumatik nebo křída pro
výrobu hraček či rukavic.

Polymerací butadienu vzniká syntetický kaučuk:

Isopren Přírodní kaučuk se od syntetické liší o jednu CH3 skupinu

navázanou na jeden z vnitřních uhlíkových atomů. Jedná se
o polymer isoprenu, který je podstatnou složkou latexu,
což je mléčná šťáva kaučukovníku brazilského, který se
pěstuje na plantážích v tropických oblastech Jižní
Ameriky, v Zadní Indii a na Srí Lance.

Výskyt pěstování kaučukovníku.

- 30 -
V letních měsících se do kmenů stromů kaučukovníku
udělají šikmé zářezy a latex se chytá do malých
mističek. Pak se čistí a dále zpracovává. Z jednoho
stromu se získá cca 10 kg kaučuku ročně. Jeho
průmyslový význam je postupně vytlačován užíváním
kaučuku syntetického.

Obrázek [13 ]

Isopren je stavebním kamenem i dalších známých látek

jako je například kafr, menthol nebo vitamin A.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Napište reakční schéma polymerace isoprenu na přírodní kaučuk.
2. Charakterizujte alkadieny. Jaký je jejich význam?

- 31 -
3.2.3 ALKYNY
C≡C-H jsou uhlovodíky, v jejichž molekulách se vyskytuje jedna trojná vazba.

Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -yn.

Fyzikálními vlastnostmi se alkyny velmi podobají alkanům (viz tam) i alkenům.

Chemické vlastnosti

Trojná vazba je příčinou mnohem větší chemické reaktivity ve srovnání s alkany a alkeny.
Typickou reakcí je, stejně jako u alkenů, adice. Probíhá ve dvou fázích nejprve se trojná
vazba změní na dvojnou a následně až na jednoduchou:

Postupnou adicí získáme nejprve dibromethen a pak tetrabromethan. (di- znamená 2 bromy,
tetra- 4 bromy v molekule).

Ethyn CH≡CH - obecně znám pod historickým názvem acetylen

- je za normálních podmínek bezbarvá, plynná
látka etherického zápachu s narkotickými účinky
- hoří svítivým plamenem, ve směsi se vzduchem
je výbušný
- uchovává se v ocelových lahvích naplněných

Obrázek [13 ] pórovitou hmotou, v níž je rozpuštěn v acetonu;

tlakové lahve s acetonem jsou natřeny kaštanově
hnědou barvou s bílým pruhem
- používá se k autogennímu řezání a sváření kovů, protože jeho plamen dosahuje teploty až
3 000 C; k tomu se používají hořáky, kde se do hořícího acetylenu vhání kyslík

- 32 -
Ethyn (acetylen) je významnou surovinou pro výrobu dalších organických látek, například
polyvinylchloridu (PVC) užívaný např. na instalatérské rozvody - trubky. Nejprve proběhne
adice chlorovodíku, HCl, na ethyn a pak následuje polymerace:

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Podobně se pokuste napsat reakční schéma adice kyanovodíku (HCN) na ethyn. Po
následné polymeraci získáte významnou syntetickou textilní surovinu polyakrylonitril
(PAN).

Stejně jako v anorganických kyselinách, mohou být atomy vodíku v acetylenu nahrazeny
(substituce) atomy kovu. Technologicky významný je acetylid (též karbid) vápenatý (CaC2),
který se vodou rozkládá na acetylen (ethyn) a hydroxid vápenatý Ca(OH)2:

CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H

Acetylid vápenatý se vyrábí tavením oxidu vápenatého (CaO) s koksem (uhlíkem, C) podle
rovnice:
CaO + 3 C → CaC2 + CO

Nyní si provedeme, nepatrně modifikovaný, pokus, který v rámci lumpáren „prováděla“ parta
kamarádů ze známé knihy Karla Poláčka Bylo nás pět: „...Bejval pravil, jestli víme, že když se tato
látka hasí vodou, tak se z ní vyvinuje plyn, který byv zapálen vydává jasné světlo.… ...Na poli leželo sněhu velice
moc a my jsme ten karbid zahrabali do sněhu, a když byl zahrabaný, tak jsme rozškrtli zápalku a chvilku drželi u
toho. Za chvilánku to začalo prudce syčet, pak to chytlo a hořelo jasným plamenem. Kdo by nevěděl, že je v tom
karbid, tak by si myslil, že hoří sníh, což by mu bylo divné. A my jsme šli od toho dál, a když jsme byli dál, tak
šlehaly plameny velice vysoko a bylo velké světlo a my jsme se z toho radovali....“

POKUS:
ÚKOL: Proveďte rozklad acetylidu vápenatého vodou na acetylen (ethyn) a hydroxid
vápenatý Ca(OH)2.

- 33 -
POSTUP: Provádějte v digestoři! Do suché zkumavky s bočním odvodem, upevněné svisle do
stojanu, dáme 3 - 4 g acetylidu vápenatého a pevně uzavřeme zátkou se zasunutou dělící
nálevkou s vodou. Vodu po kapkách přidáváme ke karbidu. Se vznikajícím acetylenem
provedeme bromaci a zapálíme vznikající ethyn.
Adice bromu. Do zkumavky dáme 5 ml bromové vody a zavádíme acetylen.
Hoření acetylenu. Vznikající acetylen zapálíme u ústí odvodné trubice, na konci zúžené,
pomocí hořící špejle. Při zapalování si NASAĎTE OCHRANNÝ ŠTÍT!
POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Bromová voda se odbarvuje. Postupnou adicí bromu vzniká
nejprve dibromethen a poté tetrabromethan. Acetylen hoří svítivým plamenem za vzniku
velkého množství sazí.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Charakterizujte alkyny.
2. Kdo má k sobě blíže: alkyn s alkenem nebo alken s alkanem? Vysvětlete proč.
3. Jaké je typická reakce alkynů?
4. Acetylid vápenatý se používá i do hornických „karbidových“ lamp. Jaký je princip svícení
v těchto lampách? Zjistěte v literatuře nebo na internetu: V kterých dolech se takové lampy
ještě používají a proč?

