Donat el caràcter i la finalitat exclusivament docent i eminentment il·lustrativa de

les explicacions a classe d'aquesta presentació, l’autor s’acull a l’article 32 de la Llei

de propietat intel·lectual vigent respecte de l'ús parcial d'obres alienes com ara
imatges, gràfics o altre material contingudes en les diferents diapositives

Facultat de Biologia
 PROBLEMES DE QUÍMICA. TEMA 9. BIOMOLÈCULES II
1.-Calculeu el pH d'una dissolució 1 mM de: a) hidroclorur d'alanina. b)
alanina isoelèctrica i c) sal sòdica de l'alanina.(pKa1= 2,3; pKa2=9,7)
H2N CH COOH

+HCl CH3
+NaOH
Cl--
H3N+ CH COOH H2N CH COO-- Na+

CH3 CH3
+ --
H3N CH COO

CH3

a) H 3 N + CH (CH 3 )COOH (ac) + H 2 O(ac) ↔ H 3O + (ac) + H 3 N + CH (CH 3 )COO − (ac)

I 0,001 M 0M 0M
E 0,001 − x M x M xM

− 2,3 [ HA − ][ H + ] x2
K a1 = 1.10 = = ⇒ x = [ H + ] = 0,00085 M
[ H 2 A+ ] (0,001 − x)
pH = − log[ H + ] = − log(0,00085) = 3,07
b) H 3 N + CH (CH 3 )COOH (ac) ← pK a1 → H 3 N + CH (CH 3 )COO − (ac) ← pK a 2 → H 2 NCH (CH 3 )COO − (ac)

pK a1 + pK a 2 2,3 + 9,7
pI = = =6
2 2
1.-Calculeu el pH d'una dissolució 1 mM de: a) hidroclorur d'alanina. b)
alanina isoelèctrica i c) sal sòdica de l'alanina.(pKa1= 2,3; pKa2=9,7)

H2N CH COOH

+HCl CH3
+NaOH
Cl--
H3N+ CH COOH H2N CH COO-- Na+

CH3 CH3
H3N+ CH COO--

CH3

c) H 2 NCH (CH 3 )COO − (ac) + H 2O(ac) ↔ OH − (ac) + H 3 N + CH (CH 3 )COO − (ac)

I 0,001 M 0M 0M
E 0,001 − x M x M xM

[ HA][OH − ] x2 Kw 1.10 −14

K b2 = = = = = 1.10 − 4,3 ⇒ x = [OH − ] = 2,23.10 − 4 M
[ A− ] (0,001 − x ) K a2 1.10 − 9,7

Kw
[H + ] = −
= 0, 448 . 10 −10
M ⇒ pH = − log[ H +
] = − log(0, 448. 10 −10
) = 10,3
[OH ]
 3.- Calculeu el volum d'HCl 0,2 M necessàri per valorar completament. a)
200 mL de leucina isoelèctrica 0,25 M, b) 375 mL d'àcid glutàmic
isoelèctric 0,25 M, c) 490 mL de lisina isoelèctrica 0.25 M i d) 125 mL de
la sal sòdica de la lisina 0,25M.
H 2N CH COOH H 3N
+
CH COO
--
H 3N
+
CH COOH
+HCl pK1=2,36
CH2 CH CH3
a) CH2 CH CH3 CH2 CH CH3 pK2=9,60
CH3 CH3 CH3
Leu HA H2A+

0,25 mols Leu 1 mol HCl 1L

0,2 L · · · = 0,25 L HCl
1L 1 mol Leu 0,2 mols HCl

+
+ --
+HCl H 3N CH COOH
b) H 2N CH COOH H 3N CH COO pK1=2,19
CH2 CH2 COOH
CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH pKR=4,67
H3A+
Glu H2A pK2=9,67

0,25 mols Glu 1 mol HCl 1L

0,375 L · · · = 0,46875 L HCl
1L 1 mol Glu 0,2 mols HCl
 3.- Calculeu el volum d'HCl 0,2 M necessàri per valorar completament. a)
200 mL de leucina isoelèctrica 0,25 M, b) 375 mL d'àcid glutàmic
isoelèctric 0,25 M, c) 490 mL de lisina isoelèctrica 0.25 M i d) 125 mL de
la sal sòdica de la lisina 0,25M.

