Chương 14: Dẫn xuất halogen

Nội dung 1: Cấu trúc danh pháp, vẽ đồng phân

Bài 1. Assign a systematic name for each of the following compounds:

Đáp án

a) b) c)

d) e) f)

g) h)

Bài 2. Identify the systematic name as well as the common name for each of the following
compounds:
Đáp án
a)

( isopropyl chloride)

b) (tert-butyl bromide)

c) (propyl iodide)

d) ( (R)-sec-butyl bromide)

e) ( neopentyl chloride)

Bài 3. Assign a systematic (IUPAC) name for each of the following compounds:

Đáp án
a) b) c)

d) e) f) `

g) h)

Bài 4. Draw all constitutional isomers with the molecular formula C4H9Br, and then arrange
them in order of:
(a) increasing reactivity toward an SN2 reaction.
(b) increasing reactivity toward an E2 reaction.
a)

b)

Bài 5. Give the structures of the following compounds.

(a) methylene iodide (b) carbon tetrabromide
(c) 3-bromo-2-methylpentane (d) iodoform
(e) 2-bromo-3-ethyl-2-methylhexane (f) isobutyl bromide
(g) cis-1-fluoro-3-(fluoromethyl)cyclohexane (h) tert-butyl chloride

Đáp án

Bài 6. For each of the following compounds,

1. give the IUPAC name.
2. give the common name (if possible).
3. classify the compound as a methyl, primary, secondary, or tertiary halide.
Bài 7. Draw the structures of the following compounds.
(a) sec-butyl chloride (b) isobutyl bromide (c) 1,2-dibromo-3-methylpentane
(d) 2,2,2-trichloroethanol ( e) trans-1-chloro-2-methylcyclohexane (f) methylene chloride
(g) chloroform (h) 1-chloro-1-isopropylcyclopentane (h) tert-pentyl iodide

Đáp án

Bài 8. Give systematic (IUPAC) names for the following compounds.

Đáp án

Bài 9. Give IUPAC names for the following alkyl halides:

Đáp án

Bài 10. Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) 2-Chloro-3,3-dimethylhexane (b) 3,3-Dichloro-2-methylhexane
(c) 3-Bromo-3-ethylpentane (d) 1,1-Dibromo-4-isopropylcyclohexane
(e) 4-sec-Butyl-2-chlorononane (f) 1,1-Dibromo-4-tert-butylcyclohexane

Đáp án
Nội dung 2: Cho chất nền A, hỏi sản phẩm là gì nếu cho phản ứng với các tác chất khác
nhau

Bài 1. Predict the product(s) of the following reactions:

Đáp án
Nội dung 3: Cơ chế phản ứng thế ái nhân: xác định được cấu trúc sản phẩm chính-sản
phẩm phụ

Bài 1. Draw the SN2 product that is obtained when (R)-2-bromobutane reacts with a hydroxide
ion.

Đáp án:

Bài 2. Draw the product for each of the following SN2 reactions:
(a) (S)-2-Chloropentane and NaSH
(b) (R)-3-Iodohexane and NaCl
(c) (R)-2-Bromohexane and sodium hydroxide

Đáp án:
a)

b)

c)
Bài 3. For each of the following pairs of compounds, identify which compound would react more
rapidly in an SN2 reaction. Explain your choice in each case.

Đáp án:

a) b) c) d)

Bài 4. Draw the products of the following SN1 reaction:

Đáp án

Bài 5. Draw the products that you expect in each of the following SN1 reactions:
Đáp án:

a) b)

c)

Bài 6. Draw the two products that you expect in the following SN1 reaction and describe their
stereoisomeric relationship:

Đáp án

Bài 7. Determine whether the following reaction proceeds via an SN1 or an SN2 mechanism and
then draw the product(s) of the reaction:

Đáp án: Bromoalkan bậc 2, dung môi phân cực phi proton → Ưu tiên cơ chế SN2
Bài 8. Determine whether each of the following reactions proceeds via an SN1 or SN2
mechanism and then draw the product(s) of the reaction:
I

Đáp án:
a) Tác chất là halogenoalkan bậc 3, MeOH là chất thân hạch yếu→ ưu tiên cơ chế SN1

b) Tác chất bậc 2, chất thân hạch mạnh → ưu tiên cơ chế SN2

c) Tác chất bậc 3 → ưu tiên cơ chế SN1

d) Tác chất bậc 1, chất thân hạch mạnh và dung môi phân cực phi proton → ưu tiên cơ chế SN2
e) Tác chất bậc 3, chất thân hạch yêu (H2O) → ưu tiên cơ chế SN1

f) Tác chất bậc 2, chất thân hạch mạnh, dung môi phân cực phi proton → ưu tiên cơ chế SN2

Bài 9. Identify the product(s) in each of the following reactions:

Đáp án:

a)

b)

c) d)
Nội dung 2: Cơ chế phản ứng tách loại (khử)

Bài 1. Identify the major and minor products of the following E2 reaction:

Đáp án

Bài 2. Identify the major and minor products for each of the following E2 reactions:

Đáp án

a)
b)

c)

d)

e)

f)
Bài 3. When 3-bromo-2,4-dimethylpentane is treated with sodium hydroxide, only one alkene is
formed. Draw the product and explain why this reaction has only one regiochemical outcome.