- 34 -
3.2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY - ARENY
- jsou uhlovodíky odvozené od základního představitele BENZENU

Benzen má zvláštní strukturu. Uhlíkové atomy v jeho kruhu jako by

mezi sebou měli 1,5-násobnou vazbu (1,5 – vazbu na hranici mezi
jednoduchou a dvojnou). To se vyjadřuje kroužkem uvnitř
šestičlenného cyklu. Existence takového typu vazeb je důvodem,
proč je typickou reakcí substituce a nikoliv, jak bychom mohli
očekávat vzhledem k vzorcům se střídajícími se jednoduchými a
dvojnými vazbami, adice.

Různé možnosti zápisu molekuly benzenu

H
H H
Vzorečky, kde se střídá jednoduchá a dvojná vazba
sice neodpovídá skutečnosti, jsou však
H H
H
nezastupitelné při řešení reakčních mechanismů –
všechny ale vyjadřují tutéž sloučeninu.

Obrázek [18 ]

Názvosloví: základní představitelé mají historické (triviální) názvy.

Fyzikální vlastnosti
Areny s jedním benzenovým jádrem jsou většinou kapalné látky charakteristického
zápachu (odtud původní označení aromatické sloučeniny). Jsou hořlavé (hoří čadivým

- 35 -
plamenem, vzniká velké množství sazí) a ve vodě nerozpustné. Aromatické sloučeniny s více
benzenovými jádry jsou za normálních podmínek látky tuhé.

Všechny aromatické uhlovodíky jsou jedovaté!

Většina z nich může vyvolat rakovinu!

Chemické vlastnosti
Typickou reakcí je substituce – nahrazení jednoho nebo více atomů vodíku v molekule
jiným atomem nebo skupinou atomů, například výměna H za Br:

Uvedený příklad substituce si dokážeme pokusem.

POKUS:
ÚKOL: Proveďte pokus dle následujícího postupu.
POSTUP: Do zkumavky s 2 ml bromové vody přidáme 2 ml toluenu. Směs protřepeme,
přidáme na špičku nože železných pilin (katalyzátor) a mírně zahřejeme.
POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Dojde k odbarvení bromové vody. Vzniká bromtoluen a
bromovodík, který se projevuje šuměním. Delším zahříváním se roztok začne kalit vznikajícím
tribromtoluenem.

OTÁZKY A ÚKOLY:
1. Napište vzorec tribromtoluenu – pozor je symetrický.

Využití a zástupci

Hlavním zdrojem aromatických uhlovodíků je ropa a černouhelný dehet. Získávají se

z nich především benzen, toluen a naftalen. Z těchto základních arenů se získávají ostatní
aromatické sloučeniny.

- 36 -
Benzen Toulen Styren

Benzen – je bezbarvá těkavá kapalina charakteristického zápachu. Je hořlavý, se vzduchem

tvoří výbušnou směs. Je jedovatý, může vyvolat rakovinu a ohrožuje tvorbu červených
krvinek. Používá se jako rozpouštědlo a k syntéze řady dalších organických sloučenin.

Toluen – slouží jako rozpouštědlo, používá se k přípravě například výbušiny trinitrotoluenu

(TNT) nebo umělého sladidla sacharinu aj.

POZOR!
Toluen bývá zneužívaný, především mladými narkomany „čichači“, jako droga. Při
vdechování vyvolává euforii, spánek s barevnými fantastickými sny, který může skončit vlivem
ztráty vědomí udušením. Kromě otravy udušením způsobuje řadu srdečních a duševních
poruch. Při jeho užívání dochází velice rychle k trvalým fyzickým poškozením mozku a
dalších vnitřních orgánů, zejména jater. Zdravotní poškození mají trvalé následky a obvykle
končí smrtí. Toluen je jako droga oblíben, a proto v České republice již není volně dostupný,
pouze na živnostenský list.

Styren – se používá především k výrobě významné izolační hmoty polystyrenu a

syntetického kaučuku. Napište schéma polymerace styrenu na polystyren. Neměl by to být
žádný problém – princip je podobný jako u PE, PVC, PAN, které už znáte. Je jedovatý, může
vyvolat rakovinu a ohrožuje tvorbu červených krvinek v kostní dřeni.

- 37 -
Naftalen Benzopyren

Bílá krystalická látka, insekticid, výroba dalších Karcinogen, přítomen v černouhelném

významných organických sloučenin. dehtu, ve výfukových plynech a
v cigaretovém kouři.

POKUS:
ÚKOL: Proveďte sublimaci naftalenu.
POSTUP: Do vyšší kádinky upevněné do stojanu na síťce nasypeme asi 1 tabletku proti
molům obsahujícího naftalen. Doprostřed postavíme větvičku a kádinku překryjeme
hodinovým sklíčkem, na které položíme kousky ledu. Kádinku zahříváme velice mírným
plamenem.
POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR:
Naftalen sublimuje, jeho
páry kondenzují na
větvičkách a na hodinovém
sklíčku v podobě krásných
bílých vloček.

