ZBIRKA 4r - ORGANSKA KEMIJA - ŠKOLSKA KNJIGA 2013

ILDA PLANINIĆ
KEMIJA
UGLJIKOVIH
SPOJEVA
zzbirka
b zadataka iz kemije
zza
a 4. razred gimnazije
1 18
1 2
1
vodik 6 protonski (atomski) broj metali helij
2 13 14 15 16 17
1,008 4,003
čvrste tvari
simbol elementa tekućine
nemetali
3 4 5 6 7 8 9 10
Šk
plinovi
2 polumetali
ugljik ime elementa
litij berilij bor ugljik dušik kisik fluor neon
6,941 9,012 12,01 relativna atomska masa umjetno dobiveni 10,81 12,01 14,01 16,00 19,00 20,18
11 12 elementi 13 14 15 16 17 18
3
Na olsk
natrij magnezij
magn
m ezijij aluminij silicij fosfor sumpor klor argon
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
22,99 24,31 26,98 28,09 30,97 32,07 35,45 39,95
tje19
a 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4
kalij kalcij skandij titanij vanadij krom mangan željezo kobalt nikal bakar cink galij germanij arsen selenij brom kripton
39,10 40,08 44,96 47,87 50,94 52,00 54,94 55,85 58,93 58,69 63,55 65,41 69,72 72,64 74,92 78,96 79,90 83,80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
ča kn
5
rubidij stroncij itrij cirkonij niobij molibden tehnecij rutenij rodij paladij srebro
b kadmij indij kositar antimon telurij jod ksenon
85,47 87,62 88,91 91,22 92,91 95,94 [98] 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3
55 56 57 − 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6
j 2 jiga
cezij barij LANTANOIDI hafnij tantal volfram renij osmij iridij platina zlato živa talij olovo bizmut polonij astat radon
132,9 137,3 178,5 180,9 183,8 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,6 204,4 207,2 209,0 [209] [210] [222]
01
89 − 103
7
87 88
d 104 105 106 107 108 109 110 111 112 Periodni sustav elemenata prema preporukama
IUPAC-a (2011.) i HKD-a (1995.).
francij radij AKTINOIDI rutherfordij dubnij seaborgij
s
seaborgijij bohrij hassij meitnerij darmstadtij roentgenij
ro
oentgenij
n kopernicij
[223] [226] [261] [262] [266] [264] [277] [268] [271] [272] [285]
3./ .d
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
20 .
lantan cerij praseodimij neodimij prometij samarij europij gadolinij terbij disp
d rozijj
disprozij holmij erbij tulij iterbij lutecij
138,9 140,1 140,9 144,2 [145] 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 175,0
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103

14
aktinij torij protaktinij uranij t ijj
neptunij plutonij americij kurij berkelij kalifornij einsteinij fermij mendelevij nobelij lawrencij
[227] 232,0 231,0 238,0 [237] [244] [243] [247] [247] [251] [252] [257] [258] [259] [262]
.
ILDA PLANINIĆ
KEMIJA UGLJIKOVIH SPOJEVA

zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije
20 .
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
ča kn
01
a
Na olsk
Šk
tje
Izdavač
Školska knjiga, d.d.
Zagreb, Masarykova 28
Za izdavača
dr. sc. Ante Žužul
Urednik
20 .
Goran Bukan, prof.
3./ .d
.
Recenzenti
14
dr. sc. Ines Primožič, izv. prof.
dr. sc. Vesna Petrović Peroković
d
Naslovnica
Maja Pauković
Fotografije i ilustracije
j 2 jiga
Ivana Planinić
Grafičko-likovno oblikovanje
Maja Pauković
ča kn
01
© ŠKOLSKA KNJIGA, d.d., Zagreb, 2013.
Nijedan dio ove zbirke zadataka ne smije se umnožavati,
fotokopirati ni na bilo koji način reproducirati
a
bez nakladnikova pismenog dopuštenja.

Na olsk
Šk
tje
ILDA PLANINIĆ
20 .
3./ .d
.
14
KEMIJA
d
UGLJIKOVIH
j 2 jiga
SPOJEVA
ča kn
01
zbirka zadataka iz kemije
za 4. razred gimnazije
a
Na olsk
Šk
tje
Zagreb, 2013.
Dragi učenici!
Ova je zbirka namijenjena vama, učenicima 4. razreda gimnazije. Pomoći će vam u učenju kemije s ra-
zumijevanjem te u primjeni tog znanja u praksi.
Zadatci su razvrstani u osam tematskih cjelina prema propisanom programu kemije za gimnaziju. Slijed
zadataka u pojedinim cjelinama čini sadržajno-logičnu povezanost. Teži su zadatci označeni zvjezdicom,
20 .
a namijenjeni su zainteresiranima za kemiju te onima koji žele sudjelovati u natjecanjima iz kemije.
3./ .d
.
Mnogi zadatci u zbirci popraćeni su crtežima koji predočuju građu tvari ili oponašaju neku promjenu
14
izazvanu pokusom. Ti će vam crteži pomoći pri uočavanju i uspoređivanju kemijskih pojmova te pri rje-
šavanju računskih i problemskih zadataka. Osim toga, ilustrirani kemijski pokusi mogu pobuditi vašu
znatiželju i potaknuti vas da ih sami izvedete i na taj način riješite određene zadatke.
d
Zadatci u ovoj zbirci koristit će vam za vježbu, ponavljanje, utvrđivanje i primjenu naučenoga iz kemije.
Na kraju zbirke nalaze se rješenja zadataka koja će vam poslužiti za samoprovjeru vaših postignuća u
kemiji.
j 2 jiga
U zbirci su sadržaji iz organske kemije povezani s gradivom opće kemije i računskim zadatcima pa vam
ova zbirka može poslužiti i kao repetitorijski materijal u vašem kemijskom obrazovanju.
Autorica
ča kn
01
a
Na olsk
Šk
tje
SADRŽAJ
1. Uvod u organsku kemiju 7

2. ZASIĆENI UGLJIKOVODICI 11
Alkani i cikloalkani 11
20 .
3. NEZASIĆENI UGLJIKOVODICI 19
3./ .d
.
Alkeni 19
14
Cikloalkeni i alkini 25
d
Aromatski ugljikovodici 31
4. ALKOHOLI, FENOLI I ETERI 35
Struktura i nomenklatura alkohola, fenola i etera 35
j 2 jiga
Fizikalna svojstva alkohola, fenola i etera
Kemijska svojstva alkohola, fenola i etera
Dobivanje alkohola, fenola i etera
5. ALDEHIDI I KETONI
36
38
44
48
Struktura i nomenklatura aldehida i ketona 48
Svojstva i dobivanje aldehida i ketona 49
ča kn
6. KARBOKSILNE KISELINE I DERIVATI 58
01
Karboksilne kiseline 58
Esteri 64
Kiselinski kloridi, amidi i anhidridi 67
Masti i ulja 70
a
Sapuni i detergenti 72
Na olsk
Kiralnost i optička aktivnost 73

7. UGLJIKOHIDRATI 75
Monosaharidi 75
Disaharidi i polisaharidi 81
8. ORGANSKI SPOJEVI S DUŠIKOM 85
Amini 85
Aminokiseline 89
Šk
tje
Peptidi 92
Proteini 95
Enzimi 98
Nukleinske kiseline 99
RJEŠENJA 102
PRILOZI 137
5
Šk
Na olsk
tje a
ča kn
j 2 jiga
01 d
3./ .d
20 .
14
.
20 .
1.1. a) Među sljedećim spojevima odaberite one koji u svojem sastavu ne sadržavaju ugljik.
3./ .d
.
1. kuhinjska sol 6. glukoza
14
2. metan 7. vitamin C
3. vapnenac 8. kalcijev hidrogenkarbonat
d
4. ugljikov dioksid 9. modra galica
5. etanol 10. ugljikov monoksid
b) Koji se spojevi ugljika u zadatku a) proučavaju u anorganskoj kemiji?
j 2 jiga
1.2. Friedrich Wölher je 1828. pokusom priredio ureu iz amonijeva cijanata.
NH2
Δ
NH 4+OCN− O C
NH2
ča kn
01
Tim je pokusom (uz točnu tvrdnju odaberite slovo T, a uz netočnu slovo N):
a) dobiven molekulski spoj iz ionskog spoja T N
b) dobiven anorganski spoj od organskog spoja T N
c) potvrđena vitalistička teorija nastajanja organskih spojeva u živim organizmima T N
a
d) priređen prvi organski spoj u laboratoriju. T N

Na olsk
1.3. Koja od sljedećih tvrdnji najbolje opisuje organsku kemiju?

a) Organska se kemija bavi postupcima sinteze ugljikovih spojeva.
b) Ona proučava sastav i svojstva prirodnih spojeva ugljika.
c) Bavi se sintezom i razgradnjom spojeva u živim organizmima.
d) Organska kemija jest kemija ugljikovih spojeva.
1.4. Što je od navedenoga karakteristično za organske spojeve?
a) Tijekom zagrijavanja razgrađuju se na jednostavnije spojeve i na kraju pougljene.
Šk
tje
b) Hlapljivi spojevi ugljika mogu se lako zapaliti na zraku.

c) Potpunim izgaranjem organskih spojeva nastaju ugljikov dioksid i voda.
d) Sve navedeno je točno.
1. Uvod u organsku kemiju

7
1.5. Pokus izveden s uzorkom metanola, CH3OH, predočen je slikom.
a) Koji produkti nastaju izgaranjem metanola na zraku?
20 .
b) Napišite jednadžbu kemijske promjene izazvane pokusom.
3./ .d
.
14
d
1.6. Za svaki spoj ili ion naveden u lijevom stupcu odaberite reagens u desnom stupcu kojim se doka-
zuje taj spoj ili ion i napišite jednadžbe tih reakcija u molekulskom ili ionskom obliku.
j 2 jiga
1.
2.
3.
4.
CO2(g)
H2O(l)
Cl–(aq)
S2–(aq)
a)
b)
c)
d)
AgNO3(aq)
Ca(OH)2(aq)
(CH3COO)2Pb(aq)
CuSO4(s)
1.7. U uzorcima organskih spojeva mogu se, odgovarajućim kemijskim postupcima, dokazati svi ele-
menti osim:
ča kn
a) dušika c) kisika
01
b) fosfora d) halogenih elemenata.
Kako se taj element može dokazati u organskim spojevima?
1.8. Zagrijavanjem glukoze, C6H12O6, s bakrovim(II) oksidom nastaju plin X, tekućina Y i metal M.
a
Uvođenjem plina X u bistru otopinu barijeva hidroksida taloži se barijev karbonat. Bakrov(II)
sulfat s tekućinom Y poplavi.
Na olsk
a) Napišite imena plina X, tekućine Y i metala M.

b) Napišite jednadžbe triju kemijskih reakcija koje su se dogodile pokusom.
1.9. Rečenice kojima se opisuju organski spojevi uobličite u točne tvrdnje tako da izostavite netočnu
riječ napisanu masnim kurzivom.
a) Glavninu organskih spojeva izgrađuju molekule – ioni.
b) Organski spojevi građeni od iona prikazuju se empirijskim – molekulskim formulama.
c) U molekulama organskih spojeva atomi ugljika su tetravalentni – divalentni.
Šk
tje
d) Broj kovalentnih veza atoma ugljika u molekulama organskih spojeva jednak je broju nesparenih
elektrona u osnovnom – pobuđenom stanju atoma ugljika.
1.10. Spaljivanjem 6,521 mg organskog spoja nepoznatog sastava dobiveno je 20,47 mg CO2 i 8,36 mg
H2O. Koliki su maseni udjeli ugljika i vodika u tom spoju?
Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

8
1.11.* Kvalitativnom analizom uzorka organskog spoja A dokazana su samo dva elementa – ugljik i
vodik. Izgaranjem 4,337 mg tog spoja dobiveno je 10,35 mg CO2 i 3,42 mg H2O.
a) Izračunajte masene udjele ugljika i vodika u spoju A.
b) Sadržava li spoj A, osim ugljika i vodika, i neki drugi element? Ako sadržava, o kojem je
elementu riječ i koliki je maseni udio tog elementa u spoju A?
1.12. Elementarnom je analizom utvrđeno da se spoj Z sastoji od ugljika, vodika i dušika. Njihovi
20 .
maseni udjeli u spoju jesu: w(C) = 20,0 %, w(H) = 6,67 %, w(N) = 46,7 %, a ostatak je kisik.
3./ .d
.
a) Izračunajte brojevni omjer atoma ugljika, vodika, dušika i kisika u spoju Z.
14
b) Kako glasi empirijska formula tog spoja?
1.13. U ugljikovodiku X maseni udio ugljika jest 93,7 %, a ostatak je vodik. Molekule tog spoja sa-
d
državaju 10 atoma ugljika. Za spoj X izračunajte:
a) molarnu masu
b) broj atoma vodika u molekuli
j 2 jiga
c) molekulsku formulu.
1.14. Spoj B sastoji se od ugljika, vodika i klora. Molekule tog spoja sadržavaju 2 atoma klora. U spoju
B maseni udio ugljika jest 24,25 %, vodika 4,04 % i klora 71,71 %. Za taj spoj izračunajte:
a) relativnu molekulsku masu
b) molekulsku formulu.
ča kn
1.15.* Empirijska formula spoja Z jest CH2. Otopina dobivena otapanjem 2,740 grama spoja Z u 250 g
benzena ima za 0,99 °C niže ledište od ledišta čistog benzena. Krioskopska je konstanta benzena
01
5,07 K kg mol–1.
a) Izračunajte približnu vrijednost relativne molekulske mase spoja Z.
b) Od koliko se atomskih skupina CH2 sastoje molekule spoja Z?
c) Kako glasi molekulska formula tog spoja?
a
1.16.* Spoj A pri sobnoj je temperaturi tekućina. Maseni je udio ugljika u tom spoju 88,82 %, a ostatak
je vodik. Isparavanjem 18,0 mg spoja A dobiveno je 8,11 mL para tog spoja pri 20 °C i tlaku od
Na olsk
1 bar. Za spoj A izračunajte:

a) empirijsku formulu
b) molarnu masu
c) molekulsku formulu.
1.17. Sljedeće jedinke razvrstajte na nukleofile, elektrofile i slobodne radikale.
1. CN– 3. ⋅Cl 5. Br– 7. Br+
Šk
tje
2. H2O 4. Cl+ 6. ⋅Br 8. ⋅CH3

9
1.18. Reakcijom metil-bromida (CH3Br) s hidroksidnim ionima (OH–) iz vodene otopine natrijeva hi-
droksida nastaje metanol (CH3OH) prema jednadžbi:
H H
_ _
HO: + C Br HO C + Br
H H
H H
20 .
3./ .d
.
a) U toj reakciji hidroksidni ion jest (odaberite dvije točne tvrdnje):
14
1. reagens 3. nukleofil
2. elektrofil 4. slobodni radikal.
d
b) Opisana je reakcija:
1. elektrofilna supstitucija 3. nukleofilna adicija
2. nukleofilna supstitucija 4. reakcija slobodnih radikala.
j 2 jiga
1.19. U ovim kemijskim pretvorbama:
a) Br Br Br + Br
b) H2O + H Br H3O + Br
c) NH3 + H Cl NH4 + Cl
ča kn
d) H3C H + Cl H3C + H Cl
01
odaberite molekule u kojima dolazi do kidanja kovalentne veze među atomima:
1. homolizom,
a
2. heterolizom.
1.20. Među ovim reakcijama:

Na olsk
a) HO + CH3 Cl CH3 OH + Cl
b) H+ + CH2 CH CH3 CH3 CH CH3
c) H3C H + Br H3C + H Br
odaberite:
Šk
tje
1. reakciju slobodnih radikala

2. nukleofilnu supstituciju
3. elektrofilnu adiciju.

10
20 .
Alkani i cikloalkani
3./ .d
.
2.1. Rečenice o alkanima uobličite u točne tvrdnje tako da izostavite nepotrebnu riječ otisnutu ma-
14
snim kurzivom.
d
a) Alkani su građeni od polarnih – nepolarnih molekula.
b) Prostorni je raspored atoma u molekulama alkana planarni – tetraedarski.
c) Dva susjedna homologa u homolognom nizu alkana razlikuju se za jednu metilnu – metilensku sku-
j 2 jiga pinu.
d) Alkani se otapaju u polarnim – nepolarnim otapalima.
e) Vrelište nerazgrananih alkana raste – smanjuje se s povećanjem relativne molekulske mase.
f ) Gustoća alkana je veća – manja od vode.
2.2. U nizu alkana: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, C6H14, C7H16 odaberite one koji:
ča kn
a) nemaju strukturne izomere c) imaju tri strukturna izomera
b) imaju dva strukturna izomera d) imaju više od tri strukturna izomera.
01
2.3. Strukturni izomeri alkana imaju (uz točnu tvrdnju odaberite slovo T, a uz netočnu slovo N):
a) jednaki elementarni sastav T N
a
b) jednaku molekulsku formulu T N

c) jednaki slijed povezivanja istovrsnih atoma u molekulama T N
Na olsk
d) jednaka fizikalna svojstva T N

e) jednaku molarnu masu. T N
2.4. a) Napišite sažete strukturne formule i molekulske formule za:

1. 2-metilpropan 5. 4-etil-2,2-dimetilheksan
2. 2,2-dimetilbutan 6. 2,2,4-trimetilpentan
Šk
tje
3. n-oktan 7. 3-metil-4-propilheptan.
4. 3-etilheksan
b) Koji spojevi u zadatku a) imaju jednaki maseni udio ugljika i vodika? Zašto?
c) Kako se zovu ti spojevi?
2. Zasićeni ugljikovodici
11
2.5. Napišite sustavna imena svih strukturnih izomera alkana koji u molekulama imaju:
a) 4 C-atoma vezana u nizu i dva C-atoma u ogranku
b) 5 C-atoma vezanih u nizu i jedan C-atom u ogranku
c) 5 C-atoma vezanih u nizu i dva C-atoma u ogranku
d) 6 C-atoma vezanih u nizu i dvije alkilne skupine s dva C-atoma u ogranku.
20 .
2.6. Napišite sustavna imena ovih alkana:
3./ .d
.
CH2CH3 H3C CH CH3 CH3CHCH2CH3
14
a) CH3CHCHCH3 b) CH3CH2CCH2CH3 c) CH2CHCH2CH2CH3
d
CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
d) (CH3)3CCH3 e) (CH3) 2CHCH2C(CH3)3 f) (CH3) 2CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH3
j 2 jiga
2.7. Različiti oblici molekula alkana koji nastaju rotacijom oko jednostruke veze ugljik–ugljik zovu se:
a) alotropi
b) politropi
c) konformacije
d) strukturni izomeri.
ča kn
2.8. Dvije konformacije etana predočene su klinastim formulama.
01
H H H H
C C H
C C
H H H
a
H H H H
A B
Na olsk
a) Napišite imena konformacija A i B.

b) Koja je od tih konformacija energijski stabilnija?
2.9. a) Dvije konformacije butana koje nastaju rotacijom oko jednostruke veze C2–C3 u molekulama
butana predočene su klinastim formulama.
H H H
Šk
tje
H CH3 H H
C C C C
H
H3C H H3C CH3
X Y
a) Napišite imena konformacija X i Y i nacrtajte njihove Newmanove projekcijske formule.
b) Koja je od tih konformacija nestabilnija?

12
2.10. a) Napišite sustavna imena i molekulske formule spojeva A, B i C.
A B C
20 .
b) Spojevi A, B i C pri sobnoj su temperaturi tekućine. Opišite interakcije među molekulama tih spojeva
3./ .d
.
u tekućoj fazi.
14
2.11. Neki podatci o ugljikovodicima X, Y i Z navedeni su u tablici.
d
Maseni udio ugljika i
Spoj M/g mol–1 tl/ºC tv/ºC
vodika u spoju
X ? 72 –159,77 27,88
j 2 jiga Y
Z
w(C) = 83,33 %
w(H) = 16,67 %
?
72
72
–16,4
–129,67
9,48
36,06
a) Što možete zaključiti o ugljikovodicima X, Y i Z na temelju podataka u tablici?

b) Odredite masene udjele ugljika i vodika u spojevima X i Z.
ča kn
c) Izračunajte molekulsku formulu spojeva X, Y i Z.
01
d) Prikažite veznim crticama formule spojeva X, Y i Z i napišite njihova sustavna i polusustavna imena.
e) Poredajte spojeve u tablici prema porastu jakosti privlačnih sila među molekulama u tekućoj fazi.
2.12. U kojem su nizu spojeva alkani poredani prema porastu njihovih vrelišta?
a
a) pentan, izopentan, neopentan

b) oktan, dekan, heksan
Na olsk
c) 2,2,3-trimetilbutan, 3-metilheksan, heptan

d) heksan, 2,2-dimetilbutan, 3-metilpentan
2.13. Spaljivanjem uzorka od 1 mol ugljikovodika A u višku kisika dobivena su 3 mola ugljikova diok-
sida i 4 mola vode.
a) Napišite molekulsku formulu i ime ugljikovodika A.
Šk
tje
b) Napišite jednadžbu izgaranja ugljikovodika A uz oznake agregacijskih stanja reaktanata i produkata

pri sobnoj temperaturi i normalnom tlaku.
c) Izračunajte gustoću spoja A u g/L pri normalnim uvjetima (t = 0 °C, p = 101 325 Pa).
13
2.14. Alkan A nerazgranani je ugljikovodik molarne mase 100,23 g/mol.
a) Izračunajte molekulsku formulu tog alkana i imenujte taj spoj.
b) Napišite jednadžbu izgaranja ugljikovodika A u višku kisika.
2.15.* Izgaranje n-alkana C xHy uz dovoljno kisika može se opisati jednadžbom

y
∆cH° = –3509,0 kJ mol–1
20 .
CxHy(l) + 8 O2(g) → x CO2(g) + H O;
2 2
3./ .d
.
Na osnovi tog opisa izračunajte:
14
a) molekulsku formulu n-alkana CxHy
d
b) volumen CO2 pri normalnim uvjetima koji se oslobađa izgaranjem 85,7 mmola tog alkana
c) promjenu entalpije reakcijskog sustava tijekom izgaranja danog uzorka alkana CxHy.
2.16. Neki podatci o dva monociklička ugljikovodika navedeni su u tablici.
j 2 jiga
Ugljikovodik
A
Empirijska
formula
CH2
Mr
42,080
tv/°C
–32,81
ΔcH°/kJ mol–1
–2091,3
B CH2 84,159 29,97 –4163,2
ča kn
a) Na temelju podataka u tablici izračunajte molekulske formule spojeva A i B i imenujte te spojeve.
b) Nacrtajte strukturne formule spojeva A i B.
01
c) Na temelju jednog podatka u tablici odredite agregacijska stanja spojeva A i B pri sobnoj temperaturi
i normalnom tlaku.
d) Napišite jednadžbe kemijskih reakcija kojima se iskazuju termokemijski podatci spojeva A i B u ta-
a
blici.
e) Izračunajte energiju u obliku topline koja se oslobodila potpunim izgaranjem:
Na olsk
1. jedne litre spoja A mjerenog pri normalnim uvjetima

2. 100 grama spoja B.
2.17. Uz točnu tvrdnju koja opisuje građu ili neko svojstvo cikloalkana odaberite slovo T, a uz netočnu
tvrdnju slovo N.
a) Cikloalkani su nezasićeni prstenasti ugljikovodici. T N
b) Najjednostavniji cikloalkan ima molekulsku formulu C3H6. T N
Šk
tje
c) Svaki je atom ugljika u molekulama cikloalkana povezan s četiri susjedna atoma. T N

d) Prostorni je raspored atoma u molekulama svih cikloalkana tetraedarski. T N
e) Otapaju se u nepolarnim otapalima. T N
f ) Potpunim izgaranjem cikloalkana nastaju ugljikov monoksid i voda. T N

14
2.18. a) Nacrtajte strukturne formule:
A ciklobutana D 1,2-dimetilciklopentana
B etilciklopropana E 1-etil-3,5-dimetilcikloheksana
C 1-etil-2-metilciklobutana F 3-metil-1-propilcikloheksana.
b) Koji su spojevi u zadatku a) strukturni izomeri?
20 .
2.19. a) Napišite sustavna imena spojeva A, B, C, D, E i F.
3./ .d
.
14
A B C
d
D E F
j 2 jiga
b) Među spojevima u zadatku a) odaberite onaj koji u molekuli ima:
1. samo sekundarne atome ugljika
2. primarne i sekundarne atome ugljika
ča kn
3. primarne i tercijarne atome ugljika
01
4. primarne i kvarterne atome ugljika
5. primarne, sekundarne i tercijarne atome ugljika
6. sve vrste atoma ugljika (primarni, sekundarni, tercijarni i kvarterni).
a
2.20. Među navedenim parovima spojeva odaberite strukturne izomere i obrazložite svoje tvrdnje.
a) butan i ciklobutan d) 3-etil-2-metilheptan i dekan
Na olsk
b) ciklopentan i etilciklopropan e) 2-ciklopropilpentan i oktan

c) 2,4-dimetilpentan i pentan
2.21. Pri sobnoj temperaturi alkani reagiraju s (odaberite točnu tvrdnju):

a) kiselinama c) klorom uz djelovanje svjetlosti
b) bazama d) vodenom otopinom broma.
Šk
tje
2.22. U reakciji
hQ
CH4 + Cl 2 o CH 3Cl + HCl
odredite:
a) oksidacijske brojeve pojedinih vrsta atoma u molekulama reaktanata i produkata
b) atome koji se oksidiraju i one koji se reduciraju.
15
2.23. Fotokemijskim kloriranjem metana nastaje smjesa četiriju klorovih derivata metana.
a) Napišite molekulske formule i imena tih spojeva.
b) Razvrstajte molekule tih spojeva na polarne i nepolarne.
2.24. a) Upotpunite jednadžbe pojedinih kemijskih pretvorbi u reakciji bromiranja etana uz djelovanje
svjetlosti.
20 .
hQ
1. Br2 o ____ + ____.
3./ .d
.
2. CH3CH3 + ____ → ____ + ·CH2CH3
14
3. ____ + ____ → CH3CH2Br + ____
b) Kakvu ulogu ima svjetlost u reakciji bromiranja etana?
d
c) Koja vrsta čestica uzrokuje kemijske pretvorbe 2. i 3.?
d) Kako se naziva slijed kemijskih pretvorbi označenih brojevima 2. i 3.?
j 2 jiga
2.25.*Na temelju podataka u jednadžbama:
hQ
R1: Cl2(g) o 2 ·Cl(g)

R2: CH3CH2–H(g) + ·Cl(g) → H–Cl(g) + ·CH2CH3(g)
Δr,1H°(25 °C) = + 243 kJ/mol
Δr,2H°(25 °C) = +12 kJ/mol

R3: ·CH2CH3(g) + Cl–Cl(g) → CH3CH2–Cl(g) + ·Cl(g) Δr,3H°(25 °C) = –95 kJ/mol
izračunajte:
ča kn
a) najveću valnu duljinu fotona u nanometrima potrebnog za disocijaciju jedne molekula klora
01
b) promjenu standardne entalpije reakcije.
R4: CH3CH3(g) + Cl2(g) → CH3CH2Cl(g) + HCl(g)
2.26. Reakcijom 2-metilbutana s klorom, uz zagrijavanje, nastaje smjesa četiriju strukturnih izomera
a
molekulske formule C5H11Cl. Upotpunite pojednostavljeni prikaz te reakcije formulama produ-

kata organskih spojeva i napišite imena tih spojeva.
Na olsk
CH3 CH3
Cl2
CH3CHCH2CH3 ClCH2CHCH2CH3 +
300 o C
2-metilbutan 1-klor-2-metilbutan
2.27. U sljedećim kemijskim reakcijama imenujte spojeve ili elementarne tvari označene slovima X i Y
i napišite jednadžbe tih reakcija.
Šk
tje
hQ Pt
a) X + Cl2 o 2-klorpropan + Y c) + H2 X
25 qC
hQ hQ
b) 2,2-dimetilpropan + X
ili '
o Y + HCl d) X + Br2 o bromciklopentan + Y

16
2.28. Glavni produkt bromiranja propana, uz zagrijavanje, jest 2-brompropan.
a) Napišite jednadžbu te reakcije.
b) Izračunajte masu 2-brompropana koji nastaje bromiranjem 2 mola propana ako je iskorištenje reakcije
99 %.
2.29. Spoj B jedini je monobromov derivat cikloheksana. Taj se spoj može prirediti iz benzena ovim
kemijskim pretvorbama:
20 .
3./ .d
.
H / Pt Br / hQ
14
o
2
A
2
o B
(1) (2)
d
Napišite jednadžbe reakcija 1. i 2. i imenujte organske produkte reakcija.
j 2 jiga
2.30. Fotokemijskim bromiranjem alkana A nastaje smjesa 1-brombutana i 2-brombutana. Glavni je
produkt te reakcije 2-brombutan.
a) Napišite strukturnu formulu i ime alkana A.
b) Prikažite jednadžbom dobivanje 2-brombutana reakcijom alkana A s bromom.
c) Izračunajte masu 2-brombutana koji nastaje reakcijom 0,5 mola alkana A s viškom broma ako je isko-
rištenje reakcije 72 %.
ča kn
2.31. Fotokemijskim kloriranjem alkana X molekulske formule C5H12 dobiva se samo jedan monoklo-
01
rov derivat alkana X.
a) Napišite strukturnu formulu i ime alkana X.
b) Napišite jednadžbu kemijske reakcije alkana X s klorom i imenujte organski produkt reakcije.
a
c) Izračunajte masu alkana X koji je izreagirao s klorom ako je tom reakcijom dobiveno 15,4 grama
monoklorova derivata alkana X.
Na olsk
2.32. Izračunajte volumen zraka potreban za izgaranje 1 L butana ako reakcija teče uz stalnu tempera-
turu i stalni tlak. φ(O2, zrak) = 21 %.
2.33. Standardna entalpija izgaranja metana iskazana je jednadžbom
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l); ΔcH°(25 °C) = – 890,8 kJ/mol.
Koji od sljedećih uzoraka metana potpunim izgaranjem oslobađa energiju od 890,8 kJ?
Šk
tje
a) 1 mol CH4
b) 16 g CH4
c) 6,022 × 1023 molekula CH4
d) 22,4 L CH4 pri normalnim uvjetima
e) sve navedeno je točno
17
2.34.*Standardne entalpije izgaranja etana i propana jesu –1560,7 kJ/mol i –2219,2 kJ/mol.
a) Iskažite jednadžbama entalpije izgaranja etana i propana.
b) Izračunajte energiju u obliku topline koja se oslobađa potpunim izgaranjem jedne litre etana mjere-
nog pri temperaturi 25 °C i tlaku od 101 325 Pa. Molarni je volumen plina pri navedenim uvjetima
tlaka i temperature 24,5 L mol–1.
c) Koliki je volumen zraka potreban za izgaranje uzorka od 200 mL propana ako se reakcija izvodi uz
20 .
stalnu temperaturu i stalni tlak. φ(O2, zrak) = 21 %.
3./ .d
.
2.35. Entalpija izgaranja cikloalkana A iskazana je općom jednadžbom
14
a A(l) + b O2(g) → 6 CO2(g) + d H 2O(l); Δc H°(25 °C) = –3919,6 kJ/mol
d
Na osnovi podataka u toj jednadžbi izračunajte:
a) molekulsku formulu cikloalkana A
j 2 jiga
b) koeficijente a, b i d u izjednačenoj jednadžbi izgaranja tog spoja
c) energiju koja se oslobađa u obliku topline potpunim izgaranjem 0,30 mola cikloalkana A pri tempe-
raturi od 25 °C.
ča kn
01
a
Na olsk
Šk
tje

18
20 .
Alkeni
3./ .d
.
14
3.1. Kemijski sastav prvih triju članova homolognih nizova ugljikovodika A, B, C, D i E iskazan je
molekulskim formulama:
d
A CH4, C2H6, C3H8
B C2H2, C3H4, C4H6
C C2H4, C3H6, C4H8
j 2 jiga D C3H6, C4H8, C5H10

E C3H4, C4H6, C5H8.
a) Kako glase molekulske formule četvrtog člana tih homolognih nizova?
b) Napišite nazive i opće formule ugljikovodika A, B, C, D i E.
c) Razvrstajte dane skupine ugljikovodika na zasićene i nezasićene. Koje su od tih skupina ugljikovodika
ča kn
strukturni izomeri?
d) Kojim se kemijskim postupkom dobivaju zasićeni ugljikovodici od nezasićenih ugljikovodika?
01
3.2. Odgovorite na pitanja o alkenima.
a) Koja je funkcijska skupina karakteristična za alkene?
a
b) Kojim se nastavkom označuje ta skupina u imenima alkena?

c) Koliki je brojevni omjer atoma vodika i ugljika u molekulama alkena s jednom dvostrukom vezom?
Na olsk
d) Koji članovi homolognog niza alkena nemaju izomere?

e) Koliko najmanje atoma ugljika imaju molekule diena? Napišite ime i strukturnu formulu tog diena.
f ) Kako se nazivaju ugljikovodici s više dvostrukih veza u molekulama?
3.3. Napišite sustavna imena ovih spojeva:

a) CH2=CHCH(CH2CH3)CH(CH3)2 b) (CH3CH2)2C=CHCH3
Šk
tje
H3C CH CH3 H2C CH

c) H3C CH C CH CH3 d) H3C CH2 C CH2 CH CH CH3
CH3 H2C CH3
3. Nezasićeni ugljikovodici
19
3.4. a) Napišite sustavna imena i molekulske formule alkena A, B, C i D.
A B C D
20 .
b) Koji su od tih alkena izomeri? Kako se naziva ta vrsta izomerije?
3./ .d
.
c) Poredajte spojeve A, B, C i D prema porastu njihovih vrelišta.
14
3.5. a) Nacrtajte strukturne formule:
d
A 2-metilpent-2-ena
B 2-metilpent-1,4-diena
C cis-but-2-ena
j 2 jiga
D cis-penta-1,3-diena
E trans-penta-1,3-diena.
b) Koji su spojevi u zadatku a) geometrijski izomeri? Koji je drugi naziv za te izomere?
3.6. Što je netočno za cis-trans izomere?

ča kn
a) Imaju jednaki kvalitativni i kvantitativni sastav.
b) Imaju različiti slijed vezivanja atoma ugljika u molekulama.
01
c) Pri sobnoj temperaturi lako prelaze iz jednog oblika u drugi rotacijom oko dvostruke veze.
d) Imaju slična kemijska svojstva.
e) Imaju različita fizikalna svojstva.
a
3.7. a) Koji od sljedećih spojeva imaju geometrijske izomere? Nacrtajte strukturne formule tih izomera
Na olsk
i imenujte te spojeve prema CIP pravilima.

A 1,2-dikloreten D 2-klorpropen
B pent-1-en E pent-2-en
C 2,3-dimetilbut-2-en F buta-1,3-dien
b) Koji od parova geometrijskih izomera ima više vrelište? Zašto?
3.8.* Plin X jest spoj ugljika i vodika. Masa jedne litre tog plina pri normalnim uvjetima jest 1,25 g.
Šk
tje
Eksperimentalno određeni maseni udjeli ugljika i vodika u spoju X jesu 85,7 % i 14,3 %.
a) Izračunajte molarnu masu i molekulsku formulu plina X.
b) Napišite ime i strukturnu formulu tog plina.
c) Opišite prostorni raspored atoma u molekulama (geometriju molekula) plina X.

20
3.9. Ugljikovodik X u malim se količinama može prirediti pokusom 1., a neka su njegova svojstva is-
pitana pokusom 2.
a) Imenujte plin X i napišite jed-
20 .
nadžbu reakcije izvedenu poku-
3./ .d
.
som 1.
14
b) Kakvu ulogu ima koncentrirana
sumporna kiselina u pokusu 1.?
d
c) Zašto se plinom X mogu puniti
epruvete pod vodom?
j 2 jiga
d) Pokusom je dobiven uzorak od 170 mL plina X pri
tlaku od 1 bar i temperaturi 20 °C. Za taj uzorak izra-
čunajte množinu molekula i masu.
e) Napiši jednadžbu reakcije izvedenu pokusom 2. i ime-
ča kn
nujte organski produkt.
f ) Zašto se tom reakcijom obezboji vodena otopina bro-
01
ma?
g) Izračunajte množinu molekula plina X potrebnu za
obezbojenje uzorka vodene otopine broma u pokusu 2.
a
h) Usporedite kemijske reakcije koje su se dogodile u pokusima 1. i 2. i navedite koja je od tih reakcija:
1. reakcija adicije 2. reakcija eliminacije.
Na olsk
3.10. U većim se količinama eten upotrebljava:

a) kao gorivo u domaćinstvima
b) u kemijskoj industriji za dobivanje drugih organskih spojeva
c) za autogeno zavarivanje i rezanje metala
d) za rasvjetu.
Šk
tje
3.11.* Molarna masa alkena X određena je eksperimentalno i ona je 42,2 g/mol.

a) Za taj alken odredite relativnu molekulsku masu i izračunajte molekulsku formulu.
b) Napišite jednadžbu reakcije izgaranja alkena X u zraku uz oznake agregacijskih stanja reaktanata i
produkata.
c) Izračunajte množinu molekula kisika koji se potrošio potpunim izgaranjem 1 L alkena X mjerenog
pri normalnim uvjetima (p = 101 325 Pa i t = 0 °C).
21
3.12. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija ovih reaktanata i imenujte produkte:
a) etena i Cl2/CCl4 c) pent-1-ena i H2O/H2SO4
b) but-1-ena i HBr d) 2-metilbut-2-ena i H2/Ni.
3.13. Neka svojstva alkena A, B, C i D navedena su u tablici.

Alken Talište/°C Vrelište/°C Produkt reakcija s Br2/CCl4 Ime alkena
20 .
A –195 –5 1,2-dibrombutan ?
3./ .d
.
B –141 –7 1,2-dibrom-2-metilpropan ?
14
C –139 +4 2,2-dibrombutan cis-but-2-en
d
D –106 +1 2,2-dibrombutan ?
a) Napišite imena alkena A, B i D. Pri imenovanju cis-trans izomera prisjetite se da cis-izomeri imaju više
vrelište od trans-izomera.
j 2 jiga
b) Imenujte produkte koji nastaju katalitičkim hidrogeniranjem spojeva u tablici.
c) U kojem su agregacijskom stanju alkeni A, B, C i D pri sobnoj temperaturi?
d) Poredajte te spojeve prema porastu privlačnih sila među molekulama u tekućoj fazi.
3.14. Među spojevima u lijevom stupcu i reagensima u desnom stupcu odaberite one od kojih se reak-
cijom eliminacije može prirediti alken, napišite jednadžbe tih reakcija i imenujte organske pro-
dukte.
ča kn
CH3CH2CH2OH KOH/etanol
01
CH3CH2Cl konc. H2SO4/zagrijavanje
3.15. Zagrijavanjem 1-klorpropana s kalijevim hidroksidom u etanolu dobiva se propen. Ta se reakcija

događa u jednom koraku prema jednadžbi
a
H
etanol
Na olsk
HO: + CH3 CH CH2 Cl CH3 CH CH2 + :Cl + H2O

Δ
a) U toj je reakciji reagens:
1. etanol 4. nukleofil
–
2. OH ion 5. Lewisova baza
3. elektrofil 6. Lewisova kiselina.
b) Kakvu ulogu ima etanol u danoj reakciji?
Šk
tje
c) Kako se naziva vrsta kemijske reakcije predočena jednadžbom?
3.16. Glavni produkt reakcije 2-brombutana s kalijevim hidroksidom u etanolu uz zagrijavanje jest
but-2-en.
a) Napišite jednadžbu te reakcije u:
1. molekulskom obliku 2. ionskom obliku.

