BÀI TẬP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ

Câu 1: Viết các công thức cấu tạo có thể có của hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử là C5H10.
Câu 2: Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử là C xHyO. Viết công thức cấu tạo có thể có của A trong mỗi
trường hợp sau:
a) A có peak ion phân tử m/z = 88 và xuất hiện không có peak ở vùng 3600-3300 cm-1.
b) A có peak ion phân tử m/z = 72 và có peak cực đại trung bình ở 1700 cm-1.
Câu 3: X là hydrocarbon mạch hở với peak ion phân tử có giá trị m/z = 58. Chiếu sáng bình chứa hỗn hợp X và
chlorine thu được hỗn hợp X1 gồm các dẫn xuất monochloro, dichloro của X.
a) Xác định CTPT X và viết các CTCT có thể có của X.
b) Viết CTCT các dẫn xuất monochloro, dichloro trong X1 tương ứng với từng CTCT của X.
c) Tách lấy các dẫn xuất monochloro mạch thẳng trong X1 đem nung nóng với bromine thu được hỗn hợp X2 là
các dẫn xuất monocloro – monobromo (chứa 1 Cl, 1 Br). Viết các CTCT cùa các chất có trong X2.
Câu 4: Paracetamol hay acetaminophen là một thuốc có tác dụng hạ sốt và giảm đau. Công thức cấu tạo của
chất này được biểu diễn bởi hình vẽ sau đây:
a) Xác định CTPT của paracetamol.
b) Dự đoán các tín hiệu có thể xuất hiện trong phổ IR của paracetamol.
c) Chất A là nguyên liệu ban đầu cho quá trình tổng hợp paracetamol có CTPT
là C6H6O. Trên phổ IR của A, xuất hiện peak ở vùng 3600-3300 cm -1 và cực đại
trung bình ở 1600, 1510 cm-1. Xác định CTCT của A.
Câu 5: Hợp chất hữu cơ X mạch vòng chỉ chứa C, H, O có giá trị m/z của peak ion phân tử là 82. Trên phổ IR
của X, xuất hiện peak ở 1710 cm-1.
a) Viết các CTCT có thể có của X.
b) X’ là đồng phân có vòng lớn nhất và các liên kết π nằm cách nhau một liên kết σ . Trong điều kiện chiếu
sáng, X’ dimer hóa theo phản ứng điện vòng (Electrocyclic reacion) tạo thành X’’. Xác định CTCT của X’, X’’
biết X’’ có chứa vòng 4 cạnh nằm xen kẽ hai vòng khác.
c) Trộn lẫn X’ với LiAlH4 trong dung môi THF thu được Y có CTPT là C 5H8O, trên phổ IR của Y có peak ở
1710 cm-1. Xác định CTCT Y.