سلسلة تمارين متنوعةالمجال الاول مع بكالوريات من 2009 الى 2021

‫‪education-onec-dz.blogspot.
com‬‬
‫تحت شعار العالمة الكاملة ‪ 20/20‬في بكالوريا ‪2022‬‬ ‫اجملال األول الكيمياء العضوية‬ ‫األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق‬
‫‪C X HY‬‬ ‫متارين الفحوم اهليدروجينية‬

‫‪ ‬رهواين سفيان‬
‫‪1‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫اكتب الصيغ نصف مفصلة ألسماء املركبات التالية‪:‬‬ ‫‪-‬‬ ‫الشكر و امحلد هلل اذلي أانر لنا درب العمل و املعرفة و اذلي أعاننا‬
‫‪2,5-dimethylhexan-3-one acide 2-methylpropanoique‬‬ ‫‪2-chloro-3-methylbutane‬‬ ‫ووفقنا يف اجناز هذا العمل املتواضع هندي هذا العمل ‪.‬‬
‫‪1,2-dimethylbenzene‬‬ ‫‪2-methylpentan-3-one‬‬ ‫‪acide 3,4-dimethylhexanoique‬‬
‫‪2-methylbutanal‬‬ ‫‪butan-2-ol‬‬ ‫‪2-methylbut-2-ene‬‬ ‫‪4-methylhex-2-yne‬‬
‫لمك أعزايئ تالميذ باكلرواي ‪ 2022‬أضع بني ايديمك هاته سلسةل الرائد من الامترين‬
‫التمرين‪:‬‬
‫حول اجملال األول الكميياء العضوية ‪ 100‬مترين تتكون من‪:‬‬
‫‪2‬‬
‫اكمل التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪o‬‬
‫‪ -18‬مترين حول الفحوم الهيديوجينية‬
‫‪400 C ...................‬‬
‫‪2-methylpropane +‬‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫‪+ ..........‬‬
‫‪2-methylpropéne +‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪...................‬‬ ‫‪ -26‬مترين حول الوظائف األوكسجينية‬
‫‪pent-1-éne‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪...................‬‬
‫‪UV‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪................. + ..........‬‬
‫‪propane‬‬ ‫‪Cl 2‬‬
‫‪.. 4‬‬
‫‪H2SO‬‬
‫‪ -25‬مترين شامل و متارين اعامل تطبيقية‬
‫‪3-methylpent-2-éne‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪...................‬‬
‫‪3‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫‪ 31‬مترين باكلرواي لوزارة الرتبية من ‪ 2009‬إىل ‪2021‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪C6 H14‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.... O 2‬‬ ‫‪......CO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪....H2 O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪H3C CH2 CH3 +‬‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫‪400 oC‬‬ ‫‪.......‬‬
‫اتقدم ابلشكر لألس تاذة عالوة حنان عىل مشاركهتا معي يف إعداد وكتابة الامترين ‪......‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪CH3‬‬
‫اقل انتشار‬ ‫اشكر مجيع أساتذة املادة عىل مساهامهتم ونرشمه للمواضيع واإلمتحاانت لتعم الفائدة ‪.....‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪Ag‬‬ ‫‪+H2O‬‬
‫‪.......‬‬ ‫‪.......‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C 2H 5 +‬‬
‫‪2‬‬
‫‪O2‬‬ ‫‪200 oC‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫ابلتوفيق والنجاح مجليع تالميذ هندسة الطرائق ‪.‬انتظروان يف سلسةل اخرى للمجال الثاين‬
‫‪O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪.......‬‬
‫‪KMnO4 con‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪+ H3C C‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫شعاران العالمة الاكمةل إن شاء هللا يف باكلوراي ‪2022‬‬
‫‪1‬‬
‫‪H SO‬‬
‫‪CH3 2 4‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C CH +‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪.......‬‬
‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

2022 ‫ في بكالوريا‬20/20 ‫تحت شعار العالمة الكاملة‬ ‫اجملال األول الكيمياء العضوية‬ ‫األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق‬
O
CH CH3 AlCl3 Hg+2
5) + Cl 2 ............ + ............ 6) ............. + H2O
H2SO4
....... H3C C CH3
CH3
ortho H3C CH3
NH2 CH3-CO3H +H2O
7) C C ....... .......
............ H+
H3C C 2H5
6) + C H -OH H2SO4
2 5 + H2O H3 C CH3
H2O
............ 8) C C
+ O3 ..............+ .............. H 2 O 2
+
OH H3 C C2 H5 Zn
7) + HC CH CH3 H2SO4
2 ............ Para
H3 C H
9) C C + HCl
uv ..............
O
COOH H3 C C2 H5
AlCl3
8) + H3C C Cl ............ + HCl +H2 , Ni ..............
10) HC C CH3
11) H3 C C C CH3 +H2 , Pd ..............

H2SO4
9)
+ HNO3 ............ + ............ CH3
12) H3 C C CH CH3 + O3 .............. + H2O ..............+ ..............

+ H2 O2
O Zn
CH H2SO4
10 + HNO +
3 ............ ............ 4
:‫التمرين‬
C N
:‫أكمل التفاعالت التالية‬
H3 C
H2SO4 KMnO4
+
11)
+ H2SO4 ............ ............ 1) H2SO4
............+ H2O
H3C H3 C CH2 C2 H5
KMnO4
H3C C O ............+ ............ + ............
+ AlCl3 2) H2SO4
12) O ............ +
............
C O
H3C Para H3 C
uv
3) + Cl 2 ............+ ............
uv
13) + 3Cl 2 ............
HC CH3
4) CH3 uv
+ Cl 2 ............ + HCl
2
FeBr3
14) +
+ Br 2 ............ ............
Page
Sofianerahouani.gp ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪AlCl3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫التمرين‪:‬‬

‫)‪3) (C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫)‪(D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪......‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪(ortho‬‬
‫)‪4‬‬ ‫)‪(C‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪(E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪......‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪......‬‬
‫‪Pt‬‬ ‫‪AlCl3‬‬ ‫‪(para) +‬‬
‫)‪5) (F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫)‪(A‬‬ ‫‪Toluene‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪...............‬‬ ‫‪...............‬‬
‫‪H2O2‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫)‪6‬‬ ‫)‪(F‬‬ ‫)‪(G‬‬ ‫‪ethylbenzene‬‬ ‫‪............... +‬‬ ‫‪............... +..........‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫اكتب جميع الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.G,F,E,D,C,B‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H SO‬‬
‫‪ - -3‬تفاعل املركب )‪ (B‬مع )‪ (C‬بوجود احماض لويس يعطي مركب )‪( (H‬موقع بارا)‬ ‫‪nitrobenzene‬‬ ‫‪+ HNO 3 2 4‬‬ ‫‪............... +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪ -‬أكسدة املركب )‪ (H‬بـ ‪  KMnO4 , H 2 SO4 ‬تعطي املركب )‪. (I‬‬ ‫‪6‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫املطلوب‪ :‬اكتب التفاعالت الحادثة للحصول على ‪ H‬و ‪.I‬‬ ‫جد صيغ املركبات ‪ C,B,A‬في التسلسل التفاعلي التالي‪:‬‬
‫‪ -4‬ماهو ناتج تفاعل الثالث لو نغير الوسيط ‪ AlCl3‬ب ـ ‪.uv‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪H3C C CH3 + H2C + H2O2‬‬
‫التمرين‪9 :‬‬
‫اليك سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫'‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪+ C6H6‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Mg-Br‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪AlCl3‬‬
‫‪D‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C H + H3C‬‬ ‫‪Mg-Br‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪7‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgBr(OH‬‬ ‫كيف يمكن تحضير املركبات التالية انطالقا من البنزن‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫ب‪ -‬حمض بارا بروموا بنزويك ت‪ -‬حمض ميتا بروموا بنزويك‬ ‫بارا بروموا طولوين‬ ‫أ‪-‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫د‪ -‬أحادي كلور حلقي الهكسان هـ ‪ -‬حلقي الهكسانول‪.‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2CO 2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3 H2O‬‬ ‫‪8‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫فحم هيدروجيين )‪ (A‬مشبع كثافة خباره بالنسبة للهواء هي ‪.d=1,035‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫)‪E (Meta‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪ -1‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪ (A‬والصيغة نصف مفصلة له‪.‬‬
‫‪ -2‬جنري على املركب سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪uv‬‬
‫)‪1) (A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br 2‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬
‫‪3‬‬
‫‪FeBr3‬‬
‫جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ’‪.F,E,D,C,B,A, A‬‬ ‫‪-‬‬ ‫)‪2) (B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪......‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪14‬‬ ‫التمرين‪:‬‬ ‫‪10‬‬ ‫التمرين‪:‬‬

‫اليك سلسلة التفاعالت اآلتية‪:‬‬ ‫اكمل التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2O‬‬
‫?‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C CH2 MgBr‬‬ ‫‪............. +‬‬ ‫‪.............‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪+ MgBr(OH‬‬
‫‪.............‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C CH2 MgBr‬‬ ‫‪H3C CH2 COOH‬‬ ‫‪+ .............‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪2H2O‬‬
‫?‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪+ H3 C‬‬ ‫‪CH2 MgBr‬‬ ‫‪........‬‬ ‫‪......... + ........ + ........‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬
‫‪O‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪11‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H5 C2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪ -‬جد صيغ املركبات )‪ (A‬و )‪ (B‬و )‪.(C‬‬
‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.E,D,C,B,A‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪+ H3C‬‬ ‫‪MgBr‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪O‬‬
‫اعط الوسيط املستعمل يف التفاعلني رقم ‪ 2‬و رقم ‪. 4‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫‪15‬‬ ‫التمرين‬
‫‪12‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫اكمل املخطط التالي‪:‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪C6 H5 - MgBr‬‬
‫قم بتحضري املركبات التالية ‪:‬‬ ‫انطالقا من املركب‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪AlCl 3‬‬ ‫‪+Cl 2‬‬
‫‪13‬‬ ‫التمرين‪:‬‬
‫‪+CH 3 -Cl‬‬
‫‪uv‬‬ ‫اقرتح التفاعالت املتسلسلة اليت تسمح باملرور ‪:‬‬
‫‪AlCl 3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪+Cl 2‬‬
‫من‪:‬‬
‫‪+CH 3 -OH‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫إلى‪:‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪+H2SO 4‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫إلى‪:‬‬ ‫‪C‬‬ ‫من‪:‬‬
‫‪H2 C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪+ H SO‬‬ ‫‪H 2 SO 4‬‬
‫‪H 2 SO 4‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H3 C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪+‬‬
‫‪AlCl 3‬‬ ‫‪+ HNO 3‬‬
‫إلى‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫من‪:‬‬
‫‪4‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪:‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬
‫نجري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪16‬‬ ‫تمرين‪:‬‬

‫‪+Cl2 / AlCl3‬‬ ‫‪ -1‬مركب عضوي مغنزيومي )‪ (A‬صيغته العامة ‪ R - MgCl‬حيث‪ R :‬جذر الكيلي‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫أ‪ -‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪ (A‬إذا كان نسبة الكلور فيه هي ‪Cl  %  = 47, 45‬‬
‫ب‪ -‬اكتب الصيغة النصف مفصلة للمركب )‪.(A‬‬
‫‪R-O-R Mg‬‬
‫علما أن‪:‬‬
‫‪H3C CN‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪MC = 12g / mol;MH = 1g / mol;MMg = 24,3g / mol;MCl = 35,5g / mol‬‬
‫املركب )‪ (A‬يشارك يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪-2‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+ H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪................‬‬
‫‪+ C H2O‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Al2O3‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪350 oC‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات‪(H). (G) .(F).(E) ، (D) ، (C) ، (B)، (A) :‬‬ ‫‪-1‬‬
‫ميكن حتضري املركب )‪ (F‬انطالقا من املركب )‪ (A‬و ‪ CH3COCl‬وكواشف أخرى‪ ،‬أكتب التفاعالت‬ ‫‪-2‬‬
‫الكيميائية اليت تسمح بهذا التحضري‪.‬‬
‫‪+ H3C Cl‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪17‬‬ ‫تمرين‪:‬‬ ‫‪AlCl3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪(méta‬‬
‫إن احرتاق كتلة قدرها ‪ 1,8g‬من فحم هيدروجيين كثافته البخارية بالنسبة للهواء ‪ d=1,45‬اعطت ‪ 5,66g‬من ‪. CO2‬‬ ‫أ‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.G ,F,E,D,C,B‬‬
‫‪ -1‬جد صيغته اجململة ‪.‬‬ ‫ب‪ -‬ما هو الوسيط املستعمل يف التفاعل الثالث‪.‬‬
‫‪ -2‬إىل أي عائلة ينتمي ‪.‬‬ ‫‪16‬‬ ‫تمرين‪:‬‬
‫‪ -3‬اكتب صيغته نصف املفصلة مع التسمية ‪.‬‬ ‫لتحضري املركب التالي ‪:‬‬
‫‪ -4‬اكمل التفاعلني التاليني ‪:‬‬ ‫‪H2C‬‬
‫‪1-A ‬‬
‫‪KMnO4 CONC / H 2 SO4‬‬
‫‪............‬‬ ‫)‪(H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Ag /200C‬‬
‫‪2-A+...O2  ‬‬ ‫‪ ............ ‬‬
‫‪H 2O‬‬
‫‪H O‬‬
‫‪ ........‬‬
‫‪3‬‬
‫نجري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫جنري على ‪ A‬التفاعالت التالية مع وجود تسلسل ‪:‬‬ ‫لتحضير المركب‬ ‫‪-‬‬
‫‪5‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪C X HY OZ‬‬ ‫متارين الوظائف األكسجينية‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O / ......‬‬ ‫‪H2 / Pt‬‬ ‫‪Cl2 / uv‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫التمرين‪01 :‬‬ ‫‪Cl2‬‬

‫اكتب الصيغ نصف مفصلة ألسماء املركبات التالية‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪Al2O3‬‬
‫‪1) H3C‬‬ ‫‪CH CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪........................‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات اجملهولة ‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪350 oC‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪18‬‬ ‫تمرين‪:‬‬
‫‪Cu‬‬
‫‪2) H3C‬‬ ‫‪CH CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪........................+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫اماهة مركب عضوي ‪ A‬كتلته املولية ‪ 54g.mol-1‬يف وجود شوارد الزئبق ‪ Hg2+‬اعطى مركب مستقر ‪B‬‬
‫‪o‬‬
‫‪300 C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫وهدرجة املركب ‪ A‬يف وجود ‪ Pd‬اعطى مركب عضوي ‪ C‬ميتاز بتماكب فراغي‪.‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪........................‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪........................‬‬ ‫‪ -1‬جد الصيغ نصف املفصلة لكل من ‪ A‬و ‪ B‬و ‪.C‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2SO4 H3C‬‬ ‫‪CH C OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪ -1 -2‬ما اسم التفاعل احلاصل للحصول على ‪ B‬و ‪. C‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪ -2‬ما نوع التماكب املوجود يف املركب ‪ C‬ثم مثل متماكباته ‪.‬‬
‫‪........................‬‬ ‫‪o‬‬ ‫‪H3C CH C H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪300 C‬‬
‫جنري على ‪ C‬التفاعالت التالية ‪:‬‬
‫‪140C°‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪........................‬‬ ‫‪H5C2 O C2H5‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪H2 SO4‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪6) H C C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪........................‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪R-CO3H‬‬
‫‪OH‬‬
‫?‪..‬‬
‫‪....‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+HBr / ROOR‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫كيف ننتقل من‪:‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪2E‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪KM‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫‪nO‬‬
‫‪HCl‬‬
‫التمرين‪03 :‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪2 SO‬‬
‫‪4‬‬
‫‪CO‬‬
‫‪NC‬‬
‫أكتب صيغ املركبات العضوية املشار اليها بالحروف )‪ (G,F,E,D,C,B,A‬في املخطط التالي‪:‬‬
‫‪4‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪2J‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪, Ni‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪ -‬جد الصيغ النصف املفصلة للمركبات من ‪. J..... D‬‬
‫‪H3 C C‬‬ ‫‪CH3 2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪‬‬ ‫‪ -‬ما وسيط التفاعل اجملهول ‪.‬‬
‫‪PCl5‬‬ ‫‪R-O-R +Mg‬‬ ‫‪ -‬مسي املركبات ‪ H‬و ‪ I‬و ‪. D‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+ C6H6‬‬ ‫‪ -‬ما الفرق بني التفاعل املؤدي اىل املركب ‪ F‬و التفاعل املؤدي اىل املركب ‪. G‬‬
‫‪+ H3 C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪6‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬

‫‪AlCl3‬‬ ‫اعد كتابة التفاعل من ‪ D‬اىل ‪ E‬مع اظهار النواتج الثانوية‬
‫‪Page‬‬
‫‪H2O‬‬
‫أكمل الوسط الذي تتم فيه اماهة املركب ‪. A‬‬

‫التمرين‪06 :‬‬ ‫التمرين‪04 :‬‬

‫حدد نواتج التفاعالت التالية‪:‬‬
‫فعل ‪ SOCl2‬على املركب ‪ A‬صيغته املجملة ‪ C4 H 10 O‬يعطي املركب ‪. B‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪C‬‬
‫‪........................‬‬ ‫نزع املاء من املركب ‪ A‬يعطي املركب ‪. C‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫إمرار املركب ‪ A‬على النحاس املسخن عند ‪ 300C‬يعطي مركب ‪. D‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪........................‬‬ ‫(املركب يتفاعل ‪ D‬مع ‪ DNPH‬وال يرجع محلول فهلنغ )‬
‫‪H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫( تذكير‪ :‬محلول فهلنغ يكشف عن األلدهيدات و ‪ DNPH‬يكشف عن األلدهيدات والسيتونات)‬
‫‪H3C C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪........................‬‬ ‫أ‪ .‬استنتج صيغة املركبات ‪ . A, B, C, D‬مع إعادة كتابة التفاعالت الحادثة‬
‫‪O‬‬ ‫التمرين‪05 :‬‬
‫‪Zn/HCl‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪........................‬‬
‫حدد الصيغ نصف املفصلة ل ـ ‪: E , D, C , B, A‬‬
‫‪Cu‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪...................‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪300°C‬‬
‫سمح التحليل العضوي ملركب ‪ A‬بإيجاد الصيغة املجملة التالية ‪. C5 H10 O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬
‫أ‪ .‬هل يمكن أن يكون املركب ‪ A‬كحوال مشبعا؟ ألدهيدا ؟ أو سيتونا؟‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪ether‬‬
‫‪D‬‬
‫ب‪ .‬يعطي املركب ‪ A‬راسبا أصفر مع ‪ DNPH‬وراسبا من الفضة عند معالجته بنترات الفضة‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬
‫النشادرية‪.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 CH CH3‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪ -‬ماذا يمكن أن نقول عن املركب ‪ A‬املدروس؟‬ ‫)‪5‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫ج‪ .‬أكسدة املركب ‪ A‬ب ‪ K 2 Cr2 O7‬املحمضة تعطي الحمض ‪. 2-méthylbutanoique‬‬
‫‪ -‬ماهو هذا املركب ؟ اكتب التفاعل اإلجمالي ألكسدته‪.‬‬
‫‪7‬‬
‫‪Page‬‬