22
b) Koje se jedinke troše tijekom reakcije, a koje jedinke nastaju reakcijom?
c) Izračunajte množinu molekula but-2-ena i volumen but-2-ena, pri normalnim uvjetima, koji nastaje
reakcijom 15,92 grama 2-brombutana s viškom kalijeva hidroksida ako je iskorištenje reakcije 90 %.
3.17. U malim se količinama alkan Y može prirediti iz propan-1-ola ovim kemijskim pretvorbama:
,1
H22SO4 , 180 °C ° H 22/Pt
propan-1-ol ° o alken X o alkan Y
20 .
(1) (2)
3./ .d
.
a) Napišite imena alkena X i alkana Y.
14
b) Napišite jednadžbe kemijskih reakcija označenih brojevima (1) i (2).
c) Kako se naziva vrsta kemijske reakcije i postupak dobivanja:
d
1. alkena X iz propan-1-ola, 2. alkana Y iz alkena X?
d) Izračunajte volumen alkena X pri normalnim uvjetima (t = 0 °C, p = 101 325 Pa) koji nastaje dehi-
dratiranjem 0,25 mola propan-1-ola ako je iskorištenje reakcije 90 %.
j 2 jiga
3.18. Dobivanje alkena X i neka svojstva tog alkena predočena su shematskim prikazom.
ča kn
01
a
Na olsk
a) Napišite ime alkena X.

b) Kojim se kemijskim postupkom dobiva taj alken?
c) Napišite jednadžbe kemijskih reakcija alkena X označene brojevima (2), (3), (4), (5) i (6) i imenujte
produkte A, B, C, D i E.
3.19. Reakcijom 15,0 g but-1-ena s otopinom broma u ugljikovu tetrakloridu, pri sobnoj temperaturi,
Šk
tje
dobiveno je 20,9 g 1,2-dibrombutana.

a) Napišite jednadžbu but-1-ena s bromom.
b) Izračunajte iskorištenje te reakcije.
23
3.20. a) Zagrijavanjem plinske smjese propena i klora pri temperaturi od 400 °C dobiva se:
A 1,2-diklorpropan C 3-klorpropen
B 2-klorpropen D 2-klorpropen.
b) Napišite jednadžbu te reakcije.
3.21. Adicija vode, u kiseloj otopini, na 2-metilpropen teče prema jednadžbama:
20 .
CH3 CH3
3./ .d
.
1. H3C C CH2 + H3O+ H3C C CH3 spora reakcija
14
d
CH3 CH3
2. CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3 + H3O+ brza reakcija
OH
j 2 jiga
a) Napišite ukupnu jednadžbu reakcije 2-metilpropena i vode i imenujte produkt reakcije.
c) Kakvu ulogu imaju H3O+ ioni u toj reakciji?
d) Koja od navedenih kemijskih pretvorbi određuje brzinu adicije vode na 2-metilpropen? Zašto?
Kako se zove ta reakcija prema vrsti reagensa?
3.22. Postupci dobivanja nekih spojeva od alkena X predočeni su shematskim prikazom.

ča kn
01
a
Na olsk
a) Na temelju opisa kemijske reakcije (1) imenujte alken X. napišite jednadžbu te reakcije.
b) Prikažite jednadžbama kemijske reakcije označene brojevima (2), (3) i (4) i imenujte spojeve A, B i C.
Šk
tje
c) Kojim skupinama organskih spojeva pripadaju spojevi A, B i C?
3.23. Sintetički je polieten smjesa makromolekula s različitim brojem monomernih jedinica etena.
a) Kako se naziva kemijska reakcija kojom nastaje polieten od etena?
b) Napišite jednadžbu te reakcije.
c) Koji je spoj u toj reakciji monomer, a koji polimer?

24
d) Je li polieten zasićeni ili nezasićeni ugljikovodik?
e) Prosječna je relativna molekulska masa polietena 20 000. Koliko u prosjeku monomernih jedinica
etena sadržavaju molekule polietena?
3.24.*Ugljikovodik A pri sobnoj je temperaturi lako isparljiva tekućina. Maseni je udio ugljika u tom
spoju 88,82 %, a ostatak je vodik. Isparavanjem 0,90 grama spoja A dobiveno je 0,414 dm3 para
tog spoja pri temperaturi od 30 °C i normalnome okolnom tlaku.
20 .
a) Izračunajte približnu molarnu masu i molekulsku formulu spoja A.
3./ .d
.
b) Napišite sažete strukturne formule svih strukturnih izomera acikličkih ugljikovodika molekulske
14
formule spoja A.
c) Koji se od tih spojeva rabi u proizvodnji umjetnog kaučuka?
d
d) Opišite tu kemijsku reakciju i napišite jednadžbu te reakcije.
3.25. a) Koje od ovih tvrdnji opisuju prirodni kaučuk?
j 2 jiga 1. Dobiva se iz lateksa kaučukovca.

2. Polimerizacijski je produkt izoprena.
3. Ima molekulsku formulu C5H8.
4. Zasićeni je ugljikovodik.
5. Ima svojstva elastomera.
6. Termoplastični je polimer.
b) Napišite sažete strukturne formule za:
1. izopren
ča kn
2. izoprensku jedinicu u molekulama kaučuka
3. prirodni kaučuk.
01
Cikloalkeni i alkini
3.26. Među strukturama

a
H CH3 CH3
Na olsk
A CH3 B C C C CH3CHCHC CH
H3C CH2CH3 CH3
H 3C CH3 CH3
D C C E CH CCHCHCH3 F
H CH2 CH3 CH3
Šk
tje
odaberite dvije koje prikazuju:

a) isti kemijski spoj te napišite ime i vrstu ugljikovodika kojoj pripada taj spoj
b) par geometrijskih izomera i napišite imena tih izomera prema CIP pravilima
c) strukturne izomere cikloalkena i napišite molekulske formule i imena tih izomera.
25
3.27. Koje od sljedećih struktura prikazuju isti kemijski spoj? Napišite ime i molekulsku formulu tog
spoja.
CH3 CH3
a) b) c) d)
CH3 CH3
20 .
3.28. Upotpunite jednadžbe sljedećih reakcija s formulama reaktanata ili produkata.
3./ .d
.
CH3
14
eter CCl4 Br
a) ? + HCl CH3CH2CH(Cl)CH3 d) ? + Br2
d
eter Br
b) ? + HBr (CH3) 2C(Br)CH2CH3
CH3 CH3 CH3
c) Pt e) + HBr ?
+ ?
j 2 jiga
3.29. a) Napišite imena spojeva A, B, C i D.
A B C D
ča kn
01
b) Među spojevima u zadatku a) odaberite dva spoja koji katalitičkim hidrogeniranjem daju isti produkt
i napišite ime tog produkta.
c) Upotpunite s imenima reaktanata navedenih u zadatku a) ove reakcije:
a
1. ______________ + Br2(CCl4) → 1,2-dibrom-3-etilciklobutan

Pt
2. ______________ + 2 H2 o cikloheksan.
p
Na olsk
3.30.*Katalitičkim hidrogeniranjem nezasićenog ugljikovodika X dobiva se zasićeni ugljikovodik Y mo-

lekulske formule C6H12 prema jednadžbi
Pt
X + H 2 o Y(C6 H12)
p
Kloriranjem ugljikovodika Y, uz djelovanje svjetlosti, nastaje spoj Z molekulske formule C6H11Cl. Spoj
Z jedini je monosupstitucijski klorov derivat spoja Y.
Šk
tje
a) Napišite imena spojeva X i Y.

b) Prikažite jednadžbom fotokemijsko kloriranja spoja Y i imenujte produkt reakcije.
c) Katalitičkim hidrogeniranjem spoja X potrošilo se 14,5 grama toga spoja. Izračunajte množinu mo-
lekula vodika i volumen vodika, pri normalnim uvjetima, koji se potrošio tom reakcijom.

26
3.31. Spojevi X i Y nesupstituirani su monociklički ugljikovodici. Neki podatci o tim spojevima nave-
deni su u tablici.
Empirijska Molarna masa Reakcija s Reakcija s

Spoj
formula g mol–1 H2/Ni Br2/CCl4
X C3H5 82 X + H2 → Y +
Y CH2 84 – –
20 .
3./ .d
.
a) Na temelju podataka u tablici izračunajte molekulske formule spojeva X i Y i napišite imena tih spo-
14
jeva.
b) Napišite jednadžbu reakcije spoja X s bromom i imenujte produkt reakcije.
d
c) Katalitičkim hidrogeniranjem spoja X dobiveno je 5,292 g spoja Y. Za tu reakciju izračunajte:
1. množinu dobivenog spoja Y
j 2 jiga 2. množinu i masu izreagiranog spoja X

3. volumen vodika, pri normalnim uvjetima, koji se potrošio reakcijom.
3.32. Što je od navedenoga netočno za trostruku vezu ugljik-ugljik u molekulama ugljikovodika?

a) Funkcijska je skupina alkina. c) Polarna je kemijska veza.
b) Kraća je od dvostruke veze ugljik-ugljik. d) Određuje kemijska svojstva alkina.
ča kn
3.33. Napišite molekulske i strukturne formule te imena svih alkina koji u molekulama imaju:
01
a) 3 atoma ugljika, b) 4 atoma ugljika, c) 5 atoma ugljika.
3.34. Koja su od sljedećih imena ugljikovodika usklađena s IUPAC-ovom nomenklaturom? Preinačite

neispravna imena u ispravna.
a
A 2-metilpent-1-en-3-in D 4-etilpent-2-in
B 3,4-dibrombut-1-in E 5-metilcikloheksa-1,3-dien
Na olsk
C 1,2-diklorpent-3-en F 5-metilciklopent-1-en
3.35.* Brojevni omjer atoma ugljika i atoma vodika u molekulama plina X jest 1 : 1, a molarna je masa
tog plina 26 g mol–1.
a) Izračunajte molekulsku formulu plina X i imenujte taj plin.
b) Napišite strukturnu formulu molekule plina X. Opišite geometriju te molekule.
c) Katalitičkim hidrogeniranjem plina X dobiva se plin Y prema jednadžbi
Šk
tje
Pt
X(g) + 2 H 2(g) o Y(g);
p
∆rH° = – 311,41 kJ/mol
Je li je ta reakcija endotermna ili egzotermna? Obrazložite.

d) Skicirajte entalpijski dijagram reakcije opisane u zadatku c).
e) Opišite jednu test-reakciju kojom se plin X može razlikovati od plina Y.
27
3.36. a) Koji alkin ima najveću primjenu?
b) Taj se alkin dobiva u većim količinama od ugljena i vapnenca ovim postupkom:
20 .
3./ .d
.
1. Napišite imena i kemijske formule spojeva X i Y.
14
2. Koji je od tih spojeva građen od iona? Napišite strukturnu formulu tog spoja.
d
3. Kojim se postupkom dobiva koks od ugljena?
4. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija označene brojevima (2), (3) i (4).
5. Kako se naziva reakcija spoja X s vodom?
j 2 jiga
3.37. Acetilen dolazi u trgovine u čeličnim bocama:
a) u plinovitom stanju pri povišenom tlaku c) otopljen u acetonu
b) otopljen u vodi d) pomiješan sa zrakom.
3.38. Promjena entalpije izgaranja etina predočena je dijagramom.

ča kn
C2H2(g) + 2,5 O2(g)
01
¨rH° = –1301,1 kJ/mol
CO2(g) + H2O(l)
a
a) Kolika je standardna entalpija izgaranja etina? Je li ta reakcija endotermna ili egzotermna?

b) Izračunajte energiju u obliku topline koja se oslobađa izgaranjem 1 L etina mjerenog pri temperaturi
Na olsk
20 °C i tlaku od 101,3 kPa. Molarni je volumen plina pri jednakom tlaku i temperaturi 24,1 L/mol.
c) Opišite jednu primjenu etina koja se temelji na reakciji izgaranja etina.
3.39. Uvođenjem acetilena u amonijačnu otopinu srebrova nitrata taloži se spoj X prema jednadžbi
C 2H 2(g) + 2 [Ag(NH 3)2]NO3(aq) → X(s) + 2 NH4 NO3(aq) + 2 NH 3(g)
a) Imenujte spoj X i napišite strukturnu formulu tog spoja.

Šk
tje
b) Napišite jednadžbu reakcije taloženja spoja X u ionskom obliku.

c) Koji alkini daju pozitivnu reakciju s amonijačnom otopinom srebrova nitrata?

28
3.40. a) Napišite jednadžbu reakcije propina s natrijevim amidom u amonijaku i imenujte organski
produkt.
b) Reakcija propina s natrijevim amidom jest:
1. reakcija slabe kiseline sa slabom bazom
2. reakcija jake kiseline sa slabom bazom
3. reakcija slabe kiseline s jakom bazom
20 .
3./ .d
4. kiselo-bazna reakcija.
.
Obrazložite svoje odgovore.
14
3.41.*Uzorak smjese etina i etena uvodi se najprije u amonijačnu otopinu srebrova nitrata, a zatim u
d
bromnu vodu. U prvoj se otopini istaložilo 5,275 grama srebrova acetida, a u drugoj je otopini
dobiveno 2,442 grama 1,2-dibrometana.
a) Na temelju danih podataka izračunajte množine pojedinih sastojaka u uzorku smjese.
j 2 jiga
b) Iskažite sastav zadane smjese množinskim udjelima pojedinih sastojaka.
c) Izračunajte volumen uzorka smjese pri temperaturi od 0 °C i tlaku 101 325 Pa (normalnim uvjeti-
ma).
3.42. a) Napišite sustavna imena i molekulske formule spojeva A, B i C.

ča kn
A B C
01
b) Koji su od tih spojeva strukturni izomeri? Zašto?
c)* Napišite jednadžbe ovih reakcija i imenujte produkte:
a
1. A + H2/Ni 2. B + H2/Pt 3. C + H2/Pd,Pb2+.

U tim se jednadžbama koristite sažetim strukturnim formulama reaktanata i produkata.
Na olsk
3.43. Plinovi X, Y i Z jesu alifatski (aciklički) ugljikovodici. Neka svojstva tih ugljikovodika opisana su
u tablici.
Broj C-atoma u Reakcija s Reakcija s

Plin Reakcija s H2/Ni
molekuli Br2/CCl4 NaNH2
X 3 + X + H2 → Z –
Y 3 + Y + 2 H2 → Z +
Šk
tje
Z 3 – – –
a) Razvrstajte ugljikovodike u tablici na zasićene i nezasićene.

b) Napišite imena plinova X, Y i Z.
c) Napišite jednadžbe ovih reakcija i imenujte produkte:
1. X + Br2/CCl4 2. Y + Br2/CCl4 3. Y + NaNH2/NH3.
29
d) katalitičkim hidrogeniranjem spoja Y dobiveno je 0,25 mola spoja Z. Tom se reakcijom potrošilo:
1. 0,25 · 6,02 × 10–23 molekula Y 3. 1,51 × 1023 molekula Y
2. 0,125 · 6,02 × 1023 molekula H2 4. 0,50 · 6,02 × 1023 molekula H2.
3.44. a) Na osnovi podataka u tablici odredite molekulske formule i imenujte alkine A, B i C.
Produkt reakcije s Reakcija s Reakcija s
20 .
Alkin
H2/Ni Br2/CCl4 NaNH2
3./ .d
.
A 2-metilbutan + +
14
B butan + +
d
C butan + –
b) Napišite jednadžbe sljedećih reakcija i imenujte produkte.

1. A + H2/Ni → 3. C + 1 Br2/ CCl4 →
j 2 jiga
2. B + NaNH2 → 4. C + 2 Br2/ CCl4 →
3.45.*Nerazgranani ugljikovodik X jest tekućina pri sobnoj temperaturi i normalnom tlaku. Taj spoj
daje pozitivnu reakciju s amonijačnom otopinom srebrova nitrata. Potpunim izgaranjem jednog
mola ugljikovodika X dobiveno je pet molova ugljikova dioksida.
a) Kojoj skupini ugljikovodika pripada spoj X?
ča kn
b) Napišite molekulsku formulu i ime tog spoja.
01
c) Napišite jednadžbu izgaranja ugljikovodika X uz dovoljno zraka.
d) Izračunajte volumen ugljikova dioksida pri normalnim uvjetima koji nastaje potpunim izgaranjem
2,53 grama čistog ugljikovodika X.
a
3.46. Spoj X jest alkin molekulske formule C4H6. Taj alkin daje pozitivnu reakciju s natrijevim ami-
dom. Postupci dobivanja nekih spojeva polazeći od alkina X predočeni su shematski.
Na olsk
Šk
tje
a) Napišite sažetu strukturnu formulu i ime alkina X.

b) Napišite jednadžbe kemijskih reakcija označenih brojevima (1), (2), (3), (4), (5) i (6) na shematskom
prikazu i imenujte produkte reakcija.

30
3.47. Slijed kemijskih reakcija dobivanja poli(vinil-klorida) polazeći od etena i etina predočen je she-
matski.
20 .
3./ .d
.
a) Napišite kemijsku formulu i ime halogenalkena X.
14
b) Napišite jednadžbe reakcija (1), (2) i (3) na shematskom prikazu.
c) Kako nazivamo reakciju pod brojem (3)?
d
3.48. Što je od navedenoga točno za poli(vinil-klorid)?
a) Pripada skupini termoplasta.
j 2 jiga
b) Nije biorazgradiv.
c) Pri spaljivanju poli(vinil-klorida) oslobađa se klorovodik.
d) Dobar je toplinski i električni izolator.
Aromatski ugljikovodici
ča kn
3.49. Spojevi A, B, C, D i E pripadaju različitim skupinama ugljikovodika (alkanima, alkenima, ciklo-
alkanima i arenima). Neka svojstva tih spojeva opisana su u tablici.
01
Broj Ime i
Prostorni raspored Reakcija s
Spoj C-atoma u molekulska Reakcija s H2/Ni
atoma u molekuli Br2/CCl4
molekuli formula
a
A ? ? ? A + H2 → B +
Na olsk
B 2 ? ? – –
C ? ? ? C + 2 H2 → B +
D 6 ? planarni D + 3 H2 → E –
E ? ? tetraedarski – –
a) Razvrstajte ugljikovodike u tablici na:

Šk
tje
1. zasićene 2. nezasićene.
b) Za spojeve A, B, C, D i E odredite podatke koji nedostaju u tablici.
c) Koji spojevi u tablici imaju jednaku empirijsku formulu? Izračunajte masene udjele ugljika i vodika
u tim spojevima i izvedite zaključak.
d) Za koje su spojeve u tablici karakteristične reakcije:
1. supstitucije 2. adicije?
31
3.50. a) Koja od sljedećih formula najbolje opisuje strukturu molekule benzena? Napišite sažeti oblik
te strukture.
H H H
H C H H C H H C H
C C C C C C
C C C C C C
20 .
H C H H C H H C H
3./ .d
.
H H H
14
A B C
d
b) Napišite strukturu molekule benzena s pomoću dviju rezonantnih struktura navedenih u zadatku a)
u sažetom obliku.
c) Koliki su vezni kutovi C–C–C i H–C–C u molekuli benzena?
j 2 jiga
3.51. Duljine veza ugljik–ugljik u spojevima u lijevom stupcu povežite s njihovim vrijednostima u de-
snom stupcu.
A H3C–CH3 1. 0,120 nm
B H2C=CH2 2. 0,139 nm
C HC≡CH 3. 0,134 nm
ča kn
D C6H6 (benzen) 4. 0,154 nm
01
3.52. a) Koji od sljedećih spojeva pripadaju arenima?
A B C D
a
Na olsk
b) Napišite imena i molekulske formule tih spojeva.

c) Što je karakteristično za molekule arena?
3.53. Napišite sustavna imena i trivijalna ili polutrivijalna imena sljedećih aromatskih ugljikovodika.
CH3 CH3 HC CH2 C(CH3) 3 CH2 CH3
CH3
Šk
tje
A B C D E
H 3C CH CH3
3.54. Koliko disupstitucijskih derivata tvori benzen? Objasnite na primjeru spoja C6H4Br2.

32
3.55. Napišite imena svih strukturnih izomera aromatskih ugljikovodika molekulske formule C8H10.
3.56. Koji od sljedećih reagensa reagira s benzenom? Napišite jednadžbu te reakcije i imenujte organski
produkt.
a) KMnO4(aq), 25 °C
b) Cl2/FeCl3
20 .
c) Cl2/CCl4, 25 °C
3./ .d
.
d) H2O/H+, zagrijavanje
14
3.57. Spojevi A, B, C i D produkti su reakcija benzena s reagensima na shematskom prikazu.
d
A H B
N O
3, H eBr 3
2 SO ,F
4 Br 2
j 2 jiga CH
3C
l, AlC
l3 SO
3, H
2S
O4
D C
Kako se nazivaju reakcije kojima se dobivaju spojevi A, B, C i D iz benzena? Napišite jednadžbe tih re-
ča kn
akcije i imenujte spojeve A, B, C i D.
01
3.58. Pojedini koraci mehanizma nitriranja benzena opisani su jednadžbama.
1. HONO2 + H2SO4 → NO2+ + HSO4– + H2O
NO2
a
2. + O=N=O
H
Na olsk
NO2
3. + HSO4– NO2 + H2 SO4
H
a) Napišite imena iona koji nastaju u prvom koraku nitriranja benzena.

b) Koji od tih iona u reakciji nitriranja benzena djeluje kao elekrofil, a koji kao nukleofil?
Šk
tje
c) Napišite imena spojeva koji se troše tijekom nitriranja benzena.

d) Koji spoj sudjeluje u reakciji nitriranja benzena, a na kraju reakcije ostaje nepromijenjen?
e) Kako se naziva vrsta reakcije opisana na primjeru nitriranja benzena?
33
3.59. a) Dopunite jednadžbe sljedećih adicijskih reakcija i imenujte produkte.
Ni
1. + ? p, t
Cl Cl
20 .
3./ .d
.
hν
2. ? + 3 Cl2 Cl Cl
14
d
Cl Cl
b) Koji se produkt reakcija navedenih u zadatku a) rabi kao insekticid?
j 2 jiga
3.60. Katalitičkim hidrogeniranjem benzena potrošena su 2,52 grama benzena. Za tu reakciju izraču-
najte:
a) množinu i volumen izreagiranog vodika pri normalnim uvjetima
b) masu dobivenog produkta.
3.61. U čašama su uzorci tekućina A i B. Jedna od tih tekućina jest benzen, a druga je cikloheksen.
ča kn
Opišite jednostavnu test-reakciju kojom možemo prepoznati tekućine u pojedinim čašama.
01
3.62. Slijed kemijskih reakcija kojima se dobivaju jedan sintetski polimer i jedan derivat cikloheksana
polazeći od benzena predočen je shematski.
a
n
Na olsk
a) Imenujte organske produkte reakcija (1), (2), (3) i (4).

b) Koje su od tih reakcija:
A adicije
B supstitucije
Šk
tje
C eliminacije?

34
20 .
Struktura i nomenklatura alkohola, fenola i etera
3./ .d
.
14
4.1. Tri se skupine organskih spojeva mogu opisati kao derivati vode. Napišite nazive i opće formule
za:
d
a) alkilne derivate vode c) arilne derivate vode
b) dialkilne derivate vode d) alkilne i arilne derivate vode.
4.2. Razvrstajte sljedeće spojeve na alkohole, fenole i etere.
j 2 jiga
A CH3 OH B CH2OH C O CH3
OH
CH3
ča kn
D CH3 C OH E O CH2 CH3 F
01
CH3
4.3. Upotpunite strukture spojeva A, B, C, D i F atomima vodika i imenujte te spojeve.

a
A C–C–C–O D O–C–C–O
B C–C–O–C E C–C‖C–C–O
Na olsk
C O C F O O
Koji su od tih spojeva strukturni izomeri?
4.4. a) Kako se nazivaju alkoholi iskazani općim formulama 1., 2. i 3.?
R2 R3
Šk
tje
1. R1 C OH 2. R1 C OH 3. R2 C OH
H H R1
b) Napišite veznim crticama formule i sustavna imena alkohola koji se izvode iz općih formula u za-
datku a) ako je R1 metil–, R2 etil– i R3 propil–.
4. Alkohol, fenoli i eteri

35
4.5. a) Napišite sustavna imena alkohola A, B, C i D.
A OH B C D
OH
OH OH
b) Razvrstajte te alkohole na:
20 .
1. primarne 2. sekundarne 3. tercijarne.
3./ .d
.
4.6. Među parovima strukturnih formula:
14
a) (CH3)2CHCH2OH i (CH3)3C(OH) c) CH2‖CHCH2OH i HOCH2CH‖CH2
d
b) CH3OCH‖CH3 i CH3CH(OH)CH3 d) C6H5OH i C6H11OH
odaberite:
1. strukturne izomere 2. isti kemijski spoj.
j 2 jiga
4.7. a) Kojoj skupini organskih spojeva pripadaju spojevi A, B i C?
A B C
O
O O
b) Napišite sažete strukturne formule i imena tih spojeva.

ča kn
4.8. Razvrstajte sljedeće spojeve na fenole i glikole te napišite sustavna imena tih spojeva.
01
OH
a) CH2 CH2 b) c) HO OH d) CH3 CH CH2
a
OH OH OH OH OH
4.9. Napišite strukturne formule za:

Na olsk
a) 2-klorfenol b) p-nitrofenol c) 2-brom-4-metilfenol.
Fizikalna svojstva alkohola, fenola i etera
4.10. a) Napišite imena spojeva A, B i C. Koji su od tih spojeva polarni, a koji nepolarni?
O
A OH B C
Šk
tje
t v = 78,5 °C t v = –42,1 °C t v = –24,8 °C
b) Na temelju podataka u zadatku a) odredite agregacijska stanja spojeva A, B i C pri sobnoj temperaturi
i normalnom atmosferskom tlaku.
c) Koje se međumolekulske interakcije moraju savladati tijekom vrenja danih spojeva?

36
d) Miješanjem spoja A s vodom dobiva se:
1. novi kemijski spoj 3. suspenzija spoja A u vodi
2. emulzija spoja A u vodi 4. tekuća smjesa spoja A i vode.
e) Spoj C otapa se u vodi i u spoju A. Kojim se vezama povezuju molekule spoja C s molekulama otapala
u tim otopinama?
20 .
4.11. Metanol, etanol i propanol miješaju se s vodom u svim volumnim omjerima. S povećanjem broja
3./ .d
atoma ugljika u molekulama nerazgrananih alkohola povećava se:
.
a) nepolarni dio molekula alkohola d) hidrofobni dio molekula alkohola
14
b) polarni dio molekula alkohola e) topljivost alkohola u vodi
d
c) hidrofilni dio molekula alkohola f ) topljivost alkohola u organskim otapalima.
4.12. a) Iskažite sastav smjese koja je priređena miješanjem 100 mL etanola s 10 mL metanola volu-
mnim i masenim udjelima pojedinih sastojaka. ρ(C2H5OH, 20 °C) = 0,7893 g/cm3, a ρ(CH3OH,
j 2 jiga
20 °C) = 0,7914 g/cm3.
b) Kojim se interakcijama povezuju molekule etanola i metanola u tekućoj smjesi?
c) Smije li se etanol pomiješan s metanolom rabiti u proizvodnji alkoholnih pića? Obrazložite svoj od-
govor.
4.13. Neka svojstva dvaju strukturnih izomera butanola navedena su u tablici.

ča kn
Alkohol Vrelište/°C ǻ1gl H°(t v)/kJ mol–1 ǻ1gl H°(25 °C)/kJ mol–1
01
butan-1-ol 117,73 43,29 52,35
butan-2-ol 99,51 40,75 49,72
a
a) Na temelju podataka u tablici zaključite koji izomer butanola ima:

1. jače međumolekulske interakcije u tekućoj fazi
Na olsk
2. veći tlak para iznad tekuće faze pri 25 °C.

b) Koliki je tlak para butan-1-ola i butan-2-ola pri njihovu normalnom vrelištu?
c) Izračunajte energiju u obliku topline potrebnu za isparavanje uzorka od 2 mola pri normalnom vre-
lištu:
1. butan-1-ola 2. butan-2-ola.
4.14. Spojeve u lijevom stupcu povežite s njihovim vrelištima u desnom stupcu.

Šk
tje
A CH3CH2CH2CH2OH ‒42 °C
B CH3CH2OH 78 °C
C CH3CH2CH3 117 °C
D CH3CH2OCH2CH3 35 °C

37
4.15. Koji od sljedećih uzoraka otopljenih u 1 kg vode uzrokuje najveće sniženje ledišta vode?
a) 5,8 g metanola
b) 6,02 × 1023 molekula etanola
c) 0,1 mol etan-1,2-diola
Obrazložite svoju tvrdnju.
20 .
4.16.*Oksidacijom etena s lužnatom otopinom KMnO4 dobiva se etilen-glikol. Taj se alkohol rabi kao
3./ .d
.
antifriz u motorima automobila.
14
a) Napišite jednadžbu reakcije dobivanja etilen-glikola iz etena u molekulskom i ionskom obliku.
b) Izračunajte masu etilen-glikola koji treba pomiješati s jednim kilogramom vode da bi se normalno
d
ledište vode snizilo za 10 °C. Krioskopska je konstanta vode 1,86 K kg mol–1.
4.17. Topljivost fenola u vodi pri različitim temperaturama iskazana je masenim udjelima i masom oto-
pljene tvari u litri otopine.
j 2 jiga t/°C
w/%
g/L
15
7,60
76,04
25
8,40
84,05
35
9,31
93,10
a) Podatci topljivosti fenola u vodenim otopina pri danim temperaturama odnose se na:
1. nezasićene otopine, 2. zasićene otopine, 3. prezasićene otopine.
ča kn
b) Na osnovi podataka u tablici uobličite sljedeće rečenice u točne tvrdnje tako da izostavite nepotrebne
01
riječi otisnute masnim kurzivom.
1. Otapanje fenola u vodi jest egzotermna – endotermna reakcija.
2. Pri otapanju fenola u vodi energija se veže – oslobađa.
a
3. Enatalpija otapanja fenola u vodi je veća od nule – manja od nule.

c) Izračunajte množinsku koncentraciju fenola u zasićenoj vodenoj otopini pri 25 °C.
Na olsk
d) Izračunajte masu otopljene tvari u 200 g vodene zasićene otopine fenola pri 35 °C.
Kemijska svojstva alkohola, fenola i etera
4.18. Upotpunite jednadžbe reakcija alkohola općim formulama organskih produkata i napišite nazive
tih spojeva.
Na 2Cr2O7 /H +
a) 52++;ĺBBBBB + H2O, d) RCH(OH)R _____,
Šk
tje
o
H 2SO4 , 140 °C
b) 2 ROH + 2 1DĺBBBBBH2, e) 2 ROH o _____ + H2O,
+
Cr2 O3 / H
c) RCH2OH o ______, f) ROH + SOCl2 ĺBBBBB622 + HCl.

38
4.19. Napišite jednadžbe reakcije propan-2-ola s ovim reagensima i imenujte organske produkte:
a) HBr b) Na c) K2Cr2O7/H2SO4.
4.20. Spojevi metala M oboje plamen žuto. Pokus izveden s propan-1-olom i tim metalom predočen je
crtežom.
a) Imenujte metal M.
20 .
b) Koji je plinoviti produkt reakcije tog metala s propan-
3./ .d
.
-1-olom?
14
c) Napišite jednadžbu reakcije izazvanu pokusom i ime-
nujte organski produkt.
d
d) Što možete zaključiti o relativnim gustoćama metala M
i propan-1-ola na osnovi pokusa?
e) Pokusom je dobiveno 75 mL suhog plina X2 mjerenog pri 20 °C i tlaku 1 bar. Izračunajte:
j 2 jiga 1. množinu i masu dobivenog plina X2

2. množinu i masu metala M potrošenog pokusom.
4.21. U epruvetama su uzorci tekućina A, B i C pri sobnoj temperaturi. Jedna od tih tekućina je voda,
druga etanol, a treća je dietil-eter. Neka su svojstva tih tekućina opisana u tablici.
Ponašanje KMnO4 u Ponašanje CaC2 u

ča kn
Tekućina Ponašanje Na u tekućini
tekućini tekućini
01
reagira uz oslobađanje
A ne reagira ne reagira
vodika
B ne reagira ne reagira ne reagira
a
reagira uz oslobađanje reagira uz oslobađanje

C oboji tekućinu ljubičasto
vodika etina
Na olsk
a) Na osnovi podataka u tablici imenujte tekućine A, B i C.

b) Opišite promjenu KMnO4 u tekućini B. Zašto se tekućina C oboji ljubičasto s KMnO4?
c) Napišite jednadžbe reakcija:
1. tekućine A s natrijem 2. tekućine C s natrijem 3. tekućine C s CaC2.
4.22. Metanol u razrijeđenoj vodenoj otopini disocira prema jednadžbi

Šk
tje
CH3OH + H2O m
o CH O – + H O+;
3 3 Ka(25 °C) = 3,2 × 10 –16 mol/dm3
a) Za tu kiselo-baznu reakciju odredite:

1. kiselinu i njezinu konjugiranu bazu, 2. bazu i njezinu konjugiranu kiselinu.
b) Što možete zaključiti o kiselosti metanola na temelju vrijednosti Ka? Je li konjugirana baza metanola
jaka ili slaba baza.

39
4.23. Dovršite jednadžbe sljedećih reakcija i imenujte organske produkte.
a) CH3OH + Na → b) CH3OH + HBr →
U kojoj od tih reakciji metanol reagira kao kiselina, a u kojoj kao baza?
4.24. Na temelju podataka sljedećih kiselo-baznih reakcija poredajte etanol, fenol, vodu i ugljičnu ki-
selinu prema porastu kiselosti, a njihove konjugirane baze prema porastu bazičnosti.
20 .
CH3CH2OH + H2O m
o CH CH O – + H O+;
3 2 3 Ka(25 °C) = 3,16 × 10 –16 mol/dm3
3./ .d
.
C6H5OH + H2O
mo
C6H5O – + H3O+; Ka(25 °C) = 1,02 × 10 –10 mol/dm3
14
H 2O + H 2O
mo
H3O+ + OH–; Kw(25 °C) = 1,01 × 10 –14 mol2/ dm6
d
H2CO3 + H2O m
o H O+ + HCO –;
3 3 Ka(25 °C) = 4,47 × 10 –7 mol/dm3
4.25.*Spoj Z u molekulama ima jedan atom kisika u sastavu hidroksilne skupine, a maseni su udjeli
j 2 jiga
ugljika, vodika i kisika u tom spoju 76,57 %, 6,43 % i 17,0 %. Pri sobnoj temperaturi spoj Z je
čvrsta tvar, otapa se u vodi i ta otopina pokazuje kiselu reakciju. Kada se toj otopini doda otopina
FeCl3, ona se oboji ljubičasto.
a) Za spoj Z izračunajte molarnu masu, broj atoma ugljika i vodika u molekuli i molekulsku formulu.
b) Na osnovi danih svojstava spoja Z napišite sažetu strukturnu formulu i ime tog spoja.
c) Kako se može dokazati da je otopina spoja Z kisela?
ča kn
4.26. Među spojevima A, B, C i D odaberite onaj koji reagira s natrijevom lužinom, napišite jednadžbu
01
te reakcije i imenujte organski produkt.
A CH3OH
B C6H5OH
a
C CH3OCH3
D C6H5CH2OH
Na olsk
4.27. Neka su kemijska svojstva alkoksida i fenoksida opisana ovim reakcijama:

1. CH3CH2O–Na+ + H2O → CH3CH2OH + NaOH
2. C6H5O–Na+ + H2O → nema reakcije
3. C6H5O–Na+ + H2CO3 → C6H5OH + NaHCO3
4. C6H5O–Na+ + HCl → C6H5OH + NaCl.
Šk
tje
a) Objasnite zašto voda reagira s natrijevim etoksidom, a ne reagira s natrijevim fenoksidom.

b) Što zaključujete o svojstvima fenola na temelju reakcija 3. i 4.?
Pri rješavanju zadatka koristite se podatcima u zadatku 4.24. i prisjetite se da jača kiselina istiskuje sla-
biju kiselinu iz njezine soli.

40
4.28. Opišite jednostavnu test-reakciju kojom se mogu razlikovati:
a) metanol i dimetil-eter
b) cikloheksanol i cikloheksen
c) fenol i etanol.
4.29. Etanol se rabi kao sirovina u sintezi mnogih organskih spojeva. Neki su spojevi dobiveni iz eta-
20 .
nola navedeni u ovom prikazu:
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
ča kn
Odaberite reagense kojima se iz etanola dobivaju spojevi u tom prikazu i napišite jednadžbe kemijskih
pretvorbi označenih brojevima (1), (2), (3) i (4).
01
4.30. Etanol se često rabi kao izvor energije pri izvođenju pokusa. Standardna molarna entalpija izga-
ranja etanola jest –1366,8 kJ mol–1.
a) Iskažite tu kemijsku reakciju jednadžbom.
a
b) Izračunajte energiju koja se oslobađa u obliku topline potpunim izgaranjem 100 mL čistog etanola.
ρ(C2H5OH) = 0,7893 g cm–3.
Na olsk
4.31.*U epruveti je pomiješano 5 mL čistog metanola s viškom bakrova(II) oksida. Zagrijavanjem te

smjese dobiva se elementarni bakar uz oslobađanje plina X. S plinom X taloži se kalcijev karbonat
iz bistre vodene otopine kalcijeva hidroksida. ρ(CH3OH, 20 °C) = 0,7914 g/cm3.
a) Napišite ime i kemijsku formulu plina X.
b) Napišite jednadžbu reakcije metanola s bakrovim(II) oksidom. Koji se element u toj reakciji oksidira,
a koji reducira?
c) Izračunajte množinu i volumen plina X pri 20 °C i tlaku od 1 bar koji nastaje reakcijom danog uzorka
Šk
tje
metanola s viškom bakrova(II) oksida.

d) Koliko se najviše kalcijeva karbonata može istaložiti iz vodene otopine kalcijeva hidroksida plinom X
dobivenog iz metanola?

41
4.32. U čaši je uzorak čistog propan-1-ola. Kada se tom uzorku doda komadić čistog kalija, oslobađa se
plin X. Uparavanjem tekućine u čaši, nakon završene reakcije, dobiveni su kristali spoja Y. Do-
davanjem vode tim kristalima dobiva se otopina u kojoj se indikator fenolftalein oboji ljubičasto.
a) Napišite jednadžbu reakcije propan-1-ola s kalijem i imenujte plin X i spoj Y.
b) Izračunajte množinu i masu spoja Y dobivenog reakcijom 454 miligrama kalija s viškom
propan-1-ola.
20 .
c) Objasnite promjenu boje indikatora fenolftaleina u otopini dobivenoj dodavanjem vode kristalima
3./ .d
spoja Y. Napišite jednadžbu odgovarajuće reakcije.
.
14
4.33. Zagrijavanjem smjese propan-1-ola, natrijeva bromida i koncentrirane sumporne kiseline u epru-
veti za odsisavanje najprije nastaje plin X, a taj plin u reakciji s propan-1-olom tvori bromalkan
d
Y. Slijed tih kemijskih pretvorbi može se opisati ovako:
1. natrijev bromid + sumporna kiselina → plin X + natrijev sulfat
2. plin X + propan-1-ol → bromalkan Y + voda.
j 2 jiga
Napišite jednadžbe tih reakcija i imenujte plin X i spoj Y.
4.34. Upotpunite jednadžbe sinteza halogenalkana iz alkohola formulama spojeva koji nedostaju i na-
pišite imena organskih reaktanata i produkata.
ǻ
a) (CH3)2CHCH2OH + ___________ o (CH3)2CHCH2Br + H2O
ǻ
ča kn
b) CH3CH(OH)CH3 + SOCl2 o ____________ + SO2 + H2O
ǻ
01
c) _____________ + HCl o (CH3)3CCl + H2O
4.35. a) Upotpunite opise reakcija dvaju alkohola imenima organskih produkata.

