‫)‪Introduction to Organic Chemistry (108 chem‬‬ ‫)‪(Laboratory‬‬ ‫يمذيح فً انكًٍٍاء انؼضٌٕح (‪ 108‬كٍى)‪.

‬‬

‫التجربة (‪ :)02‬االستخالص ( ‪.) Extraction‬‬

‫مقدمة‪:‬‬

‫تستخذم تقٌيت االستخالص لفصل هادة أو عذة هىاد عي بعضها البعض وهي تعتوذ على الذوباًيت واالهتزاج‪ ،‬فكوا هى‬
‫هعزوف أى الوذيباث تذيب أشباهها‪ ،‬وعليت فاى عوليت االستخالص هبٌيت على اًتشار أو تجزئت الوادة الوذابت بيي هذيبيي غيز‬
‫قابليي لالهتزاج هع بعضهوا و تتن هذٍ العوليت في قوع خاص لالستخالص يسوى قوع الفصل‪.‬‬

‫شروط المذيب الخاص باالستخالص‪:‬‬

‫ػذو ايرشاج انًذٌة يغ انًحهٕل انذي ٌٕجذ تّ انًزكة‪.‬‬ ‫‪-‬‬

‫ػذو ذفاػم انًذٌة يغ يكَٕاخ انخهٍظ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫طٕٓنح فظم انًذٌة يٍ انًزكة انًذاب فٍّ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫يؼايم اَرشار انًذٌة يالئى نهًزكة انًزاد فظهح ٔ غٍز يالئى نهشٕائة‪.‬‬ ‫‪-‬‬

‫فكرة التجربة‪:‬‬

‫الهدف من التجربة‪:‬‬

‫فظم انًزكثاخ انؼضٌٕح فً حانح َمٍح يٍ انًخانٍظ انرً ذٕجذ تٓا‪.‬‬

‫‪PAGE 8‬‬
‫)‪Introduction to Organic Chemistry (108 chem‬‬ ‫)‪(Laboratory‬‬ ‫يمذيح فً انكًٍٍاء انؼضٌٕح (‪ 108‬كٍى)‪.‬‬

‫خطىات التجربة (‪:)Experimental Procedures‬‬

‫اإلجراء‬ ‫الخطىة‬
‫اَمهً يا ٌمارب ‪( 3-5 gm‬يهؼمح ذمزٌثاً ) يٍ يخهٕط يكٌٕ يٍ كالً يٍ انحًض انؼضٕي ‪( benzoic acid‬تٕدرج‬
‫تٍضاء) ٔانماػذج انؼضٌٕح ‪( m-nitro aniline‬تٕدرج طفزاء) إنى دٔرق يخزٔعً ‪. conical flask‬‬ ‫‪1‬‬

‫أضٍفً ‪ 50 mL‬كهٕرٔفٕرو ‪ chloroform‬إنى انًخهٕط (فً انذٔرق انًخزٔعً) ٔ حزكً حرى ٌذٔب انًخهٕط‬ ‫‪2‬‬

‫اَمهً يحرٌٕاخ انذٔرق انًخزٔعً إنً لًغ انفظم (ذأكذي يٍ أٌ طُثٕر لًغ انفظم ٌؼًم تظٕرج جٍذج ٔ أٌ‬
‫‪3‬‬
‫طذادج انمًغ يحكًح اإلغالق)‬
‫اضٍفً انى لًغ انفظم ‪ 20 mL‬يٍ يحهٕل ‪ NaOH‬ذزكٍشج ‪. 10%‬‬
‫حزكً انمًغ نًذج ‪ 5 min‬يغ يزاػاج انرخهض يٍ انضغظ انًٕجٕد داخم انمًغ‪.‬‬
‫فً ْذِ انخغٕج ذرفاػم انماػذج انًضافح ‪ NaOH‬يغ انحًض انؼضٕي ‪benzoic‬‬
‫‪ ٔ acid‬ذؼغً يهح (‪ ٔ )sodium benzoate‬ياء حظة انًؼادنح‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪Na‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪+ NaOH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪+ H2O‬‬
‫‪4‬‬

‫ٔ ٌرى انزج فً ْذِ انخغٕج نكً ٌحذز انرفاػم ٔ ٌُرمم انًهح انًركٌٕ يٍ انغثمح‬
‫انؼضٌٕح (انًركَٕح يٍ انحًض انؼضٕي انًذاب فً انكهٕرٔفٕرو) انى انغثمح‬
‫انًائٍح ( انًركَٕح يٍ انماػذج ‪)NaOH‬‬
‫مالحظة‪ :‬انًهح انًركٌٕ ٌذٔب فً انًاء نذنك ٌُرمم يٍ انغثمح انؼضٌٕح انى انًائٍح‪.‬‬

‫تؼذ انزج نًذج ‪ٌ 5 min‬رى ذثثٍد انمًغ فً ٔضغ ػايٕدي ػهى حايم ٔ اسانح انغغاء‬
‫انخاص تانمًغ ػُذْا ذثذأ انغثمرٍٍ انؼضٌٕح ٔ انًائٍح تاالَفظال‪.‬‬
‫‪5‬‬
‫انغثمح انؼهٍا ًْ انغثمح ‪ ٔ ----------------------‬ذحرٕي ػهى ‪.-----------------------------------‬‬
‫انغثمح انظفهٍح ًْ انغثمح ‪ ٔ --------------------‬ذحرٕي ػهى ‪.-----------------------------------‬‬