‫اكتب الصيغ نصف مفصلة للمركبات‪I , H , G, F , E , D, C , B, A :‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ليكن التفاعل التسلسلي التالي‪:‬‬
‫‪Ni‬‬ ‫‪KMnO4,con‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪C6H12‬‬ ‫‪H2‬‬
‫‪2,3-dimethylbutane‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬
‫)‪(A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪350 oC‬‬ ‫‪Zn HCl‬‬
‫‪1)LiAlH4‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪MnO‬‬
‫‪+Cl2‬‬ ‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪2)H2O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪400 oC‬‬
‫‪AlCl3 + C6H6‬‬ ‫أ‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. C , B, A‬‬
‫‪F‬‬ ‫ب‪ .‬اكتب تفاعل إرجاع كليمنسن للمركب ‪. A‬‬
‫‪H2SO4 KMnO4‬‬ ‫التمرين‪09 :‬‬
‫‪I‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪H‬‬
‫‪+E‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪-‬اليك سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ALCl3‬‬
‫‪(CH3)2C‬‬ ‫‪CH CH3 KMnO4,con‬‬

‫التمرين‪11 :‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪H2O LiAlH4‬‬
‫‪ .1‬اإلحتراق التام ل ‪ 2g‬من كحول صيغته ‪ Cn H 2 n 1OH‬تعطي ‪ 4.4g‬من ثاني أكسيد الكربون ‪.‬‬
‫أ‪ .‬أوجد الصيغة العامة لهذا الكحول ‪.‬‬ ‫كحول ثانوي‬ ‫‪C‬‬
‫ب‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة ملماكباته ‪ ،‬ع ذكر اإلسم املوافق لها‪.‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪ .2‬نضع في أنبوبي إختبار (أ) و(ب) حجمين متساويين من من هذا الكحول ‪ ،‬ثم نضيف إلى كل أنبوب بضع‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪+ Mg‬‬ ‫‪+ CO2‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬
‫قطرات من محلول بيكرومات البوتاسيوم املحمض بحمض الكبريت‪ ،‬فنالحظ تحول املحلول إلى األخضر في‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫أنبوبي إختبار ‪ ،‬ماذا تستنتج؟‬ ‫اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. G, F , E , D, C , B, A‬‬
‫‪ .3‬نضيف إلى أنبوب اإلختبار (أ) كاشف ‪ DNPH‬فنحصل على راسب أصفر‪.‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫إنطالقا من املركب ‪ B‬وضح كيف يتم تحضير كلوريد االستيل ‪C Cl‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -‬حدد طبيعة نواتج التفاعل املمكنة عند أكسدة هذا الكحول‪.‬‬
‫‪ -2‬بلمرة املركب ‪ D‬يعطي البوليمير )‪.(I‬‬
‫‪ .4‬نضيف إلى أنبوب اإلختبار (ب) محلول فهلنغ‪ ،‬فنالحظ أنه اليظهر الراسب األحمر اآلجوري‪.‬‬
‫‪8‬‬
‫‪ -‬مانوع البلمرة واكتب الصيغة العامة للبوليمير )‪.(I‬‬

‫أ‪ -‬حدد طبيعة املركب الناتج ‪ ،‬واكتب صيغته الجزيئية النصف مفصلة‪.‬‬
‫‪Page‬‬

‫التمرين‪15 :‬‬ ‫ب‪ .‬استنتج الصيغة الجزيئية نصف املفصلة للكحول املستعمل‪.‬‬
‫عني صيغ املركبات ‪ D, C, B, A‬يف التفاعل التسلسلي التالي‪:‬‬ ‫‪-‬‬ ‫التمرين‪12 :‬‬
‫‪+ HBr‬‬ ‫‪+H2O‬‬
‫‪ethanole‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ .1‬مركب عضوي )‪ ( A‬كتلته املولية ‪ 88 g / mol‬يحتوي على النسب املؤوية الكتلية التالية ‪68.15% :‬‬
‫‪CO2‬‬
‫‪PCl5‬‬
‫كربون‪ 13.65% ،‬هيدروجين ‪ 18.20% ،‬أوكسجين‪.‬‬
‫‪ -‬استنتج الصيغة اإلجمالية ل )‪. ( A‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪ .2‬املركب )‪ ( A‬كحول ذو سلسلة كربونية متفرعة ‪ّ ،‬بين أنه توجد توجد ‪ 5‬صيغ مفصلة للمركب )‪. ( A‬‬
‫التمرين‪16 :‬‬ ‫‪ -‬اكتب هذه الصيغ ّ‬
‫وسم هذه املماكبات‪.‬‬
‫‪-‬تأثير كلوريد الثيونيل ‪ SOCl2‬على حمض البروبانويك يعطي املركب ‪. A‬‬ ‫‪ .3‬تؤدي األكسدة املقتصدة للمركب )‪ ( A‬إلى مركب ) ‪ ( B‬الذي يتفاعل مع ‪ DNPH‬ليعطي راسب أصفر وال‬
‫‪ -‬تأثير كلوريد اإليثيل مغنزيوم على املركب ‪ A‬يعطي املركب ‪. B‬‬ ‫يتفاعل مع محلول فهلنغ ‪.‬‬
‫‪ -‬هدرجة املركب ‪ B‬بواسطة ‪ H 2‬في وجود النيكل يعطي ‪. C‬‬ ‫‪ -‬اكتب الصيغتين املفصلتين للمركبين )‪ ( A‬و ) ‪. ( B‬‬
‫‪ -‬نزع املاء من املركب ‪ C‬في وسط حمض ي يعطي املركب ‪. D‬‬
‫‪ -‬ضم البروم ‪ Br2‬على املركب ‪ D‬يعطي املركب ‪. E‬‬
‫أ‪ .‬أعد كتابة التفاعل التسلسلي‪.‬‬ ‫كيف يمكنك إنطالقا من البنزن واإليثانول وكواشف معدنية في مرحلة أو في عدة مراحل تحضير مايلي‪:‬‬
‫ب‪ .‬عين صيغ املركبات ‪. A, B, C , D, E‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫ج‪ .‬ماهي نواتج أكسدة املركب ‪ D‬بواسطة ‪ KMnO‬املركزة والساخنة؟‬
‫‪4‬‬
‫‪H3C‬‬
‫من كحول مشبع ‪ ،‬نضيف للمزيج قطرات من محض‬ ‫‪ 0.1mol‬من محض اإليثانويك مع ‪0.1mol‬‬ ‫منزج‬
‫الكربيت املركز ‪ .‬ثم نضع املزيج يف محام مائي عند ‪. 100C‬‬ ‫ماهي األحماض الكربوكسيلية التي يؤدي نزع مجموعة الكربوكسيل منها إلى املركبات التالية‪:‬‬
‫‪ -‬كتلة األسرت املتشكل عند التوازن هي ‪ ، 6.12g‬والكتلة املولية لألسرت املتشكل هي ‪. 102 g / mol‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ .1‬اكتب معادلة التفاعل احلاصل وحدد خصائصه‪.‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ .2‬ماهو دور محض الكربيت؟‬
‫‪ .3‬احسب مردود التفاعل واستنتج مردوده‪.‬‬
‫‪ .4‬اكتب الصيغة نصف املفصلة للكحول‪.‬‬
‫‪ .5‬اعط إسم اإلسرت املشكل‪.‬‬
‫‪9‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ .6‬اكتب تفاعل تصنب اإلسرت بالصود ‪. NaOH‬‬

‫التمرين‪21:‬‬ ‫التمرين‪18 :‬‬

‫‪ .1‬حدد صيغة إسرت كتلته املولية ‪ ، 102 g / mol‬نتج من تفاعل كحول مع محض اإليثانويك‪.‬‬
‫أكمل التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪-3‬‬
‫‪ .2‬ماهي الصيغ نصف املفصلة املمكنة للكحول املشارك يف التفاعل؟‬
‫)‪1‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH NH2 + H3C Br‬‬ ‫‪....................‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ويرجع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪ .3‬ماهو هذا الكحول إذا كانت أكسدته املقتصدة تعطي مركبا يتفاعل مع ‪DNPH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪ .4‬أعط إسم اإلسرت الناتج من تفاعل الكحول مع محض اإليثانويك‪.‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪....................‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫التمرين‪19 :‬‬
‫‪Ni‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪....................‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪....‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 CH2 NH2‬‬
‫اليك املخطط التالي‬ ‫‪-‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 H2O‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪Zn‬‬ ‫‪+ Cl2‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪propan-2-ol‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪o‬‬
‫‪300 C‬‬ ‫‪HCL‬‬ ‫‪uv‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪....................‬‬ ‫‪uv + Cl2‬‬ ‫‪+ C6H6‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪B‬‬
‫اقل استقرار‬ ‫'‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪....................‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪Mg‬‬ ‫‪C‬‬
‫التمرين‪22:‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪Para‬‬
‫لتحضري مركب صيددالني ‪ Y‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2O + CO2‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ 2 NaOH‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+ Na 2SO3 + H2O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaCl‬‬ ‫جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات اجملهولة‪. H , G, F , E , D, C ', C , B, A :‬‬ ‫أ)‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫أكتب معادلة حتضري املركب ‪ C‬انطالقا من الربوبان ‪ -2-‬ول مباشرة‪.‬‬ ‫ب)‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO 3‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪Fe/HCl‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.....‬‬ ‫التمرين‪20:‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪NH C CH3 + .....‬‬ ‫امني أليفاتي أحادي الوظيفة ‪ A‬نسبة االزوت فيه هي ‪ - 19,2%‬جد الصيغة اجململة لالمني‬ ‫‪-1‬‬
‫‪Y‬‬
‫‪ -2‬تفاعل االمني ‪ A‬مع ‪ R-X‬يعطي مركب ‪ CH3 3 N C2 H 5 , Cl ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪10‬‬
‫جد صيغ املركبات ‪.H,G,F,E,D,C,B,A‬‬ ‫‪-4‬‬

‫هل ميكن استبدال املركب ‪ H‬بكلوريد االسيل اذا كان نعم اكتب التفاعل احلادث‪.‬‬ ‫‪-5‬‬ ‫أ‪ -‬عني صنف االمني ‪ ،‬واعط صيغته النصف مفصلة‬
‫‪Page‬‬
‫البوليمريات‬ ‫ب‪ -‬استنتج صيغة املشتق اهلالوجيين ‪ R-X‬واكتب معادلة التفاعل احلادث‪.‬‬

‫أعط ناتج بلمرة املركبات التالية وما طبيعتها‪:‬‬
‫التفلون بوليمري يستخدم يف بعض أواني الطبخ وأحيانا يف بعض اإلستعماالت الطبية واملونومري املكون له‬
‫حيتوي على ‪ 76%‬من الفلور و ‪ 24%‬من الكربون‪.‬‬ ‫‪1) n H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪.......................‬‬
‫‪MC = 12g.mol-1‬‬ ‫‪,‬‬ ‫يعطى ‪MF = 19g.mol-1 :‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫)‪2‬‬ ‫‪.......................‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪ .1‬عني صيغة املونومري علما أنه حيتوي على أربع ذرات من الفلور‪.‬‬
‫‪ .2‬أكتب صيغة البوليمري ‪.‬‬ ‫‪COOCH 3‬‬
‫‪-1‬‬
‫‪n‬‬
‫‪ .3‬احسب درجة البلمرة إذا كانت الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري هي ‪. 1200000g.mol‬‬ ‫‪..................+................‬‬
‫‪3) n‬‬ ‫‪HOOC‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫التمرين‪26:‬‬ ‫‪..................+.............‬‬
‫‪4) n HO (CH 2 ) 4 OH +‬‬ ‫‪n HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫الكتلة املولية لبوليمري هي ‪ 1000000 g / mol‬ودرجة البلمرة املتوسطة هي حوالي ‪ ، n  16000‬التحليل‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫الكيميائي يبني أنه حيتوي كتليا على ‪ 56.8%‬من الكلور و ‪ 38.4%‬من الكربون و ‪ 4.8%‬من اهليدروجني‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪n .....‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪n .....‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH CH2 CH2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪+ .......‬‬
‫‪Cl  35.5 g / mol , C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪, H  1g / mol :‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪ .1‬احسب الكتلة املولية للمونومري ‪.‬‬ ‫‪...............+..........‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪n C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ n H2N CH2 CH2 NH2‬‬
‫‪ .2‬عني صيغة املونومري واذكر إمسه‪.‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Cl‬‬
‫‪ .3‬اكتب صيغة البوليمري ‪.‬‬
‫لتحضري البوليمري)‪ (P‬إنطالقا من البنزن جنري التفاعالت اآلتية‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪1) Benzene‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪A‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪B‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪170°C‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪nC‬‬ ‫)‪Polymère (P‬‬
‫‪ .1‬جد صيغ املركبات والبوليمري ‪.‬‬

‫‪11‬‬
‫‪ .2‬ما إسم التفاعل رقم ‪ 1‬؟‬

‫‪Page‬‬
‫‪ .3‬مانوع البلمرة احلادثة ؟‬

‫‪ .4‬أذكر إسم البوليمري )‪.(P‬‬

‫تعطي املركب )‪.(K‬‬ ‫‪ ‬أكسدة املركب )‪ (J‬بواسطة ‪ KMnO4‬يف وسط محضي ‪H 2 SO4‬‬ ‫متارين شــــــاملة‬ ‫‪‬‬
‫اكتب التفاعالت املؤدية اىل املركبات )‪.(K),(J),(I‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪2‬‬
‫تعطي املركب )`‪ (B‬ثم املركب )‪.(B‬‬ ‫‪ )1‬اماهة مركب )‪ (A‬بوجود ‪ Hg‬و ‪H 2 SO4‬‬
‫أكسدة ‪ 2,4g‬من فحم هيدروجيين أوكسجيين ‪(  A ‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬ويرجع حملول فهلنغ) بـ ‪ KMnO 4‬و‬ ‫‪)1‬‬
‫علما أن‪ (:‬كثافة املركب )‪ ،d=1,517 (B‬يعطي‪ :‬راسب أصفر مع ‪ DNPH‬ومرآة من الفضة مع طوالنس)‬
‫يعطي ‪ 3,06g‬من املركب )‪.(B‬‬ ‫‪H SO‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫جد الصيغة نصف مفصلة لكل من )‪. (B) , (B`), (A‬‬ ‫‪-‬‬
‫ما طبيعة املركبني )‪ (A‬و )‪ - . (B‬جد الصيغة اجململة هلما‪.‬‬ ‫أ‪.‬‬ ‫جنري انطالقا من املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت الكيميائية اآلتية‪:‬‬ ‫‪)2‬‬
‫ب‪ .‬استنتج الصيغ النصف املفصلة لــ )‪ (A‬و )‪C  12 g.mol , O =16 g.mol , H =1 g.mol .(B‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪H2‬‬ ‫‪Pd‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬
‫جنري على املركب )‪ (B‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)2‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ POCl3 + HCl‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪FeBr3‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ HBr‬‬
‫‪3) D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪E (Meta) +‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬

‫‪Zn/H3O+‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ H2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫)‪G (Orto‬‬
‫‪4) E‬‬ ‫‪F + 2 H2 O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ ..... +‬‬ ‫‪.....‬‬
‫‪5) F‬‬ ‫‪M1‬‬ ‫‪+ .....‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.....‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫أ‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. M1 ، F ، E ، D ، C‬‬ ‫جد الصيغ النصف مفصلة للمركبات )‪.(H),(G),(F),(E),(D),(C‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ب‪ -‬ما هو الوسيط املستعمل يف التفاعلني رقم ‪ 2‬و ‪. 3‬‬ ‫من املركب )‪ (D‬كثافته )‪ (d=0,8‬ودرجته الكحولية‬ ‫يتم حتضري املركب )‪ (E‬خمربيا وذلك مبزج ‪20 mL‬‬ ‫‪)3‬‬
‫انطالقا من املركب )‪(D‬‬ ‫ت‪ -‬أكتب التفاعالت اليت تسمح لك بتحضري املركب ‪C CH2 CH3‬‬ ‫هي ‪ 96°‬مع ‪ 25g‬من بروميد البوتاسيوم )‪ (KBr‬يف وجود محض الكربيت‪.‬‬
‫‪CH3‬‬
‫والكواشف الشائعة اإلستعمال‪.‬‬
‫احسب عدد موالت كل من املركب )‪ (D‬و )‪.(KBr‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪ )3‬من جهة أخرى لدينا سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫جد مردود التفاعل إذا علمت أن الكتلة املتحصل عليها من املركب )‪ (E‬هي ‪.m=16g‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫‪400 oC‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪propane +‬‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫أكثر انتشار‬ ‫‪M C  12 g / mol ; M H  1g / mol ; M O  16 g / mol ; M K  39 g / mol ; M Br  80 g / mol‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3 O‬‬ ‫‪O2 N‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪H2 O‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H3C CH C H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫)‪+ MgCl(OH‬‬ ‫انطالقا من املركب )‪ (C‬وفق ما يلي‪:‬‬ ‫‪ )4‬ميكن حتضري محض ‪ 4‬نيرتوا بنزويك‬
‫يعطي املركب )‪.(I‬‬ ‫‪ ‬تفاعل البنزن مع املركب )‪ (C‬بوجود ‪H 2 SO4‬‬