Na CrO3/H +
1. butan-1-ol o __________ 3. propan-2-ol o __________
a
CrO3/H + HBr
2. butan-1-ol o __________ 4. propan-2-ol o ___________
Na olsk
b) Među produktima reakcija u zadatku a) odaberite one od kojih se kemijskom reakcijom može pri-
rediti asimetrični eter i napišite jednadžbu te reakcije.
4.36.*a) Odredite koeficijente a, b, c, d, e, f i g u jednadžbi reakcije cikloheksanola s otopinom natrijeva

bikromata uz sumpornu kiselinu i zagrijavanje i napišite jednadžbu te reakcije u molekulskom
obliku.
a OH + b Cr2O 72– + c H + d O + e Cr 3+ + f H2O

Šk
tje
b) Koje se jedinke u toj reakciji oksidiraju, a koje reduciraju?

c) Izračunajte množinu iona Cr2O72– koji su izreagirali s uzorkom od 1,2 × 1023 molekula cikloheksa-
nola.

42
4.37. Koje od ovih tvrdnji opisuju neko svojstvo ili uporabu dietil-etera?
a) Lako je zapaljiva tekućina.
b) Ima više vrelište od izomernih alkohola.
c) Miješa se s vodom u svim volumnim omjerima.
d) Dobro je organsko otapalo.
20 .
e) Upotrebljava se kao anestetik.
3./ .d
.
f ) Reagira s lužinama.
14
4.38. a) Upotpunite jednadžbe dviju reakcija kojima se iz dietil-etera i jodovodične kiseline, uz zagri-
javanje, dobiva etil-jodid kao konačni produkt. Napišite ukupnu jednadžbu te reakcije.
d
ǻ
1. CH3CH2OCH2CH3 + HI o ________ + CH3CH2OH
ǻ
2. CH3CH2OH + HI o ___________ + _________
j 2 jiga
4.39.*U lijevku za odjeljivanje nalazi se uzorak otopine X koja se sastoji od spojeva A i B otopljenih u
dietil-eteru. Jedan od tih spojeva jest cikloheksanol, a drugi je fenol. Postupak odjeljivanja po-
jedinih sastojaka iz otopine X predočen je crtežom.
ča kn
01
a
Na olsk
a) Kako se naziva postupak kojim se spojevi A i B odjeljuju iz otopine X?

b) Koji spoj iz otopine X reagira s natrijevom lužinom? Napišite jednadžbu te reakcije i imenujte pro-
dukt C.
c) Na osnovi kojeg se svojstva u lijevku za odjeljivanje odjeljuje vodena otopina spoja C od otopine spoja
B u dietil-eteru?
Šk
tje
d) Kako glasi jednadžba reakcije (2) kojom se iz vodene otopine spoja C dobiva spoj A?
e) Imenujte spoj B. Predložite postupak odjeljivanja otapala iz otopine spoja B. Vrelište je spoja B pri
normalnom tlaku 161 °C, a dietil-etera 35 °C.

43
4.40. Neka kemijska svojstva fenola opisana su ovim prikazom:
OH OH OH
Br Br O2N NO2
(1) (2)
20 .
Br NO2
3./ .d
(3)
.
OH OH
14
SO3H
d
i
SO3H
j 2 jiga
a) Napišite reagense reakcija (1), (2) i (3) i imenujte produkte tih reakcija.
b) Što je zajedničko svim opisanim reakcijama fenola?
Dobivanje alkohola, fenola i etera
4.41. Spojevi X i Y dobivaju se od ugljikova monoksida i vodika reakcijama 1. i 2.

ča kn
ZnO, Cr2O3 H 2SO4
1. CO + 2 H2
t, p
o X 2. 2 X o Y + H2O
140 °C
01
a) Napišite imena i kemijske formule spojeva X i Y.
b) Izračunajte masu ugljikova monoksida i masu vodika potrebnu za sintezu 1 kg spoja X.
a
4.42. Pokusom je dobiven alkohol X iz zasićene vodene otopine glukoze.

Na olsk
Šk
tje
a) Kako se naziva kemijska promjena izazvana pokusom?

b) Napišite jednadžbu te reakcije s oznakama stanja reaktanata i produkata te imenujte alkohol X i
plin Y.
c) Kakvu ulogu imaju kvaščeve gljivice u pokusu?
d) Napišite jednadžbu test-reakcije kojom se dokazuje plin Y s oznakama stanja reaktanata i produkata
te imenujte produkt Z.

44
4.43. Izračunajte masu etanola koji se dobiva fermentacijom 500 grama vodene otopine glukoze mase-
nog udjela 35 %. Koliki se volumen CO2 pri normalnim uvjetima oslobađa tom reakcijom?
4.44. a) U industrijskoj se proizvodnji etanol dobiva:

1. hidrolizom etil-klorida 3. hidratacijom etena
2. redukcijom etanala 4. reakcijom metoksietana s HBr.
20 .
Napišite jednadžbu reakcije toga kemijskog procesa.
3./ .d
.
b) Tim se postupkom dobiva tekuća smjesa etanola i vode. Opišite postupak dobivanja čistog (bezvod-
nog) etanola iz te smjese.
14
4.45. U tikvici je uzorak od 100 mL smjese etanol-voda s masenim udjelom vode 5 %. Gustoća te smjese
d
pri 20 °C jest 0,989 35 g/cm3.
a) Izračunajte masu etanola i masu vode u uzorku smjese etanol-voda.
b) Izračunajte masu CaO koji treba dodati tom uzorku da bi se odijelila voda iz dane smjese.
j 2 jiga
c) Imenujte talog i filtrat koji se dobivaju filtriranjem smjese dobivene pod b).
4.46. Tekuća smjesa etanola i vode s volumnim udjelom etanola 70 % upotrebljava se kao dezinfekcij-
sko sredstvo. Kako biste priredili 70-postotni etanol od 100 mL čistog etanola?
4.47.* Spoj A aciklički je ugljikovodik empirijske formule CH2. Otopina koja je dobivena otapanjem
5,534 g spoja A u 500 g benzena snizuje normalno ledište benzena za 1 °C. Krioskopska kon-
ča kn
stanta benzena jest 5,07 K kg mol–1. Hidratacijom spoja A dobiva se alkohol B koji ne podliježe
oksidaciji s K 2Cr2O7 u kiseloj otopini.
01
a) Izračunajte molarnu masu i molekulsku formulu spoja A.
b) Napišite imena svih strukturnih izomera molekulske formule spoja A. Koji je od tih izomera spoj A?
c) Napišite jednadžbu reakcije dobivanja alkohola B iz spoja A i imenujte alkohol B.
a
4.48. Upotpunite jednadžbe sinteza triju alkohola formulama reaktanata ili produkata i imenujte or-
ganske spojeve u tim reakcijama.
Na olsk
OH
H+
a) + H 2O
H+
b) + H 2O
Šk
tje
c) + NaOH + NaBr
OH

45
4.49. Postupci dobivanja alkohola X i Z polazeći od 1-brombutana predočeni su shematski.
20 .
3./ .d
.
14
a) Napišite jednadžbe reakcija (1), (2) i (3) i imenujte spojeve X, Y i Z.
d
b) Razvrstajte reakcije u zadatku a) na reakcije adicije, supstitucije i eliminacije.
4.50. Kako se od propan-1-ola može prirediti propan-2-ol?
j 2 jiga
4.51. Dobivanje benzil-alkohola polazeći od benzena može se opisati ovako:
C 6 H6
CH3Cl/AlCl3

(1)
o X
Cl2 , ǻ

(2)
o Y
NaOH(aq)

(3)
o C6 H 5CH 2OH
Napišite jednadžbe reakcija (1), (2) i (3) i imenujte organske produkte tih reakcija.
4.52. a) Eter Y dobiva se od propena slijedom ovih reakcija:

ča kn
H 2O/H3PO4 H 2SO4 , 140 °C
propen o alkohol X o eter Y
01
p , t (1) (2)
Napišite jednadžbe reakcija (1) i (2) na tom prikazu i imenujte spojeve X i Y.

b) Reakcijom (2) dobiveno je 10,51 gram etera Y iz 15,25 grama spoja X. Izračunajte iskorištenje te re-
a
akcije.
4.53. Etil-metil-eter dobiva se zagrijavanjem:

Na olsk
a) smjese metanola i etanola u prisutnosti kiseline

b) metanola i natrijeva etoksida
c) etanola i natrijeva etoksida
d) brommetana i natrijeva etoksida.
Napišite jednadžbu odgovarajuće reakcije.
Šk
tje
4.54. Napišite jednadžbe sinteze:

a) dipropil-etera polazeći od odgovarajućeg alkohola
b) etil-propil-etera polazeći od natrijeva etoksida i odgovarajućeg bromalkana.
4.55. Napišite jednadžbe sljedećih kemijskih pretvorbi i imenujte organske produkte X i Y.
NaOH CH3I
C6 H 5OH o
(1)
X
(2)
o Y

46
4.56. Dobivanje etera X polazeći od toluena i fenola predočeno je shematski.
20 .
3./ .d
.
14
d
Napišite jednadžbe kemijskih reakcija (1), (2) i (3) i imenujte eter X.
4.57. Postupci dobivanja nekih spojeva iz propan-1-ola predočeni su shematskim prikazom.
j 2 jiga
ča kn
01
a
a) Alkohol C dobiva se iz propan-1-ola reakcijama (2) i (3). Napišite jednadžbe tih reakcija i imenujte
Na olsk
alken B i alkohol C.
b) Napišite jednadžbe sinteze spojeva A i D iz odgovarajućih alkohola na shematskom prikazu i imenujte
spojeve A i D.
c) Kojoj skupini organskih spojeva pripada spoj E? Napišite jednadžbu sinteze tog spoja iz spojeva A i
D i imenujte spoj E.
d) Tri spoja koja nastaju iz propan-1-ola mogu se oksidirati s otopinom kalijeva permanganata. Opisi-
ma tih reakcija dodajte imena reaktanata.
Šk
tje
KMnO4 (aq)
1. ___________________
sobna temperatura
o propan-1,2-diol
KMnO4 (aq)/H +
2. __________________
ǻ
o propanal (propionaldehid)
KMnO4 (aq)/H +
3. ___________________ o propanon (aceton).
ǻ

47
20 .
Struktura i nomenklatura aldehida i ketona
3./ .d
.
14
5.1. Vrste spojeva na lijevoj strani povežite s odgovarajućim tvrdnjama na desnoj strani.
a) Imaju karbonilnu funkcijsku skupinu.
d
b) Imaju dvije alkilne ili arilne skupine vezane za karbonilnu skupinu.
1. aldehidi
c) Na kraju ugljikovodičnog lanca imaju atomsku skupinu –CHO.
2. ketoni
j 2 jiga
5.2.
d) Imena im završavaju nastavkom -al.
e) Imena im završavaju nastavkom -on.
Napišite sažete strukturne formule i sustavna imena za najjednostavniji:

1. alifatski aldehid 3. aromatski aldehid
2. alifatski keton 4. aromatski keton.
ča kn
5.3. a) Napišite sažete strukturne formule za:
01
1. pentanal 4. pentan-2-on
2. 4-hidroksipentan-2-on 5. m-brombenzaldehid
3. but-2-enal 6. 2-metilcikloheksanon.
a
b) Koji su spojevi u zadatku a) izomeri? Kako se naziva ta vrsta izomera?

Na olsk
5.4. Imena spojeva A, B i C neispravna su. Napišite ispravna imena tih spojeva.
O O
O C
A CH3CHCH2CCH3 B CH3 H2C CCH2CCH3
OH CH3
2-hidroksipentan-4-on 4-metilciklopentan-1-on 2-metilpent-1-en-4-on

Šk
tje
5.5. Razvrstajte spojeve od A do F u dvije skupine tako da napišete nazive tih skupina i imena spojeva
koji im pripadaju.
A CH3CH2CHO D CH3CH2CH2COCH3
B CH2‖CHCH2COCH3 E OHCCH2CH2CHO
C C6H5CH2CHO F CH3COCH2COCH2CH3

48
5.6. Koje od sljedećih tvrdnji opisuju aldehide, a koje ketone?
a) Građeni su od polarnih molekula.
b) Za njih su karakteristične reakcije adicije na karbonilnu skupinu.
c) Redukcijom se prevode u primarne alkohole.
d) Dobivaju se oksidacijom sekundarnih alkohola.
20 .
e) Oksidacijom se lako prevode u karboksilne kiseline.
3./ .d
.
f ) Katalitičkim se hidrogeniranjem prevode u sekundarne alkohole.
14
g) Dobivaju se oksidacijom primarnih alkohola.
5.7. a) Napišite uobičajena (trivijalna) imena ovih spojeva:
d
1. HCHO 4. CH3COCH3
2. CH3CHO 5. C6H5CHO
j 2 jiga 3. CH3CH2CHO
b) Koji spojevi u zadatku a) imaju planarni raspored atoma u molekulama? Koliki su približni vezni
kutovi među atomima u tim molekulama?
Svojstva i dobivanje aldehida i ketona
5.8. Upotpunite opise sljedećih reakcija formulama spojeva navedenih u zadatku 5.7.
ča kn
/H++
Cr22O33/H
a) CH3CH(OH)CH3 _______________,
01

o
H22/Ni
H
b) ____________ o C6H5CH2OH,
KMnO44/H +
+
KMnO
a
c) C6H5CH(OH)CH2CH3 o _________________,
/H +
+
Cr22O33/H
d) ____________
o CH3CH2COOH.
Na olsk
5.9. Spojeve u lijevom stupcu povežite s odgovarajućim tvrdnjama u desnom stupcu.
1. Dobiva se oksidacijom etanola.

2. Upotrebljava se u proizvodnji zrcala.
A formaldehid 3. Oksidacijom se prevodi u benzojevu kiselinu.
Šk
tje
B aceton 4. Dobro je organsko otapalo.

C acetaldehid 5. Plin je pri sobnoj temperaturi.
D benzaldehid 6. Dobiva se oksidacijom propan-2-ola.
7. Rabi se u proizvodnji octene kiseline.
8. Aromatski je aldehid.
9. Ne podliježe oksidaciji s KMnO4 u kiseloj otopini.
5. Aldehidi i ketoni
49
5.10.* Katalitičkom oksidacijom alkohola X s kisikom iz zraka dobiveni su spoj Y i voda. Maseni omjer
ugljika, vodika i kisika u spoju Y jest 6 : 1 : 8, a molarna je masa tog spoja 30,0 g/mol. Otapanjem
spoja Y u vodi dobiva se otopina kojom se reduciraju ioni srebra iz Tollensova reagensa.
a) Izračunajte empirijsku i molekulsku formulu spoja Y.
b) Imenujte spoj Y i alkohol X.
c) Napišite jednadžbu sinteze spoja Y iz alkohola X.
20 .
d) Izračunajte množinu i masu spoja Y dobivenog oksidacijom 4,52 g čistog alkohola X.
3./ .d
.
e) Kako se naziva otopina koja nastaje otapanjem spoja Y u vodi?
14
5.11. Vodena otopina formaldehida upotrebljava se:
d
a) kao dezinfekcijsko sredstvo c) u proizvodnji octene kiseline
b) za konzerviranje bioloških preparata d) kao organsko otapalo.
5.12. Test-reakcija spoja X opisana je općom jednadžbom u molekulskom obliku.

j 2 jiga
a X(l) + b [Ag(NH3)2]OH(aq) → c CH3COONH4(aq) + d Ag(s) + e NH3(g) + f H2O(l)
a) Kako se naziva reagens u toj reakciji?
b) Kojoj skupini organskih spojeva pripada spoj X? Obrazložite svoj odgovor.
c) Napišite ime i formulu tog spoja.
d) Odredite koeficijente a, b, c, d, e i f u jednadžbi dane reakcije.
ča kn
e) Napišite jednadžbu te reakcije u ionskom obliku.
01
5.13. Blagim zagrijavanjem vodene otopine formaldehida s Tollensovim reagensom izlučuje se na sti-
jenkama epruvete elementarno srebro.
a) Napišite jednadžbu te reakcije u molekulskom i ionskom obliku.
a
b) Koje su jedinke u toj reakciji oksidansi, a koje reducensi?

c) Reakcijom formaldehida s Tollensovim reagensom povećala se masa suhe epruvete za 0,5421 gram.
Na olsk
Izračunajte množinu i masu formaldehida koji se potrošio tom reakcijom.
5.14. a) Koji od sljedećih spojeva daje pozitivnu reakciju s Fehlingovim reagensom?

1. propan-1-ol 3. propanon
2. propanal 4. propan-2-ol
b) Na temelju kojeg se produkta može zaključiti da taj spoj daje pozitivnu reakciju s Fehlingovim rea-
gensom?
Šk
tje
c) Upotpunite pojednostavljenu jednadžbu te reakcije.

ǻ
_____________ + __ Cu2+ + __ OH– o ____________ + _____ + __ H2O
d) Koje se jedinke u toj reakciji oksidiraju, a koje se reduciraju?

50
5.15. Spojevi A, B i C strukturni su izomeri aldehida i ketona molekulske formule C4H8O. Neka svoj-
stva tih spojeva navedena su u tablici.
Test s Fehlingovim Produkt redukcije s Produkt oksidacije s

Spoj
reagensom H2/Ni KMnO4/H+
A + spoj D CH3(CH2)2CO2H
20 .
B – spoj E –
3./ .d
.
C + spoj F (CH3)2CHCO2H
14
a) Na temelju podataka u tablici napišite sažete strukturne formule i imena spojeva A, B i C.
b) Napišite jednadžbe reakcija spojeva A, B i C s vodikom i imenujte spojeve D, E i F.
d
c) Imenujte produkte oksidacije spojeva A i C.
d) Spojevi A, B, C, D, E i F jesu tekućine pri sobnoj temperaturi i normalnom okolnom tlaku. Opišite
međumolekulske interakcije tih spojeva u tekućoj fazi.
j 2 jiga
5.16. Dokapavanjem propan-1-ola u vodenu otopinu K 2Cr2O7 zakiseljenu sumpornom kiselinom pri
stalnoj temperaturi od 60 °C dobiva se propanal koji se tijekom reakcije odjeljuje destilacijom.
tv(propan-1-ol) = 97 °C, tv(propanal) = 49 °C.
a) Za tu reakciju napišite jednadžbe za oksidaciju i redukciju i ukupnu jednadžbu redoks-reakcije u ion-
skom i molekulskom obliku.
ča kn
b) Zašto se pri danoj reakcijskoj temperaturi propanal odjeljuje iz reakcijske smjese destilacijom?
c) Koji bi bio konačni produkt oksidacije propan-1-ola ako propanal ne biste odjeljivali iz reakcijske
01
smjese?
5.17.* Elementarnom analizom određeni su maseni udjeli elemenata jednovalentnog alkohola X:

w(C) = 59,96 %, w(H) = 13,42 %, a ostatak je kisik. Reakcijom tog alkohola s natrijem dobiven
a
je natrijev alkoksid Y molarne mase 82,07 g/mol. Produkt oksidacije alkohola X s ionima Cr2O72–
u kiseloj otopini jest aldehid Z.
Na olsk
a) Za alkohol X izračunajte:
1. relativnu molekulsku masu
2. molarnu masu
3. molekulsku formulu.
b) Napišite sažetu strukturnu formulu alkohola X i imenujte taj spoj.
c) Napišite jednadžbe sljedećih reakcija i imenujte aldehid Z.
Šk
tje
1. alkohol X + Na →
2. alkohol X + Cr2O72– + H+ →
d) Izračunajte masu aldehida Z koji se dobiva oksidacijom 0,982 mola alkohola X.
51
5.18. a) Dopunite formulama organskih produkata sljedeće reakcije.
K2Cr2O7
1. CH2OH H2SO4
OH
20 .
CrO3
2. H2SO4
3./ .d
.
14
b) Koja je uloga kalijeva bikromata, kromova(VI) oksida i sumporne kiseline u tim reakcijama?
d
5.19. a) Upotpunite opise sinteza dvaju karbonilnih spojeva formulama odgovarajućih alkohola.
CrO3
1. ________________ H2SO4
CH3CH2COCH3
j 2 jiga
2. ________________
CrO3
H2SO4
CH3CH2CH2CHO
b) Koji produkt reakcija u zadatku a) podliježe daljnjoj oksidaciji s istim reagensom? Napišite jednadžbu
te reakcije.
5.20. U kemijskim pretvorbama:

ča kn
CrO3/H +
1. alkohol A o benzaldehid
01
CrO3/H +
2. alkohol B o 3-metilbutan-2-on
h A
imenujte alkohole l i B ii napišite kemijskim formulama kratke opise danih reakcija.
a
5.21.* Kemijskom analizom alkohola X dobiveni su ovi podatci: w(C) = 60,00 %, w(H) = 13,33 % i
w(O) = 26,67 %. Tekuća smjesa dobivena miješanjem 10 g alkohola X s 125 g vode zamrzava se
pri –2,48 °C. Oksidacijom alkohola X dobiva se spoj Y koji daje pozitivnu reakciju s Fehlingovim
Na olsk
reagensom.
a) Izračunajte:
1. molalnost alkohola X u tekućoj smjesi alkohol – voda
2. relativnu molekulsku masu alkohola X
3. molekulsku formulu alkohola X.
b) Napišite sažete strukturne formule i imena alkohola X i spoja Y.
Šk
tje
c) Izračunajte masu spoja Y koji nastaje oksidacijom 11,5 g alkohola X uz iskorištenje reakcije 68 %.

52
5.22.*a) Za redoks-reakciju:
a CH3CHO + b KMnO4 + c H2SO4 → d CH3COOH + e MnO2 + f K2SO4 + g H2O
napišite jednadžbe za oksidaciju i redukciju te ukupnu jednadžbu redoks-reakcije u ionskom i mole-
kulskom obliku.
b) Koji je reaktant u toj reakciji oksidans, a koji reducens?
20 .
5.23. Od alkohola X dobivaju se dvije karboksilne kiseline ovim kemijskim pretvorbama:
3./ .d
.
KMnO4/H+
nema reakcije
14
CrO3
alkohola X H2SO4
karbonilni spoj Y HNO3
HCOOH + CH3COOH
d
a) Koji je reagens u opisu tih kemijskih pretvorbi najjači oksidans?
b) Kojoj skupini karbonilnih spojeva pripada spoj Y?
j 2 jiga
c) Napišite imena spojeva Y i X.
d) Napišite jednadžbu sinteze spoja Y iz alkohola X u ionskom obliku.
5.24.*Oksidacijom alkohola X s kalijevim permanganatom u kiseloj otopini dobiva se keton Y molekul-

ske formule C5H10O. Oksidacijom ketona Y s vrućom dušičnom kiselinom nastaje smjesa octene
i propionske kiseline. Slijed opisanih kemijskih pretvorbi može se prikazati ovako:
ča kn
KMnO4 /H 2SO 4 HNO3
alkohol X o keton Y (C5H10O) o CH3COOH + CH3CH2COOH
01
Napišite sažete strukturne formule i imena ketona Y i alkohola X.
5.25. Oksidacijom butan-2-ona s dušičnom kiselinom nastaje smjesa triju kiselina. Dopunite opis te
reakcije formulama kiselina.
a
HNO3
CH3CH2COCH3 o ___________ + __________ + ___________
Na olsk
5.26. Aldehid X se industrijski može prirediti iz etina prema jednadžbi:
OH
H22SO44/HgSO
H /HgSO44
HC≡CH + H2O o
CH2 mo aldehid X
C H
vinilni alkohol
a) Napišite ime i formulu aldehida X.

Šk
tje
b) Kakvu ulogu imaju sumporna kiselina i živin(II) sulfat u sintezi tog aldehida?
c) Napišite sustavno ime vinilnog alkohola.
d) Što možete zaključiti o stabilnosti nezasićenih alkohola tipa vinilnog alkohola na temelju dane reak-
cije?
53
5.27. a) Upotpunite jednadžbe reakcija kojima se od alkina dobivaju ketoni i imenujte produkte.
H22SO
SO44/HgSO
/HgSO44
1. CH3C≡CH + H2O o [CH3C(OH)‖CH2] mo ______________
H22SO
SO44/HgSO
/HgSO44
2. (CH3)2CHC≡CH + H2O o _____________
mo _________________
Napomena. Voda se adira na alkine prema Markovnikovljevu pravilu.
20 .
b) Kako se nazivaju prvi produkti (međuprodukti) adicije vode na alkine?
3./ .d
.
5.28. Katalitičkim hidrogeniranjem (odaberite dvije točne tvrdnje):
14
a) aldehidi se oksidiraju u karboksilne kiseline
d
b) od ketona nastaju tercijarni alkoholi
c) aldehidi se reduciraju u primarne alkohole
d) od aromatskih aldehida nastaju areni
j 2 jiga
e) vodik se adira na karbonilnu skupinu aldehida i ketona.
5.29. Napišite jednadžbe sljedećih reakcija i imenujte produkte.

a) 3-metilbutan-2-on + H2/Pt →
b) 2-metilbutanal + H2/Pt →
ča kn
5.30. Katalitičkim hidrogeniranjem iz aldehida X nastaje 3-metilbutan-1-ol. Napišite jednadžbu te re-
akcije i imenujte aldehid X.
01
5.31. a) Napišite jednadžbu reakcije propanala s vodikom uz nikal kao katalizator i imenujte produkt
reakcije.
b) Za tu reakciju odredite:
a
1. jedinke koje se oksidiraju i jedinke koje se reduciraju

2. oksidans i reducens.
Na olsk
c) Reakcijom propanala s viškom vodika potrošeno je 10,26 grama propanala. Za tu reakciju izračunajte:
1. množinu potrošenog propanala
2. množinu i masu dobivenog produkta uz iskorištenje reakcije 85 %.
5.32. Katalitičkim hidrogeniranjem butanala (za točne tvrdnje odaberite slovo T, a za netočne slovo
N):
Šk
tje
a) dobiva se butan-1-ol T–N

b) nastaje butanska kiselina T–N
c) oksidira se butanal T–N
d) reducira se elementarni vodik T–N
e) elementarni vodik je reducens T–N
f ) butanal je oksidans. T–N

54
5.33. Redukcijom uzorka etanala s vodikom potrošeno je 2,70 L vodika pri normalnim uvjetima. Za
tu reakciju izračunajte:
a) množinu i masu izreagiranog etanala
b) množinu i masu dobivenog produkta.
5.34.*Katalitičkim hidrogeniranjem od 0,272 mola trans-but-2-enala dobiveno je 17,13 grama

butan-1-ola.
20 .
3./ .d
a) Napišite jednadžbu te reakcije koristeći se formulama organskih spojeva s valentnim crticama.
.
b) Za tu reakciju izračunajte:
14
1. masu potrošenog aldehida
d
2. množinu dobivenog produkta
3. iskorištenje reakcije.
5.35. Odredite reagense sljedećih kemijskih pretvorbi.

j 2 jiga
a) C6H5COCH2CH3
(1)
?
o C6H5CH(OH)CH2CH3
?

(2)
OH
o C6H5CH=CHCH3
O
? ?
b) CH CH2 CHCH3 CCH3
(1) (2)
ča kn
5.36. Napišite imena polaznih organskih spojeva te formule i imena spojeva X i Y u sljedećim kemijskim
01
pretvorbama.
H2/Ni H2SO4, 180 °C

a) O X Y
a
Na olsk
b) H2O KMnO4
H2SO4 X H2SO4 Y
5.37. a) Napišite imena i molekulske formule spojeva A i B.
O O
A B H
Šk
tje
b) Što zaključujete o tim spojevima na temelju njihovih molekulskih formula?

c) Kojim se postupkom mogu prirediti alkoholi iz spojeva A i B? Napišite jednadžbe tih reakcija i ime-
nujte produkte. Koristite se sažetim strukturnim formulama reaktanata i produkata.
d) Koji spoj u zadatku a) reagira s CrO3 u kiseloj otopini? Imenujte organski produkt te reakcije i nacr-
tajte veznim crticama formulu tog spoja.
55
5.38. Kada se smjesi propanala i vodene otopine natrijeva cijanida doda sumporna kiselina, nastaje naj-
prije cijanovodik koji u reakciji s propanalom daje cijanhidrin.
a) Zašto sumporna kiselina istiskuje cijanovodik iz cijanida? Napišite jednadžbu te reakcije.
b) Napišite jednadžbu reakcije propanala s cijanovodikom i imenujte produkt.
5.39. Napišite jednadžbu reakcije cijanovodika s:
20 .
a) propanonom
3./ .d
.
b) etanalom.
14
5.40. Jedan postupak dobivanja aldehida X i neka njegova svojstva predočeni su ovim prikazom:
d
j 2 jiga
a) Napišite kemijsku formulu i ime aldehida X. Kojim se postupkom dobiva taj aldehid?
b) Opišite reakcije (2) i (3) i napišite formule organskih produkata B i C.
ča kn
5.41.*Reakcija propanala s etanolom prikazana je ovom jednadžbom:
01
OH
O
H+
CH3CH2 C + CH3CH2OH CH3CH2 CH O CH2CH3
a
H
a) Kojoj skupini organskih spojeva pripada spoj koji nastaje tom reakcijom?
Na olsk
b) Koje funkcijske skupine imaju molekule tog spoja?

c) Imenujte taj spoj prema IUPAC-ovoj nomenklaturi.
5.42. Poluacetal dobiven reakcijom propanala s etanolom (zad. 5.41.) reagira s viškom etanola u kiseloj
otopini i tom reakcijom nastaje acetal uz izdvajanje vode prema jednadžbi
OH OCH2CH3
+
H
Šk
tje
CH3CH2 CH OCH2CH3 + CH3CH2OH CH3CH2 CH OCH2CH3 + H2O
a) Napišite sustavno ime acetala dobivenog tom reakcijom.

b) Napišite jednadžbu sinteze tog acetala polazeći od propanala s viškom etanola.

56
5.43.*a) Dovršite jednadžbe sljedećih reakcija i imenujte organske produkte.
H +
H m
1. CH3CHO + CH3OH o

H +
H m
2. CH3CHO +2 CH3OH (višak) o

H +
H m
20 .
3. CH3COCH3 + CH3OH o

3./ .d
.
H +
H m
4. CH3COCH3 + 2 CH3OH (višak) o

14
b) Kako se nazivaju spojevi koji nastaju u kiseloj otopini reakcijom:
d
1. aldehida i alkohola
2. aldehida s viškom alkohola
3. ketona i alkohola
j 2 jiga 4. ketona s viškom alkohola?
5.44.*Jedan postupak dobivanja ketona X i neka njegova svojstva predočeni su shematski.

ča kn
01
a
Na olsk
a) Napišite kemijsku formulu i ime ketona X.

b) Odaberite reagense kojima se od ketona X dobivaju spojevi A, B i C, napišite jednadžbe tih reakcija
i imenujte produkte.
Šk
tje
57
20 .
Karboksilne kiseline
3./ .d
.
14
6.1. a) Koja je opća formula alifatskih zasićenih monokarboksilnih kiselina?
b) Napišite uobičajena imena i molekulske formule za prve četiri kiseline u homolognom nizu alifatskih
d
monokarboksilnih kiselina.
c) U kojem su agregacijskom stanju te kiseline pri sobnoj temperaturi i normalnom okolnom tlaku?
d) Usporedite vrelišta tih kiselina s vrelištem aldehida i ketona sličnih molekulskih masa i obrazložite
j 2 jiga
svoju tvrdnju.
e) Kakva je topljivost tih kiselina u vodi? Obrazložite.
6.2. S povećanjem broja atoma ugljika u molekulama zasićenih karboksilnih kiselina povećava se (oda-
berite tri točne tvrdnje):
a) hidrofobni dio molekule d) topljivost u vodi
ča kn
b) hidrofilni dio molekule e) topljivost u nepolarnim otapalima
c) vrelište f ) polarni dio molekule.
01
6.3. Koja karboksilna kiselina:
a) ima najveću industrijsku primjenu d) nalazi se u dlačicama koprive
a
b) nalazi se u kiselome mlijeku e) nastaje u procesu zrenja sireva

c) nastaje kvarenjem maslaca f ) dobiva se oksidacijom toluena?
Na olsk
6.4. a) Zašto vino u otvorenoj boci postupno prelazi u ocat?
b) Napišite jednadžbu reakcije kojom se od vina dobiva ocat.

c) Koji sastojak vinskog octa uzrokuje kiselu reakciju?
Šk
tje

58
6.5. Neki podatci o spojevima A, B i C navedeni su u tablici.
Empirijska Test s Tollensovim Reakcija s

Spoj M/g mol–1
formula reagensom Na 2CO3
A CH2O 30 + –
B CH2O 60 – +
20 .
C CH2O2 46 + +
3./ .d
.
a) Na temelju podataka u tablici izračunajte molekulske formule spojeva A, B i C te napišite sažete struk-
14
turne formule i sustavna imena tih spojeva.
b) Zašto spoj C daje pozitivne reakcije s Tollensovim reagensom i natrijevim karbonatom?
d
c) Napišite jednadžbu reakcije spoja B s Na2CO3. Koliki se volumen plinovitog produkta pri normalnim
uvjetima oslobađa kada 1 mol spoja B izreagira s Na2CO3?
d) Izračunajte množinsku koncentraciju spoja C u vodenoj otopini ako je za titraciju 10 mL te otopine
6.6.
j 2 jiga potrošeno 10,5 mL vodene otopine Na2CO3 množinske koncentracije 0,101 mol/L.
Predložite postupak dobivanja octene kiseline polazeći od:

a) acetilena b) etilena.
6.7. Kiselina X industrijski se dobiva ovim postupkom:

ča kn
NaOH H 2SO4
CO
t , p (1)
o HCOONa
(2)
o X
01
Napišite jednadžbe reakcija (1) i (2) te imenujte spoj HCOONa i kiselinu X.
6.8. Zagrijavanjem čiste mravlje kiseline s koncentriranom sumpornom kiselinom nastaju plin X i
voda. Plin X je otrovan, slabo se otapa u vodi i može se zapaliti. Izgaranjem plina X nastaje plin
a
Y kojim se zamuti bistra vodena otopina barijeva hidroksida.

a) Napišite jednadžbu reakcije dobivanja plina X iz mravlje kiseline i imenujte taj plin. Kakvu ulogu ima
Na olsk
sumporna kiselina u toj reakciji?

b) Napišite jednadžbu izgaranja plina X i imenujte plin Y.
c) Zašto se plinom Y zamuti bistra otopina barijeva hidroksida? Prikažite tu promjenu jednadžbom.
6.9. a) Kemijske formule spojeva A, B, C i D povežite s njihovim uobičajenim imenima i napišite su-
stavna imena tih spojeva.
A CH3CH(OH)CO2H 1. jabučna kiselina
Šk
tje
B CH3(CH)2CO2H 2. oksalna kiselina

C HO2CCH2CH(OH)CO2H 3. mliječna kiselina
D HO2CCO2H 4. maslačna kiselina
6. Karboksilne kiseline i derivati

59
b) Koja kiselina u zadatku a):
1. pripada skupini voćnih kiselina
2. stvara s ionima Ca2+ u našem organizmu teško topljive soli od kojih se sastoje bubrežni kamenci
3. nastaje pojačanom tjelesnom aktivnošću razgradnjom glukoze u našim mišićima
4. daje neugodan miris ljudskom znoju?
20 .
6.10. Pokus izveden s jabučnim octom i natrijevim hidrogenkarbonatom predočen je crtežom.
3./ .d
.
14
d
a) Koji sastojak jabučnog octa kemijski reagira s natrijevim hi-
drogenkarbonatom?
b) Imenujte plin X koji nastaje pokusom.
j 2 jiga c) Napišite jednadžbu reakcije izazvanu pokusom i imenujte or-

ganski produkt.
ča kn
6.11.* Spojevi A, B, C i D imaju jednaki broj atoma ugljika u molekulama. Jedan je od tih spojeva al-
dehid, jedan je karboksilna kiselina, jedan je keton i jedan je alkohol. Neki podatci o tim spo-
01
jevima navedeni su u tablici.
Produkt Reakcija s Produkt

Spoj tt/°C tv/°C reakcija s Tollensovim reakcije s
a
NaHCO3 reagensom CrO3/H2SO4

A –80 48 – + B
Na olsk
B –20,5 141,15 C2H5CO2Na – –

C –87,9 82,3 – – D
D –94,7 56,05 – – –
a) Na temelju podataka u tablici napišite imena spojeva A, B, C i D.
b) Napišite jednadžbe reakcija:
1. A + CrO3/H2SO4
Šk
tje
2. B + NaHCO3
3. C + CrO3/H2SO4.
c) U kojem su agregacijskom stanju spojevi A, B, C i D pri sobnoj temperaturi i normalnom okolnom
tlaku?
d) Poredajte spojeve A, B, C i D prema porastu međumolekulskih interakcija u tekućoj fazi.
e) Zašto spoj B ima izrazito više vrelište od ostalih spojeva u tablici?

60
f ) Svi spojevi navedeni u tablici miješaju se s vodom. Kojim se interakcijama molekule tih spojeva po-
vezuju s molekulama vode?
g) Koji od danih spojeva pri miješanju s vodom mijenja pH čiste vode? Zašto?
6.12. Među ovim nizovima spojeva odaberite one u kojima su spojevi poredani prema porastu vrelišta:
1. CH3(CH2)2COOH, CH3(CH2)2CHO, CH3(CH2)2CH2OH
20 .
2. CH3CH2COCH3, CH3(CH2)2CH2OH, CH3(CH2)2COOH
3./ .d
.
3. CH3CH2COOH, CH3COOH, HCOOH
14
4. CH3COOH, CH3CH2COOH, CH3(CH2)2COOH.
6.13. a) Za kiseline i njihove soli navedene u tablici odredite podatke koji nedostaju.
d
Formula kiseline Ime soli Simboli iona soli Formula soli
1. CH3COOH ? ? (CH3COO)2Ca
j 2 jiga 2.
3.
?
?
amonijev propanoat
? +
?
Na i HCOO –
?
?
b) Napišite jednadžbe sinteze soli navedenih u tablici reakcijom odgovarajuće kiseline i baze.
6.14. a) Napišite kemijsku formulu i imenujte najjednostavniju aromatsku kiselinu.

ča kn
b) Predložite postupak dobivanja te kiseline polazeći od:
01
1. benzena
2. benzil-alkohola.
6.15. a) Među navedenim reagensima odaberite one koji u reakciji s benzenkarboksilnom kiselinom
a
tvore soli i napišite jednadžbe tih reakcija.

CH3OH(l) Na2SO4(aq) NH3(aq)
Na olsk
Ca(OH)2(aq) NaHCO3(aq) SOCl2(l)

b) Sve soli dobivene u zadatku a) topljive su u vodi. Napišite jednadžbe disocijacije tih soli u vodenoj
otopini.
6.16. Slobodne karboksilne kiseline dobivaju se iz njihovih soli u reakciji s:

a) jakom bazom
b) drugom karboksilnom kiselinom
Šk
tje
c) jakom mineralnom kiselinom

d) vodom.
Objasnite svoju tvrdnju na primjeru kalcijeva propanoata.

61
6.17. Pokusom je dobivena otopina spojeva X i Y u eteru. Jedan od tih spojeva jest benzojeva kiselina,
a drugi benzil-alkohol. Postupak rastavljanja te smjese predočen je shematski.
20 .
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
a) Napišite jednadžbu kemijske reakcije koja se dogodila mućkanjem dane otopine s natrijevom luži-
nom i imenujte spoj Z.
b) Napišite ime spoja X otopljenog u eteru.
c) Kojim se postupkom odjeljuje otapalo iz otopine spoja X u eteru?
ča kn
d) Napišite jednadžbu kemijske reakcije koja se dogodila miješanjem vodene otopine spoja Z s kloro-
01
vodičnom kiselinom i imenujte spoj Y.
e) Kojim se postupkom odjeljuje spoj Y od vodene otopine natrijeva klorida?
6.18.*Spoj A oboji plamen ljubičasto. Taj spoj u vodi disocira na karboksilatne ione i ione metala M.
a
U vodenoj otopini spoja A indikator fenolftalein oboji se ljubičasto. Reakcijom spoja A s kloro-
vodičnom kiselinom nastaje spoj B. U vodenoj otopini tog spoja indikator metiloranž oboji se
ružičasto. Kada se vodenoj otopini spoja B dodaje kalcijeva lužina, taloži se kalcijev propanoat.
Na olsk
Slijed opisanih reakcija može se prikazati ovako:
HCl Ca(OH)2
A o B o kalcijev propanoat
(1) (2)
a) Na temelju tog prikaza i opisa spoja A napišite kemijsku formulu i ime tog spoja.
b) Napišite jednadžbu disocijacije spoja A u vodenoj otopini. Zašto ta otopina oboji indikator fenol-
ftalein ljubičasto?
Šk
tje
c) Napišite jednadžbu reakcije (1) i imenujte spoj B.

d) Napišite jednadžbu disocijacije spoja B u vodenoj otopini. Objasnite promjenu boje indikatora me-
tiloranža u toj otopini.
e) Napišite jednadžbu reakcije (2) s oznakama stanja reaktanata i produkata.