Đáp án

Bài 4. Predict the major product for each of the following E2 reactions:

Đáp án

a) b)

c) d)
Bài 5. Predict the stereochemical outcome for each of the following E2 reactions. In each case,
draw only the major product of the reaction

Đáp án

a) b)

Bài 6. Predict the product(s) of the following E2 reaction:

Đáp án
Bài 7. Predict the major and minor products for each of the following E2 reactions:

Đáp án
a)
b)

c)

d)

e)

f)
Bài 8. When (R)-3-bromo-2,3-dimethylpentane is treated with sodium hydroxide, four different
alkenes are formed. Draw all four products and rank them in terms of stability. Which product do
you expect to be the major product?

Đáp án

Bài 9. When 3-bromo-2,4-dimethylpentane is treated with sodium hydroxide, only one alkene is
formed. Draw the product and explain why this reaction has only one regiochemical outcome

Đáp án

Bài 10. How many different alkenes will be produced when each of the following substrates is
treated with a strong base?
(a) 1-Chloropentane
(b) 2-Chloropentane
(c) 3-Chloropentane
(d) 2-Chloro-2-methylpentane
(e) 3-Chloro-3-methylhexane

Đáp án

a) b)

c) d)

e)
Bài 11. Identify the major and minor products of the following E1 reaction:

Đáp án

Bài 12. Identify the major and minor products for each of the following E1 reactions:

Đáp án

a)
b)

c)

d)

Bài 13. Draw the most stable E1 product that can be produced in each of the following reactions:
Đáp án
a)

b)

Bài 14. Draw only the major product for each of the following E1 reactions:

Đáp án

a) b)

Bài 15. Predict the product(s) of the following reaction and identify the major and minor products:

Đáp án
Bài 16. Identify the major and minor product(s) that are expected for each of the following
reactions:
Đáp án

a)

b)

c)

d)

e)
f)

g)

h)

i)

j)
k)

l)
n)

m)
Bài 17. Substitution vs. Elimination: Identify the major and minor product(s) for each of the
following reactions:
Đáp án:
a)

b)

c)

d)
e)

f)

g)

h)
i)
k)

l)
Bài 18. Identify the major and minor product(s) for each of the following reactions:
Đáp án:

a) HS- là chất thân hạch mạnh, tác chất bậc 2, ưu tiên SN2, nghịch đảo cấu hình

b) DBN là base mạnh, tác chất bậc 1, ưu tiên cơ chế E2

c) OH- là base mạnh và chất thân hạch mạnh, tác chất là bậc 3, ưu tiên cơ chế E2, sản phẩm chính
là alkene có nhiều nhóm thế

d) H2O là chất thân hạch yếu và base yêu. Có nhiệt độ nên ưu tiên E1. Sản phẩm chính là alkene
có nhiều nhóm thế.

e) tert-BuO- là base mạnh và, có yếu tố lập thể, tác chất là bậc 1, nhưng với tert-BuO thì sẽ ưu tiên
cơ chế E2.

f) ) tert-BuO- là base mạnh và, có yếu tố lập thể, tác chất là bậc 1, nhưng với tert-BuO thì sẽ ưu
tiên cơ chế E2. Với tert-BuO- sản phẩm ưu tiên alkene có ít nhóm thế

g) OH- là base và chất thân hạch mạnh, tác chất là bậc 2 nên ưu tiên E2. Sản phẩm là phản ứng
khử OTs và hydro nằm hai phía của mặt phẳng.
h) OH- là base và chất thân hạch mạnh, tác chất là bậc 2 nên ưu tiên E2. Sản phẩm là phản ứng
khử OTs và hydro nằm hai phía của mặt phẳng và ưu tiên sản phẩm có nhiều nhóm thế hơn

i) MeO- là base và chất thân hạch mạnh, tác chất là bậc 3 nêu ưu tiên cơ chế E2. Sản phẩm chính
ưu tiên có nhiều nhóm thế hơn

j)T-BuO base mạnh có chướng ngại lập thể, cơ chế theo E2, ưu tiên sản phẩm có ít nhóm thế
Nội dung 4: Tính chất vật lý