‫‪12‬‬
‫يعطي املركب )‪.(J‬‬ ‫‪ ‬تفاعل املركب )‪ (I‬مع ‪ HNO3‬بوجود ‪H SO‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪ .2‬ملعرفة صيغة املركبني ‪ A‬و ‪ ، B‬نفاعل ‪ 4,5g‬من الكحول ‪ B‬مع الصوديوم فينتج حجم من اهليدروجني قدره‬ ‫‪Al2O3‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2 O‬‬
‫‪1‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪350 oC‬‬
‫‪R1 - OH + Na ‬‬ ‫‪ . 0,84L‬حسب التفاعل التالي ‪ R1 - O - , Na + + H 2 :‬‬ ‫‪Ag‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪H2 O‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪K‬‬
‫أ‪ .‬اوجد الصيغة اجململة للمركب ‪ . B‬واكتب صيغه نصف املفصلة ‪.‬‬ ‫‪200 oC‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪H3 O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C C CH CH CH3‬‬
‫‪OHOH CH3‬‬
‫ب‪ .‬استنتج الصيغة نصف مفصلة للحمض ‪.A‬‬ ‫) ‪(M2‬‬
‫‪M C = 12g/mol , M O = 16g/mol , M H = 1g/mol, V=22,4L/mol‬‬ ‫يعطى‪:‬‬ ‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.L ، K ، J ، I ، H ، G‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ .II‬ملعرفة صنف الكحول ‪ B‬املستعمل نقوم بسلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫التمرين‪03:‬‬
‫‪033‬‬
‫‪Hg +2‬‬ ‫‪1)LiAlH 4‬‬ ‫‪ -1‬اإلحرتاق التام لـ ‪ 4,35g‬من مركب عضوي اكسجيين )‪ (A‬احادي الوظيفة يعطي ‪ 4,05g‬من ‪ H2O‬ويتفاعل‬
‫‪C‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬ ‫'‪D‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪B‬‬ ‫مع ‪DNPH‬‬
‫‪H 2 SO 4‬‬ ‫‪2)H 2 O‬‬
‫‪PCl 5‬‬ ‫أ‪ -‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪ (A‬وما طبيعته‪.‬‬
‫ب‪ -‬اكتب الصيغ نصف املفصلة احملتملة للمركب )‪.(A‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪ .1‬يشارك املركب الذي ال يتفاعل مع كاشف طوالنس يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪LiALH4‬‬ ‫‪AL2O3‬‬ ‫‪+HBr‬‬
‫‪+ C 6 H 12‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪350 oC‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪+ Mg‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪+ PCl 5‬‬ ‫‪+ C6H6‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪H5 C2 C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ E‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪J‬‬
‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.H,G,F,E,D,C,B,A‬‬
‫أكتب الصيغ نصف مفصلة لـ ‪.(J),(F), (E),(B),(D`), (D),(C) :‬‬
‫أ‪ -‬اكتب تفاعل املركب ‪ G‬مع ‪ .  Zn / HCl ‬وما طبيعة التفاعل‪.‬‬
‫‪ .1‬استنتج صنفه للكحول ‪ B‬وما قيمة مردوده‪.‬‬
‫‪CH‬‬ ‫ب‪ -‬انطالقا من املركب )‪ (G‬والكواشف الشائعة االستعمال حضر املركب ‪CH CH3‬‬
‫‪ .2‬نزع املاء من املركب )‪ (B‬بوجود ‪ H2SO4‬بوجود ‪ 170°C‬يعطي املركب )‪ ،(H‬بلمرة املركب )‪ (H‬تعطي‬
‫ت‪ -‬بلمرة املركب ‪ C‬يعطي البوليمري ‪P‬‬
‫بوليمري )‪(G‬‬
‫‪ -‬اكتب مقطع وسطي من البوليمري ‪ P‬يتكون من اربع وحدات بنائية‬
‫اكتب الصيغ نصف مفصلة للمركبني )‪.(G), (H‬‬
‫ث‪ -‬احسب درجة البلمرية اذا كانت الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪ P‬هي ‪M P  84882 g / mol‬‬
‫اجلزء العملي‪ :‬لتحضري املركب )‪ ( J‬يف املخرب قمت مبزج ‪ 3ml‬من الكحول البنزيلي‬ ‫‪.III‬‬
‫مع اضافة ‪ HCl‬بإستعمال الرتكيب املناسب‬ ‫‪ C6 H 5 - CH 2 - OH‬مع ‪ 1,5ml‬من ‪ NaOH‬و ‪KMnO 4 5g‬‬ ‫‪.I‬التمرين‪04 :‬‬
‫وانبوب بروم‪.‬‬ ‫‪ .II‬تفاعل محض عضوي ‪ A‬مع كحول ‪ B‬احادي الوظيفة بوجود محض الكربيت املركز يعطي املركب ‪X‬‬
‫‪ .1‬اكتب معادلة التفاعل النصفية لألكسدة واإلرجاع واستنتج املعادلة اإلمجالية للتفاعل احلادث‪.‬‬
‫كتلته املولية ‪. M X = 102g / mol‬‬
‫‪13‬‬
‫‪ .2‬ما هو دور انبوب بروم‪.‬‬

‫‪ .3‬ما اهلدف من اضافة ‪ . HCl‬اكتب التفاعل احلادث‪.‬‬ ‫ما طبيعة املركب ‪ X‬وما هي خصائص هذا التفاعل‪.‬‬ ‫أ‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫اكتب التفاعل احلادث‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫‪ .4‬احسب عدد موالت كل من الكحول البنزيلي ‪ C6 H 5 - CH 2 - OH‬وبرمنغنات البوتاسيوم ‪KMnO 4‬‬

‫أكتب التفاعل الذي يؤدي للحصول على املركبني )‪ (K‬و )‪.(L‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ .5‬جد الكتلة املتحصل عليها إذا كان مردود التفاعل هو ‪.85,22%‬‬
‫يعطى‪:‬‬
‫التمرين‪06 :‬‬ ‫‪C= 12g/mol ,O= 16g/mol , H = 1g/mol , Mn=54,9g/mol , K=39,1g/mol‬‬
‫اكسدتهما باألوزون املتبوعة باإلماهة تعطي ما يلي‪:‬‬ ‫مركبان ‪ A‬و ‪ B‬هلما نفس الصيغة العامة ‪ Cn H 2n ‬‬ ‫‪)1‬‬ ‫‪ρ(C‬‬
‫‪6‬‬
‫‪H5 -CH 2 -OH‬‬ ‫‪) = 1, 04g / cm‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪,‬‬ ‫‪ MnO‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪4‬‬
‫‪/ MnO 2‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪-‬‬
‫‪- COO / C 6 H 5 - CH 2 OH‬‬ ‫‪‬‬
‫‪A + O3‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪2C‬‬ ‫‪+ H2 O2‬‬ ‫التمرين‪05 :‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫وكتلة الفحم فيه تساوي ستة أضعاف كتلة اهليدروجني‪.‬‬ ‫فحم هيدروجيين )‪ (A‬كتلته املولية ‪M  = 70g / mol‬‬
‫‪B + O3‬‬ ‫‪2D‬‬ ‫‪+ H2 O2‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪ )1‬جد الصيغة اجململة للفحم اهليدروجيين )‪ (A‬وما طبيعته‪.‬‬

‫املركبان )‪ ( C‬و )‪ (D‬هلما نفس الكثافة البخارية ‪ d=2‬ويتفاعالن مع ‪.DNPH‬‬
‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫علما أن‪M H = 1g / mol; M C = 12g / mol; M O = 16g / mol :‬‬
‫‪M = 12g.mol , M = 1g.mol , M = 16g.mol‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪ )2‬اكتب مجيع الصيغ نصف مفصلة للفحم اهليدروجني )‪.(A‬‬
‫انطالقا من املركب )‪ (D‬جنري سلسلة التفاعالت اآلتية‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ )3‬لتحضري البوليمري )‪ (P‬جنري على الفحم اهليدروجيين )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪1) (D) + H3C CH MgCl‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪(E‬‬ ‫)‪+ MgCl(OH‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫)‪(A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫)‪(B‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫)‪(B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪(D‬‬ ‫‪+ H 2O 2‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪Zn/HCl‬‬
‫)‪2‬‬ ‫)‪(E‬‬ ‫)‪(F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫)‪(D‬‬ ‫)‪(E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪170 oC‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪Br 2‬‬ ‫‪UV‬‬
‫‪4) (E) +‬‬ ‫)‪(F‬‬ ‫‪+ H Br‬‬
‫‪3) (F) + O3‬‬ ‫‪(C) + (D) + H2 O2‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪KMnO4, Con‬‬ ‫)‪5) (F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫)‪(G‬‬
‫)‪4‬‬ ‫)‪(F‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪(G‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -‬جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ‪. G,F,E,D,C,B,A‬‬ ‫)‪6) (G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪(H‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬
‫‪ )2‬من جهة أخرى املركب )‪ (E‬يشارك يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪7) (H) +‬‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫)‪(I) + MgBr(OH‬‬
‫‪H 2 SO 4‬‬
‫)‪8‬‬ ‫)‪(I‬‬ ‫)‪(J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪170 o C‬‬
‫)‪9‬‬ ‫)‪n (J‬‬ ‫‪P‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪+HNO 3‬‬
‫جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ‪ J,I,H,G,F,E,D,C,B,A‬و ‪.P‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪. M‬‬ ‫‪C‬‬
‫علما أن‪ :‬املركب ‪ C‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬ويرجع حملول فهلنغ ‪= 44g / mol‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪+(E‬‬ ‫واملركب ‪ D‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ‪.‬‬

‫‪Fe‬‬ ‫ما نوع التفاعل رقم (‪ )9‬مثل ثالث وحدات بنائية للمركب )‪.(P‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫‪KMnO4 con‬‬
‫‪14‬‬
‫‪J‬‬
‫‪HCl‬‬ ‫‪K‬‬ ‫‪L‬‬ ‫احسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري )‪ (P‬إذا كانت درجة البلمرة تساوي ‪.2020‬‬ ‫ت‪-‬‬
‫‪H2SO4,‬‬
‫تفاعل املركب )‪ (J‬مع ‪ Ag‬وبوجود ‪ O2‬عند ‪ 200°C‬ينتج املركب )‪ (K‬وباإلماهة يف وسط محضي ينتج‬ ‫ث‪-‬‬
‫‪Page‬‬
‫أكتب صيغ املركبات ‪.L,K,J,I‬‬ ‫‪-‬‬ ‫املركب )‪.(L‬‬

‫‪M H = 1g / mol; M C = 12g / mol; M O = 16g / mol; M‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪24 ,3g / mol; M‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪79 , 9g / mol‬‬ ‫بلمرة املركب )‪ (L‬تعطي املركب )‪(M‬‬ ‫‪)3‬‬
‫اكتب تفاعل البلمرة ‪.‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪Mg‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪ .2‬جنري على املركب ‪ A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫ما نوع البلمرة احلادثة‪.‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫مثل مقطع يتكون من ثالث وحدات بنائية مع حتديد حد البلمرة من الطرف األيسر‪.‬‬ ‫ت‪-‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫‪1) A + H3C C H‬‬ ‫)‪B + MgBr(OH‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪C + H2O‬‬
‫‪‬‬
‫‪KMnO4,con‬‬ ‫‪ .I‬يتأكسد كحول )‪ (A‬بوجود ‪ KMnO 4‬ومحض الكربيت املركزة ‪ H2SO4‬ليعطي مركب )‪ (B‬كثافته‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D +‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪d=2,551‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪4) D +‬‬ ‫‪SOCl 2‬‬ ‫‪F + SO2 + HCl‬‬ ‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة والصيغة نصف املفصلة للمركب (‪.)B‬‬
‫‪ .2‬ملعرفة الكحول )‪ (A‬وصنفه نفاعل ‪ 0,5mol‬منه مع ‪ 0,5mol‬من املركب )‪ (B‬وبوجود محض الكربيت عند‬
‫(علما أن املركب )‪ (E‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ)‬
‫التوازن حنصل على ‪ 38,86g‬من األسرت )‪ (C‬كتلته املولية ‪.116g/mol‬‬
‫جد الصيغ النصف مفصلة للمركبات ‪.F,E,D,C,B,A‬‬ ‫‪-‬‬
‫أ‪ -‬أحسب مردود تفاعل األسرتة‪.‬‬
‫‪ .3‬من جهة أخرى يشارك املركب )‪ (B‬يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫ب‪ -‬إستنتج صنف الكحول )‪ (A‬وحدد صيغته النصف مفصلة‪.‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ .3‬جنري على املركب (‪ )A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ HNO3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ PCl 5‬‬ ‫‪D + POCl 3 + HCl‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪R -O - R‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+ 2H 2O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+ Mg‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪NH2‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪F‬‬ ‫)‪+ MgCl(OH‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪KMnO4,con‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪4CO 2 + 5H 2O‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪F + H2O‬‬ ‫‪G + NH3‬‬
‫‪J‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪Ni‬‬
‫)‪(K)(K‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪G +‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬
‫أ‪ -‬جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ‪. J,I,H,G‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫ب‪ -‬بلمرة املركب )‪ (K‬تعطي البوليمري )‪.(P‬‬
‫اكتب تفاعل البلمرة ملقطع يتكون من ثالث وحدات بنائية‪.‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ -‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.I,H,G,F,E,D‬‬
‫‪ .4‬بلمرة املركب )‪ (I‬تعطي البوليمري )‪. (P‬‬
‫التمرين‪09 :‬‬ ‫أ‪ -‬ما نوع البلمرة‪.‬‬
‫ن‬
‫اعطي مقطع وسطي يتكو من أربع وحدات بنائية لهذا البوليمير‪.‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫لديك املركب العضوي العطري )‪ (A‬صيغته العامة هي ‪CX H Y+1O 2‬‬
‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪O = 16g.mol , C = 12g.mol , H = 1g.mol‬‬
‫‪ -‬تفاعل املركب )‪ (A‬مع ‪ PCl5‬يعطي مركب )‪ (B‬صيغته ‪ C X H Y OCl‬نسبة الكلور والكربون فيه هي‪:‬‬
‫‪C(%) = 59, 78% ; Cl  %  = 25, 26%‬‬ ‫التمرين‪08 :‬‬

‫جد الصيغة اجململة للمركب )‪. (B‬‬ ‫‪-1‬‬
‫مركب عضوي مغنزيومي )‪  R - MgBr  (A‬نسبة املغنزيوم فيه هي ‪  Mg = 16, 53 % ‬حبيث ‪ R‬جذر الكيلي‬
‫‪15‬‬
‫يعطى‪M  C  = 12g / mol; M  H  = 1g / mol; M  Cl  = 35, 5g / mol; M  O  = 16g / mol :‬‬

‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪ (A‬واكتب صيغه النصف مفصلة املمكنة‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫إستنتج الصيغة نصف املفصلة لكل من ‪ B‬و ‪.A‬‬ ‫‪-2‬‬

‫عني الصيغ نصف املفصلة للمركبات‪. D,C, B, A :‬‬ ‫‪)1‬‬ ‫‪ .II‬إنطالقا من املركب ‪ B‬جنري سلسلة التفاعالت اآلتية‪:‬‬
‫إن أكسدة املركب )‪ (C‬بربمنغنات البوتاسيوم ‪ KMnO 4‬املركز والساخن يف وجود محض الكربيت‬ ‫‪)2‬‬ ‫‪-60 oC‬‬
‫‪1) B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪MgCl‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ MgCl2‬‬
‫‪Zn/HCl‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪ H 2 SO4‬تعطي املركب )‪ (E‬وغاز ‪ CO 2‬و ‪H 2 O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪UV‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫‪E +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫جد الصيغة نصف املفصلة للمركب )‪. (E‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪F‬‬
‫أ‪ .‬أعد كتابة التفاعل (‪ )1‬عند تغيري )‪ (LiAlH 4 / H 2 O‬ب ‪ NaOH‬مع التسخني‪.‬‬ ‫‪)3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪D + CH 3 - NH 2‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪ .‬أكمل التفاعل التالي‪....... + HCl :‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪170 oC‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫درجة بلمرته ‪. 1800‬‬ ‫‪ )4‬إن بلمرة املركب )‪ (C‬تعطي البوملري ‪ P ‬‬ ‫‪ -1‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. H, G, F, E, D, C‬‬
‫أ‪ .‬أكتب معادلة تفاعل البلمرة وما نوعها؟‬ ‫‪ -2‬يف حالة عدم استعمال )‪ (-60°C‬يف التفاعل األول‪ .‬ما هو ناتج التفاعل وأكتب التفاعالت املؤدية إليه‪.‬‬
‫حيتوي على ثالث وحدات بنائية‪.‬‬ ‫ب‪ .‬مثل مقطع (وسطي) من البوملري ‪ P ‬‬ ‫–‬ ‫‪ -3‬تفاعل املركب )‪ (A‬مع ‪ HNO 3‬وبوجود ‪ H 2 SO 4‬ينتج مركب )‪ (I‬يف املوقع )‪. (Méta‬‬
‫‪.‬‬ ‫ج‪ .‬أحسب الكتلة املولية املتوسطة للبوملري ‪ P ‬‬ ‫ينتج املركب )‪ (J‬بلمرة املركب )‪ (J‬تعطي البوليمري )‪. (P‬‬ ‫تفاعل املركب )‪ (I‬مع ‪ LiAlH / H O ‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ -4‬أكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.P,J,I‬‬

‫التمرين‪11 :‬‬ ‫‪ -5‬أحسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري )‪ (P‬إذا كانت درجة البلمرة هي ‪.1980‬‬
‫كتلته املولية ‪. M A  70 g / mol‬‬ ‫نزع املاء من كحول تعطي املركب )‪ (A‬صيغته العامة ‪ C H ‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪2n‬‬ ‫‪)1‬‬ ‫‪ -6‬ما نوع البلمرة‪ .‬يعطى‪O = 16g / mol; H = 1g / mol; C = 12g / mol; N = 14g / mol :‬‬
‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫أ‪ -‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪C = 12g.mol ; H = 1g.mol .(A‬‬
‫ب‪ -‬أكتب مجيع الصيغ نصف مفصلة املمكنة للمركب )‪.(A‬‬
‫ت‪ -‬أكسدة املركب )‪ (A‬باألزون املتبوعة باإلماهة أعطت املركبني التاليني‪:‬‬ ‫محض كربوكسيلي )‪ (A‬صيغته اجململة ‪. C5 H10 O2‬‬ ‫‪.I‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ .1‬أعط الصيغ نصف املفصلة املمكنة للمركب )‪. (A‬‬
‫‪(B): R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪(C): R C H‬‬ ‫‪ .2‬عني الصيغة اليت متلك متاكب ضوئي‪ ،‬مثل مماكباته الضوئية حسب إسقاط فيشر‪.‬‬
‫استنتج صيغة كل من املركب )‪ (A‬و )‪ (B‬و )‪.(C‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ .II‬جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)2‬‬
‫‪1) LiAlH4‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪2) H2O‬‬
‫‪Al2O3‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪350 oC‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C + HCl‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪16‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH3 + HCl‬‬