62
6.19. Jednaku koncentraciju otopljene tvari imaju otopine:
1. CH3COOH(aq) 3. CHCl2COOH(aq)
2. CH2ClCOOH(aq) 4. CCl3COOH(aq).
Koja od tih otopina ima:
a) najveću koncentraciju H3O+ iona b) najveću pH-vrijednost?
20 .
Obrazložite svoje odgovore.
3./ .d
.
6.20. a) Napišite jednadžbu disocijacije butanske kiseline u vodenoj otopini.
14
b) Za tu kiselo-baznu reakciju odaberite parove:
1. kiseline i konjugirane baze
d
2. baze i konjugirane kiseline.
c) Koje su od sljedećih tvrdnji točne za vodenu otopinu butanske kiselina množinske koncentracije
0,15 mol/L?
j 2 jiga 1. c(H3O+) = 0,15 mol/L
2. c(H3O+) < 0,15 mol/L
+
3. c(H3O ) = c(CH3(CH2)2COO ) –
4. c(CH3(CH2)2COO–) = c(CH3(CH2)2COOH)
5. pH > 7
6. pH < 7
6.21.*Od mravlje kiseline priređena je vodena otopina množinske koncentracije 0,10 mol/L. Konstanta
ravnoteže disocijacije mravlje kiseline pri 25 °C jest 1,77 × 10 –4 mol/L.
ča kn
a) Napišite jednadžbu disocijacije mravlje kiseline u vodenoj otopini.
01
b) Napišite izraz za konstantu ravnoteže disocijacije mravlje kiseline.
c) Za danu otopinu mravlje kiseline izračunajte:
1. koncentraciju H3O+ iona 2. pH 3. pKa.
a
6.22. Izmjereni pH vodene otopine octene kiseline množinske koncentracije 0,200 mol/L jest 2,73.
Na olsk
a) Izračunajte koncentracije oksonijevih iona i hidroksidnih iona u toj otopini.

b) Koliki je stupanj disocijacije octene kiseline u danoj otopini?
6.23.*a) Za kiseline A, B i C odredite podatke koji nedostaju u tablici.
Kiselina Ka/mol L –1 c0/mol L –1 [H+]/mol L –1 pH α

A metanska 1,77 × 10 –4 0,10 4,27 × 10 –3 2,37 ?
Šk
tje
–5 –3
B etanska 1,75 × 10 0,10 1,35 × 10 ? ?
C propanska 1,35 × 10 –5 0,10 ? ? 1,16 %
b) Napišite kemijske formule kiselina navedenih u tablici i kemijske formule njihovih konjugiranih
baza.
c) Poredajte kiseline u tablici prema kiselosti (od najslabije do najjače), a njihove konjugirane baze
prema bazičnosti (od najslabije do najjače).

63
6.24.*Za titraciju 10 mL vodene otopine metanske kiseline nepoznate koncentracije utrošeno je
13,8 mL natrijeve lužine koncentracije 0,9015 mol/L.
a) Napišite jednadžbu reakcije metanske kiseline s natrijevom lužinom u molekulskom i ionskom obliku.
b) Izračunajte:
1. množinsku koncentraciju metanske kiseline u uzorku prije titracije
2. množinu i množinsku koncentraciju HCOONa u otopini nakon titracije.
20 .
3./ .d
c) Je li pH otopine u točki neutralizacije mravlje kiseline s natrijevom lužinom jednak 7, veći od 7 ili
.
manji od 7? Obrazložite svoj odgovor.
14
6.25. Miješanjem 0,02 mola čiste butanske kiseline s vodom priređeno je 100 mL otopine. Za tu oto-
d
pinu izračunajte:
a) množinsku koncentraciju butanske kiseline,
b) volumen kalijeve lužine množinske koncentracije 0,10 mol/L potreban za neutralizaciju uzorka bu-
j 2 jiga tanske kiseline.
6.26.*Za neutralizaciju 0,152 g zasićene monokarboksilne kiseline RCOOH utrošeno je 22,5 mL na-
trijeve lužine koncentracije 0,0912 mol/dm3.
a) Izračunajte molarnu masu i molekulsku formulu kiseline RCOOH.
b) Napišite sažetu strukturnu formulu i ime te kiseline.
ča kn
6.27.* a) Koje od sljedećih tvrdnji opisuju promjene koje nastaju otapanjem 0,01 mola natrijeva acetata
u 100 mL vodene otopine octene kiseline koncentracije 0,10 mol/L?
01
1. Povećava se koncentracija acetatnih iona u otopini.
2. Ravnoteža disocijacije octene kiseline pomiče se u smjeru nastajanja slobodnih iona.
3. Povećava se koncentracija nedisociranih molekula kiseline u otopini.
a
4. Smanjuje se koncentracija H3O+ iona u otopini.

5. Smanjuje se pH otopine.
Na olsk
Obrazložite svoje tvrdnje.

b) Kako se naziva otopina dobivena u zadatku a)?
Esteri
6.28. Napišite sažete strukturne formule i imena za najjednostavniji ester i izomernu karboksilnu ki-
selinu.
Šk
tje
6.29. a) Molekulsku formulu C4H8O2 imaju tri estera i dvije karboksilne kiseline. Napišite sažete struk-
turne formule i imena tih spojeva.
b) Među spojevima u zadatku a) odaberite onaj koji hidrolizom uz natrijevu lužinu daje metanol. Na-
pišite jednadžbu te reakcije. Predložite postupak odjeljivanja metanola iz dobivene reakcijske smjese.

64
6.30. Zagrijavanjem smjese natrijeva etanoata (acetata), etanola i koncentrirane sumporne kiseline do-
biva se ester Y ovim kemijskim pretvorbama:
H 2SO4 /ǻ CH3CH 2OH/H 2SO 4 (2)

natrijev acetat
(1)
o spoj X
m
o ester Y
a) Napišite jednadžbu reakcije (1) i imenujte spoj X.

b) Napišite jednadžbu reakcije (2) i u toj jednadžbi iznad i ispod znaka reverzibilnosti napišite nazive
20 .
odgovarajućih reakcija. Imenujte ester Y.
3./ .d
.
c) Kakvu ulogu ima sumporna kiselina u reakcijama (1) i (2)?
14
6.31. a) Upotpunite jednadžbe sljedećih reakcija.
H+
d
1. HCOOH + ___________
m o
HCOOCH3 + __________
2. __ HCOOH + CaO → ___________ + ___________
3. HCOOH + NaHCO3 → ___________ + ___________ + H2O
j 2 jiga 4. __ HCOOH + Mg → ___________ + ___________

5. HCOOH + __ [Ag(NH3)2]+ + __ OH– → CO2 + ________ + ________ + ________
b) Razvrstajte reakcije u zadatku a) na:
A redoks-reakcije
B reakcije neutralizacije
ča kn
C reakcije esterifikacije.
01
c) U kojoj je redoks-reakciji mravlja kiselina oksidans, a u kojoj reducens? Obrazložite svoju tvrdnju.
d) Koju reakciju mravlje kiseline u zadatku a) ne pokazuju ostale karboksilne kiseline? Zašto?
6.32. a) Napišite strukturne formule za:

a
A butansku dikiselinu
B 2,3-dihidroksibutansku dikiselinu
Na olsk
C propensku kiselinu
D 2-hidroksibenzenkarboksilnu kiselinu.
b) Među kiselinama u zadatku a) odaberite onu koja:
1. obezboji bromnu vodu
2. može tvoriti dvije vrste soli
3. tvori estere u reakciji i s kiselinama i alkoholima.
Šk
tje
Obrazložite svoje tvrdnje.

65
6.33. a) Acetilsalicilna kiselina glavni je sastojak aspirina. Opišite ljekovito djelovanje tog spoja.
b) Napišite jednadžbu sinteze acetilsalicilne kiseline reakcijom salicilne kiseline s octenom kiselinom.
6.34. a) Napišite jednadžbu sinteze metil-propanoata reakcijom odgovarajućeg alkohola i kiseline.

b) Napišite jednadžbe sinteze još dvaju strukturnih izomera metil-propanoata polazeći od karboksilnih
kiselina i primarnih alkohola i imenujte organske produkte.
20 .
6.35. a) Hidroliza etil-benzoata može se provesti dodatkom kiseline ili baze. Napišite jednadžbu hidro-
3./ .d
.
lize etil-benzoata uz dodatak:
14
1. klorovodične kiseline
2. natrijeve lužine.
d
b) Objasnite ulogu kiseline i lužine u reakcijama zadatka a).
Koja je od tih reakcija reverzibilna, a koja ireverzibilna?
j 2 jiga
6.36.*Spoj X ima molekulsku formulu C5H10O2. Kiselinom kataliziranom hidrolizom tog spoja dobi-
vaju se etanol i kiselina Y prema jednadžbi:
X (C5H10O2) + H2O
H+

m o
kiselina Y + CH3CH2OH.
a) Kojoj skupini organskih spojeva pripada spoj X?

b) Napišite kemijske formule i imena spojeva Y i X.
ča kn
c) Opišite sastav reakcijske smjese hidrolize spoja X u stanju ravnoteže.
01
d) U kojem se smjeru pomiče ravnoteža hidrolize spoja X ako se iz reakcijske smjese izdvaja etanol de-
stilacijom? tv (ester) = 99,1 °C, tv (kiselina)= 141 °C, tv (etanol) = 78 °C
e) Napišite jednadžbu hidrolize spoja X uz natrijevu lužinu i imenujte produkte. Je li ta reakcija rever-
zibilna ili ireverzibilna?
a
6.37. a) Neka kemijska svojstva spojeva X, Y i Z opisana su u tablici.

Na olsk
Spoj Karakteristična reakcija spoja Vrsta kemijske reakcije

H +
X
X + H2O mo Y+Z
1. ?
Y Y + NaOH → C6H5COONa + H2O 2. ?

CrO3/H +
Z Z o CH3COCH3 3. ?
Šk
tje
a) Odredite podatke koji nedostaju u tablici.

b) Napišite kemijske formule i imena spojeva X, Y i Z.

66
6.38. Spojevi A, B i C tekućine su pri sobnoj temperaturi i normalnom okolnom tlaku. Neka svojstva
tih spojeva navedena su u tablici.
Spoj Mr tv/°C Karakteristična reakcija

Ni
A 58,079 48 A + H2 oB
H+
B 60,095 97,2 B+C o CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
20 .
m
3./ .d
2 C + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
.
C 60,052 117,9
14
a) Na temelju podataka u tablici napišite kemijske formule i imena spojeva A, B i C.
b) Poredajte te spojeve prema porastu jakosti međumolekulskih interakcija u tekućoj fazi.
d
c) Zašto spoj C ima izrazito više vrelište od ostalih spojeva u tablici?
Kiselinski kloridi, amidi i anhidridi
j 2 jiga
6.39. Spojeve
A CH3CH2COOCH3
B CH3CONH2
C CH3CH2COCl
ča kn
D CH3COONH4
E (CH3CH2CO)2O
01
povežite sa skupinom organskih spojeva kojoj pripadaju:
1. anhidridi
2. soli
a
3. esteri
Na olsk
4. amidi
5. kiselinski kloridi.
6.40. Napišite sažete strukturne formule za:

a) butansku kiselinu
b) butanoil-klorid
c) anhidrid butanske kiseline
Šk
tje
d) butanamid.

67
6.41. Prikažite općim formulama spojeve A, B, C i D koji se dobivaju iz kiseline RCOOH u reakciji s
reagensima na shematskom prikazu i napišite nazive skupina organskih spojeva kojima pripadaju.
20 .
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
6.42. a) Napišite jednadžbe reakcija etanske kiseline s ovim reagensima i imenujte organske produkte:
1. CH3CH2CH2OH/H+ 3. NH3/∆
2. SOCl2 4. NaHCO3.
b) Koji produkt dobiven reakcijama u zadatku a) disocira na ione u vodenoj otopini? Napišite jednadžbu
te reakcije. Kako se mogu dokazati ioni u toj otopini? Je li ta otopina neutralna, kisela ili bazična?
ča kn
6.43. Napišite jednadžbe reakcija 2-feniletanske kiseline s reagensima:
01
a) SOCl2
b) NaOH(aq)
c) CH3OH/H2SO4
a
d) H2/Ni, p, t.
Na olsk
6.44. Polazeći od etina dobiveni su spojevi A, B, C, D, E i F slijedom ovih reakcija:
H
H22O O CrO772+
CrO 2+
,H, H+ + SOCl
SOCl22 33NH
NH
CH{CH o A o B o C o D
SO44, ,HgSO
H22SO HgSO4 4
H2/Pt, p
+
B/H
7 ,
E o F
Šk
tje
Napišite kemijske formule i sustavna imena spojeva A, B, C, D, E i F.

68
6.45. Shematski prikaz pokazuje postupak dobivanja spoja A i neka njegova kemijska svojstva.
20 .
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
Napišite kemijske formule i imena spojeva A, B, C i D na tom prikazu.
6.46. Napišite jednadžbe hidrolize:

a) metil-propanoata c) propanoil-klorida
b) anhidrida butanske kiseline d) acetamida.
6.47.* U epruveti je pomiješan uzorak etanoil-klorida s vodom. Kada se u tu reakcijsku smjesu dodala
ča kn
otopina AgNO3, istaložilo se 17,77 grama AgCl.
01
a) Napišite jednadžbe dviju reakcija koje su se dogodile pokusom.
b) Izračunajte množinu molekula etanoil-klorida koji je izreagirao s vodom.
6.48. Dobivanje nekih derivata benzojeve kiseline predočeno je shematski.

a
Na olsk
Šk
tje
a) Odredite reagense reakcija (1), (2), (3) i (4) i imenujte produkte tih reakcija.
b) Napišite jednadžbe reakcija (5), (6) i (7).

69
Masti i ulja
6.49. Dvije netočne tvrdnje o prirodnim mastima i uljima jesu:

a) najrašireniji su lipidi u živim organizmima
b) glavni su sastojci masnih stanica životinja i biljaka
c) esteri su dugolančanih alkohola i karboksilnih kiselina
20 .
d) važne su energijske rezerve u organizmima
3./ .d
.
e) topljive su u polarnim otapalima.
14
6.50. a) Kako se zovu spojevi prikazani formulama A i B?
d
O O
O CH2 O C R1 O CH2 O C R1
j 2 jiga
A R2 C O CH
CH2 OH
B R2 C O CH
CH2 O
b) Koja od tih formula prikazuje strukturu spojeva od kojih se sastoje prirodne masti i ulja?
O
C R3
c) Opišite građu spojeva od kojih se sastoje masti i ulja. Koji su uobičajeni nazivi tih spojeva.
d) Opišite sastav prirodnih masti i ulja.
ča kn
e) Zašto su masti pri sobnoj temperaturi čvrste tvari, a ulja tekućine?
01
6.51. a) Neke kiseline od kojih se sastoje prirodne masti i ulja navedene su u tablici.
Uobičajeno ime Molekulska

Sažeta strukturna formula Talište/ºC
a
kiseline formula
1. miristinska CH3(CH2)12CO2H ? 54
Na olsk
2. ? CH3(CH2)14CO2H ? 63
3. stearinska ? C17H35CO2H 70
4. ? CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H ? 13
5. linolna CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H ? –5
a) Dopunite tablicu.
b) Što je zajedničko u kemijskom sastavu i strukturi svih kiselina u tablici?
Šk
tje
c) Što možete zaključiti o svojstvima zasićenim i nezasićenim masnim kiselinama na temelju podataka
u tablici?
d) Kako se mijenja talište:
1. zasićenih kiselina s porastom broja atoma ugljika u molekulama
2. nezasićenih kiselina s porastom broja dvostrukih veza u molekulama?

70
6.52. Iz prirodnih masti i ulja izolirani su spojevi A i B.
O O
CH2 O C C17H35 CH2 O C C17H33
O O
A CH O C C15H31 B CH O C C15H31
20 .
O O
3./ .d
.
CH2 O C C17H35 CH2 O C C17H33
14
a) Opišite građu spojeva A i B.
d
b) Navedite agregacijska stanja tih spojeva pri sobnoj temperaturi.
c) Predložite neku test-reakciju kojom se mogu razlikovati spojevi A i B.
d) Kojim se postupkom od spoja B može prirediti spoj A? Napišite jednadžbu te reakcije koristeći se
j 2 jiga oznakama spojeva A i B.
6.53. Spoj A jedan je od sastojaka biljnih ulja. Produkti kiselinske hidrolize tog spoja jesu:
A + 3 H2O H+
o CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) + X + 2 Y
Katalitičkim hidrogeniranjem spojeva X i Y dobiva se stearinska kiselina prema jednadžbama:

ča kn
Ni
1. X + H2 o C17H35CO2H
01
Ni
2. Y + 2 H2 o C17H35CO2H.
a) Napišite molekulske formule i imena spojeva X i Y.

b) Opišite građu spoja A.
a
6.54. Izračunajte množinu molekula vodika potrebnog za potpuno hidrogeniranje 2,5 mola triacilgli-
Na olsk
cerola koji se sastoji od oleinske, linolne i stearinske kiseline.
6.55. Margarini su polutvrde masti koji se proizvode od prirodnih ulja:

a) kiselinom kataliziranom hidrolizom
b) oksidacijom
c) djelomičnim katalitičkim hidrogeniranjem
d) potpunim katalitičkim hidrogeniranjem.
Šk
tje
6.56. a) Koji produkti nastaju:

1. kiselinom kataliziranom hidrolizom masti ili ulja
2. hidrolizom masti ili ulja s natrijevom lužinom?
b) Kako se naziva reakcija 2. u zadatku a)? Obrazložite.

71
Sapuni i detergenti
6.57. Koje od navedenih tvrdnji opisuju sapune, a koje detergente?

a) Alkalijske su soli viših masnih kiselina.
b) Otapaju se u vodi.
c) Smanjuju površinsku napetost vode.
20 .
d) Onečišćivači su prirodnih voda.
3./ .d
.
e) Smanjena im je efikasnost pranja u tvrdim i kiselim vodama.
14
f ) Mogu se rabiti za pranje u tvrdim, mekim i kiselim vodama.
d
6.58. a) Spojeve na lijevoj strani povežite s njihovim formulama na desnoj strani.
A natrijev stearat 1. CH3(CH2)11SO3Na
B natrijev dodecilsulfonat 2. CH3(CH2)14CO2K
j 2 jiga
C kalijev palmitat
D natrijev dodecilbenzensulfat
E natrijev dodecilbenzensulfonat
3. CH3(CH2)11C6H4OSO3Na
4. CH3(CH2)11C6H4SO3Na
5. CH3(CH2)16CO2Na
b) Razvrstajte spojeve u zadatku a) na sapune i detergente.
c) Opišite građu danih sapuna i detergenata.
ča kn
d) Zašto se detergenti u zadatku a) nazivaju anionskim detergentima?
01
6.59.*U čaši je pomiješano 10,0 g stearinske kiseline i 20 mL vodene otopine Na 2CO3 masenog udjela
10 % (ρ = 1,1029 g/cm3). Kuhanjem te reakcijske smjese dobiven je spoj X. Mr(C17H35CO2H) =
284,54, Mr(Na 2CO3) = 105,99 i Mr(C17H35CO2Na) = 306,02
a) Kako glasi jednadžba reakcije izazvana pokusom?
a
b) Izračunajte množine reaktanata u reakcijskoj smjesi prije reakcije. Koji je od tih reaktanata mjero-
davan reaktant?
Na olsk
c) Izračunajte masu spoja X dobivenog pokusom ako je iskorištenje reakcije 80 %.
6.60. Uzorci X i Y dobiveni su otapanjem jednog sapuna i jednog detergenta u vodi. Rezultati pokusa
s tim uzorcima upisani su u tablicu.
Promjena boje
Uzorak Promjena s HCl(aq) Promjena s CaCl2(aq)
indikatora
Šk
tje
X ne mijenja se nema promjene nema promjene

na površini se izdvaja taloži se sol karboksilne
Y poplavi
sloj kiseline kiseline
a) Na osnovi tih podataka zaključite koji je uzorak otopina sapuna, a koji otopina detergenta.
b) Objasnite ponašanje indikatora u uzorcima X i Y.

72
6.61. Polazeći od dugolančanog alkohola priređen je detergent Y prema jednadžbama:
1. CH3(CH2)10CH2OH + HOSO3H → X + H2O
2. X + NaOH → Y + H2O.
a) Napišite kemijske formule spojeva X i Y.
b) Kako se nazivaju reakcije kojima se dobivaju spojevi X i Y?
20 .
c) Napišite jednadžbu disocijacije spoja Y u vodenoj otopini. Koji ioni u toj otopini sudjeluju u procesu
3./ .d
pranja?
.
14
6.62. Polazeći od dodecilbenzena dobiven je spoj X ovim postupkom:
d
? NaOH
CH3(CH2)10CH2 CH3(CH2)10CH2 SO3H X
(1) (2)
a) Imenujte reagens reakcije 1. i produkt te reakcije.

j 2 jiga
b) Napišite kemijsku formulu i ime spoja X.
c) Kojoj skupini sintetskih spojeva pripada taj spoj?
Kiralnost i optička aktivnost
6.63. Odgovorite na pitanja o kiralnosti i stereoizomerima.

ča kn
a) Kako se naziva prostorni raspored atoma karakterističan za određeni stereoizomer?
01
b) Kako se zovu parovi stereoizomera koji su međusobno zrcalno simetrični?
c) Opišite sličnosti i razlike svojstava enantiomera.
d) Kako se može predvidjeti broj mogućih stereoizomera nekog spoja?
a
6.64. Koji od sljedećih spojeva ima jedan ili više kiralnih centara (asimetrično supstituiranih atoma
ugljika)? Za svaki od tih spojeva odredite broj mogućih stereoizomera.
Na olsk
A CH3CH2CH2CO2H B (CH3)2CHCH(Br)CO2H
C HO2CCH2CH(OH)CO2H D C6H5COOH
E CH3CH(OH)CH(OH)CHO F CH3CH(OH)COOH
6.65. a) Koja značenja imaju znakovi (R) i (S) te (+) i (–) u imenima spojeva A, B, C i D?
A (S)-(+)-2-klorbutan C (R)-(–)-2-klorbutan
Šk
tje
B (R)-(+)-gliceraldehid D (S)-(–)-2-metilbutan-1-ol
b) Koji su spojevi u zadatku a) enantiomeri? Kako se označuje racemična smjesa tih enantiomera?

73
6.66. a) Butan-2-ol ima dva enantiomera.
a) Napišite sažetu strukturnu formulu molekule butan-2-ola i u toj molekuli označite kiralni centar
zvjezdicom. Poredajte supstituente na kiralnom centru prema prioritetu.
b) Nacrtajte klinastim formulama (R)-i (S)-butan-2-ola. Opišite poredak supstituenata na kiralnom
centru u molekulama tih spojeva.
c) Eksperimentom određeni kutovi zakretanja polarizirane svjetlosti za (R)-butan-2-ol i
20 .
(S)-butan-2-ol jesu –5,756° i +5,756°. Napišite puna imena tih spojeva.
3./ .d
.
6.67. a) Što je zajedničko molekulama spojeva A, B i C? Kako se zovu ti spojevi?
14
A CH3CH2CH(CH3)CHO
d
B CH3CH2COCH2CH2CH3
C CH3CH2CH2CH2OH
b) Koji od tih spojeva ima kiralni centar i dva enantiomera?
j 2 jiga
c) Nacrtajte klinastim formulama strukture tih enantiomera i imenujte te spojeve s pomoću oznaka
njihove konfiguracije prema CIP pravilima.
6.68. Poznata su tri stereoizomera vinske kiseline. Strukture molekula tih izomera predočene su Fis-
cherovim projekcijskim formulama.
COOH COOH COOH

ča kn
H OH H OH HO H
01
HO H H OH H OH
COOH COOH COOH

a
(+)-vinska kiselina mezo-vinska kiselina (–)-vinska kiselina

A B C
Na olsk
a) Koliko kiralnih centara (asimetrično supstituiranih atoma ugljika) imaju molekule tih stereoizomera?
b) Koji su stereoizomeri vinske kiseline optički aktivni, a koji je inaktivni? Obrazložite.
c) Kako se zovu optički aktivni spojevi vinske kiseline?
d) Koji su od danih stereoizomera dijastereomeri?
e) Kako se naziva smjesa jednakih količina (+)-vinske kiseline i (–)-vinske kiseline? Je li ta smjesa optički
aktivna ili inaktivna?
Šk
tje

74
20 .
Monosaharidi
3./ .d
.
14
7.1. Odgovorite na pitanja o jednostavnim ugljikohidratima.
a) Kako se zovu ugljikohidrati koji hidrolizom ne daju jednostavnije ugljikohidrate?
d
b) Koje funkcijske skupine imaju molekule tih spojeva? Definirajte te spojeve u odnosu prema funkcij-
skim skupinama koje sadržavaju.
c) Kako se dijele jednostavni ugljikohidrati prema vrsti karbonilne skupine u molekulama?
j 2 jiga
d) Koliko atoma ugljika najčešće imaju molekule jednostavnih ugljikohidrata u prirodi? Napišite njihove
nazive i molekulske formule.
e) Koji su uobičajeni nazivi jednostavnih ugljikohidrata?
f ) Opišite boju, agregacijsko stanje, topljivost i okus tih ugljikohidrata.
7.2. Kako se zovu složeni ugljikohidrati čije se molekule sastoje od:

ča kn
1. dviju monosaharidnih jedinica
2. mnogo međusobno povezanih monosaharidnih jedinica?
01
Navedite po dva spoja iz skupina ugljikohidrata pod 1. i pod 2. koji nastaju fotosintezom u biljkama.
7.3. Spojevi A i B najjednostavnije su aldoze, a spoj C je najjednostavnija ketoza. Spoj A zakreće rav-
a
ninu polarizirane svjetlosti udesno, spoj B ulijevo, a spoj C optički je inaktivan.

a) Kojoj skupini ugljikohidrata pripadaju spojevi A, B i C?
Na olsk
b) Napišite Fisherove projekcijske formule i imena spojeva A, B i C s oznakama njihove relativne kon-
figuracije i optičke aktivnosti ako je to moguće.
c) Koji su spojevi u zadatku a) optički izomeri? Koji je drugi naziv za te izomere? Obrazložite.
e) Kako se zove smjesa jednakih množina (količina) spojeva A i B? Po čemu se ta smjesa razlikuje od
pojedinačnih spojeva A i B?
7.4. Spojevi A i B jesu aldotetroze s dva kiralna centra u molekulama. Pripadaju d-seriji. Oksidacijom
s vrućom HNO3 spoj A prelazi u optički aktivnu dikarboksilnu kiselinu C, a spoj B u optički
Šk
tje
inaktivnu dikiselinu D. Na temelju tih podataka nacrtajte Fisherove projekcijske formule za:
a) aldotetroze A i B
b) dikarboksilne kiseline C i D.
7. Ugljikohidrati
75
7.5. Aldoheksoze i ketoheksoze jesu strukturni izomeri molekulske formule C6H12O6. Strukturna
se formula aldoheksoza može sažeto napisati ovako:
HOCH2–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CHO
a ketoheksoza ovako:
HOCH2–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CO–CH2OH
a) Na temelju tih formula odredite za aldoheksoze i ketoheksoze:
20 .
3./ .d
– broj kiralnih centara u molekulama
.
– broj mogućih stereoizomera
14
– broj parova enantiomera.
d
b) Kojoj seriji pripadaju sve prirodne heksoze?
c) Od aldoheksoza u prirodi je najraširenija dekstroza, a od ketoheksoza levuloza. Napišite imena tih
spojeva s oznakom serije i smjera zakretanja polarizirane svjetlosti.
j 2 jiga
7.6. Spojevi A, B, C i D najčešći su monosaharidi u prirodi. Molekule tih spojeva prikazane su Fi-
-scherovim projekcijskim formulama.
CHO CH2OH CHO

H OH O CHO H OH
HO H HO H H OH HO H
ča kn
H OH H OH H OH HO H
H OH H OH H OH H OH
01
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
A B C D
a
a) Napišite imena spojeva A, B, C i D s oznakom relativne konfiguracije (d ili l).

b) Koji su od tih monosharida:
Na olsk
1. strukturni izomeri
2. dijastereoizomer
3. aldoze
4. ketoze?
c) Prikažite Fischerovim projekcijskim formulama enantiomere monosaharida A, B, C i D i napišite
imena tih spojeva s oznakama relativne konfiguracije.
Šk
tje
7.7. Imenujte monosaharide koje opisuju sljedeće tvrdnje.

1. Najslađi je šećer.
2. Važni je sastojak nukleinskih kiselina.
3. Biološki je najvažniji monosaharid.
4. Glavni su sastojci meda.

76
7.8. Fotosinteza u zelenim biljkama i metabolička razgradnja ugljikohidrata u stanicama živih orga-
nizama dva su procesa nužna za očuvanje živih bića na Zemlji. To su složeni kemijski procesi, a
mogu se pojednostavljeno prikazati ovako:
(1)

6 CO2 + 6 H2O m o CH O +6O
6 12 6 2
(2)
a) Kojom se jednadžbom na tom prikazu opisuje:
20 .
– fotosinteza u zelenim biljkama
3./ .d
.
– metabolička razgradnja glukoze u stanicama živih organizama?
14
b) Kojim se od tih procesa:
A opskrbljuju stanice živih organizma potrebnom energijom
d
B pohranjuje Sunčeva energija u molekulama ugljikohidrata?
7.9. a) Koji je šećer najvažniji ugljikohidratni sastojak krvi?
j 2 jiga
b) Kako se još naziva taj šećer?
c) U kojem se obliku pohranjuje višak tog šećera u krvi?
7.10. U našem je organizmu normalna koncentracija glukoze u krvi 4,20 – 6,40 mmol/L. Izraču-
najte masu glukoze u uzorku od 100 mL krvi ako je izmjerena koncentracija glukoze u krvi
4,64 mmol/L. M(glukoza) = 180,18 g/mol.
ča kn
7.11.* Izračunajte volumen vode kojim se treba dopuniti 50 mL vodene otopine glukoze masene kon-
centracije 1,25 g/L da bi se dobila otopina množinske koncentracije 4,0 mmol/L.
01
7.12. U nekim se slučajevima bolesnicima daje infuzija vodene otopine glukoze masenog udjela 10 %.
Izračunajte masu glukoze koju je potrebno odvagati za pripremu 1 L vodene otopine glukoze ma-
senog udjela 10 % ako je gustoća te otopine 1,0368 g/cm3.
a
7.13. Neka kemijska svojstva glukoze opisana su reakcijama 1., 2. i 3.

Na olsk
1. Blagom oksidacijom glukoze nastaje aciklička monokarboksilna kiselina A.

2. Oksidacijom glukoze s HNO3 (jakim oksidansom) uz zagrijavanje nastaje aciklička dikarboksil-
na kiselina B.
3. Redukcijom glukoze s vodikom uz nikal kao katalizator dobiva se alkohol C (alkohol sa 6 hi-
droksilnih skupina u molekuli).
Nacrtajte Fischerove projekcijske formule spojeva A i B i C te imenujte te spojeve.
Napomena. Pri rješavanju ovog zadatka prisjetite se kemijskih svojstava aldehida i alkohola.
Šk
tje
7.14.* Katalitičkom redukcijom uzorka glukoze potrošeno je 2,250 L vodika mjerenog pri tlaku od 1 bar
i temperaturi 20 °C. Produkt te reakcije je sorbitol (alkohol sa 6 hidroksilnih skupina u molekuli).
Za tu reakciju izračunajte:
a) množinu i masu glukoze koja se potrošila reakcijom
b) množinu i masu dobivenog produkta uz iskorištenje 75 %.
7. Ugljikohidrati
77
7.15. (+)-d-galaktoza je prirodni monosaharid, a (–)-l-galaktoza dobivena je sintetskim postupkom.
a) Objasnite značenja znakova (+) i (–) i znakova d i l u imenima tih monosaharida.
b) Upotpunite sljedeće reakcije (+)-d-galaktoza Fischerovim projekcijskim formulama produkata.
CHO CHO
1. 2.
H OH H OH
20 .
HO H Br2/H2O HO H HNO3
3./ .d
HO H (1) HO H (2)
.
H OH H OH
14
CH2OH CH2OH
d
Koji je produkt dobiven tim reakcijama optički inaktivan? Zašto?
Napomena: bromna je voda blagi oksidans, a dušična je kiselina jaki oksidans.
7.16. a) Iz vodene otopine glukoze dobivena su kristalizacijom dva ciklička poluacetala glukoze. U vo-
j 2 jiga
denoj su otopini ciklički oblici glukoze u ravnoteži s acikličkom strukturom glukoze. Upotpuni-
te tu reakciju Fischerovim projekcijskim formulama i imenima cikličkih poluacetala glukoze. U
cikličkim strukturama označite anomerni C-atom (novi kiralni centar).
H 1 O
C
2
H OH
ča kn
3
HO H
?
m
o
H
4
OH

m
o ?
01
5
H OH
6 CH2OH
c) Kako se zovu stereoizomeri cikličke glukoze koji se međusobno razlikuju po konfiguraciji na C-1 ato-
a
mu (anomernom C-atomu)?
d) Objasnite pozitivnu reakciju vodene otopine glukoze s Tollensovim i Fehlingovim reagensom.
Na olsk
7.17. Napišite jednadžbu reakcije glukoze s Tollensovim reagensom tako da u jednadžbi reakcije aci-
klički oblik glukoze iskažete formulom C5H11O5CHO.
7.18. a) Koje od sljedećih formula prikazuju isti spoj? Napišite ime tog spoja.
H H
CH2OH CH2OH
H H CH2OH
O
Šk
tje
O
H O OH
HO 1 OH HO 1 H H
HO HO OH H
H H OH H
OH OH
H OH H OH
H H
A B C
b) Kako se zovu formule kojima je prikazan taj spoj?

78
7.19. Spojevi A i B ciklički su oblici najraširenije ketoheksoze u prirodi.
6 1 6
HOH2C O CH2OH HOH2C O OH
5 H HO 2 5 H HO 2
4 3 4 3
H OH H CH2OH
OH H OH H 1
20 .
A B
3./ .d
.
14
a) Napišite imena tih spojeva.
b) Kako se zovu ciklički oblici ketoheksoza?
d
c) Opišite razliku u strukturi molekula spojeva A i B?
7.20. Ciklički oblici fruktoze su (dva su odgovora točna):

a) strukturni izomeri
j 2 jiga
b) enantiomeri
c) anomeri
d) dijastereoizomeri
e) konformacijski izomeri.
ča kn
7.21. a) Kako se zovu monosaharidi koji u molekulama imaju:
1. peteročlani heterociklički prsten
01
2. šesteročlani heterociklički prsten?
Objasnite te pojmove na primjerima cikličkih oblika glukoze i fruktoze.
b) Napišite strukturne formule i imena heterocikličkih spojeva prema kojima se nazivaju šesteročlani i
a
peteročlani prstenovi cikličkih struktura monosaharida.

Na olsk
7.22.* Topljivost glukoze u vodi iskazana masenim udjelima pri različitim temperaturama navedena je
u tablici.
t/°C 15 30 80
w(glukoza) 0,45 0,546 0,815
a) Na osnovi podataka u tablici zaključite je li otapanje glukoze u vodi endotermni ili egzotermni proces.
Šk
tje
b) Napišite jednadžbu otapanja glukoze u vodi s oznakom promjene entalpije otapanje (ΔH < 0 ili ΔH > 0).
c) Izračunajte masu glukoze koju je potrebno odvagati za pripravu 350 grama zasićene vodene otopine
glukoze pri 30 °C.
d) Što će se dogoditi s otopinom priređenom u zadatku a) ako tu otopinu:
1. ohladite na 10 °C
2. zagrijete na 80 °C?
7. Ugljikohidrati
79
7.23. Za otopinu koja je priređena otapanjem 9,0 g fruktoze u 100 g vode izračunajte:
a) molalnost otopljene tvari u otopini
b) vrelište otopine pri normalnom atmosferskom tlaku.
Relativna je molekulska masa fruktoze 180,2, a ebulioskopska konstanta vode jest 0,513 K kg mol–1.
7.24. U čašama A, B i C nalaze se uzorci jednakih volumena zasićenih vodenih otopina glukoze priređe-
20 .
nih pri različitim temperaturama. Zasićena je otopina glukoze u čaši A priređena pri temperaturi
od 15 °C, u čaši B pri temperaturi od 30 °C, a u čaši C pri temperaturi od 80 °C. Koji od danih
3./ .d
.
uzoraka glukoze pri normalnom atmosferskom tlaku ima:
14
a) najniže vrelište
d
b) najviše vrelište?
Pri rješavanju zadatka koristite se podatcima u tablici u zadatku 7.22.
7.25.* Osmotski je tlak krvi pri 37 °C 773,136 kPa.
j 2 jiga
a) Kako biste priredili uzorak od 3,0 litre vodene otopine glukoze izotonične krvi?
b) Kolika je množinska koncentracija glukoze u toj otopini? Molarna je masa glukoze 180,2 g/mol.
7.26. a) Razvrstajte spojeve A, B i C na acetale i ketale.
6 1
OCH3 CH2OH CH2OH OCH3
ča kn
O
CH3CH2 C OCH3
5 H OH 2
CH3 C OCH3
01
H 4 3 OCH3
H OH H CH3
A B C
a
b) Opišite općenite postupke dobivanja acetala, ketala i glikozida.
7.27. a) Među spojevima A, B, C i D odaberite parove dijastereoizomera i napišite imena tih spojeva.
Na olsk
H OH H OCH3 HO H CH3O H
H OH H OH H OH H OH
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H O
Šk
H
tje
O H O H O
A B C D

80
b) Kako se zove:
1. eterska veza u molekulama spojeva B i D označena crvenom bojom
2. hidroksilna skupina u spojeva A i C označena crvenom bojom?
c) Koji parovi dijastereoizomera u zadatku a) ne mogu u vodenoj otopini prelaziti iz jednog oblika u
drugi?
20 .
7.28. a) Reakcijom α-d-glukoze s etanolom u kiseloj otopini nastaje smjesa dvaju glukozida. Dopunite
3./ .d
tu reakciju Haworthovim formulama organskih produkata i imenujte te spojeve.
.
14
CH2OH
H O H
d
H HCl
OH H + CH3CH2OH
OH OH
H OH
j 2 jiga
b) Kakvu ulogu ima klorovodična kiselina u toj reakciji?
d) Opišite jednu test-reakciju kojom se glukoza može razlikovati od glukozida.
Disaharidi i polisaharidi
7.29. Koje od sljedećih tvrdnji opisuju disaharide?