‫افرحً انظُثٕر تثظء ٔ اتذئً تفظم انغثمح انًائٍح فً كاص ٔ انغثمح انؼضٌٕح فً‬
‫كاص آخز (ضؼً يهظك ػهى انكأص نكً ال ذخرهظ انكؤٔص)‪.‬‬ ‫‪6‬‬
‫أػٍذي انغثمح انؼضٌٕح إنى لًغ انفظم ٔ اذزكٍٓا يؤلراً (انخغٕج ‪)9‬‬

‫‪HCl‬‬ ‫ضؼً ٔرلح ذثاع انشًض انشرلاء فً انكأص انًحرٕي ػهى انغثمح انًائٍح‪ ٔ ،‬أضٍفً لغزاخ يٍ حًض‬
‫انًزكش حرى ٌرحٕل انٕطظ انماػذي إنى ٔطظ حًضً (أي ذرحٕل ٔرلح ذثاع انشًض يٍ انهٌٕ األسرق نهٌٕ‬
‫‪7‬‬
‫األحًز)‪ .‬الحظً أٌ يهح انحًض انؼضٕي ‪ sodium benzoate‬تذأ تانرحٕل إنى انحًض انؼضٕي ‪Benzoic‬‬
‫‪( acid‬تٕدرج تٍضاء)‪.‬‬

‫‪PAGE 9‬‬
‫)‪Introduction to Organic Chemistry (108 chem‬‬ ‫)‪(Laboratory‬‬ ‫يمذيح فً انكًٍٍاء انؼضٌٕح (‪ 108‬كٍى)‪.‬‬

‫اإلجراء‬ ‫الخطىة‬
‫رشحً انزاطة تٕاطغح لًغ ذزشٍح كًا ْٕ يٕضح فً انشكم (احرفظً تانزاطة )‪.‬‬ ‫‪8‬‬
‫انغثمح انؼضٌٕح يٍ انخغٕج ‪ : 6‬اضٍفً انى لًغ انفظم ‪ 20 mL‬يٍ حًض ‪HCl‬‬
‫‪ ( 5 min‬ذخهظً يٍ انضغظ انًركٌٕ‬ ‫ذزكٍشج ‪ ٔ 10%‬رجً لًغ انفظم نًذج‬
‫داخم انمًغ)‬
‫‪ٌ ٔ m-nitro aniline‬كٌٕ يهح‬ ‫حًض ‪ HCl‬طٍرفاػم يغ انماػذج انؼضٌٕح‬
‫‪9‬‬
‫االيٍَٕٕو ‪ 3-Nitro-phenyl-ammonium chloride‬حظة انًؼادنح‪:‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪NH3Cl‬‬

‫‪+ HCl‬‬

‫يالحظح انماػذج انًركَٕح ذذٔب فً انًاء نذنك طرُرمم يٍ انغثمح انؼضٌٕح نهًائٍح‬

‫تؼذ انزج نًذج ‪ٌ 5 min‬رى ذثثٍد انمًغ فً ٔضغ ػايٕدي ػهى حايم ٔ اسانح انغغاء‬
‫انخاص تانمًغ ػُذْا ذثذأ انغثمرٍٍ انؼضٌٕح ٔ انًائٍح تاالَفظال‪.‬‬
‫‪10‬‬
‫انغثمح انؼهٍا ًْ انغثمح ‪ ٔ ----------------------‬ذحرٕي ػهى ‪.-----------------------------------‬‬
‫انغثمح انظفهٍح ًْ انغثمح ‪ ٔ --------------------‬ذحرٕي ػهى ‪.-----------------------------------‬‬

‫افرحً انظُثٕر تثظء ٔ اتذئً تفظم انغثمح انًائٍح فً كاص ٔ انغثمح انؼضٌٕح فً‬
‫كاص آخز (ضؼً يهظك ػهى انكأص نكً ال ذخرهظ انكؤٔص)‪.‬‬
‫ضؼً ٔرلح ذثاع انشًض انحًزاء فً انكأص انًحرٕي ػهى انغثمح انًائٍح‪ٔ ،‬أضٍفً‬
‫لغزاخ يٍ انماػذج ‪ NaOH‬انًزكشج حرى ٌرحٕل انٕطظ انحًضً إنى ٔطظ لاػذي‬ ‫‪11‬‬
‫(أي ذرحٕل ٔرلح ذثاع انشًض يٍ انهٌٕ األحًز نهٌٕ األسرق)‬
‫الحظً أٌ يهح انماػذج انؼضٌٕح ‪ 3-Nitro-phenyl-ammonium chloride‬تذأ‬
‫تانرحٕل إنى انماػذج انؼضٌٕح ‪( m-nitro aniline‬تٕدرج طفزاء)‪.‬‬

‫رشحً انزاطة تٕاطغح لًغ ذزشٍح كًا ْٕ يٕضح فً انشكم (احرفظً تانزاطة )‬
‫‪12‬‬

‫‪PAGE 10‬‬