‫)‪4‬‬ ‫‪D +‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪Page‬‬

‫اكتب التفاعالت احلادثة مبينا الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.B, B`,D,C,A‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫للحصول على مركب عضوي )‪ (G‬ذو فائدة صناعية جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)3‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪E‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl 2‬‬ ‫‪E + SO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪2) E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-60 oC‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪MgCl 2‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪KMnO4‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪... CO 2+....H 2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪1)LiAlH4‬‬
‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.G,F,E‬‬ ‫‪-‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪2)H2O‬‬
‫‪ 5g -‬من ‪- KMnO 4‬‬‫‪ )4‬لتحضري املركب العضوي )‪ (G‬خمربيا استخدمنا املواد واالدوات التالية‪ 2g :‬من الـ ‪NaOH‬‬
‫‪ 2 mL‬كحول بنزيلي ‪ - C H - CH OH‬ماء مقطر‪ -‬حجر خفان ‪ -‬حملول ‪ HCl‬مركز‪ -‬كحول ايثيلي‪.‬‬ ‫اكتب الصيغ نصف مفصلة للمركبات)‪. (H) , (G) , (F) , (E) ,(D‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬
‫أ‪ -‬اكتب تفاعلي االكسدة واالرجاع والتفاعل اإلمجالي للحصول على املادة )‪.(G‬‬
‫ب‪ -‬ما هو دور كل من‪ - :‬أنبوب بروم ‪ -‬حجر اخلفان والكحول اإليثيلي يف التجربة‪.‬‬ ‫واملركب )‪ (F‬وفق التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪C‬‬ ‫ب‪ -‬ميكن حتضري )‪ (G‬انطالقا من املركب ‪N‬‬
‫‪.‬‬ ‫ت‪ -‬أحسب عدد موالت كل من الكحول البنزيلي وبرمنغنات البوتاسيوم ‪KMnO 4‬‬
‫ث‪ -‬أحسب الكتلة الناجتة للمركب )‪ (G‬اذا كان مردود التفاعل هو ‪. 70,5%‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N + F‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪M C  12 g / mol ; M H  1g / mol ; M O  16 g / mol ; M K  39 g / mol‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪M Mn  54, 9 g / mol , C H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5  CH 2 OH‬‬
‫‪ 1, 04 g / cm3‬‬
‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪G + NH 3‬‬
‫‪-1‬فحم هيدروجيين غازي (‪ )A‬صيغته العامة ‪ CxHy‬إذا علمت أن‪ :‬كتلة الكربون به متثل ‪ 8‬أضعاف كتلة‬ ‫‪ -‬اوجد صيغة املركبني ‪.J,I‬‬
‫اهليدروجيــن و أن االحرتاق التام لـ ‪ 0,24L‬من املركب (‪ )A‬حيتاج إىل ‪ 1,32L‬من غاز األكسجني‬
‫أوجد الصيغة اجلزيئية العامة للمركب (‪ .)A‬والصيغ نصف املفصله له‪C=12g/mol ;H=1 g/mol .‬‬ ‫‪-‬‬ ‫التمرين‪12 :‬‬
‫‪ -2‬للحصول على اسرت )‪ (G‬ذو نكهة االناناس جنري على املركب (‪ )A‬سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬
‫‪Pd‬‬ ‫اعط )`‪ .(B‬وباإلماهة يف وسط محضي اعط‬ ‫‪ )1‬اكسدة مركب عضوي )‪ (A‬بـ ‪ O 2‬وبوجود ‪ Ag‬و ‪200°C‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫املركب )‪ ( (B‬نسبة الكربون واهليدروجني فيه هو ‪ C = 61, 01% ; H = 11, 86%‬و كتلته املولية هي‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+ O3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪2D‬‬ ‫‪+ H 2O 2‬‬
‫‪) MB‬‬ ‫‪= 118g / mol‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪ -‬حدد طبيعة كل من )‪ (B`) , (A‬و )‪ (B‬ثم جد الصيغة اجململة للمركب )‪.(B‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪H 2SO 4‬‬ ‫ملعرفة صيغة املركب )‪ (A‬جنري التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)2‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪17‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E + F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬

‫تعطي ‪ 2‬مول من )‪. (C‬‬ ‫أكسدة املركب )‪ (A‬بـ ‪ KMnO 4‬املركزة والساخنة بوجود ‪H 2 SO 4‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪MnO‬‬
‫‪heptan-4-one + H2O + CO 2‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪2F‬‬
‫‪ CO‬‬ ‫تفاعل ‪ 2‬مول من املركب )‪ (C‬مع ‪ MnO‬و ‪ 350°C‬تعطي املركب )‪ (D‬و ‪, H 2 O ‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪350 oC‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-‬‬

‫أ‪-‬أكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.G,F,E,D,C,B,A‬‬

‫‪H2O‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ H3C‬‬ ‫‪Mg-Cl‬‬ ‫‪B +‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫ب‪-‬استنتج مردود التفاعل ‪ 4‬مع التعليل‪.‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪C +‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫ج‪-‬أحسب كتلة املركب )‪ (G‬الناجتة عند التوازن إذا علمت أن كتلة املركب )‪ (E‬االبتدائية ‪m(E)=2,3g‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl 2‬‬ ‫‪D + HCl‬‬ ‫‪+ SO2‬‬
‫للحصول على بوليمري)‪ (P‬انطالقا من املركب)‪ (E‬جنري سلسة التفاعالت اآلتية‪:‬‬ ‫‪-3‬‬
‫‪Cl 2‬‬ ‫‪uv‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E +‬‬ ‫‪2 NH 3‬‬ ‫‪F +‬‬ ‫‪2 HCl‬‬ ‫‪AlCl3‬‬ ‫‪KMnO 4‬‬
‫‪....‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬
‫‪H2 SO4‬‬ ‫‪H3C CH Cl‬‬ ‫‪H 2 SO 4‬‬
‫‪6) F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3 H2‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪.....‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪+ 2 SOCl 2‬‬
‫‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات‪{ ،F,E,D,C,B,A‬علما أن املركب )‪ (B‬كحول ثالثي}‪.‬‬ ‫‪nK‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪nL‬‬
‫ما هو الوسيط املستعمل يف التفاعل رقم (‪.)6‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪K‬‬
‫للحصول على بوليمري )‪ (P‬جنري التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)4‬‬
‫‪nL‬‬
‫‪ -‬تفاعل أحد الصيغ نصف املفصلة للمركب )‪ (A‬مع ‪  Zn / HCl ‬تعطي املركب (‪. )G‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫أكسدة املركب )‪ (G‬بــ ‪ KMnO4‬و ‪ H 2 SO4‬املركزين والساخن ينتج املركب )‪ (H‬يف املوقع )‪.(Meta‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH‬‬
‫بلمرة املركب )‪ (F‬مع املركب )‪ (H‬ينتج البوليمري )‪.(P‬‬ ‫‪-‬‬
‫أ‪ -‬اكتب التفاعالت املؤدية اىل املركبات ‪.P,H,G‬‬
‫‪P‬‬ ‫‪n‬‬
‫ب‪ -‬مثل مقطع طريف من اليمني يتكون من وحدتني بنائيتني‪.‬‬ ‫أ‪ -‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.L, K,J,I,H‬‬
‫ب‪ -‬هل املركب )‪ (I‬فعال ضوئيا ؟ علل إجابتك‪.‬‬
‫ت‪ -‬أحسب درجة البلمرة إذا كانت الكتلة املتوسطة للبوليمري )‪ (P‬هي ‪. M = 873474g / mol‬‬
‫‪P‬‬

‫‪ )1 .I‬هلدف معرفة الصيغة اجململة ألمني أليفاتي )‪ (A‬نعاير كتلة قدرها ‪ 0,59g‬بواسطة حملول كلور‬
‫اهليدروجني تركيزه ‪ C = 0, 5mol / L‬وبوجود كاشف مناسب ‪ BBT‬فلزم إضافة ‪. V = 20mL‬‬ ‫إحرتاقا تاما‬ ‫إحرتاق كتلة ‪ m = 2, 2g‬من مركب أروماتي أكسجيين )‪ (A‬صيغته ‪ C H O ‬‬
‫‪x‬‬ ‫‪y‬‬ ‫‪z‬‬ ‫‪)1‬‬
‫أ‪ -‬جد الصيغة العامة لألمني )‪.(A‬‬
‫أعطى ‪ m  CO 2  = 6, 45g‬من و ‪ m  H 2 O  = 1, 32g‬كتلته املولية هي ‪. M A = 120g / mol‬‬
‫ب‪ -‬أكتب مجيع الصيغ نصف املفصلة املمكنة لألمني )‪.(A‬‬
‫‪ )2‬للحصول على أمني )‪ (A‬الذي يعد املادة الفعالة للمبيد العشيب غاليفوسات جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫جد الصيغة اجململة للمركب )‪M C  12 g / mol ; M H  1g / mol ; M O  16 g / mol .(A‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ )2‬إذا كان املركب )‪ (A‬يتفاعل مع ‪. DNPH‬‬
‫‪18‬‬
‫‪ -‬أكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة للمركب )‪.(A‬‬

‫‪ )3‬جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪1) R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪+H3C‬‬ ‫‪MgCl‬‬ ‫‪C‬‬

‫التمرين‪16 :‬‬ ‫)‪(B‬‬
‫بوليمير )‪ (P‬رمزه ‪ PA-MXD6‬هو من أنواع النيلون يستخدم يف صناعة بعض لواحق السيارات و تغليف األغذية‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ 2 H2 O‬‬ ‫‪D +‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫يتكون من املونومريين )‪ (X‬و )‪ .(Y‬من أجل احلصول على البوليمري )‪ .(P‬منر باملراحل التالية‪:‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H2 O‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪6,9,12,15‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪F + POCl3 + HCl‬‬
‫‪Cn : 4Δ‬‬ ‫‪ .I‬املرحلة األوىل‪ :‬محض دهين )‪ (AG‬غري مشبع رمزه‬ ‫‪4) E‬‬ ‫‪+‬‬
‫قرينة محوضته هي ‪I a = 202, 89‬‬
‫‪5) F‬‬ ‫‪+ NH3‬‬ ‫‪A +‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫أكسدته بواسطة ‪ KMnO4‬يف وجود ‪ H 2 SO4‬تعطي‪:‬‬
‫أحادي احلمض )‪ (A‬و ‪ 3‬مول من ثنائي احلمض ‪.  HOOC - CH 2 - COOH ‬و ثنائي احلمض )‪(X‬‬ ‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. F,E,D,C,B,A‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -‬جد الصيغة اجململة للحمض الدهين)‪ (AG‬واستنتج الصيغ نصف املفصلة لـ )‪ (A) ، (AG‬و )‪.(X‬‬ ‫نزع املاء من املركب )‪ (E‬بوجود ‪ H SO‬مع التسخني إىل ‪ 170°C‬يعطي املركب )‪ (G‬بلمرة املركب )‪(G‬‬ ‫‪)3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪ .II‬املرحلة الثانية‪ :‬للحصول على املونومري )‪ (Y‬جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫يعطي البوليمري )‪.(H‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪B + HCl‬‬ ‫‪+ POCl3‬‬ ‫ت‪ -‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبني )‪.(H),(G‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫ث‪ -‬مثل مقطع طريف من اليسار للبوليمري )‪ (H‬حيتوي على ثالث وحدات بنائية‪.‬‬
‫‪2) B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪ .II‬للحصول على املركب الصيدالني )‪ (Paracétamol‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫)‪E (Méta‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪+ H2SO4‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪2NaOH‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪K +‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪M‬‬
‫‪‬‬
‫‪J‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪Zn/HCl‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ 2H2 O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪+ HNO 3 H2SO4‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪5) F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ ...... +‬‬ ‫‪......‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪Sn/HCl‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 SOCl 2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 HCl‬‬ ‫‪+ 2SO 2‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ 2 NH3‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+ 2 HCl‬‬ ‫‪P‬‬
‫‪LiALH4‬‬ ‫‪+Q‬‬
‫)‪8‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2 O‬‬
‫‪H2 O‬‬
‫‪ -1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. Y,I,H,G,F,E,D,C,B‬‬ ‫‪Paracétamol‬‬
‫‪ -2‬نفاعل املركب )‪ (D‬مع ‪ H 2‬بوجود ‪ Ni‬فينتج املركب )‪( (J‬يتميز بنوع من التماكب الفراغي) ‪ ،‬نزع املاء‬ ‫أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. Paracétamol, Q,P ,N,M,L,K,J,I‬‬ ‫‪)1‬‬
‫ميكن احلصول على ‪ Paracétamol‬جتريبيا وذلك مبفاعلة ‪ 4,5g‬من املركب (‪ )P‬مع ‪ 6,5mL‬من املركب‬ ‫‪)2‬‬
‫من املركب )‪ (J‬بوجود ‪ Al 2 O 3‬و ‪ 350°C‬يعطي املركب )‪ (K‬بلمرة املركب )‪ (K‬تعطي البوليمري )‪.(M‬‬
‫أ‪ -‬اكتب التفاعالت املؤدية إىل املركبات‪ .K,J‬والبوليمري )‪ (M‬مبينا نوع البلمرة للمركب )‪.(K‬‬ ‫من ‪. Paracétamol‬‬ ‫‪m‬‬ ‫‪P‬‬
‫(‪ )N‬كثافته ‪ d = 1, 082‬فنحصل على كتلة قدرها ‪ 5, 04g ‬‬
‫ب‪ -‬ما نوع التماكب يف املركب )‪ (J‬ومثله حسب اسقاط فيشر‪.‬‬ ‫أحسب مردود التجربة ‪ . R‬إذا افرتضنا أن نقاوة الباراسيتامول احملضر ‪. P = 90%‬‬ ‫ب‪-‬‬
‫‪ .III‬املرحلة الثالثة‪ :‬بلمرة املركب )‪ (X‬مع املركب )‪ (Y‬تعطي البوليمري )‪.(P‬‬ ‫للتأكد من نقاوة الباراسيتامول احملضر حندّد درجة انصهاره واليت قدرت بــ ‪. Tfus  153C‬‬ ‫‪)3‬‬
‫‪ -‬اكتب تفاعل البلمرة مبينا نوع البلمرة احلادثة‪.‬‬ ‫ما إسم اجلهاز املستعمل لتحديد درجة االنصهار ؟‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪ -‬مثل مقطع وسطي يتكون من وحدتني بنائيتني‪.‬‬
‫‪19‬‬
‫ب‪ -‬أحسب اإلرتياب النسيب على درجة االنصهار علما أن درجة االنصهار النظرية ‪. Tfus The   170C‬‬
‫‪ -‬أحسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري )‪ (P‬إذا كانت درجة بلمرته هي ‪. n = 1960‬‬
‫يعطى‪M C  12 g / mol ; M H  1g / mol ; M O  16 g / mol ; M N  14 g / mol :‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪M C = 12g / mol; M H = 1g / mol; M O = 16g / mol; M K = 39g / mol; M N = 14g / mol‬‬

‫‪‬تفاعل نزع املاء من هذا املتماكب يف وجود‪ H2SO4‬عند‪ 170°C‬يعطي مركب ‪. Y‬‬
‫‪-‬بلمرة املركب ‪ Y‬تعطي البوليمري ‪. P‬‬
‫أ ‪-‬أكتب معادلة البلمرة احلادثة حمددا نوعها ؟‬ ‫‪ I‬االحـــــــــرتاق التام لـــ ‪ 10,5g‬من محض كربوكسيلي ‪ A‬يعطي ‪ 21g‬من ‪. CO2‬‬
‫ب ‪-‬احسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪ P‬إذا كانت درجة بلمرته ‪. 2020‬‬ ‫أ‪ -‬أوجد الصيغ نصف املفصلة املمكنــــه له ‪.‬‬
‫‪M  12 g.mol‬‬
‫‪1‬‬
‫‪,‬‬ ‫‪M  1g.mol‬‬
‫‪1‬‬
‫‪,‬‬ ‫يعطى ‪M  16 g.mol :‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪ -‬اإليبوبروفني دواء يستعمل لعالج االلتهابات و داء املفاصل يسوق بشكل كبري جتاريا حتت اسم (بروفني) كما‬
‫يستخدم لعالج آالم األسنان و احلمى لتحضريه نتبع سلسلة التفاعالت التالية انطالقا من الصيغة النصف املفصلة‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫التمرين‪18 :‬‬ ‫ذات اجلذر املتفرع لــ ‪: A‬‬

‫‪ .‬فحم هيدروجيين غازي )‪ (A‬صيغته العامة ‪ C X H Y‬إذا علمت أن كتلة الكربون به متثل ‪ 8‬أضعاف كتلة‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A + SOCl 2‬‬ ‫‪B + HCl + SO2‬‬
‫اهليدروجني وأن اإلحرتاق التام ل ‪ 0.24L‬من املركب حيتاج إىل ‪ 1.32L‬من غاز األوكسجني‪ .‬يعطى‪:‬‬
‫أ‪ .‬أوجد الصيغة اجلزيئية العامة للمركب )‪ ، (A‬ثم جد الصيغ نصف املفصلة له مع تسميتها‪.‬‬ ‫‪AlCl 3‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C +‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫ب‪ .‬أحسب كتلة خبار املاء الناتج عن اإلحرتاق التام ل ‪ 27g‬من املركب )‪C = 12g / mol, H = 1g / mol (A‬‬
‫‪+‬‬
‫‪ .2‬جنري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪Zn/H3O‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪Pb‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪4) D‬‬ ‫‪AlCl 3‬‬
‫‪+ H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D + H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2O2‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪LiAlH 4‬‬
‫‪F‬‬ ‫بارا‬
‫‪H2O‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪E‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪F + PCl 5‬‬ ‫‪G + HCl + POCl 3‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪7) G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫)‪I + MgCl(OH‬‬
‫أ‪ .‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A,B ,C ,D ,E ,F‬‬ ‫‪8) H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO 2‬‬
‫ب‪ .‬استنتج مردود التفاعل ‪ 4‬مع التعليل ‪.‬‬ ‫ب‪-‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات اجملهولة ‪.‬‬
‫ج‪ -‬ما اسم التفاعلني الثالث و الرابع ؟‬
‫ج‪ .‬أحسب كتلة املركب ) ‪ ( F‬الناجتة عند التوازن إذا علمت أن كتلة املركب ) ‪ ( E‬اإلبتدائية ‪. mE  4.5 g‬‬
‫د‪ -‬كيف ميكن احلصول على املركب ‪ D‬انطالقا من كحول (‪ )X‬بوجود ‪ ، PCl5‬البنزن و‪ AlCl3‬وفق مرحلتني ‪.‬‬
‫‪ .3‬للحصول على بوليمري ) ‪ ( P‬إنطالقا من املركب ) ‪ ( E‬جنري سلسة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪-II‬نفاعل كتلة قدرها ‪ mA=22 g‬من احلمض الكربوكسيلي ‪ A‬مع كتلة قدرها ‪ mx=18.5g‬من الكحول (‪)X‬عند‬
‫بلوغ التفاعل حده حنصل على أسرت(‪.)K‬‬
‫أ‪ -‬حدد الصيغة نصف املفصلة املوافقة لألسرت(‪.)K‬‬
‫ب‪ -‬أعط تركيب املزيج ) كمية املادة ) عند حالة التوازن ‪.‬‬
‫‪ ‬للكحول (‪ )X‬ثالث متماكبات ‪X3-X2-X1‬‬
‫أ‪ -‬حدد صيغها نصف املفصلة ؟‬
‫‪ -‬أكسدة احدى هذه املتماكبات باستعمال حملول برمنغنات البوتاسيوم احملمض بـ ‪ H2SO4‬املركز يعطى مركب‬
‫‪20‬‬
‫يتفاعل مع ‪ DNPH‬و اليرجع حملول فهلينغ ‪.‬‬