OTÁZKY A ÚKOLY: Obrázek [18 ]

1. Vysvětlete pojem sublimace.
2. Charakterizujte aromatické uhlovodíky.
3. V čem se liší vazby arenů od ostatních uhlovodíků?
4. Jaká je typická reakce arenů?
5. Zhodnoťte rizika arenů.

- 38 -
3.3 LABORATORNÍ PRÁCE
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 1: PŘÍPRAVA ETHENU (ETHYLENU) DEPOLYMERACÍ
POLYETHYLENU (PE) [9 ]
Teorie:

Ethen (ethylen) je bezbarvý hořlavý plyn nasládlé vůně. Se vzduchem tvoří výbušnou
směs. Používá se k výrobě polyethylenu. Polyethylen (PE) je termoplast, který vzniká
polymerací ethenu. Je pevný, odolný vůči vodě, chemikáliím i mrazu. Jeho zahříváním
se plynný ethen uvolňuje. Jímáním ethenu do bromové vody dochází k jejímu
odbarvení, čímž je dokázána přítomnost násobné vazby, protože dochází k adici
(bromaci).
Úkol:
Připravte ethen (ethylen) depolymerací polyetylenu (PE).
Pomůcky a laboratorní sklo:
Stojan, svorka dvojitá křížová, držák (větší), 2 ks zkumavka, gumová zátka, skleněná
zaváděcí trubice, odměrný válec (25 cm3), kahan, zápalky.
Chemikálie:
Bromová voda, polyethylenová (PE) hadička.
Bezpečnost práce:

Ethen (etylen, C2H4) je extrémně hořlavý. Musí se uchovávat mimo dosah zdrojů
zapálení – zákaz kouření. Při vysokých koncentracích může způsobit až udušení.
V nízkých koncentracích má narkotický vliv, způsobuje závratě, bolest hlavy,
nevolnost a sníženou koordinaci. Musí být zajištěno důkladné větrání skladovacích a
pracovních prostor, proto pracujeme v digestoři.
Bromová voda je bromem nasycená voda. Brom je vysoce toxický při vdechování.
Způsobuje těžké poleptání dýchacích sliznic. Je vysoce toxický pro vodní organismy.
Uchovávejte obal těsně uzavřený, na dobře větraném místě. Při zasažení očí okamžitě
důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. V případě úrazu nebo
necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc.
Chemické rovnice:
[CH2 – CH2]n → n CH2=CH2
CH2=CH2 + Br2 → Br–CH2–CH2– Br
Pracovní postup:

- 39 -
1) Pracujeme v digestoři!!!

2) Sestavíme aparaturu, dle obrázku z oddílu Aparatura.

3) Do poloviny výšky vodorovně upevněné zkumavky nastříháme na malé kousky

PE-hadičku.

4) Odměrným válcem odměříme 5 cm3 bromové vody a toto množství nalijeme

do druhé zkumavky.

5) Zapálíme kahan a seřídíme jej na nesvítivý plamen.

6) Nesvítivým plamenem zahříváme část zkumavky, ve které je umístěna nastříhaná

PE-hadička.

7) Pozorujeme vyvíjející se ethen (ethylen).

8) Ethen jímáme do zkumavky s bromovou vodou do té doby, dokud nedojde k jejímu

odbarvení.

Aparatura:

kousky
PE-hadičky

bromová
voda

ethen
(ethylen)

- 40 -
Pozorování a závěr:
Zahříváním polyethylenu dochází k uvolnění určitého množství plynného ethenu
(ethylenu). Jeho jímáním do bromové vody dojde k jejímu pozvolnému odbarvení, což
je důkazem přítomnosti násobné vazby. Dochází tedy k bromaci (adici).
Otázky a odpovědi k pokusu:
1) Vysvětlete pojmy polymerace, monomer, polymer, termoplast.
Monomer – nízkomolekulární látka, kterou lze polyreakcí přeměnit na polymer
(obecně jakákoliv makromolekulární látka), polymerace – reakce, při níž
z monomeru vzniká polymer, termoplast – materiál, jehož podstatu tvoří
syntetické makromolekulární látky, zahříváním měkne, stává se plastický a lze
ho snadno tvarovat.
2) K čemu se využívá polyethylen? Výroba lahví, sáčků (mikroten), fólií,
textilních vláken.
3) Proč je polyethylen vhodný pro balení potravin? Polyethylen je vhodný
pro balení potravin, protože propouští kyslík a oxid uhličitý, ale nepropouští
vodu. Proto potrava nevysychá.
4) Jak se získává ethen (ethylen)? Získává se při zpracování ropy.
5) Vyjmenujte alespoň pět různých plastů a uveďte jejich zkratky.
Polyvinylchlorid (PVC), polystyren (PS), polypropylen (PP),
polytetrafluorethylen (PTFE), polyakrylonitril (PAN).
6) Zdůvodněte, proč došlo k odbarvení bromové vody? Protože proběhla
bromace (adice) ethenu. Zanikla tak dvojná vazba a vznikl 1,2-dibromethan.