H 2N CH COOH H 2N CH
--
COO +2 HCl H 3N
+
CH COOH
c) + pK1=2,18
(CH2)4 NH2 (CH2)4 NH3 (CH2)4 NH3
+
pK2=8,95
Lys HA H3A+2 pKR=10,53

0,25 mols Lys 2 mol HCl 1L

0,490 L · · · = 1,225 L HCl
1L 1 mol Lys 0,2 mols HCl

-- + +
H 2N CH COO Na
d)
H 2N CH COOH +3 HCl H 3N CH COOH

(CH2)4 NH2 +
(CH2)4 NH2 (CH2)4 NH3

H3A+2
Lys A-

0,25 mols Lys 3 mol HCl 1L

0,125 L · · · = 0,46875 L HCl
1L 1 mol Lys 0,2 mols HCl
6.- Indiqueu com s'ha de preparar un litre de dissolució esmorteïdora 0.1
M d'histidina de pH 6.5 a partir d'hidroclorur d'histidina monohidratat
sòlid (MW = 209.6) i KOH 1M. (pKR de l'histidina = 6.0)

pK1=1,82
pKR=6,00
pK2=9,17

H3A+2 H2A+ HA A-

[base] [ HA]
pH = 6,5 = pK aR + log = 6,0 + log [ HA] = 0,076 M
[àcid ] [ H 2 A+ ]
+
[c0 ] = 0,1 M = [ H 2 A ] + [ HA] [ H 2 A + ] = 0,024 M

Hidroclorur d’histidina Cl-

Hys + 2HCl→ (Hys)Cl2

Cl-
6.- Indiqueu com s'ha de preparar un litre de dissolució esmorteïdora 0.1
M d'histidina de pH 6.5 a partir d'hidroclorur d'histidina monohidratat
sòlid (MW = 209.6) i KOH 1M. (pKa2 de l'histidina = 6.0)
pK1=1,82
2+ +
pKR=6,00 H3 A ← 1,82
→ H 2 A ← → HA ← 6, 0 9,17
→ A−
pK2=9,17
0,1 mols H 3 A +2

0,1 mols H 2 A +
0,1 mols OH-

0,076 mols OH-

0,076 mols HA
0,024 mols H 2 A +

0,1 + 0,076 = 0,176 mols OH −

1000 mL
0,176 mols OH − −
= 176 mL KOH
1 mol OH
0,1 mols His 209,6 g His
1L = 20,96 g Clorhidrat de His monohidratat
1L 1 mol His
11.- Formuleu el tripèptid glicil-aspartil-lisina, sabent que la glicina és el
àcid 2-aminoetanóic, l'aspàrtic és l’àcid 2-aminobutanodióic i la lisina és
l’àcid 2,6-diaminohexanóic. Calcular el seu punt isoelèctric i indicar les
especies predominants a pH 1,5, 7,5 i 9,78. (Gly: pKa1=2,35 i pKa2= 9,78;
Asp: pKa1=1,99; pKa2=9,90 i pKaR=3,90; Lys: pKa1=2,16; pKa2=9,18 i
pKaR=10,79). ¿Quin volum d’hidròxid de potassi 0,5 M es necessitaria per
portar 100 mL d’una dissolució 0,1 M del tripèptid de pH 3,9 a pH 12?

H3N+ CH2 CO HN CH CO HN CH COOH

pK1=2,16
pK3=9,78
pK2=3,906 CH2 COOH (CH2)4 NH3+
H3N+ CH2 COOH pK4=10,79

Gly Gly-Asp-Lys

H3N+ CH COOH

pK1=2,16 pK2=3,906
CH2 COOH + + H3N+ COO-
H3N COOH H3N COO-
Asp
COOH NH3+ COOH NH3+ COO- NH3+
+ H 2P
H3N+ CH COOH H 4P2 H 3P+

(CH2)4 NH3+ pK3=9,78

pK4=10,79
Lys H2N COO- H2N COO-

COO- NH2 COO- NH3+

P-2 HP-
11.- Formuleu el tripèptid glicil-aspartil-lisina, sabent que la glicina és el
àcid 2-aminoetanóic, l'aspàrtic és l’àcid 2-aminobutanodióic i la lisina és
l’àcid 2,6-diaminohexanóic. Calcular el seu punt isoelèctric i indicar les
especies predominants a pH 1,5, 7,5 i 9,78. (Gly: pKa1=2,35 i pKa2= 9,78;
Asp: pKa1=1,99; pKa2=9,90 i pKaR=3,90; Lys: pKa1=2,16; pKa2=9,18 i
pKaR=10,79). ¿Quin volum d’hidròxid de potassi 0,5 M es necessitaria per
portar 100 mL d’una dissolució 0,1 M del tripèptid de pH 3,9 a pH 12?