‫ب ‪ -‬ماطبيعة املركب الناتج عن أكسدة هذا املتماكب ‪ .‬علل ؟‬
‫‪Page‬‬
‫ج ‪-‬أكتب صيغته نصف املفصلة‪.‬‬

‫‪MnO‬‬ ‫‪+ G‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪H2SO4‬‬

‫)‪8‬‬ ‫‪2F‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪350°C‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪9‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪K‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬ ‫‪AlCl3‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ H3C CH Cl‬‬ ‫‪H Para + HCl‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ -‬إذا علمت أن املركب ‪ C‬مركب عضوي صيغته العامة ‪ C n H 2 n O‬وجمموع نسبيت اهليدروجني والكربون به هو‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪....CO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪....H2O‬‬
‫‪. 72.413%‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫أ‪ .‬أوجد الصيغة العامة للمركب ‪ C‬ثم استنتج كل من نسبة اهليدروجني والكربون باملركب‪.‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2SOCl2‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2SO2+‬‬ ‫‪2HCl‬‬
‫ب‪ .‬أكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة له مع تسميتها‪.‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪nJ‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪n H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪m HCl‬‬
‫ج‪ .‬من خالل سلسلة التفاعالت أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A,B,C,D,E,F,G,H,I,J,K‬‬
‫إذا علمت أن املركب ‪ C‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬ويعطي نتيجة سلبية مع كاشف طولنس‪.‬‬ ‫أ‪ .‬أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. P,J ,I ,H ,G‬‬
‫د‪ .‬أكتب تفاعل املركب ‪ C‬مع ‪ . DNPH‬مالون املركب الناتج؟‬ ‫ب‪ .‬هل املركب ‪ H‬فعال ضوئيا؟ علل إجابتك‪.‬‬
‫ج‪ .‬ما نوع البلمرة يف التفاعل ‪5‬؟‬
‫ه‪ .‬أكتب معادلة حتضري أمني أولي إنطالقا من املركب ‪. A‬‬
‫‪ .2‬أ‪ .‬أكتب تفاعل احلصول على بوليمري )‪ (P‬إنطالقا من املركب )‪. (E‬‬
‫ب‪ .‬أحسب درجة البلمرة إذا كانت الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري )‪ (P‬هي‪. 16000g/mol :‬‬ ‫لديك سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪.‬‬
‫‪ .3‬تفاعل ‪ 0.5mol‬من املركب ‪ F‬مع ‪ 0.5mol‬من املركب ‪ D‬بوجود قطرات من محض الكربيت املركز ينتج‬
‫املركب ‪. L‬‬ ‫‪1) A‬‬ ‫‪+ K‬‬ ‫‪B‬‬
‫أ‪ .‬أكتب معادلة التفاعل احلادث‪.‬‬ ‫‪2) B‬‬ ‫‪+ 2 H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ NH 3‬‬
‫‪C = 12g / mol ، O=16g/mol‬‬ ‫‪، H=1g/mol‬‬ ‫ب‪ .‬أوجد الرتكيب املولي للمزيج عند التوازن‪ .‬يعطى‪:‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2O‬‬
‫التمرين‪20 :‬‬ ‫‪Al2O3‬‬
‫‪+‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H 2O‬‬
‫‪350°C‬‬
‫فحم هيدروجيين )‪ (A‬أكسدته باألوزون املتبوعة باإلماهة أعطت مركبني )‪ B(C2H4O‬و ‪.C‬‬ ‫‪)4‬‬
‫)‪KMnO4(Conc‬‬
‫حيث أن املركب ‪ C‬اليرجع حملول فهلنغ كتلته املولية ‪. M(C) = 58 g.mol-1‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ H‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪+ G‬‬
‫ت‪ .‬ما طبيعة املركبات )‪ (A‬و )‪ (B‬و )‪. (C‬‬
‫ث‪ .‬استنتج الصيغ النصف مفصلة للمركبات و )‪ (B‬و )‪. (C‬‬ ‫‪6) F‬‬ ‫‪+ PCl 5‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+ POCl 3 + HCl‬‬
‫ج‪ .‬جد الصيغة العامة للمركب )‪ (A‬واستنتج صيغته النصف مفصلة‪.‬‬
‫‪7) I‬‬ ‫‪+K‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ MgCl 2‬‬
‫‪ )5‬جنري على املركب )‪ (B‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫‪21‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪ -)II‬من أجل حتضري مادة البنزوكايني )‪ (Benzocaine‬اليت تستعمل كمخذر موضعي ‪ ،‬جنري على املركب )‪(A‬‬ ‫‪1)LiALH4‬‬
‫سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية ‪:‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪2)H2O‬‬
‫‪ -1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪ F , E , D , C , B :‬و ‪G‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+ PCl 5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ POCl 3 + HCl‬‬
‫‪ -2‬اقرتح سلسلة التفاعالت اليت تسمح بتحضري املركب )‪ (D‬انطالقا من البنزن واألسيتيلني و كواشف أخرى‬
‫‪+ Mg‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫‪ -3‬ما دور )‪ (LiAlH4 / H2O‬يف التفاعل (‪ )5‬؟ مباذا ميكن استبداله ؟‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪ -4‬أ)‪ -‬ما اسم التفاعل (‪ )7‬و ما مردوده ؟ علل ‪.‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫ب)‪ -‬اعط االسم النظامي للبنزوكايني ‪.‬‬ ‫‪4) F‬‬ ‫‪+ O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪5) G‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪+ MgCl(OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪uv + Cl 2‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪........‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C CH C O C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H5 C2‬‬
‫‪B‬‬
‫‪ -2‬اكتب صيغ املركبات ‪.I ، H ، G ، F ، E ، D‬‬
‫‪ROR‬‬
‫‪+ Mg‬‬
‫تفاعل املركب )‪ (H‬مع محض الكربيت وبالتسخني اىل ‪ 170C°‬يعطي املركب )‪ ،(J‬تأثري البرياسيد )‪(R-CO3H‬‬ ‫‪-3‬‬
‫على املركب )‪ (J‬املتبوع باإلماهة ويف وجود وسط محضي يعطي املركب )‪.(K‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪ -‬اكتب الصيغ نصف مفصلة للمركبني )‪ (J‬و )‪.(K‬‬
‫‪O‬‬
‫‪o‬‬
‫‪-60 C H3C C Cl‬‬ ‫ح‪ .‬ليكن لديك التفاعل التالي‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪+ HNO3‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪nX + nK‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪mH2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪Para 2‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪O‬‬ ‫أ‪ -‬ما نوع التفاعل ‪.‬‬

‫‪(H):Benzocaine‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪C O CH2 CH3‬‬ ‫ب‪ -‬استنتج صيغة املركب ‪. X‬‬
‫ت‪ -‬اذا كانت درجة الربملرة ‪n=1200‬‬
‫‪ – )III‬يعترب املركب )‪ (G‬الوحدة البنائية يف حتضري بوليمري ‪. P‬‬ ‫‪ -‬احسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمير‪.‬‬
‫‪ -1‬أكتب معادلة تفاعل البلمرة ‪ .‬ما نوع هذه البلمرة ؟ و ما نوع البوليمري ‪ P‬؟‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪K = 39 g.mol , C = 16 g.mol , O = 16 g.mol , H = 1 g.mol , I = 127 g.mol‬‬

‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -2‬أعط مقطع من البوليمري يتكون من ‪ 3‬وحدات بنائية ‪.‬‬

‫‪ -2‬اذا كانت درجة البلمرة ‪ ، n = 500‬احسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪P‬‬ ‫التمرين‪21 :‬‬
‫‪-3‬‬
‫التمرين‪22 :‬‬ ‫‪ -)I‬فحم هيدروجيين عطري )‪ (A‬كتلة الكربون فيه متثل ‪ 10,5‬مرات كتلة اهليدروجني ‪.‬‬
‫‪22‬‬
‫‪ -1‬أوجد الصيغة اجلزيئية اجململة للمركب )‪(A‬‬

‫‪ – I‬نعترب مشتق هالوجيين مشبع )‪ (A‬صيغته العامة ‪ R-Cl‬و نسبة الكربون فيه تساوي ‪. 23 ,76 %‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ -2‬أعط الصيغة نصف املفصلة و االسم النظامي هلذا املركب ‪.‬‬

‫‪-1‬جد الصيغة اجململة و نصف املفصلة للمركب )‪. (A‬‬

‫‪ .1‬جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية ‪:‬‬

‫أ‪-‬‬
‫أعد كتابة معادالت التفاعالت مع اعطاء الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪ (E) ، (D) (C) ، (B) ، (A) :‬و )‪(F‬‬
‫محض ‪ -α‬أميين (‪ )A‬يصنف ضمن األ محاض األمينية اخلطية ذات السالسل الكربونية البسيطة نسبة األزوت فيه‬
‫ب‪ -‬ما هي الشروط الالزمة حلدوث التفاعل (‪ )3‬؟‬
‫هي ‪.11,96%‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة للحمض ‪-α‬أميين (‪. )A‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪ .2‬أكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة للحمض األميين (‪.)A‬‬ ‫)‪(1‬‬ ‫‪(A) +‬‬ ‫‪(B) + HCl‬‬
‫‪ .3‬إنطالقا من احلمض األميين )‪ (A‬الذي حيتوي تفرع جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪(2‬‬ ‫‪(B) + Cl2‬‬ ‫‪uv‬‬ ‫‪(C) + HCl‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ HNO 2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+ H2O + N2‬‬ ‫?‬
‫‪‬‬ ‫)‪(3‬‬ ‫)‪(C‬‬ ‫‪+ Mg‬‬ ‫)‪(D‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪OH-‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ CO 2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫)‪(4‬‬ ‫‪(D) + H- C‬‬ ‫)‪(E) + MgCl(OH‬‬
‫‪300 oC‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪(5‬‬ ‫)‪(E‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪(F) + H2O‬‬
‫‪MgCl‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬ ‫‪170°C‬‬
‫ميكن حتضري املركب )‪ (F‬انطالقا من سيتون )‪ (G‬بإجراء تفاعلني هما ‪:‬‬ ‫‪.3‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫أعط صيغة املركبني )‪ (G‬و )‪ (H‬بإعادة كتابة معادالت‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪Zn‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪(G‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬ ‫)‪(H‬‬
‫‪HCl‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+ H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H (Ortho) +‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫)‪(H‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪(F) + H2O‬‬
‫)‪8‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪+ 3CO 2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪5H2 O‬‬ ‫‪170°C‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪ .4‬نعاجل املركبني )‪ (E‬و )‪ (H‬حبمض االيثانويك و ذلك بوجود وسيط مناسب ‪.‬‬
‫‪ )5‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪I,H,G,F,E,D,C,B,A‬‬
‫أ‪ -‬ما اسم التفاعل احلادث و ما هو الوسيط املستعمل ؟‬
‫‪ )6‬بلمرة املركب )‪ (I‬مع مركب (إيثان ‪ 2،1‬ديول) يعطي بوليمري )‪ (P‬يدعى ‪ Glyptal‬يستخدم كطالء مقاوم جدا‬
‫ب‪ -‬اكتب معادلة التفاعل احلادث مع كل مركب ‪ .‬ما هو مردود كل تفاعل؟ علل ‪.‬‬
‫وفق التفاعل التالي‪:‬‬ ‫‪M = 387840 g / mol‬‬
‫‪P‬‬
‫للرطوبة‪ .‬كتلته املولية املتوسطة هي‪:‬‬
‫‪ -‬بلمرة ‪ 60 ml‬من املركب )‪ (F‬يف املخرب بعد معاجلته بالصود و جتفيفه يسمح بتحضري بوليمري )‪(P‬‬
‫)‪n(I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪n HO CH2 CH2 OH‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪mH2O‬‬ ‫‪ .1‬اكتب معادلة تفاعل البلمرة و اذكر نوعها‪.‬‬
‫‪ )7‬أكتب صيغة البوليمري )‪ . (P‬وما نوع البلمرة ؟‬ ‫‪ .2‬ما اسم البوليمري الناتج و ما هو رمزه ؟‬
‫‪ )8‬أحسب درجة البلمرة ‪. n‬‬ ‫‪ .3‬أذكر ثالثة استخدامات هلذا البوليمر ‪.‬‬
‫‪ .4‬ما هو دور الصود يف معاجلة املركب )‪ (F‬و كيف ميكن فصله؟‬
‫يعطى‪O = 16g.mol-1, C = 12g.mol-1, H = 1g.mol-1, N = 14g.mol-1 :‬‬ ‫‪ .5‬احسب كتلة املركب )‪ (F‬املستعملة علما أن كثافته ‪. d= 0.9‬‬
‫‪23‬‬
‫‪ .6‬أحسب مردود التفاعل إذا كانت كتلة البوليمر الناتج هي ‪. 50g‬‬

‫‪Page‬‬


‫مركب عضوي مغنزيومي )‪  R - MgBr  (A‬نسبة املغنزيوم فيه هي ‪  Mg = 16, 53 % ‬حبيث ‪ R‬جذر الكيلي‬ ‫نتج من تفاعل كحول مشبع أحادي الوظيفة )‪ (A‬مع محض امليثانويك ويوجود محض الكربيت ‪ H2SO4‬اسرت )‪(B‬‬ ‫‪.I‬‬
‫نسبة األوكسجني فيه هي ‪.31,37%‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪ (A‬واكتب صيغه النصف مفصلة املمكنة‪.‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪M O  16 g.mol‬‬ ‫‪; M H  1g.mol‬‬ ‫احسب الكتلة املولية لألسرت )‪; M C  12 g.mol .(B‬‬ ‫‪)1‬‬
‫استنتج الصيغة اجململة للكحول )‪ .(A‬واكتب الصيغ نصف مفصلة املمكنة له‪.‬‬ ‫‪)2‬‬
‫‪M H = 1g / mol; M C = 12g / mol; M O = 16g / mol; M‬‬ ‫‪Mg‬‬
‫‪‬‬ ‫‪24 , 3g / mol; M‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪‬‬ ‫علما أن‪79 , 9g / mol :‬‬
‫إذا كان مردود تفاعل األسرتة هو ‪ 60%‬وان نزع املاء من الكحول )‪ (A‬بوجود محض الكربيت وبالتسخني عند‬ ‫‪)3‬‬
‫‪ .2‬جنري على املركب ‪ A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪ 170°C‬حنصل على )‪ ،(B‬تفاعل املركب )‪ (Y‬مع ‪ KMnO4‬و ‪ H2SO4‬ينتج مركب )‪ (C‬و ‪ CO2‬و ‪.H2O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪KMnO4,con‬‬ ‫استنتج الصيغ نصف مفصلة لكل من الكحول )‪ (A‬واملركبني )‪ (Y‬و )‪.(C‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H3C C H‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة من التفاعالت اآلتية‪:‬‬ ‫‪.II‬‬
‫‪+ H2O‬‬ ‫‪170 oC‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪+ SOCl2‬‬ ‫‪KMnO4,con‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪F‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl 5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.....‬‬ ‫‪+ .....‬‬
‫(علما أن املركب )‪ (E‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ)‬ ‫‪+‬‬ ‫‪AlCl3‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪benzene‬‬ ‫‪F‬‬
‫جد الصيغ النصف مفصلة للمركبات ‪.F,E,D,C,B,A‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪MgCl‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪ .3‬من جهة أخرى يشارك املركب )‪ (B‬يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2 O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.....‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪170°C‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+ H2 O‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO 3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ B‬‬ ‫‪I + H2O‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Ag‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫'‪J‬‬ ‫‪J‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫‪200°C‬‬ ‫‪H3O+‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2 O‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪NH2‬‬
‫جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ‪.J ; J` ; I ; H ; G ; F ; E ; D‬‬ ‫‪)1‬‬
‫‪KMnO4,con‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+ 4CO 2 +‬‬ ‫‪5H2 O‬‬ ‫ما اسم التفاعل األخري (‪ .)7‬اعط طريقة أخرى لتحضري املركب )‪.(J‬‬ ‫‪)2‬‬
‫)‪H2SO4 (K)(K‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫املركب ‪ H‬يتميز بنوع من أنواع التماكب‪.‬‬ ‫‪)3‬‬
‫ما هو ومثل اسقاط فيشر له‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ت‪ -‬جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات ‪. J,I,H,G‬‬
‫املركب )‪ (I‬هو مونومري لبوليمري )‪ (P‬ذو أهمية صناعية ‪.‬‬ ‫‪)4‬‬
‫ث‪ -‬بلمرة املركب )‪ (K‬تعطي البوليمري )‪.(P‬‬
‫‪24‬‬
‫اكتب تفاعل البلمرة ملقطع يتكون من ثالث وحدات بنائية‪.‬‬ ‫‪-‬‬ ‫اكتب تفاعل البلمرة احلادث‬ ‫‪-‬‬
‫‪Page‬‬

