TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI ĐỀ THI HẾT HỌC PHẦN – LỚP K70ABE

KHOA HÓA HỌC Môn thi : Đại cương và hydrocarbon (HC1)

(Đề gồm 5 câu, 2 trang) Thời gian: 90 phút

Câu I (2 điểm)
1. Dexamethasone là thành phần chính trong các loại thuốc điều trị kháng viêm, gần đây các nhà
khoa học còn phát hiện ra nó có thể giúp giảm tỷ lệ tử vong do bệnh viêm đường hô hấp cấp
COVID-19. Xác định cấu hình (R hoặc S) của các nguyên tử carbon tại C-11, C-16 và C-17?
O OH

CH3
HO OH
11 17
CH3 16 CH3

F
O
2. Cho ba hợp chất 2-hydroxybenzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid và 4-hydroxybenzoic acid và ba
giá trị nhiệt độ nóng chảy 158,6oC; 202oC và 214,5°C (không tương ứng với ba chất trên). Hãy gán
nhiệt độ nóng chảy cho mỗi chất và giải thích?
Câu II (2 điểm)
Trên phổ MS của một hydrocarbon A phát hiện ra peak ion phân tử 86 m/z. Khi chlorine hóa A ở
150oC, A chỉ cho hai sản phẩm monochloro và một trong hai sản phẩm chiếm 44,12% về khối lượng.
a) Xác định công thức cấu tạo của alkane A.
b) Xác định khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen trong A với chlorine ở phản ứng
trên.
Câu III: (2 điểm) Hợp chất hữu cơ A (C13H24O) có trong pheromone dẫn dụ giới tính của loài sâu
bướm. Tiến hành phản ứng hydro hóa và ozone phân - khử A thu được các sản phẩm theo sơ đồ dưới
đây:

1. Hãy biện luận để xác định công thức cấu tạo của A.
2. Hãy viết các đồng phân lập thể có thể có của A và xác định cấu hình E/Z của các đồng phân đó.
Câu IV: (2 điểm)
1. Hai hydrocarbon A và B (cùng công thức phân tử C10H10) đều làm mất màu Br 2/CCl4, sản phẩm
thu được đều là các dẫn xuất tetrabromo. Khi oxi hóa A và B bằng dung dịch KMnO4, đều thu được
terephthalic acid (benzene-1,4-dicarboxylic acid). Chất A phản ứng được với dung dịch AgNO3/NH3,
còn B thì không. Xác định A và B. Viết các phản ứng hóa học để giải thích.
2. Nhựa than đá hay hắc ín là một chất lỏng sền sệt sẫm màu, là sản phẩm phụ của quá trình sản xuất
than cốc. Từ nhựa than đá người ta tách ra được một hợp chất có tên gọi là indene (C9H8). Indene
làm mất màu thuốc tím và Br2/CCl4. Tiến hành phản ứng hydrogen hóa có xúc tác trong điều kiện êm
dịu thì thu được indane (C9H10) và trong điều kiện khắc nghiệt hơn thì thu được hợp chất X (C9H16).
Khi oxi hóa indene và indane bằng dung dịch KMnO4 đều thu được phthalic acid (benzene-1,2-
dicarboxylic). Xác định công thức của indene, indane và X.
Câu V: (2 điểm)
1. Trong quang phổ IR của một chất hữu cơ, người ta quan sát được các dải tần ở vùng nhóm chức
là: 3300, 2950, 2860, 2120 cm-1. Hợp chất nào dưới đây ứng với kết quả quang phổ IR trên. Giải
thích.

1
2. Một hợp chất có công thức phân tử C8H8O3 thể hiện các phổ IR, 1H NMR và 13C NMR sau đây.

Hình 1. Phổ IR của hợp chất

Hình 2. Phổ 1H NMR của hợp chất

Hình 3. Phổ 13C NMR của hợp chất

a. Tính độ không no (HDI) của hợp chất.
b. Căn cứ trên phổ hồng ngoại (IR) và hãy dự đoán các nhóm chức có thể có trong hợp chất.
c. Trong phổ 1H NMR, hãy cho biết độ chuyển dịch hoá học, cường độ tích phân và độ bội của từng
pic phổ và từ đó dự đoán tính đối xứng của phân tử và các loại proton phù hợp.
d. Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất
--------------------------------Hết----------------------------------
Lưu ý: Học viên được dùng tài liệu tham khảo, KHÔNG được dùng internet khi làm bài thi