- 41 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 2: PŘÍPRAVA ETHYNU (ACETYLENU) [9 ]
Teorie:

Ethyn (acetylen) je v čistém stavu bezbarvý plyn, bez zápachu a ve směsi se vzduchem
je po zapálení výbušný. Ethyn se připravuje reakcí karbidu (acetylidu) vápenatého
s vodou. Reakce s bromovou vodou se tedy využívá k indikaci přítomnosti násobné
vazby, neboť dojde k jejímu odbarvení.
Úkol:
Připravte ethyn (acetylen) dle pracovního postupu.
Pomůcky a laboratorní sklo:
Odsávací baňka, dělicí nálevka, zkumavka s bočním vývodem, skleněná zaváděcí
trubice, hořáková trubice, 2 ks gumová hadice, 2 ks gumová zátka, 2 ks stojan,
trojnožka, keramická síťka, držák na chladič (střední), držák (větší), 2 ks svorka dvojitá
křížová, odměrný válec (25 cm3), zápalky, porcelánový střep, laboratorní kleště.
Chemikálie:
Drcený karbid (acetylid) vápenatý, bromová voda, destilovaná voda.
Bezpečnost práce:

Karbid (acetylid) vápenatý (CaC2) nemá na lidský organismus škodlivé účinky, ale
při styku s vlhkou pokožkou se přeměňuje na hydroxid vápenatý, který má mírné
leptavé účinky, následně tedy dochází k úbytku vlhkosti a tedy vysušení pokožky,
proto se nedoporučuje přicházet s ním do přímého styku.

Ethyn (acetylen, C2H2) – jeho zahříváním může dojít k výbuchu. Výbušný za i

bez přístupu vzduchu. Extrémně hořlavý. Uchovávejte obal na dobře větraném místě.
Uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření.

Bromová voda je bromem nasycená voda. Brom je vysoce toxický při vdechování.
Způsobuje těžké poleptání dýchacích sliznic. Je vysoce toxický pro vodní organismy.
Uchovávejte obal těsně uzavřený, na dobře větraném místě. Při zasažení očí okamžitě
důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. V případě úrazu nebo
necítíte-li se dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc.
Chemické rovnice:
Vznik: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Bromace: CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 − CHBr2
Hoření: 2 C2H2 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 3 C

- 42 -
Pracovní postup:

1) Sestavíme aparaturu dle obrázku z oddílu Aparatura.

2) Na analytických vahách navážíme 4 g drceného karbidu (acetylidu) vápenatého.

Toto množství nasypeme do suché odsávací baňky a utěsníme gumovou zátkou.

3) Odměrným válcem (25 cm3) odměříme 50 cm3 destilované vody a toto

množství nalijeme do uzavřené dělicí nálevky (kohout je ve vodorovné poloze).

4) Do zkumavky s bočním vývodem nalijeme do výšky asi 1/3 bromovou vodu.

5) Otočením kohoutu dělicí nálevky do příčné polohy začneme pozvolna

přikapávat destilovanou vodu. Podle průběhu reakce postupně zvyšujeme
rychlost přikapávání vody s ohledem na bouřlivý průběh reakce.

6) Vyvíjející se ethyn odvádíme přes zkumavku s bočním vývodem po dobu

cca 1 minuty.

7) Po uplynutí jedné minuty uzavřeme kohout dělicí nálevky.

8) Zapálíme ethyn unikající vývodem hořákové trubice a pozorujeme vznik

čadivého plamene.
9) Do plamene vložíme porcelánový střep (v kleštích).
Aparatura:

- 43 -
Pozorování a závěr:
Reakcí karbidu (acetylidu) vápenatého s vodou dochází k bouřlivé reakci za vzniku
plynného ethynu (acetylenu), který odvádíme do bromové vody. Ta je odbarvena, čímž
je dokázána přítomnost násobné vazby, protože dochází k adici (bromaci). Ethyn hoří
žlutooranžovým plamenem za vzniku sazí, jejichž vznik je dokázán zachycením sazí
na porcelánovém střepu.
Otázky a odpovědi k pokusu:
1) Co je nápadného při hoření ethynu? Ethyn hoří žlutooranžovým plamenem a
přitom vzniká poměrně velké množství sazí.
2) Společně s kterým plynem lze ethyn využít ke sváření a řezání kovů?
Společně s kyslíkem (O2).
3) Proč se ethyn nesmí uchovávat v měděných nádobách? Protože ethyn
reaguje s mědí za vzniku acetylidu měďnatého, který je výbušný.
4) Na kterých vazbách probíhají reakce u alkynů? Na vazbách .

- 44 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 3: HOŘENÍ UHLOVODÍKŮ (CYKLOHEXAN, NAFTALEN,
HEXAN) [9 ]
Teorie:

Cyklohexan (C6H12) obsahuje 6 atomů uhlíku vázaných v kruh. Je to kapalná a hořlavá

látka.

Naftalen (C10H8) je bílá, krystalická, aromatická látka typického zápachu. Je těkavý,

hořlavý, toxický se slabě narkotickými účinky.

Hexan (C6H14) je acyklický, nasycený uhlovodík kapalného skupenství.