‫ج‪ .‬مانوع البلمرة يف التفاعل املؤدي للمركب ‪ I‬؟‬ ‫متارين العضوية الواردة يف بكالوريا من ‪ 2009‬اىل ‪2021‬‬
‫‪‬‬
‫تمرين رقم ‪ - BAC 2009 02‬م‪2‬‬
‫تمرين رقم‪– BAC 2009 01‬م‪1‬‬
‫لتكن التفاعالت الكيميائية املتسلسلة التالية‪:‬‬ ‫‪ )1‬لديك سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪Hg2+‬‬ ‫'‪A‬‬ ‫‪A‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫‪A‬‬ ‫أكثر إستقرارا‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C CH2 CH2‬‬ ‫‪Mg Cl‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl 2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ .................+.................‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪AlCl 3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.................‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪E‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl 5‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl +‬‬ ‫‪POCl 3‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪(CH3)3N‬‬
‫‪H+‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.................‬‬
‫‪F‬‬
‫‪170°C‬‬ ‫'‬
‫أ‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, A , B, C , D, E , F , G‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬
‫ب‪ .‬ماإسم التفاعل (‪)5‬؟ حدد خصائصه‪.‬‬
‫حيث ‪  G ‬مركب أروماتي‪.‬‬ ‫ج‪ .‬اكتب تفاعل املركب ‪ F‬مع البنزن يف وجود الوسيط ‪. AlCl3‬‬
‫أ‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C, D, E, F , G, H‬‬ ‫د‪ .‬أكمل التفاعل التالي‪:‬‬
‫ب‪ .‬من بني هذه املركبات عني اليت تكون نشطة ضوئيا‪.‬‬ ‫‪Zn‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪......................+.........................‬‬
‫‪ )2‬بلمرة املركب ‪ F‬تعطي مركبا ‪ I‬ذو أهمية صناعية‪.‬‬
‫‪HClCon,‬‬
‫أ‪ .‬اكتب الصيغة العامة للمركب ‪. I‬‬
‫ب‪ .‬مانوع هذه البلمرة؟‬ ‫ه‪ .‬كيف ميكن احلصول على املركب ‪ D‬إنطالقا من بروم امليثيل مغنزيوم و ‪ CO2‬واملاء؟‬
‫ج‪ .‬اذكر أهم إستخدامات البوليمري ‪. I‬‬ ‫‪ )2‬من جهة أخرى لديك التفاعلني التاليني‪.‬‬
‫تمرين رقم ‪ - BAC 2010 03‬م‪1‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪nH‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪25‬‬
‫فحم هيدروجيين أوكسجيين ‪ A‬صيغته اجململة ‪ . C4 H10O‬منرر أخبرة املركب ‪ A‬على النحاس املسخّن عند‬ ‫‪)1‬‬
‫أ‪ .‬أكتب الصيغة نصف املفصلة للمركب ‪. H‬‬
‫‪ 300C‬فنحصل على املركب‬
‫‪Page‬‬
‫بينما اليتفاعل مع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪ ، B‬الذي يتفاعل مع كاشف ‪DNPH‬‬

‫ب‪ .‬اكتب الصيغة العامة للمركب ‪. I‬‬

‫‪ -‬أوجد الصيغة نصف املفصلة للمركبني ‪ A‬و ‪ B‬موضحا طبيعتهما الكيميائية‪.‬‬

‫‪MgCl‬‬
‫‪ H3C C‬و‬ ‫‪ .3‬أكتب سلسلة التفاعالت اليت تسمح باحلصول على املركب ‪ B‬إنطالقا من‪N‬‬ ‫‪ -)2‬يتفاعل املركب ‪ B‬مع بروميد املثيل مغنزيوم ‪ CH 3 - MgBr‬ليعطي مركبا يتحلل باملاء ليتشكل املركب ‪C‬‬
‫واملاء‪.‬‬
‫‪ -‬منرر أخبرة املركب ‪ C‬على األلومني املسخن ‪ Al2O3‬عند ‪ 400C‬فيتكل املركب ‪. D‬‬
‫‪ .II‬حيضر البولي إسرت يف الصناعة من التفاعل التالي‪:‬‬
‫‪ -‬يتأكسد املركب ‪ D‬بواسطة ‪ K 2Cr2O7‬يف وسط محضي فينتج املركبني ‪ E‬و ‪. F‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C O CH2 CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ m H2O‬‬ ‫‪ -‬يتفاعل املركب ‪ F‬مع كلوريد الثيونيل) ‪ ( SOCl2‬ليعطي املركب ‪. G‬‬
‫‪nX‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪nY‬‬
‫‪n‬‬ ‫يؤدي للمركب ‪. E‬‬ ‫‪ CH 3  MgCl‬على املركب ‪G‬‬ ‫‪ -‬تأثري‬
‫‪ .1‬إستنتج الصيغة نصف املفصلة للمونومريين ‪ X‬و ‪. Y‬‬ ‫أ‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. C , D, E , F , G‬‬
‫‪ .2‬مانوع البلمرة يف تفاعل تشكل البولي إسرت؟‬ ‫ب‪ .‬مانوع التفاعل املؤدي إىل تشكل كل من املركبني ‪ D‬و ‪ G‬؟‬
‫ج‪ .‬أكمل التفاعل التالي‪:‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫بواسطة برمنغنات البوتاسيوم يف وسط محضي‪.‬‬ ‫‪ - .3‬حنصل على املركب ‪ X‬بأكسدة‬ ‫‪MnO‬‬
‫‪2F‬‬ ‫‪.................+.................+................‬‬
‫‪ -‬حنصل على املركب ‪ Y‬بأكسدة اإليثيلني بواسطة فوق احلمض ‪ RCO3 H‬متبوعا باإلماهة‪.‬‬ ‫‪350°C‬‬
‫أكتب التفاعالت الكيميائية احلاصلة‬ ‫‪‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2010 04‬م‪2‬‬
‫تمرين رقم ‪– BAC 2011 05‬م‪1‬‬ ‫‪ .I‬نعتبر التفاعالت الكيميائية املتسلسلة التالية‪:‬‬
‫‪ .1‬فحم هيدروجيين أوكسجيين )‪ (A‬صيغته اجململة ‪. C4 H 8O‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl 5‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+ .............+.............‬‬
‫وال يتفاعل مع حملول فهلنغ ‪.‬‬ ‫يتفاعل )‪ (A‬مع الكاشف ‪DNPH‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪............‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪+‬‬
‫أ‪ .‬ما طبيعة املركب)‪ (A‬؟‬
‫ب‪ .‬اكتب صيغته نصف املفصلة‪.‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪propan-2-ol‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪ .2‬جنري على املركب )‪ (A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪170°C‬‬
‫‪LiAlH4‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪Al2O3‬‬
‫‪B‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪400°C‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgBr(OH‬‬
‫‪KMnO4(Cons),‬‬
‫‪C‬‬
‫‪2D‬‬
‫‪ .1‬عني الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪، A, B, C , D, E , F , G‬وأكمل التفاعالت الكيميائية املتسلسلة‪.‬‬
‫‪26‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫اكتب الصيغ نصف املصلة للمركبات ‪. B, C , D‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ .2‬أكتب تفاعل إرجاع كليمنسن للمركب ‪. B‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ .3‬ميكن نزع جمموعة الكربوكسيل من املركب ‪ D‬بطريقتني‪:‬‬

‫‪ .1‬مانوع البلمرة يف تفاعل تشكل البولي أميد ‪ Nylon 6  6‬؟‬ ‫‪.‬‬ ‫أ‪ .‬بوجود أكسيد املنغنيز ‪ MnO‬عند ‪350C‬‬
‫‪ .2‬اكتب الصيغة نصف املفصلة للمركب ‪. F‬‬ ‫ب‪ .‬بتأثري احلرارة يف وسط قاعدي‪.‬‬
‫‪ -‬اكتب معادلة التفاعل املوافق يف احلالتني أ و ب ‪.‬‬
‫‪ .3‬استنتج الصيغة العامة ل ‪. Nylon 6  6‬‬ ‫‪O‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2012 07‬م‪1‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪ .4‬إنطالقا من البنزن واملركب ‪ D‬وكواشف أخرى ميكن احلصول على األسيتوفينون‬
‫لديك سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪.I‬‬ ‫‪ -‬عرب عن ذلك بكتابة التفاعالت احلاصلة‪.‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl 2‬‬

‫‪AlCl3‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2011 06‬م‪2‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪ .I‬لتكن التفاعالت التالية‪:‬‬

‫‪O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C CH2 OH‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D +‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪B (Para) +‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪4) H3C CH2 OH‬‬ ‫‪KMnO4‬‬ ‫‪D‬‬

‫)‪6‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ SO2 +‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪5) D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SO2‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H3C CH2‬‬ ‫‪NH C‬‬ ‫‪CH3 +‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪ .1‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E , F‬‬
‫‪.2‬ماهي الشروط الالزمة حلدوث التفاعل (‪)2‬؟‬ ‫‪ .1‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E‬‬
‫‪ .3‬ماهو الوسيط املستخدم يف التفاعل (‪)7‬؟‬ ‫‪ .2‬ميكن تعويض الكحول اإليثيلي يف التفاعل (‪ )1‬مبركب آخر ‪ ،‬ماهو هذا املركب ؟ وماهو الوسيط املستعمل؟‬
‫ميكن احلصول على البولي إسرت ‪  polyester ‬من التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪.II‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫مع ثنائي‬ ‫‪H‬‬‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪(CH‬‬ ‫)‬
‫‪2 4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫حيضّر البولي أميد ‪ Nylon 6  6‬من تفاعل محض األديبيك ‪OH‬‬ ‫‪.II‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2 + 1/2 O2‬‬ ‫‪Ag‬‬ ‫‪G‬‬
‫)‪1‬‬ ‫أمني ‪. F‬‬
‫‪200°C‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪H+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Ni‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪N C‬‬ ‫‪(CH2)4 C N‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪4H2‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪27‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Nylon 6  6 + m H2O‬‬
‫‪Page‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪polyester‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪m H2O‬‬ ‫‪n HO C‬‬ ‫‪(CH2)4 C OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪nF‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪+ nH‬‬

‫تمرين رقم ‪ – BAC 2013 09‬م‪1‬‬ ‫‪ .1‬مانوع البلمرة يف التفاعل (‪)3‬؟‬

‫فحم هيدروجيين أروماتي ‪، A‬صيغته العامة ‪ ، Cn H 2 n 6‬وكتلته املولية ‪. 78 g / mol‬‬ ‫‪.I‬‬ ‫و‪.H‬‬ ‫نصف املفصلة لكل من املركبني ‪G‬‬ ‫‪.2‬اكتب الصيغة‬
‫‪. C  12 g / mol‬‬ ‫‪ .1‬جد الصيغة نصف املفصلة للمركب ‪ . A‬يعطى ‪, H  1g / mol :‬‬ ‫‪ .3‬استنتج الصيغة العامة للبولي إسرت ‪.  polyester ‬‬
‫‪ .2‬إنطالقا من املركب ‪، A‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2012 08‬م‪2‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪ - .I‬أكسدة املركب ‪ A‬باألوزون ‪ O3‬تعطي مركبا ‪. B‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪ -‬إماهة ‪ 1‬مول من املركب ‪ B‬ينتج عنها ‪2‬مول من املركب ‪. C‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بوجود النيكل تعطي املركب ‪. D‬‬ ‫‪-‬هدرجة املركب ‪C‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO 2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫يعطي املركب ‪. E‬‬ ‫‪170C‬‬ ‫عند‬ ‫‪-‬نزع املاء من املركب ‪ D‬يف وسط محضي ‪ H 2 SO4 ‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬ ‫‪CH2 CH2‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪-‬بلمرة املركب ‪ E‬تؤدي إىل البوليمري ‪ P‬ذي الصيغة العامة ‪n‬‬
‫جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B,C,D,E‬‬ ‫‪-‬‬
‫إنطالقا من‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪ .3‬اكتب معادالت التفاعالت اليت تسمح باحلصول على املركب‬ ‫أ‪ .‬استنتج الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E‬‬
‫البنزن واإليثانول وكواشف أخرى‪.‬‬ ‫ب‪ .‬مانوع البلمرة؟ ما إسم البوليمري ‪ P‬؟‬
‫'‬
‫املركبان ‪ F‬و ‪ F‬عبارة عن كحولني هلما نفس الصيغة اجململة ‪. C3 H 8O‬‬ ‫‪.II‬‬ ‫‪ .II‬انطالقا من املركب ‪ D‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫يتفاعل ‪ 0.1mol‬من الكحول ‪ F‬مع ‪ 0.1mol‬من املركب ‪ ، E‬فينتج عند التوازن ‪ 9.84g‬من اإلسرت ‪ G‬ذي‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪POCl3 + HCl‬‬
‫)‪1‬‬
‫الكتلة املولية ‪. 164 g / mol‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪ .1‬احسب مردود تفاعل األسرتة ‪ ،‬واستنتج صنف الكحول ‪. F‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO 2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ .2‬استنتج الصيغة نصف املفصلة للكحول ‪. F‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪I + MgCl(OH‬‬
‫‪ .3‬اكتب معادلة تفاعل األسرتة‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫'‬ ‫‪H+‬‬
‫‪ .III‬للحصول على البوليمري ‪ ، P‬إنطالقا من الكحول ‪ ، F‬جنري التفاعلني التاليني‪:‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H3C CH2 C O CH2 CH3 + H2O‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪1‬‬ ‫'‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪ .1‬أكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. F , G, H , I‬‬
‫‪170°C‬‬
‫‪2) n H‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪ .2‬أ) ماهو الوسيط املستخدم يف التفاعل رقم (‪)2‬؟‬
‫ب) ماهي خصائص التفاعل رقم (‪)5‬؟‬
‫'‬
‫‪ .1‬جد الصيغة نصف املفصلة لكل من املركبني ‪ F‬و ‪ ، H‬والصيغة العامة للبوليمري ‪. P‬‬ ‫ج) ماهو مردود التفاعل (‪ )5‬إذا كان املزيج التفاعلي متساوي املوالت ؟‬
‫'‬
‫‪ .2‬يعاجل املركب ‪ F‬حبمض الكربيت ‪ H 2 SO4‬عند ‪. 140°C‬‬
‫‪28‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪ -‬اكتب معادلة التفاعل املوافق‪.‬‬ ‫إنطالقا من املركب ‪ F‬والبنزن‬ ‫‪ .3‬اكتب التفاعالت اليت تسمح باحلصول على محض البنزويك‬
‫‪Page‬‬
‫ومواد كيميائية أخرى‪.‬‬

‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬

‫تمرين رقم ‪ – BAC 2013 10‬م‪2‬‬
‫‪ .2‬يتفاعل املركب العضوي ‪  A ‬مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪ .1‬أكسدة فحم هيدروجيين ‪ A‬باألوزون املتبوع باإلماهة ‪ ،‬أعطت مركنب ‪ B  C2 H 4O ‬و‬ ‫‪.I‬‬
‫؟‬ ‫أ‪ .‬ماطبيعة املركب العضوي ‪ A ‬‬ ‫‪ ، C  C3 H 6O ‬حيث أن املركب ‪ C‬اليرجع حملول فهلنج ‪.‬‬
‫ب‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة ل ‪.  A ‬‬ ‫أ‪ .‬ماطبيعة املركبني ‪ B‬و ‪ C‬؟‬
‫‪.‬‬ ‫‪ .3‬ينتج الكحول ‪  B ‬من عملية إرجاع املركب العضوي ‪ A ‬‬ ‫ب‪ .‬استنتج الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C‬‬
‫أ‪ .‬ما صنف الكحول ‪  B ‬؟‬ ‫‪ .2‬إنطالقا من املركب ‪ ، C‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫ب‪ .‬ماهو املركب الذي ميكن إستعماله يف عملية اإلرجاع ؟‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫يف وسط محضي وعند درجة حرارة مناسبة يعطي األلسان ‪.  C ‬‬ ‫‪ - .4‬نزع املاء من الكحول ‪ B ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪ CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫املتبوعة باإلماهة تعطي الربوبانون ‪ CO  CH 3 ‬‬ ‫‪ -‬أكسدة األلسان ‪  C ‬باألوزون ‪ O3 ‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪+ POCl3‬‬
‫‪.‬‬ ‫واملركب العضوي ‪ D ‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬
‫أ‪ .‬استنتج الصيغ نصف املفصلة للمركبات العضوية ‪. A, B, C, D‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO 2‬‬ ‫‪G‬‬
‫ب‪ .‬اكتب معادلة تفاعل إرجاع كليمنسن للمركب ‪.  D ‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬
‫‪ .5‬بلمرة األلسان ‪  C ‬تعطي البوليمري ‪.  E ‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H+‬‬
‫أ‪ .‬اكتب الصيغة العامة للبوليمري ‪.  E ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H3C CH C O HC CH3 + H2O‬‬
‫‪3‬‬
‫تساوي ‪ ، 126  10 g / mol‬فماهي درجة بلمرته ‪ n‬؟‬ ‫ب‪ .‬إذا كانت الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪ E ‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. D, E , F , G , H‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2014 12‬م‪2‬‬ ‫ب‪ .‬أكمل التفاعل التالي ‪:‬‬
‫‪ .1‬مركب عضوي ‪ A‬صيغته ‪ R  CN‬حيوي ‪ 69.56%‬من الكربون و ‪ 10.14%‬من اهليدروجني ‪.‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪(CH3)3N‬‬ ‫‪......................‬‬
‫أ ‪ .‬جد الصيغة اجململة للمركب ‪. A‬‬
‫ميكن احلصول على البوليمري ‪( PVC‬بولي كلوريد الفينيل) إنطالقا من األسيتيلني ‪.‬‬ ‫‪.II‬‬
‫ب‪.‬استنتج الصيغ نصف املفصلة املمكنة للمركب ‪. A‬‬ ‫أ‪ .‬اكتب التفاعالت اليت تسمح بذلك ‪.‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪N  14 g / mol :‬‬ ‫ب‪ .‬مانوع البلمرة اليت ينتج عنها هذا البوليمري ؟‬
‫‪ .2‬انطالقا من املركب ‪ A‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫ج‪ .‬أحسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪ ، PVC‬إذا علمت أن درجة بلمرته ‪. n  1936‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪Cl  35.5g / mol :‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2014 11‬م‪1‬‬
‫‪ .1‬مركب عضوي ‪  A ‬صيغته العامة ‪  Cn H 2 n O ‬وكثافة خباره بالنسبة للهواء ‪. 3.45‬‬
‫‪29‬‬
‫أ‪ .‬احسب الكتلة املولية للمركب العضوي ‪.  A ‬‬