ča kn
a) Složeni su šećeri.
01
b) Polimeri su monosaharida.
c) Najčešći prirodni disaharidi imaju molekulsku formulu C12H22O11.
d) Svi su disaharidi reducirajući šećeri.
a
e) Pri sobnoj su temperaturi bijele amorfne tvari topljive u vodi.
7.30. U molekulama disaharida monosaharidne su jedinice povezane:

Na olsk
a) glukozidnom vezom c) esterskom vezom

b) glikozidnom vezom d) ionskom vezom.
7.31. Disaharide A, B i C povežite s odgovarajućim tvrdnjama od a) do f).
a) Stolni je šećer.
A laktoza b) Enzimatskom hidrolizom prelazi u glukozu.
Šk
tje
B saharoza c) Otapa se u vodi.

C maltoza d) Reducirajući je šećer.
e) Rabi se u prehrani i prehrambenoj industriji.
f ) Mliječni je šećer.
7. Ugljikohidrati
81
7.32. Monosaharidi i disaharidu jesu šećeri topljivi u vodi. Topljivost tih šećera u vodi objašnjava se:
a) disocijacijom molekula šećera u vodenoj otopini
b) hidrolitičkom razgradnjom šećera
c) polarnošću molekula šećera
d) sve navedeno je netočno.
20 .
7.33. Spojevi A i B jedini su disaharidi koji u prirodi dolaze u slobodnom stanju. Molekule tih spoje-
3./ .d
.
va predočene su konformacijskim formulama i u tim su formulama iste monosaharidne jedinice
označene plavom bojom.
14
HO CH2OH
d
CH2OH O
O CH2OH HO CH2OH
4 1
1 O HO O
HO O OH O HO
OH HO (H, OH) 2
j 2 jiga A
a) Napišite imena spojeva A i B.

OH
B
OH
CH2OH
b) Pokusima je dokazano da vodena otopina spoja A reducira Tollensov reagens, a vodena otopina spoja
B ne reducira. Objasnite rezultate pokusa.
ča kn
7.34. U našem se probavnom sustavu izlučuju enzimi maltaza, invertaza i laktaza koji pospješuju hi-
drolitičku razgradnju triju disaharida.
01
a) Uz kvantitativne opise reakcija 1., 2. i 3. upišite podatke koji nedostaju.
22 H OO
1. 0,1 mol maltoze
maltaza
o ____________________________________
a
22 O
HO
2. 0,5 mola saharoze
invertaza
o __________________________________
Na olsk
22 o H
HOO
3. 0,25 mola laktoze
laktaza ___________________________________
7.35. Koja od ovih vodenih otopina:

a) otopina saharoze koncentracije 0,1 mol/L
b) otopina natrijeva acetata koncentracije 0,1 mol/L
c) otopina octene kiseline koncentracije 0,1 mol/L
Šk
tje
ima:
1. najniži osmotski tlak pri jednakoj temperaturi,
2. najniže ledište pri jednakom okolnom tlaku,
3. najniži tlak vodene pare pri jednakoj temperaturi?

82
7.36.* Otapanjem maltoze u vodi priređeno je 150 mL otopine koncentracije 0,125 mol/L. Izračunajte
masu produkta dobivenog kiselinom kataliziranom hidrolizom maltoze iz danog uzorka uz isko-
rištenje 85 %.
7.37. a) Imenujte tri najvažnija prirodna polisaharida i navedite njihovo podrijetlo (biljno ili životinj-
sko).
b) Kojom se formulom iskazuje kemijski sastav tih spojeva? Objasnite značenje te formule.
20 .
c) Zašto su ti polisaharidi važni za živa bića?
3./ .d
.
7.38. Na radnom stolu nalaze se dva uzorka škroba dobivena iz zrnja različitih žitarica. Biljno podrijetlo
14
tih spojeva može se utvrditi na temelju:
d
a) boje uzoraka c) boje s otopinom joda
b) oblika škrobnih zrnaca d) sve navedeno je točno.
7.39. Uzorak polisaharida A s otopinom joda poplavi. Djelomičnom enzimatskom hidrolizom tog po-
j 2 jiga
lisaharida dobiva se disaharid B, a hidrolizom tog disaharida nastaje monosaharid C.
22 O/amilaza
H O/amilaza
polisaharid A H22O/maltaza
o disaharid B
(1)
H O/amilaza
o monosaharid C
(2)
a) Napišite imena i kemijske formule spojeva A, B i C.

b) Napišite jednadžbe reakcija (1) i (2).
ča kn
c) Koji produkt hidrolize polisaharida A služi kao izvor energije svim stanicama u našem organizmu?
01
7.40. Strukture dvaju polimernih spojeva od kojih se sastoje škrobna zrnca predočene su shematski.
a
Na olsk
a) Napišite imena spojeva A i B.

b) Što je zajedničko u građi tih spojeva? Koja je osnovna strukturna jedinica molekula tih spojeva?
c) Navedite kojom su vezom povezane monomerne jedinice u molekulama:
Šk
tje
1. spoja A
2. spoja B.
d) Koji od tih spojeva daje karakterističnu plavu boju s otopinom joda? Obrazložite.
7. Ugljikohidrati
83
7.41. Zašto se hrana koja sadržava veću količinu celuloze ne može rabiti kao izvor glukoze u našem or-
ganizmu?
7.42. Polisaharid X najrašireniji je organski spoj na Zemlji. S otopinom joda ne daje pozitivnu reakciju,
a konačni produkt hidrolize tog spoja jest glukoza.
a) Imenujte polisaharid X.
b) Opišite strukturu tog spoja. Navedite kojom su vezom povezane glukozne jedinice u molekulama
20 .
spoja X.
3./ .d
.
c) U kojim se uvjetima može provesti hidroliza polisaharida X? Napišite jednadžbu potpune hidroli-
14
tičke razgradnje polisaharida X.
d) Izračunajte prosječnu relativnu molekulsku masu spoja X ako molekule tog spoja u prosjeku sadrža-
d
vaju 3 000 glukoznih jedinica glukoze.
7.43. a) Ove ugljikohidrate:
j 2 jiga
A ribozu
B škrob
C saharozu
F celulozu
G maltozu
H fruktozu
D galaktozu I glikogen
E laktozu J glukozu
ča kn
razvrstajte u tri skupine:
1. monosaharide
01
2. disaharide
3. polisaharide.
b) Monosaharide u zadatku a) podijelite na:
a
1. aldoze 2. ketoze.
c) Koji su od danih disaharida:
Na olsk
1. reducirajući šećeri 2. nereducirajući šećeri?

d) Među danim polisaharidima odaberite one koji:
1. služe kao rezervni polimer glukoze biljkama
2. skladišni su polimeri glukoze životinja i ljudi.
Šk
tje

84
20 .
Amini
3./ .d
.
8.1. Imenujte ove spojeve:
14
a) CH3CH2CH2CH2NH2 d) NHCH2CH3
d
b) CH3CH2CH2NHCH2CH2CH3
c) N(CH3) 2 e) CH3 NH2
j 2 jiga
8.2. a) Napišite sažete strukturne formule za:
A izobutilamin C N-propilanilin
B trietilamin D benzilamin.
b) Razvrstajte amine u zadatku a) na:
ča kn
1. primarne 2. sekundarne 3. tercijarne.
01
8.3. Napišite sažete strukturne formule i imena za:
a) tercijarni alifatski amin molekulske formule C4H11N
b) primarni i sekundarni aromatski amin molekulske formule C7H9N.
a
8.4. Strukturnim je formulama prikazano intermolekulsko povezivanje molekula dimetilamina u te-

kućoj fazi.
Na olsk
CH3
H CH3
N H N
H3C CH3
CH3 H CH3
N H N
H3C
H3C
Šk
tje
a) Kojom su vezom povezane molekule u tekućoj fazi dimetilamina? Obrazložite.

b) Opišite prostorni raspored:
1. atoma u molekuli dimetilamina
2. atoma vezanih za atom dušika u tekućoj fazi dimetilamina.
c) Koje se vrste amina u kondenziranoj fazi (tekućoj i čvrstoj) povezuju sličnim međumolekulskim in-
terakcijama kao i molekule dimetilamina? Zašto?
8. Organski spojevi s dušikom

85
8.5. Molekulsku formulu C3H9N imaju amini A, B, C i D. Neki podatci o tim spojevima navedeni
su u tablici.
Amin Ime amina Struktura amina Vrsta amina tv/°C

A ? ? primarni 49
B izopropilamin ? ? 33
20 .
C ? ? sekundarni 35
3./ .d
.
D ? ? tercijarni 3
14
a) Odredite podatke koji nedostaju u tablici.
d
b) Objasnite zašto amin D ima izrazito niže vrelište od amina A, B i C.
c) Svi su amini u tablici dobro topljivi u vodi. Zašto?
8.6. a) Spojeve A, B, C, D i E povežite s vrstom interakcija među molekulama u tekućoj fazi.
j 2 jiga
A (CH3CH2)3N
B (CH3CH2)2NH
C CH3CH2OCH2CH3
1. dipol-dipol interakcije
2. vodikove veze
D CH3CH2CH2CH2OH 3. van der Waalsove sile
E CH3CH2CH2CH3
ča kn
b) Koji spoj u zadatku a) ima:
01
1. najviše vrelište
2. najniže vrelište?
8.7. a) Napišite imena spojeva A i B.

a
A NH2 B OH
Na olsk
tv = 70 °C tv = 117 °C
b) Objasnite zašto spoj B ima izrazito više vrelište od spoja A.
8.8. Karakteristično svojstvo amina je njihova:

a) kiselost c) amfoternost
b) bazičnost d) topljivost u nepolarnim otapalima.
Šk
tje
Obrazložite svoj odgovor.
8.9.*Spojevi A i B strukturni su izomeri. Spoj A je primarni amin, a spoj B je sekundarni amin.

a) Izračunajte molekulsku formulu spojeva A i B s pomoću podataka:
w(C) = 53,26 %; w(H) = 15,63 %; w(N) = 31,06 %; M = 45, 10 g/mol.
b) Napišite sažete strukturne formule i imena amina A i B.
c) Napišite jednadžbe reakcija tih amina s vodom i imenujte produkte.

86
d) Za amine A i B odredite podatke koji nedostaju u tablici.
Izraz konstante
Amin Ime pK b K b/mol dm –3
ravnoteže, K b
A ? ? ? 4,4 × 10 –4
B ? ? 4,26 ?
20 .
Na temelju podataka u tablici zaključite koji je od danih amina jača baza.
3./ .d
.
Napomena. pKb = – log Kb, Kb = 10–pKb.
14
8.10. a) Za spojeve navedene u tablici odredite podatke koji nedostaju.
d
Alifatski ili
Spoj Ime spoja pK b K b/mol dm –3
aromatski amin
A amonijak 4,74 5,89 × 10 –5
j 2 jiga B
C
etilmetilamin
dimetilamin
?
?
3,19
3,29
6,46 × 10 –4
?
D anilin ? 9,4 ?
E 4-metilanilin ? 8,92 1,00 × 10 –9
ča kn
b) Na temelju svih podataka upisanih u tablici usporedite bazičnost:
1. alifatskih amina i amonijaka 3. alifatskih i aromatskih amina.
01
2. aromatskih amina i amonijaka
c) Koji od sljedećih spojeva ima veću bazičnost?
a
1. etilmetilamin ili dimetilamin 2. anilin ili 4-metilanilin
8.11. Napišite jednadžbe i imenujte produkte ovih reakcija:

Na olsk
a) propilamina i HI c) trietilamina i CH3CO2H

b) dimetilamina i HNO3 d) benzilamina i HCl.
8.12. a) Metilamin se industrijski dobiva reakcijom klormetana s viškom amonijaka. Kako glasi jed-
nadžba te reakcije?
b) Izračunajte masu metilamina dobivenog iz 1 kg klormetana s viškom amonijaka ako je iskorištenje
reakcije 78 %.
Šk
tje
8.13. Reakcijom odgovarajućeg alkil-klorida s viškom amonijaka dobiven je:

A butilamin B izopropilamin.
Upotpunite jednadžbe sinteze amina A i B podatcima koji nedostaju.
A: _______________+ __ NH3 → CH3(CH2)2CH2NH2 + NH4Cl
B: (CH3)2CHCl + 2 NH3 → ________________ + __________.

87
8.14. Polazeći od benzena dobiven je benzilamin ovim reakcijama:
? ? ?
C6H6 o C6H5CH3 o C6H5CH2Cl o C6H5CH2NH2
(1) (2) (3)
Odredite reagense reakcija (1), (2) i (3) i napišite jednadžbe tih reakcija.
8.15. Aromatski amin Y dobiven je iz benzena ovim reakcijama:
20 .
HNO3/H 2SO4 H /Ni
2 o Y
3./ .d
C6H6 o X
.
(1) (2)
14
a) Napišite jednadžbe reakcija (1) i (2) i imenujte spojeve X i Y.
b) U kojoj je od tih reakcija reagens oksidans, a u kojoj reducens?
d
c) Izračunajte množinu molekula spoja X koji je izreagirao s 5,6 L vodika mjerenog pri normalnim uvje-
tima i množinu dobivenog produkta.
j 2 jiga
8.16.*Uzorak od 13,971 grama anilina pomiješan je s 0,50 mola broma otopljenog u vodi. Blagim za-
grijavanjem te smjese dobiven je 2,4,6-tribromanilin.
a) Napišite jednadžbu reakcije anilina s bromom.
b) Koji je mjerodavni reaktant u danoj reakcijskoj smjesi?
c) Izračunajte množinu molekula 2,4,6-tribromanilina dobivenog reakcijom ako je iskorištenje reakcije
95 %.
ča kn
8.17.* Postupak odjeljivanja anilina od nitrobenzena iz tekuće smjese predočen je shematski.
01
a
Na olsk
Šk
tje
a) Koji sastojak smjese reagira s klorovodičnom kiselinom? Napišite jednadžbu te reakcije.

b) Napišite kemijske formule otopljenih tvari u otopini 1. i otopini 2. Obrazložite.

88
c) Napišite jednadžbu reakcije soli B s natrijevom lužinom.
d) Imenujte otopljene tvari u otopinama 3. i 4.
e) Na temelju kojeg se svojstva odjeljuje otapalo od otopljenih tvari iz otopina 1. i 4.?
8.18. Reakcija acetil-klorida s etilaminom može se napisati u dva koraka:

1. CH3COCl + CH3CH2NH2 → CH3CONHCH2CH3 + HCl
20 .
2. CH3CH2NH2 + HCl → CH3CH2NH3+Cl–
3./ .d
.
Napišite ukupnu jednadžbu te reakciju i imenujte produkte.
14
8.19. Reakcijom acil-klorida i primarnih ili sekundarnih amina dobivaju se amidi. Upotpunite jednadž-
be ovih reakcija i napišite sustavna imena dobivenih amida:
d
a) CH3CH2COCl + (CH3)2NH → ______________ + HCl
b) C6H5COCl + _______________ → C6H5CONHCH2CH3 + CH3CH3NH3+Cl–
j 2 jiga
c) CH3CH2CH2COCl + 2 CH3NH2 → ________________ + _________________.
8.20. Napišite jednadžbe reakcija anilina s ovim reagensima i imenujte produkte:

a) HNO3 b) CH3COCl.
U kojoj se reakciji anilin ponaša kao baza, a u kojoj kao nukleofil?
8.21. Polazeći od benzenkarboksilne kiseline dobiven je amid Y slijedom ovih reakcija:

ča kn
SOCl
2 o X
3 2 o amid Y CH NH
C6H5COOH
01
(1) (2)
Napišite jednadžbe reakcija (1) i (2) i imenujte produkte X i Y.

a
Aminokiseline
8.22. a) Koje funkcijske skupine imaju spojevi A, B i C? Kako se nazivaju spojevi s tim funkcijskim
Na olsk
skupinama?
NH2
A HN COOH B COOH C CH COOH

2
NH2
b) Napišite sustavna imena spojeva A, B i C.

Šk
tje
c) 1. Koji je spoj u zadatku a) optički aktivan?

2. Koliko stereoizomera ima taj spoj? Napišite Fischerove projekcijske formule i trivijalna imena tih
stereoizomera s oznakama relativne konfiguracije.
3. Koji se od tih stereoizomera nalaze u sastavu proteina?

89
8.23. Odgovorite na pitanja o aminokiselinama.
a) Koliko različitih aminokiselina izgrađuje proteine?
b) Kojom se općom formulom iskazuje građa tih aminokiselina?
c) Sve su aminokiseline koje izgrađuju proteine, osim jedne, optički aktivni spojevi. Imenujte tu kiselinu
i obrazložite svoju tvrdnju.
d) Napišite trivijalno ime aminokiseline koja nema primarnu amino-skupinu vezanu za α-ugljikov atom.
20 .
3./ .d
.
8.24. a) Napišite sažete strukturne formule i sustavna imena sljedećih aminokiselina.
14
O O O O O
d
HO OH NH2 OH HO OH OH
NH2 NH2 NH2
l-serin β-alanin l-glutaminska kiselina l-leucin
j 2 jiga
b) Među spojevima u zadatku a) odaberite one koji ulaze u sastav proteina i nacrtajte Fisherove projek-
cijske formule tih spojeva.
8.25. a) Napišite sustavna imena aminokiselina A, B, C i D.
A CH3 CH COOH B HOOC CH2 CH COOH

ča kn
NH2 NH2
01
C CH3 CH CH COOH D H 2N CH2 (CH2)3 CH COOH
OH NH2 NH2
a
b) Razvrstajte aminokiseline A, B, C i D na:

1. neutralne 2. kisele 3. bazične.
Na olsk
c) Sve aminokiseline u zadatku a) izgrađuju proteine. Koju relativnu konfiguraciju imaju te aminokise-
line na α-ugljikovu atomu?
d) Koja od danih aminokiselina ima dva asimetrična atoma ugljika? Nacrtajte Fischerove projekcijske
formule svih mogućih stereoizomera te aminokiseline.
8.26. Koje od sljedećih tvrdnji opisuju svojstva aminokiselina? Netočne tvrdnje preinačite u točne tako
da netočnu riječ otisnutu masnim kurzivom zamijenite s drugom riječju.
Šk
tje
a) Pri sobnoj temperaturi aminokiseline su nehlapljive kristalne tvari.

b) Aminokiseline se dobro otapaju u nepolarnim otapalima.
c) Topljivost aminokiselina u vodi ne ovisi o pH-vrijednosti otopine.
d) Pri izoelektričnoj točki topljivost aminokiselina u vodi je najveća.
e) Aminokiseline su amfoterni spojevi.

90
8.27. Svojstva nekih aminokiselina koje izgrađuju proteine navedena su u tablici.
Izoelektrična Topljivost u kg
Aminokiselina Mr tt/°C
točka vode pri 25 °C/g
glicin 75,07 290 5,97 239
l-alanin 89,09 297 6,00 166,9
20 .
l-fenilalanin* 165,19 283 5,48 27,9
3./ .d
.
l-valin* 117 315 5,96 88
14
l-serin 105,09 228 5,68 250
d
*Aminokiseline označene zvjezdicom jesu esencijalne aminokiseline.
a) Objasnite značenje slova l u imenu aminokiselina u tablici.
b) Zašto su neke aminokiseline neesencijalne, a druge su esencijalne?
j 2 jiga
c) Usporedite talište i topljivost aminokiselina u vodi i navedite jesu li ta svojstva sličnija kovalentnim
ili ionskim spojevima?
d) Definirajte izoelektričnu točku aminokiselina.
8.28. pH-vrijednost izoelektrične točke l-leucina jest 5,98. Pri toj pH-vrijednosti:
a) topljivost leucina u vodi je najmanja
ča kn
b) koncentracija dipolnih iona u otopini je najveća
01
c) leucin može reagirati i kao kiselina i kao baza
d) sve navedeno je točno.
8.29. Koji se od sljedećih reagensa rabi za kvalitativnu analizu aminokiselina? Obrazložite.

a
a) Fehlingov reagens c) ninhidrin

b) dušična kiselina d) otopina broma
Na olsk
8.30. Topljivost l-leucina pri 25 °C jest 23,8 grama po kilogramu vode. Mr(l-leucin) = 131,7. Iskažite
sastav zasićene otopine l-leucina:
a) množinom otopljene tvari u kg otapala
b) masenim udjelom otopljene tvari u postotcima.
8.31. U vodenoj otopini alanina, ovisno o pH-vrijednosti otopine, u ravnoteži su ovi ioni:
Šk
tje
H3O+ ((4)) H3O+ ((1))

H2N CH COO
m o
H3N CH COO
m o
H3N CH COOH
OH- (3) OH- (2)
CH3 CH3 CH3

pH > 9,6 pH = 6,00 pH < 2
a) Proučite kiselo-bazne reakcije 1., 2., 3. i 4. na tom prikazu i navedite koje jedinke alanina u tim re-
akcijama djeluju kao kiseline (proton-donori), a koje kao baze (proton-akceptori).
b) Objasnite amfoterno svojstvo alanina jednadžbama odgovarajućih reakcija.

91
8.32. a) Izoelektrična točka valina jest 5,96. Prikažite veznim crticama strukturu valina u vodenoj oto-
pini pri:
1. pH =1 2. pH = 5,96 3. pH = 10.
b) U kojem se obliku valin u vodenoj otopini ponaša kao:
1. kiselina (proton-donor) 3. i kao kiselina i kao baza?
2. baza (proton-akceptor)
20 .
3./ .d
.
8.33. Kojih od ovih jedinki neke α-aminokiseline:
14
A R CH COOH B R CH COO–
d
NH2 NH3
C R CH COOH D R CH COO –
j 2 jiga NH3
ima najviše u vodenoj otopini pri:

a) pH = 2 b) pH = 12?
NH2
8.34. a) Dovršite jednadžbe sljedećih reakcija valina.

ča kn
1. CH3 CH CH COO– + H3O+
CH3 NH3
01
2. CH3 CH CH COO– + OH –
CH3 NH3
a
b) Koje je svojstvo valina opisano reakcijama u zadatku a)? Obrazložite.

Na olsk
8.35. a) Napišite strukturne formule ovih aminokiselina u vodenoj otopini pri pH-vrijednosti izoelek-
trične točke:
1. serina 2. cisteina.
b) Napišite jednadžbu reakcije:
1. cisteina s klorovodičnom kiselinom 2. serina s natrijevom lužinom.
Šk
tje
Peptidi
8.36. Kako se nazivaju spojevi koji nastaju međusobnim povezivanjem:

a) dviju molekula aminokiselina
b) od dviju do deset molekula aminokiselina
c) više od deset molekula aminokiselina?

92
8.37. Strukture dvaju izomernih peptida predočene su sljedećim formulama.
O O
A H2N CH C N CH2 COOH B H2N CH2 C N CH COOH
CH3 H H CH3
a) Od koliko su aminokiselina izgrađeni ti peptidi? Napišite imena tih aminokiselina i imena peptida
20 .
A i B.
3./ .d
.
b) Kako se naziva:
14
1. atomska skupina koja nastaje povezivanjem aminokiselina u peptidima A i B
2. kovalentna veza koja povezuje aminokiselinske jedinice u tim peptidima?
d
8.38. a) Dovršite jednadžbu reakcije alanina i cisteina i imenujte produkt.
O O
j 2 jiga H2N CH
CH3
C OH + H2N CH
CH2SH
C OH
b) Napišite troslovnim kraticama aminokiselina strukturu produkta iz zadatka a).

c) Koliko još dipeptida može nastati reakcijom pojedinih sastojaka iz smjese alanina i cisteina? Napišite
troslovnim kraticama aminokiselina strukturne formule i imena tih dipeptida.
ča kn
d) Koji su dipeptidi dobiveni reakcijom alanina i cisteina izomerni spojevi?
01
8.39. a) Napišite jednadžbe potpune kiselinske hidrolize:
1. glicilasparagina 2. alanilleuciltreonina.
U jednadžbama tih reakcija prikažite strukture organskih reaktanata i produkata troslovnim kraticama
aminokiselina.
a
b) Izračunajte brojnost molekula vode potrebnih za potpunu kiselinsku hidrolizu 2,5 mola glicilaspara-
gina.
Na olsk
c) Izračunajte množinu molekula alanilleuciltreonina u uzorku ako je za potpunu kiselinsku hidrolizu

tog uzorka utrošeno 108 g vode.
8.40. a) Koliko tripeptida nastaje reakcijom alanilcisteina i glicina? Napišite troslovnim kraticama struk-
ture tih tripeptida i imenujte te spojeve.
b) Tripeptidi iz zadatka a) imaju (za točne tvrdnje odaberite slovo T, a za netočne slovo N):
1. jednaki elementarni sastav T N
Šk
tje
2. različitu molekulsku masu T N

3. jednaku primarnu strukturu T N
4. amfoterna svojstva T N
5. jednaka kemijska i fizikalna svojstva. T N

93
8.41. a) Napišite strukturne formule, trivijalna imena i troslovne kratice aminokiselina s bočnim ogran-
cima:
1. HOOCCH2– 2. (CH3)2CHCH2– 3. C6H5CH2–.
b) Koliko izomernih tripeptida može nastati međusobnim povezivanjem aminokiselina u zadatku a) uz
uvjet da se tripeptidi sastoje od različitih aminokiselina? Napišite troslovnim kraticama aminokiselina
strukture tih tripeptida.
20 .
c) Koja je strukturna razina tripeptida prikazana troslovnim kraticama aminokiselina u peptidnom lan-
3./ .d
cu?
.
14
8.42.*Jedan od najjednostavnijih peptida jest koenzim glutation koji se nalazi u mnogim živim stani-
cama. Građa tog peptida prikazana je strukturnom formulom.
d
O O
HO2C CH CH2 CH2 C NH CH C NH CH2 CO2H
j 2 jiga NH2 CH2SH
a) Od koliko se aminokiselina sastoji taj peptid? Napišite imena tih aminokiselina.

b) Napišite troslovnim kraticama strukturu glutationa. Koja je aminokiselina u tom peptidu N-termi-
nalana aminokiselina, a koja je C-terminalna aminokiselina?
c) Koliko se dipeptida dobiva djelomičnom hidrolizom glutationa? Napišite troslovnim kraticama ami-
nokiselina strukture tih dipeptida.
ča kn
8.43. Od prirodnih penicilina važniju kliničku primjenu imaju penicilin G i penicilin V.
01
H H
N S N S
CH3 O CH3
a
O N CH3 O N CH3
O O
COOH COOH
Na olsk
penicilin G penicilin V
a) Koliko kiralnih centara imaju penicilini G i V?

b) Napišite molekulske formule tih penicilina.
c) Penicilin G upotrebljava se u obliku kalijeve ili natrijeve soli kao antimikrobni lijek. Kakvu reakciju
pokazuje vodena otopina tih soli? Obrazložite.
Šk
tje
8.44.*Potpunom kiselinom kataliziranom hidrolizom pentapeptida X dobivena je smjesa Asp, Gly, His,
Phe i Val, a parcijalnom kiselinom kataliziranom hidrolizom tog pentapeptida dobiveni su dipep-
tidi Val-Asp, Gly-His, Phe-Val i Asp-Gly. Napišite troslovnim kraticama aminokiselina strukturu
pentapeptida X.

94
8.45.*Ljudski je inzulin polipeptidni hormon, relativne molekulske mase 5808. U molekuli inzulina
postoje tri disulfidne veze, a kidanjem tih veza gubi se biološka aktivnost inzulina.
a) Iskažite masu molekule inzulina u daltonima i gramima.
b) Izračunajte maseni udio sumpora u inzulinu.
c) Koja je biološka funkcija inzulina u našem organizmu?
d) Zašto se gubi biološka aktivnost inzulina kidanjem disulfidnih veza u molekulama inzulina?
20 .
Napomena. Pri rješavanju zadatka a) prisjetite se da je 1 Da = 1 u.
3./ .d
.
14
Proteini
d
8.46. Za biopolimere u tablici odredite podatke koji nedostaju.
Veza između strukturnih

Biopolimer Strukturne jedinice
jedinica
j 2 jigaA kaučuk
B polisaharidi
C proteini
?
?
?
?
?
?
D nukleinske kiseline ? ?
8.47. Odgovorite na pitanja o proteinima.

ča kn
a) Što su proteini po kemijskom sastavu?
01
b) Po čemu se razlikuju jednostavni proteini od složenih proteina?
c) O čemu ovisi biološka funkcija proteina?
8.48. Struktura proteina uključuje više razina.

a
a) Kako se naziva strukturna razina proteina koja opisuje slijed (sekvenciju) aminokiselinskih jedinica
u polipeptidnom lancu?
Na olsk
b) Navedite dva osnovna tipa sekundarne strukture proteina. Opišite interakcije (veze) koje stabiliziraju
te strukture.
c) Navedite interakcije kojima se povezuju sljedeće atomske skupine bočnih ogranaka aminokiselinskih
jedinica u molekulama proteina.
O H O O
1. CH2 C C CH2 2. CH2 C
O H O O– H3N CH2
Šk
tje
3. CH2 S H H S CH2 CH3 H3C

4. CH2 CH CH CH2
CH2 S S CH2
CH3 H3C
d) Koju strukturnu razinu proteina stabiliziraju nevezne i vezne interakcije u zadatku c)?

95
8.49. Koje od sljedećih tvrdnji opisuju fibrilarne proteine, a koje globularne proteine?
a) Građeni su od nitastih (vlaknastih) molekula.
b) Topljivi su u vodi ili vodenim otopinama soli ili kiselina.
c) Primjeri tih proteina su albumin, globulin, hemoglobin i mnogi enzimi.
d) Netopljivi su u vodi.
20 .
e) Sastoje se od kuglastih molekula.
3./ .d
.
f ) Strukturne su komponente mišića, kože, kose, noktiju i vezivnog tkiva.
14
8.50. a) Kako se naziva ireverzibilna promjena globularnog proteina predočena crtežom?
d
j 2 jiga
b) Što od navedenoga može izazvati tu promjenu?
1. soli teških metala (Cu2+, Fe2+, Pb2+, Hg2+...)
2. jake anorganske kiseline ili baze
ča kn
3. zagrijavanje
01
4. sve navedeno
8.51. Pokusi izvedeni s uzorkom vodene otopine bjelanca predočeni su crtežima.
a) Kojoj skupini proteina navedenoj u zadatku 8.49. pripadaju

a
proteini bjelanca?
b) Kako se naziva test-reakcija izvedena pokusom 1.?
Na olsk
c) Za koje je ogranske spojeve karakteristična ta reakcija?

Šk
tje
d) Kako se naziva reakcija izvedena pokusom 2.?

e) Zašto se bjelance dodavanjem dušične kiseline oboji žuto?

96
f ) Opišite promjenu bjelanca nastalu pokusom 3.
Je li ta promjena reverzibilna ili ireverzibilna?
g) Kojim je pokusima izazvana denaturacija pro-
teina bjelanca?
h) Koje se reakcije izvedene pokusima rabe za do-
kazivanje proteina u uzorcima?
20 .
3./ .d
.
14
8.52. Pri denaturaciji proteina dolazi do (odaberite tri točne tvrdnje):
d
a) djelomične hidrolize proteina
b) kidanja vodikovih veze koje stabiliziraju proteine
d) promjene primarne strukture proteina
j 2 jiga
e) gubitka biološke aktivnosti proteina
f ) promjene fizičkih i kemijskih svojstva proteina.
8.53. Prenositelji kisika u našem organizmu jesu hemoglobin i mioglobin. Koje od sljedećih tvrdnji
opisuju hemoglobin, a koje mioglobin?
a) Složeni je globularni protein.
ča kn
b) Služi za skladišenje i prijenos kisika u mišićima.
01
c) Nalazi se u eritrocitima i služi kao prijenosnik kisika u krvi.
d) Svaka molekula tog proteina ima četiri Fe2+ iona.
e) Sastoji se od jednoga polipeptidnog lanca i prostetičke skupine hem.
a
f ) Osim kisika (O2) prenosi i ugljikov dioksid (CO2).

g) Nativna mu je konformacija određena kvarternom strukturom.
Na olsk
h) Nativna mu je konformacija određena tercijarnom strukturom.
8.54.*Najčešći oblik hemoglobina u odrasla čovjeka jest hemoglobin A relativne molekulske mase
64 458. Izračunajte masu željeza u hemoglobinu odrasle osobe tjelesne mase 80 kilograma ako je
volumen krvi po kilogramu tjelesne mase 70 mL, a masena je koncentracija hemoglobina u krvi
160 g/L.
8.55.*Kemijskom je analizom nađeno 0,1960 g albumina u uzorku od 10 mL krvne plazme. Relativna

Šk
tje
molekulaska masa albumina jest 69 000. Kolika je množinska koncentracija albumina u krvnoj
plazmi?

97
Enzimi
8.56. Gotovo su svi procesi u živoj stanici katalizirani:

a) kiselinama d) koenzimima
b) bazama e) nukleinskim kiselinama.
c) enzimima
20 .
8.57. Odgovorite na pitanja o enzimima.
3./ .d
.
a) Što su enzimi po kemijskom sastavu?
14
b) Kako se nazivaju spojevi koji se kemijski mijenjaju djelovanjem enzima?
d
c) Koja je uloga aktivatora u enzimskoj katalizi?
d) Kako se nazivaju tvari koje snižavaju ili potpuno prekidaju katalitičko djelovanje enzima?
8.58. Pojedini se koraci enzimatske katalize grafički mogu predočiti ovako:
j 2 jiga
ča kn
ili shematski ovako:
01

E + S m
o ES m

o E + P1 + P2
a) Kako se zove predočeni model enzimske katalize?

b) Kako se naziva dio molekule enzima koji određuje njegovo katalitičko djelovanje?
a
c) Opišite enzimatsku katalizu dane reakcije.

Na olsk
8.59. Za točnu tvrdnju koja opisuje enzime odaberite slovo T, a za netočnu slovo N.
a) Ubrzavaju kemijske reakcije najmanje milijun puta. T N
b) Kataliziraju reakcije sniženjem energije aktivacije. T N
c) Aktivni su samo u nativnoj strukturi. T N
d) Vežu se ireverzibilno za supstrat. T N
e) Mijenjaju položaj ravnoteže reverzibilne reakcije. T N
Šk
tje
f ) Denaturiranjem ne gube svoju aktivnost. T N
8.60. Što od navedenog utječe na katalitičku aktivnost enzima?

a) temperatura d) koncentracija enzima
b) pH-vrijednosti okoline e) sve navedeno
c) koncentracija supstrata

98
8.61. Vodikov peroksid nastaje kao produkt metabolizma u našem organizmu i jak je stanični otrov.
Pokus izveden s vodenom otopinom vodikova peroksida predočen je crtežom.
20 .
3./ .d
.
14
d
a) Kakvu ulogu ima katalaza u danom pokusu?
b) Imenujte plinoviti produkt X2 koji se dokazuje tinjajućom treščicom.
j 2 jiga
c) Iskažite reakciju izazvanu pokusom jednadžbom s oznakama stanja reaktanata i produkata.
d) Izračunajte:
1. množinu i masu vodikova peroksida u danom uzorku vodene otopine
2. množinu i volumen plina X2 pri normalnim uvjetima (p = 101 325 Pa, t = 0 °C) koji se oslobodio
raspadom vodikova peroksida u danoj otopini.
ča kn
8.62. Lizozim je enzim koji razgrađuje stanične membrane bakterija. Otapanjem 0,0815 g lizozima izo-
liranog iz bjelanca jajeta u vodi priređeno je 100 mL otopine. Izmjereni osmotski tlak te otopine
01
pri 25 °C jest 138,30 Pa. Izračunajte molarnu masu lizozima.
Nukleinske kiseline
a
8.63. Postupna katalitička hidroliza nukleinskih kiselina predočena je shematski.

Na olsk
Šk
tje
a) Među konačnim produktima katalitičke hidrolize nukleinskih kiselina odaberite spojeve od kojih se
sastoji:
1. deoksiribonukleinska kiselina (DNA)
2. ribonukleinska kiselina (RNA).

99
b) d-riboza i 2-deoksi-d-riboza prikazane su Fischerovim projekcijskim formulama.
O O
C H C H
H OH H H
20 .
H OH H OH
3./ .d
.
H OH H OH
14
CH2OH CH2OH
d
d-riboza 2-deoksi-d-riboza
U nukleinskim kiselinama pentoze se nalaze u obliku poluacetala s β konfiguracijom na atomu C-1.
Nacrtajte Haworthove formule (cikličke strukture) za:
j 2 jiga1. β-d-ribozu
NH2 NH2
2. 2-deoksi-β-d-ribozu.
c) Napišite imena sljedećih heterocikličkih baza i razvrstajte ih na derivate purina i pirimidina.
O O O
N CH3 N
N N HN HN HN
ča kn
O NH N NH O NH O NH H 2N N NH
01
C A U T G
8.64. Spojevi A, B, C i D primjeri su nukleozida DNA i RNA i nukleotida DNA i RNA.

a
NH2 NH2
N N
Na olsk
N N
N N N N
CH2OH β-N-glikozidna CH2OH β-N-glikozidna
O veza O
H H H H veza
H H H H
OH OH OH H
A B
Šk
tje
(ribonukleozid) (deoksiribonukleozid)

100
NH2 NH2
N N
N N
esterska veza esterska veza
O N N O N N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH H H OH H H
20 .
H H H H
3./ .d
OH H
.
OH OH
C D
14
(ribonukleotid ) (deoksiribonukleotid )
d
a) Na osnovi strukture tih spojeva opišite građu:
1. nukleozida RNA (ribonukleozida) i DNA (deoksiribonukleozida)
2. nukleotida RNA (ribonukleotida) i DNA (deoksiribonukleotida).
j 2 jiga
b) Među danim spojevima odaberite osnovne građevne jedinice polimernih molekula RNA i DNA.
8.65. Među ovim tvrdnjama:

1. prenose genetske informacije
2. sastoje se od jednoga polinukleotidnog lanca
ča kn
3. sastoje se od dva polinukleotidna lanca
4. sudjeluju u biosintezi proteina
01
5. molekule imaju sposobnost replikacije
odaberite one koje opisuju:
a) deoksiribonukleinske kiseline
a
b) ribonukleinske kiseline.
Na olsk
8.66. Navedite dva para dušikovih baza kojima se povezuju dvostruke uzvojnice (polinukleotidni lanci)
u molekulama DNA i opišite vezu kojom se povezuju te baze.
Šk
tje

101
RJEŠENJA

1.1. a) 1, 9. b) 3, 4, 8, 10.
1.2. Točne tvrdnje: a, d; netočne tvrdnje: b, c.
20 .
1.3. d)
3./ .d
.
1.4. d)
a) ugljikov dioksid i voda. b) CH3OH(l) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l).
14
1.5.
1.6. 1. CO2(g) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s), 3. Ag+(aq) + Cl–(aq) → AgCl(s),
2. 5 H2O(l) + CuSO4(s) → CuSO4 · 5 H2O(s), 4. Pb2+(aq) + S2–(aq) → PbS(s).
d
1.7. c. Kisik se u organskom spoju može dokazati nakon provedene kvantitativne elementarne analize
spoja. Ako je zbroj masenih udjela svih dokazanih elemenata u spoju izrazito manji od broja 1,
onda se ta razlika odnosi na kisik.
j 2 jiga
1.8. a) X = ugljikov dioksid, Y = voda, M = bakar.
b) C6H12O6(s) + 11 CuO(s) → 6 CO2(g) + 6 H2O(l) + 11 Cu(s),
CO2(g) + Ba(OH)2(aq) → BaCO3(s),
5 H2O(l) + CuSO4(s) → CuSO4 · 5 H2O(s).
1.9. Izostavljene su riječi: a) ioni, b) molekulskim, c) dikovalentni, d) osnovnom.
1.10. w(C) = 85,66 %; w(H) = 14,34 %.
ča kn
1.11. a) w(C) = 65,11 %; w(H) = 8,82 %. b) kisik; w(O)= 26,07 %.
1.12. a) N(C) : N(H) : N(N) : N(O) = 1 : 4 : 2 : 1. b) CH4N2O.
01
1.13. a) M(A) = 128,2 g mol–1. b) N(H) = 8. c) C10H8.
1.14. a) Mr(B) = 98,87, b) C2H4Cl2.
1.15. a) Mr(Z) = 56, b) Z = (CH2)x, x = 4, c) C4H8.
a
1.16. a) C2H3, b) M(A) = 54,1 g mol–1, c) C4H6.