Spalováním uhlovodíků vznikají saze. Množství vznikajících sazí závisí na počtu

uhlíků v molekule uhlovodíku. Se zvyšujícím se počtem atomů uhlíku vzrůstá při
spalování množství vznikajících sazí.
Úkol: Proveďte laboratorní práci dle pracovního postupu.
Pomůcky a laboratorní sklo:
3 ks hodinových skel, 2 ks kapátek, chemická lžička, špejle, zápalky, černé pozadí,
nehořlavá podložka, digestoř.
Chemikálie:
Cyklohexan C6H12 (l), naftalen C10H8 (s), hexan C6H14 (l).
Bezpečnost práce:

Cyklohexan (C6H12) je vysoce hořlavý a dráždí kůži. Vysoce toxický pro vodní
organizmy, může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Zdraví
škodlivý: při požití může vyvolat poškození plic. Vdechování par může způsobit
ospalost a závratě. Uchovávejte obal na dobře větraném místě. Zabraňte uvolnění do
životního prostředí! V případě nehody při vdechnutí přeneste postiženého na čerstvý
vzduch a ponechejte jej v klidu.

Naftalen (C10H8) je při požití zdraví škodlivý. Vysoce toxický pro vodní organismy,
může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Zabraňte uvolnění
do životního prostředí!

Hexan (C6H14) je vysoce hořlavý a dráždí kůži. Zdraví škodlivý: nebezpečí vážného
poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním. Toxický pro vodní organismy,
může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Možné nebezpečí
poškození reprodukčních schopností. Zdraví škodlivý: při požití může vyvolat

- 45 -
poškození plic. Páry mohou způsobit ospalost a závratě. Uchovávejte obal na dobře
větraném místě. Uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření. Zabraňte
uvolnění do životního prostředí!
Chemické rovnice:
Hoření cyklohexanu: C6H12 + 6 O2 → 3 C + 3 CO2 + 6 H2O
Hoření naftalenu: C10H8 + 10 O2 → 5 C + 5 CO2 + 10 H2O
Hoření hexanu: C6H14 + 6 O2 → 3 C + 3 CO2 + 6 H2O
Pracovní postup:

1) Pracujeme v digestoři!!!

2) Na nehořlavou podložku umístíme 3 hodinová skla, za která postavíme černé

pozadí.

3) Na první hodinové sklo kapátkem kápneme 3 – 5 kapek cyklohexanu. Na druhé

hodinové sklo nasypeme malé množství (hromádka cca 1x1 cm) krystalického
naftalenu. Na třetí hodinové sklo kapátkem kápneme 3 – 5 kapek hexanu.
4) Látky zapálíme hořící špejlí a pozorujeme charakter plamene a vznik sazí.
Aparatura:

- 46 -
Pozorování a závěr:
Hořením uhlovodíků za dostatečného přístupu vzduchu se uvolňuje určitě množství
sazí. Toto množství závisí na typu uhlovodíku a na počtu uhlíkových atomů v
molekule.
Cyklohexan je 6-ti uhlíkatý, cyklický, nasycený uhlovodík, který hoří úzkým, světle
oranžovožlutým plamenem, bez výrazného vzniku sazí.
Naftalen je 10-ti uhlíkatý aromatický uhlovodík, který hoří svítivým, čadivým
plamenem.
Hexan je acyklický, nasycený 6-ti uhlíkatý uhlovodík, který hoří výraznějším sytě
oranžovožlutým plamenem bez výrazného vzniku sazí.
Množství vznikajících sazí tedy vzrůstá s počtem uhlíkových atomů v molekule
uhlovodíku.
Otázky a odpovědi k pokusu:
1) Z jaké přírodní suroviny se získává cyklohexan? Cyklohexan se získává z ropy.
2) Která skupina uhlovodíků se vyskytuje v černouhelném dehtu? Areny.
3) Jaké jsou vazby mezi jednotlivými atomy v molekule aromatických
uhlovodíků? Nejsou ani jednoduché, ani dvojné, protože π-elektrony jsou
delokalizovány, tzn. rovnoměrně rozloženy po celém řetězci.
4) K čemu se dříve používal naftalen a z jakého důvodu se již nepoužívá? Dříve se
využíval proti molům v podobě pevným kuliček (naftalínu). V současné době se již
příliš nepoužívá, protože je toxickou látkou se slabě narkotickými účinky.
5) Jaké je praktické využití alkanů? Největší množství alkanů a jejich směsí se
používá jako pohonných látek, paliv a mazadel.

- 47 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 4: PROPANBUTAN [9 ]
Teorie:

Propanbutan je zkapalněná směs propanu a butanu. Používá se jako palivo. Za

normálních podmínek je propanbutan plyn, ale poměrně snadno je ho možné
ochlazením nebo stlačením převést do kapalného stavu. PB směs je těžší než vzduch.
Hustota PB směsi je menší než hustota vody a ve vodě je nerozpustná, proto vrstva PB
směsi překrývá vrstvu vody. Hustota PB směsi se pohybuje pod hodnotou 1,00 g.cm–3.
Teplota varu čistého propanu je –42,1 °C a butanu –0,5 °C.
Úkol: Proveďte laboratorní práci dle pracovního postupu.
Pomůcky a laboratorní sklo:

Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou

Kádinka (1000 cm3), nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí,
zápalky, špejle.

Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem

2 ks kádinka (1000 cm3), 2 ks laboratorní stojan, 2 ks křížová svorka, 2 ks držák,
plechové korýtko, zápalky, svíčka, nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň
s PB směsí.

Zjištění teploty varu kapalné PB směsi

Odměrný válec (50 cm3), nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí,
teploměr, zkumavka, kruh z kartonu s otvorem na zkumavku.

Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi

Plastová láhev (2 l) s odříznutou horní 1/3, plastová láhev (0,5 l) s odříznutým dnem,
skleněná stříkačka (100 cm3), zkumavka, zátka s odvodnou trubicí, nástavec na
odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí, 2 ks gumová hadička, hořáková
trubice, skleněná trubice s kohoutem, zápalky.
Chemikálie:
Propan-butanová (PB) směs, destilovaná voda.
Bezpečnost práce:

Propanbutan je extrémně hořlavá směs. Uvolněná kapalina přechází velmi rychle do

- 48 -
plynného stavu, tvoří se velké množství chladné mlhy. Plyn i mlha jsou těžší než
vzduch a šíří se daleko do okolí, tvoří se vzduchem výbušnou směs. Uvolněný plyn
může vytěsnit vzduch z místnosti a může dojít k zadušení. Při hoření vzniká oxid
uhličitý a uhelnatý. Působením ohně může dojít k explozi tlakové nádoby.

Nádobka s plynem musí být vždy v dostatečné vzdálenosti od svíčky (alespoň několik
desítek centimetrů)! V případě výbuchu nádobky s plynem by mohlo dojít k
závažnému požáru. Proto na toto pravidlo nikdy nezapomínejte! Při zapalování plynu v
kádince držte špejli před sebou, nenaklánějte se nad kádinku (plamen vyletí nahoru)!

Vhodná hasiva: střední pěna, hasicí prášky, vodní mlha, tříštěné vodní proudy, oxid
uhličitý.
Chemické rovnice:
Hoření propanu: C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
Hoření butanu: 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
Pracovní postup:

Odběr PB směsi z tlakové nádobky

1) Uchopíme vrtanou zátku se silikonovou kapilárou.

2) Správně uchopíme tlakovou nádobku (poloha nádobky podle toho, zda chceme
odebírat kapalnou nebo plynnou směs).

3) Nasuneme zátku se silikonovou kapilárou na hrdlo ventilku.

4) Stlačíme ventilek – odebíráme plynnou nebo kapalnou směs do připravené nádoby.

Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou

1) Do kádinky s destilovanou vodou nalijeme asi 3 cm3 kapalné PB směsi. Srovnáme

hustotu vody a hustotu PB směsi.

2) Poté obsah v kádince zapálíme hořící špejlí.

Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem

1) Sestavíme aparaturu dle obr. 2, viz Aparatura.

2) Zapálíme svíčku umístěnou pod šikmým žlabem. Dále pracujeme v dostatečné

- 49 -
 vzdálenosti od otevřeného ohně.

3) Do kádinky napustíme asi 3 cm3 kapalné směsi PB, která se rychle vypařuje.

4) Plynný obsah přelijeme s kádinky do kádinky a odtud do šikmého žlabu, pod

kterým hoří svíčka.

5) Pozorujeme intenzitu a směr šíření plamene.

Zjištění teploty varu kapalné PB směsi

1) Do zkumavky upevněné pomocí kruhu z kartonu v odměrném válci napustíme

asi 3 cm3 kapalné PB směsi.

2) Uzavřeme zátkou s teploměrem a zjistíme teplotu varu kapalné směsi.

3) Z naměřené teploty varu vypočteme procentuální obsah propanu a butanu.

Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi

1) Sestavíme aparaturu dle obr. 3, viz Aparatura.

2) Pomocí skleněné stříkačky (100 cm3) nasajeme do vnitřní plastové lahve vodu až po
ústí.

3) Uzavřeme kohout, odebereme skleněnou stříkačku a upevníme na její místo

hořákovou trubici.

4) Zkumavku naplníme 2 – 3 cm3 kapalné PB směsi a uzavřeme zátkou s odvodnou

trubicí.

5) Zkumavku zahříváme pouze ručně, nikoliv plamenem.

6) Pozorujeme, jak uvolňující se plyny vytlačují vodu nasátou ve vnitřní plastové

lahvi.

7) Podle vyznačených černých pruhů na vnitřní plastové lahvi odhadneme množství

najímaného plynu.
8) Otevřeme kohout a přiložíme zapálenou sirku k hořákové trubici.

- 50 -
Aparatura:

Obr. 1: Srovnání hustoty

kapalné PB směsi s vodou

PB směs

voda

Obr. 2: Srovnání hustoty

plynné PB směsi se vzduchem

- 51 -
 Obr. 3: Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi
Pozorování a závěr:

Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou

Napuštěním kapalné PB směsi do vody v kádince lze dokázat, že propanbutanová směs

má menší hustotu než voda. Její hustota se pohybuje pod hodnotou 1,00 g.cm–3, proto
vrstva PB směsi zůstane na jejím povrchu.

Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem

Po přelití plynné PB směsi z jedné kádinky do druhé a odtud do šikmého žlabu, pod
kterým hořela svíčka, došlo k vzplanutí, přičemž plamen se šířil směrem od zdroje
plamene (od svíčky) korytem vzhůru až do kádinky, kde PB směs dohořívala. Lze tak
tedy dokázat, že hustota plynné PB směsi je větší než hustota vzduchu a tak při
přelévání z jedné kádinky do druhé a odtud do šikmého žlabu nedochází k úniku do
vyšších vrstev.

- 52 -
Zjištění teploty varu kapalné PB směsi

Vložením teploměru do kapalné PB směsi ve zkumavce byla měřena teplota varu, která
se pohybuje mezi hodnotami – 42,1 °C (propan) a – 0,5 °C (butan) v závislosti na
složení. V náplních do zapalovačů, které jsou v tomto pokusu využity, převažuje butan,
takže teplota varu směsi by se měla pohybovat okolo
–10 °C. Obsah butanu je v takovém případě asi 76 % a propanu 24 %.

Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi

Uvolňující se plyn z 1 cm3 ručně zahřívané PB směsi zaujímal objem 200 cm3 a
vytlačil tak vodu z vnitřní plastové nádobky až na hranici druhého černého pruhu.
Otázky a odpovědi k pokusu:
1) Jaké je využití propanbutanové směsi v běžném životě? PB směs se může
využívat v domácnostech v tlakových lahvích, které se používají pro plynové vařiče.
Další využití je jako alternativní palivo osobních automobilů s označením LPG.
2) Z chemických tabulek zjistěte, jaké jsou teploty varu jednotlivých plynů PB
směsi (propanu a butanu). Teplota varu propanu je −42,1 °C a teplota varu
butanu je -0,5 °C (za normálního tlaku).
3) Jaké produkty vznikají při hoření propanu? Oxid uhličitý (CO2) a voda (H2O).
4) Doplňte vhodné výrazy. Za normálních podmínek je propanbutan …, ale ve
stlačeném stavu je… plyn, kapalný

- 53 -
4 ZÁVĚR

Počáteční úvahy napsat bakalářskou práci na dané téma byly ovlivněny mojí praxí na
základní škole. Na náslechu hodin chemie jsem si uvědomila, že se vůbec nic na chodu
vyučovacích hodin nezměnilo. Paní učitelka byla, přes dlouholetou praxi – snad ne právě
proto, netečná. Nereflektovala, zda žáci v hodinách zvládnou provést zápis do sešitu a vůbec
ji ani nezajímalo, že nestihli zaznamenat vzorec do sešitu. Nebrala ani ohledy na specifické
poruchy učení žáků ve třídách. Proto jsem si vybrala toto téma, abych ulehčila práci jak
učitelům, tak i žákům.

Bakalářskou práci tvoří tři kapitoly a čtyři podkapitoly. Na začátku tohoto studijního
materiálu jsem zmínila něco málo z historie a také jsem připomněla základní pojmy, jakými
jsou prvek uhlík, organické sloučeniny, bezpečnost práce, vazby v chemických sloučeninách,
elektronegativita, typy vzorců organických sloučenin, isomerie a další. Velkou pozornost jsem
věnovala také uhlovodíkům a tvorbě jejich vzorců. Dále jsem se podrobněji zabývala
jednotlivými skupinami uhlovodíků, jako jsou alkany, alkeny, alkyny a aromatické sloučeniny.
Každá tato skupina uhlovodíků byla rozpracována do jednotlivých podkapitol, kde najdeme
jejich výskyt, chemické vlastnosti, přípravu, výrobu a použití. Podařilo se mi jednotlivé
podkapitoly doplnit obrázky, fotografiemi, vzorci, reakcemi, tabulkami, otázkami a úkoly
sloužícími k zopakování daného tématu a popisy pokusů. V závěru práce jsou detailně
prezentovány laboratorní práce. Na konci předložené bakalářské práce neuvádím výsledky
k jednotlivým úkolům a cvičením, aby si žáci zvykli na komunikaci a pomoc mezi sebou či na
komunikaci a pomoc mezi nimi a učitelem.

V konečné fázi psaní bakalářské práce jsem upravovala text, odstraňovala chyby,
vkládala fotografie a tvořila vzorce chemických látek a sloučenin v programu s názvem
ChemSketch. Tyto úpravy byly časově náročné.

Smyslem této práce bylo vytvořit přehledný a názorný materiál s dostatečnými

informacemi pro žáky devátých ročníků základních škol a nižší ročníky víceletých gymnázií.
Tento cíl práce byl naplněn a myslím si, že zpracovaný materiál bude pro žáky atraktivní.

- 54 -
 Bakalářská práce bude vložena do informačního systému Masarykovy univerzity, kde
bude dostupná studentům, kteří ji mohou využít k zopakování znalostí z organické chemie.
Byla bych velice ráda, kdyby má práce posloužila i učitelům a žákům na základních školách a
nižších ročnících víceletých gymnázií.