‫‪Page‬‬
‫ب‪ .‬جد الصيغة اجململة ل ‪.  A ‬‬

‫‪LiAlH4‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3-MgBr‬‬ ‫‪B‬‬

‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ MgBrOH‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪H3C CH2 Cl + F + HCl‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪ether‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫‪H3C CH2 Cl + Mg‬‬ ‫‪G‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪A (alcol) + MgClOH‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪ether‬‬ ‫‪G‬‬
‫‪+‬‬
‫‪ -‬استنتج صيغ املركبات ‪. D, E , F , G , H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H + MgClOH‬‬
‫‪ .3‬منزج ‪ 0.5mol‬من محض اإليثانويك ‪ CH 3  COOH‬مع ‪ 0.5mol‬من الكحول )‪ ، ( B‬ثم نضيف بعض‬ ‫‪Al2O3‬‬
‫)‪8‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪400°C‬‬
‫القطرات من محض الكربيت املركز عند فنحصل على ) ‪ (0.025mol‬من األسرت املتشكل عند التوازن ‪.‬‬
‫‪H3C CH CH3 CH3‬‬
‫أ‪ .‬احسب مردود تفاعل األسرتة‪.‬‬
‫)‪9‬‬ ‫‪nI‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫ب‪ .‬استنتج صنف الكحول )‪. ( B‬‬
‫‪CH3 3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪n‬‬
‫ج‪ .‬حدد الصيغة نصف املفصلة للكحول )‪. ( B‬‬ ‫أ‪ .‬استنتج الصيغ نصف املفصلة ل ‪. A, B, C , D, E , F , G, H , I‬‬
‫د‪ .‬نزع املاء من الكحول )‪ ( B‬بوجود محض الكربيت املركز عند ‪ 170C‬يؤدي إىل املركب ) ‪. ( I‬‬ ‫ب‪ .‬مانوع البلمرة يف التفاعل (‪ )9‬؟‬
‫‪ -‬اكتب صيغة املركب ) ‪. ( I‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2015 13‬م‪1‬‬
‫ه ‪ .‬بلمرة املركب ) ‪ ( I‬تعطي البوليمري ) ‪. ( J‬‬
‫‪ .1‬كحوالن )‪ ( A‬و )‪ ( B‬نفس الصيغة العامة ‪ Cn H 2 n 1  OH‬ونفس الكثافة البخارية بالنسبة للهواء ‪2.55‬‬
‫‪ -‬مثّل الصيغة العامة للبوليمري ) ‪. ( J‬‬
‫أ‪ .‬احسب كتلتهما املولية‪.‬‬
‫ب‪ .‬استنتج قيمة ‪. n‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2015 14‬م‪2‬‬
‫ج‪ .‬اكتب الصيغ احملتملة األربعة للكحولني‪.‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫تعطى الكتل املولية‪O  16 g / mol :‬‬
‫‪ .1‬أكسدة اإليثانول ‪ CH 3  CH 2OH‬تعطي محض اإليثانويك الذي يتفاعل مع ‪ PCl5‬لينتج كلور‬
‫األسيتيل ‪.‬‬ ‫‪ .2‬أكسدة الكحول )‪ ( A‬بواسطة ‪ KMnO4‬يف وسط محضي ‪ H 2 SO‬تعطي السيتون ) ‪. (C‬‬
‫أ‪ .‬ماهو املؤكسد املستعمل يف أكسدة اإليثانول؟‬ ‫أ‪ .‬استنتج صنف الكحول )‪. ( A‬‬
‫ب‪ .‬اكتب تفاعل محض اإليثانويك مع ‪. PCl5‬‬ ‫ب‪ .‬اكتب الصيغة نصف املفصلة للكحول )‪ ( A‬والصيغة نصف املفصلة للسيتون ) ‪. (C‬‬
‫‪ .2‬يتفاعل البنزن ‪ C6 H 6‬مع كلور األستيل بوجود وسيط فيتكون املركب العضوي )‪. ( A‬‬ ‫ج‪ .‬ميكن احلصول على الكحول )‪ ( A‬السابق وفق سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫أ‪ .‬مااسم هذا التفاعل ؟‬

‫‪30‬‬
‫ب‪ .‬ماهو الوسيط املستعمل يف هذا التفاعل ؟‬

‫ج‪ .‬استنتج صيغة املركب العضوي )‪. ( A‬‬
‫‪Page‬‬

‫‪ .3‬اذكر إسم البوليمري ‪. P‬‬ ‫‪ .3‬جترى على املركب )‪ ( A‬سلسلة التفاعالت اآلتية‪:‬‬
‫‪ .II‬جنري إنطالقا من املركب )‪ ( A‬التفاعالت الكيميائية املتسلسلة التالية‪:‬‬ ‫‪+ H3C CH2 MgCl‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ MgClOH‬‬
‫‪ether‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪Al2O3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C CH CN‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪350°C-400°C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ MgClOH‬‬ ‫‪ -‬اكتب صيغ املركبات ‪. B , C , D‬‬
‫‪ .4‬بلمرة املركب ‪ D‬تعطي البوليمري ‪. E‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH3‬‬
‫أ‪ .‬اكتب الصيغة العامة للبوليمري ‪. E‬‬
‫‪Ni‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫ب‪ .‬إذا كانت الكتلة املتوسطة للبوليمري ‪ E‬تساوي ‪. M  158400 g / mol‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ -‬احسب درجة البلمرة هلذا البوليمري‪.‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪H +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪170°C‬‬
‫‪HO CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫إنطالقا من املركب العضوي )‪ ( A‬وذلك عرب التفاعالت‬ ‫‪ .5‬ميكن حتضري الكحول‬
‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪J‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫التالية‪:‬‬
‫حيث املركب ) ‪ ( J‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ‪.‬‬
‫‪Ni‬‬
‫‪ .1‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C , D, E , F , G, H , I , J‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪ .2‬اكتب سلسلة التفاعالت الكيميائية اليت تسمح باحلصول على املركب ( محض ‪ -2‬مثيل بروبانويك)‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫إنطالقا من املركب ) ‪ (C‬و كواشف أخرى‪.‬‬ ‫‪170°C‬‬ ‫‪CH2 CH2 OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪........‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ .3‬اكتب معادلة تفاعل إرجاع ‪ 3 CH CN‬بواسطة اهليدروجني ‪ H 2‬يف وجود النيكل‪.‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬
‫أ‪ .‬اكتب صيغ املركبات ‪. F , G, H‬‬

‫تمرين رقم ‪ – BAC 2016 16‬م‪2‬‬ ‫ب‪ .‬ماهو الوسيط املستعمل يف التفاعل األخري؟‬
‫‪ .1‬ألسني )‪ ( A‬كثافته بالنسبة للهواء ‪. d  1, 38‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2016 15‬م‪1‬‬
‫‪ -‬جد الصيغة اجململة والصيغة نصف املفصلة للمركب )‪. ( A‬‬
‫‪ .I‬تؤدي بلمرة ألسان )‪ ( A‬إىل بوليمري ‪ P‬كتلته املولية املتوسطة ‪ 126000 g / mol‬ودرجة بلمرته‬
‫‪ .2‬جنري إنطالقا من األلسني )‪ ( A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫تساوي ‪. 3000‬‬
‫‪31‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬

‫‪ .1‬جد الصيغة اجمللة لأللسان )‪ ( A‬واكتب صيغته نصف املفصلة ‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ .2‬اكتب معادلة تفاعل البلمرة ‪.‬‬

‫تمرين رقم ‪ – BAC 2017 17‬م‪1‬‬

‫‪pd‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪ .1 .I‬مركب عضوي ) ‪ ( X‬صيغته العامة من الشكل ‪ Cn H 2 n O2 :‬عند إحراق ‪ 0.7g‬منه أعطى ‪1.25g‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2 + H2O‬‬
‫من ثاني أكسيد الكربون ‪. CO2‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫أ‪ .‬اكتب معادلة تفاعل اإلحرتاق التام للمركب ) ‪ ( X‬بداللة ‪. n‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪1)LiAlH4‬‬
‫‪2)H2O‬‬
‫‪D‬‬
‫ب‪ .‬جد الصيغة اجململة للمركب ) ‪. ( X‬‬
‫ج‪ .‬عيّن الصيغ نصف املفصلة املمكنة هلذا املركب‪.‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬ ‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C , D, E‬‬
‫‪ .2‬ملعرفة صيغة املركب ) ‪ ( X‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫ب‪ .‬بلمرة املركب )‪ ( B‬تعطي البوليمري ‪. P‬‬
‫‪ -‬اكتب الصيغة العامة للبوليمري ‪ P‬واذكر إمسه‪.‬‬
‫‪pd‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪C2H2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪ .3‬يتم حتضري املركب ) ‪ ( E‬خمربيا مبزج ‪ 10ml‬من املركب ) ‪ ( D‬كثافته )‪ ( d  0, 8‬و ‪ 25g‬من بروميد‬
‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫البوتاسيوم ) ‪ ( KBr‬يف وجود ‪. H 2 SO4‬‬
‫أ‪ .‬احسب عدد موالت كل من املركب ) ‪ ( D‬و ‪. KBr‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪2C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬
‫ب‪ .‬احسب مردود التفاعل إذا علمت أن الكتلة املتحصل عليها من املركب ) ‪ ( E‬هي ‪. m p  16 g‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪+ CH3-MgCl‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫‪O  16 g / mol‬‬ ‫‪K  39 g / mol‬‬ ‫يعطى‪Br  80 g / mol :‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫‪F‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫إنطالقا من املركب ) ‪ ( D‬وفق ما يلي‪:‬‬ ‫‪ .4‬ميكن حتضري محض بارا أمينو بنزويك‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ -‬تفاعل البنزن مع املركب ) ‪ ( D‬يف وسط محضي ‪ H 2 SO4‬يعطي مركبا ) ‪. ( F‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ H3C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪ -‬تأثري ‪ HNO3‬على املركب ) ‪ ( F‬يف وجود ‪ H 2 SO4‬يؤدي إىل مركب ) ‪. (G‬‬
‫‪ -‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E , F , X‬‬
‫‪ -‬أكسدة املركب ) ‪ (G‬بواسطة ‪ KMnO4‬يف وسط محضي ‪ H 2 SO4‬يعطي مركبا ) ‪. ( H‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2017 18‬م‪2‬‬ ‫‪ -‬إرجاع املركب ) ‪ ( H‬بواسطة احلديد ‪ Fe‬يف وجود ‪ HCl‬يؤدي إىل محض بارا أمينو بنزويك‪.‬‬
‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. F , G, H‬‬
‫مركب عضوي )‪ ( A‬صيغته ‪ ، R  MgCl‬كتلته املولية ‪ ، 74.5 g / mol‬حيث )‪ ( R‬جذر ألكيلي ‪.‬‬ ‫ب‪ .‬أكمل معادلة التفاعل التالي‪:‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغة نصف املفصلة للمركب )‪. ( A‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫‪Mg  24 g / mol‬‬ ‫يعطى‪Cl  35.5 g / mol :‬‬ ‫‪n HOOC‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪..................+....................‬‬
‫‪ .2‬اكتب التفاعالت الكيميائية اليت تسمح باحلصول على املركب )‪ ( A‬إنطالقا امليثانول وكواشف‬
‫‪32‬‬
‫أخرى‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ .3‬جنري إنطالقا من املركب )‪ ( A‬سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬

‫‪ .1‬ميكن احلصول على املونومري ) ‪ ( M‬إنطالقا من الربوبان ‪ -2 -‬ول ) ‪ ( propan  2  ol‬وفق سلسلة‬
‫‪1‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪B‬‬
‫التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O‬‬ ‫‪C + MgClOH‬‬ ‫‪+ NH3‬‬
‫‪Cu‬‬ ‫‪Ni‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪propan-2-ol‬‬ ‫‪300°C‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪Zn/HCl‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪UV‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪F‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫أكثر إستقرارا‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪G + MgClOH‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪2C‬‬ ‫)‪D(para‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2HCl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H3C CH C O CH CH3 + H2O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪M1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪4CO2 + 6H2O‬‬ ‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C , D, E , F , G‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫ب‪ .‬استنتج مردود التفاعل (‪ )7‬علما أن املزيج اإلبتدائي متساوي عدد املوالت‪.‬‬
‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات التالية‪. A, B, C , D, M :‬‬
‫‪1‬‬ ‫ج‪ .‬يتشكل عند التوازن ‪ 0, 3mol‬من األسرت‪.‬‬
‫ب‪ .‬استنتج الصيغة نصف املفصلة للمونومري ) ‪. ( M‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ -‬احسب عدد املوالت اإلبتدائية لكل من املركبني ‪ G‬و ‪. D‬‬
‫ج‪ .‬اكتب معادلة حتضري املركب ) ‪ (C‬إنطالقا من الربوبان ‪ -2 -‬ول مباشرة ‪.‬‬ ‫‪ .4‬إرجاع املركب ‪ G‬بواسطة ‪ LiAlH 4‬املتبوع باإلماهة يؤدي إىل مركب ‪. H‬‬
‫‪ -‬نزع املاء من املركب ‪ H‬يف وجود ‪ H 2 SO4‬عند ‪ 170C‬يعطي مركب ‪. I‬‬
‫'‬ ‫'‬
‫‪ .2‬ميكن للتفاعل رقم (‪ )3‬أن يعطي مركبا آخر ) ‪ (C‬أقل استقرارا ‪ ،‬جنري على املركب ) ‪ (C‬سلسلة‬
‫التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪ -‬بلمرة مركب ‪ I‬تؤدي إىل بوليمري ‪. J‬‬
‫‪ROR‬‬ ‫أ‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبني ‪ H‬و ‪. I‬‬

‫)‪6‬‬ ‫'‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪E‬‬ ‫ب‪ .‬اعط الصيغة العامة للبوليمري ‪. J‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫استثنائي‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2017 19‬م‪1‬‬
‫‪ .I‬ليكن البوليمري الذي صيغته من الشكل ‪:‬‬
‫)‪8‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪I + MgCl(OH‬‬
‫'‬
‫‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. C , E , F , I‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫استثنائي‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2017 20‬م‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ .1 .I‬إماهة فحم هيدروجيين )‪ ( A‬يف وجود شوارد الزئبق ‪ Hg‬و ‪ H 2 SO4‬تعطي مركب ) ‪ ( B‬صيغته‬
‫‪33‬‬
‫‪n‬‬
‫العامة ‪. C3 H 6 O‬‬
‫‪Page‬‬
‫حيث ) ‪ ( M‬و ) ‪ ( M‬مونومريين مكوّنني هلذا البوليمري‪.‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪-‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبني )‪. ( B ), ( A‬‬

‫‪KMnO4‬‬ ‫‪ .2‬يرجع املركب ) ‪ ( B‬بواسطة ‪ LiAlH 4‬ثم املاء إىل املركب ) ‪ ، (C‬نزع املاء من املركب ) ‪ (C‬بوجود ‪H 2 SO4‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫عند ‪ 170C‬يعطي املركب ) ‪. ( D‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪-‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبني ) ‪. (C ), ( D‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SO2‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫‪ .3‬جنري على املركب ) ‪ ( D‬سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬
‫‪1)AlCl3‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪2)H2O‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪Zn‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪HCl‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪1)AlCl3‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ H3C C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪Fe/HCl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪2)H2O‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O‬‬
‫‪Ni‬‬ ‫‪UV‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪pd‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪CH CH2‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪R-O-R‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪OH‬‬
‫)‪(H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪HOOC C‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C , D, E , F , G‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ .2‬ما إسم التفاعلني ‪ 3‬و‪ 4‬؟‬
‫)‪(J‬‬
‫‪ .3‬أ) مانوع التماكب املوجود يف املركب ) ‪ ( H‬؟ علّل ‪.‬‬
‫‪-‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ) ‪. ( E ), ( F ), (G ), ( H ), ( I‬‬
‫ب) كم عدد مماكبات املركب ) ‪ ( H‬؟ مثلها حسب إسقاط فيشر‪.‬‬
‫‪ .4‬بلمرة املركب ) ‪ ( J‬تعطي البوليمري ) ‪ - ، ( K‬اكتب الصيغة العامة للبوليمري ) ‪. ( K‬‬
‫‪ .III‬املركب ( مثيل بروبن ) مونومري لبوليمري )‪ ( P‬ذو أهمية صناعية‪.‬‬
‫‪ .1‬اكتب تفاعل بلمرة املركب (مثيل بروبن) ‪ ،‬مانوع هذه البلمرة؟‬ ‫احتياطي‬ ‫تمرين رقم ‪– BAC 2017 21‬‬
‫‪ .2‬اكتب مقطع من البوليمري )‪ ( P‬يتكون من ‪ 4‬وحدات بنائية‪.‬‬ ‫تمرين رقم ‪ - BAC 2009 01‬م‪1‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬ ‫‪ .I‬نتج من تفاعل كحول مشبع أحادي الوظيفة )‪ ( A‬مع محض امليثانويك أسرت )‪ ، ( B‬نسبة‬
‫األوكسجني فيه ‪. 31.37%‬‬
‫احتياطي‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2017 22‬م‪2‬‬ ‫‪ .1‬أحسب الكتلة املولية لألسرت )‪. ( B‬‬
‫‪ .2‬استنتج الصيغة اجململة للكحول )‪ ( A‬ثم اكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة له ‪.‬‬
‫‪ .1‬اإلحرتاق التام ل ‪ 15g‬من فحم هيدروجيين أروماتي )‪ ( A‬كتلته املولية ‪ M A  92 g / mol‬يعطي ‪50.20g‬‬ ‫‪ .3‬إذا كان مردود تفاعل األسرتة هو ‪ 67%‬وأن نزع املاء من الكحول )‪ ( A‬بوجود محض الكربيت عند‬
‫‪34‬‬
‫درجة حراراة ‪ 170C‬تعطي مثيل بروبن ‪.‬‬

‫من ‪ CO2‬و ‪ 11.75g‬من ‪. H 2 O‬‬
‫‪ -‬استنتج الصيغة نصف املفصلة للكحول ‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ -‬أوجد الصيغة نصف املفصلة للمركب )‪. ( A‬‬

‫‪ .II‬من أجل حتضري مركب عضوي ) ‪ ( H‬جنري على الكحول )‪ ( A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬

‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪ .2‬يدخل املركب )‪ ( A‬يف سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+ HCl + SO2‬‬
‫‪R-O-R‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgCl2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪G‬‬ ‫‪Zn/H3O+‬‬ ‫‪(H) +‬‬
‫‪H‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬
‫أ‪ .‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. D, E , F , G , H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪C N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫واملركب ) ‪ ( F‬وفق مايلي‪:‬‬ ‫ب‪ .‬ميكن حتضري املركب ) ‪ (G‬إنطالقا من املركب النرتيلي‬
‫أوجد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C , D, E , F‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪ .3‬نزع املاء من املركب ) ‪ ( E‬يف وجود محض الكربيت مع التسخني إىل ‪ 170C‬يعطي املركب ) ‪، (G‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪+‬‬
‫بلمرة املركب ) ‪ (G‬تؤدي إىل تشكل بوليمري ) ‪. ( H‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪MgCl(OH‬‬ ‫‪ -‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبني )‪. ( H ), (G‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2018 23‬م‪1‬‬
‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH3‬‬
‫‪ .1‬ألسان )‪ ( A‬كتلته املولية ‪. M A  70 g / mol‬‬
‫‪ -‬أوجد صيغة كل من املركب ) ‪ ( I‬و ) ‪. ( J‬‬ ‫‪H  1g / mol‬‬ ‫أ‪ .‬جد الصيغة اجململة لأللسان )‪ . ( A‬يعطى‪C  12 g / mol :‬‬
‫ب‪ .‬اكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة لأللسان )‪. ( A‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2018 24‬م‪2‬‬
‫ج‪ .‬أكسدة األلسان )‪ ( A‬باألوزون املتبوعة باإلماهة أعطت املركبني التاليني‪:‬‬
‫‪ .1‬ثالث مركبات عضوية ‪ A‬و ‪ B‬و ‪ C‬هلا نفس الصيغة العامة ‪ ، C6 H12‬عند أكسدتها باألوزون ينتج‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫مايلي‪:‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪( B‬‬ ‫) ‪(C‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪2D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬ ‫‪ -‬استنتج صيغة كل من املركب ) ‪ (C‬واأللسان )‪. ( A‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪2E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬ ‫د‪ .‬تعطي بلمرة األلسان )‪ ( A‬البوليمري )‪ ، ( P‬كتلته املولية املتوسطة ‪. M p  84000 g / mol‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪ -‬اكتب صيغة البوليمري )‪. ( P‬‬
‫‪35‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬

‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬
‫‪ -‬احسب درجة البلمرة للبوليمري )‪. ( P‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪ -‬يتفاعل املركب ‪ D‬مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ ‪.‬‬ ‫‪ .2‬جنري على األلسان )‪ ( A‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪ -‬يتفاعل املركب ‪ E‬مع ‪ DNPH‬ويرجع حملول فهلنغ‪.‬‬
‫‪H3C MgCl‬‬
‫‪ ‬جد صيغة كل من ‪, B, C, D, E‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬
‫‪ .2‬جنري على املركب ‪ D‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl + SO2‬‬ ‫‪Ni‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪R-O-R‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪E‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪F‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪POCl 3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬ ‫)‪3‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl 5‬‬ ‫)‪(H‬‬ ‫‪+ POCl3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO 3‬‬ ‫‪I(para) +‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪8‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫?‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪KMNO4‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪........ + ...........‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪9‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Zn/H3O‬‬
‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪Fe/HCl‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪10‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪K‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫أ‪ .‬أوجد صيغ املركبات ‪. F , G, H , I , J , K‬‬
‫)‪11‬‬ ‫‪K‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl 5‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪POCl 3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ب‪ .‬اكتب معادلة بلمرة املركب ) ‪. ( K‬‬
‫)‪12‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪G‬‬ ‫?‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2019 25‬م‪1‬‬
‫)‪M (para‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪Ni‬‬ ‫‪ .I‬فحم هيدروجيين أوكسجيين )‪ ( A‬كثافته البخارية بالنسبة للهواء ‪ ، d  1.52‬من خصائصه أنه‬
‫)‪13‬‬ ‫‪M‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫)‪(N‬‬
‫يتفاعل مع ‪. DNPH‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. B, C, D, E, F , G, H , I , J , K , L, M , N‬‬ ‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة للمركب )‪. ( A‬‬
‫‪ .2‬اذكر الوسيط املستعمل يف التفاعلني رقم ‪ 8‬و ‪.12‬‬ ‫‪ .2‬اكتب الصيغة نصف املفصلة للمركب )‪. ( A‬‬
‫بتماكب ضوئي ‪.‬مثل مماكباته حسب إسقاط فيشر‪.‬‬ ‫‪ .3‬يتميز املركب ) ‪( N‬‬ ‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬
‫‪ .4‬نزع املاء من املركب ) ‪ (C‬يف وجود ‪ H 2 SO4‬عند ‪ 170C‬ينتج املركب )‪ (Q‬وبلمرة املركب )‪(Q‬‬ ‫‪ .II‬من أجل حتضري مركب عضوي ) ‪ ( N‬يدخل يف تركيب مادة صيدالنية تستعمل كمضاد لإللتهابات‪،‬‬
‫تعطي البوليمري ) ‪. ( P‬‬ ‫إنطالقا من املركب )‪ ( A‬جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬
‫والبوليمري ) ‪. ( P‬‬ ‫أ‪ .‬اكتب معادالت التفاعل املؤدية للمركب )‪(Q‬‬

‫‪36‬‬
‫ب‪ .‬أعط مقطع من البوليمري ) ‪ ( P‬يتكون من ثالث وحدات بنائية‪.‬‬

‫‪Page‬‬

‫‪ -‬احسب الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري ‪. P‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2019 26‬م‪2‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫‪O  16 g / mol‬‬ ‫علما أن‪N  14 g / mol :‬‬
‫بوليمري )‪ ( P‬مقاوم ممتاز للحرارة واملواد الكيميائية يدخل يف مكونات بدلة رجال احلماية املدنية‪.‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2020 27‬م‪1‬‬ ‫من أجل حتضري البوليمري )‪ ( P‬منر باملراحل التالية‪:‬‬
‫‪ .I‬املرحلة األوىل‪:‬‬
‫‪ .I‬حتتوي العديد من الفواكه على أسرتات ذات نكهة مميزة ‪ ،‬لتحضري أسرت ) ‪ ( J‬بنكهة املوز صيغته‬
‫‪O‬‬
‫نصف املفصلة ‪:‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C MgCl‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O CH2 CH2‬‬ ‫‪CH CH3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D +‬‬ ‫‪2CO2 + 3H2O‬‬
‫جنري سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪Pd‬‬ ‫)‪5‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫)‪E (meta‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪KMnO4(Cons‬‬ ‫)‪6‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E , F :‬‬
‫‪LiAlH4‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫املرحلة الثانية‪:‬‬ ‫‪.II‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪170°C‬‬ ‫)‪1‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪R-O-O-R‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪H2SO4‬‬

‫)‪5‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫)‪I (meta‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫)‪2‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Fe‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪NH2 + 4H2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪7‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪K‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H3O‬‬
‫‪8) C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. G, H , I :‬‬
‫‪ .III‬املرحلة الثالثة‪:‬‬
‫‪ .1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E , F , G, H , I‬‬ ‫بلمرة املركب ‪ F‬مع املركب ‪ K‬تعطي البوليمري ‪. P‬‬
‫‪37‬‬
‫‪ .2‬اكتب معادلة تفاعل املركب ) ‪ ( J‬مع هيدروكسيد الصوديوم ‪. NaOH‬‬ ‫أ‪ .‬مانوع هذه البلمرة؟‬
‫‪ .II‬من أجل حتضري بوليمري )‪ ( P‬جنري إنطالقا من املركب ) ‪ (C‬السابق سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫ب‪ .‬مثل مقطعا هلذا البوليمري يتكون من وحدتني بنائيتني‪.‬‬
‫‪Page‬‬
‫ج‪ .‬إذا كانت درجة البلمرة تساوي ‪.800‬‬

‫تمرين رقم ‪ – BAC 2020 29‬م‪2‬‬

‫)‪1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪K +‬‬ ‫‪HCl +‬‬ ‫‪SO2‬‬
‫صيغته العامة ‪ Cn H 2 n O‬حيتوي على ‪ 18.60%‬من األوكسجني ‪.‬‬ ‫مركب عضوي ‪A‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪ .1‬جد الصيغة اجململة للمركب العضوي ‪A‬‬ ‫)‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪O  16 g / mol :‬‬ ‫‪Fe/HCl‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪M‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O‬‬
‫مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ ‪.‬‬ ‫‪ .2‬يتفاعل املركب العضوي ‪A‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪ -‬استنتج الصيغ نصف املفصلة املمكنة للمركب العضوي ‪. A‬‬ ‫)‪4‬‬ ‫‪M‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪K‬‬ ‫)‪N (para‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪ .3‬جنري إنطالقا من املركب العضوي ‪A‬‬ ‫‪Zn/HCl‬‬
‫)‪5‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪Ni‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪KMnO4‬‬
‫)‪6‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Q‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CO2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O‬‬
‫‪Al2O3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪400°C‬‬
‫)‪KMnO4(Cons‬‬ ‫)‪7‬‬ ‫)‪n (Q‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪mH2O‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ .1‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. K , L, M , N , O, Q‬‬
‫حيث املركب العضوي ‪ D‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪ .2‬أعط صيغة البوليمري )‪. ( P‬‬
‫‪ -‬جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪. A, B, C , D, E‬‬ ‫‪ .3‬ما نوع البلمرة يف التفاعل رقم ‪ 7‬؟‬
‫‪ .4‬حنضر البوليمري ‪ P‬إنطالقا من املركب ‪ E‬وفق سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫تمرين رقم ‪ – BAC 2020 28‬م‪1‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCl2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬ ‫نمزج ‪ 1mol‬من حمض االيثانويك مع ‪ 1mol‬من كحول صيغته المجملة ‪ C 3 H 8O ‬ونسخن المزيج ونتابع تطور‬
‫?‬ ‫التفاعل بمعايرة الحمض المتبقي عن كل ساعة‪ .‬نسجل النتائج في الجدول التالي‪:‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫)‪t(h‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬
‫)‪3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C MgCl‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪MgClOH‬‬ ‫)‪nA(mol‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪0,57‬‬ ‫‪0,42‬‬ ‫‪0,36‬‬ ‫‪0,34‬‬ ‫‪0,335‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫)‪nE(mol‬‬
‫)‪4‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫حيث‪ nA :‬تمثل عدد موالت حمض االيثانويك و ‪ nE‬تمثل عدد موالت األستر المتشكل‬
‫‪‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪ )1‬أكمل الجدول‪.‬‬
‫)‪5‬‬ ‫)‪n (J‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪ )2‬أرسم المنحنى )‪. nE=f(t‬‬
‫)‪(P‬‬
‫‪38‬‬
‫‪ )3‬استنتج عدد موالت األستر )‪ (E‬عند التوازن‪.‬‬

‫‪n‬‬
‫‪Page‬‬
‫أ‪ .‬جد صيغ املركبات ‪. F , G, H , I , J‬‬ ‫استنتج صنف الكحول المستعمل ‪.‬اكتب الصيغة نصف مفصلة لألستر )‪.(E‬‬ ‫‪)4‬‬

‫ب‪ .‬اذكر الوسيط املستعمل يف التفاعل رقم ‪.2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+ m H2O‬‬ ‫‪ .5‬ميكن حتضري املركب ‪ I‬إنطالقا من البنزن وبإستخدام املركب ‪ D‬و ‪. Cl2 , AlCl3 , éther , H 2O‬‬
‫‪nH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪nY‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪ -‬اكتب سلسلة التفاعالت اليت تسمح بذلك‪.‬‬
‫‪n‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2021 30‬م‪1‬‬
‫أ‪ .‬استنتج الصيغة نصف املفصلة للمركب ‪. Y‬‬
‫ب‪ .‬اكتب مقطعا من البوليمري يتكون من وحدتني بنائيتني‪.‬‬
‫‪ .1‬حيتوي أمني أروماتي أحادي الوظيفة ‪ A‬على نسبة ‪ 15.05%‬من األزوت ونسبة ‪ 77.42%‬من الكربون ‪.‬‬
‫ج‪.‬احسب درجة البلمرة إذا علمت أن الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري هي ‪. 476000 g / mol‬‬
‫‪ -‬جد الصيغة اجململة لألمني األروماتي ‪. A‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  476000 g / mol‬‬ ‫‪O  16 g / mol‬‬ ‫يعطى‪N  14 g / mol :‬‬
‫‪H  1g / mol‬‬ ‫‪C  12 g / mol‬‬ ‫يعطى‪N  14 g / mol :‬‬
‫تمرين رقم ‪ – BAC 2021 31‬م‪2‬‬ ‫‪ .2‬يدخل األمني األروماتي ‪ A‬يف حتضري املركب ‪ X‬وفق التفاعالت التالية‪:‬‬
‫مركبان عضويان )‪ (A‬و )‪ (B‬هلما نفس الصيغة اجململة ‪ Cn H 2 n‬اكسدتهما باالوزون املتبوعة باإلماهة‬ ‫‪)1‬‬ ‫‪KMnO4‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪2C‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫تنتج مركبني )‪ (C‬و )‪ (D‬هلما نفس الكثافة البخارية بالنسبة للهواء ‪.d=2‬‬
‫‪-‬يتفاعل املركب )‪ (C‬مع ‪ DNPH‬ويعطي نتيجة اجيابية مع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪LiAlH4‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪-‬يتفاعل املركب )‪ (D‬مع ‪ DNPH‬وال يتفاعل مع حملول فهلنغ‪.‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫جد الصيغة اجململة والصييغ نصف املفصلة للمركبني )‪ (C‬و )‪.(D‬‬ ‫أ‪-‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪PCl5‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl + POCl3‬‬
‫ب‪ -‬من خالل التفاعلني التاليني ‪:‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪1‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪2C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬
‫‪AlCl3‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl2‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪2D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O2‬‬
‫‪ -‬استنتج الصيغة نصف املفصلة لكل من املفصلة لكل من املركبني )‪ (A‬و )‪.(B‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪+‬‬
‫من أجل حتضري البوليمري )‪ (P‬جنري إنطالقا من املركب )‪ (D‬سلسلة التفاعالت التالية‪:‬‬ ‫‪)2‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪D‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪Ni + H2‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪A‬‬‫‪,‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪ -‬اكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪:‬‬
‫‪ .3‬إنطالقا من املركب ‪ A‬و ‪ HNO3 , H 2O, H 2 SO4 , LiAlH 4‬اقرتح طريقة لتحضري املركب التالي‪:‬‬
‫‪E‬‬
‫‪PCl5‬‬ ‫‪H2N‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪39‬‬
‫‪+ C6H6‬‬ ‫‪+HNO3‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫‪KMnO4‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪J‬‬ ‫‪ .4‬يستعمل املركب ‪ H‬لتحضري بوليمري الكفالر ‪ Kevlar‬حسب التفاعل التالي‪:‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪H2SO4‬‬

‫أ‪ -‬اعط الصيغ نصف املفصلة للمركبات من )‪ (E‬إىل )‪(J‬‬

‫ب‪ -‬بلمرة املركب )‪ (J‬تعطي البوليمري )‪: (P‬‬
‫‪nJ ‬‬ ‫‪  P   mH 2O‬‬
‫‪‬‬
‫جد الصيغة نصف املفصلة للبوليمري )‪.(P‬‬ ‫‪-‬‬
‫جـ‪ -‬مثل مقطعا من البوليمري )‪ (P‬يتكون من ثالث وحدات بنائية‪.‬‬
‫‪ )3‬ميكن احلصول على املركب )‪ (B‬انطالقا من املركبني )‪ (D‬و )‪ (F‬وفق التفاعالت اآلتية‪:‬‬
‫‪ether‬‬
‫)‪(F‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫)‪(K‬‬
‫‪H2O‬‬
‫)‪(K‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪(D‬‬ ‫)‪(L‬‬ ‫)‪+ MgCl(OH‬‬
‫‪170 oC‬‬
‫)‪(L‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫)‪(B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫أكتب الصيغة نصف مفصلة لكل من )‪ (K‬و )‪.(L‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪ )4‬اقرتح سلسلة التفاعالت اليت تسمح بتحضري املركب )‪ (A‬إنطالقا من‪:‬‬
‫املركب ‪PCl5 , Mg , ether , H 2O, H 2 SO4 / , H 2 , Ni,  C ‬‬
‫‪40‬‬
‫‪Page‬‬
‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

سلسلة تمارين متنوعةالمجال الاول مع بكالوريات من 2009 الى 2021

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

سلسلة تمارين متنوعةالمجال الاول مع بكالوريات من 2009 الى 2021

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫‪education-onec-dz.blogspot.

‫‪C X HY‬‬ ‫متارين الفحوم اهليدروجينية‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

11) H3 C C C CH3 +H2 , Pd ..............

12) H3 C C CH CH3 + O3 .............. + H2O ..............+ ..............

Sofianerahouani.gp ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪AlCl3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫التمرين‪:‬‬

‫'‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R-O-R‬‬ ‫‪+ C6H6‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪14‬‬ ‫التمرين‪:‬‬ ‫‪10‬‬ ‫التمرين‪:‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫نجري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية‪:‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪16‬‬ ‫تمرين‪:‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫التمرين‪01 :‬‬ ‫‪Cl2‬‬

‫‪G‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫التمرين‪06 :‬‬ ‫التمرين‪04 :‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫التمرين‪10 :‬‬ ‫التمرين‪08 :‬‬

‫‪H2SO4 KMnO4‬‬ ‫التمرين‪09 :‬‬

‫‪(CH3)2C‬‬ ‫‪CH CH3 KMnO4,con‬‬

‫‪ -‬مانوع البلمرة واكتب الصيغة العامة للبوليمير )‪.(I‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪ .6‬اكتب تفاعل تصنب اإلسرت بالصود ‪. NaOH‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫التمرين‪21:‬‬ ‫التمرين‪18 :‬‬

‫)‪2‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫جد صيغ املركبات ‪.H,G,F,E,D,C,B,A‬‬ ‫‪-4‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪MC = 12g.mol-1‬‬ ‫‪,‬‬ ‫يعطى ‪MF = 19g.mol-1 :‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫لتحضري البوليمري)‪ (P‬إنطالقا من البنزن جنري التفاعالت اآلتية‪:‬‬

‫)‪2‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪B‬‬

‫‪ .1‬جد صيغ املركبات والبوليمري ‪.‬‬

‫‪ .2‬ما إسم التفاعل رقم ‪ 1‬؟‬

‫‪ .3‬مانوع البلمرة احلادثة ؟‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪3) D‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪E (Meta) +‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪H2SO4‬‬

‫يعطي املركب )‪.(I‬‬ ‫‪ ‬تفاعل البنزن مع املركب )‪ (C‬بوجود ‪H 2 SO4‬‬

‫يعطي املركب )‪.(J‬‬ ‫‪ ‬تفاعل املركب )‪ (I‬مع ‪ HNO3‬بوجود ‪H SO‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫‪education-onec-dz.blogspot.com‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪ .2‬ما هو دور انبوب بروم‪.‬‬

‫اكتب التفاعل احلادث‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪ )1‬جد الصيغة اجململة للفحم اهليدروجيين )‪ (A‬وما طبيعته‪.‬‬

‫)‪+(E‬‬ ‫واملركب ‪ D‬يتفاعل مع ‪ DNPH‬وال يرجع حملول فهلنغ‪.‬‬

‫أكتب صيغ املركبات ‪.L,K,J,I‬‬ ‫‪-‬‬ ‫املركب )‪.(L‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪C(%) = 59, 78% ; Cl  %  = 25, 26%‬‬ ‫التمرين‪08 :‬‬

‫يعطى‪M  C  = 12g / mol; M  H  = 1g / mol; M  Cl  = 35, 5g / mol; M  O  = 16g / mol :‬‬

‫إستنتج الصيغة نصف املفصلة لكل من ‪ B‬و ‪.A‬‬ ‫‪-2‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪ -4‬أكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.P,J,I‬‬

‫‪AlCl3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH3 + HCl‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫)‪4‬‬ ‫‪E + F‬‬ ‫‪G‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪350 oC‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫أ‪-‬أكتب الصيغ نصف املفصلة للمركبات ‪.G,F,E,D,C,B,A‬‬

‫التمرين‪15 :‬‬ ‫التمرين‪14 :‬‬

‫‪ -‬أكتب الصيغ نصف املفصلة املمكنة للمركب )‪.(A‬‬

‫‪Sofianerahouani.gp‬‬ ‫قناة االستاذ رهواني سفيان‬

‫‪1) R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪+H3C‬‬ ‫‪MgCl‬‬ ‫‪C‬‬