a) b) pH = 1,5 ⇒ H 4 P 2+
pK a 2 + pK a 3 3,9 + 9,78
pI = = = 6,84
2 2 pH = 7,5 ⇒ H 2 P
pH = 9,78 ⇒ [ H 2 P] = [ HP − ]

pK1=2,16 pK2=3,906
H3N+ COOH H3N+ COO- H3N+ COO-

COOH NH3+ COOH NH3+ COO- NH3+

+ H 2P
H 4P2 H 3P+

pK3=9,78
pK4=10,79
H2N COO- H2N COO-

COO- NH2 COO- NH3+

-2 -
P HP
11.- Formuleu el tripèptid glicil-aspartil-lisina, sabent que la glicina és el
àcid 2-aminoetanóic, l'aspàrtic és l’àcid 2-aminobutanodióic i la lisina és
l’àcid 2,6-diaminohexanóic. Calcular el seu punt isoelèctric i indicar les
especies predominants a pH 1,5, 7,5 i 9,78. (Gly: pKa1=2,35 i pKa2= 9,78;
Asp: pKa1=1,99; pKa2=9,90 i pKaR=3,90; Lys: pKa1=2,16; pKa2=9,18 i
pKaR=10,79). ¿Quin volum d’hidròxid de potassi 0,5 M es necessitaria per
portar 100 mL d’una dissolució 0,1 M del tripèptid de pH=3,9 a pH=12?

pK1=2,16 pK2=3,906
c) +
H3N COOH +
H3N COO- H3N+ COO-

COOH NH3+ COOH NH3+ COO- NH3+

+ H 2P
H 4P2 H 3P+

pK3=9,78
pK4=10,79
H2N COO- H2N COO-

COO- NH2 COO- NH3+

-2 -
P HP

a pH = 3,9 = pK 2 ⇒ [ H 3 P + ] = [ H 2 P] [ H 3 P + ] = [ H 2 P ] = 0,05 M
[ P −2 ] [ P −2 ]
a pH = 12 ⇒ pH = pK a 4 + log −
= 10,79 + log −
= 12
[ HP ] [ HP ]
− −2 [ HP − ] = 0,006 M
a pH = 12 ⇒ [c0 ] = 0,1 = [ HP ] + [ P ]
[ P − 2 ] = 0,094 M
11.- Formuleu el tripèptid glicil-aspartil-lisina, sabent que la glicina és el
àcid 2-aminoetanóic, l'aspàrtic és l’àcid 2-aminobutanodióic i la lisina és
l’àcid 2,6-diaminohexanóic. Calcular el seu punt isoelèctric i indicar les
especies predominants a pH 1,5, 7,5 i 9,78. (Gly: pKa1=2,35 i pKa2= 9,78;
Asp: pKa1=1,99; pKa2=9,90 i pKaR=3,90; Lys: pKa1=2,16; pKa2=9,18 i
pKaR=10,79). ¿Quin volum d’hidròxid de potassi 0,5 M es necessitaria per
portar 100 mL d’una dissolució 0,1 M del tripèptid de pH=3,9 a pH=12?

c)
H 4 P 2+ ← 2,16 → H 3 P + ←3,9 → H 2 P ←9, 78→ HP − ←10, 79 → P −2
0,05 M .0,1 L = 0,005 mols H 3 P +

0,05 M .0,1 L = 0,005 mols H 2 P

0,05 M .0,1 L = 0,005 mols H 2 P
0,005 mols OH-
0,01 mols HP −
0,01 mols OH-

0,0006 mols HP −
0,0094 mols P −2
− 0,0094 mols OH-
0,005 + 0,01 + 0,0094 = 0,0244 mols OH
− 1000 mL 0,006 M .0,1 L = 0,0006 mols HP −
0,0244 mols OH = 48,8 mL KOH
0,5 mols OH −
0,094 M .0,1 L = 0,0094 mols P −2