- 55 -
5 POUŽITÉ INFORMAČNÍ ZDROJE
[1] BENEŠ, Pavel; PUMPR, Václav; BANÝR, Jiří. Základy chemie 2: pro 2. stupeň
základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vydání první. Praha:
Fortuna, 1995. 96 s. ISBN 80-7168-205-4.
[2] BENEŠ, Pavel; PUMPR, Václav. Chemie: pro základní a občanskou školu. Vydání 1.
Praha: Kvarta, 1996. 192 s. ISBN 80-8570-62-9.
[3] BENEŠOVÁ, Marika; SATRAPOVÁ, Hana. Odmaturuj z chemie. Vydání první. Brno:
Didaktis spol. s. r. o., 2002. 208 s. ISBN 80-86285-56-1.
[4] Bio-life.cz: zdravá výživa [online]. Poslední revize 16. 1. 2009 [cit. 13. 07. 2010].
Banány u nás. Dostupné z WWW:
<http://www.google.cz/imgres?imgurl=http://peteswaile.files.wordpress.com/2008/01/b
ananas21.jpg&imgrefurl=http://www.bio-life.cz/clanky/zdrava-vyziva/banany-u-
nas.html&h=313&w=384&sz=93&tbnid=6P_OWjv7xMHYnM:&tbnh=100&tbnw=123
&prev=/images%3Fq%3Dban%25C3%25A1ny&hl=cs&usg=__kgBSJPhnDUuQ7hTIv
UPy8NelREU=&sa=X&ei=Xs88TJ61FN6fOJLbwK4P&ved=0CCYQ9QEwAw>.
[5] LOS, Petr; KLEČKOVÁ, Marta; HEJSKOVÁ, Jiřina. Chemie se nebojíme: 2. díl
chemie pro ZŠ. 1. vydání - dotisk. Praha: Scientia, spol. s.r.o., 1997. 90 s. ISBN 80-
7183-027-5.
[6] PAUKOVÁ, Marie; HÁJEK, Bohumil; OTČENÁŠEK, Ladislav. Chemie: pro 9. ročník
základních devítiletých škol. Praha: SPN, 1963. 164 s. ISBN 15-089-63.
[7] PEČOVÁ, Danuše; KARGER, Ivo; PEČ, Pavel. Chemie II: pro 9. ročník základní školy
a nižší ročníky víceletých gymnázií. Olomouc: Prodos, 1999. 72 s. ISBN 80-7230-036-9.
[8] PEČOVÁ, Danuše; KARGER, Ivo; PEČ, Pavel. Chemie II: pro 9. ročník základní školy
a nižší ročníky víceletých gymnázií, pracovní sešit s komentářem pro učitele. Olomouc:
Prodos, 1999. 40 s. ISBN 80-7230-030-X.
[9] PLUCKOVÁ, Irena. Soukromé zdroje.
[10] RŮŽIČKOVÁ, Květoslava; KOTLÍK, Bohumír. Chemie v kostce pro SŠ. 1. vydání.
Praha: Fragment, 2009. 220 s. ISBN 978-80-253-0599-7.
[11] SEIFER, Marek. Chemická kuchařka pro děti. Brno, 2010. Diplomová práce.
Masarykova univerzita, Fakulta pedagogická, Katedra chemie.
[12] SEIFER, Marek. Soukromé zdroje.
[13] ŠIBOR, Jiří. Soukromé zdroje.

- 56 -
[14] ŠRAMKO, Tibor, et al. Chemie 8: pro 8. ročník základní školy. 6., přepracované
vydání. Praha: SPN, 1991. 176 s. ISBN 80-04-25106-4.
[15] Šumava: originální produkt [online]. Poslední revize 2006 [cit. 13. 07. 2010].
Certifikované výrobky: svíčky ze včelího vosku. Dostupné z WWW:
<http://www.domaci-vyrobky.cz/vyrobce/sumava/62/svicky-ze-vceliho-vosku>.
[16] VACÍK, Jiří, et al. Přehled středoškolské chemie. Praha: SPN, 1999. 368 s. ISBN 80-
7235-108-7.
[17] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 26. 11. 2009 [cit. 13. 07.
2010]. Saze. Dostupné z WWW: <http://cs.wikipedia.org/wiki/Saze>.
[18] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 28. 2. 2010 [cit. 15. 4.
2010]. The Golden Book of Chemistry Experiments. Dostupné z WWW:
<http://en.wikipedia.org/wiki/The_Golden_Book_of_Chemistry_Experiments>.
[19] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 17. 3. 2010 [cit. 19. 07.
2010]. Friedrich Wöhler. Dostupné z WWW:
<http://cs.wikipedia.org/wiki/Friedrich_Woehler>.
[20] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 6. 6. 2010 [cit. 13. 07.
2010]. Sacharóza. Dostupné z WWW:
<http://cs.wikipedia.org/wiki/Sachar%C3%B3za>.
[21] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 3. 7. 2010 [cit. 13. 07.
2010]. NaCl. Dostupné z WWW:
<http://cs.wikipedia.org/wiki/Chlorid_sodn%C3%BD>.
[22] WMD online DROGERIE: parfémy, kosmetika, drogerie [online]. Poslední revize
neuvedeno [cit. 13. 7. 2010]. Čisticí, úklidové prostředky/čističe na koberce, na skvrny.
Dostupné z WWW: <http://www.vmd-drogerie.cz/vmd-dorg/eshop/13-1-CISTICI-
UKLIDOVE-PROSTREDKY/316-2-CISTICE-NA-KOBERCE-NA-SKVRNY/5/5722-
Benzinovy-cistic-180ml>.

- 57 -
6 RESUMÉ

Bakalářská práce zpracovává studijní materiál pro výuku části organické chemie, která se
zabývá uhlovodíky. Vybrané materiály jsou vhodné pro žáky devátých tříd základních škol a
odpovídajících ročníků víceletých gymnázií. Zahrnují tato témata: organická chemie,
uhlovodíky, alkany, alkeny, alkyny a aromatické uhlovodíky. Témata jsou doplněna obrázky,
fotografiemi, vzorci, schématy, popisy pokusů, otázkami a domácími úkoly.

Klíčová slova:
Organická chemie, výuka, uhlovodíky, alkany, alkeny, alkyny, aromatické uhlovodíky.

- 58 -
7 SUMMARY

The bachelor thesis prepares study materials for teaching the part of organic chemistry dealing
with Hydrocarbons. Chosen materials are suitable for nineth grade pupils of elementary
schools and students of correspondinggrades of six or eight-years grammar schools. They
cover following topics: organic chemistry, hydrocarbons, alkans, alkens, alkynes and aromatic
hydrocarbons. Topics are completed with pictures, photographs, formulas, diagrams, schemes,
experiment descriptions, comprehension questions and homework tasks.

Keywords:
Organic Chemistry, Education, Hydrocarbons, Alkans, Alkens, Alkynes, Aromatic
Hydrocarbons.

- 59 -