1.17. Nukleofili: CN–, H2O, Br–,; elektrofili: Cl+, Br+; slobodni radikali: Cl, Br, .CH3.
Na olsk
1.18. a) 1., 3. b) 2.
1.19. 1. Br2, CH4; 2. HBr, HCl.
1.20. 1. c, 2. a, 3. b.
2.1. Izostavljene su riječi: a) polarnih, b) planarni, c) metilnu, d) polarnim,
e) smanjuje, f ) veća.
Šk
tje
2.2. a) CH4, C2H6, C3H8; b) C4H10; c) C5H12; d) C6H14, C7H16.

2.3. Točne tvrdnje: a, b, e; netočne tvrdnje: c, d.
CH3 CH3
2.4. a) 1. CH3CHCH3, C4H8; 2. CH3CCH2CH3, C5H12; 3. CH3(CH2)6CH3, C8H18;
CH3

102
CH2CH3 CH3 CH2CH3
4. CH3 CH2CHCCH2CH3, C8H18; 5. CH3CCH2CHCH2CH3, C10H22;
CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3
20 .
6. CH3CCH2 CHCH3, C8H18; 7. CH3CH2CHCHCH2CH2CH3, C11H24.
3./ .d
.
CH3 CH3
14
b) 3, 4 i 6. Jer imaju jednaku molekulsku formulu. c) Strukturni izomeri.
2.5. a) 2,2-dimetilbutan i 2,3-dimetilbutan
d
b) 2-metilpentan i 3-metilpentan
c) 2,2-dimetilpentan, 2,3-dimetilpentan i 3-etilpentan
d) 3,3-dietilheksan i 3,4-dietilheksan.
j 2 jiga
2.6. a) 2,3-dimetilpentan, b) 3,3-dietil-2-metilheksan, c) 3-metil-5-propilnonan,
d) 2,2-dimetilpropan, e) 2,2,4-trimetilpentan, f ) 3-etil-2-metilheksan.
2.7. c)
2.8. a) A: Zvjezdasta konformacija etana, B: zasjenjena konformacija etana.
b) Zvjezdasta konformacija etana.
ča kn
CH3 H3C CH3
H H
01
2.9. a) H
H H H H
H
CH3
X: zvjezdasta konformacija butana Y: zasjenjena konformacija butana

a
b) Zasjenjena konformacija butana.

2.10. a)A: heksan, C6H14; B: 2-metilheksan, C7H16; C: 2,3-dimetilpentan, C7H16.
Na olsk
b) Djeluju slabe Londonove sile.

2.11. a) Ugljikovodici X, Y i Z jesu strukturni izomeri jer imaju jednaku molarnu masu.
b) w(C, X) = w(C, Z) = w(C, Y) = 83,33 %; w(H, X) = w(H, Z) = w(H, Y) = 16,67 %.
c) Molekulska formula spojeva X, Y i Z: C5H12. Mr(X) = Mr(Y) = Mr(Z) = C5H12.
Šk
tje
d)
Z: pentan (n-pentan) X: 2-metilbutan (izopentan) Y: 2,2-dimetilpropan (neopentan)

e) neopentan Y) < izopentan (X) < n-pentan (Z).
2.12. c)
2.13. a) X = C3H8, propan. b) C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(l).
c) ρ(C3H8) = 1,969 g/L.
Rješenja
103
2.14. a) C7H16, heptan (n-heptan); b) C7H16(l) + 11 O2(g) → 7 CO2(g) + 8 H2O(l).
2.15. a) C5H12; b) V(CO2) = 9,60 L; c) ΔH = –300,7 kJ.
2.16. a) A: C3H6, ciklopropan; B: C6H12, cikloheksan. b) A , B .
c) Ciklopropan je plin, a cikloheksan tekućina.

d) C3H6(g) + 3,5 O2(g) → 3 CO2(g) + 3 H2O(l), ΔcH° = –2091,3 kJ mol–1
20 .
C6H12(l) + 9 O2(g) → 6 CO2(g) + 6 H2O(l), ΔcH° = –4163,2 kJ mol–1
3./ .d
.
e) 1. Q = –93,4 kJ, 2. Q = –4945,6 kJ.
14
2.17. Točne tvrdnje: b, c, e; netočne tvrdnje: a, d, f.
CH2CH3
d
2.18. a) A B CH2CH3 C
CH3
j 2 jiga D
CH3
E
CH2CH3
F
CH3
CH3 H3C CH3 CH2CH2CH3

ča kn
b) Strukturni su izomeri spojevi C i D i spojevi E i F.
01
2.19. a) A: butan; B: 2,3,4-trimetilpentan; C: 2,2,4-trimetilpentan; D: cikloheksan;
E: 2,2,3,3-tetrametilbutan; F: 1-etil-3-metilciklopentan.
b) 1. D, 2. A, 3. B, 4. E, 5. F, 6. C.
2.20. Strukturni su izomeri spojevi pod b) jer imaju molekulsku formulu C5H10 i spojevi pod d) jer
a
imaju molekulsku formulu C10H22.

Na olsk
2.21. c)
–IV I 0 –II I –I I –I
2.22. a) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
b) atomi ugljika se oksidiraju, a atomi klora se reduciraju.
2.23. a) CH3Cl (klormetan ili metil-klorid), CH2Cl2 (diklormetan ili metilen-klorid),
CHCl3 (triklormetan ili kloroform) i CCl4 (tetraklormetan ili ugljikov tetraklorid).
b) Polarne molekule: CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3; nepolarna molekula: CCl4.
2.24. a) 1. .Br, .Br; 2. .Br, HBr; 3. .CH2CH3, Br2, .Br.
Šk
tje
b) Zbog djelovanja svjetlosti molekule broma razlažu se na atome i time nastaju prve reaktivne čestice u
reakciji bromiranja etana.
c) Slobodni radikali (atomi broma i etil-radikali).
d) Lančana reakcija mehanizmom slobodnih radikala.
2.25. a) λ = 492 nm, b) Δr,4H°(25 °C) = –83 kJ/mol.

104
2.26. CH3 CH3 CH3
CH3C(Cl)CH2CH3 + CH3CHCH(Cl)CH3 + CH3CHCH2CH2Cl

2-klor-2-metilbutan 3-klor-2-metilbutan 1-klor-3-metilbutan
hQ
2.27. a) X = propan, Y = klorovodik; CH3CH2CH3 + Cl2 o CH3CH(Cl)CH3 + HCl,
25 qC
b) X = klor, Y = 1-klor-2,2-dimetilpropan;
20 .
hQ
(CH3)3CCH3 + Cl2 o (CH3)3CCH2Cl + HCl;
3./ .d
.
ili '
14
c) X = propan, + H2
Pt
CH3CH2CH3;
d
Br
d) + Br2 + HBr ; X = ciklopentan, Y = bromovodik.
'
2.29.
j 2 jiga
2.28. a) CH3CH2CH3 + Br2
1.
o CH3CH(Br)CH3 + HBr.
+ 3 H2 Pt 2.
b) m(C3H7Br) = 243,54 g.
+ Br2
hν
Br
+ HBr
cikloheksan bromcikloheksan
2.30. a) CH3CH2CH2CH3, butan (n-butan).

ča kn
'
b) CH3CH2CH2CH3 + Br2 o CH3CH(Br)CH2CH3 + HBr. c) m(C4H9Br) = 49,33 g.
01
2.31. a) (CH3)4C, 2,2-dimetilpropan (neopentan).
hQ
b) (CH3)3CCH3 + Cl2 o (CH3)3CCH2Cl + HCl; 1-klor-2,2-dimetilpropan.
c) m(C5H12) = 10,43 g.
2.32. V(zrak) = 31,0 L.
a
2.33. e)
2.34. a) C2H6(g) + 3,5 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l), ΔcH° = –1560,7 kJ/mol
Na olsk
C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(l), ΔcH° = –2219,2 kJ/mol

b) Q = –63,70 kJ. c)V(zrak) = 4,8 L.
2.35. a) A = C6H12; b) a = 1, b = 9 i d = 6; c) qp = –1175,9 kJ.
3.1. a) A: C4H10, B: C5H8, C: C5H10, D: C6H12, E: C6H10.
b) A: alkani, CnH2n+2; B: alkini, CnH2n–2; C: alkeni, CnH2n; D: cikloalkani, CnH2n;
Šk
tje
E: cikloalkeni, CnH2n–2.
c) Zasićeni ugljikovodici: A, D; nezasićeni ugljikovodici: B, C, E. Strukturni su izomeri alkeni i cikloal-
kani te alkini i cikloalkeni s jednakim brojem atoma ugljika u molekulama.
d) Katalitičkim se hidrogeniranjem od alkena i alkina dobivaju alkani, a od cikloalkena dobivaju se ci-
kloalkani.
3.2. a) Dvostruka veza ugljik–ugljik (>C=C<). b) Nastavkom -en.
c) N(C) : N(H) = 1: 2. d) Eten i propen. e) 3 C. Propa-1,2-dien, CH2=C=CH2. f ) Polieni.
Rješenja
105
3.3. a) 3-etil-4-metilpent-1-en, b) 3-etilpent-2-en, c) 3,4,5-trimetilheks-2-en,
d) 3,3-dietilhepta-1,5-dien.
3.4. a) A: C5H10, pent-1-en; B: C4H8, 2-metilpropen; C: C4H8, but-1-en; D: C5H10, 3-metilbut-1-en.
b) A i D; B i C. Strukturni izomeri. c) tv(B) < tv(C) < tv(D) < tv(A).
3.5. a) A: CH3CH2CH=C(CH3)2, B: CH2=CH(CH3)CH2CH=CH3,
H H H H H CH3
20 .
C: C C , D: C C , E: C C .
3./ .d
.
H3C CH3 H2C CH CH3 H2C CH H
14
b) C, D; cis-trans izomeri.
d
3.6. b, c.
3.7. a) A, E.
H Cl H H H CH2CH3 H H
A: C C i C C E: C C i C C
j 2 jiga Cl
(E)-1,2-dikloreten
H Cl Cl
(Z)-1,2-dikloreten
CH3 H
(E)-pent-2-en ( trans)
b) (Z)-izomeri imaju više vrelište jer imaju veći dipolni moment od (E)-izomera.
CH3 CH2CH3
(Z)-but-2-en (cis)
3.8. a) M(X) = 28 g mol–1, X: C2H4. b) Eten (etilen). c) Molekule etena su planarne.
H 2SO4
3.9. a) Plin X je eten, CH3CH2OH o CH 2=CH2 + H2O.
ča kn
b) Katalizira proces eliminacije vode iz molekula etanola.
01
c) Plin X ne otapa se u vodi, ne reagira s vodom i ima manju gustoću od vode.
d) n(X) = 6,98 mmol, m = 196 mg. e) CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br, 1,2- dibrometan.
f ) Jer je produkt te reakcije bezbojni spoj. g) n(X) = 15 mmol.
h) 1. reakcija opisana pod a), 2. reakcija opisana pod e).
a
3.10. b)
3.11. a) Mr(X) = 42,2. Prema izrazu Mr(X) = Mr(CnH2n) = n Ar(C) + 2 n Ar(H) za broj atoma u mo-
Na olsk
lekuli X dobiva se n = 3. Iz tog podatka i opće formule CnH2n za alken X dobiva se molekulska
formula C3H6.
b) C3H6(g) + 4,5 O2(g) → 3 CO2(g) + 3 H2O(l). c) n(O2) = 0,201 mol.
CCl4
3.12. a) CH2=CH2 + Cl2 o CH2(Cl)CH2Cl, 1,2-diklorpropan,
b) CH2=CHCH2CH3 + HBr → CH3CH(Br)CH2CH3, 2-brombutan,
H 2SO4
c) CH3(CH2)2CH=CH2 + H2O o CH3(CH2)2CH(OH)CH3, pentan-2-ol,
Šk
tje
Ni
d) (CH3)2C=CHCH3 + H2 o (CH3)2CHCH2CH3, 2-metilbutan.
3.13. a) A: but-1-en, B: 2-metilpropen, D: trans-but-2-en.
b) A: butan, B: 2-metilpropan, C: butan, D: butan. c) plinovitom.
d) Poredak prema porastu privlačnih sila među molekulama: B, A, D, C.

106
H 2SO4
3.14. CH3CH2CH2OH
ǻ
o CH3CH=CH2 + H2O, propen;
etanol
CH3CH2Cl + KOH
o CH2=CH2 + KCl + H2O, eten.
3.15. a) 2, 4, 5. b) Služi kao otapalo. c) Reakcija eliminacije nukleofilnim reagensom.
etanol
3.16. a) 1. CH3CH2CH(Br)CH3 + KOH
o CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O,
etanol
20 .
2. CH3CH2CH(Br)CH3 + OH–
o CH3CH=CHCH3 + Br– + H2O.
3./ .d
.
b) Troše se molekule 2-brombutana i hidroksidni ioni, a nastaju molekule but-2-ena, bromidni ioni i
14
molekule vode.
c) n(C4H8) = 0,0389 mol; V(C4H8) = 0,871 mol.
d
3.17. a) X = propen, Y = propan.
H 2SO4 , 180 qC
b) (1) CH3CH2CH2OH o CH3CH=CH2 + H2O,
Pt
(2) CH3CH=CH2 + H2 o CH3CH2CH3.
j 2 jiga
c) 1. Reakcija eliminacije, dehidratiranje; 2. reakcija adicije, hidrogeniranje.
d) V(CH3CH=CH2) = 5,04 L.
3.18. a) Propen.
b) Dehidratiranjem alkohola (eliminacijom vode iz alkohola uz postojanje kiseline).
c) (2) CH3CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH3,
ča kn
(3) CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CH(Br)CH2Br,
(4) CH3CH=CH2 + H2O → CH3CH(OH)CH3,
01
(5) 3 CH3CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → CH3CH(OH)CH2(OH) + 2 MnO2 + 2 KOH
(6) CH3CH=CH2 + HCl → CH3CH(Cl)CH3.
A: propan, B: 1,2-dibrompropan, C: propan-2-ol, D: propan-1,2-diol, E: 2-klorpropan.
a
3.19. a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 → CH3CH2CH(Br)CH2Br. b) η = 36 %.

ǻ
3.20 a) C. b) CH2=CHCH3 + Cl2 o CH2=CHCH2Cl + HCl.
Na olsk
3.21. a) (CH3)2C=CH2 + H2O → (CH3)3COH, 2-metilpropan-2-ol (tert-butanol).

b) Katalizatora. d) 1. Jer je ta reakcija sporija. Elektrofilna adicija.
3.22. a) but-1-en. CH3CH2CH=CH2 + Cl2 → CH3CH2CH(Cl)CH2(Cl).
b) (2) CH3CH2CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH2CH3, butan (A),
(3) CH3CH2CH=CH2 + HBr → CH3CH2CH(Br)CH3, 2-brombutan (B),
(4) CH3CH2CH=CH2 + H2O → CH3CH2CH(OH)CH3, butan-2-ol (C).
Šk
tje
c) A = alkan, B = alkil-halogenid, C = alkohol.

3.23. a) Adicijska polimerizacija.
katalizator
b) n CH2 CH2 p, t CH2 CH2 .
n
c) Monomer je eten, a polimer je polieten.
d) Zasićeni ugljikovodik. e) n = 714.
Rješenja
107
3.24. a) M(A) = 54,07 g/mol, A = C4H6.
b) CH2=C=CHCH3, buta-1,2-dien; CH2=CHCH=CH2, buta-1,3-dien;
CH≡CCH2CH3, but-1-in; CH3C≡CCH3, but-2-in.
c) Buta-1,3-dien.
d) Adicijskom polimerizacijom buta-1,3-diena dobiva se polibutadien (umjetni kaučuk);
katalizator
n CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 n .
20 .
3./ .d
3.25. a) 1,2,5.
.
b) 1. CH2
14
C CH CH2 , 2. CH2 C CH CH2 , 3. CH2 C CH CH2 n .
CH3 CH3 CH3
d
3.26. a) C i E; 3,4-dimetilpent-1-in, alkin;
b) B i D; B: (Z)-3-metilpent-2-en; D: (E)-3-metilpent-2-en;
c) A i F; A: C6H10, 3-metilciklopent-1-en; F: C6H10, cikloheksen.
j 2 jiga
3.27. a, c, d. 3-metilciklobut-1-en, C5H8.
3.28. a) CH3CH2CH=CH2 ili CH3CH=CHCH3, b) (CH3)2C=CHCH3,
CH3 CH3
c) 2 H2,
d) , e) Br .
3.29. a) A: 3-etilciklobuten, B: 3-metilciklopenten, C: cikloheksa-1,4-dien,

ča kn
D: 4-metilciklopenten.
01
b) B, D; metilciklopentan. c) 1. 3-etilciklobuten; 2. cikloheksa-1,4-dien.
3.30. a) X: cikloheksen, Y: cikloheksan.
Cl
hν
a
b) + Cl2 + HCl , klorcikloheksan.

Na olsk
c) n(H2) = 0,177 mol; V(H2) = 3,96 L.

3.31. a) X: C6H10, cikloheksen; Y: C6H12, cikloheksan;
Br
CCl4
b) + Br2 , 1,2-dibromcikloheksan.
Br
Šk
tje
c) 1. n(Y) = 63 mmol; 2. n(X) = 63 mmol, m(C6H10) = 5,166 g; 3. V(H2) = 1,411 L.

3.32. c)
3.33. a) C3H4, CH≡CCH3, propin; b) C4H6, CH≡CCH2CH3, but-1-in; CH3C≡CCH3, but-2-in.
c) C5H8, CH≡CCH2CH2CH3, pent-1-in; CH3C≡CCH2CH3, pent-2-in;
CH≡CCH(CH3)2, 3-metilbut-1-in.
3.34. Ispravna imena: A, B, E.
ispravljena imena: C: 4,5-diklorpent-2-en; D: 4-metilheks-2-in; F: 3-metilciklopent-1-en.

108
3.35. a) C2H2, etin (acetilen).
b) H–C≡C–H. Molekula je linearna, a vezni su kutovi H-C-C u toj molekuli 180°.
c) Egzotermna, jer je entalpija te reakcije manja od nule.
d) C2H2(g) + 2 H2(g)
¨rH°= – 311,41 kJ/mol
20 .
C2H6(g)
3./ .d
.
14
e) Plinom X obezboji se otopina broma (ili otopina kalijeva permanganata), a plin Y ne pokazuje tu re-
akciju.
d
3.36. a) Etin (acetilen).
b) 1. X: kalcijev acetilid (karbid), CaC2; Y: etin, C2H2.
2. Kalcijev acetilid (X). Ca2+(:C≡C:)2–.
3. Suhom destilacijom ugljena.
j 2 jiga
4. (2) CaCO3 → CaO + CO2; (3) CaO + 3 C → CaC2 +CO;
(4) CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
5. Hidroliza.
3.37. c)
3.38. a) ΔcH° = ΔrH° = –1301,1 kJ/mol. Egzotermna. b) Q = –53,99kJ.
c) Pri izgaranju etina postiže se temperatura plamena do 2700 °C pa se etin upotrebljava za autogeno
ča kn
zavarivanje i rezanje metala s visokim talištem.
a) Srebrov acetilid, Ag+[:C≡C:]2–Ag+.
01
3.39.
b) C2H2(g) + 2 [Ag(NH3)2]–(aq) → Ag2C2(s) + 2 NH4+(aq)+ 2 NH3(g).
c) Acetilen i alkini tipa RC≡CH.
NH (l)
3
a
3.40. a) CH3C≡CH + Na+NH2– o CH3C≡C –Na+ + NH3, natrijev propinid.

b) 3, 4. U toj reakciji molekula propina je proton-donor (slaba kiselina), a amidni ion je proton-akcep-
tor (jaka baza).
Na olsk
3.41. a) n(C2H2) = n(C2Ag2) = 0,022 mol; n(C2H4) = n(C2H4Br2) = 0,013 mol.

b) x(C2H2) = 0,6286 = 62,86 %; x(C2H4) = 0,3714 = 37,14 %.
c) 1. V1(smjesa) = [n(C2H2) + n(C2H4)] · Vm = 784 mL.
3.42. a) A: 4-metilpent-1-in, C6H10; B: 3-metilpent-3-en-1-in, C6H8; C: heks-3-in, C6H10.
b) A i C. Imaju jednaku molekulsku formulu.
Ni
c) 1. (CH3)2CHCH2C≡CH + 2H2 o (CH3)2CHCH2CH2CH3, 2-metilpentan;
Šk
tje
Pt
2. CH3CH=C(CH3)C≡CH + 3H2 o CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, 3-metilpentan;
Pd/Pb2+
3. CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2
o CH3CH2CH=CHCH2CH3, heks-3-en.
Rješenja
109
3.43. a) Zasićeni: Z, nezasićeni: X i Y. b) X: propen, Y: propin, Z: propan.
c) 1. CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CH(Br)CH2Br; 1,2-dibrompropan
2. CH3C≡CH + 2 Br2 → CH3CBr2CHBr2; 1,1,2,2,-tetrabrompropan
3. CH3C≡CH + NaNH2 → CH3C≡C–Na+ + NH3, natrijev propinid
d) 3, 4.
3.44. a) A: C5H8, 3-metilbut-1-in; B: C4H6, but-1-in; C: C4H6, but-2-in.
20 .
b) 1. (CH3)2CHC≡CH + 2 H2/Ni → (CH3)2CHCH2CH3, 2-metilbutan
3./ .d
2. CH3CH2C≡CH + Na+NH2– → CH3CH2C≡C–Na+ + NH3, natrijev butinid
.
3. CH3C≡CCH3 + 1 Br2/CCl4 → CH3CBr=CBrCH3, 2,3-dibrombut-2-en
14
4. CH3C≡CCH3 + 2 Br2/CCl4 → CH3CBr2CBr2CH3, 2,2,33-tetrabrombutan
d
3.45. a) Pripada alkinima. b) C5H8, pent-1-in.
c) C5H8(l) + 7 O2(g) → 5 CO2(g) + 4 H2O(l). d) V(CO2) = 4,17 L.
3.46. a) CH3CH2C≡CH, but-1-in.
b) (1) CH3CH2C≡CH + 2 H2 → CH3CH2CH2CH3, butan
j 2 jiga
(2) CH3CH2C≡CH + Cl2 → CH3CH2CCl=CHCl, 1,2-diklorbut-1-en
(3) CH3CH2CCl=CHCl + Cl2 → CH3CH2CCl2CHCl2, 1,1,2,2-tetraklorbutan
(4) CH3CH2C CH + H2O CH3CH2 C C H2 CH3CH2CCH3 , etil-metil-keton
OH O
(5) CH3CH2C≡CH + HCl → CH3CH2CCl=CH2, 2-klorbut-1-en
ča kn
(6) CH3CH2CCl=CH2 +HCl → CH3CH2CCl2CH3, 2,2-diklorbutan.
01
3.47. a) CH2=CHCl, vinil-klorid (kloreten).
ǻ
b) (1) CH2=CH2 + Cl2 o CH2=CHCl + HCl
(2) CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
katalizator
a
(3) n CH2 CH p, t CH2 CH

n
Cl Cl
Na olsk
c) Adicijska polimerizacija.
3.48. b, c.
3.49. a) 1. B, E, 2. A, C, D.
b) A: 2, eten, C2H4, planarni; B: etan, C2H6, tetraedarski; C: 2, etin, C2H2, linearni
D: benzen, C6H6; E: 6, cikloheksan, C6H12.
c) Benzen i etin. w(C, C6H6) = w(C, C2H2) = 92,24 %, w(H, C6H6) = w(H, C2H2) = 7,76 %.
d) 1. etan (B), benzen (D), cikloheksan (E); 2. eten (A), etin (C).
Šk
tje
3.50. a) A, . b) . c) 120°.
3.51. A: 4, B: 3, C: 1, D: 2.
3.52. a) B i D, b) B: fenantren, C14H10, D: naftalen, C10H8.
c) Molekule arena imaju barem jedan benzenski prsten.

110
3.53. A: metilbenzen (toluen); B: 1,2-dimetilbenzen (o-ksilen); C: vinilbenzen (stiren);
D: (1,1-dimetiletil)benzen (tert-butilbenzen);
E: p-etil-(1-metiletil)benzen (p-etil-izopropilbenzen).
3.54. Tri.
Br Br Br Br
20 .
Br Br
3./ .d
.
1,2-dibrombenzen 1,3-dibrombenzen 1,4-dibrombenzen
14
(o-dibrombenzen) (m-dibrombenzen) (p-dibrombenzen)
3.55. Etilbenzen; 1,2-dimetilbenzen (o-dimetilbenzen, o-ksilen);
d
1,3-dimetilbenzen (m-dimetilbenzen, m-ksilen);
1,4-dimetilbenzen (p-dimetilbenzen, p-ksilen).
FeCl
3.56. b. C6H6 + Cl2
3
o C6H5Cl + HCl, klorbenzen.
j 2 jiga
3.57. A: nitriranje benzena: C6H6 + HNO3
2 4
B: bromiranje benzena: C6H6 + Br2

3 FeBr
H SO
o C6H5NO2 + H2O, nitrobenzen;
o C6H5Br + HBr, klorbenzen;
H SO
C: sulfoniranje benzena: C6H6 + SO3
2 4
o C6H5SO3, benzensulfonska kiselina;
AlCl
D: alkiliranje benzena: C6H6 + CH3Cl
3
o C6H5CH3 + HCl, metilbenzen.
ča kn
3.58. a) NO2+: nitronijev ion, HSO4 –: hidrogensulfatni ion.
01
b) U drugom koraku ion NO2+ je elektrofil, a u trećem koraku ion HSO4– je nukleofil.
c) Benzen i dušična kiselina, d) Sumporna kiselina.
e) Elektrofilna aromatska supstitucijska reakcija.
a
3.59. a) 1. 3 H2, cikloheksan; 2. , 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan.

Na olsk
b) Produkt reakcije 2.
3.60. a) n(H2) = 0,0968 mol, V(H2) = 2,17 L; b) m(C6H12) = 2,71 g.
3.61. Tekućina kojom se obezboji otopina broma ili otopina kalijeva permanganata je cikloheksen, a
tekućina koja ne obezboji te otopine je benzen.
3.62. a) (1) Etilbenzen, (2) stiren (vinilbenzen), (3) polistiren, (4) etilcikloheksan.
b) A: (3), (4); B: (1); C: (2).
Šk
tje
4. Alkoholi, fenoli i eteri

4.1. a) alkoholi, ROH, b) eteri, ROR, c) fenoli, ArOH, d) eteri, ArOR.
4.2. Alkoholi: B, D; fenoli: A, F; eteri: C, E.
4.3. A CH3 –CH2–CH2–OH, propan-1-ol; B CH3 –CH2–O–CH3, etil-metil-eter (metoksietan);
C HO CH3 , 4-metilfenol; D HO–CH2–CH2–OH, etan-1,2-diol;
Rješenja
111
E CH3–CH=CH–CH2–OH, but-2-en-1-ol; F HO OH , benzen-1,4-diol.
Strukturni su izomeri A i B.
4.4. a) 1. primarni alkoholi, 2. sekundarni alkoholi, 3. tercijarni alkoholi.
b) 1. OH 2. 3.
20 .
OH OH
3./ .d
.
etanol butan-2-ol 3-metilheksan-3-ol
14
4.5. a) A: cikloheksanol, B: butan-2-ol, C: 3-metilbutan-1-ol, D: 1-metilcikloheksanol.
b) 1. C; 2. A, B; 3. D.
d
4.6. 1.a, 2. c.
4.7. a) Eterima.
b) A: CH3CH2–O–CH2CH2CH3, etil-propil-eter ili 1-etoksipropan
j 2 jiga
B: CH3CH2–O–CH=CH2, etil-vinil-eter ili etoksieten
C: C6H5–O–CH3, fenil-metil-eter ili metoksibenzen.
4.8. Fenoli: b) 2-hidroksifenol; c) 4-dihidroksifenol;
glikoli: a) etan-1,2-diol; d) propan-1,2-diol.
Cl Br
ča kn
4.9. a) b) O N c) H C
OH 2 OH 3 OH
01
4.10. a) A = etanol, B = propan, C = dimetil-eter.
Polarni su spojevi A i C, a nepolarni je spoj B.
a
b) Etanol je tekućina, a propan i dimetil-eter su plinovi.

c) A: vodikove veze, B: Van der Waalsove sile, C: dipol-dipol interakacije.
Na olsk
d) 4. e) Vodikovim vezama.
4.11. a), d), f).
4.12. a) φ(etanol) = 90,91 %, w(etanol) = 90,89 %; φ(metanol) = 9,09 %, w(metanol) = 9,11 %.
b) Vodikovim vezama. c) Ne, jer je metanol otrovan.
4.13. a) 1. butan-1-ol, 2. butan-2-ol; b) 101,325 kPa; c) 1. 86,58 kJ, 2. 81,50 kJ.
4.14. A: 117 °C, B: 78 °C, C: ‒42 °C, D: 35 °C.
4.15. b. Sadržava najveći broj (najveću množinu) otopljenih molekula u 1 kg vode.
Šk
tje
4.16. a) 3 CH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 CH2(OH)CH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH

3 CH2=CH2 + 2 MnO4– + 2 H2O → 3 CH2(OH)CH2OH + 2 MnO2
b) 334 g etilen-glikola.
4.17. a) 2. b) Izostavljene riječi: 1. egzotermna, 2. oslobađa, 3. manja od nule.
c) c(C6H5OH) = 0,893 mol/L. d) m(C6H5OH) = 18,62 g.
4.18. a) RX, halogenalkani; b) 2 RO –Na+, alkoksidi; c) RCHO, aldehidi;
d) RCOR, ketoni; e) ROR, eteri; f ) RCl, kloralkani.

112
ǻ
4.19. a) CH3CH(OH)CH3 + HBr o CH3CH(Br)CH3 + H2O, 2-brompropan
b) 2 (CH3)2CHOH + 2 Na → 2 (CH3)2CHO–Na+ + H2, natrijev izopropoksid
c) 3 (CH3)2CHOH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 (CH3)2CO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O, propanon.
4.20. a) Natrij. b) Vodik.
c) 2 CH3CH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2CH2O–Na+ + H2, natrijev propoksid.
d) ρ(Na) > ρ(CH3(CH2)2OH).
20 .
e) 1. n(H2) = 20,5 mmol, m(H2) = 41,4 mg; 2. n(Na) = 20,5 mmol, m(Na) = 0,471 g.
3./ .d
.
4.21. a) A: etanol, B: dietil-eter, C: voda.
14
H 2O + –
b) KMnO4 u vodi disocira prema jednadžbi KMnO4(s) o K (aq) + MnO4 (aq).
Ioni MnO4– oboje vodenu otopinu ljubičasto.
d
c) 1. 2 CH3CH2OH + 2 Na→ 2 CH3CH2O–Na+ + H2
2. 2 H2O + 2 Na → 2 NaOH + H2
3. CaC2 + 2 H2O → CH≡CH + Ca(OH)2
4.22.j 2 jiga ili Ca2+[:C≡C:]2– + 2 H2O → CH≡CH + Ca(OH)2.

a) 1. CH3OH je kiselina, a ion CH3O – je njezina konjugirana baza.
2. H2O je baza, a ion H3O+ je njezina konjugirana kiselina.
b) Metanol je slaba kiselina. Metoksidni ion je jaka baza.
4.23 a) CH3O –Na+ + 0,5 H2, natrijev metoksid; b) CH3Br + H2O, brommetan.
U reakciji a) metanol reagira kao kiselina, a u reakciji b) kao baza.
ča kn
4.24. Poredak prema kiselosti: etanol < voda < fenol < ugljična kiselina;
poredak konjugiranih baza prema bazičnosti: HCO3– < C6H5O– < OH– < CH3CH2O–.
01
4.25. a) M(Z) = 94,12 g/mol, 6 C i 6 H, C6H6O. b) C6H5OH, fenol.
c) Univerzalnim indikatorskim papirom koji u otopini pocrveni.
4.26. B: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O, natrijev fenoksid.
a
4.27. a) Jer je voda jača kiselina od etanola, a fenol je jača kiselina od vode.
b) Fenol je slabija kiselina od klorovodične i ugljične kiseline.
Na olsk
4.28. a) Natrij reagira s metanolom uz oslobađanje vodika, a dimetil-eter ne reagira.

b) Cikloheksen obezboji otopinu broma, a cikloheksanol ne obezboji.
c) Vodena se otopina FeCl3 oboji ljubičasto s fenolom, a ne oboji se s etanolom.
H SO
4.29. (1) CH3CH2OH
2 4
170 °C
o CH2=CH2 + H2O.
ǻ
(2) CH3CH2OH + HBr o CH3CH2Br + H2O.
Šk
tje
H SO
(3) 2 CH3CH2OH
2 4
140 °C
o CH3CH2OCH2CH3 + H2O.
(4) 3 CH3CH2OH + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + Na2SO4 + 7 H2O
ǻ
ili 3 CH3CH2OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 o 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O.
Rješenja
113
4.30. a) C2H5OH(l) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l); ΔcH° = –1366,8 kJ mol–1
b) Q = –2341,2 kJ.
4.31. a) Ugljikov dioksid, CO2.
b) CH3OH + 3 CuO → CO2 + 2 H2O + 3 Cu. Ugljik se oksidira, bakar se reducira.
c) n(CO2) = 0,1235 mol, V(CO2) = 3 L. d) m(CaCO3) = 12,36 g.
4.32. a) 2 CH3CH2CH2OH + 2 K → 2 CH3CH2CH2O –K+ + H2,
20 .
X = vodik, Y = kalijev propoksid.
3./ .d
.
b) m(K) = 0,454 g = 454 mg.
c) CH3CH2CH2O–K+(s) + H2O(l) → CH3CH2CH2OH(l) + KOH(aq). Hidroksidni ioni, u otopini,
14
dobiveni tom reakcijom uzrokuju promjenu boje fenolftaleina.
4.33. 1. H2SO4 + NaBr → HBr + Na 2SO4, X = bromovodik
d
2. CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O, Y = 1-brompropan.
4.34. a) HBr, 2-metilpropan-1-ol, 1-brom-2-metilpropan
b) CH3CH(Cl)CH3, propan-2-ol, 2-klorpropan
j 2 jiga
c) (CH3)3COH, 2-metilpropan-2-ol, 2-klor-2-metilpropan.
4.35. a) 1. natrijev butoksid, 2. butanal, 3. propanon, 4. 2-brompropan.
b) CH3CH2CH2CH2O–Na+ + CH3CH(Br)CH3 → CH3CH2CH2CH2OCH(CH3)2.
4.36. a) a = 3, b = 1, c = 8, d = 3, e = 2, f = 7.
3 OH + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 O + Cr2 (SO4)3 + Na 2SO4 + 7 H2O

ča kn
01
b) Molekule cikloheksanola oksidiraju se, a bikromatni se ioni reduciraju.
c) n(Cr2O72–) = 67 mmol.
4.37. a, d, e.
4.38 1. CH3CH2I, 2. CH3CH2I, H2O; CH3CH2OCH2CH3 + 2 HI → 2 CH3CH2I + H2O.
a
4.39. a) Ekstrakcija.
b) Fenol (A). C6H5OH + NaOH → C6H5O–Na+ + H2O, C = natrijev fenoksid.
Na olsk
c) Eter i voda međusobno se ne miješaju pa nakon mućkanja otopina u lijevku za odjeljivanje nastaju
dva sloja – gornji sloj je otopina manje gustoće (otopina spoja B u eteru), a donji sloj je otopina veće
gustoće (vodena otopina spoja C).
d) C6H5O–Na+ + HCl → C6H5OH + NaCl. e) B = cikloheksanol. Destilacijom.
4.40. a) (1) Br2/H2O, 2,4,6 tribromfenol; (2) H NO 3 / H 2 S O 4 , 2,4,6-trinitrofenol;
(3) H 2 SO 4 , o-hidroksibenzensulfonska kiselina i p-hidroksibenzensulfonska kiselina.
b) To su reakcije supstitucije fenola u ortho i para položaju u odnosu prema hidroksilnoj skupini u
Šk
tje
molekuli fenola.
4.41. a) X = metanol, CH3OH; Y = dimetil-eter, CH3OCH3. b) m(CO) = 874 g, m(H2) = 126 g.
4.42. a) Alkoholno vrenje (fermentacija šećera).
b) C6H12O6(aq) → 2 CH3CH2OH(l) + 2 CO2(g), X = etanol, Y = ugljikov dioksid.
c) Izlučuju enzim cimazu koji pospješuje razgradnju šećera.
d) Ca(OH)2(aq) + CO2(g) → CaCO3(s) + H2O(l), Z = kalcijev karbonat.
4.43. m(C2H5OH) = 89,5 g. V(CO2) = 43,5 L.

114
H 3 PO 4
4.44. a) 3. CH2=CH2 + H2O o CH3CH2OH.
destilacija
b) tekuća smjesa etanola i vode o etanol s volumnim udjelom vode 4 %,
CaO destilacija
96 % etanol o suspenzija Ca(OH)2 u etanolu o etanol.
4.45. a) m(etanol) = 94,0 g; m(voda) = 4,9 g. b) m(CaO) = 15,3 g.
20 .
c) Talog je kalcijev hidroksid, a filtrat je etanol.
3./ .d
.
4.46. Pomiješali bismo 100 mL etanola s 43 mL vode.
14
4.47. a) M(A) = 56,12 g/mol, C4H8. b) but-1-en, but-2-en, 2-metilpropen; 2-metilpropen.
H 2SO4
c) (CH3)2C=CH2 + H2O o (CH3)3C(OH), 2-metilpropan-2-ol.
ǻ
d
4.48. a) ; pen-1-en, pentan-2-ol.
b) OH ; ciklopenten, ciklopentanol.
j 2 jiga
c) Br ; 1-brom-3-metilbutan, 3-metilbutan-1-ol.
4.49. a) (1) CH3CH2CH2CH2Br + NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaBr, X = butan-1-ol.

ča kn
H 2SO4 , ǻ
(2) CH3CH2CH2CH2OH o CH3CH2CH=CH2 + H2O, Y = but-1-en.
01
+
H
(3) CH3CH2CH=CH2 + H2O o CH3CH2CH(OH)CH3, Z = butan-2-ol.
b) adicija: 3., supstitucija: 1., eliminacija: 2.
a
H 2SO4 , ǻ
4.50. CH3CH2CH2OH o CH3CH=CH2 + H2O
H+
CH3CH=CH2 + H2O o CH3CH(OH)CH3.
Na olsk
AlCl
4.51. (1) C6H6 + CH3Cl o
3
C6H5CH3 + HCl, X = metilbenzen
ǻ
(2) C6H5CH3 + Cl2 o C6H5CH2Cl + HCl, Y = benzil-klorid
(3) C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl.
H 3PO4
4.52. a) (1) CH3CH2=CH2 + H2O o CH3CH(OH)CH3, propan-2-ol
t, p
Šk
tje
H 2SO4
(2) 2 CH3CH(OH)CH3
140 °C
o (CH3)2CHOCH(CH3)2 + H2O, diizopropil-eter.
b) η = 81 %.
4.53. d) CH3CH2ONa + CH3Br → CH3CH2OCH3 + H2O.
Rješenja
115
H 2SO4
4.54. a) 2 CH3CH2CH2OH o CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O
140 °C
b) CH3CH2O–Na+ + CH3CH2CH2Br → CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr.
4.55. 1. C6H5OH + NaOH → C6H5O –Na+ + H2O, X = natrijev fenoksid
2. C6H5O–Na+ + CH3I → C6H5OCH3 + NaI, Y = fenil-metil-eter.
ǻ
4.56. (1) C6H5CH3 + Cl2 o C6H5CH2Cl + HCl
20 .
(2) C6H5OH + NaOH → C6H5O–Na+ + H2O
3./ .d
.
(3) C6H5CH2Cl + C6H5O–Na+ → C6H5CH2OC6H5 + NaCl, X = benzil-fenil-eter.
14
H 2SO4
4.57. a) (2) CH3CH2CH2OH
170 °C
o CH3CH=CH2, B = propen
d
H 2SO4
(3) CH3CH=CH2 + H2O
170 °C
o CH3CH(OH)CH3, C = propan-2-ol.
b) (1) CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2(Br) + H2O, A = 1-brompropan
(4) 2 (CH3)2CHOH + 2 Na → 2 (CH3)2CHO–Na+ + H2, D = natrijev izopropoksid.
j 2 jiga
c) Eterima. 5. CH3CH2CH2Br + (CH3)2CHO–Na+ → CH3CH2CH2OCH(CH3)2 + NaBr,
E = izopropil-propil-eter.
d) 1. propen, 2. propan-1-ol, 3. propan-2-ol.
5.1. 1. a, c, d; 2. a, b, e.
ča kn
5.2. 1. HCHO, metanal; 2. CH3COCH3, propanon; 3. C6H5CHO, fenilmetanal;
01
4. C6H5COC6H5, difenil-keton.
5.3. a) 1. CH3(CH2)3CHO, 2. CH3CH(OH)CH2COCH3, 3. CH3CH=CHCHO,
Br CH3
a
4. CH3CO(CH2)2CH3, 5. 6.
Na olsk
CHO O
b) 1, 4. Strukturni izomeri.
5.4. A: 4-hidroksipentan-2-on, B: 3-metilciklopentanon, C: 4-metilpent-4-en-2-on.
5.5. Aldehidi: A: propanal, C: benzaldehid, E: butandial,
ketoni: B: pent-4-en-2-on, D: pentan-2-on, F: heksan-2,4-dion.
5.6. Aldehidi: a, b, c, e, g; ketoni: a, b, d, f.
5.7. a) 1. formaldehid, 2. acetaldehid, 3. propionaldehid, 4. aceton (dimetil-keton),
Šk
tje
5. benzaldehid,
b) Formaldehid i benzaldehid. 120°.
5.8. a) CH3COCH3, b) C6H5CHO, c) C6H5COCH2CH3, d) CH3CH2CHO.
5.9. A: 2, 5; B: 4, 6, 9; C: 1, 7; D: 3, 8.

116
5.10. a) Empirijska i molekulska formula spoja Y jest CH2O.
katalizator
b) Y: metanal (formaldehid), X: metanol. c) CH3OH + O2
ǻ
o HCHO + H2O.
d) n(HCHO) = 141 mmol; m(HCHO) = 4,23 g. e) Formalin.

5.11. a, b.
5.12. a) Tollensov reagens. b) Aldehidima. Aldehidi lako oksidiraju u karboksilne kiseline s blagim
oksidacijskim sredstvima poput Tollensova reagensa.
20 .
c) Etanal (acetaldehid), CH3CHO. d) a = 1, b = 2, c = 1, d = 2, e = 3, f = 1.
3./ .d
.
e) CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– → CH3COO– + NH4+ + 2 Ag + 3 NH3 + H2O.
14
5.13. a) HCHO(aq) + 2 [Ag(NH3)2]OH(aq) → HCOONH4(aq) + 2 Ag(s) + 3 NH3(g) + H2O(l),
HCHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– → HCOO– + NH4+ + 2 Ag + 3 NH3 + H2O.
d
b) Molekule HCHO su reducensi, a ioni [Ag(NH3)2]+ su oksidansi.
c) n(HCHO) = 2,512 mmol; m(HCHO) = 75,5 mg.
5.14. a) 2. b) Na temelju crvenosmeđeg taloga bakrova(I) oksida.
5.15.
j 2 jiga
c) CH3CH2CHO, 2, 4, CH3CH2COOH, Cu2O, 2.
d) Oksidiraju se molekule CH3CH2CHO, a reduciraju se ioni Cu2+.
a) A: CH3(CH2)2CHO, butanal; B: CH3CH2COCH3, butan-2-on;
C: (CH3)2CHCHO, 2-metilpropanal.
Ni
b) A: CH3(CH2)2CHO + H2 o CH3(CH2)2CH2OH, D = butan-1-ol
ča kn
Ni
B: CH3CH2COCH3 + H2 o CH3CH2CH(OH)CH3, E = butan-2-ol
Ni
01
C: (CH3)2CHCHO + H2 o (CH3)2CHCH2OH, F = 2-metilpropan-1-ol.
c) CH3(CH2)2COOH, butanska kiselina; (CH3)2CHCOOH, 2-metilpropanska kiselina.
d) Molekule spojeva A, B i C povezuju se dipol-dipol interakcijama, a molekule spojeva D, E i F vodi-
kovim vezama.
a
5.16. a) oksidacija: CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO + 2 H+ + 2 e –/ × 3

redukcija: Cr2O72– + 14 H+ + 6 e– → 2 Cr3+ + 7 H2O
Na olsk
redoks-reakcija u ionskom i molekulskom obliku:

3 CH3CH2CH2OH + Cr2O72– + 8 H+ → 3 CH3CH2CHO + 2 Cr3+ + 7 H2O
3 CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3CH2CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O.
b) Reakcijska temperatura niža je od vrelišta propan-1-ola (reaktanta), a viša od vrelišta propanala (pro-
dukta).
c) Octena (etanska) kiselina, jer se nastali aldehid s istim oksidansom lako oksidira u kiselinu.
5.17. a) 1. Mr(X) = Mr(RONa) + Ar(H) – Ar(Na) = 60,08; 2. M(X) = 60,08 g/mol; 3. C3H8O.
Šk
tje
b) CH3CH2CH2OH, propan-1-ol.
c) 1. 2 CH3CH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2CH2ONa + H2
2. 4 CH3CH2CH2OH + Cr2O72– + 8 H+ → 4 CH3CH2CHO + 2 Cr3+ + 8 H2O, propanal.
d) n(CH3CH2CHO) = 0,982 mol; m(CH3CH2CHO) = 57,04 g.
Rješenja
117
O
5.18. a) 1. CHO, 2. .
b) Kalijev bikromat i kromov(VI) oksid su reaktanti (reagensi), a sumporna je kiselina katalizator.

5.19. a) 1. CH3CH2CH(OH)CH3, 2. CH3CH2CH2CH2OH.
b) Butanal.
20 .
3 CH3(CH2)2CHO +2 CrO3 + 3 H2SO4 → 3 CH3(CH2)2CO2H + Cr2(SO4)3 + 6 H2O.
3./ .d
.
+
CrO3 /H
5.20. 1. benzilni alkohol, C6H5CH2OH o C6H5CHO
14
+
CrO3 /H
2. 3-metilbutan-2-ol, (CH3)2CHCH(OH)CH3 o (CH3)2CHCOCH3.
d
5.21. a) 1. b(X) = 1,33 mol/kg; 2. Mr(X) = 60; 3. C3H7OH, C3H8O.
b) X: CH3CH2CH2OH, propan-1-ol; Y: CH3CH2CHO, propanal. c) m(Y) = 7,6 g.
5.22. a) oksidacija: CH3CHO + H2O → CH3COOH + 2 H+ + 2 e –/ × 3
j 2 jiga
redukcija: MnO4– + 4 H+ + 3 e– → MnO2 + 2 H2O/ × 2
jednadžba redoks-reakcije u ionskom i molekulskom obliku:
3 CH3CHO + 2 MnO4–+ 2 H+ → 3 CH3COOH + 2 MnO2 +H2O
3 CH3CHO + 2 KMnO4 + H2SO4 → 3 CH3COOH + 2 MnO2 + H2O+ K2SO4
b) oksidans: KMnO4 (ili MnO4–), reducens: CH3CH2CHO.
5.23. a) Dušična kiselina. b) Spoj Y je keton. c) Y = propanon, X = propan-2-ol.
ča kn
d) 3 CH3CH(OH)CH3 + 2 CrO3 + 6 H+ → 3 CH3COCH3 + 2 Cr3+ + 6 H2O.
5.24. Y: CH3CH2COCH2CH3, pentan-3-on, X: CH3CH2CH(OH)CH2CH3, pentan-3-ol.
01
5.25. HCOOH, CH3CH2COOH, CH3COOH.
5.26. a) Etanal (acetaldehid), CH3CHO. b) Imaju ulogu katalizatora. c) Etenol.
d) Nezasićeni alkoholi koji na istom atomu ugljika imaju hidroksilnu skupinu i dvostruku vezu većinom
a
su nestabilni i lako prelaze u izomerne karbonilne spojeve.

5.27. a) 1. CH3COCH3, propanon (aceton).
2. [(CH3)2CHC(OH)=CH2]
Na olsk
(CH3)2CHCOCH3, 3-metilbutan-2-on (izopropil-metil-keton).

b) Enoli.
5.28. c, e.
Pt
5.29. a) CH3CH(CH3)COCH3 + H2 o CH3CH(CH3)CH(OH)CH3, 3-metilbutan-2-ol
Pt
b) CH3CH2CH(CH3)CHO + H2 o CH3CH2CH(CH3)CH2OH, 2-metilbutan-1-ol.
Šk
tje
Pt
5.30. CH3CH(CH3)CH2CHO + H2 o CH3CH(CH3)CH2CH2OH, 3-metilbutanal.
Pt
5.31. a) CH3CH2CHO + H2 o CH3CH2CH2OH, propan-1-ol.
b) 1. Molekule vodika oksidiraju se, a molekule propanala reduciraju
2. propanal je oksidans, a molekularni je vodik reducens.
c) 1. n(propanal) = 0,1766 mol; 2. n(propan-1-ol) = 0,1501 mol, m(C3H7OH) = 9,023 g.

118
5.32. Točne tvrdnje: a, e, f; netočne tvrdnje: b, c, d.
5.33. a) n(CH3CHO) = 0,121 mol, m(CH3CHO) = 5,33 g
b) n(CH3CH2OH) = 0,121 mol, m(CH3CH2OH) = 5,57 g.
O
5.34. a) Pt
+ 2 H2
H OH
20 .
b) 1 m(but-2-enal) = 19,07 g; 2. n(butanal) = 0,2310 mol; 3. η = 0,85 %.
3./ .d
5.35. a) (1) H2/Ni, (2) H2SO4/180 °C; b) (1) H2O/H2SO4, (2) CrO3/H2SO4.
.
14
5.36. a) ciklopentanon; X: OH , ciklopentanol; Y: , ciklopenten.
d
OH O
b) pent-1-en; X: , pentan-2-ol; Y: , pentan-2-on.
j 2 jiga
5.37. a) A: pentan-2-on, C5H10O; B: pentanal, C5H10O.
b) Spojevi A i B su strukturni izomeri.
c) Katalitičkim hidrogeniranjem.
Ni
CH3(CH2)2COCH3 + H2 o CH3(CH2)2CH(OH)CH3, pentan-2-ol
Ni
CH3(CH2)3CHO + H2 o CH3(CH2)3CH2OH, pentan-1-ol.
O
ča kn
d) B. Pentanska kiselina, .
01
OH
5.38. a) Sumporna je kiselina jača od cijanovodične kiseline.
2 NaCN + H2SO4 → Na2SO4 + 2 HCN
b) CH3CH2CHO + HCN → CH3CH2CH(OH)CN, 1-cijanopropan-1-ol.
a
5.39. a) CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN, 2-cijanopropan-2-ol,

b) CH3CHO + HCN → CH3CH(OH)CN, 1-cijanoetan-1-ol.
Na olsk
5.40. a) C6H5CHO, benzaldehid. Oksidacijom benzilnog alkohola.

b) (2) Oksidacijom benzaldehida nastaje benzojeva kiselina. B = C6H5COOH.
(3) Adicijom cijanovodika na benzaldehid dobiva se cijanhidrin. C = C6H5CH(OH)CN.
5.41. a) Produkt reakcije je poluacetal. b) 1-etoksipropan-1-ol.
5.42. a) 1,1-dietoksipropan.
H+
o CH3CH2CH(OCH2CH3)2 + H2O
b) CH3CH2CHO + 2 CH3CH2OH m
Šk
tje
5.43. a) 1. CH3CH(OH)OCH3 + H2O, 1-metoksietan-1-ol

2. CH3CH(OCH3)2 + H2O, 1,1-dimetoksietan
3. (CH3)2C(OH)OCH3 + H2O, 2-metoksipropan-2-ol
4. (CH3)2C(OCH3)2 + H2O, 2,2-dimetoksipropan.
b) 1. poluacetali, 2. acetali, 3. poluketali, 4. ketali.
5.44. a) C6H5COCH3, fenil-metil-keton.
Ni
b) A: C6H5COCH3 + H2 o C6H5CH(OH)CH3, 1-feniletan-1-ol
Rješenja
119
CN
B: C6H5COCH3 + HCN → C6H5C(OH)CH3, 1-cijano-1-feniletanol
H+
o C6H5C(OCH3)2CH3, 1-fenil-1,1dimetoksietan.
C: C6H5COCH3 + 2CH3OH m
20 .
6.1. a) CnH2n+1COOH ili RCOOH.
3./ .d
.
b) Mravlja kiselina, CH2O2 (HCO2H); octena kiselina, C2H4O2 (CH3CO2H);
14
propionska kiselina, C3H6O2 (C2H5CO2H); maslačna kiselina C4H8O2 (C3H7CO2H).
c) U tekućem su agregacijskom stanju.
d
d) Imaju više vrelište od aldehida i ketona jer se molekule kiselina povezuju vodikovim vezama, a mole-
kule aldehida i ketona slabijim dipol-dipol interakcijama.
e) Kiseline s C1 – C4 atoma u molekulama miješaju se s vodom u svim volumnim omjerima jer molekule
tih kiselina mogu stvarati vodikove veze s molekulama vode.
j 2 jiga
6.2. a, c, e.
6.3. a) Octena (etanska) kiselina, d) mravlja (metanska) kiselina,
b) mliječna (2-hidroksipropanska) kiselina, e) propionska (propanska) kiselina,
c) maslačna (butanska) kiselina, f ) benzojeva (benzenkarboksilna) kiselina.
6.4. a) Etilni alkohol iz vina u reakciji s kisikom iz zraka prelazi u octenu kiselinu.
b) CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O. c) Octena kiselina.
ča kn
6.5. a) A: CH2O, HCHO, metanal; B: C2H4O2, CH3CO2H, etanska kiselina;
01
C: CH2O2, HCO2H, metanska kiselina.
b) Jer molekule mravlje kiseline imaju aldehidnu i karboksilnu skupinu.
c) 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O. V(CO2) = 11,2 L.
d) c(HCO2H) = 0,212 mol/L.
a
+
H 2SO4 /HgSO4 KMnO4 /H
6.6. a) CH≡CH + H2O o CH3CHO o CH3COOH
Na olsk
+
H 3PO4 KMnO4 /H
b) CH2=CH2 + H2O o CH3CH2OH o CH3COOH.
t, p
6.7. (1) CO + NaOH → HCOONa, natrijev formijat (metanoat)

(2) 2 HCOONa + H2SO4 → 2 HCOOH + Na2SO4, X = mravlja (metanska) kiselina.
H 2SO4
6.8. a) HCOOH o CO + H2O, X = ugljikov monoksid. Sumporna je kiselina dehidratacij-
sko sredstvo.
b) 2 CO + O2 → CO2, Y = ugljikov dioksid.
Šk
tje
c) Uvođenjem CO2 u vodenu otopinu barijeva hidroksida taloži se BaCO3.

CO2(g) + Ba(OH)2(aq) → BaCO3(s) + H2O(l).
6.9. a) A: 3, (2-hidroksipropanska kiselina); C: 1, (2-hidroksibutanska dikiselina);
B: 4, (butanska kiselina); D: 2, (etanska dikiselina).
b) 1. C, 2. D, 3. A, 4. B.
6.10. a) Octena (etanska) kiselina. b) Ugljikov dioksid.
c) CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O; natrijev acetat (etanoat).

120
6.11. a) A: propanal, B: propanska kiselina, C: propan-2-ol, D: propanon.
b) 1. 3 CH3CH2CHO + 2 CrO3 + 3 H2SO4 → 3 CH3CH2COOH + Cr2(SO4)3 + 3 H2O
2. CH3CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2COONa + CO2 + H2O
3. 3 CH3CH(OH)CH3 + 2 CrO3 + 3 H2SO4 → 3 CH3COCH3 + Cr2(SO4)3 + 6 H2O.
c) Tekućem. d) A < D < C < B. e) Jer se po dvije molekule kiseline povezuju s dvije vodikove
veze. f ) Vodikovim vezama.
20 .
g) Disocijacijom propanske kiseline u vodenoj otopini povećava se koncentracija iona H3O+ pa je pH
3./ .d
te otopine manji od pH čiste vode.
.
6.12. 2, 4.
14
6.13. a) 1. kalcijev etanoat, Ca 2+ i CH3COO –
2. CH3CH2COOH, NH4+ i CH3CH2COO–, CH3CH2COONH4
d
3. HCOOH, natrijev metanoat, HCOONa.
b) 1. 2 CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca +2 H2O
2. CH3CH2COOH + NH3 → CH3CH2COONH4
j 2 jiga
3. HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O.
6.14. a) C6H5COOH, benzenkarboksilna (benzojeva) kiselina.
AlCl3
b) 1. C6H6 + CH3Cl o C6H5CH3 + HCl, KMnO4 /H
C6H5CH3
+
o C6H5COOH
+
KMnO4 /H
2. C6H5CH2OH o C6H5COOH.
6.15. a) 2 C6H5COOH + Ca(OH)2 → (C6H5COO)2Ca + 2 H2O

ča kn
C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2
C6H5COOH + NH3 → C6H5COONH4.
01
H 2O
b) (C6H5COO)2Ca(s) o 2 C6H5COO–(aq) + Ca2+(aq)
H 2O
C6H5COONa(s) o C6H5COO–(aq) + Na+(aq)
a
H 2O
C6H5COONH4(s) o C6H5COO–(aq) + NH4+(aq).
Na olsk
6.16. c) (CH3CH2COO)2Ca(s) + H2SO4(aq) → 2 CH3CH2COOH(l) + CaSO4(s).

6.17. a) C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O, Z = natrijev benzoat.
b) X = benzilni alkohol (fenilmetanol). c) Destilacijom.
d) C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl, benzojeva kiselina. e) Filtriranjem.
6.18. a) A = CH3CH2COOK, kalijev propanoat.
H 2O
b) CH3CH2COOK(s) o CH3CH2COO–(aq) + K+(aq). Vodena otopina kalijeva propanoata je
lužnata zbog hidrolize iona CH3CH2COO–.
Šk
tje
CH3CH2COO– + H2O → CH3CH2COOH + OH–.

c) CH3CH2COOK + HCl → CH3CH2COOH + KCl, B = propanska (propionska) kiselina.
d) CH3CH2COOH + H2O → H3O+ + CH3CH2COO–. Povećanje koncentracije iona H3O+ u otopini
uzrokuje promjenu boje indikatora metiloranža.
e) 2 CH3CH2COOH(l) + Ca(OH)2(aq) → (CH3CH2COO)Ca(s) + 2 H2O(l).
Rješenja
121
6.19. a) 4, b) 1. CCl3COOH je najjača od danih kiselina pa ima najveću koncentraciju iona H3O+
u otopini i najmanju pH vrijednost otopine. CH3COOH je najslabija od danih kiselina pa ima
najmanju koncentraciju iona H3O+ u otopini i najveću pH vrijednost otopine.

6.20. a) CH3CH2CH2COOH(aq) + H2O(l) mo CH CH CH COO – (aq) + H O+(aq).
3 2 2 3
b) 1. CH3CH2CH2COOH/CH3CH2CH2COO–; 2. H2O/H3O+. c) 2, 3, 6.
ª H O+ º ª HCOO – º
20 .
« 3 ¼» ¬« ¼»
6.21. a) HCOOH(aq) + H2O(l) o + –
H3O (aq) + HCOO (aq). b) Ka = ¬ .
3./ .d
m
.
> HCOOH @
14
c) 1. ª H O+ º = K a × > HCOOH @ = 4,21 × 10–3 mol/L; 2. pH = 2,38;
«¬ 3 »¼
3. pKa = – log Ka/mol L–1 = 3,75.
d
6.22. a) c(H3O+) = 1,86 × 10 –3 mol L –1; c(OH–) = 5,38 × 10 –12 mol L –1.
b) α = n(CH3COOHdis)/n(CH3COOH)0 = c(H+)/c(CH3COOH)0 = 0,0093 = 0,93 %.
6.23. a) A: α = 4,27 %; B: pH = 2,87, α = 1,35 %; C: [H+] = 1,16 × 10 –3 mol/L, pH = 2,94.
j 2 jiga
b) A: HCOOH/HCOO–, B: CH3COOH/CH3COO–, C: CH3CH2COOH/CH3CH2COO–.
c) Poredak kiselina prema kiselosti: CH3CH2CO2H < CH3CO2H < HCO2H
poredak baza prema bazičnosti: HCOO– < CH3COO– < CH3CH2COO–.
6.24. a) HCOOH(aq) + NaOH(aq) → HCOONa(aq) + H2O(l)
HCOOH(aq) + OH–(aq) → HCOO–(aq) + H2O(l).
b) 1. c(HCOOH) = 1,244 mol/L.
ča kn
2. n(HCOONa) = 1,244 × 10–2 mol, c(HCOONa) = 0,5227 mol/L.
c) Veći je od 7 zbog hidrolize iona HCOO– kojom se povećava koncentracija iona OH– u otopini.
01
6.25. a) c(butanska kiselina) = 0,2 mol/L; b) V(KOH) = 200 mL.
6.26. a) M(RCOOH) = m(RCOOH)/c(NaOH) · V(NaOH) = 74 g/mol
Mr(RCOOH) = Mr(CnH2n+1) + Mr(COOH)
a
Mr(CnH2n+1) = Mr(RCOOH) – Mr(COOH), n = 5; RCOOH = C2H5COOH.

b) CH3CH2COOH, propanska (propionska) kiselina.
Na olsk
6.27. a) Točne tvrdnje: 1., 3., 4.

Zbog potpune disocijacije CH3COO–Na+ povećava se koncentracija CH3COO– iona u otopini oc-
tene kiseline pa se ravnoteža disocijacije te kiseline pomiče u smjeru nedisociranih molekula. Zbog
toga se smanjuje koncentracija H+ iona u otopini i povećava pH otopine.
b) Acetatni pufer.
6.28. HCOOCH3, metil-formijat (metil-metanoat), CH3COOH, etanska (octena) kiselina.
6.29. a) CH3CH2CO2CH3, metil-propanoat; CH3CO2CH2CH3, etil-etanoat
Šk
tje
HCO2CH2CH2CH3, propil-metanoat; CH3CH2CH2COOH, butanska kiselina;

(CH3)2CHCOOH, 2-metilpropanska kiselina.
b) Metanol se dobiva iz metil-propanoata prema jednadžbi
H 2O
CH3CH2COOCH3 + NaOH o CH3CH2COO–Na+ + CH3OH. Destilacijom.

122
6.30. a) 2 CH3COONa + H2SO4 → 2 CH3COOH + Na 2SO4, X = octena kiselina.
esterifikacija

o CH3COOCH2CH3 + H2O. Y = etil-etanoat.
b) CH3COOH + CH3CH2OH m

hidroliza
c) U reakciji (1) sumporna je kiselina reagens, a u reakciji (2) katalizator.
6.31. a) 1. CH3OH, H2O; 2. 2, (HCOO)2Ca, H2O; 3. HCOONa, CO2;
4. 2, (HCOO)2Mg, H2; 5. 2, 2, 2 Ag, 4 NH3, 2 H2O.
20 .
b) A: 4, 5; B: 2, 3; C: 1.
3./ .d
.
c) U reakciji 4. mravlja kiselina je oksidans jer oksidira elementarni magnezij, a u reakciji 5. je reducens
jer reducira ione Ag+.
14
d) Ne pokazuju reakciju 5. Molekule mravlje kiseline imaju dvije funkcijske skupine: karboksilnu i kar-
bonilnu (aldehidnu) skupinu.
d
OH
6.32. a) A: HO2CCH2CH2CO2H D:
B: HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H
C: CH2=CHCO2H
j 2 jiga
b) 1. C jer ima dvostruku vezu u molekulama
2. A i B jer imaju dvije karboksilne skupine
3. D jer ima karboksilnu i hidroksilnu skupinu.
COOH
6.33. a) Djeluje kao antipiretik i analgetik.

b COOH COOH
H3O+
ča kn
+ CH3COOH + H2O
01
OH OCOCH3
+
H 3O

6.34. a) CH3CH2COOH + CH3OH m o CH CH COOCH + H O.
3 2 3 2
+
H 3O

b) CH3COOH + CH3CH2OH m o CH3COOCH2CH3 + H2O, etil-etanoat
a
+
H 3O

HCOOH + CH3CH2CH2OH m o HCOOCH2CH2CH3 + H2O, propil-metanoat.
Na olsk
+
H 3O

6.35. a) 1. C6H5COOCH2CH3 + H2O m o C6H5COOH + CH3CH2OH
H 2O
b) C6H5COOCH2CH3 + NaOH o C6H5COONa + CH3CH2OH
b) U reakciji 1. kiselina je katalizator i ta je reakcija reverzibilna
u reakciji 2. lužina je reaktant i ta je reakcija ireverzibilna.
6.36. a) Spoj X je ester.
b) Y: CH3CH2COOH, propanska kiselina, X: CH3CH2COOCH2CH3, etil-propanoat.
Šk
tje
c) Sastoji se od etil-propanoata, vode, propanske kiseline i etanola.

d) Ravnoteža se pomiče u smjeru nastajanja etanola i propanske kiseline.
e) CH3CH2COOCH2CH3 + NaOH → CH3CH2COONa + CH3CH2OH.
Reakcije je ireverzibilna.
Rješenja
123
6.37. a) 1. hidroliza, 2. neutralizacija, 3. oksidacija.
b) X: C6H5COOCH(CH3)2, izopropil-benzoat (2-metiletil-benzoat)
Y: C6H5COOH, benzojeva kiselina (benzenkarboksilna kiselina)
Z: CH3CH(OH)CH3, izopropil-alkohol (propan-2-ol).
6.38. a) A: CH3CH2CHO, propanal; B: CH3CH2CH2OH, propan-1-ol;
C: CH3COOH, etanska kiselina.
20 .
b) A < B < C.
3./ .d
.
c) U tekućoj se fazi po dvije molekule spoja C (etanske kiseline) povezuju dvostrukom vodikovom vezom.
14
6.39. A: 3, B: 4, C: 5, D: 2, E: 1.
6.40. a) CH3CH2CH2CO2H, b) CH3CH2CH2COCl, c) (CH3CH2CH2CO)2O,
d
d) CH3CH2CH2CONH2.
6.41. a) A: RCOOR′, ester; B: RCOCl, acil-klorid; C: RCONH2, amid; D: RCOONa, sol.
+
H 3O
6.42. a) 1. CH3COOH + CH3CH2CH2OH o CH3COOCH2CH2CH3 + H2O, propil-etanoat
j 2 jiga2. CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + HCl, etanoil-klorid

'
3. CH3COOH + NH3 o CH3CONH2 + H2O, etanamid
4. CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O, natrijev etanoat.
H 2O
b) Natrijev etanoat. CH3COONa(s) o CH3COO– (aq) + Na+(aq).
Ispitivanjem električne vodljivosti otopina. Otopina je bazična jer je natrijev etanoat sol slabe kiselina
ča kn
i jake baze.
6.43. a) C6H5CH2COOH + SOCl2 → C6H5CH2COCl +HCl + SO2
01
b) C6H5CH2COOH + NaOH → C6H5CH2COONa +H2O
H 2SO4

c) C6H5CH2COOH + CH3OH m o C6H5CH2COOCH3 +H2O
Ni
d) C6H5CH2COOH + 3 H2 o C6H11CH2COOH.
a
p, t
6.44. A: CH3CHO, etanal; B: CH3COOH, etanska kiselina; C: CH3COCl, etanoil-klorid;

D: CH3CONH2, etanamid; E: CH3CH2OH, etanol; F: CH3COOCH2CH3, etil-etanoat.
Na olsk
6.45. A: CH3(CH2)2CO2H, butanska kiselina; B: CH3(CH2)2COCl, butanoil-klorid;

C: CH3(CH2)2CONH2, butanamid; D: CH3(CH2)2COOCH3, metil-butanoat.
+
H 3O

6.46. a) CH3CH2COOCH3 + H2O m o CH CH COOH + CH OH
3 2 3
b) (CH3CH2CH2CO)2O + H2O → 2 CH3CH2CH2COOH

+
H 3O

c) CH3CH2COCl + H2O m o CH3CH2COOH + HCl
Šk
tje
HCl
d) CH3CONH2 + H2O o CH3COOH + NH4Cl.
6.47. a) CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl; Cl–(aq) + Ag+(aq) → AgCl(s).
b) n(CH3COCl) = n(AgCl) = 0,1240 mol
6.48. a) (1) CH3OH/H+, metil-benzoat; (2) SOCl2, benzoil-klorid;
(3) NH3/Δ, benzamid; (4) NaOH, natrijev benzoat.

124
b) (5) C6H5COCl + CH3OH → C6H5COOCH3 + HCl
(6) C6H5COCl + NH3 → C6H5CONH2 + HCl
(7) C6H5COOCH3 + NaOH → C6H5CO2Na + H2O.
6.49. c, e.
6.50. a) A: diacilgliceroli, B: triacilgliceroli. b) B.
c) To su esteri glicerola i triju jednakih ili različitih karboksilnih kiselina. Trigliceridi ili gliceridi.
20 .
d) Smjese su različitih triacilglicerola.
3./ .d
.
e) Jer su u mastima zastupljenije zasićene masne kiseline, a u uljima nezasićene masne kiseline.
14
6.51. a) 1. C13H27CO2H; 2. palmitinska, CH3(CH2)14CO2H; 3. CH3(CH2)16CO2H;
4. oleinska, C17H33CO2H; 5. C17H31CO2H.
d
b) Njihove molekule imaju parni broj atoma ugljika vezanih u nerazgranane lance.
c) Zasićene su masne kiselina pri sobnoj temperaturi čvrste tvari, a nezasićene tekućine.
d) 1. Raste s porastom broja atoma ugljika u molekulama,
6.52.j 2 jiga
2. Opada s povećanjem broja dvostrukih veza u molekulama.
a) Spoj A je ester glicerola, stearinske i palmitinske kiseline, a spoj B je ester glicerola, oleinske i
palmitinske kiseline.
b) Spoj A je čvrsta tvar, a spoj B je tekućina.
c) Spojem B obezboji se alkoholna otopina joda, a spoj A ne pokazuje tu reakciju.
Ni
d) Katalitičkim hidrogeniranjem. B + 2 H2 o A.
ča kn
6.53. a) X: C17H33CO2H, oleinska kiselina; Y: C17H31CO2H, linolna kiselina.
b) Spoj A je ester glicerola u kojem je jedna hidroksilna skupina esterificirana oleinskom kiselinom, a
01
dvije hidroksilne skupine linolnom kiselinom.
6.54. n(H2) = 7,5 mol.
6.55. c)
a
6.56. a) 1. Glicerol i smjesa masnih kiselina, 2. glicerol i smjesa natrijevih soli masnih kiselina.
b) Saponifikacija. Jer su natrijeve soli viših masnih kiselina sapuni.
6.57. Sapuni: a, b, c, e; detergenti: b, c, d, f.
Na olsk
6.58. a) A: 5, B: 1, C: 2, D: 3, E: 4. b) Sapuni: A, C; detergenti: B, D, E.

c) Građeni su od kationa alkalijskih metala i aniona koji se sastoje od hidrofobnoga ugljikovodičnog
lanca i negativno nabijene hidrofilne skupine.
d) Jer su aktivne komponente tih detergenata anioni.
6.59. a) 2 CH3(CH2)16CO2H + Na 2CO3 → 2 CH3(CH2)16CO2Na + CO2 + H2O.
b) n(C17H35CO2H) = 0,0352 mol, n(Na2CO3) = 2,206 mol. Stearinska kiselina.
c) m(X) = 8,62 g.
Šk
tje
6.60. a) Uzorak Y je otopina sapuna, a uzorak X otopina detergenta.

b) Uzorak X je neutralan, a uzorak Y je lužnat zbog hidrolize karboksilatnih iona otopljenog sapuna.
6.61. a) X: CH3(CH2)10CH2OSO3H, Y: CH3(CH2)10CH2OSO3Na.
b) 1. esterifikacija, 2. neutralizacija.
H 2O – +
c) CH3(CH2)10CH2OSO3Na(s) o CH3(CH2)10CH2OSO3 (aq) + Na (aq).
Anioni detergenta.
Rješenja
125
6.62. a) Sumporna kiselina, p-dodecilbenzensulfonska kiselina.
b) CH3(CH2)10CH2 SO3Na , natrijev p-dodecilbenzensulfonat.
c) Detergentima.
6.63. a) Konfiguracija. b) Enantiomeri.
20 .
c) Imaju jednaka fizikalna i kemijska svojstva osim što zakreću ravninu linearno polariziranog svjetla u
3./ .d
.
suprotnim smjerovima, ali za jednaki kut.
14
d) S pomoću izraza 2n, gdje n označuje broj kiralnih centara u molekuli.
6.64. Spojevi B, C i F imaju jedan kiralni centar (asimetrično supstituirani atoma ugljika) i 2 moguća
d
stereoizomera, a spoj E ima dva kiralna centra (asimetrično supstituiranih atoma ugljika) i 4 mo-
guća stereoizomera.
6.65. a) Slovima S i R označuje se apsolutna konfiguracija spojeva A, B, C i D prema CIP pravilima, a
znakovima (+) i (–) označuje se smjer zakretanja ravnine polariziranog svjetla.
j 2 jiga
b) A i C. (R, S)-2-klorbutan ili (±)-2-klorbutan.
*
6.66. a) CH3CH2CH(OH)CH3. 1.–OH, 2. –CH2CH3, 3.–CH3, 4. –H.

OH OH
b) C C
C2H5 (R)-butan-2-ol; C2H5 (S)-butan-2-ol.
H CH3 H
H3C
ča kn
U (R) konfiguraciji atomske su skupine 1., 2. i 3. poredane u smjeru kazaljke na satu, a u (S) konfi-
01
guraciji u suprotnom smjeru od smjera kazaljke na satu.
c) (R)-(–)-butan-2-ol i (S)-(+)-butan-2-ol.
6.67. a) Imaju jednaku molekulsku formulu. Strukturnim (konstitucijskim) izomerima. b) A.
a
CHO CHO
c)
C C (S)-2-metilbutanal.
C2H5 (R)-2-metilbutanal; C2H5
Na olsk
H
H CH3 H3C
6.68. a) Imaju dva kiralna centra.
b) Optički su aktivni spojevi A i C jer su njihove molekule kiralne (nemaju ravnine simetrije). Inaktivan
je spoj B jer molekule tog spoja imaju ravninu simetrije.
c) Enantiomeri. d) A, B i B, C. e) Racemična smjesa (racemat). Inaktivna je.
7. Ugljikohidrati
Šk
tje
7.1. a) Monosaharidi.
b) Hidroksilnu i karbonilnu skupinu. To su polihidroksialdehidi ili polihidroksiketoni.
c) Aldoze i ketoze. d) 5 i 6 atoma ugljika. Pentoze, C5H10O5; heksoze, C6H12O6. e) Šećeri.
f ) Pri sobnoj su temperaturi bijele kristalinične tvari, otapaju se u vodi i slatka su okusa.
7.2. 1. Disaharidi: saharoza i maltoza, 2. polisaharidi: škrob i celuloza.

126
7.3. a) Monosaharidima.
CHO CHO CH2OH
b) A H OH B HO H C O
CH2OH CH2OH CH2OH
(+)-d-gliceraldehid (–)-l-gliceraldehid dihidroksiaceton
c) A i B. Spojevi A i B su enantiomeri jer su njihove molekule zrcalno simetrične.
20 .
d) Racemat (racemična smjesa). Po tome što je optički inaktivna.
3./ .d
.
7.4. a) CHO CHO b) COOH COOH
14
HO H H OH HO H H OH
H OH H OH H OH H OH
d
CH2OH CH2OH COOH COOH
A B C D
7.5. a) aldoheksoze: 4 kiralna centra, 16 stereoizomera, 8 parova enantiomera
7.6.
j 2 jiga
ketoheksoze: 3 kiralna centra, 8 stereoizomera, 4 para enantiomera.
b) d-seriji. c) (+)-d-glukoza, (–)-d-fruktoza.
a) A = d-glukoza, B = d-fruktoza, C = d-riboza, D = d-galaktoza.
b) 1. A, B, D; 2. A, D; 3. A, C, D; 4. B.
c) Enantiomeri monosaharida A, B, C i D:
CHO CH2OH CHO
ča kn
HO H O CHO HO H
01
H OH H OH HO H H OH
HO H HO H HO H H OH
HO H HO H HO H HO H
a
l-glukoza l-fruktoza l-riboza l-galaktoza

7.7. 1. fruktoza, 2. riboza, 3. glukoza, 4. glukoza i fruktoza.
Na olsk
7.8. a) (1) fotosinteza, (2) metabolička razgradnja glukoze u stanicama.

b) A: metaboličkom razgradnjom glukoze, B: fotosintezom.
7.9. a) Glukoza. b) Krvni šećer. c) U obliku glikogena u jetri i mišićima.
7.10. m(glukoza ) = 83,6 mg.
7.11. Uzorak od 50 mL otopina glukoze treba dopuniti s 37 mL vode.
7.12. m(glukoza) = 104 g.
Šk
tje
7.13. COOH CH OH
COOH 2
H OH H OH H OH
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
CH2OH COOH CH2OH
A: d-glukonska kiselina B: d-glukarna kiselina C: d-glucitol (sorbitol)
Rješenja
127
7.14. a) n(glukoza) = 92,4 mmol, m(glukoza) = 16,65 g
b n(sorbitol) = 69,3 mmol, m(sorbitol) =12,63 g.
7.15. a)Znakovi (+) i (–) označuju smjer zakretanja ravnine polarizirane svjetlosti (udesno, odnosno
ulijevo), a d i l označuju relativnu konfiguraciju određenu prema d- i l-gliceraldehida.
b) 1. COOH 2. COOH
H OH H OH
20 .
HO H HO H
3./ .d
.
HO H HO H
14
H OH H OH
CH2OH COOH
d
Spoj dobiven reakcijom 2. je optički inaktivan jer molekule tog spoja imaju ravninu simetrije.
7.16. a)
1 1
H OH HO H
j 2 jiga anomerni
C-atom H
HO
H
2
4
OH
H
OH
anomerni
C-atom H
HO
H
2
4
OH
H
OH
5 5
H O H O
6 6
CH2OH CH2OH
α-d-glukoza β-d-glukoza
ča kn
b) Anomeri (dijastereomeri).
01
c) U vodenoj otopini aciklička struktura glukoze ima slobodnu karbonilnu (aldehidnu) skupinu. Zbog
toga otopina glukoza, poput aldehida, reducira Tollensov i Fehlingov reagens.
7.17. C5H11O5CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH– → C5H11O5COO – + NH4+ + 2 Ag + 3 NH3 + H2O.
7.18. a) A, C. β-d-glukoza, b) A: Konformacijska formula stolca, C: Haworthova formula.
a
7.19. a) A: α-d-fruktoza, B: β-d-fruktoza.

b) Zovu se ciklički poluketali.
Na olsk
c) Razlikuju se po konfiguraciji na C-2 atomu.

7.20. c), d).
7.21. a) 1. piranoze, 2. furanoze. Ciklički oblici glukoze uglavnom imaju šesteročlane prstenove i zovu
se glukopiranoze, a ciklički oblici fruktoze imaju peteročlane prstenove i zovu se fruktofuranoze.
b)
piran, furan.
O O
Šk
tje
H 2O
7.22. a) Endotermni proces. b) C6H12O6 m o C6H12O6(aq); ΔH < 0.

c) m(glukoza) = 191 g.
d) 1. Otopina će postati prezasićena pa će se višak glukoze izlučivati u obliku kristala;
2. otopina će postati nezasićena.
7.23. a)b(fruktoza) = 0,499 mol kg –1. b) tv = 100,26 °C.
7.24. a) Uzorak u čaši A, b) uzorak u čaši C.

128
7.25. a)Potrebno je odvagati 162,6 grama glukoze, taj uzorak otopiti u malo vode i dopuniti vodom do
3 L.
b) c(glukoza) = 0,301 mol/L.
7.26. a) A: acetal, B i C: ketal.
b) Acetali se dobivaju reakcijom aldehida s viškom alkohola, ketali reakcijom ketona s viškom alkohola,
a glikozidi reakcijom cikličkih oblika monosaharida (poluacetala) i alkohola.
7.27. a) A i C, A: α-d-glukoza, C: β-d-glukoza;
20 .
3./ .d
B i D, B: metil-α-d-glukozid, D: metil-β-d-glukozid.
.
b) 1. Glikozidna veza. 2. poluacetalna skupina. c) B i D.
14
7.28. a) CH2OH CH2OH
d
H O OCH2CH3 H O H
H H
OH H + OH H
OH H OH OCH2CH3
7.29.
j 2 jiga H OH
etil-α-d-glukozid
H OH
etil-β-d-glukozid
b) Katalizatora. c) Glukoza reducira Fehlingov reagens, a glukozidi ne reduciraju.
a), c).
7.30. b).
7.31. A: c), d), e), f); B: a), c), e); C: b), c), d).
ča kn
7.32. c).
7.33. a) A: laktoza, B: saharoza.
01
b) Spoj A reducira Tollensov reagens jer molekule tog spoja imaju slobodnu poluacetalnu –OH skupinu,
a spoj B ne pokazuje tu reakciju jer molekule tog spoja nemaju tu skupinu pa se ne mogu oksidirati.
7.34. 1. 0,2 mola glukoze; 2. 0,5 mola glukoze + 0,5 mola fruktoze;
a
3. 0,25 mola glukoze + 0,25 mola galaktoze.

7.35. 1. a, 2. b, 3. b.
7.36. m(glukoza) = 5,74 g.
Na olsk
7.37. a) Škrob, celuloza i glikogen. Škrob i celuloza biljnog su podrijetla, a glikogen je životinjskog po-
drijetla.
b) Iskazuju se formulom (C6H10O5)n gdje atomska skupina C6H10O5 označuje glukoznu jedinicu, a n
broj tih jedinica u molekulama polisaharida.
c) Škrob je rezervni polisaharid u biljkama, glikogen je rezervni polisaharid u životinjskom i ljudskom
organizmu, a celuloza je glavni strukturni materijal biljnih stanica.
7.38. b).
Šk
tje
7.39. a) A: škrob, B: maltoza, C: glukoza.

n n
b) (1) (C6H10O5)n + ( – 1) H2O → C12H22O11, (2) C12H22O11 + H2O → 2 C6H12O6.
2 2
c) Glukoza.
Rješenja
129
7.40. a) A: amiloza, B: amilopektin. b) Građeni su od glukoznih jedinica.
c) A: Sve su monomerne jedinice povezane α(1,4)-glikozidnim vezama.
B: Monomerne jedinice u jednom lancu povezane su α(1,4)-glikozidnim vezama, a one koje povezuju
dva lanca α(1,6)-glikozidnom vezom.
d) Amiloza.
7.41. Jer se u našem probavnom sustavu ne izlučuje enzim koji bi hidrolizirao celulozu.
20 .
7.42. a) X: celuloza.
3./ .d
b) Spoj X jest linearni (nerazgranani) polimer glukoze. Glukozne su jedinice u molekulama tog spoja
.
povezane β-glikozidnom vezom.
14
c) Uz kiselinu i zagrijavanje. (C6H10O5)n + (n – 1) H2O → n C6H12O6.
d) Mr ≈ 500 000.
d
7.43. a) 1. A, D, H, J; 2. H; 3. B, F, I. b) 1. A, D, J; 2. H.
c) 1. E, G; 2. C, E, G. d) 1. B; 2. I.
j 2 jiga
8.1. a) butilamin, b) dipropilamin, c) N,N-dimetilciklohekcilamin, d) N-etilanilin,
e) p-metilanilin.
8.2. a) A (CH3)2CHCH2NH2, B (CH3CH2)3N, C C6H5NH(CH2)2CH3, D C6H5CH2NH2.
b) 1. A, D; 2. C; 3. B.
8.3. a) (CH3)2NCH2CH3, N,N-dimetiletilamin;
ča kn
b) C6H5CH2NH2, benzilamin; C6H5NHCH3, fenilmetilamin.
8.4. a) Vodikovim vezama. Tom se vezom atom vodika jedne molekule amina veže za nepodijeljeni
01
elektronski par atoma dušika druge molekule.
b) 1. piramidalan, 2. tetraedarski.
c) Svi primarni i sekundarni amini jer u molekulama imaju atome vodika vezane za atom dušika.
a
8.5. a) A: propilamin, CH3CH2CH2NH2; B: (CH3)2CHNH2, primarni;

C: etilmetilamin, CH3CH2NHCH3; D: trimetilamin, (CH3)3N.
Na olsk
b) Molekule amina D u tekućoj se fazi povezuju dipol-dipol interakcijama, a molekule amina A, B i C

povezuju se jačim vodikovim vezama.
c) Jer se molekule tih amina mogu povezivati s molekulama vode vodikovim vezama.
8.6. a) 1. A, C; 2. B, D; 3. E. b) 1. D, 2. E.
8.7. a) A: butilamin, B: butan-1-ol.
b) Veza O–H polarnija je od veze N–H pa su vodikove veze među molekulama alkohola jače od vodi-
kovih veza među molekulama amina.
Šk
tje
8.8. b) Amini su bazični spojevi jer molekule amina imaju nepodijeljeni (slobodni) elektronski par na
atomu dušika.
8.9. a) C2H7N. b) A: CH3CH2NH2, etilamin; B: (CH3)2NH, dimetilamin.
+ –
c) CH3CH2NH2 + H2O m o CH3CH2NH3 + OH (etilamonijev hidroksid)
(CH3)2NH + H2O
o
m (CH3)2NH2+ + OH– (dimetilamonijev hidroksid).
ªCH3CH 2 NH3 º ªOH – º
d) A: etilamin; K b ¬ ¼¬ ¼ ; 3,4
>CH3CH 2 NH 2 @

130
ª(CH3 )2 NH 2 º ªOH – º
B: dimetilamin; K b ¬ ¼¬ ¼
; 5,5 × 10–5.
>(CH3 )2 NH @
Amin A je jača baza od amina B.
8.10. a) B: alifatski; C: alifatski, 5,13 × 10 –4; D: aromatski, 3,98 × 10 –10; E: aromatski.
b) 1. alifatski amini jače su baze od amonijaka
2. aromatski amini slabije su baze od amonijaka
20 .
3. alifatski su amini jače baze od aromatskih amina.
3./ .d
.
c) 1. etilmetilamin, 2. 4-metilanilin.
14
8.11. a) CH3CH2CH2NH2 + HI → CH3CH2CH2NH3+I–, propilamonijev jodid
b) (CH3)2NH + HNO3 → (CH3)2NH2+NO3–, dimetilamonijev nitrat
d
c) (CH3CH2)3N + CH3CO2H → (CH3CH2)3NH+CH3CO2–, trietilamonijev acetat
d) C6H5CH2NH2 + HCl → C6H5CH2NH3+Cl–, benzilamonijev klorid.
8.12. a) CH3Cl + 2 NH3 → CH3NH2 + NH4Cl.
8.13.j 2 jiga
b) m(CH3NH2) = 480 g.
A: CH3(CH2)2CH2Cl, 2; B: (CH3)2CHNH2, NH4Cl.
AlCl3
8.14. (1) C6H6 + CH3Cl o C6H5CH3 + HCl
(2) C6H5CH3+ Cl2 hQ o C H CH Cl
+ HCl
6 5 2
(3) C6H5CH2Cl + 2 NH3 → C6H5CH2NH2 + NH4Cl.

ča kn
H 2SO4
8.15. a) (1) C6H6 + HNO3 o C6H5NO2 + H2O, X = nitrobenzen
01
Ni
(2) C6H5NO2 + 2 H2 o C6H5NH2 + 2 H2O, Y = anilin.
b) U reakciji (1) reagens je oksidans, a u reakciji (2) reagens je reducens.
c) n(C6H5NO2) = n(C6H5NH2) = 0,125 mol.
a
Br
8.16. a)
NH2 + 3 Br2 NH2 + 3 HBr
Na olsk
Br
b) Anilin. Br
c) n(2,4,6-tribromanilin) = 0,143 mol.
8.17. a) Anilin. C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl–.
b) Otopina 1: C6H5NO2 (A); otopina 2: C6H5NH3+Cl– (B). Nitrobenzen (A) se otapa u eteru, a anili-
nijev klorid (B) u vodi.
c) C6H5NH3+Cl– + NaOH → C6H5NH2 + NaCl.
Šk
tje
d) Otopina 3: natrijev klorid (C); otopina 4: anilin (D).

e) Na temelju nižeg vrelišta otapala od otopljenog spoja.
8.18. CH3COCl + 2 CH3CH2NH2 → CH3CONHCH2CH3 + CH3CH2NH3+Cl–, N-etiletanamid,
etilamonijev klorid.
8.19. a) CH3CH2CONH(CH3)2, N,N-dimetiletanamid
b) 2 CH3CH2NH2, N-etilbenzenamid,
c) CH3CH2CH2CONHCH3, CH3NH3+Cl–, N-metilbutanamid.
Rješenja
131
8.20. a) C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NH3+NO3 –, anilinijev nitrat
b) CH3COCl + C6H5NH2 → CH3CONHC6H5 + HCl
ili CH3COCl + 2 C6H5NH2 → CH3CONHC6H5 + C6H5NH3+Cl–, N-feniletanamid.
Anilin je baza u reakciji a) i nukleofil u reakciji b).
8.21. 1. C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + HCl, X = benzoil-klorid
2. C6H5COCl + 2 CH3NH2 → C6H5CONHCH3 + CH3NH3+Cl–, Y = N-metilbenzenamid.
20 .
8.22. a) Imaju karboksilnu i amino-skupinu. Aminokiseline.
3./ .d
.
b) A: 4-aminobenzojeva kiselina, B: 2-aminobenzojeva kiselina,
14
C: 2-fenil-2-aminoetanska kiselina.
c) 1. C.
COOH COOH
d
2. Dva. H2N H l-fenilalanin, H NH2 d-fenilalanin.
C6H5 C6H5
j 2 jiga
3. l-fenilalanin.
8.23. a) Dvadesetak. b) RCH(NH2)COOH.
c) Glicin (2-aminoetanska kiselina) je optički inaktivan jer molekule tog spoja nemaju asimetrični atom
ugljika.
d) Prolin.
8.24. a) l-serin: 2-amino-4-hidroksibutanska kiselina, β-alanin: 3-aminopropanska kiselina
l-glutaminska kiselina: 2-aminopentanska dikiselina
ča kn
l-leucin: 2-amino-4-metilpentanska kiselina.
01
COOH COOH COOH
b) H2N H H2N H H2N H
CH2OH CH2CH2COOH CH2CH(CH3)2
l-serin l-glutaminska kiselina l-leucin
a
8.25. a) A: 2-aminopropanska kiselina, B: 2-aminobutanska dikiselina,

C: 2-amino-3-hidroksibutanska kiselina, D: 2,6-diaminoheksanska kiselina.
Na olsk
b) 1. A, C; 2. B; 3. D. c) l-relativnu konfiguraciju.
d) D. COOH COOH COOH COOH
H2N H H NH2 H2N H H NH2
HO H H OH H OH HO H
CH3 CH3 CH3 CH3
8.26. a, e. Ispravne riječi u netočnim tvrdnjama: b) slabo se otapaju, c) ovisi,

Šk
tje
d) najmanja.
8.27. a) Slovo l označuje relativnu konfiguraciju na α-atomu ugljika u molekulama aminokiselina.
b) Neesencijalne aminokiseline mogu se sintetizirati u našem organizmu, a esencijalne se kiseline mo-
raju uzimati hranom.
c) Sličnija su ionskim spojevima.
d) To je pH-vrijednost vodene otopine u kojoj je najveća koncentracija dipolarnih iona neke aminoki-
seline.

132
8.28. d).
8.29. c). Aminokiseline s ninhidrinom daju obojeni produkt.
8.30. a) b(l-leucin) = 0,181 mol/kg; b) w(l-leucin) = 2,32%.
8.31. a) U reakcijama 2. i 3. kation i dipolarni ion alanina djeluju kao kiseline, a u reakcijama 1. i 4.
dipolarni ion i anion alanina djeluju kao baze.
b) H3N CH COO– + OH– H2N CH COO– + H2O
20 .
CH3 CH3
3./ .d
.
14
H3N CH COO– + H3O+ H3N CH COOH + H2O
d
CH3 CH3
8.32. a) O O O
j 2 jiga
1.
NH3
OH 2.
NH3
O– 3.
b) 1. u obliku kationa, 2. u obliku aniona, 3. u obliku zwitteriona.

NH2
O–
8.33. a) C, b) D.
8.34. a) 1. CH CH CH COOH + H2O
3
ča kn
CH3 NH3
01
2. CH3 CH CH COO– + H2O
CH3 NH2
a
b) Amfoterno svojstvo. U reakciji 1. valin se ponaša kao baza, a u reakciji 2. kao kiselina.
8.35. a) 1. HOCH2CHCOO – 2. HSCH2CHCOO –
Na olsk
NH3 NH3
b) 1. HSCH2CHCOO – + HCl(aq) HSCH2CHCOOH + Cl –
NH3 NH3
2. HOCH2CHCOO – + NaOH(aq) HOCH2CHCOO – + H2O + Na+

Šk
tje
NH3 NH2
8.36. a) Dipeptidi, b) oligopeptidi, c) polipeptidi.

8.37. a) Dvije. Alanin i glicin. A: Alanilglicin, B: glicilalanin.
b) 1. amidna (peptidna) skupina, 2. peptidna (amidna) veza.
Rješenja
133
8.38. O
a) H2N CH C N CH COOH + H2O, alanilcistein. b) Ala-Cys.
CH3 H CH2SH
c) Tri. Cys-Ala (cisteilalanin), Ala-Ala (alanilalanin, Cys-Cys (cisteilcistein). d) Ala-Cys, Cys-Ala.

8.39. a) 1. Gly-Asp + H2O → Gly + Asp, 2. Ala-Leu-Thr + 2 H2O → Ala + Leu + Thr.
20 .
b) n(H2O) = 15 × 1023. c) n(Ala-Leu-Thr) = 3,0 mol.
3./ .d
.
8.40. a) Dva. Ala-Cys-Gly, alanilcisteilglicin; Gly-Ala-Cys, glicilalanilcistein.
14
b) Točne tvrdnje: 1, 4; netočne tvrdnje: 2, 3, 5.
8.41. a) 1. HOOCCH2CH(NH2)COOH, asparaginska kiselina, Asp
d
2. (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH, leucin, Leu
3. C6H5CH2CH(NH2)COOH, fenilalanin, Phe.
b) Šest. Leu–Phe–Asp, Leu–Asp-Phe, Phe–Leu–Asp, Phe–Asp–Leu, Asp-Leu–Phe,
j 2 jiga
8.42.
Asp- Phe–Leu.
c) Primarna struktura.
a) Tri. Glutaminska kiselina, cistein, glicin.
b) Glu-Cis-Gly. N-terminalna aminokiselina je glutaminska kiselina, a C-terminalna aminokiselina je
glicin.
c) Dva. Glu-Cis, Cis-Gly.
ča kn
8.43. a) Tri. b) Penicilin G: C16H18N2O4S, penicilin V: C16H18N2O5S.
c) Bazičnu, jer su ti spojevi soli slabe kiseline i jake baze.
01
8.44. Phe-Val-Asp-Gly-His.
8.45. a) mf(inzulin) = 5 808 Da = 9,647 × 10 –21 g.
b) w(S) = 0,0331 = 3,31 %.
a
c) Regulira koncentraciju glukoze u krvi.

d) Kidanjem disulfidnih veza u molekulama inzulina gubi se njegova nativna konformacija koja je od-
govorna za biološku aktivnost inzulina.
Na olsk
8.46. A: izoprenske jedinice, C–C veza; B: monosaharidne jedinice, glikozidna veza;

C: aminokiselinske jedinice, amidna (peptidna) veza; D: nukleotidi, esterska veza.
8.47. a) Polimeri α-aminokiselina (poliamidi).
b) Jednostavni su proteini izgrađeni samo od aminokiselina, a složeni proteini osim aminokiselina sadr-
žavaju i druge neproteinske molekule (prostetičke skupine).
c) Ovisi o nativnoj konformaciji (trodimenzijskoj strukturi) proteina.
8.48. a) Primarna struktura.
Šk
tje
b) α-uzvojnica i β-naborana ploča. α-uzvojnicu stabiliziraju vodikove veze koje povezuju amidne sku-
pine (NH-) i karbonilne skupine (CO-) istoga polipeptidnog lanca, a β-naboranu ploču stabiliziraju
vodikove veze koje povezuju amidne i karbonilne skupine susjednih polipeptidnih lanaca.
c) 1. vodikove veze, 2. ionske interakcije, 3. disulfidne veze, 4. van der Waalsove sile.
d) Stabiliziraju tercijarnu strukturu.
8.49. Fibrilarni proteini: a, d, f; globularni proteini: b, c, e.

134
8.50. a) Denaturacija. b) 4.
8.51. a) Pripadaju globularnim proteinima.
b) Biuret-reakcija.
c) Za spojeve s peptidnom (amidnom) vezom u molekulama.
d) Ksantoproteinska reakcija.
e) Dolazi do nitriranja benzenskih prstenova u molekulama proteina.
20 .
f ) Došlo je do koagulacija proteina bjelanceta. Ireverzibilna.
3./ .d
.
g) Pokusima 2. i 3.
14
h) Biuret-reakcija i ksantoproteinska reakcija.
8.52. b, e, f.
d
8.53. Hemoglobin: a, c, d, f, g; mioglobin: a, b, e, h.
8.54. a) m(Fe) = 0,776 g.
8.55. c (albumin) = 0,284 mmol/L.
j 2 jiga
8.56. c)
8.57. a) Uglavnom su globularni proteini. b) Supstrati.
c) Pojačavaju djelovanje enzima. d) Inhibitori.
8.58. a) Model „ključ-brava“. b) Aktivno mjesto.
c) Prvi korak enzimske katalize jest vezivanje supstrata (S) na aktivno mjesto enzima (E) i stvaranje
kompleksa enzim-supstrat (ES). Tijekom katalize supstrat prelazi u produkte (P1 i P2) i oslobađa se
kemijski nepromijenjeni enzim (E).
ča kn
8.59. Točno: a, b, c; netočno: d, e, f.
01
8.60. e).
8.61. a) Katalaza je enzim koji ubrzava raspad vodikova peroksida na vodu i kisik.
b) Kisik.
c) 2 H2O2(aq) → 2 H2O(l) + O2(g).
a
d) 1. n(H2O2) = 8,57 mmol, m(H2O2) = 0,2914 g

2. n(O2) = 4,283 mmol, V(O2) = 96 mL.
Na olsk
8.62. M = 14 600 g mol–1.

8.63. a) 1. fosforna kiselina, 2-deoksi-d-riboza, adenin, gvanin, timin, citozin
2. fosforna kiselina, l-riboza, adenin, gvanin, uracil, citozin.
b) CH OH OH CH OH OH
2 2
O O
1. H H 2. H H
H H
Šk
tje
H H
OH OH OH H
c) C: citozin, A: adenin, U: uracil, T: timin, G: gvanin
derivati purina: A, G; derivati pirimidina: C, U, T.
Rješenja
135
8.64. a)1. Nukleozidi se sastoje od purinske ili pirimidinske baze vezane β-glikozidnom vezom na
d-ribozu (ribonukleozidi) ili 2-deoksi-d-ribozu (deoksiribonukleozidi).
2. Nukleotidi su esteri fosforne kiseline i nukleozida RNA (ribonukleotidi), odnosno nukleozida DNA
(deoksiribonuleotidi).
b) Osnovne građevne jedinice u molekulama RNA su ribonukleotidi, a u molekulama DNA deoksiri-
bonukleotidi.
8.65. a) 1., 3., 5; b) 2., 4.
20 .
8.66. adenin i timin – vežu se s dvije vodikove veze
3./ .d
.
gvanin i citozin – vežu se s tri vodikove veze.
14
d
j 2 jiga
ča kn
01
a
Na olsk
Šk
tje

136
PRILOZI

U uzorcima organskih spojeva mogu se, odgovarajućim kemijskim postupcima, dokazati svi elementi osim kisika.
ǻ
Dokazivanje ugljika i vodika: organski spoj + CuO o CO2 + H2O + Cu
20 .
3./ .d
Na
.
2–
Dokazivanje sumpora: organski spoj sa S oS .
ǻ
14
S2–(aq) + Pb2+(aq) → PbS(s).
Na
d
Dokazivanje halogena: organski spoj s X o X–.
ǻ
X–(aq) + Ag+(aq) → AgX(s).

NaOH + CaO
j 2 jiga
Dokazivanje dušika: organski spoj s N
ǻ
o NH3(g).
Ako je zbroj masenih udjela svih dokazanih elemenata u organskom spoju izrazito manji od broja 1, onda se ta
razlika odnosi na kisik.
Većina se organskih reakcija može svrstati u tri skupine: supstitucije, adicije i eliminacije.
Prema vrsti reagensa razlikuju se elektrofilne reakcije, nukleofilne reakcije i reakcije slobodnih radikala.
ča kn
01
Alkani su lančasti zasićeni ugljikovodici građeni od molekula opće formule CnH2n+2. Molekulske formule CH4,
C2H6 i C3H8 imaju metan, etan i propan. Alkani s 4 i više C-atoma u molekulama imaju dva ili više struktur-
nih izomera.
a
Cikloalkani su prstenasti zasićeni ugljikovodici čije molekule imaju tri i više atoma ugljika. Mogu se opisati
općom formulom CnH2n. Od cikloalkana najstabilniji je cikloheksan.
Na olsk
Za alkane i cikloalkane karakteristične su reakcije supstitucije, npr. halogeniranje uz zagrijavanje ili djelovanje
svjetlosti.
Potaknuti plamenom, alkani i cikloalkani izgaraju na zraku. Potpunim izgaranjem tih spojeva nastaju ugljikov
dioksid i voda uz oslobađanje energije u obliku topline.
Pirolizom ili krekiranjem alkana nastaje smjesa nižih alkana, alkena i vodika.
Šk
tje
Alkeni i alkini su nezasićeni alifatski (lančasti) ugljikovodici koji u molekulama imaju jednu ili više dvostrukih,
odnosno trostrukih kovalentnih veza. Opća je formula alkena s jednom dvostrukom vezom u molekuli CnH2n,
a alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli CnH2n–2.
Alkeni s dvije dvostruke veze u molekulama nazivaju se dieni, oni s tri dvostruke veze trieni ili općenito s više
dvostrukih veza polieni.
Cikloalkeni su prstenasti ugljikovodici s jednom ili više dvostrukih veza u molekulama. Opća formula cikloal-
kena s jednom dvostrukom vezom u molekuli jest CnH2n–2.
10. Prilozi
137
Za nezasićene ugljikovodike s dvostrukim ili trostrukim vezama u molekulama karakteristične su reakcije adi-
cije. Primjeri tih reakcija jesu elektrofilna adicija halogena, halogenovodika i vode, zatim redukcija s vodikom i
oksidacija s otopinom kalijeva permanganata.
Aromatski ugljikovodici ili areni su ciklički nezasićeni ugljikovodici koji u molekulama imaju jedan ili više
benzenskih prstenova. Za arene su karakteristične reakcije supstitucije. Primjeri tih reakcija jesu nitriranje, sul-
foniranje, haloganiranje i alkiliranje.
20 .
4. Alkoholi, fenoli i eteri
3./ .d
.
14
Alkoholi
Opća formula alkohola s jednom hidroksilnom skupinom jest ROH.
d
Kemijska svojstva alkohola ponajprije ovise o njihovoj funkcijskoj hidroksilnoj skupini.
 Reakcijom alkohola s halogenovodicima nastaju halogenalkani.
ROH + HX → RX + H2O,
j 2 jiga
 Dehidratiranjem alkohola dobivaju se alkeni.
H 2SO4
ROH
ǻ
HX = HI, HBr, HCl
o alken + H2O
 Reakcijom alkohola s reaktivnim metalima nastaju alkoksidi.
ROH + M → RO–M+ + H2, M = Na, K, Ca, Mg itd.
ča kn
alkoksid
 Oksidacijom primarnih alkohola nastaju aldehidi i karboksilne kiseline.
01
+ +
K 2Cr2O7 , H K 2Cr2O7 , H
RCH2OH o RCHO o RCOOH
aldehid karboksilna kiselina
a
 Oksidacijom sekundarnih alkohola dobivaju se ketoni.

+
K 2Cr2O7 , H
RCH(OH)R o RCOR
Na olsk
keton
Fenoli
Opća je formula fenola ArOH. Fenoli su slabe kiseline. U reakciji s lužinama tvore soli.
ArOH + NaOH → ArO–Na+ + H2O
natrijev fenoksid
Šk
tje
Eteri
Opća je formula etera R–O–R, Ar–O– R ili Ar–O–Ar. Eteri su kemijski slabo reaktivni. Kemijski se razgrađuju
reakcijom s jakim kiselinama, npr. HI i HBr uz zagrijavanje.
ROR + 2 HBr → 2 RBr + H2O
ArOR+ HBr → RBr + ArOH

138
Za aldehide i ketone karakteristična je karbonilna (>C=O) skupina.
Dobivanje aldehida i ketona
 Oksidacijom primarnih alkohola, u određenim reakcijskim uvjetima, dobivaju se aldehidi.
K Cr O /H + ili CrO /H +
RCH2OH o
2 2 7 3
RCHO
20 .
 Oksidacijom sekundarnih alkohola dobivaju se ketoni.
3./ .d
.
K 2Cr2O7 ili CrO3
RCH(OH)R o RCOR
14
 Adicijom vode na alkine (osim etina) dobivaju se ketoni.
d
H 2O/H 2SO4 , HgSO4
RC≡CH o RCOCH3
Za aldehide i ketone karakteristične su reakcije adicije na karbonilnu skupinu.
j 2 jiga
 Katalitičkim hidrogeniranjem (redukcijom) aldehida dobivaju se primarni alkoholi
RCHO + H2 Ni
o RCH2OH
a od ketona sekundarni alkoholi
Ni
RCOR + H2 o RCH(OH)R
ča kn
 Reakcijom aldehida i ketona s cijanovodikom nastaju cijanhindrini.
OH OH
01
O R
R C + HCN R C CN C O + HCN R C CN
H R
H R
aldehid cijanhidrin keton cijanhidrin
a
 Reakcijom aldehida s alkoholima dobivaju se poluacetali i acetali

Na olsk
OH OR
O
R C R CH OR ROH R CH OR + H2O
+ ROH
H
poluacetal
poluacetal acetal
acetal
a reakcijom ketona s alkoholima nastaju poluketali i ketali
OH OR
R
Šk
tje
ROH
C O + ROH R C OR R C OR + H2O
R
R R
poluketal
poluketal ketal
ketal
S blagim oksidacijskim reagensima aldehidi se lako prevode u karboksilne kiseline. Na tom se svojstvu te-
melji test-reakcija dokazivanja aldehida, npr. reakcija s Tollensovim i Fehlingovim reagensom.
10. Prilozi
139
Molekule karboksilnih kiselina sadržavaju jednu ili više karboksilnih (–COOH) skupina.
Karboksilne kiseline dobivaju se:
KMnO4 /H +
oksidacijom primarnih alkohola: RCH2OH o RCOOH
K 2Cr2O7 /H + ili CrO3/H +
20 .
oksidacijom aldehida: RCHO o RCOOH
3./ .d
.
H 2O/H 2SO4
hidrolizom nitrila: RC≡N o RCOOH
14
K 2Cr2O7 /H +
oksidacijom alkil-derivata arena: ArR o ArCOOH.
ili KMnO4 /H +
d
Za karboksilne kiseline karakteristične su reakcije na karboksilnoj skupini.
j 2 jiga
 Glavno obilježje karboksilnih kiselina jest njihova kiselost.
 Reakcijama supstitucije atoma vodika karboksilne skupine atomima metala nastaju soli.
2 RCOOH + Zn → (RCOO–)2Zn2+ + H2
RCOOH + NaOH → RCOO–Na+ + H2O
RCOOH + NaHCO3 → RCOO–Na+ + H2O + CO2
ča kn
 Redukcijom karboksilnih kiselina s LiAlH4 dobivaju se primarni alkoholi.
LiAlH 4
01
RCOOH o RCH2OH
H O 2
 Reakcijama supstitucije hidroksilne skupine dobivaju se iz karboksilnih kiselina esteri, acil-halogenidi i amidi.
Dobivanje estera:
a
H+
RCOOH + R′OH
m o
RCOOR′ + H2O
RCOCl + R′OH
o RCOOR′ + HCl
Na olsk
RCOCl + ArOH
o RCOOAr + HCl.
Dobivanje acil-klorida:
RCOOH + SOCl2
o RCOCl + SO2 + HCl
RCOOH + PCl5
o RCOCl + POCl3 + HCl
3 RCOOH + PCl3
o 3 RCOCl + H3PO3.
Dobivanje amida:
Šk
tje
ǻ
o RCOO–NH4+
RCOOH + NH3 o RCONH2 + H2O
RCOCl + NH3
o RCONH2 + HCl.

140
7. Ugljikohidrati
Ugljikohidrati su najrašireniji organski spojevi na Zemlji. Nastaju fotosintezom u zelenim dijelovima biljaka od
ugljikova dioksida i vode uz klorofil i Sunčevu energiju.
Ugljikohidrati
20 .
3./ .d
.
14
Monosaharidi Disaharidi Polisaharidi
– ne mogu se hidrolizom ra- – sastoje se od dviju monosa- – sastoje se od mnogo mono-
d
staviti na jednostavnije uglji- haridnih jedinica povezanih saharidnih jedinica poveza-
kohidrate glikozidnom vezom nih glikozidnim vezama
– najvažniji disaharidi sastoje – najvažniji polisaharidi su poli-
j 2 jiga
podjela prema broju C-atoma
▪ trioze
u molekulama
▪ tetroze
se od dviju jedinica heksoza meri glukoze, (C6H10O5)n
podjela prema podrijetlu

▪ pentoze ▪ heksoze itd. podjela prema redukcijskim
– u prirodi su najraširenije pen- svojstvima
ča kn
toze i heksoze produkti fotosinteze
▪ škrob, rezervni je polimer
01
podjela prema položaju glukoze u biljaka
karbonilne skupine reducirajući šećeri – sastoji se od polisaharida
▪ laktoza, C12H22O11 (sastoji amiloze i amilopektina
aldoze se od glukoze i galaktoze) ▪ celuloza, strukturni je mate-
a
▪ glukoza, C6H12O6 ▪ maltoza, C12H22O11 (sastoji rijal biljnih stanica

▪ galaktoza,C6H12O6 se od dviju jedinica glukoze)
produkt metabolizma životi-
Na olsk
▪ riboza, C5H10O5 nereducirajući šećer nja i ljudi

ketoze ▪ saharoza, C12H22O11 (sastoji ▪ glikogen, skladišni je polimer
▪ fruktoza, C6H12O6 se od glukoze i fruktoze) glukoze u životinja i ljudi
Šk
tje
10. Prilozi
141
Amini
Amini su alkilni ili arilni derivati amonijaka. Dijele se na primarne (RNH2), sekundarne (R1NHR 2) i tercijar-
ne (R1R 2NR 3) amine.
Amini kao baze
20 .
RNH2 + H2O
o
m RNH3+ + OH– (vodene su otopine amina blago lužnate)
3./ .d
.
RNH2 + HCl → RNH3+Cl– (soli amina topljive su u vodi)
14
alkilamonijev klorid
d
Amini kao nukleofili
RNH 2
RCOCl + RNH2 → RCONHR + HCl o RCONHR + RNH3+Cl–
acil-klorid amin amid alkilamonijev klorid
j 2 jiga
Amini se dobivaju:
reakcijom alkil-halogenida i amonijaka: RX + NH3(višak) → RNH3+X– NH3
o RNH2 + NH4+X–
H 2 , Ni
redukcijom nitro-spojeva: C6H5NO2 o C6H5NH2
ili Fe + HCl
ča kn
Aminokiseline
Aminokiseline koje izgrađuju proteine jesu α-aminokiseline opće formule RCH(NH2)COOH. Hidrolizom
01
proteina dobiveno je dvadesetak različitih α-aminokiselina od kojih je 10 esencijalnih.
Aminokiseline su amfoterni spojevi. Pri sobnoj su temperaturi čvrste tvari, otapaju se u vodi, a u otopini, ovisno
o pH-vrijednosti, postoje u obliku dipolarnog iona (zwitterion), kationa ili aniona.
a
H+ OH–
H3N CH COOH OH–
H3N CH COO– H2N CH COO–
H+
Na olsk
R R R
pH ~ 2 dipolni ion pH ~ 9 – 10
pH-vrijednost otopine pri kojoj neka aminokiselina ima najveću koncentraciju dipolarnih iona zove se izoelek-
trična točka te aminokiseline.
Peptidi i proteini
Međusobnim povezivanjem molekula aminokiselina nastaju peptidi i proteini. Broj mogućih izomera peptida
Šk
tje
ili proteina sastavljenih od n različitih aminokiselina (bez ponavljanja istih aminokiselina) jest n faktorijela (n!).
Proteini imaju glavnu ulogu u svim biološkim procesima i osnovne su tvari svake žive stanice.
Podjela proteina prema građi
 Jednostavni proteini sastoje se samo od aminokiselina.
 Složeni (konjugirani) proteini, osim aminokiselina, sadržavaju i neproteinsku tzv. prostetičku skupinu.

142
Podjela proteina prema obliku
 Vlaknasti (fibrilarni) proteini su sastojci mišića (miocin), kože, kose, noktiju (keratin) i vezivnog tkiva (ko-
lagen).
 Kuglasti (globularni) proteini su npr. svi enzimi, mnogi hormoni, antitijela, albumin u jajima i hemoglobin.
Biološku funkciju proteina određuje konformacija molekula proteina.
20 .
Nukleinske kiseline
3./ .d
.
Nukleinske kiseline su polinukleotidi. Izgrađeni su od heterocikličkih baza (derivata purina i pirimidina), uglji-
14
kohidrata (d-riboze ili deoksi-d-riboze) i fosforne kiseline.
Prema vrsti ugljikohidrata od kojih se sastoje razlikuju se:
d
 deoksiribonukleinske kiseline (DNA) koje sadržavaju 2-deoksi-d-ribozu,
 ribonukleinske kiseline (RNA) koje sadržavaju ugljikohidrat d-ribozu.
Deoksiribonukleinske kiseline (DNA) prenose genetičke informacije, a ribonukleinske kiseline (RNA) neposredno
j 2 jiga
sudjeluju pri biosintezi proteina.
ča kn
01
a
Na olsk
Šk
tje
10. Prilozi
143
20 .
3./ .d
.
14
d
j 2 jiga
ča kn
01
a
Na olsk
Grafički urednik
Dražen Hrlić
Lektorica
Dijana Stilinović
Korektorica
Šk
tje
Sonja Babić
Grafička priprema
Seniko studio d.o.o., Zagreb
Tisak
Grafički zavod Hrvatske, d.o.o., Zagreb
Tiskanje dovršeno u kolovozu 2013.

ZBIRKA 4r - ORGANSKA KEMIJA - ŠKOLSKA KNJIGA 2013

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

ZBIRKA 4r - ORGANSKA KEMIJA - ŠKOLSKA KNJIGA 2013

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

ILDA PLANINIĆ

89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103

KEMIJA UGLJIKOVIH SPOJEVA

bez nakladnikova pismenog dopuštenja.

1. Uvod u organsku kemiju 7

Kiralnost i optička aktivnost 73

d) priređen prvi organski spoj u laboratoriju. T N

1.3. Koja od sljedećih tvrdnji najbolje opisuje organsku kemiju?

b) Hlapljivi spojevi ugljika mogu se lako zapaliti na zraku.

1. Uvod u organsku kemiju

a) Koji produkti nastaju izgaranjem metanola na zraku?

a) Napišite imena plina X, tekućine Y i metala M.

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

1 bar. Za spoj A izračunajte:

2. H2O 4. Cl+ 6. ⋅Br 8. ⋅CH3

1. Uvod u organsku kemiju

1.20. Među ovim reakcijama:

b) H+ + CH2 CH CH3 CH3 CH CH3

1. reakciju slobodnih radikala

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

b) jednaku molekulsku formulu T N

d) jednaka fizikalna svojstva T N

2.4. a) Napišite sažete strukturne formule i molekulske formule za:

d) (CH3)3CCH3 e) (CH3) 2CHCH2C(CH3)3 f) (CH3) 2CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH3

a) Napišite imena konformacija A i B.

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

a) Što možete zaključiti o ugljikovodicima X, Y i Z na temelju podataka u tablici?

a) pentan, izopentan, neopentan

c) 2,2,3-trimetilbutan, 3-metilheksan, heptan

b) Napišite jednadžbu izgaranja ugljikovodika A uz oznake agregacijskih stanja reaktanata i produkata

2.15.* Izgaranje n-alkana C xHy uz dovoljno kisika može se opisati jednadžbom

2.16. Neki podatci o dva monociklička ugljikovodika navedeni su u tablici.

1. jedne litre spoja A mjerenog pri normalnim uvjetima

c) Svaki je atom ugljika u molekulama cikloalkana povezan s četiri susjedna atoma. T N

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

b) ciklopentan i etilciklopropan e) 2-ciklopropilpentan i oktan

2.21. Pri sobnoj temperaturi alkani reagiraju s (odaberite točnu tvrdnju):

molekulske formule C5H11Cl. Upotpunite pojednostavljeni prikaz te reakcije formulama produ-

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

2.33. Standardna entalpija izgaranja metana iskazana je jednadžbom

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l); ΔcH°(25 °C) = – 890,8 kJ/mol.

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

j 2 jiga D C3H6, C4H8, C5H10

b) Kojim se nastavkom označuje ta skupina u imenima alkena?

d) Koji članovi homolognog niza alkena nemaju izomere?

3.3. Napišite sustavna imena ovih spojeva:

H3C CH CH3 H2C CH

3.6. Što je netočno za cis-trans izomere?

i imenujte te spojeve prema CIP pravilima.

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

a) Imenujte plin X i napišite jed-

3.10. U većim se količinama eten upotrebljava:

3.11.* Molarna masa alkena X određena je eksperimentalno i ona je 42,2 g/mol.

3.13. Neka svojstva alkena A, B, C i D navedena su u tablici.

3.15. Zagrijavanjem 1-klorpropana s kalijevim hidroksidom u etanolu dobiva se propen. Ta se reakcija

HO: + CH3 CH CH2 Cl CH3 CH CH2 + :Cl + H2O

c) Kako se naziva vrsta kemijske reakcije predočena jednadžbom?

Zbirka zadataka iz kemije za 4. razred gimnazije

a) Napišite ime alkena X.

dobiveno je 20,9 g 1,2-dibrombutana.

3.21. Adicija vode, u kiseloj otopini, na 2-metilpropen teče prema jednadžbama:

2. CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3 + H3O+ brza reakcija

3.22. Postupci dobivanja nekih spojeva od alkena X predočeni su shematskim prikazom.